JP7029206B1 - A storage stability improver for edible oils and fats below room temperature - Google Patents
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Abstract
【課題】常温又はそれ以下の温度における保存での食用油脂の保存安定性向上剤を提供する。【解決手段】米油、パーム油、又はこれらの混合物から選ばれる油脂（Ｂ）を含有する、油脂（Ａ）の常温又はそれ以下における保存安定性向上剤であって、油脂（Ａ）は、好ましくは、油脂（Ｂ）以外の食用油脂であって、油脂（Ａ）１質量部に対して、油脂（Ｂ）が１／９～３／７質量部の割合で用いられる、油脂（Ａ）の常温又はそれ以下の温度における保存安定性向上剤。【選択図】なしPROBLEM TO BE SOLVED: To provide an agent for improving the storage stability of edible oils and fats when stored at room temperature or lower. SOLUTION: The oil and fat (A) contains a fat and oil (B) selected from rice oil, palm oil, or a mixture thereof, and is a storage stability improving agent for the fat and oil (A) at room temperature or lower. The oil (A) is preferably an edible oil other than the oil (B), wherein the oil (B) is used in a ratio of 1/9 to 3/7 parts by mass with respect to 1 part by mass of the oil (A). Storage stability improver at room temperature or lower. [Selection diagram] None
Description
本発明は、食用油脂の常温以下での保存における保存安定性向上剤に関する。 The present invention relates to a storage stability improving agent for storing edible oils and fats at room temperature or lower.
近年の食生活の多様化・健康志向の高まりから、食用油脂は様々な用途で使用されている。例えば、従来のフライ・炒め調理などの加熱調理に加え、栄養をそこなわずに摂取でき、油脂本来の風味を楽しめる等の観点から、料理や食材にさまざまな食用油脂をかけて楽しむスタイルが定着しつつある。 Due to the diversification of eating habits and increasing health consciousness in recent years, edible oils and fats are used for various purposes. For example, in addition to conventional cooking such as frying and stir-frying, the style of enjoying cooking and ingredients by sprinkling various edible oils and fats has become established from the viewpoint of being able to ingest without spoiling nutrition and enjoying the original flavor of oils and fats. I'm doing it.
例えば、特許文献１には、加熱調理時に発生する不快な臭気が改善された油脂が開示されている。該油脂は、米油を０．１～４０質量％含有し、構成脂肪酸としてトランス脂肪酸を０．５～１２質量％含有する油脂を調製することで、加熱調理時に発生する不快な臭気が改善されることを特徴とし、特に、パーム系油脂を含有する場合、加熱調理時に発生する不快な臭気が顕著に改善されることが開示されている。
For example,
特許文献２には、油脂を２種以上含有し、加熱時のプロピオンアルデヒド濃度が３００ｐｐｂ以下であることを特徴とする食用油脂が開示されている。該食用油脂は、米油、菜種油、大豆油、パーム油、ゴマ油、コーン油、綿実油、ココナッツ油、オリーブ油、パーム核油、ヤシ油、サフラワー油、ヒマワリ油、アーモンド油、カシュー油、ヘーゼルナッツ油、マカデミアナッツ油、牛脂、ラード、羊脂、鶏油、鯨油、鯨脳油、イルカ油、肝油、馬油、魚油からなる群より選択される２種以上を含有する食用油脂であることを特徴とする。
特許文献３には、オリザノールに富み、風味良好で、しかも多用途に適用可能な配合食用油が開示されている。該配合食用油として少なくとも約７０重量％のオレイン酸を含むサフラワー油（高オレイン酸（ＨＯ）サフラワー油）及び蒸留精製こめ油を配合し、５５℃の条件下で、過酸化物価が３０ｍｅｑ／ｋｇになるまでの日数から保存安定性を評価したところ、蒸留精製米油に対して、菜種油あるいはサフラワー油を２０重量％以上配合することで、配合食用油の保存安定性が改善されることが示されている。また、非特許文献１では、食用油脂として大豆油を使用し、過酸化物濃度の経時変化を測定したところ、５０℃と４５℃では異なる挙動を示すことが示されている。
油脂を構成する脂肪酸のうち、二重結合を有する不飽和脂肪酸であるリノレン酸は、酸化反応を受けやすく、自動酸化及び熱酸化により、プロパナール、アクロレイン等の不快臭を呈する揮発性のアルデヒド類が生じ、油脂及び油脂食品の風味に悪影響を及ぼす（非特許文献２）。 Of the fatty acids that make up fats and oils, linolenic acid, which is an unsaturated fatty acid with a double bond, is susceptible to oxidation reactions and is a volatile aldehyde that exhibits an unpleasant odor such as propanal and achlorine due to autoxidation and thermal oxidation. (Non-Patent Document 2).
しかるに、常温又はそれ以下の温度における保存において、食用油脂の品質劣化が、阻止又は抑制し得ることは報告されていない。この場合、品質劣化としては、具体的には、プロパナール、アクロレイン等の不快臭を呈するアルデヒド類の生成及び食用油脂の風味を害すること等が挙げられる。 However, it has not been reported that the quality deterioration of edible oils and fats can be prevented or suppressed when stored at room temperature or lower. In this case, specific examples of the quality deterioration include the production of aldehydes having an unpleasant odor such as propanal and acrolein, and the deterioration of the flavor of edible oils and fats.
従って、常温又はそれ以下の温度で品質劣化する食用油脂の保存安定性向上剤を提供することが、本発明の課題である。その他の課題は、以下の記載から明らかになる。 Therefore, it is an object of the present invention to provide an agent for improving the storage stability of edible oils and fats whose quality deteriorates at room temperature or lower. Other issues will become clear from the description below.
本発明者らは、上記課題を解決するために、鋭意検討の結果、特定の油脂、つまり米油、パーム油又はこれらの混合物が上記課題を一挙に解決すること、この特定の油脂は、常温又はそれ以下の温度で品質劣化する食用油脂に対して少量でも良いことなどを知見した。このような該知見を得て、更に検討を重ねて、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、以下の通りである。 As a result of diligent studies, the present inventors have made that a specific fat or oil, that is, rice oil, palm oil or a mixture thereof solves the above-mentioned problem at once, and this specific fat or oil is at room temperature. It was found that even a small amount may be used for edible oils and fats whose quality deteriorates at a temperature lower than that. Based on such findings, further studies have been carried out to complete the present invention. That is, the present invention is as follows.
［１］米油、パーム油、又はこれらの混合物から選ばれる油脂（Ｂ）を含有する、油脂（Ａ）の常温又はそれ以下の温度における保存安定性向上剤であって、油脂（Ａ）は、常温保存又はそれ以下の温度での保存で品質劣化する、油脂（Ｂ）以外の食用油脂である、油脂（Ａ）の常温又はそれ以下の温度における保存安定性向上剤。
［２］油脂（Ａ）１質量部に対して、油脂（Ｂ）が１／９～３／７質量部の割合で用いられることを特徴とする、上記［１］に記載の保存安定性向上剤。
［３］油脂（Ａ）のリノレン酸の含有量が５～１０質量％、及びヨウ素価が１１５～１３５である、上記［１］又は［２］に記載の保存安定性向上剤。
［４］油脂（Ａ）が、菜種油及び大豆油から選ばれる少なくとも一種を含有する、上記［１］又は［２］に記載の保存安定性向上剤。
［５］油脂（Ａ）におけるトコトリエノール含有量が、４０ｐｐｍ未満である、上記［１］～［３］いずれか一つに記載の保存安定性向上剤。
［６］風味劣化抑制剤である、上記［１］～［５］いずれか一つに記載の保存安定性向上剤。
［７］プロパナール又はアクロレインの生成抑制剤である、上記［１］～［５］いずれか一つに記載の保存安定性向上剤。
［８］米油、パーム油、又はこれらの混合物から選ばれる油脂（Ｂ）と上記［１］に記載の常温保存又はそれ以下の温度での保存で品質劣化する油脂（Ａ）を、混合する工程を含む、油脂（Ａ）の常温又はそれ以下の温度における保存安定性向上方法。
［９］米油、パーム油、又はこれらの混合物から構成される油脂（Ｂ）と上記［１］に記載の油脂（Ａ）を、混合する工程を含む、常温又はそれ以下の温度における風味劣化抑制方法。
［１０］上記［８］又は［９］の方法によって得られる食用油脂組成物。
[1] An agent for improving the storage stability of the fat (A) at room temperature or lower, which contains the fat (B) selected from rice oil, palm oil, or a mixture thereof, and the fat (A) is An edible oil other than oil (B), which deteriorates in quality when stored at room temperature or lower, and is a storage stability improver for oil (A) at room temperature or lower.
