JP2014018106A - Method for evaluating flavor of food products - Google Patents

Method for evaluating flavor of food products Download PDF

Info

Publication number
JP2014018106A
JP2014018106A JP2012157566A JP2012157566A JP2014018106A JP 2014018106 A JP2014018106 A JP 2014018106A JP 2012157566 A JP2012157566 A JP 2012157566A JP 2012157566 A JP2012157566 A JP 2012157566A JP 2014018106 A JP2014018106 A JP 2014018106A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
oil
fat
content
volatile organic
flavor
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2012157566A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Takuo Chikuno
卓夫 築野
Chieko Hayashi
千恵子 林
Takashi Yamanaka
崇 山中
Koichi Takayori
晃一 高寄
Miki Yamanaka
未季 山中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tsuno Food Industrial Co Ltd
Original Assignee
Tsuno Food Industrial Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tsuno Food Industrial Co Ltd filed Critical Tsuno Food Industrial Co Ltd
Priority to JP2012157566A priority Critical patent/JP2014018106A/en
Publication of JP2014018106A publication Critical patent/JP2014018106A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for evaluating the influence of degradation of an edible oil on the flavor of food products.SOLUTION: The method for evaluating the influence of degradation of the edible oil on the flavor of food products includes the steps of: (1) preparing polar solvent extracts of an evaluation target oil and an oil for comparison; (2) measuring the respective contents of volatile organic compounds in the polar solvent extracts; and (3) evaluating the influence on the flavor of food products by comparison of the content of the material in the evaluation target oil and the content of the material in the oil for comparison.

Description

本発明は、食品の風味評価方法に関し、より詳細には、食用油脂の劣化による食品の風味への影響を評価する方法に関する。   The present invention relates to a method for evaluating the flavor of food, and more particularly, to a method for evaluating the influence of food oil on the flavor of food.

油脂は人間の生存にとって重要なエネルギー源であり、生体維持に不可欠な必須脂肪酸の供給源でもある。食用油脂は食品の調理、加工時に広く用いられており、現在の食生活に欠かせないものである。特に揚げ物やフライ調理品は、低コストにてボリュームのある食品を提供できることから、家庭内はもとより外食産業でも広く用いられている。
油脂は、加熱時や保管時に酸化し、品質が劣化することが知られている(特許文献1等参照)。このため、劣化した油脂を用いて調理した食品は不快な臭いや味がするため、摂取した者の健康を害する恐れがある。
食品衛生法において、酸価、過酸化物価等により油脂の劣化を評価している。しかし酸価、過酸化物価は食用油脂の物性値であり、食用油脂の味、臭い等の人間の味覚・嗅覚等にどの程度影響するかは明らかでなかった。
Oils and fats are an important energy source for human survival and a source of essential fatty acids essential for living organisms. Edible fats and oils are widely used in the preparation and processing of foods and are indispensable for the current diet. In particular, deep-fried foods and fried foods are widely used not only in the home but also in the restaurant industry because they can provide high-volume food at low cost.
It is known that fats and oils are oxidized during heating and storage, and the quality deteriorates (see Patent Document 1, etc.). For this reason, foods cooked using deteriorated oils and fats have an unpleasant odor and taste, which may harm the health of those who have taken them.
In the Food Sanitation Law, the deterioration of fats and oils is evaluated by acid value, peroxide value, and the like. However, the acid value and peroxide value are physical properties of edible fats and oils, and it is not clear how much they affect the taste and smell of humans such as the taste and smell of edible fats and oils.

特開2012−65657号公報JP 2012-65657 A

本発明は、食用油脂の劣化による食品の風味への影響を評価する方法を提供することを主な課題とする。   This invention makes it a main subject to provide the method of evaluating the influence on the flavor of the foodstuff by deterioration of edible fats and oils.

本発明者らは鋭意検討の結果、食用油脂の極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量を元に、当該食用油脂を用いる食品の風味を評価できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明は、以下の各発明を包含する。
As a result of intensive studies, the present inventors have found that the flavor of foods using the edible fats and oils can be evaluated based on the content of volatile organic compounds in the polar solvent extract of the edible fats and oils. It came.
The present invention includes the following inventions.

[1] 食用油脂の劣化による食品の風味への影響を評価する方法であって、
(1)評価対象油脂と比較対象油脂の極性溶媒抽出物を調製する工程、
(2)上記極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量をそれぞれ測定する工程、及び
(3)評価対象油脂中の上記物質の含有量と比較対象油脂中の上記物質の含有量を比較することにより、食品の風味への影響を評価する工程、
を含む方法。
[2] 工程(3)において、評価対象油脂中の揮発性有機化合物の含有量が比較対象油脂中の上記物質の含有量より多い場合に、食品の風味を不可と評価する[1]に記載の方法。
[3] 揮発性有機化合物が、炭素数1〜11のアルデヒドから選択される1種又は2種以上である[1]又は[2]のいずれかに記載の方法。
[4] 揮発性有機化合物が、アクロレイン及び/又はプロパナールである[1]〜[3]のいずれかに記載の方法。
[5] 工程(2)において、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、質量分析、ガスクロマトグラフィーと質量分析の組み合わせ、または液体クロマトグラフィーと質量分析の組み合わせにより上記極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量をそれぞれ測定する[1]〜[4]のいずれかに記載の方法。
[1] A method for evaluating the influence of food oil and fat on the flavor of food,
(1) A step of preparing a polar solvent extract of an evaluation object oil and a comparison object oil;
(2) A step of measuring the content of the volatile organic compound in the polar solvent extract, and (3) comparing the content of the substance in the evaluation target oil and fat with the content of the substance in the comparison target fat and oil. Process to evaluate the impact on the flavor of food,
Including methods.
[2] In the step (3), when the content of the volatile organic compound in the evaluation target oil or fat is greater than the content of the substance in the comparison target oil or fat, the taste of the food is evaluated as being impossible. the method of.
[3] The method according to any one of [1] or [2], wherein the volatile organic compound is one or more selected from aldehydes having 1 to 11 carbon atoms.
[4] The method according to any one of [1] to [3], wherein the volatile organic compound is acrolein and / or propanal.
[5] In the step (2), the volatile organic compound in the polar solvent extract is obtained by gas chromatography, liquid chromatography, mass spectrometry, a combination of gas chromatography and mass spectrometry, or a combination of liquid chromatography and mass spectrometry. The method according to any one of [1] to [4], wherein the content of each is measured.

本発明は、食用油脂の劣化による食品の風味への影響を評価する方法を提供することができる。より詳しくは、食用油脂の極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量を元に、当該食用油脂を用いた食品の風味を評価できる。   This invention can provide the method of evaluating the influence on the flavor of the foodstuff by deterioration of edible oil and fat. More specifically, based on the content of the volatile organic compound in the polar solvent extract of the edible oil and fat, the flavor of the food using the edible oil and fat can be evaluated.

