JP2014019655A - 抗生物活性粒子およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】抗生物活性粒子は、モノマー成分と抗生物活性化合物とを含有する疎水性溶液を水分散させ、次いで、水分散された疎水性溶液におけるモノマー成分を、高屈折率を有する無機粒子の存在下で、重合させることにより得られる。
【選択図】なし
Description
(1) ポリマー中に抗生物活性化合物が分散しているポリマー粒子と、前記ポリマー粒子の表面に存在し、高屈折率を有する無機粒子とを含有することを特徴とする、抗生物活性粒子、
(2) モノマー成分と抗生物活性化合物とを含有する疎水性溶液を水分散させ、次いで、水分散された前記疎水性溶液における前記モノマー成分を、高屈折率を有する無機粒子の存在下で、重合させることにより得られることを特徴とする、抗生物活性粒子、
(3) モノマー成分と抗生物活性化合物とを含有する疎水性溶液を水分散させる工程、および、水分散された前記疎水性溶液における前記モノマー成分を、高屈折率を有する無機粒子の存在下で、重合させる工程を備えることを特徴とする、抗生物活性粒子の製造方法
である。
が挙げられる。
(1)疎水性溶液、および、無機粒子が水分散された無機粒子水分散液、
(2)疎水性溶液、および、無機粒子が水分散された無機粒子水分散液、ならびに、分散剤および/または界面活性剤を配合した水、
(3)疎水性溶液と、分散剤および/または界面活性剤とを配合した水。
ポリマー粒子の質量/無機粒子の質量=(r1×d1)/(4×r2×d2) (A)
r1:ポリマー粒子の半径
d1:ポリマー粒子の密度(25℃)
r2:無機粒子の半径
d2:無機粒子の密度(25℃)
具体的には、例えば、平均粒子径20μmで密度1.0g/cm3のポリマー粒子100gの表面に、平均粒子径0.03μmで密度4.0g/cm3の球形状の酸化チタンによって1層で被覆させるのに必要な酸化チタンの質量部数は、2.4gであり、また、平均粒子径20μmで密度1.0g/cm3のポリマー粒子100gの表面に、平均粒子径0.3μmで密度4.0g/cm3の球形状の酸化チタンによって1層で被覆させるのに必要な酸化チタンの質量部数は、24gである。従って、これらの質量部数を目安に無機粒子の配合量を選べばよい。
(式中、Tiは、懸濁重合の開始温度、T1/2は、油溶性重合開始剤の10時間半減温度を示す。)
懸濁重合の重合時間は、例えば、1時間以上、好ましくは、3時間以上、さらに好ましくは、4時間以上であり、通常、10時間以下である。
IPBC:商品名「ファンギトロール400」、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、分子量281、融点:60℃、水への溶解度:150ppm、溶解度パラメータδの双極子間力項δp,compound:3.23[(J/cm3)1/2]、溶解度パラメータδの水素結合力項δh,compound:7.83[(J/cm3)1/2]、インターナショナル・スペシャリティ・プロダクツ社製
メタクリル酸メチル:商品名「アクリエステルM」(「アクリエステル」は登録商標)、水への溶解度:1.6質量%、モノマー単位としての溶解度パラメータδの双極子間力項δp,monomer unit:6.69[(J/cm3)1/2]、モノマー単位としての溶解度パラメータδの水素結合力項δh,monomer unit:9.78[(J/cm3)1/2]、三菱レイヨン社製
エチレングリコールジメタクリレート:商品名「ライトエステルEG」(ライトエステルは登録商標)、水への溶解度:5.37ppm、モノマー単位としての溶解度パラメータδの双極子間力項δp,monomer unit:5.37[(J/cm3)1/2]、モノマー単位としての溶解度パラメータδの水素結合力項δh,monomer unit:10.42[(J/cm3)1/2]、共栄社化学社製
ジラウロイルパーオキシド:商品名「パーロイルL」(「パーロイル」は登録商標)、油溶性重合開始剤、10時間半減温度T1/2:61.6℃、日油社製
プライサーフA210G:商品名(プライサーフは登録商標)、ポリオキシエチレンリン酸エステルアンモニウム塩、アニオン系界面活性剤、第一工業製薬社製
酸化チタン(JR805):商品名「JR805」、結晶系:ルチル、球形状、平均粒子径:0.29μm、表面処理、Al・Si、テイカ社製
酸化チタン(UT771):商品名「UT771」、結晶系:ルチル、球形状、平均粒子径:0.25μm、表面処理、Al・Zr・有機物、石原産業社製
酸化チタン(MT500SA):商品名「MT500SA」、結晶系:ルチル、球形状、平均粒子径:0.035μm、表面処理、Al・Si、テイカ社製