[2] The storage stability improvement according to the above [1], wherein the fat (B) is used in a ratio of 1/9 to 3/7 parts by mass with respect to 1 part by mass of the fat (A). Agent.
[3] The storage stability improving agent according to the above [1] or [2], wherein the fat (A) has a linolenic acid content of 5 to 10% by mass and an iodine value of 115 to 135.
[4] The storage stability improver according to the above [1] or [2], wherein the fat (A) contains at least one selected from canola oil and soybean oil.
[5] The storage stability improver according to any one of the above [1] to [3], wherein the tocotrienol content in the fat (A) is less than 40 ppm.
[6] The storage stability improving agent according to any one of the above [1] to [5], which is a flavor deterioration inhibitor.
[7] The storage stability improving agent according to any one of the above [1] to [5], which is an agent for suppressing the production of propanal or acrolein.
[8] The fat (B) selected from rice oil, palm oil, or a mixture thereof is mixed with the fat (A) whose quality deteriorates when stored at room temperature or lower than that described in [1] above. A method for improving storage stability of oil (A) at room temperature or lower, which comprises a step.
[9] Flavor deterioration at room temperature or lower, including a step of mixing the fat (B) composed of rice oil, palm oil, or a mixture thereof and the fat (A) according to the above [1]. Suppression method.
[10] An edible oil / fat composition obtained by the method of the above [8] or [9].
本発明の保存安定性向上剤は、米油、パーム油、又はこれらの混合物から構成される油脂（Ｂ）を含有することにより、常温又はそれ以下の温度で品質劣化する油脂（Ａ）の保存安定性を向上させることができる。また、本発明の保存安定性向上剤は、常温又はそれ以下の温度における油脂の風味を維持することができる。さらに、好ましいことに、本発明の保存安定性向上剤は、長期間に亘って常温又はそれ以下の温度での保存における油脂の劣化を抑制することができる。なお、本発明において、常温とは、通常５℃～４５℃である。好ましくは、４０℃以下である。 The storage stability improver of the present invention contains rice oil, palm oil, or a fat (B) composed of a mixture thereof, so that the quality of the fat (A) deteriorates at room temperature or lower. Stability can be improved. In addition, the storage stability improver of the present invention can maintain the flavor of fats and oils at room temperature or lower. Further, preferably, the storage stability improver of the present invention can suppress deterioration of fats and oils during storage at room temperature or lower for a long period of time. In the present invention, the normal temperature is usually 5 ° C to 45 ° C. It is preferably 40 ° C. or lower.
油脂（Ａ）
本発明において、油脂（Ａ）とは、後述の油脂（Ｂ）により、常温又はそれ以下の温度における保存安定性が向上される油脂をいう。油脂（Ａ）としては、特に限定はされないが、油脂（Ｂ）以外の油脂であり、例えば、リノレン酸の含有量が３～１５質量％の油脂、ヨウ素価が１１０～１５０の油脂である油脂等が例として挙げられる。リノレン酸の含有量が５～１０質量％の油脂、ヨウ素価が１１５～１３５の油脂が好ましく、リノレン酸の含有量が５～１０質量％及びヨウ素価が１１５～１３５の油脂が特に好ましい。油脂（Ａ）に含まれる油脂としては、特に限定はされないが、例えば、菜種油、大豆油、オリーブ油、ごま油、ぶどう油、やし油、亜麻仁油、荏胡麻油、ひまわり油、コーン油、綿実油等の食用油脂が例として挙げられる。油脂は単独でも併用してもよく、混合油としては、特に限定されないが、例えば、菜種油と大豆油の混合油等が例として挙げられる。油脂を併用する場合のリノレン酸含有量及びヨウ素価は、併用した油脂全体でのリノレン酸含有量及びヨウ素価を意味する。リノレン酸含有量及びヨウ素価を調整するために、例えば、コーン油、オリーブ油、ごま油、ぶどう油、やし油、亜麻仁油、荏胡麻油、ひまわり油、綿実油等を配合してもよい。好ましくは、菜種油又は大豆油を含有していることが好ましい。
Oil (A)
In the present invention, the fat (A) refers to a fat (B) whose storage stability is improved at room temperature or lower by the fat (B) described later. The fat (A) is not particularly limited, but is a fat other than the fat (B), for example, a fat having a linolenic acid content of 3 to 15% by mass and a fat having an iodine value of 110 to 150. Etc. are given as an example. Fats and oils having a linolenic acid content of 5 to 10% by mass and an iodine value of 115 to 135 are preferable, and fats and oils having a linolenic acid content of 5 to 10% by mass and an iodine value of 115 to 135 are particularly preferable. The oil and fat contained in the oil and fat (A) is not particularly limited, but for example, rapeseed oil, soybean oil, olive oil, sesame oil, grape oil, coconut oil, flaxseed oil, sesame oil, sunflower oil, corn oil, cottonseed oil and the like. Examples include edible oils and fats. The fats and oils may be used alone or in combination, and the mixed oil is not particularly limited, and examples thereof include a mixed oil of rapeseed oil and soybean oil. The linolenic acid content and iodine value when the fat and oil are used in combination mean the linolenic acid content and iodine value in the whole fat and oil used in combination. In order to adjust the linolenic acid content and iodine value, for example, corn oil, olive oil, sesame oil, grape oil, coconut oil, flaxseed oil, sesame oil, sunflower oil, cottonseed oil and the like may be blended. It preferably contains canola oil or soybean oil.
油脂（Ｂ）
本発明において、油脂（Ｂ）とは、油脂（Ａ）の常温又はそれ以下の温度における保存安定性を向上する油脂をいう。油脂（Ｂ）としては、米油又はパーム油を含む限り特に限定はされないが、例えば、トコトリエノール含有量が、４０ｐｐｍ以上の油脂が挙げられる。トコトリエノール含有量が、４０ｐｐｍ以上の油脂としては、例えば、米油、パーム油、小麦胚芽油等が例として挙げられる。トコトリエノール含有量は、複数の油脂を併用する場合は、その合計量を意味する。米油は、米胚芽油であってもよい。好ましくは、例えば、米油、米胚芽油、パーム油、小麦胚芽油が挙げられる。油脂は単独でも併用してもよく、混合油としては、特に限定されないが、米油とパーム油、米油と米胚芽油、米胚芽油とパーム油等が例として挙げられる。
Oil (B)
In the present invention, the fat (B) refers to a fat (A) that improves the storage stability at room temperature or lower. The fat (B) is not particularly limited as long as it contains rice bran oil or palm oil, and examples thereof include fats and oils having a tocotrienol content of 40 ppm or more. Examples of oils and fats having a tocotrienol content of 40 ppm or more include rice oil, palm oil, wheat germ oil and the like. The tocotrienol content means the total amount when a plurality of fats and oils are used in combination. The rice oil may be rice germ oil. Preferred examples include rice oil, rice germ oil, palm oil and wheat germ oil. The fats and oils may be used alone or in combination, and the mixed oil is not particularly limited, and examples thereof include rice oil and palm oil, rice oil and rice germ oil, and rice germ oil and palm oil.
（米油）
本発明において、米油とは、米糠より得られる油脂をいう。本発明に用いる米油としては、例えば築野食品工業社製の商品名「こめ油」が例として挙げられる。米油の中でもγ－オリザノールを比較的多く含むものは米胚芽油と呼ばれ、本発明に用いる米胚芽油としては、築野食品工業社製の商品名「こめ胚芽油」等が例として挙げられる。
米油は、γ－オリザノールを含有するものが好ましい。米油のγ－オリザノール含有量は特に限定されないが、米油１００質量部に対し０．０１質量％以上含有することが好ましく、０．０５質量％以上含有することがより好ましく、０．１質量％以上含有することがさらに好ましく、０．３質量％含有することが特に好ましい。
(Rice oil)
In the present invention, rice bran refers to fats and oils obtained from rice bran. Examples of the rice oil used in the present invention include the trade name "rice bran oil" manufactured by Tsukino Food Industry Co., Ltd. Among rice oils, those containing a relatively large amount of γ-oryzanol are called rice germ oils, and examples of the rice germ oil used in the present invention include the trade name "rice bran oil" manufactured by Tsukino Foods Industry Co., Ltd. Will be.