菜種油(180℃加熱油)及び米油(180℃加熱油)の食用油脂中のアクロレイン及びプロパナールの含有量を示す図である。It is a figure which shows content of the acrolein and propanal in the edible fats and oils of rapeseed oil (180 degreeC heating oil) and rice oil (180 degreeC heating oil). 菜種油(180℃加熱油)及び米油(180℃加熱油)の水抽出物におけるアクロレイン及びプロパナールの含有量を示す図である。It is a figure which shows content of acrolein and propanal in the water extract of rapeseed oil (180 degreeC heating oil) and rice oil (180 degreeC heating oil). 菜種油(180℃加熱油)について、食用油脂及び水抽出物の測定結果を示す図である。It is a figure which shows the measurement result of edible oil and fat and a water extract about rapeseed oil (180 degreeC heating oil). 菜種油(180℃加熱油)について、食用油脂中及び水抽出物中のアクロレイン及びプロパナールの含有量を示す図である。It is a figure which shows content of acrolein and propanal in edible oil and fat and water extract about rapeseed oil (180 degreeC heating oil).

本発明の食用油脂の劣化による食品の風味への影響を評価する方法は、
(1)評価対象油脂と比較対象油脂の極性溶媒抽出物を調製する工程、
(2)上記極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量をそれぞれ測定する工程、及び
(3)評価対象油脂中の上記物質の含有量と比較対象油脂中の上記物質の含有量を比較することにより、食品の風味への影響を評価する工程、
を含むものであればよい。
The method for evaluating the influence on the flavor of food due to the deterioration of the edible fat of the present invention,
(1) A step of preparing a polar solvent extract of an evaluation object oil and a comparison object oil;
(2) A step of measuring the content of the volatile organic compound in the polar solvent extract, and (3) comparing the content of the substance in the evaluation target oil and fat with the content of the substance in the comparison target fat and oil. Process to evaluate the impact on the flavor of food,
As long as it contains.

食用油脂は、酸化、加水分解等により劣化することが知られている。食用油脂の劣化は、例えば常温若しくは高温での空気や水との反応等により起こる。本発明者らは、劣化により食用油脂中に揮発性有機化合物が生成し、このような揮発性有機化合物が、だ液、水、エタノール等に抽出されて、舌で風味として感知されることを知見した。この知見に基づいて、評価対象油脂および比較対象油脂から極性溶媒抽出物を調製し、極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量をそれぞれ測定して比較すれば、食用油脂の劣化による食品の風味への影響を評価できることを見出した。   Edible fats and oils are known to deteriorate due to oxidation, hydrolysis and the like. Degradation of edible oils and fats occurs, for example, by reaction with air or water at room temperature or high temperature. The present inventors have found that volatile organic compounds are produced in edible oils and fats due to deterioration, and that such volatile organic compounds are extracted into saliva, water, ethanol, etc., and are perceived as flavor on the tongue. I found out. Based on this knowledge, if a polar solvent extract is prepared from the evaluation target fat and oil and the comparison target fat and oil, and the contents of the volatile organic compounds in the polar solvent extract are measured and compared with each other, the food due to the deterioration of the edible fat is obtained. It was found that the influence on the flavor of can be evaluated.

(食用油脂)
本発明に用いる食用油脂は特に限定されず、例えば米油、菜種油、大豆油、パーム油、ゴマ油、コーン油、綿実油、ココナッツ油、オリーブ油、パーム核油、ヤシ油、サフラワー油、ヒマワリ油、アーモンド油、カシュー油、ヘーゼルナッツ油、マカデミアナッツ油、牛脂、ラード、羊脂、鶏油、鯨油、鯨脳油、イルカ油、肝油、馬油、魚油等が挙げられる。食用油脂は、2種以上の混合油でもよい。
以下に工程(1)〜(3)の内容を詳説する。
(Edible oils and fats)
The edible oils and fats used in the present invention are not particularly limited, for example, rice oil, rapeseed oil, soybean oil, palm oil, sesame oil, corn oil, cottonseed oil, coconut oil, olive oil, palm kernel oil, coconut oil, safflower oil, sunflower oil, Examples include almond oil, cashew oil, hazelnut oil, macadamia nut oil, beef tallow, lard, sheep fat, chicken oil, whale oil, whale brain oil, dolphin oil, liver oil, horse oil, fish oil and the like. The edible fat may be a mixed oil of two or more.
The contents of steps (1) to (3) will be described in detail below.

工程(1):極性溶媒抽出物の調製
本工程において、極性溶媒を用いて、評価対象油脂と比較対象油脂の極性溶媒抽出物を調製する。
Step (1): Preparation of Polar Solvent Extract In this step, a polar solvent extract of the evaluation target oil and fat and the comparison target oil and fat is prepared using the polar solvent.

(評価対象油脂及び比較対象油脂)
本発明において、評価対象油脂は、当該油脂の劣化による食品の風味への影響を評価する食用油脂を示す。また、本発明において、比較対象油脂は、上記評価対象油脂と風味を比較する基準となる食用油脂を示す。評価対象油脂及び評価対象油脂は、上記食用油脂であればよく、特に限定されない。
(Evaluation target oil and fat and comparison target oil and fat)
In this invention, evaluation object fats and oils show the edible fats and oils which evaluate the influence on the flavor of the foodstuff by deterioration of the said fats and oils. Moreover, in this invention, comparison object fats and oils show the edible fats and oils used as the reference | standard which compares the said evaluation object fats and oils and flavor. The evaluation target fats and oils and the evaluation target fats and oils are not particularly limited as long as they are the edible fats and oils.

(極性溶媒)
本発明に用いる極性溶媒は特に限定されず、無機溶媒であってもよく、有機溶媒であってもよい。無機溶媒としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、リン酸等の酸性水溶液;水酸化ナトリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性水溶液;水、食塩水等の中性水溶液;等が挙げられる。また、水としては純水、精製水、蒸留水等が挙げられる。有機溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、t−ブチルアルコール、t−アミルアルコール等のアルコール類;酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル化合物;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;等が挙げられる。
極性溶媒としては中性の無機溶媒又はアルコール類が好ましく、水、メタノール又はエタノールがより好ましく、水が特に好ましい。
なお、本発明において「極性溶媒」とは、双極子モーメントの大きな分子からなる液体等をいう。
(Polar solvent)
The polar solvent used in the present invention is not particularly limited, and may be an inorganic solvent or an organic solvent. Examples of the inorganic solvent include acidic aqueous solutions such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, carbonic acid, and phosphoric acid; basic aqueous solutions such as sodium hydroxide, magnesium hydroxide, calcium hydroxide, potassium hydroxide, and sodium hydrogen carbonate; water, saline Neutral aqueous solution; and the like. Examples of water include pure water, purified water, and distilled water. Examples of the organic solvent include alcohols such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, t-butyl alcohol, and t-amyl alcohol; ester compounds such as methyl acetate and ethyl acetate; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone;
The polar solvent is preferably a neutral inorganic solvent or alcohol, more preferably water, methanol or ethanol, and particularly preferably water.
In the present invention, the “polar solvent” refers to a liquid composed of molecules having a large dipole moment.