酸化チタン(JR1000):商品名「JR1000」、平均粒子径:1μm、結晶系:ルチル、テイカ社製
酸化チタン(PFC107):商品名「PFC107」、平均粒子径:0.25μm、表面処理、Al・Si、有機物、結晶系:ルチル、石原産業社製
酸化チタン(TTO−55B):商品名「TTO−55B」、平均粒子径:0.03μm、表面処理、Al、結晶系:ルチル、石原産業社製
TCP−10U:商品名、第三リン酸カルシウム、[Ca3(PO4)2]・Ca(OH)2の10%懸濁液、松尾薬品産業社製
KBM−1003:商品名、シランカップリング剤、ビニルトリメトキシシラン、ビニル基/アルコキシ基併用ケイ素化合物、信越シリコーン社製
KBM−5103:商品名、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、シランカップリング剤、アクリルロイル基/アルコキシ基併有ケイ素化合物、信越シリコーン社製
KBM−403:商品名、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、シランカップリング剤、エポキシ基/アルコキシ基併有ケイ素化合物、信越シリコーン社製
KBM−503:商品名、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、アクリルロイル基/アルコキシ基併有ケイ素化合物、信越シリコーン社製
KBM−13:商品名、メチルトリメトキシシラン、シランカップリング剤、アルコキシ基/アルキル基併有ケイ素化合物、信越シリコーン社製
KBE−22:商品名、ジメチルジエトキシシラン、シランカップリング剤、アルコキシ基/アルキル基併有ケイ素化合物、信越シリコーン社製
KBM−3063:商品名、(ヘキシルトリメトキシシラン)、シランカップリング剤、アルコキシ基/アルキル基併有ケイ素化合物、信越シリコーン社製
KBM−7103:商品名、(トリフルオロプロピルトリメトキシシラン)、シランカップリング剤、アルコキシ基/アルキル基併有ケイ素化合物、信越シリコーン社製
実施例1
まず、500mLのビーカー(1)に、イオン交換水233.0gを仕込んだ。その中に酸化チタン粒子(JR805)48.0gをスターラーで撹拌しながら添加した。その後、さらにプライサーフA210Gの5%水溶液1.0gを添加し、酸化チタン水分散液を調製した。
酸化チタンの種類をUT771(石原産業社製)に変更した以外は、実施例1と同様に重合を行い、平均粒子径18μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
まず、500mLのビーカー(1)に、酢酸(pH調整剤)によりpH4.0に調整したイオン交換水232.8gを仕込んだ。
シランカップリング剤の滴下量を0.24gに変更した以外は、実施例3と同様に重合を行い、平均粒子径26μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
シランカップリング剤の滴下量を0.048gに変更した以外は、実施例3と同様に重合を行い、平均粒子径22μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
シランカップリング剤の種類をKBM−1003(ビニルトリメトキシシラン)に変更し、滴下量を0.24gに変更した以外は、実施例3と同様に重合を行い、平均粒子径18μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
シランカップリング剤の種類をKBM−403(3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)に変更し、滴下量を0.24gに変更した以外は、実施例3と同様に重合を行い、平均粒子径22μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
シランカップリング剤の種類をKBM−503(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン)に変更し、滴下量を0.24gに変更した以外は、実施例3と同様に重合を行い、平均粒子径19μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
シランカップリング剤の種類をKBM−13(メチルトリメトキシシラン)に変更し、滴下量を0.24gに変更した以外は、実施例3と同様に重合を行い、平均粒子径17μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
