JP2014007159A - 有機電界発光素子、有機el照明および有機el表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】陽極および陰極と、該陽極と該陰極との間に形成された発光層とを含む有機電界発光素子において、該発光層は、陽極側から順に、湿式成膜法で形成された層と、真空蒸着法で形成された層とを含み、該湿式成膜法で形成された層が、低分子化合物である燐光発光材料と電荷輸送材料を含有する層であり、該真空蒸着法で形成された層が、低分子化合物である蛍光発光材料と電荷輸送材料を含有する層であり、該有機電界発光素子の発光スペクトルが、440〜500nm領域、510〜550nm領域、および580〜630nm領域に、極大発光波長を有することを特徴とする。
【選択図】図1
Description
このような積層型有機電界発光素子では、陽極と陰極との間に複数の有機層(発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層等)が積層して設けられる。このような積層型有機電界発光素子は自発光であるため、視野角が広く、視認性が高く、また、薄膜型であるため省スペースなどの観点からも注目されている。
これらの用途として用いるためには白色光源が適しているため、白色発光の有機電界発光素子が必要となる。
特許文献2〜4では、単独の発光ドーパントを含有する発光波長が異なる発光層を複数積層する方法が開示されている。
特許文献6には、2層以上の発光層を用いて白色発光を得る方法として、電荷輸送材料として高分子材料を用いて湿式成膜法で形成した第一の発光層と、低分子材料を用いて乾式成膜法で形成した第二の発光層を有するものが開示されている。
得ることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子及び前記2層の発光層のうち、1層は塗布法により形成され、もう1層は真空蒸着法により得られる前記素子が開示されている
。また2層の発光層の各々には、ゲスト化合物として燐光化合物を使用する旨、記載され
ている。
特許文献2〜4に記載される単独の発光ドーパントを含有する発光波長が異なる発光層を複数層積層する方法は、高い演色性を得るためには効果的であるが、色度変化が生じやすく、また、発光層膜厚が厚くなりやすいために駆動電圧が大きくなり易いという問題点がある。
特許文献6に記載される、高分子材料を用いて湿式成膜法で第一の発光層を形成し、低分子材料を用いて乾式成膜法で第二の発光層を形成したものでは、次のような問題があった。
また、発光効率の向上や駆動電圧の低下の観点からは、発光ユニットと電荷輸送ユニットが発光層中に均一に分布していることが好ましい。しかし、これら2つのユニットを高分子化合物の分子中に均一に存在させるには、交互共重合、ブロック共重合など特殊な重合方法を採用する必要があり、製造プロセス面における負荷が高い。
特許文献7に記載される、発光層を2層とし、複数のゲスト材料をを同時に発光させて
白色発光を得ることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層材料として燐光化合物を含み、2層の発光層のうち、1層は塗布法により形成され、もう1層は真
空蒸着法により形成したものでは次のような問題があった。
本発明は上記従来の問題点を解決し、2層以上の発光層を備える白色発光の有機電界発光素子であって、駆動電圧が低く、また、白色発光効率が高く、再現性にも優れた有機電界発光素子を提供することを課題とする。
即ち、本発明の要旨は、陽極および陰極と、該陽極と該陰極との間に形成された発光層とを含む有機電界発光素子において、
該発光層が各々異なる発光材料を含有する2層以上からなり、
該発光層は、陽極側から順に、湿式成膜法で形成された層(以下、「塗布発光層」又は「第一発光層」と称す場合がある)、真空蒸着法で形成された層(以下、「蒸着発光層」又は「第二発光層」と称す場合がある)とを含み、
該湿式成膜法で形成された層が、低分子化合物である燐光発光材料と電荷輸送材料を含有する層であり、
該真空蒸着法で形成された層が、低分子化合物である蛍光発光材料と電荷輸送材料を含有する層であり、
該有機電界発光素子の発光スペクトルが、440〜500nm領域、510〜550nm領域、および580〜630nm領域に、極大発光波長を有することを特徴とする、有機電界発光素子、並びにこの有機電界発光素子を含む有機EL照明および有機EL表示装置、に存する。
本発明の有機電界発光素子は、面発光体としての特徴を生かした白色光源(例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源、カラーフィルター表示装置)、表示板、標識灯への応用が考えられ、その技術的価値は高いものである。
本発明の有機電界発光素子は、陽極および陰極と、該陽極と該陰極との間に形成された発光層とを含む有機電界発光素子において、該発光層が各々異なる発光材料を含有する2層以上からなり、該発光層は、陽極側から順に、湿式成膜法で形成された層(塗布発光層)と、真空蒸着法(蒸着発光層)で形成された層とを含み、塗布発光層が、低分子化合物である燐光発光材料と電荷輸送材料を含有する層であり、蒸着発光層が、低分子化合物である蛍光発光材料と電荷輸送材料を含有する層であり、該有機電界発光素子の発光スペクトルが、440〜500nm領域、510〜550nm領域、および580〜630nm領域に、極大発光波長を有することを特徴とするものである。
本発明において、低分子化合物である発光材料と電荷輸送材料を用いることは、以下の理由による。
高分子の電荷輸送材料において、高分子鎖でつながった電荷輸送ユニットの間隔を、電荷輸送あるいは励起子移動しやすい距離に制御することは非常に困難となる。
また、低分子量の電荷輸送材料を用いた湿式成膜および真空蒸着における膜密度は、高分子量の電荷輸送材料を用いた湿式成膜における膜密度よりも高くなり、塗布/蒸着界面における分子間の密着性が高くなるため、電荷の授受が容易になり電圧の低下に繋がる点においても好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、更に、陽極と発光層との間に、正孔輸送層を有することが、陽極から陰極に最も近い発光層に十分な正孔を注入するために好ましい。
本発明の有機電界発光素子の発光層は、低分子化合物である発光材料と電荷輸送材料を含有することを特徴とする。
本発明における「低分子化合物」の分子量は、通常10000以下、好ましくは5000以下、より好ましくは4000以下、更に好ましくは3000以下、また、通常100以上、好ましくは200以上、より好ましくは300以上、更に好ましくは400以上の範囲である。
発光材料の分子量が小さ過ぎると、耐熱性が著しく低下したり、ガス発生の原因となったり、膜を形成した際の膜質の低下を招いたり、或いはマイグレーションなどによる有機電界発光素子のモルフォロジー変化を来したりする場合がある。一方、発光材料の分子量が大き過ぎると、有機化合物の精製が困難となってしまったり、溶剤に溶解させる際に時間を要したりする傾向がある。
本発明の有機電界発光素子の発光層が、発光材料および電荷輸送材料以外の化合物を含む場合、その化合物についても、分子量が好ましくは10000以下、より好ましくは5000以下、更に好ましくは4000以下、特に好ましくは3000以下、また、好ましくは100以上、より好ましくは200以上、更に好ましくは300以上、特に好ましくは400以上の範囲にある低分子化合物とすることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、その発光スペクトルにおいて、440〜500nm領域、510〜550nm領域、および580〜630nm領域に、極大発光波長を有することを特徴とする。
このような本発明の有機電界発光素子を得る方法としては、発光層の形成に用いる発光材料を、有機電界発光素子の発光スペクトルが、440〜500nm領域、510〜550nm領域、および580〜630nm領域に、それぞれ極大発光波長を有するように、適宜選択して用いる方法がある。
本発明の有機電界発光素子の発光スペクトルは、例えば、分光器USB4000(オーシャンオプティクス社製)を用いて測定することができる。
なお、上記と同等の測定が可能であれば、発光スペクトルの測定機器は上記の測定機器に限定されるものではなく、その他の測定機器を用いてもよいが、上記の測定機器を用いることが好ましい。
本発明における発光層は、電界を与えられた電極間において、陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子との再結合により励起されて、主たる発光源となる層であり、前述のように、陽極側から、低分子化合物である燐光発光材料と電荷輸送材料を含有する塗布発光層と、低分子化合物である蛍光発光材料と電荷輸送材料を含有する蒸着発光層とを含む。