The rice oil preferably contains γ-oryzanol. The content of γ-oryzanol in rice oil is not particularly limited, but is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.05% by mass or more, and 0.1% by mass with respect to 100 parts by mass of rice oil. It is more preferably contained in an amount of% or more, and particularly preferably contained in an amount of 0.3% by mass.
（パーム油）
本発明におけるパーム油とは、アブラヤシの果実から得られる油脂をいう。本発明に用いるパームとしては、例えば不二製油社製の商品名「ＰＷＬＮＳ－Ｎ」等が例として挙げられる。
(Palm oil)
The palm oil in the present invention refers to oils and fats obtained from the fruits of oil palm. Examples of the palm used in the present invention include the trade name "PWLNS-N" manufactured by Fuji Oil Co., Ltd.
（菜種油）
本発明に用いる菜種油としては、例えばＪ－オイルミルズ社製の商品名「キャノーラ油
」、日清オイリオグループ社製の商品名「日清キャノーラ油」、昭和産業社製の商品名「
キャノーラ油」等が例として挙げられる。菜種油は、高オレイン酸低リノレン酸であるＨＯＬＬ（High Oleic Acid Low Linolenic Acid)タイプでないことが好ましい。ＨＯＬＬタイプの菜種油としては、例えば日清オイリオグループ社製の商品名「ヘルシーライト」等が例として挙げられる。
(rapeseed oil)
Examples of the rapeseed oil used in the present invention include the product name "Canola oil" manufactured by J-Oil Mills, the product name "Nisshin Canola oil" manufactured by Nisshin Oillio Group, and the product name "Canola oil" manufactured by Showa Sangyo Co., Ltd.
"Canola oil" and the like can be mentioned as an example. The rapeseed oil is preferably not of the HOLL (High Oleic Acid Low Linolenic Acid) type, which is high oleic acid and low linolenic acid. Examples of the HOLL type rapeseed oil include the trade name "Healthy Light" manufactured by Nissin Oillio Group.
（大豆油）
本発明に用いる大豆油としては、例えばＪ－オイルミルズ社製の商品名「大豆のサラダオイル」等が例として挙げられる。
(Soybean oil)
Examples of the soybean oil used in the present invention include the trade name "soybean salad oil" manufactured by J-Oil Mills.
（保存安定性向上剤）
本発明の安定性向上剤とは、常温又はそれ以下の温度における食用油脂の品質の安定性を向上させる剤をいう。常温又はそれ以下の温度とは、特に限定されないが、例えば、４５℃以下、４０℃以下等が好ましい。例えば、下限値が０℃、５℃、１０℃、１５℃、２０℃、２５℃であってもよい。具体的には、０℃～４５℃、５℃～４５℃、２５℃～４５℃、０℃～４０℃、５℃～４０℃、２５℃～４０℃であってもよい。また、高温（例えば１８０℃等）で加熱後の、常温又はそれ以下の温度における安定性を向上させる剤であってもよい。高温に加熱後の安定性を向上させる剤としては、例えば、油脂（Ａ）を含有する油脂の乳化物等を高温で短時間（例えば３分、５分）加熱後、常温又はそれ以下の温度における保存の安定性を向上させる剤等が例として挙げられる。
また、本発明の保存性安定性向上剤は、長期間にわたり保存安定性の向上を維持することができる。期間は特に限定されないが、例えば、６週間、８週間、１２週間、１５週間、２０週間、１ヵ月、２ヵ月、３ヵ月、４ヵ月、５ヵ月、６ヵ月にわたり保存安定性の向上を維持することができる。
(Storage stability improver)
The stability improving agent of the present invention refers to an agent that improves the stability of the quality of edible oils and fats at room temperature or lower. The temperature at room temperature or lower is not particularly limited, but is preferably 45 ° C or lower, 40 ° C or lower, or the like. For example, the lower limit may be 0 ° C, 5 ° C, 10 ° C, 15 ° C, 20 ° C, and 25 ° C. Specifically, it may be 0 ° C. to 45 ° C., 5 ° C. to 45 ° C., 25 ° C. to 45 ° C., 0 ° C. to 40 ° C., 5 ° C. to 40 ° C., 25 ° C. to 40 ° C. Further, it may be an agent that improves stability at room temperature or lower after heating at a high temperature (for example, 180 ° C.). As an agent for improving the stability after heating to a high temperature, for example, an emulsion of an oil or fat containing the oil or fat (A) is heated at a high temperature for a short time (for example, 3 minutes or 5 minutes), and then the temperature is at room temperature or lower. Examples thereof include agents that improve the stability of storage in.
In addition, the storage stability improving agent of the present invention can maintain the improvement of storage stability for a long period of time. The period is not particularly limited, but for example, the improvement of storage stability is maintained for 6 weeks, 8 weeks, 12 weeks, 15 weeks, 20 weeks, 1 month, 2 months, 3 months, 4 months, 5 months, and 6 months. be able to.
（風味劣化抑制剤）
本発明の風味劣化抑制剤とは、常温又はそれ以下の温度における風味劣化を抑制する剤をいう。常温又はそれ以下の温度とは、特に限定されないが、例えば、４５℃以下、４０℃以下等が好ましい。例えば、下限値が０℃、５℃、１０℃、１５℃、２０℃、２５℃であってもよい。具体的には、０℃～４５℃、５℃～４５℃、２５℃～４５℃、０℃～４０℃、５℃～４０℃、２５℃～４０℃であってもよい。また、高温（例えば１８０℃等）に加熱後の、常温又はそれ以下の温度における風味劣化を抑制する剤であってもよい。高温に加熱後の風味劣化を抑制する剤としては、例えば、油脂（Ａ）を含有する油脂の乳化物等を高温で短時間（例えば１分、３分、５分）加熱後、常温又はそれ以下の温度における風味劣化を抑制する剤等が例として挙げられる。
また、本発明の風味劣化抑制剤は、長期間にわたり風味劣化の抑制を維持することができる。期間は特に限定されないが、例えば、６週間、８週間、１２週間、１５週間、２０週間、１ヵ月、２ヵ月、３ヵ月、４ヵ月、５ヵ月、６ヵ月にわたり風味劣化の抑制を維持することができる。
(Flavor deterioration inhibitor)
The flavor deterioration inhibitor of the present invention means an agent that suppresses flavor deterioration at room temperature or lower. The temperature at room temperature or lower is not particularly limited, but is preferably 45 ° C or lower, 40 ° C or lower, or the like. For example, the lower limit may be 0 ° C, 5 ° C, 10 ° C, 15 ° C, 20 ° C, and 25 ° C. Specifically, it may be 0 ° C. to 45 ° C., 5 ° C. to 45 ° C., 25 ° C. to 45 ° C., 0 ° C. to 40 ° C., 5 ° C. to 40 ° C., 25 ° C. to 40 ° C. Further, it may be an agent that suppresses flavor deterioration at room temperature or lower after heating to a high temperature (for example, 180 ° C.). As an agent that suppresses flavor deterioration after heating to a high temperature, for example, an emulsion of an oil or fat containing an oil or fat (A) is heated at a high temperature for a short time (for example, 1 minute, 3 minutes, 5 minutes) and then at room temperature or its own. Examples thereof include agents that suppress flavor deterioration at the following temperatures.
In addition, the flavor deterioration inhibitor of the present invention can maintain the suppression of flavor deterioration for a long period of time. The period is not particularly limited, but for example, maintaining suppression of flavor deterioration for 6 weeks, 8 weeks, 12 weeks, 15 weeks, 20 weeks, 1 month, 2 months, 3 months, 4 months, 5 months, and 6 months. Can be done.