シランカップリング剤の種類をKBE−22(ジメチルジエトキシシラン)に変更し、滴下量を0.24gに変更した以外は、実施例3と同様に重合を行い、平均粒子径22μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
シランカップリング剤の種類をKBM−3063(ヘキシルトリメトキシシラン)に変更し、滴下量を0.24gに変更した以外は、実施例3と同様に重合を行い、平均粒子径24μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
シランカップリング剤の種類をKBM−7103(トリフルオロプロピルトリメトキシシラン)に変更し、滴下量を0.24gに変更した以外は、実施例3と同様に重合を行い、平均粒子径24μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
(シランカップリング剤表面処理酸化チタンの調製):まず、500mLのビーカー(1)に、酢酸(pH調整剤)によりpH4.0に調整したイオン交換水432.0gを仕込んだ。次いで、500mLのビーカー(1)にシランカップリング剤KBM−5103(3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン)0.24gをスターラーにて、室温で攪拌しながら滴下し、液が透明になるまで攪拌を継続した。次いで、液が透明になった時点で酸化チタン粒子(JR805)48.0gを添加し、さらに30分間攪拌を継続し、酸化チタン水分散液を得た。得られた酸化チタン水分散液を遠心分離(15000rpm×5分間)により固液分離を行い、固体部分のみを回収し、60℃で乾燥させた。これを乳鉢で粉砕し、シランカップリング剤表面処理酸化チタンを得た。乾燥により、シランカップリング剤と酸化チタンの結合(具体的には、共有結合)は、実施例3の結合(水素結合)よりもより強固な結合となっている。
(重合):まず、500mLのビーカー(2)に、イオン交換水232.8g、プライサーフA210Gの5%水溶液1.0g、上記で調製したシランカップリング剤表面処理酸化チタン48.0gを添加し、酸化チタン水分散液を調製した。
シランカップリング剤の滴下量を0.048gに変更した以外は、実施例13と同様に重合を行い、平均粒子径20μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
まず、500mLのビーカー(1)に、酢酸(pH調整剤)によりpH4.0に調整したイオン交換水192.8gを仕込んだ。
(シランカップリング剤表面処理酸化チタンの調製):実施例13と同様の処理を行い、シランカップリング剤表面処理酸化チタンを得た。
(重合):まず、500mLのビーカー(1)に、イオン交換水260.82g、プライサーフA210Gの5%水溶液0.20g、リン酸カルシウム10%水分散液(TCP−10U)40.0g、上記で調製したシランカップリング剤表面処理酸化チタン48.0gを添加し、酸化チタン水分散液を調製した。
500mLのビーカー(2)において、酸化チタン水分散液を、T.K.ホモミキサーMARK2.5型(プライミクス社製)により、回転数5000rpmで5分間、水分散させた。
続いて、500mLのビーカー(1)において、酸化チタン水分散液を、T.K.ホモミキサーMARK2.5型(プライミクス社製)により、回転数3000rpmで攪拌しながら、疎水性溶液を連続的に加えた後、3000rpmで5分間攪拌することにより、疎水性溶液を水分散させて、懸濁液を調製した。
シランカップリング剤の滴下量を0.48gに変更した以外は、実施例16と同様に重合を行い、平均粒子径19μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
シランカップリング剤の種類をKBM−1003(ビニルトリメトキシシラン)に変更し、滴下量を0.48gに変更した以外は、実施例16と同様に重合を行い、平均粒子径18μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
シランカップリング剤の種類をKBE−22(ジメチルジエトキシシラン)に変更し、滴下量を0.48gに変更した以外は、実施例16と同様に重合を行い、平均粒子径18μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
シランカップリング剤表面処理酸化チタンの添加量を24.0gに変更した以外は、実施例17と同様に重合を行い、平均粒子径27μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