なお、第二発光層(蒸着発光層)の発光材料として燐光発光材料を用いると、以下のような問題が生じる可能性があるため、本発明の有機電界発光素子では、蒸着発光層の発光材料として蛍光発光材料を用いる。
<蛍光発光材料>
以下、発光材料のうち、蒸着発光層で用いる蛍光発光材料について説明する。
(1)440〜500nm領域(青)
440〜500nm領域に極大発光波長を有する、青色発光を与える蛍光発光材料(青色蛍光色素)としては、例えば、ナフタレン、クリセン、ペリレン、ピレン、アントラセン、クマリン、p−ビス(2−フェニルエテニル)ベンゼン、アリールアミンおよびそれらの誘導体等が挙げられる。中でも、アントラセン、クリセン、ピレン、アリールアミンおよびそれらの誘導体等が好ましい。
スチリルアミン化合物としては、発光層中で正孔を効率的に捕獲する点で、下記式(A)で表されるものが好ましい。
ここで、炭素数が6〜20の芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等の芳香族炭化水素基が挙げられる。
また、アリールアミン化合物としては、発光層中で正孔を効率的に捕獲する点で、下記式(B)で表されるものが好ましい。
ここで、Ar25の核炭素数が10〜40のアリール基としては、例えば、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、クリセニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジフェニルアントラニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、スチルベン基等が挙げられる。
ル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、スチルベン基等が挙げられる。
以下、本発明における青色発光を与える蛍光発光材料の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
(2)510〜550nm領域(緑)
510〜550nm領域に極大発光波長を有する、緑色発光を与える蛍光発光材料(緑色蛍光色素)としては、例えば、キナクリドン、クマリン、Al(C9H6NO)3など
のアルミニウム錯体およびそれらの誘導体等が挙げられる。これらは、1種類を単独で用いてもよく、また2種類以上を任意の組み合わせ、および比率で用いてもよい。
580〜630nm領域に極大発光波長を有する、赤色発光を与える蛍光発光材料(赤色蛍光色素)としては、例えば、DCM(4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチレン)−4H−ピラン)系化合物、ベンゾピラン、ローダミン、ベンゾチオキサンテン、アザベンゾチオキサンテン等のキサンテンおよびそれらの誘導体等が挙げられる。これらは、1種類を単独で用いてもよく、また2種類以上を任意の組み合わせ、および比率で用いてもよい。
次に、発光材料のうち、塗布発光層で用いる燐光発光材料について説明する。
燐光発光材料としては、例えば、長周期型周期表(以下、特に断り書きの無い限り「周期表」という場合には、長周期型周期表を指すものとする。)第7〜11族から選ばれる金属を中心金属として含むウェルナー型錯体または有機金属錯体が挙げられる。
錯体の配位子としては、(ヘテロ)アリールピリジン配位子、(ヘテロ)アリールピラゾール配位子などの(ヘテロ)アリール基とピリジン、ピラゾール、フェナントロリンなどが連結した配位子が好ましく、特にフェニルピリジン配位子、フェニルピラゾール配位子が好ましい。ここで、(ヘテロ)アリールとは、アリール基またはヘテロアリール基を表す。
(IV)で表される化合物が挙げられる。
ML(q−j)L′j (III)
(式(III)中、Mは金属を表し、qは上記金属の価数を表す。また、LおよびL′は二座配位子を表す。jは0、1または2の数を表す。)
以下、まず、式(III)で表される化合物について説明する。
式(III)中、Mは任意の金属を表し、好ましいものの具体例としては、周期表第7〜11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。
また、式(III)中、二座配位子Lは、以下の部分構造を有する配位子を示す。
該芳香族炭化水素基としては、5または6員環の単環または2〜5縮合環由来の基が挙げられる。
具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環由来の1価の基などが挙げられる。
具体例としては、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピ
ラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環由来の1価の基などが挙げられる。
また、上記Lの部分構造において、環A2は、置換基を有していてもよい、含窒素芳香族複素環基を表す。
具体例としては、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、フロピロール環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環由来の1価の基などが挙げられる。
また、式(III)中、二座配位子L′は、以下の部分構造を有する配位子を示す。但し、以下の式において、「Ph」はフェニル基を表す。
上記式(IIIa)〜(IIIc)において、環A1および環A1′の好ましい例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、チエニル基、フリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。
上記式(IIIa)〜(IIIc)で表される化合物が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子;アルキル基;アルケニル基;アルコキシカルボニル基;アルコキシ基;アリールオキシ基;ジアルキルアミノ基;ジアリールアミノ基;カルバゾリル基;アシル基;ハロアルキル基;シアノ基等が挙げられる。
中でも、環A1、環A1′、環A2および環A2′の置換基として、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、ジアリールアミノ基、カルバゾリル基が挙げられる。
上記式(III)で表される有機金属錯体の中でも、特に、配位子Lおよび/またはL′として2−アリールピリジン系配位子、即ち、2−アリールピリジン、これに任意の置換基が結合したもの、および、これに任意の基が縮合してなるものを有する化合物が好ましい。
次に、式(IV)で表される化合物について説明する。
式(IV)中、M7は金属を表す。具体例としては、周期表第7〜11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。中でも好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金または金が挙げられ、特に好ましくは、白金、パラジウム等の2価の金属が挙げられる。
びR95は無い。
また、R92〜R95は、更に置換基を有していてもよい。置換基を有する場合、その種類に特に制限はなく、任意の基を置換基とすることができる。
以下に、燐光発光材料の具体例をその吸収極大波長の存在する波長領域毎に示す。以下の燐光発光材料は、いずれも1種類を単独で用いてもよく、また2種類以上を任意の組み合わせ、および比率で用いてもよい。
(1)440nm〜500nm領域に吸収極大波長を有する燐光発光材料(青)の具体例
本発明の有機電界発光素子では、第一発光層(発光層のうち陽極側にある層)を塗布発光層とする。
即ち、前述したように、燐光発光材料は一般に分子量が大きい。仮に、当該第一発光層を真空蒸着プロセスにより形成した場合、蒸着により飛来した燐光発光材料の分子は、大きな熱エネルギーを有しており、蒸着工程の最終段階で層の最表面に付着した当該分子は、層表面を移動した後、当該分子同士が凝集し、安定化する。つまり最表層には、燐光発光材料分子の凝集体が、発光層内部と比べて多く存在していると考えられる。この凝集体が、第一発光層および第二発光層の両方に存在するエキシトンや電荷のトラップとなるため、素子の駆動電圧上昇や発光効率の低下を引き起こすものと考えられる。従って、第一発光層は塗布発光層とすることが好ましい。