(極性溶媒抽出物の調製)
極性溶媒抽出物の調製方法は特に限定されず、公知の方法により行うことができる。極性溶媒抽出物は、例えば分液漏斗、共栓付き試験管、遠心分離管、ビーカー等を用い、評価対象油脂又は比較対象油脂と極性溶媒を十分に混合すること等により調製することができる。
極性溶媒抽出物の調製において、評価対象油脂又は比較対象油脂と極性溶媒の比率は特に限定されないが、評価対象油脂又は比較対象油脂1体積部に対し極性溶媒0.01〜100体積部とすることができ、0.05〜50体積部とすることが好ましく、0.1〜30体積部とすることがより好ましく、0.5〜5体積部とすることが特に好ましい。
極性溶媒抽出物の調製において、温度は特に限定されないが、例えば−20℃〜80℃以下であればよく、0℃〜50℃が好ましく、20℃〜40℃がより好ましい。温度が上記範囲にある場合、極性溶媒抽出物の調製時に新たな揮発性有機化合物が生成しないため好ましい。
評価対象油脂及び比較対象油脂は、同じ条件にて極性溶媒抽出物を調製することが好ましい。
(Preparation of polar solvent extract)
The method for preparing the polar solvent extract is not particularly limited, and can be performed by a known method. The polar solvent extract can be prepared by, for example, using a separatory funnel, a test tube with a stopper, a centrifuge tube, a beaker, and the like and thoroughly mixing the evaluation target oil or fat and the comparison target oil and fat with the polar solvent.
In the preparation of the polar solvent extract, the ratio of the evaluation target oil or fat or the comparison target oil and the polar solvent is not particularly limited, but the polar solvent is 0.01 to 100 parts by volume with respect to 1 part by volume of the evaluation target oil or fat. 0.05 to 50 parts by volume, preferably 0.1 to 30 parts by volume, particularly preferably 0.5 to 5 parts by volume.
In the preparation of the polar solvent extract, the temperature is not particularly limited, but may be, for example, -20 ° C to 80 ° C or less, preferably 0 ° C to 50 ° C, and more preferably 20 ° C to 40 ° C. When the temperature is in the above range, it is preferable because a new volatile organic compound is not generated during the preparation of the polar solvent extract.
It is preferable to prepare the polar solvent extract under the same conditions for the oil to be evaluated and the oil to be compared.

工程(2):極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量の測定
本工程において、上記極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量をそれぞれ測定する。
Step (2): Measurement of content of volatile organic compound in polar solvent extract In this step, the content of volatile organic compound in the polar solvent extract is measured.

(揮発性有機化合物)
本発明における揮発性有機化合物は、常温常圧で大気中に容易に揮発する有機化合物であればよく、特に限定されない。揮発性有機化合物としては、例えばヘキサン、2,4−ジメチルペンタン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン等の脂肪族系化合物;ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、スチレン、トリメチルベンゼン等の芳香族系化合物;クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素、ジクロロプロパン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、クロロジブロモメタン、パラジクロロベンゼン等の有機塩素系化合物;パーフルオロジメチルシクロヘキサン、パーフルオロメチルシクロヘキサン、ヘキサフルオロベンゼン、オクタフルオロトルエン、パーフルオロオアリルベンゼン、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ブタノール、ピネン、リモネン等が挙げられる。
本発明における揮発性有機化合物として、好ましくは、炭素数が20以下の炭化水素、アルコール、エーテル、アルデヒド、カルボン酸類が挙げられ、これらはS(硫黄)、N(窒素)、P(リン)を含むものであってもよい。より好ましくはアルデヒドであり、中でも炭素数が1〜11のアルデヒドから選択される1種又は2種以上が好ましく、炭素数が2〜8のアルデヒドから選択される1種又は2種以上がさらに好ましい。具体的には、アセトアルデヒド、プロパナール、アクロレイン、ブタナール、ブテナール、ペンタナール、ペンテナール、ペンテジエナール、ヘキサナール、ヘキセナール、ヘキセジエナール、ヘプタナール、ヘプテナール、ヘプテジエナール、オクタナール、オクテナール、オクテジエナールなどが挙げられる。特に好ましくは炭素数が2〜3のアルデヒドであり、アセトアルデヒド、プロパナールおよびアクロレインが挙げられる。本発明における揮発性有機化合物は、アクロレイン及び/又はプロパナールであることが最も好ましい。
(Volatile organic compounds)
The volatile organic compound in this invention should just be an organic compound which volatilizes easily in air | atmosphere at normal temperature normal pressure, and is not specifically limited. Examples of volatile organic compounds include aliphatic compounds such as hexane, 2,4-dimethylpentane, heptane, octane, nonane, decane, and undecane; aromatic compounds such as benzene, toluene, ethylbenzene, xylene, styrene, and trimethylbenzene. Compound: Organochlorine compounds such as chloroform, dichloroethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, dichloropropane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, chlorodibromomethane, paradichlorobenzene; perfluorodimethylcyclohexane, perfluoromethylcyclohexane, hexafluorobenzene, octafluorotoluene, Examples include perfluoroallylbenzene, ethyl acetate, butyl acetate, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, butanol, pinene, and limonene. That.
Preferred examples of the volatile organic compound in the present invention include hydrocarbons having 20 or less carbon atoms, alcohols, ethers, aldehydes, and carboxylic acids, and these include S (sulfur), N (nitrogen), and P (phosphorus). It may be included. More preferably, it is an aldehyde, and among these, one or more selected from aldehydes having 1 to 11 carbon atoms are preferable, and one or more selected from aldehydes having 2 to 8 carbon atoms are more preferable. . Specific examples include acetaldehyde, propanal, acrolein, butanal, butenal, pentanal, pentenal, pentedienal, hexanal, hexenal, hexedienal, heptanal, heptenal, heptedenal, octanal, octenal, octedenal and the like. Particularly preferred are aldehydes having 2 to 3 carbon atoms such as acetaldehyde, propanal and acrolein. The volatile organic compound in the present invention is most preferably acrolein and / or propanal.

(測定方法)
極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量の測定方法は特に限定されないが、例えば以下の方法により行うことができる。
すなわち、測定対象の揮発性有機化合物の標準液を調製して機器分析に供し、測定値を得て検量線を作成する。そして、上記極性溶媒抽出物を標準液の測定と同様に機器分析に供し、得られた測定値を検量線に当てはめることにより、極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量を求めることができる。より具体的には、例えば特願2012−138381の明細書に記載の方法などが挙げられる。
(Measuring method)
Although the measuring method of content of the volatile organic compound in a polar solvent extract is not specifically limited, For example, it can carry out with the following method.
That is, a standard solution of a volatile organic compound to be measured is prepared and subjected to instrumental analysis, a measured value is obtained, and a calibration curve is created. Then, the polar solvent extract is subjected to instrumental analysis in the same manner as the measurement of the standard solution, and the obtained measured value is applied to a calibration curve to obtain the content of the volatile organic compound in the polar solvent extract. it can. More specifically, for example, a method described in the specification of Japanese Patent Application No. 2012-13881 can be mentioned.

