JP2013545807A - ケモカイン受容体調節因子としての新規1,2−ビス−スルホンアミド誘導体 - Google Patents

ケモカイン受容体調節因子としての新規1,2−ビス−スルホンアミド誘導体 Download PDF

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Abstract

本発明は、新規ビス−スルホンアミド誘導体、それらを調製するためのプロセス、それらを含有する薬学的組成物、およびケモカイン受容体の調節因子としての医薬品としてのその使用に関する。
【選択図】 なし

Description

関連出願
本願は、参照によってその全体が本明細書に組み込まれる、2010年12月16日出願の米国特許仮出願第61/423,941号の利益を請求するものである。
本発明は、新規1,2−ビス−スルホンアミド誘導体、それらを調製するためのプロセス、それらを含有する薬学的組成物、およびケモカイン受容体の調節因子としての医薬品としてのその使用に関する。本発明は、具体的には、これらの化合物の使用と、ケモカイン受容体(CCR)調節と関連する疾患を治療するためのその薬学的組成物の使用とに関する。
ケモカインは、炎症の際、白血球動員および移動を調整するという重要な役割を果たし、したがって、抗炎症療法のための重要な標的を呈する、7〜14kdのペプチド群である(Wells et al.,2006)。これらは、7回膜貫通型Gタンパク質共役受容体、すなわち、ケモカイン受容体に結合することによって作用する。ケモカイン系は、複雑であって、約50個のケモカインおよび20個のケモカイン受容体が、ヒトにおいて同定されており、多くの場合、冗長性を伴って作用し、特定の拮抗薬の選択を困難にする(Gerard and Rollins,2001)。遺伝子ノックアウト法において、免疫機能の調節遺伝子としてのケモカインの重要性が確認されているが、特異的ケモカインの欠失は、炎症性応答における特異的かつ比較的に軽度の欠陥のみにつながり、系の複雑な冗長性をさらに強調している。選択性は、マクロファージ/単球系が、免疫機能の細微かつ特異的制御を可能にするために、重要な役割を担う、アテローム硬化症等の単一ケモカイン−受容体系が関与する、全身性疾患におけるケモカイン受容体拮抗薬の使用にとって重大である(Weisberg et al.,2006、Feria and Diaz Gonzalez et al.,2006)。
多くの眼の病状は、眼の構造への悪影響を伴う、眼内への白血球および内皮細胞等の細胞の不適切な移動および浸潤によって特徴付けられる(Wallace et al.,2004)。ケモカインが、そのような疾患において同定されており、ケモカイン系の誤制御が、角膜移植後拒絶反応、糖尿病網膜症、加齢黄斑変性(ARMD)、ブドウ膜炎等の慢性炎症性疾患、ドライアイ等において明白である。CCR2またはMCP−1が欠如したマウスは、加齢に伴って、ドルーゼ沈着、脈絡膜新生血管、および光受容体萎縮を含む、ARMDの特徴を発症しており、このケモカインおよびその受容体シグナル伝達のための重大な役割を示す(Amabati et al.,2003)。したがって、CCR2受容体特異的阻害剤は、ARMDのような眼の疾患において、潜在的治療上の利点を有する場合がある。対照的に、種々のヒトおよび動物研究では、常在性および浸潤細胞の両方によって産生された異なる形態のブドウ膜炎において、いくつかのケモカインが同定されており、これは、その病原体中のこれらの分子に対して、重要な役割を強く示唆する。ブドウ膜炎のラットおよびマウスモデルの研究では、単球およびT細胞に対する強力な化学誘引物質である、単球化学誘引物質タンパク質−1(MCP−1)、マクロファージ炎症性タンパク質−1(MIP−1)、RANTES、ストロマ細胞由来因子−1(SDF−1)の発現増加が実証されている(Fang et al.,2004、Keino et al.,2003)。類似の見解が、最も一般的形態のヒトブドウ膜炎である、急性前部ブドウ膜炎(AAU)を伴う患者における末梢血単核球において報告されている(Klitgaard et al.,2004)。AAUに対する動物モデルである、MCP−1ノックアウトマウスおよびCCR5ノックアウトマウスは、エンドトキシン誘発ブドウ膜炎の軽減を示している(Takeuchi et al.,2005、Tuallion et al.,2002)。また、NF−κB遮断薬の使用による、上流におけるケモカイン系の遮断は、ラットにおける実験AAUを有意に減衰させることが実証されている(Yang et al.,2005)。NF−κBの遮断は、複数のケモカインの転写阻害をもたらす。ブドウ膜炎における病原体の複雑性を考慮すると、単一療法におけるケモカイン受容体の精選された阻害が、治療上の利点をもたらすであろう可能性は低い。複数のケモカインの類似の役割が、糖尿病性網膜症およびドライアイにおける疾患の臨床段階と相関することが示されている(Meleth et al.,2005、Yamagami et al.,2005)。これらの眼の疾患では、広範囲のケモカインの機能を阻害する、薬効範囲が広いケモカイン受容体阻害剤の使用が、有益であり得る。
報告されるべき第1の薬効範囲が広いケモカイン阻害剤(BSCI)は、ペプチド3と称されるものであって、これは、ヒトケモカインMCP−1の配列から誘導され、MCP−1、MIP−1、RANTES、およびSDF−1に応答して、単球の移動を遮断することが示された(Reckless and Grainger.1999)。NR58−3.14.3と呼ばれる、逆配列におけるDアミノ酸から構築される、ペプチド3の逆配列の環状同族体は、より効能のあるケモカイン阻害剤であることが観察された(Beech et al.,2001)。NR58−3.14.3は、アテローム性動脈硬化症、肺炎症、過敏性腸症候群等の動物モデルにおける抗炎症活性を試験するために使用された(Beech et al.,2001、Grainger and Reckless. 2003、Tokuyama et al.,2005)。しかしながら、これらのBSCIを長期治療戦略として使用するには、いくつかの不利点がある。公知のBSCIは、比較的に低効能、不良薬物動態を有し、生体内で不安定である、ペプチドである。加えて、薬効範囲が広いケモカイン受容体阻害剤の全身投与は、潜在的に、その全身性抗炎症活性のため、有害な副作用につながり得る。しかしながら、眼の疾患では、局所または局部適用は、薬効範囲が広い阻害剤が、全身に取り込まれないように防止するであろう。いくつかのケモカイン受容体の小分子阻害剤の同定は、炎症性眼の疾患の治療に非常に有用であり得る。いくつかの眼の疾患における複数のケモカインの役割に対する証拠およびこれらの結果を考慮して、我々は、小および大分子の薬効範囲が広いケモカイン受容体阻害剤の使用が、限定されないが、ブドウ膜炎、ドライアイ、糖尿病性網膜症、アレルギー性眼疾患、および増殖網膜症を含む、眼の炎症性疾患の局所治療に有用性を有するであろうと提案する。複数のケモカインの操作は、したがって、眼の疾患の治療の際、新規の治療上のアプローチを呈する。
国際公開第WO2001028537号は、デヒドロキニン酸シンテターゼおよびII型デヒドロキナーゼ酵素の阻害剤としてビススルホンアミド誘導体の調製を開示する。化合物N,N’−(4−クロロ−1,2−フェニレン)ビス−2−チオフェンスルホンアミド(CAS335336−21−5)およびN,N’−(4−クロロ−5−メチル−1,2−フェニレン)ビス−)2−チオフェンスルホンアミド(CAS335335−03−0)は、国際公開第WO2001028537号に開示されている。
国際公開第WO2006047302号は、GalR1の作動薬としてビス−スルホンアミド化合物、その調製、薬学的組成物、および療法における使用を開示する。化合物N,N’−(1,2−フェニレンビス−)−2−ベンゾフランスルホンアミド(CAS885052−53−9)およびN−[2−[[(4−クロロフェニル)スルホニル]フェニル]−2−ベンゾフランスルホンアミド(CAS885052−31−3)は、国際公開第WO2006047302号に開示されている。
米国特許第US7622583号は、CCR2受容体の拮抗薬として、ヘテロアリールスルホンアミドを開示する。
米国特許第US2008/0293720号は、ケモカイン受容体のピリジニルスルホンアミド調節因子を開示する。
国際公開第WO2005004810号は、ブラジキニンB1拮抗薬または逆作動薬としてアリールスルホンアミド誘導体を開示する。
国際公開第WO03/099773号は、CCR9阻害剤およびその使用方法を開示する。
国際公開第WO2008008374号は、CCR2阻害剤およびその使用方法を開示する。
有力かつ精選されたケモカイン受容体調節因子である新規1,2−ビス−スルホンアミド誘導体の群を発見した。したがって、本明細書に説明される化合物は、ケモカイン受容体の調節と関連する、多種多様の疾患を治療することにおいて有用である。用語「調節因子」は、本明細書で使用される場合、受容体作動薬、拮抗薬、逆作動薬、逆拮抗薬、部分的作動薬、部分的拮抗薬を含むが、これらに限定されない。
本発明は、ケモカイン受容体の生物学的活性を有する式Iの化合物について説明する。本発明による化合物は、したがって、例えば、CCR調節によって軽減される疾患および病状を伴うヒトの治療等、医療に有用である。
一態様では、本発明は、式I、またはその薬学的に許容される塩、またはその立体異性体、または個々の幾何異性体、光学異性体、ジアステレオ異性体、互変異性体、両性イオン、およびその薬学的に許容される塩を有する化合物であって、
Figure 2013545807
式I
式中、
1は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
2は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
3は、NまたはC−R7であり、
4は、NまたはC−R8であり、
5は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
6は、2−ベンゾフラン、2−チエニル、5−クロロ−2−チエニル、4,5−ジクロロ−2−チエニル、4−クロロ−3−メチルフェニル、または4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニルであり、
15は、NまたはC−R16であり、
17は、NまたはC−R18であり、
7は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-6アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R9、NR1011、またはヒドロキシルであり、
8は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-6アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R12、NR1314、またはヒドロキシルであり、
16は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-6アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R19、NR2021、またはヒドロキシルであり、
18は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-6アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R22、NR2324、またはヒドロキシルであり、
9は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
10は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
11は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
12は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
13は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
14は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
19は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
20は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
21は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
22は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
23は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
24は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
化合物:
N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、および
N−{4,5−ジクロロ−2−[(3−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミドを含むが、
但し、
a)R6は、R5と同一ではなく、
b)R5が置換複素環であるとき、
Figure 2013545807
ではなく、
c)R6が2−チエニルであるとき、R7、R8、R16、およびR18は、全て同時に水素原子とはならず、
d)前記化合物が、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
Figure 2013545807
別の態様では、本発明は、式Iを有する化合物であって、
式中、
1は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
2は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
3は、C−R7であり、
4は、C−R8であり、
5は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
6は、2−ベンゾフラン、2−チエニル、5−クロロ−2−チエニル、4,5−ジクロロ−2−チエニル、4−クロロ−3−メチルフェニル、または4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニルであり、
15は、C−R16であり、
17は、C−R18であり、
7は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R9、NR1011、またはヒドロキシルであり、
8は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R12、NR1314、またはヒドロキシルであり、
16は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R19、NR2021、またはヒドロキシルであり、
18は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R22、NR2324、またはヒドロキシルであり、
9は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
10は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
11は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
12は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
13は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
14は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
19は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
20は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
21は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
22は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
23は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
24は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
化合物:
N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、および
N−{4,5−ジクロロ−2−[(3−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミドを含むが、
但し、
a)R6は、R5と同一ではなく、
b)R5が置換複素環であるとき、
Figure 2013545807
ではなく、
c)R6が2−チエニルであるとき、R7、R8、R16、およびR18は、全て同時に水素とはならず、
d)前記化合物が、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
Figure 2013545807
別の態様では、本発明は、式Iを有する化合物であって、
式中、
1は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
2は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
3は、NまたはC−R7であり、
4は、NまたはC−R8であり、
5は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
6は、2−ベンゾフラン、2−チエニル、5−クロロ−2−チエニル、4,5−ジクロロ−2−チエニル、4−クロロ−3−メチルフェニル、または4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニルであり、
15は、NまたはC−R16であり、
17は、Nであり、
7は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R9、NR1011、またはヒドロキシルであり、
8は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R12、NR1314、またはヒドロキシルであり、