本発明において、「湿式成膜法」とは、スピンコート法、ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、ノズルプリンティング法、インクジェット法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷等の、溶剤を含有するインクを用いて成膜する方法をいう。パターニングのし易さという点で、ノズルプリンティング法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法、インクジェット法、グラビア印刷法またはフレキソ印刷法が好ましく、均一な膜質を得られる点でノズルプリンティング法、インクジェット法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法が特に好ましい。
塗布発光層は、上記燐光発光材料と低分子量電荷輸送材料と更に溶剤を含有する発光層形成用組成物を用いて、上記湿式成膜法にて形成される。
溶剤は、燐光発光材料および後掲の電荷輸送材料が良好に溶解する溶剤であれば特に限定されない。
溶剤の溶解性としては、常温・常圧下で、燐光発光材料および電荷輸送材料を、各々、通常0.01重量%以上、好ましくは0.05重量%以上、さらに好ましくは0.1重量%以上溶解することが好ましい。
以下に溶剤の具体例を挙げるが、本発明の効果を損なわない限り、これらに限定されるものではない。
トラリン等の芳香族炭化水素類;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル等の芳香族エーテル類;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル類;シクロヘキサノン、シクロオクタノン、フェンコン等の脂環族ケトン類;シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環族アルコール類;メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン類;ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール類;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート(PGMEA)等の脂肪族エーテル類;等が挙げられる。
これらの溶剤は1種類を単独で用いてもよく、また2種類以上を任意の組み合わせ、および比率で用いてもよい。
また、より均一な膜を得るためには、成膜直後の液膜から溶剤が適当な速度で蒸発することが好ましい。このため、溶剤の沸点は通常80℃以上、好ましくは100℃以上、より好ましくは120℃以上、また、通常270℃以下、好ましくは250℃以下、より好ましくは沸点230℃以下である。
本発明においては、塗布発光層は、440〜500nm領域、510〜550nm領域、および580〜630nm領域のうちの少なくとも2つの領域に極大発光波長を有する層であることが好ましく、従って、塗布発光層は、特に、440〜500nm領域に極大発光波長を有する青色発光材料と、510〜550nm領域に極大発光波長を有する緑色発光材料と、580〜630nm領域に極大発光波長を有する赤色発光材料のうちの2種以上、特に、510〜550nm領域に極大発光波長を有する緑色発光材料と、580〜630nm領域に極大発光波長を有する赤色発光材料を有することが好ましい。
これは、エネルギーギャップの狭い、赤色発光材料又は緑色発光材料を含む層を陽極側に配置することで、エネルギーギャップの広い青色発光材料から発光層の陽極側に隣接する層(例えば、正孔輸送層)へのエネルギーの移動を抑制することによる。
本発明で用いる発光層形成用組成物は、更に電荷輸送材料を含有する。即ち、塗布発光層には、電荷輸送材料を含有する。
電荷輸送材料とは、正孔輸送性や電子輸送性などの電荷輸送性を有する化合物であって、単一の分子量で規定される化合物である。本発明に係る発光層は、発光材料をドーパント材料とし、電荷輸送材料をホスト材料として含むことが好ましい。
電荷輸送材料は、従来有機電界発光素子の発光層に用いられている低分子量化合物であればよく、特に発光層のホスト材料として使用されている化合物が好ましい。
また、電荷輸送材料は、正孔輸送性化合物と電子輸送性化合物とに大別される。
塗布発光層には、その構成材料として、正孔輸送性化合物を含有させてもよい。ここで、正孔輸送性化合物のうち、低分子量の正孔輸送性化合物の例としては、例えば、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルに代表される、2個以上の3級アミンを含み2個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジアミン(特開平5−234681号公報)、4,4’,4”−トリス(1−ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン等のスターバースト構造を有する芳香族アミン化合物(Journal of Luminescence, 1997年, Vol.72−74, pp.985)、トリフェニルアミンの四量体から成る芳香族アミン化合物(Chemical Communications, 1996年, pp.2175)、2,2’,7,7’−テトラキス−(ジフェニルアミノ)−9,9’−スピロビフルオレン等のスピロ化合物(Synthetic Metals, 1997年, Vol.91,pp.209)等が挙げられる。
なお、塗布発光層において、正孔輸送性化合物は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。
塗布発光層には、その構成材料として、電子輸送性化合物を含有させてもよい。ここで、電子輸送性化合物のうち、低分子量の電子輸送性化合物の例としては、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール(BND)や、2,5−ビス(6’−(2’,2”−ビピリジル))−1,1−ジメチル−3,4−ジフェニルシロール(PyPySPyPy)や、バソフェナントロリン(BPhen)や、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP、バソクプロイン)、2−(4−ビフェニリル)−5−(p−ターシャルブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(tBu−PBD)や、4,4’−ビス(9−カルバゾール)−ビフェニル(CBP)等が挙げられる。
尚、上記電荷輸送材料は、いずれか1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。特に、2種以上を組み合せる時は、前記正孔輸送性化
合物と電子輸送性化合物とを併用することが好ましい。
以下に、本発明に好適な電荷輸送材料の具体例を挙げるが、本発明は何ら以下のものに限定されるものではない。
また、発光層形成用組成物中の発光材料と電荷輸送材料との含有量の比(発光材料/電荷輸送材料)は、通常0.01以上、好ましくは0.03以上、また通常0.5以下、好ましくは0.2以下である。
本発明における発光層形成用組成物は、本発明の効果を著しく損なわない限り、さらに後述する正孔輸送層や正孔注入層由来の成分、レベリング剤、消泡剤、増粘剤等の塗布性改良剤、電子受容性化合物や電子供与性化合物などの電荷輸送補助剤、バインダ樹脂などを含有してもよい。なお、これらその他の成分は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
なお、本発明の効果の観点からは、発光層形成用組成物に含まれる発光材料及び電荷輸送材料のみならず、塗布発光層に含まれる全ての材料が低分子化合物であることが好ましい。
本発明の有機電界発光素子では、第二発光層(発光層のうち、陽極側から第一発光層を介して形成された層)を蒸着発光層とする。
本発明において、「真空蒸着法」とは、真空で化合物を蒸発させて層を形成する方法を言う。
本発明において、蒸着発光層は、蒸着の容易さの観点から、蛍光発光材料を含有する層とする。また、蒸着発光層は、特に440〜500nm領域に極大発光波長を有する青色発光材料を少なくとも含むことが好ましい。
本発明に係る蒸着発光層は、発光材料の他に、通常電荷輸送材料を含有する。
蒸着発光層に含有される電荷輸送材料は、本発明の効果を損わない限り特に制限はなく、公知の低分子量材料を用いることができる。
特に、蒸着発光層に、青色蛍光発光材料を含有する場合、耐久性に優れる点から、下記式(3)で表される化合物を電荷輸送材料として用いることが特に好ましい。
また、式(3)中のアントラセン環は、Ar1A,Ar1B以外の置換基を有していてもよい。)
Ar1AおよびAr1Bは、各々独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
Ar1AおよびAr1Bの芳香族複素環基の具体例としては、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環等の由来の基が挙げられる。