検量線を作成するための標準液は、測定対象の揮発性有機化合物の標品をリノレン酸含量が1.5質量%以下の油脂に溶解して調製することが好ましい。リノレン酸含量が1.5質量%以下の油脂としては、例えば中鎖脂肪酸トリグリセリド(以下「MCT」と略記する場合がある。)、オリーブ油、ゴマ油、米油、サフラワー油(ハイリノール)、サフラワー油(ハイオレイック)、コーン油、パーム油、パーム核油、ひまわり油(ハイリノール)、ひまわり油(ハイオレイック)、綿実油、やし油、ピーナッツ油、牛脂、ラードなどが挙げられる。また、これらの2種以上を混合した混合油であってもよい。好ましくは、MCT、オリーブ油、ごま油、こめ油、パーム核油、ヤシ油、またはこれらの混合油である。より好ましくは、MCTである。ここで、中鎖脂肪酸トリグリセリドにおける中鎖脂肪酸としては、例えば医薬品添加物規格2003で規格されている中鎖脂肪酸トリグリセリドを好適に用いることができる。
リノレン酸含量が1.5質量%以下の油脂に加える揮発性有機化合物は、含量が明らかなものであれば特に限定されない。例えば市販の試薬を好適に用いることができる。
本発明において標準液とは、揮発性有機化合物の濃度が既知の溶液等をいう。標準液は、例えばリノレン酸含量が1.5質量%以下の油脂および揮発性有機化合物をそれぞれ正確に秤量し、両者を混合すること等により調製することができる。
The standard solution for preparing a calibration curve is preferably prepared by dissolving a sample of a volatile organic compound to be measured in an oil having a linolenic acid content of 1.5% by mass or less. Examples of fats and oils having a linolenic acid content of 1.5% by mass or less include medium-chain fatty acid triglycerides (hereinafter sometimes abbreviated as “MCT”), olive oil, sesame oil, rice oil, safflower oil (hylinol), safflower oil, and the like. Examples include flower oil (high oleic), corn oil, palm oil, palm kernel oil, sunflower oil (high linole), sunflower oil (high oleic), cottonseed oil, palm oil, peanut oil, beef tallow, lard and the like. Moreover, the mixed oil which mixed these 2 or more types may be sufficient. MCT, olive oil, sesame oil, rice bran oil, palm kernel oil, coconut oil, or a mixed oil thereof is preferable. More preferred is MCT. Here, as the medium chain fatty acid in the medium chain fatty acid triglyceride, for example, the medium chain fatty acid triglyceride standardized in the pharmaceutical additive standard 2003 can be suitably used.
The volatile organic compound added to the oil having a linolenic acid content of 1.5% by mass or less is not particularly limited as long as the content is clear. For example, a commercially available reagent can be used suitably.
In the present invention, the standard solution refers to a solution having a known volatile organic compound concentration. The standard solution can be prepared, for example, by accurately weighing each of fats and oils and volatile organic compounds having a linolenic acid content of 1.5% by mass or less and mixing them.

機器分析に用いる分析機器は特に限定されず、例えばガスクロマトグラフィー(GC)、液体クロマトグラフィー(LC)(例えば、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)、超高速液体クロマトグラフィー(UPLC))、質量分析(MS)、赤外分光分析(IR)、近赤外分光分析(NIR)、核磁気共鳴分析(NMR)などが挙げられる。これらの機器分析は組み合わせてもよく、例えば、GC/MS、LC/MS(特に、HPLC/MS、UPLC/MS)などの組み合わせが挙げられる。好ましくは、GC、LC(特に、HPLC、UPLC)、MS、GC/MSまたはLC/MS(特に、HPLC/MS、UPLC/MS)である。
これらの機器分析に用いられる装置は特に限定されず、試料中に含まれる揮発性有機化合物を測定することが可能であればよい。測定条件は、揮発性有機化合物の測定に適切なように適宜設定することができる。
機器分析としてGCを用いる場合、ヘッドスペース法、パージトラップ法等を用いることが好ましい。好ましくはヘッドスペース法である。ヘッドスペース法を用いる場合、インキュベーション温度は約40〜120℃が好ましく、約40〜60℃がより好ましく、約53〜55℃がさらに好ましい。カラムには、WAX系カラムを用いることが好ましい。昇温は40℃〜250℃が好ましい。GCの分析結果は、標準液中の揮発性有機化合物のピーク面積値として得ることができる。
The analytical instrument used for the instrumental analysis is not particularly limited. For example, gas chromatography (GC), liquid chromatography (LC) (for example, high performance liquid chromatography (HPLC), ultra high performance liquid chromatography (UPLC)), mass spectrometry ( MS), infrared spectroscopy (IR), near infrared spectroscopy (NIR), nuclear magnetic resonance analysis (NMR) and the like. These instrumental analyzes may be combined, and examples thereof include GC / MS, LC / MS (particularly HPLC / MS, UPLC / MS) and the like. GC, LC (particularly HPLC, UPLC), MS, GC / MS or LC / MS (particularly HPLC / MS, UPLC / MS) are preferred.
The apparatus used for these instrumental analysis is not specifically limited, What is necessary is just to be able to measure the volatile organic compound contained in a sample. The measurement conditions can be appropriately set so as to be appropriate for the measurement of the volatile organic compound.
When GC is used for instrumental analysis, it is preferable to use a head space method, a purge trap method, or the like. The head space method is preferable. When the headspace method is used, the incubation temperature is preferably about 40 to 120 ° C, more preferably about 40 to 60 ° C, and further preferably about 53 to 55 ° C. It is preferable to use a WAX column as the column. The temperature rise is preferably 40 ° C to 250 ° C. The GC analysis result can be obtained as the peak area value of the volatile organic compound in the standard solution.

検量線は公知の方法に従って作成することができる。例えば、GCにより標準液のピーク面積値が得られた場合、縦軸にピーク面積値を取り、横軸に揮発性有機化合物濃度を取って、各標準液のピーク面積値と濃度をプロットすることで作成することができる。   The calibration curve can be prepared according to a known method. For example, when the peak area value of a standard solution is obtained by GC, the peak area value is taken on the vertical axis, the volatile organic compound concentration is taken on the horizontal axis, and the peak area value and concentration of each standard solution are plotted. Can be created.

工程(3):食品の風味への影響の評価
本工程において、評価対象油脂中の上記物質の含有量と比較対象油脂中の上記物質の含有量を比較することにより、食品の風味への影響を評価する。例えば評価対象油脂中の揮発性有機化合物の含有量が比較対象油脂中の上記物質の含有量より多い場合に、食品の風味を不可と評価することができる。
Step (3): Evaluation of the effect on the flavor of food In this step, the content of the substance in the evaluation target oil and fat is compared with the content of the substance in the comparison target fat and oil, thereby affecting the flavor of the food. To evaluate. For example, when the content of the volatile organic compound in the evaluation target oil / fat is higher than the content of the substance in the comparison target oil / fat, the flavor of the food can be evaluated as impossible.