16は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R19、NR2021、またはヒドロキシルであり、
18は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R22、NR2324、またはヒドロキシルであり、
9は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
10は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
11は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
12は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
13は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
14は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
19は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
20は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
21は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
22は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
23は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
24は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
化合物:
N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド
N−{4,5−ジクロロ−2−[(3−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミドを含むが、
但し、
a)R6は、R5と同一ではなく、
b) R5は、
Figure 2013545807
ではなく、
c)R6が2−チエニルであるとき、R7、R8、R16、およびR18は、全て同時に水素とはならず、
d)前記化合物が、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
Figure 2013545807
別の態様では、本発明は、式Iを有する化合物であって、
式中、
1は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
2は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
3は、C−R7であり、
4は、C−R8であり、
5は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換フェニルであり、
6は、2−ベンゾフラン、2−チエニル、5−クロロ−2−チエニル、4,5−ジクロロ−2−チエニル、4−クロロ−3−メチルフェニル、または4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニルであり、
15は、C−R16であり、
17は、C−R18であり、
7は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R9、NR1011、またはヒドロキシルであり、
8は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R12、NR1314、またはヒドロキシルであり、
16は、Hであり、
18は、Hであり、
9は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
10は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
11は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
12は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
13は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
14は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
19は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
20は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
21は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
22は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
23は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
24は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
化合物:
N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド
N−{4,5−ジクロロ−2−[(3−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミドを含むが、
但し、
a)R6は、R5と同一ではなく、
b)R5が置換複素環であるとき、
Figure 2013545807
ではなく、
c)R6が2−チエニルであるとき、R7、R8、R16、およびR18は、全て同時に水素とはならず、
d)前記化合物が、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
Figure 2013545807
別の態様では、本発明は、式Iを有する化合物であって、
式中、
1は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
2は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
3は、C−R7であり、
4は、C−R8であり、
5は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換フェニルであり、
6は、2−ベンゾフランであり、
15は、C−R16であり、
17は、C−R18であり、
7は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R9、NR1011、またはヒドロキシルであり、
8は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R12、NR1314、またはヒドロキシルであり、
16は、Hであり、
18は、Hであり、
9は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
10は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
11は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
12は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
13は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
14は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
19は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
20は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
21は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
22は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
23は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
24は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
化合物:
N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド
N−{4,5−ジクロロ−2−[(3−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミドを含むが、
但し、
a)R6は、R5と同一ではなく、
b)R5が置換複素環であるとき、
Figure 2013545807
ではないことを条件とする、化合物を提供する。
別の態様では、本発明は、式Iを有する化合物であって、
式中、
1は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
2は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
3は、C−R7であり、
4は、C−R8であり、
5は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
6は、2−チエニルであり、
15は、C−R16であり、
17は、C−R18であり、
7は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R9、NR1011、またはヒドロキシルであり、
8は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R12、NR1314、またはヒドロキシルであり、
16は、Hであり、
18は、Hであり、
9は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
10は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
11は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
12は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
13は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
14は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
19は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
20は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
21は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
22は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
23は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
24は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
化合物:
N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド
N−{4,5−ジクロロ−2−[(3−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミドを含むが、
但し、
a)R6は、R5と同一ではなく、
b)R5が置換複素環であるとき、
Figure 2013545807
ではなく、
c)R6が2−チエニルであるとき、R7、R8、R16、およびR18は、全て同時に水素とはならないことを条件とする、化合物を提供する。
別の態様では、本発明は、式Iを有する化合物であって、
式中、
1は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
2は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
3は、C−R7であり、
4は、C−R8であり、
5は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
6は、4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニルであり、
15は、C−R16であり、
17は、C−R18であり、
7は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R9、NR1011、またはヒドロキシルであり、
8は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R12、NR1314、またはヒドロキシルであり、
16は、Hであり、
18は、Hであり、
9は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
10は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
11は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
12は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
13は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
14は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
19は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
20は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
21は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
22は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
23は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
24は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
化合物:
N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド
N−{4,5−ジクロロ−2−[(3−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミドを含むが、
但し、
a)R6は、R5と同一ではなく、
b)R5が置換複素環であるとき、
Figure 2013545807
ではなく、
d)前記化合物が、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
Figure 2013545807
別の態様では、本発明は、式Iを有する化合物であって、
式中、
1は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
2は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
3は、C−R7であり、
4は、C−R8であり、
5は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
6は、5−クロロ−2−チエニル、4,5−ジクロロ−2−チエニル、または4−クロロ−3−メチルフェニルであり、
15は、C−R16であり、
17は、C−R18であり、
7は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R9、NR1011、またはヒドロキシルであり、
8は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R12、NR1314、またはヒドロキシルであり、
16は、Hであり、
18は、Hであり、
9は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
10は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
11は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
12は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
13は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
14は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
19は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
20は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
21は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
22は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
23は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
24は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
化合物:
N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド
N−{4,5−ジクロロ−2−[(3−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミドを含むが、
但し、
a)R6は、R5と同一ではなく、
b)R5が置換複素環であるとき、
Figure 2013545807
ではなく、
d)前記化合物が、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
Figure 2013545807
別の態様では、本発明は、式Iを有する化合物であって、
式中、