「芳香族複素環基」の両方をさす。
芳香族複素環基としては、炭素数3〜20のものが好ましく、例えば、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環等の由来の基が挙げられる。
(ヘテロ)アリールオキシ基としては、炭素数3〜20のものが好ましく、例えば、フ
ェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、9−アントラニルオキシ基、2−チエニルオキシ基等が挙げられる。
(ヘテロ)アリールチオ基としては、炭素数3〜20のものが好ましく、例えば、フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、9−アントラニルチオ基、2−チエニルチオ基等が挙げられる。
アルキルアリールアミノ基としては、炭素数7〜30のものが好ましく、例えば、メチルフェニルアミノ基等が挙げられる。
ジアリールアミノ基としては、炭素数12〜30のものが好ましく、例えば、ジフェニルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基等が挙げられる。
以下に、蒸着発光層に含まれる電荷輸送材料の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
<その他の成分>
本発明における蒸着発光層は、本発明の効果を損わない限り、その他の成分を含んでい
てもよい。含んでいてもよいその他の成分は、前記{塗布発光層}の<その他の成分>の項で記載したものと同様である。
本発明における蒸着発光層は、発光材料を通常0.001重量%以上、好ましくは0.005重量%以上、さらに好ましくは0.01重量%以上、また、通常30重量%以下、好ましくは20重量%以下、さらに好ましくは15重量%以下含有する。
また、本発明における蒸着発光層は、電荷輸送材料を通常0.001重量%以上、また、通常99.999重量%以下、好ましくは99.995重量%以下、さらに好ましくは99.99重量%以下含有する。
本発明における蒸着発光層がその他成分を含む場合、当該成分は、形成される薄膜(蒸着発光層)の電荷移動を著しく阻害しないこと、発光材料の発光を阻害しないこと、薄膜の膜質を低下させないこと等の観点から、通常5重量%以下、好ましくは1重量%以下、より好ましくは0.5重量%以下、特に好ましくは0重量%(含有しない)である。
{中間層}
本発明の有機電界発光素子においては、塗布発光層と蒸着発光層の間には、塗布発光層と蒸着発光層との間のエネルギー移動を抑制することを目的として、電荷輸送材料を用いて真空蒸着法で積層された非発光性の中間層を用いてもよい。(なお、駆動電圧の観点からは中間層を設けない方が好ましい。)
非発光性の中間層に用いられる電荷輸送材料としては、塗布発光層および/または蒸着発光層に含まれる電荷輸送性材料と同一であっても、異なっていてもよい。好ましくは、隣接する2つの発光層の少なくとも一方の発光層に含まれる電荷輸送性材料と同一である方がよい。なお、本発明の効果の観点からは、中間層に用いられる電荷輸送材料も低分子化合物であることが好ましい。
{膜厚}
本発明に係る発光層において、前記塗布発光層の膜厚は、2〜100nmの範囲にあることが好ましく、特に3〜60nmの範囲にあることが、得られる素子の駆動電圧を低くすることができる点で好ましい。
また、発光層が中間層を含む場合、中間層の膜厚は、1nm〜50nmの範囲にあることが好ましく、3nm〜10nmの範囲にあることがより好ましい。この範囲にあることで、素子の電流電圧特性に大きな負荷を与えないと考えられる。
[有機電界発光素子の層構成]
以下に、本発明の有機電界発光素子の層構成およびその一般的形成方法等について、図1を参照して説明する。
{基板}
基板1は、有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等が用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
陽極2は、発光層5側の層への正孔注入の役割を果たすものである。
この陽極2は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウムおよび/又はスズの酸化物等の金属酸化物、ヨウ化銅等のハロゲン化金属、カーボンブラック、或いは、ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等により構成される。
陽極2の厚みは、必要とする透明性により異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率を、通常60%以上、好ましくは80%以上とすることが好ましい。この場合、陽極2の厚みは通常5nm以上、好ましくは10nm以上であり、また、通常1000nm以下、好ましくは500nm以下程度である。不透明でよい場合は陽極2の厚みは任意であり、陽極2は基板1と同一でもよい。また、さらには、上記の陽極2の上に異なる導電材料を積層することも可能である。
正孔注入層3は、陽極2から発光層5へ正孔を輸送する層であり、通常、陽極2上に形成される。
本発明に係る正孔注入層3の形成方法は真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から正孔注入層3を湿式成膜法により形成することが好ましい。
正孔注入層3の膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上、また、通常100
0nm以下、好ましくは500nm以下の範囲である。
湿式成膜法により正孔注入層3を形成する場合、通常は、正孔注入層3を構成する材料を適切な溶剤(正孔注入層用溶剤)と混合して成膜用の組成物(正孔注入層形成用組成物)を調製し、この正孔注入層3形成用組成物を適切な手法により、正孔注入層の下層に該当する層(通常は、陽極2)上に塗布して成膜し、乾燥することにより正孔注入層3を形成する。
正孔注入層形成用組成物は通常、正孔注入層3の構成材料として正孔輸送性化合物および溶剤を含有する。
正孔輸送性化合物は、通常、有機電界発光素子の正孔注入層3に使用される、正孔輸送性を有する化合物であれば、重合体などの高分子化合物であっても、単量体などの低分子化合物であってもよいが、高分子化合物であることが好ましい。
正孔注入層3の材料として用いられる正孔輸送性化合物は、このような化合物のうち何れか1種を単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。2種以上の正孔輸送性化合物を含有する場合、その組み合わせは任意であるが、芳香族三級アミン高分子化合物1種又は2種以上と、その他の正孔輸送性化合物1種又は2種以上とを併用することが好ましい。
芳香族三級アミン化合物の種類は特に制限されないが、表面平滑化効果による均一な発光の点から、重量平均分子量が1000以上、1000000以下の高分子化合物(繰り返し単位が連なる重合型化合物)がさらに好ましい。芳香族三級アミン高分子化合物の好ましい例として、下記式(I)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物が挙げられる。
Ar1〜Ar16の芳香族炭化水素基および芳香族複素環基としては、高分子化合物の溶解性、耐熱性、正孔注入・輸送性の点から、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、チオフェン環、ピリジン環由来の基が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環由来の基がさらに好ましい。
R1およびR2が任意の置換基である場合、該置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シリル基、シロキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基などが挙げられる。
ては、国際公開第2005/089024号パンフレットに記載のものが挙げられる。
また、正孔輸送性化合物としては、ポリチオフェンの誘導体である3,4−ethylenedioxythiophene(3,4−エチレンジオキシチオフェン)を高分子量ポリスチレンスルホン酸中で重合してなる導電性ポリマー(PEDOT/PSS)もまた好ましい。また、このポリマーの末端をメタクリレート等でキャップしたものであってもよい。
正孔注入層形成用組成物中の、正孔輸送性化合物の濃度は本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、膜厚の均一性の点で通常0.01重量%以上、好ましくは0.1重量%以上、さらに好ましくは0.5重量%以上、また、通常70重量%以下、好ましくは60重量%以下、さらに好ましくは50重量%以下である。この濃度が大きすぎると膜厚ムラが生じる可能性があり、また、小さすぎると成膜された正孔注入層に欠陥が生じる可能性がある。