例えば揮発性有機化合物としてアクロレインを用いる場合、評価対象油脂中のアクロレインの含有量が、比較対象油脂中のアクロレインの含有量に対し好ましくは5ppb以上、より好ましくは10ppb以上、さらに好ましくは20ppb以上多い場合に、食品の風味を不可と評価することができる。
また、例えば揮発性有機化合物としてプロパナールを用いる場合、評価対象油脂中のプロパナールの含有量が、比較対象油脂中のプロパナールの含有量に対し好ましくは2ppb以上、より好ましくは4ppb以上、さらに好ましくは6ppb以上多い場合に、食品の風味を不可と評価することができる。
For example, when acrolein is used as the volatile organic compound, the content of acrolein in the oil to be evaluated is preferably 5 ppb or more, more preferably 10 ppb or more, and even more preferably 20 ppb or more with respect to the content of acrolein in the comparison oil or fat. In some cases, the flavor of the food can be evaluated as not possible.
Further, for example, when propanal is used as the volatile organic compound, the content of propanal in the evaluation target fat is preferably 2 ppb or more, more preferably 4 ppb or more, more preferably relative to the content of propanal in the comparison target fat or oil. When the amount is preferably 6 ppb or more, the flavor of the food can be evaluated as impossible.

工程(3)において、評価対象油脂中の揮発性有機化合物の含有量が比較対象油脂中の上記物質の含有量の例えば1.2倍以上、好ましくは1.5倍以上、より好ましくは2倍以上、さらに好ましくは3倍以上、特に好ましくは4倍以上の場合、食品の風味を不可と評価することができる。
工程(3)において、2種以上の揮発性有機化合物の含有量を用いて、食品の風味を評価してもよい。すなわち2種以上の揮発性有機化合物の含有量を指標として用いる場合、評価対象油脂中の2種以上の揮発性有機化合物の含有量の合計が、比較対象油脂中の2種以上の揮発性有機化合物の含有量の合計の例えば1.2倍以上、好ましくは1.5倍以上、より好ましくは2倍以上、さらに好ましくは3倍以上、特に好ましくは4倍以上の場合、食品の風味を不可と評価することができる。
In the step (3), the content of the volatile organic compound in the evaluation target oil or fat is, for example, 1.2 times or more, preferably 1.5 or more times, more preferably twice as much as the content of the substance in the comparison target oil or fat. As mentioned above, when it is more preferably 3 times or more, particularly preferably 4 times or more, the flavor of the food can be evaluated as impossible.
In the step (3), the flavor of the food may be evaluated using the contents of two or more volatile organic compounds. That is, when the content of two or more kinds of volatile organic compounds is used as an index, the total content of two or more kinds of volatile organic compounds in the oil to be evaluated is two or more kinds of volatile organics in the oil to be compared. When the total content of the compounds is, for example, 1.2 times or more, preferably 1.5 times or more, more preferably 2 times or more, even more preferably 3 times or more, particularly preferably 4 times or more, the flavor of the food is not possible. Can be evaluated.

以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in detail, this invention is not limited to these.

(実験条件)
以下の原料及び測定機器を用いて実験を行った。なお本実施例において、原料、器具、測定機器等は、特記ない限り市販品を用いた。
(Experimental conditions)
Experiments were performed using the following raw materials and measuring equipment. In this example, commercially available materials, instruments, measuring instruments and the like were used unless otherwise specified.

(原料)
米油 築野食品工業社製、商品名「こめ胚芽油」
菜種油 日清オイリオグループ社製、商品名「日清キャノーラ油」
アクロレイン シグマアルドリッチジャパン株式会社製、アクロレイン90%品
プロパナール 和光純薬工業株式会社製、プロピンアルデヒド99.4%品
MCT コグニスジャパン株式会社製、DELIOS SJ(F)
(測定機器)
ガスクロマトグラフ検出器
アルファ・モス・ジャパン株式会社製 フラッシュGCノーズ HERACLES II
分析ソフト アルファ・モスジャパン製、商品名「Alpha Soft」
(測定条件)
カラム:MXT−WAX(φ0.18mm×10m)
キャリアガス:水素
サンプル量:2g(20mL ヘッドスペースバイアル)
インキュベーション:55℃、10分間
ヘッドスペース注入量:1mL
シリンジ温度:65℃
トラップ温度:20℃
インジェクター温度:220℃
検出器(FID)温度:250℃
カラム昇温条件:40℃(10s)〜250℃(30s) 3℃/毎秒
(material)
Rice oil, manufactured by Tsukino Food Industry Co., Ltd., trade name "Kome germ oil"
Rapeseed oil Nisshin Oillio Group, trade name “Nisshin Canola Oil”
Acrolein Sigma Aldrich Japan Co., Ltd., Acrolein 90% Propanal Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Propinaldehyde 99.4% MCT Cognis Japan Co., Ltd., DELIOS SJ (F)
(measuring equipment)
Gas chromatograph detector Alfa Moss Japan Co., Ltd. Flash GC nose HERACLES II
Analytical software Alpha Moss Japan, product name "Alpha Soft"
(Measurement condition)
Column: MXT-WAX (φ0.18mm × 10m)
Carrier gas: Hydrogen Sample amount: 2 g (20 mL headspace vial)
Incubation: 55 ° C, 10 minutes Headspace injection volume: 1 mL
Syringe temperature: 65 ° C
Trap temperature: 20 ° C
Injector temperature: 220 ° C
Detector (FID) temperature: 250 ° C
Column heating conditions: 40 ° C. (10 s) to 250 ° C. (30 s) 3 ° C./second

試験1:食用油脂中の揮発性有機化合物濃度の測定
(1)アクロレインの検量線の作成
アクロレイン(シグマアルドリッチジャパン株式会社製、アクロレイン90%品)を正確に約1.3mg秤量した。MCT(コグニスジャパン株式会社製、DELIOS SJ(F))を正確に約5.0g秤量し、これを先に秤量したアクロレインに添加してアクロレインのMCT溶液を調製した。この溶液をMCTで1〜30000倍に希釈し、アクロレイン濃度が1〜2500ppbの標準液を調製し、これを用いて検量線を作成した。
Test 1: Measurement of volatile organic compound concentration in edible oil and fat (1) Preparation of calibration curve for acrolein Acrolein (Sigma Aldrich Japan Co., Ltd., 90% acrolein product) was accurately weighed about 1.3 mg. About 5.0 g of MCT (manufactured by Cognis Japan, DELIOS SJ (F)) was accurately weighed and added to the previously weighed acrolein to prepare an acrolein MCT solution. This solution was diluted 1 to 30000 times with MCT to prepare a standard solution having an acrolein concentration of 1 to 2500 ppb, and a calibration curve was prepared using the standard solution.

(2)プロパナールの検量線の作成
プロパナール(和光純薬工業株式会社製、プロピンアルデヒド99.4%品)を正確に約5mg秤量した。MCT(コグニスジャパン株式会社製、DELIOS SJ(F))を正確に約5.0g秤量し、これを先に秤量したプロパナールに添加してプロパナールのMCT溶液を調製した。この溶液をMCTで5〜10000倍に希釈し、プロパナール濃度が1〜2000ppbの標準液を調製し、これを用いて検量線を作成した。
(2) Preparation of calibration curve for propanal About 5 mg of propanal (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., 99.4% propyne aldehyde) was accurately weighed. About 5.0 g of MCT (manufactured by Cognis Japan, DELIOS SJ (F)) was accurately weighed and added to the previously weighed propanal to prepare a propanal MCT solution. This solution was diluted 5 to 10,000 times with MCT to prepare a standard solution having a propanal concentration of 1 to 2000 ppb, and a calibration curve was prepared using this standard solution.