（プロパナール又はアクロレインの生成抑制剤）
本発明のプロパナール又はアクロレインの生成抑制剤とは、常温又はそれ以下の温度におけるプロパナール又はアクロレインの生成を抑制する剤をいう。常温又はそれ以下の温度とは、特に限定されないが、例えば、４５℃以下、４０℃以下等が好ましい。４０℃は、通常２０℃における加速試験として設定される温度であり、また、食品を常温にて保存する際に想定され得る温度である。例えば、下限値が０℃、５℃、１０℃、１５℃、２０℃、２５℃であってもよい。具体的には、０℃～４５℃、５℃～４５℃、２５℃～４５℃、０℃～４０℃、５℃～４０℃、２５℃～４０℃であってもよい。また、高温（例えば１８０℃等）に加熱後の、常温又はそれ以下の温度におけるプロパナール又はアクロレインの生成を抑制する剤であってもよい。高温に加熱後のプロパナール又はアクロレインの生成を抑制する剤としては、例えば、油脂（Ａ）を含有する油脂の乳化物等を高温で短時間（例えば１分、３分、５分）加熱後、常温又はそれ以下の温度におけるプロパナール又はアクロレインの生成を抑制する剤等が例として挙げられる。また、本発明のプロパナール又はアクロレインの生成抑制剤は、長期間にわたりプロパナール又はアクロレインの生成の抑制を維持することができる。期間は特に限定されないが、例えば、６週間、８週間、１２週間、１５週間、２０週間、１ヵ月、２ヵ月、３ヵ月、４ヵ月、５ヵ月、６ヵ月にわたりプロパナール又はアクロレインの生成の抑制を維持することができる。プロパナール又はアクロレインの生成が抑制された状態とは、例えば、油脂（Ａ）のみでのプロパナール又はアクロレインの生成量に対して、油脂（Ｂ）を含有する油脂（Ａ）におけるプロパナール又はアクロレインの生成量が低い場合等が例示される。
(Propanal or acrolein production inhibitor)
The agent for suppressing the production of propanal or acrolein of the present invention means an agent that suppresses the production of propanal or acrolein at room temperature or lower. The temperature at room temperature or lower is not particularly limited, but is preferably 45 ° C or lower, 40 ° C or lower, or the like. 40 ° C. is a temperature usually set as an accelerated test at 20 ° C., and is a temperature that can be assumed when food is stored at room temperature. For example, the lower limit may be 0 ° C, 5 ° C, 10 ° C, 15 ° C, 20 ° C, and 25 ° C. Specifically, it may be 0 ° C. to 45 ° C., 5 ° C. to 45 ° C., 25 ° C. to 45 ° C., 0 ° C. to 40 ° C., 5 ° C. to 40 ° C., 25 ° C. to 40 ° C. Further, it may be an agent that suppresses the formation of propanal or acrolein at a temperature of room temperature or lower after heating to a high temperature (for example, 180 ° C.). As an agent that suppresses the formation of propanal or acrolein after heating to a high temperature, for example, an emulsion of a fat or oil containing the fat or oil (A) is heated at a high temperature for a short time (for example, 1 minute, 3 minutes, 5 minutes). Examples thereof include agents that suppress the production of propanal or acrolein at room temperature or lower. In addition, the propanal or acrolein production inhibitor of the present invention can maintain the suppression of propanal or acrolein production for a long period of time. The period is not particularly limited, but for example, suppression of the production of propanal or acrolein over 6 weeks, 8 weeks, 12 weeks, 15 weeks, 20 weeks, 1 month, 2 months, 3 months, 4 months, 5 months, and 6 months. Can be maintained. The state in which the production of propanal or acrolein is suppressed is, for example, the state in which the production of propanal or acrolein in the fat (A) alone is compared with the amount of propanal or acrolein in the fat (A) containing the fat (B). An example is the case where the amount of acrolein produced is low.
（リノレン酸）
本発明において、リノレン酸とは、油脂を構成する脂肪酸のうち、直鎖状の炭素数１８の脂肪酸で、ｃｉｓ二重結合を持つものをいい、１８：３とも表記される。リノレン酸は、酸化反応を受けやすく、酸化により、プロパナール、アクロレイン等のアルデヒド類を生じ、油脂及び油脂食品の風味に悪影響を及ぼす。表１に各油脂の性状を示す。
(Linolenic acid)
In the present invention, linolenic acid is a linear fatty acid having 18 carbon atoms among fatty acids constituting fats and oils and has a cis double bond, and is also referred to as 18: 3. Linolenic acid is susceptible to an oxidation reaction, and oxidation produces aldehydes such as propanal and acrolein, which adversely affects the flavor of fats and oils and fats and oils. Table 1 shows the properties of each fat and oil.
（ヨウ素価）
本発明において、ヨウ素価とは、油脂１００ｇに吸収されるハロゲンの量をヨウ素のｇ数で表したものをいう。油脂を構成する不飽和脂肪酸の割合が高いほどヨウ素価は大きくなり、油脂の安定性の指標となる。油脂のヨウ素価は、例えば、「基準油脂分析試験法（社団法人日本油化学会編）」の「２．３．４．１－１９９６ ヨウ素価（ウィイス－シクロヘキサン法）」に従って測定することができる。
(Iodine value)
In the present invention, the iodine value means the amount of halogen absorbed in 100 g of fats and oils expressed by the number of grams of iodine. The higher the proportion of unsaturated fatty acids that make up fats and oils, the higher the iodine value, which is an indicator of the stability of fats and oils. The iodine value of fats and oils can be measured, for example, according to "2.3.4.1-1996 iodine value (Wiiss-cyclohexane method)" of "Standard fats and oils analysis test method (edited by Japan Oil Chemists'Society)". ..
本発明において、トコトリエノールは、ビタミンＥの一種であり、α－トコトリエノール、β－トコトリエノール、γ－トコトリエノール、及びδ－トコトリエノールの異性体が存在する。トコトリエノールの含有量は、トコトリエノールの異性体の合計量を示す。油脂（Ａ）におけるトコトリエノールの含有量は、特に限定されないが、例えば、２００ｐｐｍ以下が好ましく、１００ｐｐｍ未満が特に好ましく、４０ｐｐｍ未満が更に好ましい。油脂（Ｂ）におけるトコトリエノールの含有量は、特に限定されないが、例えば、２００ｐｐｍ以上が好ましく、１００ｐｐｍ以上がより好ましく、４０ｐｐｍ以上が更に好ましい。 In the present invention, tocotrienols are a type of vitamin E, and isomers of α-tocotrienols, β-tocotrienols, γ-tocotrienols, and δ-tocotrienols are present. The content of tocotrienols indicates the total amount of tocotrienol isomers. The content of tocotrienol in the fat (A) is not particularly limited, but is preferably 200 ppm or less, particularly preferably less than 100 ppm, and even more preferably less than 40 ppm. The content of tocotrienol in the fat (B) is not particularly limited, but is, for example, preferably 200 ppm or more, more preferably 100 ppm or more, still more preferably 40 ppm or more.
本発明の油脂（Ａ）と油脂（Ｂ）の含有量は、特に限定されないが、本発明の所望の効果を奏する点及び経済上の観点から、油脂（Ａ）１質量部に対して、油脂（Ｂ）が１／９～３／７質量部の割合で用いられることが好ましく、油脂（Ａ）１質量部に対して、油脂（Ｂ）が１／９～２／８質量部の割合で用いられることが、より好ましい。 The contents of the fat (A) and the fat (B) of the present invention are not particularly limited, but from the viewpoint of achieving the desired effect of the present invention and economically, the fat (A) is based on 1 part by mass. It is preferable that (B) is used in a ratio of 1/9 to 3/7 parts by mass, and the fat (B) is used in a ratio of 1/9 to 2/8 parts by mass with respect to 1 part by mass of the fat (A). It is more preferable to be used.
本発明の油脂（Ａ）は、本発明の所望の効果が阻害されない範囲で、例えば酸化防止剤、栄養強化剤、金属キレート剤、乳化剤、消泡剤等をさらに含有してもよい。
酸化防止剤としては、例えばトコフェロール類、アスコルビン酸、パルミテート、カロテン、フラボン誘導体、没食子酸誘導体、カテキン及びそのエステル、セサモール、テルペン類等が例として挙げられる。
栄養強化剤としては、トコフェロール類、植物ステロール、植物ステロールのエステル、γ－オリザノール、アスタキサンチン、コエンザイムＱ１０、カロテン、カプサイシン、カプシエイト等が例として挙げられる。
ここでトコフェロール類としては、α－トコフェロール、β－トコフェロール、γ－ト
コフェロール、δ－トコフェロール等が例として挙げられる。また、カテキンとしては、ローズマリー抽出物、茶抽出物、甘草抽出物等が例として挙げられる。
金属キレート剤としては、例えばクエン酸、リンゴ酸等が例として挙げられる。
乳化剤としては、例えばポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレ
イン酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリソルベート、
ソルビタン、グリセリンモノ脂肪酸エステル、グリセリンモノ脂肪酸エステルの有機酸エ
ステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチン等が例として挙げられる。また、レシチンとしては、高純度レシチン、酵素分解レシチン、分別レシチン、水素添加レシチン等が例として挙げられる。
消泡剤としては、例えば微粉末シリカ、シリコーン等が例として挙げられる。
上記添加物の含有量は、特に限定されないが、例えば油脂（Ａ）１００質量部に対し０．００１～２０質量部であることが好ましく、０．００５～１５質量部であることがより好ましく、０．０１～１０質量部であることが更に好ましい。
The fat (A) of the present invention may further contain, for example, an antioxidant, a nutritional enhancer, a metal chelating agent, an emulsifier, an antifoaming agent, etc., as long as the desired effect of the present invention is not impaired.