正孔注入層形成用組成物は正孔注入層3の構成材料として、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。
電子受容性化合物とは、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子受容する能力を有する化合物が好ましく、具体的には、電子親和力が4eV以上である化合物が好ましく、5eV以上の化合物である化合物がさらに好ましい。
正孔注入層3或いは正孔注入層形成用組成物中の電子受容性化合物の正孔輸送性化合物に対する含有量は、通常0.1モル%以上、好ましくは1モル%以上である。但し、通常100モル%以下、好ましくは40モル%以下である。
正孔注入層3の材料としては、本発明の効果を著しく損なわない限り、上述の正孔輸送性化合物や電子受容性化合物に加えて、さらに、その他の成分を含有させてもよい。その他の成分の例としては、各種の発光材料、電子輸送性化合物、バインダー樹脂、塗布性改良剤などが挙げられる。なお、その他の成分は、1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。
湿式成膜法に用いる正孔注入層形成用組成物の溶剤のうち少なくとも1種は、上述の正孔注入層3の構成材料を溶解しうる化合物であることが好ましい。また、この溶剤の沸点は通常110℃以上、好ましくは140℃以上、中でも200℃以上、通常400℃以下、中でも300℃以下であることが好ましい。溶剤の沸点が低すぎると、乾燥速度が速すぎ、膜質が悪化する可能性がある。また、溶剤の沸点が高すぎると乾燥工程の温度を高くする必要があり、他の層や基板に悪影響を与える可能性がある。
エーテル系溶剤としては、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート(PGMEA)等の脂肪族エーテル;1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル等が挙げられる。
芳香族炭化水素系溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、シクロヘキシルベンゼン、3−イロプロピルビフェニル、1,2,3,4−テトラメチルベンゼン、1,4−ジイソプロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、メチルナフタレン等が挙げられる。
その他、ジメチルスルホキシド等も用いることができる。
これらの溶剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で用いてもよい。
正孔注入層形成用組成物を調製後、この組成物を湿式成膜法により、正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極2)上に塗布成膜し、乾燥することにより正孔注入層3を形成する。
塗布工程における温度は、組成物中に結晶が生じることによる膜の欠損を防ぐため、10℃以上が好ましく、50℃以下が好ましい。
塗布後、通常加熱等により正孔注入層形成用組成物の膜を乾燥させる。加熱工程において使用する加熱手段の例を挙げると、クリーンオーブン、ホットプレート、赤外線、ハロゲンヒーター、マイクロ波照射などが挙げられる。中でも、膜全体に均等に熱を与えるためには、クリーンオーブンおよびホットプレートが好ましい。
塗膜の十分な不溶化が起こらなければ、加熱時間は限定されないが、好ましくは10秒以上、通常180分以下である。加熱時間が長すぎると他の層の成分が拡散する傾向があり、短すぎると正孔注入層が不均質になる傾向がある。加熱は2回に分けて行ってもよい。
<真空蒸着法による正孔注入層3の形成>
真空蒸着により正孔注入層3を形成する場合には、正孔注入層3の構成材料(前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等)の1種又は2種以上を真空容器内に設置されたるつぼに入れ(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼに入れ)、真空容器内を適当な真空ポンプで10−4Pa程度まで排気した後、るつぼを加熱して(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼを加熱して)、蒸発量を制御して蒸発させ(2種以上の材料を用いる場合は各々独立に蒸発量を制御して蒸発させ)、るつぼと向き合って置かれた基板1の陽極2上に正孔注入層3を形成させる。なお、2種以上の材料を用いる場合は、それらの混合物をるつぼに入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層3を形成することもできる。
正孔輸送層4は、正孔注入層3がある場合には正孔注入層3の上に、正孔注入層3が無い場合には陽極2の上に形成することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、正孔輸送層4を省いた構成であってもよいが、前述の如く、本発明の有機電界発光素子は正孔輸送層を有することが好ましい。
正孔輸送層4を形成する材料としては、正孔輸送性が高く、かつ、注入された正孔を効率よく輸送することができる材料であることが好ましい。そのために、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光の光に対して透明性が高く、正孔移動度が大きく、安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生しにくいことが好ましい。また、多くの場合、発光層5に接するため、発光層5からの発光を消光したり、発光層5との間でエキサイプレックスを形成して効率を低下させたりしないことが好ましい。
が3つ以上ある高分子や、所謂デンドリマーであってもよい。
ポリアリールアミン誘導体としては、下記式(II)で表される繰り返し単位を含む重合体であることが好ましい。特に、下記式(II)で表される繰り返し単位からなる重合体であることが好ましく、この場合、繰り返し単位それぞれにおいて、Ara又はArbが異なっているものであってもよい。
Ara,Arbの置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの、6員環の単環又は2〜5縮合環由来の基およびこれらの環が2環以上直接結合で連結してなる基が挙げられる。
AraおよびArbにおける芳香族炭化水素基および芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基、シロキシ基、シアノ基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基などが挙げられる。
ポリアリーレン誘導体としては、下記式(V−1)および/又は下記式(V−2)からなる繰り返し単位を有する重合体が好ましい。
Xの具体例としては、−O−、−BR−、−NR−、−SiR2−、−PR−、−SR−、−CR2−又はこれらが結合してなる基である。尚、Rは、水素原子又は任意の有機基を表す。本発明における有機基とは、少なくとも一つの炭素原子を含む基である。
炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。vおよびwは、各々独立に0又は1を表す。)
Arc〜Arjの具体例としては、前記式(II)における、AraおよびArbと同様である。
上記式(V−1)〜(V−3)の具体例およびポリアリーレン誘導体の具体例等は、特開2008−98619号公報に記載のものなどが挙げられる。
正孔輸送層形成用組成物には、上述の正孔輸送性化合物の他、溶剤を含有する。用いる溶剤は上記正孔注入層形成用組成物に用いたものと同様である。また、成膜条件、加熱乾燥条件等も正孔注入層3の形成の場合と同様である。
正孔輸送層4は、上記正孔輸送性化合物の他、各種の発光材料、電子輸送性化合物、バインダー樹脂、塗布性改良剤などを含有していてもよい。
正孔輸送層4はまた、架橋性化合物を架橋して形成される層であってもよい。架橋性化合物は、架橋性基を有する化合物であって、架橋することにより網目状高分子化合物を形成する。
架橋性化合物は、モノマー、オリゴマー、ポリマーのいずれであってもよい。架橋性化合物は1種のみを有していてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で有していてもよい。
正孔輸送層形成用組成物には、架橋性化合物の他、架橋反応を促進する添加物を含んでいてもよい。架橋反応を促進する添加物の例を挙げると、アルキルフェノン化合物、アシ