(3)180℃加熱油の調製及び測定
菜種油2gをアルミブロック恒温槽に入れ、油温180℃で2時間加熱し、菜種油(180℃加熱油)を調製した。上記菜種油を室温まで冷却した後、フラッシュGCノーズ HERACLES IIを用いて、上記測定条件にてアクロレイン及びプロパナールのピーク面積値を求めた。先に作成した検量線を用いて、菜種油(180℃加熱油)中のアクロレイン濃度及びプロパナール濃度を算出した。
米油2gをアルミブロック恒温槽に入れ、油温180℃で2時間加熱し、米油(180℃加熱油)を調製した。上記油脂について、フラッシュGCノーズ HERACLES IIを用いて、上記測定条件にてアクロレイン及びプロパナールのピーク面積値を求めた。先に作成した検量線を用いて、米油(180℃加熱油)中のアクロレイン濃度及びプロパナール濃度を算出した。
[図1]に、菜種油(180℃加熱油)及び米油(180℃加熱油)の食用油脂中のアクロレイン及びプロパナールの測定結果を示す。なお以下の[図1]〜[図4]において、プロパナールは保持時間17.5付近にピークを示す物質である。また、アクロレインは保持時間20.9付近にピークを示す物質である。
(3) Preparation and Measurement of 180 ° C. Heated Oil 2 g of rapeseed oil was placed in an aluminum block thermostatic bath and heated at an oil temperature of 180 ° C. for 2 hours to prepare rapeseed oil (180 ° C. heated oil). After the rapeseed oil was cooled to room temperature, the peak area values of acrolein and propanal were determined using the flash GC nose HERACLES II under the above measurement conditions. The acrolein concentration and propanal concentration in rapeseed oil (180 ° C. heated oil) were calculated using the calibration curve created earlier.
2 g of rice oil was put in an aluminum block thermostat and heated at an oil temperature of 180 ° C. for 2 hours to prepare rice oil (180 ° C. heating oil). About the said fats and oils, the peak area value of acrolein and a propanal was calculated | required on the said measurement conditions using flash GC nose HERACLES II. The acrolein concentration and propanal concentration in the rice oil (180 ° C. heated oil) were calculated using the calibration curve created earlier.
[FIG. 1] shows the measurement results of acrolein and propanal in edible fats and oils of rapeseed oil (180 ° C. heated oil) and rice oil (180 ° C. heated oil). In the following [FIG. 1] to [FIG. 4], propanal is a substance having a peak at a retention time of about 17.5. Acrolein is a substance having a peak at a retention time of about 20.9.

(4)未加熱油の測定
製造後1ヶ月以内の未加熱の菜種油(以下、菜種油(未加熱)という。)及び製造後1ヶ月以内の未加熱の米油(以下、米油(未加熱)という。)について、フラッシュGCノーズ HERACLES IIを用いて、アクロレイン及びプロパナールのピーク面積値を求めた。各油脂について、先に作成した検量線を用いて、アクロレイン濃度及びプロパナール濃度をそれぞれ算出した。
(4) Measurement of unheated oil Unheated rapeseed oil (hereinafter referred to as rapeseed oil (unheated)) within one month after production and unheated rice oil (hereinafter referred to as rice oil (unheated) within one month after production) The peak area values of acrolein and propanal were determined using a flash GC nose HERACLES II. About each fat and oil, the acrolein density | concentration and the propanal density | concentration were each calculated using the calibration curve created previously.

(5)添加油の調製及び測定
菜種油(未加熱)にアクロレイン及びプロパナールを添加し、菜種油(180℃加熱)とアクロレイン、プロパナール濃度がほぼ同じである油脂(以下、菜種油(添加油)という。)を調製した。
米油(未加熱)にアクロレイン及びプロパナールを添加し、米油(180℃加熱)とアクロレイン、プロパナール濃度がほぼ同じである油脂(以下、米油(添加油)という。)を調製した。
上記菜種油(添加油)及び米油(添加油)のアクロレイン濃度及びプロパナール濃度を、上記(4)と同様の手順により測定した。
(5) Preparation and measurement of added oil Acrolein and propanal are added to rapeseed oil (unheated), and rapeseed oil (heated at 180 ° C.), acrolein, and propanal concentration are almost the same (hereinafter referred to as rapeseed oil (added oil)). .) Was prepared.
Acrolein and propanal were added to rice oil (unheated) to prepare a fat (hereinafter referred to as rice oil (added oil)) having substantially the same concentration of acrolein and propanal as rice oil (heated at 180 ° C.).
The acrolein concentration and propanal concentration of the rapeseed oil (added oil) and rice oil (added oil) were measured by the same procedure as in (4) above.

試験2:食用油脂の水抽出物中の揮発性有機化合物濃度の測定
(1)水抽出物の調製
試験1にて調製した菜種油(180℃加熱油)を用いた。上記菜種油に同量の水を加え、40℃で1分間攪拌混合した。これを遠心分離により水相を分離し、水抽出物を調製した。
同様の手順にて、試験1で用いた菜種油(添加油)、菜種油(未加熱)、米油(180℃加熱油)、米油(添加油)及び米油(未加熱)の水抽出物をそれぞれ調製した。
Test 2: Measurement of volatile organic compound concentration in water extract of edible oil and fat (1) Preparation of water extract The rapeseed oil (180 ° C. heating oil) prepared in Test 1 was used. The same amount of water was added to the rapeseed oil, and the mixture was stirred and mixed at 40 ° C. for 1 minute. This was centrifuged to separate the aqueous phase, and an aqueous extract was prepared.
In the same procedure, the water extract of rapeseed oil (added oil), rapeseed oil (unheated), rice oil (180 ° C heated oil), rice oil (added oil), and rice oil (unheated) used in Test 1 was used. Each was prepared.

(2)水抽出物中の揮発性有機化合物濃度の測定
フラッシュGCノーズ HERACLES IIを用いて、各水抽出物中のアクロレイン及びプロパナールのピーク面積値をそれぞれ求めた。先に作成した検量線を用いて、水抽出物中のアクロレイン濃度及びプロパナール濃度を算出した。
(2) Measurement of concentration of volatile organic compound in water extract Using flash GC nose HERACLES II, peak area values of acrolein and propanal in each water extract were determined. The acrolein concentration and propanal concentration in the water extract were calculated using the calibration curve prepared earlier.