1は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
2は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
3は、C−R7であり、
4は、C−R8であり、
5は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
6は、2−ベンゾフラン、2−チエニル、5−クロロ−2−チエニル、4,5−ジクロロ−2−チエニル、4−クロロ−3−メチルフェニル、または4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニルであり、
15は、C−R16であり、
17は、C−R18であり、
7は、H、置換または非置換C1-6アルキルであり、
8は、H、置換または非置換C1-6アルキルであり、
16は、Hであり、
18は、Hであり、
化合物:
N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド
N−{4,5−ジクロロ−2−[(3−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミドを含むが、
但し、
a)R6は、R5と同一ではなく、
b)R5が置換複素環であるとき、
Figure 2013545807
ではなく、
c)R6が2−チエニルであるとき、R7、R8、R16、およびR18は、全て同時に水素とはならず、
d)前記化合物が、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
Figure 2013545807
別の態様では、本発明は、式Iを有する化合物であって、
式中、
1は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
2は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
3は、C−R7であり、
4は、C−R8であり、
5は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
6は、2−ベンゾフランであり、
15は、C−R16であり、
17は、C−R18であり、
7は、H、置換または非置換C1-6アルキルであり、
8は、H、置換または非置換C1-6アルキルであり、
16は、Hであり、
18は、Hであり、
化合物:
N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド
N−{4,5−ジクロロ−2−[(3−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミドを含むが、
但し、
a)R6は、R5と同一ではなく、
b)R5が置換複素環であるとき、
Figure 2013545807
ではないことを条件とする、化合物を提供する。
別の態様では、本発明は、式Iを有する化合物であって、
式中、
1は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
2は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
3は、C−R7であり、
4は、C−R8であり、
5は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
6は、2−チエニルであり、
15は、C−R16であり、
17は、C−R18であり、
7は、H、置換または非置換C1-6アルキルであり、
8は、H、置換または非置換C1-6アルキルであり、
16は、Hであり、
18は、Hであり、
化合物:
N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド
N−{4,5−ジクロロ−2−[(3−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミドを含むが、
但し、
a)R6は、R5と同一ではなく、
b)R5が置換複素環であるとき、
Figure 2013545807
ではなく、
c)R6が2−チエニルであるとき、R7、R8、R16、およびR18は、全て同時に水素とはならないことを条件とする、化合物を提供する。
別の態様では、本発明は、式Iを有する化合物であって、
式中、
1は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
2は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
3は、C−R7であり、
4は、C−R8であり、
5は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
6は、4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニルであり、
15は、C−R16であり、
17は、C−R18であり、
7は、H、置換または非置換C1-6アルキルであり、
8は、H、置換または非置換C1-6アルキルであり、
16は、Hであり、
18は、Hであり、
化合物:
N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド
N−{4,5−ジクロロ−2−[(3−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミドを含むが、
但し、
a) R6は、R5と同一ではなく、
a)R5が置換複素環であるとき、
Figure 2013545807
ではなく、
d)前記化合物が、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物を提供する。
Figure 2013545807
別の態様では、本発明は、式Iを有する化合物であって、
式中、
1は、Hであり、
2は、Hであり、
3は、C−R7であり、
4は、C−R8であり、
5は、2−チエニル、フェニル、フェニル−4−アセトアミド、4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル、−1−メチル−1H−イミダゾール、3−ピリジン、2 アミノフェニル、1,3−ジメチル−1H−ピラゾール、1−メチル−1H−ピラゾール、1−メチル−1H−イミダゾール、4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル、1,3−チアゾール−4−イル)フェニル、4−(1,3−オキサゾール−5−イル)フェニル、2−(メチルアミノ)安息香酸塩、1−メチル−1H−インドール、2−オキソインドリン、1−メチル−2,3−ジオキソインドリン、1−メチル−2−オキソインドリン、2−フラン、4−ビフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、−3,5−ジメチルイソオキサゾール、4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル、4−(2−メチルフェノキシ)フェニル、5−イソオキサゾール−3−イルチオフェン、2,6−ジクロロフェニル、4−(メチルスルホニル)フェニル、3,4−ジフルオロフェニル、4−クロロ−3−メチルフェニル、2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール、4−安息香酸、2−メトキシ安息香酸、3−シアノフェニル、4−tert−ブチルフェニル、1,3−ベンゾチアゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、2−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジクロロ−3−チエニル、3−メトキシフェニル、3−(メチルスルホニル)フェニル、3−クロロ−2−メチルフェニル、4フェニルプロパン酸、2−エトキシ安息香酸、2−メチルフェニル}アセトアミド、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル、1H−ピラゾール、4−(トリフルオロメトキシ)フェニル、4−(ベンジルオキシ)フェニル、2−クロロ−4−フルオロ安息香酸、チオフェン−2−カルボン酸塩、4−フルオロ安息香酸、2−クロロ−キノリン、2,3−ジヒドロ−1H−インデン、1−ナフチル、1,3−ベンゾジオキソール、3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシフェニル、2−ベンゾフラン、キノリン、4−メチル安息香酸塩、2,4−ジメチル−1,3−チアゾール、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、5−クロロ−8−キノリン、2,4,5−トリフルオロフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,5−ジメチル−1H−ピラゾール、1−(フェニルスルホニル)−1H−ピロール、N−アセチルインドリン、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル−フェニル、3−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)フェニル、2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル−4−メチル、2−オキソ−2H−クロメン、6−フェニル−3−ピリジン、2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル、6−フェノキシピリジン、5−フェニルチオフェン、2,5−ジメチル−3−チエニル、2−クロロフェニル−4−アセトアミド、(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル、4−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)フェニル、5−メチル−1−ベンゾチオフェン、2,5−ジメチルフラン、4−(ピロリジン−1−イルスルホニル)フェニル、メチル−2−メチル−3−フロ酸塩、3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン、2,4−ジクロロ−安息香酸、5−{[(ジメチルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−エトキシフェニル、2−メトキシフェニル}アセトアミド、2−イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール、6−モルホリン−4−イルピリジン、3−[(6−メチルピラジン−2−イル)オキシ]フェニル、5−ピリジン−2−イルチオフェン、3−ピリミジン−2−イルフェニル、4−ジヒドロ−2H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン、6−(ジメチルアミノ)−2−ナフチル、2−(メチルスルホニル)フェニル、3−メチル−8−キノリン、5−イソオキサゾール−5−イルチオフェン、5−(ジメチルアミノ)−1−ナフチル、2−クロロ−チエニル、メチル、エチル、ベンジル、イソ−ブチル、2,2−ジメチルクロマン、2−オキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1−ベンゾアゼピン、4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン、4−アセチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン、4−(ベンジルオキシ)フェニル、2,4−ジメチル−1,3−チアゾール、3,5−ジメチルイソオキサゾール、5−クロロ−3−メチル−1−ベンゾチエン−2−イル、2−クロロ−4−フルオロ安息香酸、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、1H−1,2,4−トリアゾール、フェニル}プロパン酸、5−クロロチオフェン−2−カルボン酸塩、3−フェニルアセトアミド、2−オキソインドリン、2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール、5−イソオキサゾール−3−イル−2−チエニル、2−クロロキノリン、1−(フェニルスルホニル)−1H−ピロール、2,5−ジクロロ−3−チエニル、5−{[(ジメチルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−エトキシフェニル、6−モルホリン−4−イルピリジン、4−メトキシチオフェン、3−フリル、1−メチル−1H−ピラゾール、6−クロロイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール、
3−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル、3−ピリミジン−2−イルフェニル、1−アセチル−インドリン、イソニコチン酸塩、3−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル、4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル、3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール、4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン、3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン、2,2−ジメチルクロマン、4−メチル−2−フェニル−1,3−チアゾール、5−ピリジン−2−イル−2−チエニル、4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン、3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン、5,6−ジクロロ−3−ピリジン、2,3−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン、または4−アセチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジンであり、
6は、2−ベンゾフランまたは2−チエニルであり、
15は、C−R16であり、
17は、NまたはC−R18であり、
7は、H、メチル、または塩素であり、
8は、Hまたは塩素であり、
16は、Hであり、
18は、Hであるが、
但し、
a)R6は、R5と同一ではなく、
b)R6が2−チエニルであるとき、R7、R8、R16、およびR18は、全て同時に水素とはならないことを条件とする、化合物を提供する。
用語「アルキル」は、本明細書で使用される場合、直鎖状もしくは分岐状の部分、またはそれらの組み合わせを有し、かつ1から6個の炭素原子を含有する、飽和した一価または二価の炭化水素部分を指す。アルキルのあるメチレン(−CH2−)基は、酸素、硫黄、スルホキシド、窒素、カルボニル、カルボキシル、スルホニルによって、または二価C3-6シクロアルキルによって、置き換えることができる。アルキル基上の水素原子は、限定されないが、ハロゲン、−OH、C3-8シクロアルキル、非芳香族複素環、芳香族複素環、−OC1-6アルキル、−NH2、−NO2、アミド、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、スルホンアミド基、アリール、エステルおよびアミド等のカルボン酸および誘導体、ホスホン酸基、スルホン酸基、リン酸を含む基によって置換されることができる。
用語「シクロアルキル」は、本明細書で使用される場合、飽和した環状炭化水素から誘導された、3から12個の炭素原子の一価または二価の基を指す。シクロアルキル基は、単環または多環であることができる。シクロアルキルは、限定されないが、ハロゲン、−OH、C3-8シクロアルキル、非芳香族複素環、芳香族複素環、−OC1-6アルキル、−NH2、−NO2、アミド、エーテル、エステル、アルデヒド、スルホンアミド基、アリール、エステルおよびアミド等のカルボン酸および誘導体、ホスホン酸基、スルホン酸基、リン酸を含む基によって置換されることができる。
用語「シクロアルケニル」は、本明細書で使用される場合、1つ以上の二重結合を有する、飽和したシクロアルキルから誘導された、3から12個の炭素原子の一価または二価の基を指す。シクロアルケニル基は、単環または多環であることができる。シクロアルケニル基は、限定されないが、ハロゲン、−OH、C3-8シクロアルキル、非芳香族複素環、芳香族複素環、−OC1-6アルキル、−NH2、−NO2、アミド、エーテル、エステル、アルデヒド、スルホンアミド基、アリール、エステルおよびアミド等のカルボン酸および誘導体、ホスホン酸基、スルホン酸基、リン酸を含む基によって置換されることができる。用語「ハロゲン」は、本明細書で使用される場合、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素の原子を指す。
用語「アルケニル」は、本明細書で使用される場合、2から6個の炭素原子を有し、飽和したアルキルから誘導された、少なくとも1つの二重結合を有する、一価または二価の炭化水素ラジカルを指す。C2-6アルケニルは、EまたはZ構成であることができる。アルケニル基は、限定されないが、ハロゲン、−OH、C3-8シクロアルキル、非芳香族複素環、芳香族複素環、−OC1-6アルキル、−NH2、−NO2、アミド、エーテル、エステル、アルデヒド、スルホンアミド基、アリール、エステルおよびアミド等のカルボン酸および誘導体、ホスホン酸基、スルホン酸基、リン酸を含む基によって置換されることができる。用語「アルキニル」は、本明細書で使用される場合、2から6個の炭素原子を有し、飽和したアルキルから誘導された、少なくとも1つの三重結合を有する、一価または二価の炭化水素ラジカルを指す。
用語「複素環」は、本明細書で使用される場合、芳香族または非芳香族、飽和または非飽和であって、OまたはNまたはS、またはそのうち少なくとも2つの組み合わせから選択された、少なくとも1つのヘテロ原子を含有し、炭素環構造を中断する、3から12員環を指す。複素環は、C=Oによって中断されることができ、Sヘテロ原子は、酸化されることができる。複素環は、単環または多環であることができる。複素環部分は、限定されないが、ハロゲン、−OH、C3-8シクロアルキル、非芳香族複素環、芳香族複素環、−OC1-6アルキル、−NH2、−NO2、アミド、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、スルホンアミド基、アリール、エステルおよびアミド等のカルボン酸および誘導体、ホスホン酸基、スルホン酸基、リン酸を含む基によって置換されることができる。