ルホスフィンオキサイド化合物、メタロセン化合物、オキシムエステル化合物、アゾ化合物、オニウム塩等の重合開始剤および重合促進剤;縮合多環炭化水素、ポルフィリン化合物、ジアリールケトン化合物等の光増感剤;などが挙げられる。
正孔輸送層形成用組成物は、架橋性化合物を通常0.01重量%以上、好ましくは0.05重量%以上、さらに好ましくは0.1重量%以上、通常50重量%以下、好ましくは20重量%以下、さらに好ましくは10重量%以下含有する。
成膜時の温度、湿度などの条件は、前記正孔注入層の湿式成膜時と同様である。
成膜後の加熱の手法は特に限定されない。加熱温度条件としては、通常120℃以上、好ましくは400℃以下である。
光などの活性エネルギー照射による場合には、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、ハロゲンランプ、赤外ランプ等の紫外・可視・赤外光源を直接用いて照射する方法、あるいは前述の光源を内蔵するマスクアライナ、コンベア型光照射装置を用いて照射する方法などが挙げられる。光以外の活性エネルギー照射では、例えばマグネトロンにより発生させたマイクロ波を照射する装置、いわゆる電子レンジを用いて照射する方法が挙げられる。照射時間としては、膜の溶解性を低下させるために必要な条件を設定することが好ましいが、通常、0.1秒以上、好ましくは10時間以下照射される。
このようにして形成される正孔輸送層4の膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上であり、また通常300nm以下、好ましくは100nm以下である。
正孔注入層3の上、又は正孔輸送層4を設けた場合には正孔輸送層4の上には発光層5が設けられる。発光層5は、電界を与えられた電極間において、陽極2から注入された正孔と、陰極9から注入された電子との再結合により励起されて、主たる発光源となる層である。
この発光層5については、前述の[発光層]の説明が適用される。
図1には示されていないが、本発明の有機電界発光素子は、正孔緩和層を有していてもよい。
正孔緩和層は、発光層の陰極側に隣接して形成される層であり、発光層と正孔緩和層界面への正孔の蓄積を緩和する働きをする層である。また、電子を効率よく発光層の方向へ輸送する役割も有する。
正孔緩和層のイオン化ポテンシャルは通常5.5eV以上、好ましくは5.6eV以上
、より好ましくは5.7eV以上、また通常6.7eV以下、好ましくは6.4eV以下、より好ましくは6.0eV以下である。このイオン化ポテンシャルの値が大きすぎても、小さすぎても正孔を発光層と正孔緩和層の界面に留めてしまう可能性がある。
正孔緩和層は真空蒸着法によって形成するのが好ましく、真空蒸着法として前記の方法が挙げられる。
また、電子輸送性のユニット(電子輸送ユニット)とは、電子に対する耐久性に優れており、電子輸送特性を有する構造(ユニット)である。
正孔移動度は、速ければ速い程、素子とした場合の駆動電圧が低下できる為、上限値は特にはないが、通常1×10−1cm−2/V・s以下である。
電子移動度は、速ければ速い程、素子とした場合の駆動電圧が低下できる為、上限値は特にはないが、通常1×10−1cm−2/V・s以下である。
また、正孔緩和材料の電子移動度と正孔移動度との比率(μE/μH)は、通常100〜0.1、好ましくは50〜0.5、より好ましくは10〜0.5の範囲である。
この比率(μE/μH)が、上記範囲内であると、正孔や電子が発光層から他の層へ流れ難いため、正孔や電子による素子の劣化が生じ難く、得られる素子の駆動寿命が長い点で好ましい。
本発明における正孔輸送ユニットとは、正孔に対する耐久性が優れており、正孔輸送性を有する構造(ユニット)である。より具体的には、発光層から正孔を取り出し易いイオン化ポテンシャルを有し、また正孔に安定であるユニットである。
また、正孔に安定であるとは、正孔輸送ユニットが、ラジカル状態になっても分解され難いということである。これは、ラジカルカチオンが非局在化されることにより、ラジカル状態でも安定化するということである。
より具体的には、カルバゾール環、フタロシアニン環、ナフタロシアニン構造、ポルフィリン構造、トリアリールアミン構造、トリアリールホスフィン構造、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ピレン環、フェニレンジアミン構造、ピロール環、ベンジジン構造、アニリン構造、ジアリールアミン構造、イミダゾリジノン構造、ピラゾール環等が挙げられる。
本発明における電子輸送ユニットとは、電子に対する耐久性に優れており、電子輸送特性を有する構造(ユニット)である。より具体的には、ユニットに電子が入り易く、また入った電子を安定化し易いユニットである。例えばピリジン環等は窒素原子のために環が僅かに電子不足であり、電子を受け取りやすく、環に入った電子は非局在化されることにより、ピリジン環上で安定化する。
より具体的には、キノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フェナントロリン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、チアジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、キノリノール金属錯体、フェナントロリン金属錯体、ヘキサアザトリフェニレン構造、テトラシアルベンゾキノリン構造等が挙げられる。
尚、上記電子輸送ユニットが、窒素原子を含む6員環の単環または縮合環である場合、窒素原子に対して、o−位およびp−位が全て芳香族環で置換されているのが好ましい。
つまり、本発明における正孔緩和材料は、電気的酸化還元に対する耐久性が優れたものとなる。
正孔緩和材料としては、下記(a)群(正孔輸送ユニット)に挙げられる環の誘導体と下記(b)群(電子輸送ユニット)に挙げられる環の誘導体の組み合わせを有する有機化合物がより好ましい。
前記(b)群中の、窒素原子に対して、同一環状の2,4,6位の炭素原子上の水素原子が置換されている芳香族環基は、特に制限はない。つまり、芳香族炭化水素基であっても、芳香族複素環基であってもよいが、電気的酸化に対して優れた耐久性を有する点で、芳香族炭化水素基であることが好ましい。
正孔緩和材料としては、例えば下記一般式(1)で表される構造を有する化合物が挙げられる。
Aは各々独立に炭素数1〜30の正孔輸送ユニットを示し、
Bは各々独立に炭素数1〜30の電子輸送ユニットを示し、
Qは炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数2〜10のアルケニレン基、または炭素数6〜30の2価の芳香族炭化水素基を示し、
これらは置換基を有していてもよい。
一般式(1)において、l、m、nが2以上の場合、複数含まれるQ、A、Bは、各々、同じでもよく、また異なっていてもよい。)
正孔輸送ユニットAおよび電子輸送ユニットBとしては、前述したものが挙げられる。具体例および好ましい態様も同様である。
炭素数1〜10のアルキレン基としては、炭素数1〜8のアルキレン基が好ましく、その具体的な例としては、メチレン基、1,2−エチレン基、1,3−プロピレン基、1,4−ブチレン基、1,5−ペンチレン基、1,8−オクチレン基等が挙げられ、合成が簡
便であるという点で、好ましくはメチレン基、1,2−エチレン基である。
該2価の芳香族炭化水素基の具体的な例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、トリフェニレン環、クリセン環、ナフタセン環、ペリレン環、コロネン環等由来の2価の芳香族炭化水素基が挙げられ、環の安定性が高い点で、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、トリフェニレン環由来の2価の基である。
正孔緩和材料の分子量は、通常10000以下、好ましくは5000以下、より好ましくは4000以下、さらに好ましくは3000以下、また、通常100以上、好ましくは200以上、より好ましくは300以上、さらに好ましくは400以上の範囲である。
発光層5と後述の電子注入層8との間に、正孔阻止層6を設けてもよい。正孔阻止層6は、発光層5の上に、発光層5の陰極9側の界面に接するように積層される層である。即ち、上記正孔緩和層の代りに、正孔阻止層6を設けてもよい。
この正孔阻止層6は、陽極2から移動してくる正孔を陰極9に到達するのを阻止する役割と、陰極9から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送する役割とを有する。