試験1及び試験2の結果を、[表1]に示す。
[図2]に、菜種油(180℃加熱油)及び米油(180℃加熱油)の水抽出物におけるアクロレイン及びプロパナールの測定結果を示す。
[図3]に菜種油(180℃加熱油)について、食用油脂及び水抽出物の測定結果を示す。[図3]において、官能基を持たない炭化水素は、食品の風味に影響しなかった。また、また、保持時間30以上で溶出した物質は、分子量が大きいため極性溶媒に溶解しにくい物質であるため、食品の風味に影響しなかった。
[図4]に、菜種油(180℃加熱油)について、食用油脂中及び水抽出物中のアクロレイン及びプロパナールの含有量の測定結果を示す。
The results of Test 1 and Test 2 are shown in [Table 1].
[FIG. 2] shows the measurement results of acrolein and propanal in water extracts of rapeseed oil (180 ° C. heated oil) and rice oil (180 ° C. heated oil).
FIG. 3 shows the measurement results of edible fat and water extract for rapeseed oil (heated at 180 ° C.). In FIG. 3, hydrocarbons having no functional group did not affect the flavor of food. Moreover, since the substance eluted with the retention time of 30 or more is a substance that is difficult to dissolve in a polar solvent due to its large molecular weight, it did not affect the flavor of food.
FIG. 4 shows the measurement results of the contents of acrolein and propanal in edible fats and oils and rapeseed oil (heated oil at 180 ° C.).

試験3:二点識別法による油脂の風味の評価
試験2により調製した水抽出物を用い、モニター20人による味覚官能試験を行った。評価対象油脂と比較対象油脂の味を比較し、評価対象油脂の方が嫌な味がすると判断した人数が5人以下の場合に「良」、6人以上14人以下の場合を「差なし」、15人以上の場合に「不可」とそれぞれ評価した。
Test 3: Taste sensory test was conducted by 20 monitors using the water extract prepared by the evaluation test 2 of the flavor of fats and oils by a two-point discrimination method . Compare the taste of the oil to be evaluated with the oil to be compared, and if the number of persons judged that the oil to be evaluated has a more unpleasant taste is 5 or less, “good”, and 6 to 14 people "In the case of 15 or more people, each was evaluated as" impossible ".

(実施例1〜4)
実施例1において、評価対象油脂を菜種油(180℃加熱油)とし、比較対象油脂を米油(180℃加熱油)とし、二点識別法により味覚官能試験を行った。同様に、下記[表2]に示す各組について、実施例1と同様に味覚官能試験を行った。結果を[表2]に示す。
[表2]中のアクロレイン濃度及びプロパナール濃度は、いずれも水抽出物における濃度である。[表2]の官能試験の結果は、モニター総数(20人)のうち、評価対象油脂の方が嫌な味がすると判断した人数を示す。[表2]の官能試験の結果において、*は、危険率5%水準で統計学上有為差があることを示す。
(Examples 1-4)
In Example 1, the rapeseed oil (180 ° C. heating oil) was used as the evaluation target oil and fat, and the rice oil (180 ° C. heating oil) was used as the comparison target oil and fat. Similarly, a taste sensory test was performed in the same manner as in Example 1 for each group shown in the following [Table 2]. The results are shown in [Table 2].
The acrolein concentration and propanal concentration in [Table 2] are both concentrations in the water extract. The results of the sensory test in [Table 2] indicate the number of persons judged that the evaluation target oil or fat has a more unpleasant taste among the total number of monitors (20 persons). In the results of the sensory test in [Table 2], * indicates that there is a statistically significant difference at a risk rate of 5%.

(評価)
官能試験の結果より、実施例1において、評価対象油脂は比較対象油脂より統計学上有為に味が悪いことが分かった。
他方、実施例1において評価対象油脂中のアクロレイン濃度は、比較対象油脂中のアクロレイン濃度の約4.7倍であった。また、実施例1において、評価対象油脂中のプロパナール濃度は、比較対象油脂中のプロパナール濃度の約5.4倍であった。
(Evaluation)
From the results of the sensory test, it was found that in Example 1, the evaluation target fats and oils were statistically significantly worse than the comparison target fats and oils.
On the other hand, the acrolein concentration in the evaluation target oil and fat in Example 1 was about 4.7 times the acrolein concentration in the comparison target oil and fat. Moreover, in Example 1, the propanal concentration in the evaluation target oil and fat was about 5.4 times the propanal concentration in the comparison target oil and fat.

官能試験の結果より、実施例2において、評価対象油脂は比較対象油脂より統計学上有為に味が悪いことが分かった。
他方、実施例2において、評価対象油脂中のアクロレイン濃度は、比較対象油脂中のアクロレイン濃度の約4.7倍であった。また、実施例2において、評価対象油脂中のプロパナール濃度は、比較対象油脂中のプロパナール濃度の約6.2倍であった。
実施例1,2より、評価対象油脂中の揮発性有機化合物の含有量が比較対象油脂中の上記物質の含有量より多い場合に、食品の風味を不可と評価できる。
From the results of the sensory test, it was found that in Example 2, the evaluation target fats and oils were statistically significantly worse than the comparison target fats and oils.
On the other hand, in Example 2, the acrolein concentration in the evaluation target oil was about 4.7 times the acrolein concentration in the comparison target oil. Moreover, in Example 2, the propanal concentration in the evaluation target oil and fat was about 6.2 times the propanal concentration in the comparison target oil and fat.
From Examples 1 and 2, when the content of the volatile organic compound in the evaluation target oil or fat is larger than the content of the substance in the comparison target oil or fat, the flavor of the food can be evaluated as being impossible.

官能試験の結果より、実施例3及び4において、評価対象油脂の味は、比較対象油脂に対し統計学上有為な差がないことが分かった。
他方、実施例3及び実施例4は、評価対象油脂と比較対象油脂のアクロレイン濃度及びプロパナール濃度は、いずれも同一であった。
From the results of the sensory test, it was found that in Examples 3 and 4, the taste of the evaluation target oil and fat had no statistically significant difference from the comparison target oil and fat.
On the other hand, in Example 3 and Example 4, both the acrolein concentration and the propanal concentration of the evaluation object oil and the comparison object oil were the same.

本発明は、食用油脂の劣化による食品の風味への影響を評価する方法を提供することができるため、例えば食用油脂を用いる食品の製造、評価等において産業上有用に用いることができる。   Since this invention can provide the method of evaluating the influence on the flavor of the foodstuff by deterioration of edible fats and oils, it can use industrially useful, for example in manufacture of a foodstuff using edible fats and oils, evaluation, etc.