通常、この場合は、複素環基は、ピリジン、フラン、アゼチジン、チアゾール、チオフェン、オキサゾール、ピラゾール、ベンゾフラン、イソオキサゾール、2−オキソインドリン、2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール、2−オキソ−2H−クロメン、イミダゾール[2,1−b]チアゾール1−H−ピラゾール、インドール、イミダゾール、キノリンである。
用語「アリール」は、本明細書で使用される場合、6から10個の炭素原子を含有する環からなる芳香族炭化水素から誘導される有機部分を指す。1個の水素の除去によって、アリールは、限定されないが、ハロゲン、−OH、C3-8シクロアルキル、非芳香族複素環、芳香族複素環、−OC1-6アルキル、−NH2、−NO2、アミド、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、スルホンアミド基、アリール、エステルおよびアミド等のカルボン酸および誘導体、ホスホン酸基、スルホン酸基、リン酸を含む基によって置換されることができる。アリールは、単環式または二環式となることができる。
用語「ケトン」は、本明細書で使用される場合、式「−C(O)RX」の基を表し、式中、RXは、C1-6アルキルである。
用語「ヒドロキシル」は、本明細書で使用される場合、式「−OH」の基を表す。
用語「アミノ」は、本明細書で使用される場合、式「−NH2」の基を表す。
用語「カルボニル」は、本明細書で使用される場合、式「−C(O)」の基を表す。
用語「カルボキシル」は、本明細書で使用される場合、式「−C(O)O−」の基を表す。
用語「スルホニル」は、本明細書で使用される場合、式「−SO2−」の基を表す。
用語「硫酸塩」は、本明細書で使用される場合、式「−O−S(O)2−O−」を表す。
用語「カルボン酸」は、本明細書で使用される場合、式「−C(O)OH」の基を表す。
用語「スルホキシド」は、本明細書で使用される場合、式「−S=O」の基を表す。
用語「ホスホン酸」は、本明細書で使用される場合、式「−P(O)(OH)2」の基を表す。
用語「リン酸」は、本明細書で使用される場合、式「−(O)P(O)(OH)2」の基を表す。
用語「スルホン酸」は、本明細書で使用される場合、式「−S(O)2OH」の基を表す。
式「H」は、本明細書で使用される場合、水素原子を表す。
式「O」は、本明細書で使用される場合、酸素原子を表す。
式「N」は、本明細書で使用される場合、窒素原子を表す。
式「S」は、本明細書で使用される場合、硫黄原子を表す。
用語「アミン」は、本明細書で使用される場合、式「−NRxy」の基を表し、式中、RxおよびRyは、同一であるか、または独立して、上で定義されたH、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環であり得る。
用語「アミド」は、本明細書で使用される場合、式「−C(O)NRxy」または「−C(O)N(Rx)(Ry)」または「NRxC(O)Ry」の基を表し、式中、RxおよびRyは、同一であるか、または独立して、上で定義されたH、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環であり得る。
用語「スルホンアミド」は、本明細書で使用される場合、式「−S(O)2NRxy」または「NRxyS(O)2」または「−NRxS(O)2y」の基を表し、式中、RxおよびRyは、同一であるか、または独立して、上で定義されたH、アルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環であり得る。
用語「エステル」は、本明細書で使用される場合、式「−C(O)O(Rx)」の基を表し、式中、Rxは、上で定義されたアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環である。
用語「アルデヒド」は、本明細書で使用される場合、式「−C(O)H」の基を表す。
本発明のいくつかの化合物は、
N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(フェニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}アセトアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]ピリジン−3−スルホンアミド、
N−(2−{[(4−アミノフェニル)スルホニル]アミノ}−5−クロロフェニル)−4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
5−クロロ−N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]−1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
4−クロロ−N−{4−クロロ−5−メチル−2−[(フェニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(フェニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(1,3−オキサゾール−5−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−(メチルアミノ)安息香酸塩、
5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−(メチルアミノ)安息香酸、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−インドール−5−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソインドリン−5−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソインドリン−5−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−2,3−ジオキソインドリン−5−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−2−オキソインドリン−5−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}フラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(ビフェニル−4−イルスルホニル)アミノ]−4,5−ジクロロフェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(2−メチルフェノキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−イソオキサゾール−3−イルチオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,6−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
5−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3−メチル−1−ベンゾチオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−6−スルホンアミド、
4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メトキシ安息香酸、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(4−tert−ブチルフェニル)スルホニル]アミノ}−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−クロロ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−スルホンアミド、
2−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,4−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,5−ジクロロ−3−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,4−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
3−{4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}プロパン酸、
5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−エトキシ安息香酸、
N−{4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチルフェニル}アセトアミド、
N−[2−({[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4,5−ジクロロフェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[2−({[4−(ベンジルオキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)−4,5−ジクロロフェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
2−クロロ−5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−フルオロ安息香酸、
メチル5−クロロ−3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]チオフェン−2−カルボン酸塩、
3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−フルオロ安息香酸、
2−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}キノリン−6−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(5−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(1−ナフチルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−5−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,6−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}キノリン−3−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,3−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
メチル4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸塩、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}キノリン−8−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}イソキノリン−5−スルホンアミド、
5−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}キノリン−8−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,5−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4,5−トリフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,4−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
メチル3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]チオフェン−2−カルボン酸塩、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}キノリン−6−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−(フェニルスルホニル)−1H−ピロール−3−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−メトキシ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−4−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−5−スルホンアミド、
1−アセチル−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}インドリン−5−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−4−メチル−2−フェニル−1,3−チアゾール−5−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソ−2H−クロメン−6−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−6−フェニルピリジン−3−スルホンアミド、
エチル3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]イソニコチン酸塩、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−6−フェノキシピリジン−3−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−フェニルチオフェン−2−スルホンアミド、
3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メチル安息香酸、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,5−ジメチル−3−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{2−クロロ−4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}アセトアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−メチル−1−ベンゾチオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,5−ジメチルフラン−3−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(ピロリジン−1−イルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル−3−フロ酸塩、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−スルホンアミド、
2,4−ジクロロ−5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(5−{[(ジメチルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−エトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メトキシフェニル}アセトアミド、
6−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−5−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸塩、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−メチルフラン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(フェノキシメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−フェノキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
5,6−ジクロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ピリジン−3−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−フルオロ−4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−エトキシ−5−{[(メチルアミノ)カルボニル]アミノ}フェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−6−モルホリン−4−イルピリジン−3−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[({3−[(6−メチルピラジン−2−イル)オキシ]フェニル}スルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}クロマン−6−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−メチルチオフェン−2−スルホンアミド、
5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−ヒドロキシ安息香酸、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾチオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジクロロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
メチル3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸塩、
メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシチオフェン−3−カルボン酸塩、
メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−フロ酸塩、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−クロロ−4−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−3−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−インドール−7−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−ピリジン−2−イルチオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4’−フルオロビフェニル−4−イル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}フラン−3−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
エチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−3−フロ酸塩、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−7−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−シアノ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[({4−[(6−メチルピラジン−2−イル)オキシ]フェニル}スルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−ピリミジン−2−イルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
メチル3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシ安息香酸塩、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−7−スルホンアミド、
5−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
Figure 2013545807
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(5−クロロ−2−ナフチル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(ビフェニル−3−イルスルホニル)アミノ]−4,5−ジクロロフェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−フルオロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
4−クロロ−3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシ安息香酸、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−ナフチルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[6−(ジメチルアミノ)−2−ナフチル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ピリジン−3−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4’−クロロビフェニル−4−イル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(3−アセチルフェニル)スルホニル]アミノ}−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,3−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−6−スルホンアミド、
N−{4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]ベンジル}アセトアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[2−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3−メチルキノリン−8−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(2−メチルピリミジン−4−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
6−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ピリジン−3−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−6−メトキシピリジン−3−スルホンアミド、
メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸塩、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,5−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(4−アセチルフェニル)スルホニル]アミノ}−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
メチル3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸塩、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−イソオキサゾール−5−イルチオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−(1,3−オキサゾール−5−イル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(5−クロロ−2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[5−(ジメチルアミノ)−1−ナフチル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
メチル2−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシ安息香酸塩、
5−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−ピリミジン−2−イルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
2−クロロ−5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(ピリジン−3−イルオキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(エチルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−フルオロ安息香酸、
N−{2−[(ビフェニル−2−イルスルホニル)アミノ]−4,5−ジクロロフェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メチルフェニル}アセトアミド、
N−(2−{[(5−tert−ブチル−2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(ベンジルスルホニル)アミノ]−4,5−ジクロロフェニル}チオフェン−2−スルホンアミド
N−{4,5−ジクロロ−2−[(イソブチルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,2−ジメチルクロマン−6−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1−ベンゾアゼピン−7−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−シクロヘキシルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
4−クロロ−N〜1〜−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ベンゼン−1,3−ジスルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}アセトアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−インドール−4−スルホンアミド、
N−(2−{[(4−ブロモ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−4−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(2−クロロフェノキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
2−{4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]フェノキシ}アセトアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−スルホンアミド、
2−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ピリジン−3−スルホンアミド、
4−アセチル−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,6−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{4−クロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
N−{2−[(ベンジルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(4−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(4−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(2−ナフチルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}キノリン−8−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3,4−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(ビフェニル−4−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(1−ナフチルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(4−tert−ブチルフェニル)スルホニル]アミノ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3,4−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[2−({[4−(ベンジルオキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[3−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3,5−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(2−フリルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾチエン−3−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[3−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
メチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]チオフェン−2−カルボン酸塩、
N−{5−クロロ−2−[(エチルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−3−メチル−1−ベンゾチエン−2−イル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−クロロ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロ−2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(イソブチルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−クロロ−4−フルオロ安息香酸、
N−{5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(4−クロロ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−スルホンアミド、
3−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}プロパン酸、
メチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−5−クロロチオフェン−2−カルボン酸塩、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−5−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}アセトアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−オキソインドリン−5−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−(2−メチルフェノキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−6−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−エトキシ安息香酸、
3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−フルオロ安息香酸、
N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}イソキノリン−5−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−イソオキサゾール−3−イル−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
N−(5−クロロ−2−{[(3,4−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
N−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチルフェニル}アセトアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−クロロキノリン−6−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}キノリン−3−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−5−クロロキノリン−8−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}キノリン−6−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メトキシ安息香酸、
N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[2−({[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
N−(5−クロロ−2−{[(2,3−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−(フェニルスルホニル)−1H−ピロール−3−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロ−4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[2−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジクロロ−3−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
メチル4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸塩、
N−(5−クロロ−2−{[(2,4,5−トリフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3,5−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(4−メトキシ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−{[(ジメチルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−エトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−エトキシ−5−{[(メチルアミノ)カルボニル]アミノ}フェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(4−アセチルフェニル)スルホニル]アミノ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
メチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸塩、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
N−{5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロ−4−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−オキソ−2H−クロメン−6−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メトキシフェニル}アセトアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−モルホリン−4−イルピリジン−3−スルホンアミド、
メチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシチオフェン−3−カルボン酸塩、
N−{5−クロロ−2−[(3−フリルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[({4−[(6−メチルピラジン−2−イル)オキシ]フェニル}スルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−5−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−フェニルピリジン−3−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−クロロイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−5−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[({3−[(6−メチルピラジン−2−イル)オキシ]フェニル}スルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
メチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−フロ酸塩、
N−[5−クロロ−2−({[3−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3−ピリミジン−2−イルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
1−アセチル−N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}インドリン−5−スルホンアミド、
エチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]イソニコチン酸塩、
N−(5−クロロ−2−{[(5−メチル−1−ベンゾチエン−2−イル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[3−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}クロマン−6−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−クロロ−4−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
エチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−3−フロ酸塩、
メチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシ安息香酸塩、
N−(5−クロロ−2−{[(4−ピリミジン−2−イルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[3−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジメチル−3−フリル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
メチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸塩、
N−[5−クロロ−2−({[4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−3−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−7−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[3−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−(ピロリジン−1−イルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−メチル−2−フリル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−メチル−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−インドール−7−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−イルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2,2−ジメチルクロマン−6−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−4−メチル−2−フェニル−1,3−チアゾール−5−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−フェノキシピリジン−3−スルホンアミド、
メチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル−3−フロ酸塩、
N−[5−クロロ−2−({[4−(フェノキシメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−ヒドロキシ安息香酸、
N−(5−クロロ−2−{[(5−ピリジン−2−イル−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−7−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−インドール−4−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−フェニル−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(4−フェノキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾチエン−2−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(4’−フルオロビフェニル−4−イル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−5−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
2−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]フェノキシ}アセトアミド、
5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸、
3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メチル安息香酸、
5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2,4−ジクロロ安息香酸、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−5,6−ジクロロピリジン−3−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジクロロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジメチル−3−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロ−4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3−シアノ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−2−ナフチル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(ビフェニル−3−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−クロロピリジン−3−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}ピリジン−3−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−イソオキサゾール−5−イル−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−フルオロ安息香酸、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
N−(2−{[(4−ブロモ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(4’−クロロビフェニル−4−イル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[3−(2−メチルピリミジン−4−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[5−(1,3−オキサゾール−5−イル)−2−チエニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(ビフェニル−2−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−オキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1−ベンゾアゼピン−7−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロ−4−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−クロロ安息香酸、
N−(2−{[(3−アセチルフェニル)スルホニル]アミノ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−クロロピリジン−3−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−クロロ安息香酸、
N−{3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メチルフェニル}アセトアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(4−シクロヘキシルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシ安息香酸、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2,3−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−6−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−メトキシピリジン−3−スルホンアミド、
4−アセチル−N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[5−(ジメチルアミノ)−1−ナフチル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−クロロフェニル}アセトアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−(ピリジン−3−イルオキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(5−tert−ブチル−2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N〜1〜−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−4−クロロベンゼン−1,3−ジスルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−(2−クロロフェノキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−(ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]ベンジル}アセトアミド、
メチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸塩、
メチル2−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシ安息香酸塩、
メチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸塩、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3−メチルキノリン−8−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[6−(ジメチルアミノ)−2−ナフチル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミドである。
本発明の好ましい化合物は、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−3−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−クロロイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−5−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−フルオロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−5−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[3−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−メチル−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−イルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−インドール−7−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3,4−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(ビフェニル−2−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−メチルフラン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(2−{[(4−ブロモ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(フェニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸塩、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−2,3−ジオキソインドリン−5−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−メチル−2−フリル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
メチル3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]チオフェン−2−カルボン酸塩、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4,5−トリフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}フラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
5−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(2−フリルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,3−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
メチル3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸塩、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,6−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸塩、
N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(イソブチルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾチオフェン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}キノリン−8−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,4−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}キノリン−6−スルホンアミド、
N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
5,6−ジクロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ピリジン−3−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
メチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]チオフェン−2−カルボン酸塩、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
6−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ピリジン−3−スルホンアミド、
N−[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