正孔阻止層6を構成する材料に求められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が低いこと、エネルギーギャップ(HOMO、LUMOの差)が大きいこと、励起三重項準位(T1)が高いことが挙げられる。このような条件を満たす正孔阻止層6の材料としては、例えば、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(フェノラト)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(トリフェニルシラノラト)アルミニウム等の混合配位子錯体、ビス(2−メチル−8−キノラト)アルミニウム−μ−オキソ−ビス−(2−メチル−8−キノリラト)アルミニウム二核金属錯体等の金属錯体、ジスチリルビフェニル誘導体等のスチリル化合物(特開平11−242996号公報)、3−(4−ビフェニルイル)−4−フェニル−5(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール等のトリアゾール誘導体(特開平7−41759号公報)、バソクプロイン等のフェナントロリン誘導体(特開平10−79297号公報)などが挙げられる。更に、国際公開第2005−022962号公報に記載の2,4,6位が置換されたピリジン環を少なくとも1個有する化合物も、正孔阻止層6の材料として好ましい。
正孔阻止層6の形成方法に制限はない。従って、湿式成膜法、蒸着法や、その他の方法で形成できる。
正孔阻止層6の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常0.3nm以上、好ましくは0.5nm以上、また、通常100nm以下、好ましくは50nm以下である。
発光層5と後述の電子注入層8の間に、電子輸送層7を設けてもよい。
電子輸送層7は、素子の発光効率を更に向上させることを目的として設けられるもので、電界を与えられた電極間において陰極9から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送することができる化合物より形成される。
電子輸送層7の形成方法に制限はない。従って、湿式成膜法、蒸着法や、その他の方法で形成することができる。
電子輸送層7の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常1nm以上、好ましくは5nm以上、また、通常300nm以下、好ましくは100nm以下の範囲である。
電子注入層8は、陰極9から注入された電子を効率よく発光層5へ注入する役割を果たす。電子注入を効率よく行なうには、電子注入層8を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましい。例としては、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属等が用いられ、その膜厚は通常0.1nm以上、5nm以下が好ましい。
電子注入層8の形成方法に制限はない。従って、湿式成膜法、蒸着法や、その他の方法で形成することができる。
陰極9は、発光層5側の層(電子注入層8又は発光層5など)に電子を注入する役割を果たすものである。
陰極9の材料としては、前記の陽極2に使用される材料を用いることが可能であるが、効率よく電子注入を行なうには、仕事関数の低い金属が好ましく、例えば、スズ、マグネ
シウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
陰極9の膜厚は、通常、陽極2と同様である。
さらに、低仕事関数金属から成る陰極9を保護する目的で、この上に更に、仕事関数が高く大気に対して安定な金属層を積層すると、素子の安定性が増すので好ましい。この目的のために、例えば、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が使われる。なお、これらの材料は、1種のみで用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。
本発明に係る有機電界発光素子は、その趣旨を逸脱しない範囲において、別の構成を有していてもよい。例えば、その性能を損なわない限り、陽極2と陰極9との間に、上記説明にある層の他に任意の層を有していてもよく、また、任意の層が省略されていてもよい。
電子阻止層は、正孔注入層3又は正孔輸送層4と発光層5との間に設けられ、発光層5から移動してくる電子が正孔注入層3に到達するのを阻止することで、発光層5内で正孔と電子との再結合確率を増やし、生成した励起子を発光層5内に閉じこめる役割と、正孔注入層3から注入された正孔を効率よく発光層5の方向に輸送する役割とがある。特に、発光材料として燐光材料を用いたり、青色発光材料を用いたりする場合は電子阻止層を設けることが効果的である。
電子阻止層の形成方法に制限はない。従って、湿式成膜法、蒸着法や、その他の方法で形成することができる。
さらに陰極9と発光層5又は電子輸送層7との界面に、例えばフッ化リチウム(LiF)、フッ化マグネシウム(MgF2)、酸化リチウム(Li2O)、炭酸セシウム(II)(CsCO3)等で形成された極薄絶縁膜(0.1〜5nm)を挿入することも、素子の効率を向上させる有効な方法である(Applied Physics Letters, 1997年, Vol.70, pp.152;特開平10−74586号公報;IEEE Transactions on Electron Devices, 1997年,Vol.44, pp.1245;SID 04 Digest, pp.154等参照)。
層8、電子輸送層7、正孔阻止層6または正孔緩和層、発光層5、正孔輸送層4、正孔注入層3、陽極2の順に設けてもよい。
更には、少なくとも一方が透明性を有する2枚の基板の間に、基板以外の構成要素を積層することにより、本発明に係る有機電界発光素子を構成することも可能である。
また、上述した各層には、本発明の効果を著しく損なわない限り、材料として説明した以外の成分が含まれていてもよい。
本発明の有機EL表示装置は、上述の本発明の有機電界発光素子を用いたものである。本発明の有機EL表示装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
例えば、「有機ELディスプレイ」(オ・BR>[ム社、平成16年8月20日発行、時任静士、安達千波矢、村田英幸著)に記載されているような方法で、本発明の有機EL表示装置を形成することができる。
本発明の有機EL照明は、上述の本発明の有機電界発光素子を用いたものである。本発明の有機EL照明の型式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
なお、以下の実施例及び比較例で用いた発光材料の極大発光波長は、各材料につき1.0×10−5Mから1.0×10−6M程度のトルエン(難溶である場合は塩化メチレン)溶液を調製し、その溶液を用いて、(株)日立製作所製の分光光度計「F4500」にて発光スペクトル測定を行って求めた。以下の表1に、各発光材料の極大発光波長を示す。
正孔阻止層6を省略したこと以外は、図1に示す構成の有機電界発光素子を製造した。
<陽極>
ガラス基板上に、インジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を厚さ150nmに成膜したもの(スパッタ成膜品、シート抵抗15Ω)を通常のフォトリソグラフィ技術により2mm幅のストライプにパターニングして陽極2を形成した。陽極2を形成した基板1を、アセトンによる超音波洗浄、純水による水洗、イソプロピルアルコールによる超音波洗浄の順で洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄等の処理を行った。
次いで、正孔注入層3を以下のように湿式成膜法によって形成した。
正孔注入層形成用組成物として、下記式(P1)の繰り返し構造を有する正孔輸送性高分子化合物2重量%と、酸化剤として4−イソプロピル−4’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート0.8重量%とを、安息香酸エチルに溶解させた組成物を調製し、この組成物を前記ITO基板上にスピンコートで成膜した。
次いで、形成された正孔注入層3上に、以下の通り、正孔輸送層4を形成した。
架橋性化合物として、以下に示す繰り返し構造の高分子化合物(HT−1)(重量平均
分子量:45000)および溶剤としてシクロヘキシルベンゼンを含有する正孔輸送層形成用組成物を調製した。該正孔輸送層形成用組成物における、該高分子化合物(HT−1)の濃度は1.0重量%であった。
以上の操作により、膜厚10nmの均一な正孔輸送層4の薄膜が形成された。
次いで、形成された正孔輸送層4上に、以下の通り、塗布発光層を形成した。
以下に示す化合物(GH−1)、(GH−2)、(GD−1)および(RD−1)を、25:75:10:0.7の重量比で混合し、この混合物1.7重量%をシクロヘキシルベンゼンに溶解させた組成物を調製し、この組成物を窒素雰囲気下、前記正孔輸送層4上にスピンコートで成膜した。