Examples of the antioxidant include tocopherols, ascorbic acid, palmitate, carotene, flavone derivatives, gallic acid derivatives, catechins and their esters, sesamol, terpenes and the like.
Examples of the nutritional enhancer include tocopherols, plant sterols, ester of plant sterols, γ-oryzanol, astaxanthin, coenzyme Q10, carotene, capsaicin, capsiate and the like.
Here, examples of tocopherols include α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, and δ-tocopherol. Examples of catechins include rosemary extract, tea extract, licorice extract and the like.
Examples of the metal chelating agent include citric acid and malic acid.
Examples of the emulsifier include polyglycerin fatty acid ester, polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, and polysorbate.
Examples thereof include sorbitan, glycerin monofatty acid ester, organic acid ester of glycerin monofatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, and lecithin. Examples of lecithin include high-purity lecithin, enzymatically decomposed lecithin, fractionated lecithin, hydrogenated lecithin and the like.
Examples of the defoaming agent include fine powder silica and silicone.
The content of the additive is not particularly limited, but is preferably 0.001 to 20 parts by mass, more preferably 0.005 to 15 parts by mass, for example, with respect to 100 parts by mass of the fat (A). It is more preferably 0.01 to 10 parts by mass.
本発明における油脂（Ａ）と油脂（Ｂ）（（Ａ）：（Ｂ））の組み合わせとしては、特に限定されないが、例えば、菜種油：米油、菜種油：米胚芽油、菜種油：パーム油、大豆油：米油、大豆油：米胚芽油、大豆油：パーム油、菜種油と大豆油の混合油：米胚芽油、菜種油とコーン油の混合油：米胚芽油等が例として挙げられる。 The combination of the fat (A) and the fat (B) ((A): (B)) in the present invention is not particularly limited, but for example, rapeseed oil: rice oil, rapeseed oil: rice germ oil, rapeseed oil: palm oil, large. Examples include soybean oil: rice oil, soybean oil: rice germ oil, soybean oil: palm oil, mixed oil of rapeseed oil and soybean oil: rice germ oil, mixed oil of rapeseed oil and corn oil: rice germ oil, and the like.
（プロパナール及びアクロレイン発生量の相対値の算出方法）
プロパナールアルデヒド及びアクロレインの食用油脂中の発生量の相対値は、例えばガスクロマトグラフ検出器を用いて算出することができる。
具体的には、ガスクロマトグラフ検出器を用いて、対照とする食用油脂のピーク面積値を測定し、次に他の食用油脂について同様にピーク面積を測定する。得られた他の食用油脂の面積値について、対照とする食用油脂の面積値を１として、相対値を算出した。
(Calculation method of relative value of propanal and acrolein generation amount)
The relative values of the amounts of propanaldehyde and acrolein generated in edible fats and oils can be calculated using, for example, a gas chromatograph detector.
Specifically, a gas chromatograph detector is used to measure the peak area value of the edible fat and oil as a control, and then the peak area of other edible fats and oils is measured in the same manner. For the area values of the other edible fats and oils obtained, relative values were calculated with the area value of the edible fats and oils as a control being 1.
本発明の安定性向上剤を含有する油脂は、食用油脂として、使用することができる。食用油脂は、フライ調理、焼き料理、炒め料理、蒸し料理、煮物調理、低温調理等の加熱調理、生食等の非加熱調理等、様々な用途に用いることができる。特に、サラダ、カルパッチョ、ちらし寿司等の生食の非加熱調理に用いることが好ましい。
本発明の安定性向上剤を含有する油脂を各種の調理法に用いる場合、油脂の使用量、加熱温度及び加熱時間は、使用する食品の種類、調理方法により、適宜変化させることができる。
The fats and oils containing the stability improver of the present invention can be used as edible fats and oils. Edible oils and fats can be used for various purposes such as fried foods, grilled foods, stir-fried foods, steamed foods, simmered foods, cooked foods such as low-temperature cooking, and non-cooked foods such as raw foods. In particular, it is preferably used for non-cooking raw foods such as salads, carpaccio, and chirashizushi.
When the fat and oil containing the stability improving agent of the present invention is used in various cooking methods, the amount of the fat and oil used, the heating temperature and the heating time can be appropriately changed depending on the type of food used and the cooking method.
本発明の製造方法は、油脂（Ａ）及び油脂（Ｂ）を混合する工程を有する。 The production method of the present invention includes a step of mixing the fat (A) and the fat (B).
本発明の製造方法は、菜種油及び大豆油から選ばれる少なくとも一種を含有する油脂（Ａ）と、米油、パーム油、又はこれらの混合物から構成される油脂（Ｂ）とを混合する工程を有することが好ましい。
混合方法は特に限定されず、攪拌機や、種々のミキサー等を用いて行うことができる。 なお、混合に用いる油脂の配合順序は特に限定されない。また、油脂を混合する工程における温度も特に限定されない。
The production method of the present invention includes a step of mixing an oil (A) containing at least one selected from rapeseed oil and soybean oil with an oil (B) composed of rice oil, palm oil, or a mixture thereof. Is preferable.
The mixing method is not particularly limited, and the mixing method can be carried out using a stirrer, various mixers and the like. The order of blending the fats and oils used for mixing is not particularly limited. Further, the temperature in the step of mixing the fat and oil is not particularly limited.
上記混合工程において、油脂（Ａ）１質量部に対して、油脂（Ｂ）が１／９～３／７質量部の割合で混合することが好ましい。
上記混合工程は、精製工程、加工処理工程の前に行ってもよく、精製工程、加工処理工
程の後に行ってもよい。
In the above mixing step, it is preferable to mix the fat (B) in a ratio of 1/9 to 3/7 parts by mass with respect to 1 part by mass of the fat (A).
The mixing step may be performed before the purification step and the processing process, or may be performed after the purification step and the processing process.
本発明の製造方法は、脱ガム、脱酸、脱色、脱臭、脱ろう等の精製工程を有することが
できる。精製工程において、食用油脂の製造工程において通常行われる公知の方法を用い
ることができる。原料である油脂として粗油を用いた場合、精製工程を有することが好ましい。
The production method of the present invention can have purification steps such as degumming, deoxidizing, decolorizing, deodorizing, and dewaxing. In the refining step, a known method usually used in the manufacturing step of edible fats and oils can be used. When crude oil is used as the raw material, it is preferable to have a refining step.
本発明の製造方法は、水素添加、エステル交換等の加工処理工程を有してもよい。加工
工程において、食用油脂の製造工程において通常行われる公知の水素添加方法、エステル
交換方法等を用いることができる。
The production method of the present invention may include processing steps such as hydrogenation and transesterification. In the processing step, a known hydrogenation method, transesterification method, etc., which are usually performed in the manufacturing step of edible oils and fats, can be used.
（安定性向上方法）
本発明の安定性向上方法は、油脂（Ａ）及び油脂（Ｂ）を混合することにより、常温又はそれ以下における安定性を向上させる。
上記方法は、菜種油及び大豆油から選ばれる少なくとも一種を含有する油脂（Ａ）と、米油、パーム油、又はこれらの混合物から構成される油脂（Ｂ）とを混合する工程を有することが好ましい。
上記方法は、油脂（Ａ）１質量部に対して、油脂（Ｂ）が１／９～３／７質量部の割合で混合することが好ましい。
(How to improve stability)
The stability improving method of the present invention improves the stability at room temperature or lower by mixing the fat (A) and the fat (B).
The above method preferably includes a step of mixing the fat (A) containing at least one selected from rapeseed oil and soybean oil with the fat (B) composed of rice oil, palm oil, or a mixture thereof. ..