N−(2−{[(3−アセチルフェニル)スルホニル]アミノ}−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−3−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{4−クロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N,N’−1,2−フェニレンジチオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(3−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド、
5−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}キノリン−8−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}フラン−3−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−5−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]ピリジン−3−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−6−メトキシピリジン−3−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−メチルチオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,3−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−クロロ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−インドール−5−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,5−ジクロロ−3−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミドである。
本発明のより好ましい化合物は、
5−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
6−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ピリジン−3−スルホンアミド、
メチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]チオフェン−2−カルボン酸塩、
メチル3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]チオフェン−2−カルボン酸塩、
N−(2−{[(4−ブロモ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,4−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(3,4−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(5−クロロ−2−{[(5−メチル−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−3−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−5−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾチオフェン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−2,3−ジオキソインドリン−5−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−メチルフラン−2−スルホンアミド、
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}フラン−2−スルホンアミド、
N−{4−クロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−{5−クロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミドである。
式Iのいくつかの化合物およびいくつかのその中間体は、その構造内に少なくとも1つの立体中心を有する。本立体中心は、RまたはS配置中に存在してもよく、そのRおよびSの表記は、Pure Appli.Chem.(1976),45,11−13に説明される規則に対応して使用される。
用語「薬学的に許容される塩」は、前述の同定された化合物の所望の生物学的活性を維持し、かつ望ましくない毒性効果が最小であるかもしくはないことを明示する、塩または錯体を指す。本発明による、「薬学的に許容される塩」は、式Iの化合物が形成することができる、治療活性の非毒性塩基性塩または酸性塩形態を含む。
塩基としてその遊離形態において生じる、式Iの化合物の酸付加塩形態は、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、硝酸等のハロゲン化水素酸等、または有機酸、例えば酢酸、ヒドロキシ酢酸、プロパン酸、乳酸、ピルビン酸、マロン酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、酒石酸、コハク酸、リンゴ酸、アスコルビン酸、安息香酸、タンニン酸、パモン酸、クエン酸、メチルスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ギ酸等、適切な酸を用いて遊離塩基を処理することによって得ることができる(Handbook of Pharmaceutical Salts,P.Heinrich Stahal & Camille G.Wermuth(Eds),Verlag Helvetica Chemica Acta−Zurich,2002,329−345)。
その酸形態において生じる、式Iの化合物の塩基付加塩形態は、無機塩基、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アンモニア等であり、または有機塩基、例えば、L−アルギニン、エタノールアミン、ベタイン、ベンザチン、モルホリン等、適切な塩基を用いて遊離塩基を処理することによって得ることができる。(Handbook of Pharamaceutical Salts,P.Heinrich Stahal& Camille G.Wermuth(Eds),Verlag Helvetica Chemica Acta−Zurich,2002,329−345)。
式Iの化合物およびその塩は、本発明の範囲内に含まれる溶媒和物の形態内であることができる。そのような溶媒和物には、例えば、水和物、アルコラート等がある。
本発明に関して、化合物または複数の化合物の参照は、特定の異性体が具体的に参照されない限り、その可能な異性体およびそれらの混合物の各形態の化合物を網羅することが意図される。
本発明による化合物は、さまざまな多形相で存在し得る。前述の化学式に明示されてはいないが、そのような形態は、本発明の範囲内に含まれることが意図される。
本発明の化合物は、ケモカイン受容体に係る成分が存在する可能性の高い病状を治療または防止する際の使用に適応される。
別の実施形態では、薬学的に許容される担体内に、本発明の少なくとも1つの化合物を含む、薬学的組成物が提供される。
本発明のさらなる実施形態では、ケモカイン受容体の調節に関連する疾患を治療するための方法が提供される。そのような方法は、例えば、治療的有効量の本発明の少なくとも1つの化合物を含有する薬学的組成物を、それを必要とする対象に投与することによって、実施することができる。
これらの化合物は、CCR調節によって緩和される、一定範囲の病状および疾患を伴うヒトを含む、哺乳動物の治療のために有用である。
CCR調節因子の治療的用途としては、酒さ(皮膚直下の血管の拡張)、日焼け、慢性日光障害、離散性紅斑、乾癬、アトピー性皮膚炎、月経関連顔面潮紅、精巣摘出術後アトピー性皮膚炎から生じる顔面潮紅、光老化、脂漏性皮膚炎、座瘡、アレルギー性皮膚炎、刺激性皮膚炎、顔面の毛細血管拡張症(以前から存在していた小血管の拡張)、鼻瘤(濾胞拡張を伴う、鼻の肥大)、赤色団子鼻、座瘡様皮疹(滲出または痂皮化し得る)、顔面の熱傷または打診痛知覚、刺激性、充血性、および流涙性眼、皮膚の血管の拡張を伴う、皮膚の機能亢進、Lyell症候群、Stevens−Johnson症候群、多形性紅斑(軽症型)、多形性紅斑(重症型)、および他の炎症性皮膚疾患、日光角化症、ヒ素角化症、炎症性および非炎症性座瘡、魚鱗癬、ならびに皮膚の他の角化および過増殖性疾患、湿疹、創傷治癒が挙げられるが、これらに限定されない、皮膚の炎症性疾患および病状である。
CCR調節因子の治療的用途としては、ブドウ膜炎、ドライアイ、角膜炎、眼の後部に影響を及ぼすアレルギー性眼疾患および病状、例えば、非滲出性加齢黄斑変性、滲出性加齢黄斑変性、脈絡膜新生血管、糖尿病性網膜症、急性黄斑神経網膜症、中心性漿液性網膜脈絡膜症、嚢胞様黄斑浮腫、および糖尿病性黄斑浮腫を含む、黄斑症および網膜変性、ブドウ膜炎、網膜炎、および脈絡膜炎、例えば、急性多発性小板状色素上皮症、ベーチェット病、散弾状脈絡網膜炎、感染症(梅毒、ライム病、結核、トキソプラズマ病)、中間部ブドウ膜炎(扁平部炎)、多病巣性脈絡膜炎、複数の多発性消失性白点症症候群(mewds)、眼サルコイドーシス、後強膜炎、匍行性脈絡膜炎、網膜下線維症およびブドウ膜炎症候群、Vogt−Koyanagi−Harada症候群、血管性疾患/滲出性疾患、例えば、網膜動脈閉塞疾患、網膜中心静脈閉塞症、播種性血管内凝固症候群、網膜分枝静脈閉塞症、高圧性眼底変化、眼虚血症候群、網膜動脈毛細血管瘤、コート病、傍中心窩毛細血管拡張症、半側網膜静脈閉塞症、乳頭静脈炎、網膜中心動脈閉塞症、網膜動脈分枝閉塞症、頚動脈疾患(CAD)、霜状分枝血管炎、鎌状赤血球網膜症および他の異常ヘモグロビン症、網膜色素線条症、家族性滲出性硝子体網膜症、および病、外傷性/外科的病状、例えば、交感性眼炎、ブドウ膜網膜疾患、網膜剥離、外傷、レーザによって引き起こされる病状、光線力学的治療法によって引き起こされる病状、光凝固、外科術中の低灌流、放射線網膜症、および骨髄移植網膜症、増殖性障害、例えば、増殖性硝子体網膜症および網膜上膜、ならびに増殖性糖尿病性網膜症、感染性障害、例えば、眼ヒストプラズマ症、眼トキソカラ症、推定眼ヒストプラズマ症候群(POHS)、眼内炎、トキソプラズマ症、HIV感染に関連する網膜疾患、HIV感染に関連する脈絡膜疾患、HIV感染に関連するブドウ膜疾患、ウイルス性網膜炎、急性網膜壊死、進行性網膜外層壊死、真菌性網膜疾患、眼梅毒、眼結核症、片側性瀰漫性亜急性視神経網膜炎、およびハエ幼虫症、遺伝障害、例えば、網膜色素変性症、網膜ジストロフィーに関連する全身性疾患、先天停止性夜盲、錐体ジストロフィー、Stargardt病および黄色斑眼底、Best病、網膜色素上皮の模様ジストロフィー、X連鎖性網膜分離症、Sorsby眼底変性症、良性中心性黄斑症、Bietti結晶性ジストロフィー、および弾力線維性仮性黄色腫、網膜裂孔/円孔、例えば、網膜剥離、黄斑円孔、巨大網膜裂孔、腫瘍、例えば、腫瘍に関連する網膜疾患、網膜色素上皮の先天性肥大、後部ブドウ膜黒色腫、脈絡膜血管腫、脈絡膜骨腫、脈絡膜転移、網膜および網膜色素上皮の混合性過誤腫、網膜芽細胞腫、眼底の血管増殖性腫瘍、網膜星状細胞腫、眼内リンパ系腫瘍、ならびに眼の後部に影響を及ぼす、その他の疾患、例えば、点状脈絡膜内層症、急性後部多発性小板状色素上皮症、近視性網膜変性症、および急性網膜色素上皮炎が挙げられるが、これらに限定されない、眼の炎症性疾患である。.
本発明のなおも別の実施形態では、ケモカイン受容体の調節と関連する疾患の治療のための方法が提供される。そのような方法は、例えば、治療的有効量の本発明の少なくとも1つの化合物、またはその任意の組み合わせ、またはその薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、結晶形、ならびに個々の異性体、光学異性体、およびジアステレオマを、それを必要とする対象に投与することによって実施することができる。
本発明は、限定されないが、ブドウ膜炎、ドライアイ、角膜炎、眼の後部に影響を及ぼすアレルギー性眼疾患および病状、例えば、非滲出性加齢黄斑変性、滲出性加齢黄斑変性、脈絡膜新生血管、糖尿病性網膜症、急性黄斑神経網膜症、中心性漿液性網膜脈絡膜症、嚢胞様黄斑浮腫、および糖尿病性黄斑浮腫を含む、黄斑症および網膜変性、ブドウ膜炎、網膜炎、および脈絡膜炎、例えば、急性多発性小板状色素上皮症、Behcet病、散弾状脈絡網膜炎、感染症(梅毒、ライム病、結核、トキソプラズマ病)、中間部ブドウ膜炎(扁平部炎)、多病巣性脈絡膜炎、複数の多発性消失性白点症症候群(mewds)、眼サルコイドーシス、後強膜炎、匍行性脈絡膜炎、網膜下線維症およびブドウ膜炎症候群、Vogt−Koyanagi−Harada症候群、血管性疾患/滲出性疾患、例えば、網膜動脈閉塞疾患、網膜中心静脈閉塞症、播種性血管内凝固症候群、網膜分枝静脈閉塞症、高圧性眼底変化、眼虚血症候群、網膜動脈毛細血管瘤、コート病、傍中心窩毛細血管拡張症、半側網膜静脈閉塞症、乳頭静脈炎、網膜中心動脈閉塞症、網膜動脈分枝閉塞症、頚動脈疾患(CAD)、霜状分枝血管炎、鎌状赤血球網膜症および他の異常ヘモグロビン症、網膜色素線条症、家族性滲出性硝子体網膜症、および病、外傷性/外科的病状、例えば、交感性眼炎、ブドウ膜網膜疾患、網膜剥離、外傷、レーザによって引き起こされる病状、光線力学的治療法によって引き起こされる病状、光凝固、外科術中の低灌流、放射線網膜症、および骨髄移植網膜症、増殖性障害、例えば、増殖性硝子体網膜症および網膜上膜、ならびに増殖性糖尿病性網膜症、感染性障害、例えば、眼ヒストプラズマ症、眼トキソカラ症、推定眼ヒストプラズマ症候群(POHS)、眼内炎、トキソプラズマ症、HIV感染に関連する網膜疾患、HIV感染に関連する脈絡膜疾患、HIV感染に関連するブドウ膜疾患、ウイルス性網膜炎、急性網膜壊死、進行性網膜外層壊死、真菌性網膜疾患、眼梅毒、眼結核症、片側性瀰漫性亜急性視神経網膜炎、およびハエ幼虫症、遺伝障害、例えば、網膜色素変性症、網膜ジストロフィーに関連する全身性疾患、先天停止性夜盲、錐体ジストロフィー、Stargardt病および黄色斑眼底、Best病、網膜色素上皮の模様ジストロフィー、X連鎖性網膜分離症、Sorsby眼底変性症、良性中心性黄斑症、Bietti結晶性ジストロフィー、および弾力線維性仮性黄色腫、網膜裂孔/円孔、例えば、網膜剥離、黄斑円孔、巨大網膜裂孔、腫瘍、例えば、腫瘍に関連する網膜疾患、網膜色素上皮の先天性肥大、後部ブドウ膜黒色腫、脈絡膜血管腫、脈絡膜骨腫、脈絡膜転移、網膜および網膜色素上皮の混合性過誤腫、網膜芽細胞腫、眼底の血管増殖性腫瘍、網膜星状細胞腫、眼内リンパ系腫瘍、ならびに眼の後部に影響を及ぼす、その他の疾患、例えば、点状脈絡膜内層症、急性後部多発性小板状色素上皮症、近視性網膜変性症、および急性網膜色素上皮炎を含む、眼の炎症性疾患の治療のための薬剤の製造のための化Iの化合物またはその薬学的に許容される塩の使用に関する。
任意の所与の症例において投与される実際の化合物の量は、病状の重症度、患者の年齢および体重、患者の全身的な身体状態、病状の原因、および薬の投与経路等、関連の状況を考慮して、医師によって判定されることになる。
患者は、錠剤、液体、カプセル、粉末等、任意の許容される形態で、化合物を経口投与されるか、または、特に患者が吐き気を催している場合には、他の経路の方が望ましい、または必要であり得る。そのような他の投与経路には、例外なく、移植ステント、くも膜下腔、硝子体内、眼の局所、眼の奥、筋肉内、静脈内、および直腸内送達様式を介した、経皮的、非経口、皮下、鼻腔内経路が含まれてもよい。加えて、製剤は、所与の期間にわたって活性化合物の放出を遅らせるか、または療法の過程の間、所与の時間に放出される薬物の量を慎重に制御するように設計されてもよい。
本発明の別の実施形態では、その薬学的に許容される担体中に本発明の少なくとも1つの化合物を含む薬学的組成物が、提供される。語句「薬学的に許容される」は、担体、希釈剤、または賦形剤が、製剤の他の成分と相溶性であり、かつその受容者に対して有害であってはならないことを意味する。
本発明の薬学的組成物は、固体、溶液、乳剤、分散剤、パッチ、ミセル、リポソーム等の形態で使用されることができ、結果として生じる組成物は、腸内または非経口適用に好適な有機または無機の担体または賦形剤と混合して、本発明の1つ以上の化合物を、活性成分として含有する。発明の化合物は、例えば、錠剤、小粒、カプセル、座薬、溶液、乳剤、懸濁液、および他の使用に好適な任意の形態のために、通常の非毒性の、薬学的に許容される担体と組み合わされてもよい。使用され得る担体は、グルコース、乳糖、アカシアゴム、ゼラチン、マンニトール、でんぷん糊、三ケイ酸マグネシウム、タルク、コーンスターチ、ケラチン、コロイドシリカ、ジャガイモ澱粉、尿素、中鎖トリグリセルド、デキストラン、および製剤の製造における使用に好適な他の担体を、固体、半固体、または液体形態で含む。加えて、助剤、安定化剤、増粘剤、および着色剤、ならびに香料が、使用され得る。発明の化合物は、過程または病状に応じて、所望の効果を生じさせるのに十分な量で、薬学的組成物に含まれる。
発明の化合物を含有する薬学的組成物は、例えば、錠剤、トローチ、菓子錠剤、水性もしくは油性懸濁液、散性粉末もしくは顆粒、乳剤、硬もしくは軟カプセル、またはシロップもしくはエリキシル剤として、経口使用に好適な形態であってもよい。経口使用を意図される組成物は、薬学的組成物の製造に対して当技術分野において公知の任意の方法に従って調製されてもよく、かつそのような組成物は、薬学的に洗練され、かつ口に合う調製剤を提供するために、ショ糖、乳糖、またはサッカリン等の甘味料、はっか油、冬緑油、またはサクランボ等の着香料、着色料、および保存料からなる群から選択される1つ以上の化学物質を含有してもよい。非毒性の薬学的に許容される賦形剤と混合して発明の化合物を含有する錠剤はまた、公知の方法によって製造され得る。使用される賦形剤は、例えば、(1)カルシウム炭酸塩、乳糖、リン酸カルシウム、またはリン酸ナトリウム等の不活性希釈剤、(2)コーンスターチ、ジャガイモ澱粉、またはアルギン酸等の造粒剤および崩壊剤(3)トラガカントゴム、コーンスターチ、ゼラチンまたはアカシア等の結合剤、および(4)ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、またはタルク等の潤滑剤であってもよい。錠剤は、コーティングされていなくてもよく、または胃腸内での分解および吸収を遅らせるための公知の技法によってコーティングされ、それによって、長時間にわたって継続する作用を提供してもよい。例えば、モノステアリン酸グリセリンまたはジステアリン酸グリセリル等の時間遅延材料が採用され得る。
ある場合には、経口使用のための製剤は、硬質ゼラチンカプセルの形態であってもよく、本発明の化合物は、例えば、カルシウム炭酸塩、リン酸カルシウム、またはカオリン等の不活性固体希釈剤と混合される。それらはまた、軟質ゼラチンカプセルの形態であってもよく、本発明の化合物は、水、または、例えば、落花生油、液体パラフィン、またはオリーブ油等の油媒体と混合されてもよい。