なお、上記化合物(GD−1)は515nmに極大発光波長を有する緑色燐光発光材料であり、(RD−1)は616nmに極大発光波長を有する赤色燐光発光材料である。
次いで、形成された塗布発光層上に、真空蒸着法により蒸着発光層を形成した。
以下に示す化合物(BH−1)と(BD−1)を100:5の重量比で真空蒸着法により蒸着して成膜することで、膜厚30nmの蒸着発光層を形成した。
<電子輸送層>
次いで、形成された蒸着発光層上に、真空蒸着法により電子輸送層7として以下に示す化合物(ET−1)を膜厚20nmとなるように形成した。
ここで、電子輸送層7までの蒸着を行った素子を、一度、前記真空蒸着装置内より大気中に取り出して、陰極蒸着用のマスクとして、陽極2であるITOストライプと直交する形状の2mm幅のストライプ状シャドーマスクを素子に密着させ、別の真空蒸着装置内に設置して、電子輸送層7と同様の真空蒸着法により、電子注入層8としてフッ化リチウム(LiF)を膜厚0.5nm、次いで陰極9としてアルミニウムを膜厚80.0nmとなるようにそれぞれ積層した。
引き続き、素子が保管中に大気中の水分等で劣化することを防ぐため、以下に記載の方法で封止処理を行った。
真空蒸着装置に連結された窒素グローブボックス中で、23mm×23mmサイズのガラス板の外周部に、約1mmの幅で光硬化性樹脂を塗布し、中央部に水分ゲッターシートを設置した。この上に、陰極形成を終了した基板を、蒸着された面が乾燥剤シートと対向するように貼り合わせた。その後、光硬化性樹脂が塗布された領域のみに紫外光を照射し、樹脂を硬化させた。これにより、2mm×2mmサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。
発光層を下記のように2層の蒸着発光層のみからなるものに変更したこと以外は、実施例1と同様に素子を作成した。
蒸着装置の制約上、3元蒸着までしか行なえないため、発光層の材料として、前掲の化合物(GH−2)、(GD−1)および(RD−1)を100:10:0.7の重量比で真空蒸着法により蒸着して成膜し、正孔輸送層4上に、膜厚40nmの蒸着発光層を形成した。
次に、前掲の化合物(BH−1)と(BD−1)を100:5の重量比で真空蒸着法により蒸着して成膜し、膜厚20nmの蒸着発光層を積層形成した。
実施例1において、塗布発光層の形成に使用する材料として、以下に示す化合物(GH−3)、(GH−4)と、前記の化合物(GD−1)および(RD−1)を用い、その混合割合を(GH−3):(GH−4):(GD−1):(RD−1)=25:75:7:1.5の割合(重量比)に変更したこと以外は実施例1と同様に有機電界発光素子を作成した。
実施例1において、塗布発光層の形成に使用する材料として、以下に示す化合物(GH−5)と上記の化合物(GH−4)、(GD−1)と、以下に示す化合物(RD−2)を用い、その混合割合を(GH−5):(GH−4):(GD−1):(RD−2)=25:75:10:1の割合(重量比)とし、この混合物2.5重量%をシクロヘキシルベンゼンに溶解させた組成物を調製し、この組成物を窒素雰囲気下、前記正孔輸送層上にスピンコートで成膜して、膜厚30nmの塗布発光層を形成したこと以外は実施例1と同様に有機電界発光素子を作成した。
実施例2において、蒸着発光層で使用する発光材料の化合物(BD−1)を以下に示す化合物(BD−2)に変更したこと以外は実施例2と同様に有機電界発光素子を作成した。
実施例1において、塗布発光層で使用する材料を、以下に示す化合物(GH−6)、(GH−7)、(GD−2)および(RD−3)とし、その混合割合を(GH−6):(GH−7):(GD−2):(RD−3)=25:75:10:0.7の割合(重量比)に変更して同様に塗布発光層を形成し、その後、実施例1と同様に蒸着発光層を形成し、更にその上に、前記の化合物(GH−1)を用いて、真空蒸着法により膜厚5nmの正孔緩和層を形成したこと以外は、実施例1と同様に有機電界発光素子を作成した。
実施例1において、正孔輸送層に使用した高分子化合物(HT−1)を以下に示す繰り返し構造の高分子化合物(HT−2)(重量平均分子量:68000)に変更し、蒸着発光層で用いた化合物(BH−1)を以下に示す化合物(BH−2)に変更して同様に蒸着発光層を形成した後、その上に真空蒸着法により前記の化合物(GH−1)を用い、膜厚10nmの正孔緩和層を形成したこと以外は、実施例1と同様に有機電界発光素子を作成した。
実施例2において、塗布発光層上に、更に前記の化合物(BH−2)を用いて真空蒸着法により膜厚5nmの中間層を形成したこと以外は、実施例2と同様に有機電界発光素子を作成した。
実施例1において、蒸着発光層に使用する材料を、以下に示す化合物(BH−3)と(BD−3)に変更し、真空蒸着法により(BH−3):(BD−3)=100:5の重量比で真空蒸着したこと以外は実施例1と同様に有機電界発光素子を作成した。
[比較例3]
比較例2において、正孔輸送層を形成せず、正孔注入層上に直接塗布発光層を積層した以外は比較例1と同様に素子を作成した。
実施例1において、塗布発光層の形成に使用する材料を、ポリビニルカルバゾール(PVK。重量平均分子量:440000)と前記の化合物(GD−1)および(RD−1)とし、PVK:(GD−1):(RD−1)=100:10:0.7の割合(重量比)で混合して得られた混合物を、トルエン:アニソールの1:1(体積比)混合溶媒に、濃度0.35重量%で溶解して得られた組成物を使用したこと以外は、実施例1と同様に有機電界発光素子を作成した。なお、このPVKは、高分子電荷輸送性材料である。
実施例1において、塗布発光層の形成に使用する材料として、前記の化合物(GH−2)、(GD−1)および(RD−1)を用い、(GH−2):(GD−1):(RD−1)=100:10:0.7の割合(重量比)で混合し、この混合物3.3重量%をシクロヘキシルベンゼンに溶解させた組成物を調整し、この組成物を窒素雰囲気下、前記正孔輸送層上にスピンコートで成膜して膜厚40nmの塗布発光層を形成し、蒸着発光層の膜厚を20nmとしたこと以外は実施例1と同様に有機電界発光素子を作成した。
実施例1〜8および比較例1〜4で得られた素子の発光スペクトルを分光器USB4000(オーシャンオプティクス社製)を用いて測定し、極大発光波長を調べた。また、駆動電圧として8V印加した時のCIE色度を測定した。結果を表2,3に示す。
また、実施例1〜8および比較例1〜4において得られた各素子に、10mA/cm2の電流密度の電流を流し、その時の駆動電圧と電力発光効率を測定した。さらに250mA/cm2の電流密度の電流を流し、初期輝度に対する32秒間通電後の相対輝度を測定し、耐久性を評価した。結果を表2,3に示す。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
10 有機電界発光素子
Claims (6)
- 陽極および陰極と、該陽極と該陰極との間に形成された発光層とを含む有機電界発光素子において、
該発光層が各々異なる発光材料を含有する2層以上からなり、
該発光層は、陽極側から順に、湿式成膜法で形成された層と、真空蒸着法で形成された層とを含み、
該湿式成膜法で形成された層が、低分子化合物である燐光発光材料と電荷輸送材料を含有する層であり、
該真空蒸着法で形成された層が、低分子化合物である蛍光発光材料と電荷輸送材料を含有する層であり、
該有機電界発光素子の発光スペクトルが、440〜500nm領域、510〜550nm領域、および580〜630nm領域に、極大発光波長を有することを特徴とする、有機電界発光素子。 - 前記発光層に含まれる前記湿式成膜法で形成された層が、440〜500nm領域、510〜550nm領域、および580〜630nm領域のうちの少なくとも2つの領域に極大発光波長を有する層であることを特徴とする、請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記陽極と前記発光層との間に、正孔輸送層を有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の有機電界発光素子。
- 前記正孔輸送層が、湿式成膜法で形成された層であることを特徴とする、請求項3に記載の有機電界発光素子。
- 請求項1ないし4のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含むことを特徴とする、有機EL照明。
- 請求項1ないし4のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含むことを特徴とする、有機EL表示装置。
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