In the above method, it is preferable to mix the fat (B) in a ratio of 1/9 to 3/7 parts by mass with respect to 1 part by mass of the fat (A).
（風味劣化抑制方法）
本発明の風味劣化抑制方法は、油脂（Ａ）及び油脂（Ｂ）を混合することにより、常温又はそれ以下における風味劣化を抑制する。
上記方法は、菜種油及び大豆油から選ばれる少なくとも一種を含有する油脂（Ａ）と、米油、パーム油、又はこれらの混合物から構成される油脂（Ｂ）とを混合する工程を有することが好ましい。
上記方法は、油脂（Ａ）１質量部に対して、油脂（Ｂ）が１／９～３／７質量部の割合で混合することが好ましい。なお、以下の実施例を含む本明細書全体において、特に断りのない限り、比率は質量比である。
(Method for suppressing flavor deterioration)
The method for suppressing flavor deterioration of the present invention suppresses flavor deterioration at room temperature or lower by mixing the fat (A) and the fat (B).
The above method preferably includes a step of mixing the fat (A) containing at least one selected from rapeseed oil and soybean oil with the fat (B) composed of rice oil, palm oil, or a mixture thereof. ..
In the above method, it is preferable to mix the fat (B) in a ratio of 1/9 to 3/7 parts by mass with respect to 1 part by mass of the fat (A). Unless otherwise specified, the ratio is a mass ratio in the entire specification including the following examples.
以下、本発明の実施例に基づいて更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail based on the examples of the present invention, but the present invention is not limited to these examples.
（実験条件）
以下の原料及び測定機器を用いて実験を行った。なお、本実施例において、原料、器具、測定機器等は、特記のない限り市販品を用いた。
(Experimental conditions)
Experiments were conducted using the following raw materials and measuring equipment. In this embodiment, as the raw materials, instruments, measuring instruments, etc., commercially available products were used unless otherwise specified.
（原料）
米油 築野食品工業社製、商品名「こめ油」
米胚芽油 築野食品工業社製、商品名「こめ胚芽油」
パーム油 不二製油、製品名「ＰＷＬＮＳ－Ｎ」
菜種油 日清オイリオグループ社製、商品名「日清キャノーラ油」
大豆油 Ｊ－オイルミルズ社製、商品名「大豆のサラダオイル」
コーン油 日本コーンスターチ社製、商品名「コーンサラダ油」
ひまわり油 日清オイリオグループ社製、商品名「日清ひまわり油」
（測定機器）
ガスクロマトグラフ検出器
アルファ・モス・ジャパン株式会社製 フラッシュＧＣノーズ ＨＥＲＡＣＬＥＳ ＩＩ
分析ソフト アルファ・モス・ジャパン株式会社製、商品名「Ａｌｐｈａ Ｓｏｆｔ」
（測定条件）
カラム：ＭＸＴ－ＷＡＸ（φ０．１８ｍｍ×１０ｍ）
キャリアガス：水素
サンプル量：２ｇ（２０ｍＬ ヘッドスペースバイアル）
インキュベーション：５５℃、１０分間
ヘッドスペース注入量：５ｍＬ
シリンジ温度：６５℃
トラップ温度：２０℃
インジェクター温度：２２０℃
検出器（ＦＩＤ）温度：２６０℃
カラム昇温条件：４０℃で１０秒間保持した後、１．０℃／毎秒で１２０℃まで加温、更に１．５℃／毎秒で２５０℃まで昇温後、５３秒保持
(material)
Rice oil Tsukino Food Industry Co., Ltd., trade name "rice bran oil"
Rice germ oil, manufactured by Tsukino Food Industry Co., Ltd., trade name "Kome germ oil"
Palm oil Fuji Oil, product name "PWLNS-N"
Rapeseed oil Made by Nissin Oillio Group, trade name "Nissin Canola Oil"
Soybean oil J-Oil Mills, trade name "soybean salad oil"
Corn oil Made by Japan Corn Starch, trade name "corn salad oil"
Sunflower oil Made by Nissin Oillio Group, trade name "Nissin sunflower oil"
(measuring equipment)
Gas chromatograph detector Alpha Moss Japan Co., Ltd. Flash GC nose HERACLES II
Analysis software Alpha Moss Japan Co., Ltd., product name "Alpha Soft"
(Measurement condition)
Column: MXT-WAX (φ0.18mm × 10m)
Carrier gas: Hydrogen Sample amount: 2 g (20 mL headspace vial)
Incubation: 55 ° C for 10 minutes Headspace injection volume: 5 mL
Syringe temperature: 65 ° C
Trap temperature: 20 ° C
Injector temperature: 220 ° C
Detector (FID) temperature: 260 ° C
Column temperature rise condition: After holding at 40 ° C for 10 seconds, heat to 120 ° C at 1.0 ° C / sec, then heat to 250 ° C at 1.5 ° C / sec, and hold for 53 seconds.
（プロパナール及びアクロレイン発生量の相対値の算出）
上記ガスクロマトグラフ検出器を用い、対照油脂、実施例又は比較例のプロパナール又はアクロレインの面積値を求め、対照油脂の面積値を１として、実施例又は比較例の面積値について、相対値を算出した。
(Calculation of relative values of propanal and acrolein generation)
Using the above gas chromatograph detector, the area value of the control fat and oil, the propanal or acrolein of the example or the comparative example was obtained, and the area value of the control fat and oil was set to 1, and the relative value was calculated for the area value of the example or the comparative example. did.
（実験１：菜種油と米油の１８０℃と４０℃における比較試験）
表２及び表３に従い、菜種油及び米油を混合した。これを十分に攪拌し、油脂を製造した。比較例１～５の油脂２ｇをアルミブロック恒温槽に入れ、油温１８０℃で２時間加熱した。また、対照例１、２及び実施例１～９の油脂２ｇを２０ｍLバイアルに秤量し、蓋をして密閉した状態で恒温槽に入れ、油温４０℃で８週間暗所保存した。保存期間終了後、ガスクロマトグラフ検出器を用い、油脂中のプロパナールの面積値を求め、１８０℃における結果は比較例５を１として、４０℃における結果は対照例２の値を１として、比較例１～４並びに実施例１～９及び対照例１の相対値を求めた。結果を図１及び２に示す。
(Experiment 1: Comparative test of rapeseed oil and rice oil at 180 ° C and 40 ° C)
Rapeseed oil and rice bran oil were mixed according to Tables 2 and 3. This was sufficiently stirred to produce fats and oils. 2 g of the oils and fats of Comparative Examples 1 to 5 were placed in an aluminum block constant temperature bath and heated at an oil temperature of 180 ° C. for 2 hours. Further, 2 g of the oils and fats of Control Examples 1 and 2 and Examples 1 to 9 were weighed in a 20 mL vial, placed in a constant temperature bath with a lid closed, and stored in a dark place at an oil temperature of 40 ° C. for 8 weeks. After the storage period was completed, the area value of propanal in the fat and oil was determined using a gas chromatograph detector, and the result at 180 ° C was compared with Comparative Example 5 as 1, and the result at 40 ° C was compared with the value of Control Example 2 as 1. Relative values of Examples 1 to 4, Examples 1 to 9 and Control Example 1 were obtained. The results are shown in FIGS. 1 and 2.
（結果）
図１に示すように、１８０℃における保存では、菜種油に対して米油の割合を減らしていくと、直線状にプロパナールの発生量が増加した。一方、図２に示すように、４０℃における保存では、菜種油に対して、米胚芽油の割合を減らしても、プロパナールの発生量が抑えられた。このことから、１８０℃保存と、４０℃保存では、プロパナールの発生量は全く異なる挙動を示し、４０℃では、少量の米油を菜種油に添加すれば、プロパナールの発生を抑えることができ、臭い物質の発生を抑えることができる。また、６０℃の保存においても、４０℃の保温と同様の方法で８週間暗所保存し、プロパナールの発生量の相対値を求めたところ、図３に示すような結果となり、６０℃保存においても、４０℃保存とは、全く異なる挙動を示すことが分かった。
(result)
As shown in FIG. 1, when the ratio of rice bran oil to rapeseed oil was reduced during storage at 180 ° C., the amount of propanal generated increased linearly. On the other hand, as shown in FIG. 2, when stored at 40 ° C., the amount of propanal generated was suppressed even if the ratio of rice germ oil to rapeseed oil was reduced. From this, the amount of propanal generated behaves completely differently when stored at 180 ° C and 40 ° C, and at 40 ° C, the generation of propanal can be suppressed by adding a small amount of rice oil to the rapeseed oil. , The generation of odorous substances can be suppressed. In addition, even when stored at 60 ° C, it was stored in a dark place for 8 weeks in the same manner as the heat retention at 40 ° C, and the relative value of the amount of propanal generated was calculated. However, it was found that the behavior was completely different from that of storage at 40 ° C.