酸化チタンの種類をMT500SAに変更し、シランカップリング剤表面処理酸化チタンの添加量を24.0gに変更した以外は実施例17と同様に重合を行い、平均粒子径21μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
酸化チタンの種類をJR1000に変更し、シランカップリング剤表面処理酸化チタンの添加量を10.0gに変更した以外は、実施例17と同様に重合を行い、平均粒子径28μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
酸化チタンの種類をPFC−107に変更し、シランカップリング剤の種類をKBM−503(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン)に変更し、その滴下量を0.48gに変更し、シランカップリング剤表面処理酸化チタンの添加量を10.0gに変更した以外は、実施例15と同様に重合を行い、平均粒子径21μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
(シランカップリング剤処理酸化チタンスラリーの調製):200mLのビーカー(1)に、酢酸(pH調整剤)によりpH4.0に調整したイオン交換水60.0gを仕込んだ。次いで、200mLのビーカー(1)にシランカップリング剤KBM−503(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン)0.1gをスターラーにて、室温で攪拌しながら滴下し、液が透明になるまで攪拌を継続した。次いで、液が透明になった時点で酸化チタン粒子(PFC107)10.0gを添加し、さらに30分間攪拌を継続した。これによってシランカップリング剤処理酸化チタンスラリーを得た。
(重合):まず、500mLのビーカー(2)に、イオン交換水189.2g、プライサーフA210Gの5%水溶液0.2gおよびリン酸カルシウム10%水分散液(TCP−10U)40.0gを添加し、水相を調製した。
シランカップリング剤処理酸化チタンスラリーを重合開始3時間目に添加した以外は、実施例24と同様に重合を行い、平均粒子径20μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
酸化チタンの添加量を100.0gに変更した以外は、実施例1と同様に重合を行い、平均粒子径19μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
酸化チタンの添加量を10.0gに変更した以外は、実施例1と同様に重合を行い、平均粒子径24μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
酸化チタンの種類をTTO−55B(平均粒子径:0.03μm)に変更した以外は、実施例1と同様に重合を行い、平均粒子径16μmのIPBC含有徐放性粒子の懸濁液を得た。
まず、500mLのビーカー(1)に、イオン交換水174.9g、リン酸カルシウム10%水分散液64.0g、プライサーフA−210Gの5%水溶液0.3gを仕込み、水相を調製した。
<変色試験>
イオン交換水754.5g、オロタン731SDの25質量%水溶液402.4g、ぺレックスSS−L47.2g、ノプコDF−122 376.6g、タイペークUT−771 124.8g、ウルトラゾールA−20(アクリル・スチレン共重合系エマルジョン、アイカ工業社製) 7878.4g、メトローズ60SH−10000の1重量%水溶液850.8gを配合し、白色水性エマルジョン塗料を調製した。その白色水性エマルジョン塗料に、実施例1〜18および比較例1の懸濁液のそれぞれを、IPBC含有割合が1000ppmとなるように添加し、ディスパーにて撹拌することで評価用塗料を調製した。
着色率(%)=(各試験片のΔb)/(コントロールのΔb)
その結果を表1〜表4に示す。
Claims (3)
- ポリマー中に抗生物活性化合物が分散しているポリマー粒子と、
前記ポリマー粒子の表面に存在し、高屈折率を有する無機粒子と
を含有することを特徴とする、抗生物活性粒子。 - モノマー成分と抗生物活性化合物とを含有する疎水性溶液を水分散させ、次いで、水分散された前記疎水性溶液における前記モノマー成分を、高屈折率を有する無機粒子の存在下で、重合させることにより得られることを特徴とする、抗生物活性粒子。
- モノマー成分と抗生物活性化合物とを含有する疎水性溶液を水分散させる工程、および、
水分散された前記疎水性溶液における前記モノマー成分を、高屈折率を有する無機粒子の存在下で、重合させる工程
を備えることを特徴とする、抗生物活性粒子の製造方法。
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