Claims (5)

食用油脂の劣化による食品の風味への影響を評価する方法であって、
(1)評価対象油脂と比較対象油脂の極性溶媒抽出物を調製する工程、
(2)上記極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量をそれぞれ測定する工程、及び
(3)評価対象油脂中の上記物質の含有量と比較対象油脂中の上記物質の含有量を比較することにより、食品の風味への影響を評価する工程、
を含む方法。
A method for evaluating the influence of food oil and fat on the flavor of food,
(1) A step of preparing a polar solvent extract of an evaluation object oil and a comparison object oil;
(2) A step of measuring the content of the volatile organic compound in the polar solvent extract, and (3) comparing the content of the substance in the evaluation target oil and fat with the content of the substance in the comparison target fat and oil. Process to evaluate the impact on the flavor of food,
Including methods.
工程(3)において、評価対象油脂中の揮発性有機化合物の含有量が比較対象油脂中の上記物質の含有量より多い場合に、食品の風味を不可と評価する請求項1に記載の方法。   The method according to claim 1, wherein, in step (3), when the content of the volatile organic compound in the evaluation target oil or fat is greater than the content of the substance in the comparison target fat or oil, the flavor of the food is evaluated as unacceptable. 揮発性有機化合物が、炭素数1〜11のアルデヒドから選択される1種又は2種以上である請求項1又は2のいずれかに記載の方法。   The method according to claim 1, wherein the volatile organic compound is one or more selected from aldehydes having 1 to 11 carbon atoms. 揮発性有機化合物が、アクロレイン及び/又はプロパナールである請求項1〜3のいずれかに記載の方法。   The method according to claim 1, wherein the volatile organic compound is acrolein and / or propanal. 工程(2)において、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、質量分析、ガスクロマトグラフィーと質量分析の組み合わせ、または液体クロマトグラフィーと質量分析の組み合わせにより上記極性溶媒抽出物中の揮発性有機化合物の含有量をそれぞれ測定する請求項1〜4のいずれかに記載の方法。   In step (2), the content of the volatile organic compound in the polar solvent extract by gas chromatography, liquid chromatography, mass spectrometry, a combination of gas chromatography and mass spectrometry, or a combination of liquid chromatography and mass spectrometry. The method in any one of Claims 1-4 which measures each.
JP2012157566A 2012-07-13 2012-07-13 Method for evaluating flavor of food products Pending JP2014018106A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012157566A JP2014018106A (en) 2012-07-13 2012-07-13 Method for evaluating flavor of food products

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012157566A JP2014018106A (en) 2012-07-13 2012-07-13 Method for evaluating flavor of food products

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2014018106A true JP2014018106A (en) 2014-02-03

Family

ID=50193712

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012157566A Pending JP2014018106A (en) 2012-07-13 2012-07-13 Method for evaluating flavor of food products

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2014018106A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7029206B1 (en) 2021-07-14 2022-03-03 築野食品工業株式会社 A storage stability improver for edible oils and fats below room temperature

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01174966A (en) * 1987-12-29 1989-07-11 Eiburu Kk Method and tool for measuring degree of acidification of oil and fat
JPH06160379A (en) * 1992-11-17 1994-06-07 Toshiba Corp Diagnosing method for aging deterioration of oil-filled electric apparatus
JPH0716052A (en) * 1993-06-30 1995-01-20 Kao Corp Oil and fat composition for preparation of fried food
JP2004113986A (en) * 2002-09-27 2004-04-15 Matsushita Electric Ind Co Ltd Apparatus and method for extracting effective ingredient from animal or vegetable material

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01174966A (en) * 1987-12-29 1989-07-11 Eiburu Kk Method and tool for measuring degree of acidification of oil and fat
JPH06160379A (en) * 1992-11-17 1994-06-07 Toshiba Corp Diagnosing method for aging deterioration of oil-filled electric apparatus
JPH0716052A (en) * 1993-06-30 1995-01-20 Kao Corp Oil and fat composition for preparation of fried food
JP2004113986A (en) * 2002-09-27 2004-04-15 Matsushita Electric Ind Co Ltd Apparatus and method for extracting effective ingredient from animal or vegetable material

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
伊藤知子ほか: "揚げ油の劣化判定に対するカルボニル化合物の影響", 日本調理科学会誌, vol. 42, no. 2, JPN6015049814, 2009, JP, pages 117 - 122, ISSN: 0003214535 *
遠藤 泰志: "食用油脂の臭気成分", 日本油化学会誌, vol. 第48巻 第10号, JPN6015049813, 1999, JP, pages 1133 - 1140, ISSN: 0003214534 *
鳴海拓志ほか: "食とコンピューティング : 6.感覚間相互作用を利用した味覚提示", 情報処理, vol. 52, no. 11, JPN6016007889, 15 October 2011 (2011-10-15), JP, pages 1403 - 1408, ISSN: 0003267611 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7029206B1 (en) 2021-07-14 2022-03-03 築野食品工業株式会社 A storage stability improver for edible oils and fats below room temperature
JP2023012958A (en) * 2021-07-14 2023-01-26 築野食品工業株式会社 Agent for improving storage stability of edible oil and fat at temperature equal to or lower than normal temperature

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5899062B2 (en) Determination of volatile organic compounds
Song et al. Analysis of the changes in volatile compound and fatty acid profiles of fish oil in chemical refining process
Guillén et al. Aldehydes contained in edible oils of a very different nature after prolonged heating at frying temperature: Presence of toxic oxygenated α, β unsaturated aldehydes
Song et al. Effect of deodorization method on the chemical and nutritional properties of fish oil during refining
Ma et al. Headspace solid-phase microextraction coupled to gas chromatography for the analysis of aldehydes in edible oils
Sarkar et al. Increasing the oxidative stability of soybean oil through fortification with antioxidants
Bastos et al. Influence of heating time and metal ions on the amount of free fatty acids and formation rates of selected carbonyl compounds during the thermal oxidation of canola oil
Zhou et al. The quality and volatile‐profile changes of Longwangmo apricot (Prunus armeniaca L.) kernel oil prepared by different oil‐producing processes
Medina et al. Rapid microwave assisted extraction of meat lipids
JP2020122151A (en) Fat composition for use in infant formula
Fang et al. Deodorisation of fish oil by nanofiltration membrane process: focus on volatile flavour compounds and fatty acids composition
Van Hoed et al. Quality differences between pre‐pressed and solvent extracted rapeseed oil
Almoselhy et al. Determination of 3-MCPD in some edible oils using GC-MS/MS
Farhoosh et al. Antioxidant activity of sesame, rice bran and bene hull oils and their unsaponifiable matters
Moser et al. Method for obtaining three products with different properties from fennel (Foeniculum vulgare) seed
Tengku‐Rozaina et al. Thermal oxidative stability analysis of hoki and tuna oils by Differential Scanning Calorimetry and Thermogravimetry
Chung et al. Changes in fatty acids and volatile components in mackerel by broiling
Wang et al. Effects of heating conditions on fatty acids and volatile compounds in foot muscle of abalone Haliotis discus hannai Ino
dos Santos et al. Chemical, chromatographic-functional, thermogravimetric-differential and spectroscopic parameters of the sapucaia oil obtained by different extraction methods
Hwang Advances in NMR spectroscopy for lipid oxidation assessment
Li et al. An improved gas chromatography‐based approach for characterisation of fatty acids in fresh basil seed oil
Song et al. Development of a 450 nm laser irradiation desorption method for fast headspace solid‐phase microextraction of volatiles from krill oil (Euphausia superba)
JP2012136655A (en) Manufacturing method of modified oil and fat composition
JP2014018106A (en) Method for evaluating flavor of food products
JP6714001B2 (en) Method for producing soybean oil, method for producing mixed oil, and method for suppressing bright odor of soybean oil

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20150129

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20151215

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160209

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20160301