（実験２：菜種油と各油脂の４０℃、８週間保存後の臭い物質の分析試験）
表４に従い、菜種油及び各油を混合した。これを十分に攪拌し、油脂を製造した。比較例６、実施例１０～１２及び対照例３の油脂２ｇを２０ｍLバイアルに秤量し、蓋をして密閉した状態で恒温槽に入れ、油温４０℃で８週間暗所保存した。保存期間終了後、ガスクロマトグラフ検出器を用い、油脂中のプロパナール及びアクロレインの面積値を求め、対照例３の値を１として、実施例１０～１２及び比較例６の相対値を求めた。結果を表５及び図４に示す。
(Experiment 2: Analytical test of odorous substances after storage of rapeseed oil and each fat and oil at 40 ° C for 8 weeks)
According to Table 4, rapeseed oil and each oil were mixed. This was sufficiently stirred to produce fats and oils. 2 g of the oils and fats of Comparative Example 6, Examples 10 to 12 and Control Example 3 were weighed in a 20 mL vial, placed in a constant temperature bath with a lid closed, and stored in a dark place at an oil temperature of 40 ° C. for 8 weeks. After the end of the storage period, the area values of propanal and acrolein in the fat and oil were determined using a gas chromatograph detector, and the relative values of Examples 10 to 12 and Comparative Example 6 were determined with the value of Control Example 3 as 1. The results are shown in Table 5 and FIG.
（実験３：菜種油と各油脂の４０℃、８週間保存後の風味評価試験）
表４に記載の比較例６、実施例１０～１２及び対照例３の油脂について、被験者１２人によって、ＡＮＯＶＡ、Ｔｕｋｅｙ ｔｅｓｔを用いて風味評価試験を行った。風味の評価方法は、３段階（３点：対照例と同等、２点：対照例より少し良い、１点：対照例より良い）で行った。これらの平均点を算出することにより、最終的な評価を得た。風味評価の平均値が２．５を下回る場合に、優れた風味劣化抑制作用があると評価することができる。結果を表５及び図５に示す。なお、保存試験前の油脂について風味評価を行ったところ、実施例、比較例、及び対照例の間に風味の差はなかった。
(Experiment 3: Flavor evaluation test of rapeseed oil and each fat and oil after storage at 40 ° C for 8 weeks)
The oils and fats of Comparative Example 6, Examples 10 to 12 and Control Example 3 shown in Table 4 were subjected to a flavor evaluation test by 12 subjects using ANOVA and Tukey test. The flavor evaluation method was carried out in three stages (3 points: equivalent to the control example, 2 points: slightly better than the control example, 1 point: better than the control example). The final evaluation was obtained by calculating the average score of these. When the average value of the flavor evaluation is less than 2.5, it can be evaluated that there is an excellent flavor deterioration suppressing effect. The results are shown in Table 5 and FIG. When the flavor of the fats and oils before the storage test was evaluated, there was no difference in flavor between the examples, comparative examples, and control examples.
（結果）
表５、及び図４、５から明らかなように、４０℃、８週間保存後のプロパナール及びアクロレインの発生量の相対値は、菜種油のみの対照例３と比較して、米油、米胚芽油、パーム油を１割添加すると有意に低下した。また、風味評価では、米油、米胚芽油、パーム油を１割添加すると点数が２．５未満となり、良好な結果となった。このことから、菜種油に対し、米油、米胚芽油又はパーム油を１割という少量添加することにより、臭い物質の産生を抑え、風味を良好に保つことができる。
(result)
As is clear from Table 5 and FIGS. 4 and 5, the relative values of the amount of propanal and acrolein generated after storage at 40 ° C. for 8 weeks were rice oil and rice germ as compared with Control Example 3 containing only rapeseed oil. When 10% of oil and palm oil were added, it decreased significantly. In the flavor evaluation, when 10% of rice oil, rice germ oil, and palm oil were added, the score was less than 2.5, which was a good result. From this, by adding a small amount of rice oil, rice germ oil or palm oil to rapeseed oil as much as 10%, it is possible to suppress the production of odorous substances and maintain a good flavor.
（実験４：菜種油と各油脂の４０℃、１２週間保存後の臭い物質の分析試験）
実験２と同様の手順で、表６に従い、菜種油及び各油を混合した。これを十分に攪拌し、油脂を製造した。比較例７実施例１３～１５及び対照例４の油脂２ｇを２０ｍLバイアルに秤量し、蓋をして密閉した状態で恒温槽に入れ、油温４０℃で１２週間暗所保存した。保存期間終了後、ガスクロマトグラフ検出器を用い、油脂中のプロパナール及びアクロレインの面積値を求め、対照例４の値を１として、実施例１３～１５及び比較例７の相対値を求めた。結果を表７及び図６に示す。
(Experiment 4: Analytical test of odorous substances after storage of rapeseed oil and each fat and oil at 40 ° C for 12 weeks)
The rapeseed oil and each oil were mixed according to Table 6 in the same procedure as in
（実験５：菜種油と各油脂の４０℃、１２週間保存後の風味評価試験）
表６に記載の比較例７実施例１３～１５及び対照例４の油脂について、被験者１０人によって実験３と同じ評価方法にて風味評価試験を行った。結果を表７及び図７に示す。
(Experiment 5: Flavor evaluation test of rapeseed oil and each fat and oil after storage at 40 ° C for 12 weeks)
The oils and fats of Comparative Examples 7 Examples 13 to 15 and Control Example 4 shown in Table 6 were subjected to a flavor evaluation test by 10 subjects by the same evaluation method as in
（結果）
表７、及び図６、７から明らかなように、４０℃、１２週間保存後のプロパナール及びアクロレインの発生量の相対値は、菜種油のみの対照例４と比較して、米油、米胚芽油、パーム油、ひまわり油を１割添加すると有意に低下した。また、風味評価では、米油、米胚芽油、パーム油を１割添加すると点数が２．５未満となり、良好な結果となった。実験２～５の結果から、菜種油に対し、米油、米胚芽油、パーム油を１割という少量添加することにより、４０℃において、長期間にわたり臭い物質の産生を抑え、風味を良好に保つことができる。
(result)
As is clear from Table 7 and FIGS. 6 and 7, the relative values of the amount of propanal and achlorin generated after storage at 40 ° C. for 12 weeks were rice oil and rice germ as compared with Control Example 4 containing only rapeseed oil. Addition of 10% of oil, palm oil and sunflower oil significantly reduced the amount. In the flavor evaluation, when 10% of rice oil, rice germ oil, and palm oil were added, the score was less than 2.5, which was a good result. From the results of
（実験６：大豆油と米胚芽油の４０℃、８週間及び１２週間保存後の臭い物質の分析試験及び風味評価試験）
大豆油１００％を対照例、大豆油：米胚芽油の含有割合が９：１の油脂を実施例１６、１７として、実験２と同じ手順で、油温４０℃下で８週間又は１２週間保存した。保存期間終了後、ガスクロマトグラフ検出器を用い、油脂中のプロパナール及びアクロレインの面積値を求め、各温度下の対照例５、６の値を１として、８週間又は１２週間保存後の実施例１６及び実施例１７の相対値を求めた。また、実施例１６、１７及び対照例５、６について、実験３と同じ評価方法にて風味試験を行った。結果を表８及び図８、９に示す。
(Experiment 6: Analysis test and flavor evaluation test of odorous substances after storage of soybean oil and rice germ oil at 40 ° C for 8 and 12 weeks)
Using 100% soybean oil as a control example and oils and fats having a soybean oil: rice germ oil content ratio of 9: 1 as Examples 16 and 17, they were stored at an oil temperature of 40 ° C. for 8 or 12 weeks in the same procedure as in
（結果）
表８、及び図８、９から明らかなように、大豆油の４０℃、８週間及び１２週間保存において、大豆油に米胚芽油を１割添加すると、大豆油のみの対照例と比較して、プロパナール及びアクロレインの発生量が有意に低下した。また、風味評価においても、米胚芽油を１割添加すると有意に風味の劣化を抑制する結果となった。このことから、大豆油に対し、米胚芽油を１割という少量添加することにより、臭い物質の産生を抑え、風味を良好に保つことができる。また、大豆油と米油、米油及び米胚芽油の混合油と大豆油から構成される油脂において同様に試験を行った場合も、大豆油のみの対照例と比較して、プロパナール及びアクロレインの発生量が有意に低下し、有意に風味の劣化を抑制する結果となった（図１０、１１）。
(result)
As is clear from Table 8 and FIGS. 8 and 9, when 10% of rice germ oil was added to soybean oil in the storage of soybean oil at 40 ° C. for 8 and 12 weeks, it was compared with the control example of soybean oil alone. , The amount of propanal and acrolein generated was significantly reduced. Also, in the flavor evaluation, the addition of 10% of rice germ oil significantly suppressed the deterioration of the flavor. Therefore, by adding a small amount of rice germ oil of 10% to soybean oil, it is possible to suppress the production of odorous substances and maintain a good flavor. In addition, when the same test was conducted on a mixed oil of soybean oil and rice oil, a mixed oil of rice oil and rice germ oil, and a fat and oil composed of soybean oil, propanal and achlorin were compared with the control example of soybean oil alone. The amount of rice bran oil was significantly reduced, resulting in significant suppression of flavor deterioration (FIGS. 10 and 11).
（実験７：油脂（Ａ）と油脂（Ｂ）の４０℃、８週間保存後の臭い物質の分析試験）
油脂（Ａ）と油脂（Ｂ）の組み合わせとして、菜種油と米胚芽油、菜種油とパーム油から構成される各油脂を、油脂（Ａ）：油脂（Ｂ）を０：１０～１０：０の比率において、計１１点でプロパナール及びアクロレインの面積値を求め、油脂（Ａ）：油脂（Ｂ）が１０：０の値を１として、相対値を求めた。結果を図１２、１３に示す。また、大豆油とパーム油から構成される油脂、並びに菜種油及び大豆油の混合油と米胚芽油から構成される油脂において、０：１０～１０：０の比率において、計６点で８週間保存に加えて１２週間保存後のプロパナール及びアクロレインの面積値を求め、大豆油：パーム油、又は菜種油及び大豆油の混合油：米胚芽油が１０：０の値を１として、相対値を求めた。結果を図１４、１５に示す。比較例として、菜種油とコーン油、菜種油とひまわり油からなる油脂について、同様に４０℃８週間保存で行った試験結果を図１６に示す。
(Experiment 7: Analytical test of odorous substances after storage of fats and oils (A) and fats and oils (B) at 40 ° C for 8 weeks)
As a combination of fats and oils (A) and fats and oils (B), each fat and oil composed of rapeseed oil and rice germ oil, rapeseed oil and palm oil, and fats and oils (A): fats and oils (B) in a ratio of 0:10 to 10: 0. In, the area values of propanal and acrolein were obtained from a total of 11 points, and the relative values were obtained with the value of oil (A): oil (B) being 10: 0 as 1. The results are shown in FIGS. 12 and 13. In addition, in fats and oils composed of soybean oil and palm oil, and fats and oils composed of mixed oil of rapeseed oil and soybean oil and rice germ oil, stored at a ratio of 0:10 to 10: 0 at a total of 6 points for 8 weeks. In addition, the area values of propanal and achlorein after storage for 12 weeks were calculated, and the relative value was calculated with the value of soybean oil: palm oil or mixed oil of rapeseed oil and soybean oil: rice germ oil as 1 rice field. The results are shown in FIGS. 14 and 15. As a comparative example, FIG. 16 shows the test results of oils and fats composed of rapeseed oil and corn oil, and rapeseed oil and sunflower oil, which were similarly stored at 40 ° C. for 8 weeks.
（結果）
図１２－１５から明らかなように、油脂（Ａ）である大豆又は菜種油を、油脂（Ｂ）に分類される米胚芽油又はパーム油に添加した場合、油脂（Ｂ）の添加量が油脂（Ａ）に対して多い場合はもちろん、油脂（Ｂ）の含有割合を１割まで減少させた場合であっても、プロパナール及びアクロレインの発生量を有意に低下させた。これに対し、図１６から明らかなように、菜種油にコーン油を添加した場合及び菜種油にひまわり油を添加した場合は、油脂（Ａ）に分類される菜種油の割合が高くなるにつれ、プロパナール及びアクロレインの発生量も徐々に上昇した。この結果より、油脂（Ａ）に油脂（Ｂ）を加えることにより、油脂（Ａ）の４０℃保存における臭い物質の産生を抑え、風味を良好に保つことができる結果となった。また、菜種油にコーン油を添加し、リノレン酸含有量を５～７％に調整した油脂と米胚芽油から構成される油脂において同様に試験を行った。油脂（Ａ）であるリノレン酸含有量を５～７％に調整した混合油を、油脂（Ｂ）に分類される米胚芽油に添加した場合、油脂（Ｂ）の添加量が油脂（Ａ）に対して多い場合はもちろん、油脂（Ｂ）の含有割合を１割まで減少させた場合であっても、プロパナール及びアクロレインの発生量を有意に低下させた（図１７）。
(result)
As is clear from FIG. 12-15, when soybean or rapeseed oil, which is the fat (A), is added to the rice germ oil or palm oil classified as the fat (B), the amount of the fat (B) added is the fat (B). The amount of propanal and acrolein generated was significantly reduced even when the content ratio of the oil (B) was reduced to 10% as well as the case where the content was higher than that of A). On the other hand, as is clear from FIG. 16, when corn oil is added to rapeseed oil and sunflower oil is added to rapeseed oil, as the proportion of rapeseed oil classified as oil (A) increases, propanal and The amount of acrolein generated also gradually increased. From this result, it was found that by adding the fat (B) to the fat (A), the production of odorous substances in the fat (A) stored at 40 ° C. can be suppressed and the flavor can be kept good. Further, the same test was conducted on a fat and oil composed of rice germ oil and a fat and oil in which corn oil was added to the rapeseed oil and the linolenic acid content was adjusted to 5 to 7%. When a mixed oil in which the content of linolenic acid, which is the fat (A), is adjusted to 5 to 7% is added to the rice germ oil classified into the fat (B), the amount of the fat (B) added is the fat (A). Of course, even when the content ratio of the oil (B) was reduced to 10%, the amount of propanal and acrolein generated was significantly reduced (FIG. 17).
上記試験の結果より、油脂（Ａ）に分類される油脂を、油脂（Ｂ）に分類される米油、米胚芽油またはパーム油から構成される油脂に添加することにより、油脂（Ａ）の４０℃保存における臭い物質の産生を抑え、風味劣化を抑制することができた。このような効果を奏するメカニズムは定かではないが、４０℃以下の温度帯においては、油脂（Ｂ）による保存安定性向上に対する作用が、油脂（Ａ）による油脂の劣化に対する作用を上回り、結果として油脂の劣化が抑制され、油脂の保存安定性が向上するものと考えられる。 From the results of the above test, by adding the fat or oil classified as fat or oil (A) to the fat or oil composed of rice oil, rice germ oil or palm oil classified as fat or oil (B), the fat or oil (A) can be obtained. It was possible to suppress the production of odorous substances when stored at 40 ° C. and suppress the deterioration of flavor. The mechanism that exerts such an effect is not clear, but in the temperature range of 40 ° C. or lower, the action of the fat (B) on improving the storage stability exceeds the action of the fat (A) on the deterioration of the fat, and as a result. It is considered that the deterioration of fats and oils is suppressed and the storage stability of fats and oils is improved.
本発明の保存安定性向上剤は、常温又はそれ以下の温度での油脂の保存安定性を向上させることができ、常温又はそれ以下の温度における油脂の風味を維持することができる点で有用であり得る。さらに、本発明の保存安定性向上剤は、長期間の４０℃以下における油脂の劣化を抑制することができる点で有用であり得る。 The storage stability improver of the present invention is useful in that it can improve the storage stability of fats and oils at room temperature or lower, and can maintain the flavor of fats and oils at room temperature or lower. possible. Further, the storage stability improving agent of the present invention may be useful in that it can suppress deterioration of fats and oils at 40 ° C. or lower for a long period of time.
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