薬学的組成物は、滅菌の注入可能な懸濁液の形態であってもよい。この懸濁液は、好適な分散剤または湿潤剤、および懸濁化剤を使用する公知の方法に従って調合されてもよい。滅菌の注入可能な製剤はまた、例えば1,3−ブタンジオール中溶液として等、非毒性で非経口的に許容される希釈剤または溶剤中の、滅菌した注入可能な溶液または懸濁液であってもよい。滅菌の固定油が、溶剤または懸濁化剤として従来採用されている。この目的のために、合成のモノグリセリドまたはジグリセリド、脂肪酸(オレイン酸を含む)、天然のごま油、ココナツオイル、落花生油、綿実油等のような植物油、またはオレイン酸エチル等のような合成脂肪媒体をはじめ、任意の無刺激の固定油が、採用されてもよい。緩衝剤、防腐剤、抗酸化物質等が、必要に応じて組み込まれる得る。
発明の化合物はまた、薬物の直腸投与のための座薬の形態で投与されてもよい。これらの組成物は、常温では固体だが、薬物を放出するための直腸腔内では液化および/または溶解する、ココアバター、ポリエチレングリコールの合成グリセリドエステル等の好適な刺激性のない賦形剤と、本発明の化合物を混合して調製されてもよい。
本発明の化合物およびその薬学的に許容される塩は、局部点眼薬、直接注入、眼の後部への点眼、あるいは長時間の作用をさらに向上させ得る製剤、例えば、徐放性丸薬、懸濁液、ゲル、または持続的送達デバイス、例えば、当技術分野において公知の任意の好適な薬物送達システム(DDS)を含むが、これらに限定されない、異なる経路を通して投与されてもよい。局部投与が好ましいが、本化合物はまた、米国特許第7,931,909号に説明されるような眼内レンズにおいて使用されてもよい。
個々の対象が重症度において多様な症状を示し得るため、かつ各薬物が、その独特な治療的特性を有するため、各対象に対して採用される正確な投与方法および投薬量は、施術者の裁量に委ねられる。
本明細書に説明される化合物および薬学的組成物は、ケモカイン受容体の作動薬または機能的拮抗薬による治療に反応する、疾患の治療および/または病状の軽減のために、ヒトを含む哺乳動物における薬剤として有用である。したがって、本発明のさらなる実施形態では、ケモカイン受容体の調節に関連する疾患の治療のための方法が提供される。そのような方法は、例えば、治療的有効量の本発明の少なくとも1つの化合物を含有する薬学的組成物をそれを必要とする対象に投与することによって、実施することができる。本明細書で使用される場合、用語「治療的有効量」は、研究者、獣医、医師、または他の臨床医によって求められている、それを必要とする対象の生物学的または医学的反応を引き起こす薬学的組成物の量を意味する。いくつかの実施形態では、それを必要とする対象は、哺乳動物である。いくつかの実施形態では、哺乳動物は、ヒトである。
本発明はまた、式Iの化合物の調製のためのプロセスに関する。本発明による式Iの化合物は、有機合成化学の当業者によって理解されるような従来の方法に類似した方法で、調製されることができる。以下に説明される合成方式は、どのようにして本発明による化合物を作ることができるかを図示する。当業者は、式Iによって網羅される本発明の任意の化合物を合成するために、スキーム1またはスキーム2を日常的に修正し、かつ/または適合させることができるであろう。
以下の略語が、一般的なスキームおよび特定の実施例において使用される。
NH4HCO3 重炭酸アンモニウム
CH3CN アセトニトリル
CH2Cl2 ジクロロメタン
DMF N,N−ジメチルホルムアミド
NaOH 水酸化ナトリウム
MeOH メタノール
CD3OD 重水素化メタノール
NH3 アンモニア
HCl 塩酸
Na2SO4 硫酸ナトリウム
NaHCO3 重炭酸ナトリウム
EtOH エタノール
MgSO4 硫酸マグネシウム
EtOAc 酢酸エチル
CDCl3 重水素化クロロホルム
CHCl3 クロロホルム
DMSO−d6 重水素化ジメチルスルホキシド
Et3N トリエチルアミン
DIPEA N,N−ジイソプロピルエチルアミン
TFA トリフルオロ酢酸
THF テトラヒドロフラン
NaH 水素化ナトリウム
HOAc 酢酸
DMAP 4−ジメチルアミノピリジン
NH4Cl 塩化アンモニウム
Et2O ジエチルエーテル
MeLi メチルリチウム
2 水素(ガス)
Pd−C パラジウム炭素
Zn 亜鉛
スキーム1
Figure 2013545807
Figure 2013545807

i:2−チオフェンスルホニルクロリド、CH2Cl2、ピリジン、0℃〜室温、67%、
ii:スルホニルクロリド、ピリジン、100℃(30分間)または室温(2時間)、平均して約30%、
iii:1−クロロメチルエチルエーテル、NaH、THF、0℃、63%、
iv:芳香族スルホニルクロリド:MeLi、THF、0℃、次いで、スルホニルクロリド、0℃〜室温、約30%、脂肪族スルホニルクロリド:Et3N、DMAP、CHCl3、アセトン、50℃、10〜48%、
v:4M HCl/ジオキサン、EtOH、室温、約60〜90%。

スキーム2

Figure 2013545807
Figure 2013545807

i:NaH、乾燥DMF、−10℃、10分間、次いで、DMF中1−ベンゾフラン−2−スルホニルクロリド、10分間添加、−10℃、30分間、88%、
ii:Zn、飽和NH4Cl水溶液、THF、MeOH、室温、20分間、69%、
iii:スルホニルクロリド、ピリジン、100℃(30分間)または室温(2時間)、平均して約38%。
適切に置換されたフェニレンジアミンから開始して、スルホンアミド中間体Aが、調製された。適切に置換された2−ニトロアニリンから開始して、スルホンアミド中間体Dが、調製された。亜鉛末およびTHF中の飽和塩化アンモニウム水溶液およびメタノールによる中間体Dの還元により、中間体E型を得た。100℃(芳香族スルホニルクロリドには方法A、またはカルボン酸基を含有する芳香族スルホニルクロリドには修正された処理を用いる方法B)、または室温(rt)(方法C)のいずれかで、ピリジン中の中間体Aまたは中間体Eから式Iのビス−スルホンアミドが、調製された。
脂肪族スルホニルクロリドおよび方法A、B、またはCを用いて失敗した芳香族スルホニルクロリドについては、中間体Bおよび中間体Cによって合成が修正された。1−クロロメチルエチルエーテルを用いた中間体Aのスルホンアミド窒素の保護により、ヘミアミナールエーテル中間体Bを得た。
メチルリチウム(MeLi)による中間体Bの脱プロトン化、続いて、芳香族スルホニルクロリドとの反応により、中間体C型の化合物を得、これを、エタノールの存在下で4M 塩酸(HCl)/ジオキサンを用いて、式Iのビス−スルホンアミドに脱保護した(両方のステップをあわせる:方法D)。
中間体Bの脂肪族スルホニルクロリドとの反応は、50℃で、クロロホルム(CHCl3)/アセトン中のトリエチルアミンおよび4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)の存在下で行われ、中間体C型の化合物を得、これを、エタノールの存在下で4M 塩酸(HCl)/ジオキサンを用いて、式Iのビス−スルホンアミドに脱保護した(両方のステップをあわせる:方法E)。
前述の概要および以下の発明を実施するための形態は両方とも、単に例示的および注釈的なものであって、請求される本発明を制限するものではないことを理解されたい。本明細書で使用される場合、単数形の使用は、具体的に別の方法で規定されていない限り、複数形を含む。
化合物がエナンチオマ型ならびにジアステレオマ型において存在し得るように、本発明のいくつかの化合物は、1つ以上の不斉中心を含有してもよいことが、当業者には容易にわかることであろう。具体的にそうでないことが言及されない限り、本発明の範囲は、全光学異性体、ジアステレオマ、およびラセミ混合物を含む。本発明のいくつかの化合物は、薬学的に許容される酸または塩基とともに塩を形成してもよく、本明細書に説明される化合物のそのような薬学的に許容される塩もまた、本発明の範囲内である。
本発明は、全ての薬学的に許容される同位体が濃縮された化合物を含む。本発明の任意の化合物は、プロチウム1H(または、H)の代わりに、重水素2H(または、D)、または12Cの代わりに、13C濃縮物質の使用等、濃縮された、あるいは天然の比率と異なる、1つ以上の同位体の原子を含有してもよい。類似の置換を、N、O、およびSに対して採用することができる。アイソトープの使用は、本発明の分析的ならびに療法的態様を助け得る。例えば、重水素の使用は、本発明の化合物の代謝(速度)を改変することによって、インビボ半減期を増加させ得る。これらの化合物は、同位体が濃縮された試薬の使用によって説明される調製と一致して調製されることができる。
当業者には明白であろうが、個々の異性体は、従来の方法でそれらの混合物の分離によって得ることができる。例えば、ジアステレオ(diasteroisomeric)異性体の場合、クロマトグラフ分離が採用され得る。
実施例に言及される化合物のIUPAC名称は、ACD version 8を用いて生成され、実施例で使用される中間体および試薬の名称は、Chem Bio Draw Ultra version 12.0またはMDL ISIS Draw 2.5 SP1製Auto Nom 2000等のソフトウェアを用いて生成された。
一般に、化合物の特徴付けは、核磁気共鳴および/または質量分析法によって行われる。NMRスペクトルは、1H−NMR(300MHz)を、Bruker Avance 300上で、化学シフトをppmで、結合定数をHzで、周囲温度時の記載された溶媒において記録される。HPLC−MS:HPLC−システム:Agilent 1100シリーズ、MS:Thermo Dionex Surveyor MSQ Plus。カラム GeminiNX C18、3μm、2.1×50mm、勾配:97% A(酸性:水中0.1% TFA、塩基性:水中1mM NH4HCO3 pH10)および3% B(酸性:CH3CN中0.085% TFA、塩基性:CH3CN)に0.1分間、次いで、3% Aおよび97% Bに2.1分間、次いで、3% Aおよび97% Bに0.3分間(流量:0.8ml/分)、またはカラムAscentis express C18、2.7μm、3×50mm、勾配:97% A(酸性:水中0.1% TFA、塩基性:水中1mM NH4(CO32 pH10)および3% B(酸性:CH3CN中0.085% TFA、塩基性:CH3CN)に0.05分間、次いで、3% Aおよび97% Bに2.9分間、次いで、3%Aおよび97% Bに0.2分間(流量:1.3ml/分)、保持時間tR[分]、254および220nmでUV検出、示されるようなイオン化法。
合成が説明されない全ての試薬、溶媒、触媒は、Sigma Aldrich、Fluka、Bio−Blocks、Combi−Blocks、TCI、VWR、Lancaster、Oakwood、Trans World Chemical、Alfa、Fisher、Maybridge、Frontier、Matrix、Ukrorgsynth、Toronto、Ryan Scientific、SiliCycle、Anaspec、Syn Chem、Chem−Impex、MIC−scientific,Ltd等の化学物質販売会社から購入される。しかしながら、いくつかの公知の中間体は、公開手順に従って調製された。溶媒は、適切な量において、販売元から購入し、受け取ったままの状態で使用された。感気性および/または感湿性反応は、アルゴンまたは窒素雰囲気下で実行された。
通常、本発明の化合物は、以下のクロマトグラフィーによって精製された:
TLC:Merck(シリカゲル60 F254、0.25mm)、
フラッシュクロマトグラフィー:Flukaシリカゲル60(0.04〜0.063mm)およびInterchim Puriflash IR60シリカゲル(0.04〜0.063mm)、
MPLC順相:溶媒系ヘキサン(A)/EtOAc(B)、カラムD:YMC*Gel Silica SL06S50(0.006〜50μm)、60×200mm、流量175ml/分、プログラム3(7% Bから開始し、100% Bで12分間、次いで、100% Bで5分間)、プログラム7(25% Bから開始し、100% Bで12分間、次いで、100% Bで5.5分間)、
順相分取HPLC:Macherey−Nagel VP100/21 Nucleosil 50Å〜10μm、ヘキサン/EtOAc/MeOHの勾配。
逆相分取HPLC:Waters Xbridge C18 150×30mm、5μm、またはPhenomenex GeminiNX C18 axia pack 100×30mm、5μm、0.1% TFAもしくは10mM NH4HCO3による水/CH3CNの勾配(pH10)。
以下の実施例は、単なる例証的目的のためであって、いかなる方法であれ、本発明を制限するものとして意図されず、またそのように解釈されるべきでもない。当業者は、以下の実施例の変形例および修正が、発明の精神または範囲を超えることなく、実施できることを理解するであろう。

式Iのビス−スルホンアミドの合成
方法A
5がカルボン酸基を含有しない場合は、方法Aが適用される。ピリジン(1ml)中の中間体A(50mg、0.155mmol)の溶液に、室温でスルホニルクロリド(1.5当量)を添加した。この混合物を収容するねじ口管を、100℃の高温加熱ブロックに迅速に移し、この混合物を100℃で30分間撹拌した。TLC分析(または疑わしい場合はHPLC分析)による反応が失敗した場合、方法Cが適用された。TLC分析(または疑わしい場合はHPLC分析)が多量の出発材料の存在を示した場合、さらにスルホニルクロリド(1.5当量)を添加し、100℃での撹拌をさらに30分間継続した。
半飽和NaHCO3水溶液を室温で添加し、CH2Cl2で抽出した。有機層をMgSO4パッドおよびシリカゲルを通して濾過し、このパッドをCH2Cl2/MeOH 9:1ですすぎ、濾液を濃縮した。順相分取HPLC(特大カラム:Machery−Nagel VP 150/32 Nucleosil 50−10、ヘキサン/EtOAc/MeOHの勾配)による精製により、式Iの化合物を得た。さらなる精製が必要である場合、Et2Oを用いて洗浄するか、または逆相分取HPLCによりさらに精製するか、または材料の性質によって、Et2O/CH2Cl2を用いた洗浄処理が行われた。

方法B
5がカルボン酸基を含有する場合は、方法Bが適用される。方法Aに記載されるように、反応を行い、処理を修正した:半飽和NaHCO3水溶液を室温で添加し、CH2Cl2で抽出した。この水層にさらに4M HCl水溶液を添加することによって、pHを2に調整した。この混合物をCH2Cl2で抽出し、生成物を非混和性油として形成する。この場合、水層を除去し、MeOHを添加して、この油を有機層に溶解し、有機層は、MgSO4パッドおよびシリカゲルを通して濾過し、このパッドをCH2Cl2/MeOH 8:2ですすぎ、濾液を濃縮した。逆相分取HPLC(酸性移動相)による精製により、式Iの化合物を得た。さらなる精製が必要である場合、次にEt2O(超音波洗浄機)を用いて洗浄処理を行うか、またはさらなる精製が逆相分取HPLC(酸性移動相)によって行われた。
方法C
ピリジン(1ml)中の中間体A(80mg、0.248mmol)の溶液に、室温(ねじ口管)でスルホニルクロリド(1.5当量)を添加した。この混合物を室温で2時間撹拌した。TLC分析(または疑わしい場合はHPLC分析)による反応が失敗した場合、方法Dが適用された。TLC分析(または疑わしい場合はHPLC分析)が多量の出発材料の存在を示した場合、さらにスルホニルクロリド(1.5当量)を添加し、室温での撹拌を1時間継続した。方法Aに記載されるように、処理および精製が行われた。
方法D
メチルリチウムによる中間体Bの脱プロトン化、続いて、芳香族スルホニルクロリドとの反応により、中間体C型の化合物を得、これを、エタノールの存在下で4M 塩酸/ジオキサンを用いて脱保護し、式Iの化合物を得た。
方法E
5が脂肪族基である場合は、方法Eが適用される。中間体Bの脂肪族スルホニルクロリドとの反応は、50℃で、クロロホルム(CHCl3)/アセトン中のトリエチルアミンおよび4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)の存在下で行われ、中間体Cの化合物を得、これを、エタノールの存在下で、4M 塩酸/ジオキサンを用いて脱保護し、式Iの化合物を得た。

中間体の調製
中間体1
N−(2−アミノ−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
CH2Cl2(185ml)およびピリジン(45ml)中の4,5−ジクロロ−o−フェニレンジアミン(CAS RN:5348−42−5)、(15.78g、89.14mmol)の氷冷溶液に、CH2Cl2(40mL)中の2−チオフェンスルホニルクロリド(17.1g、93.62mmol、1.05当量)の溶液を添加した。この混合液(黒色溶液)を撹拌し、室温まで一晩加温し(冷却浴から取り出さずに)、次いで、EtOAcに添加し、飽和NaHCO3水溶液で洗浄した。水層をEtOAcで2回抽出し、合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、濃縮した。この粗生成物を、同じように行った10gスケールで試みたシリカゲル上のクロマトグラフィー(ヘキサン/EtOAc 8:2〜6:4、同じ溶離液を用いて混合画分でクロマトグラフィーを繰り返した)の粗生成物と混合し、茶色固体として中間体1(31.5g、67%)を得た。C108Cl2222(323.22)。MS(ESI+):325/323[M+H]+1H−NMR(DMSO−d6):δppm9.8−9.5(br.シグナル,1H)、7.95(dd,J=1.4,5.0,1H)、7.50(dd,J=1.4,3.7,1H)、7.16(dd,J=3.8,5.0,1H)、6.87,6.85(2s,2x1H)、5.5−5.25(br.s,2H)。


中間体2
N−(2−アミノ−4,5−ジクロロフェニル)−N−(エトキシメチル)チオフェン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
THF(90mL)およびDMF(30mL)中の中間体1(3.24g、10.02mmol)の氷冷溶液に、NaH(鉱油中約60%、0.6g、約15mmol、1.5当量、ガス発生、茶色溶液)を添加した。この混合物を0℃で30分間撹拌し(5分後黒く着色した)、次いで、1−クロロメチルエチルエーテル(1.02mL、約1.04g、11mmol、1.1当量)の溶液を0℃で滴加した。茶色っぽい薄緑色の混合物を、0℃で1時間撹拌し、次いで、飽和NaHCO3水溶液(約10mL)を0℃で添加した。この混合物を濃縮し(回転蒸発器)、水を添加し、EtOAcで抽出した。有機層を水(2回)および塩水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、濃縮した。粗生成物をシリカゲル(CH2Cl2/MeOH)上に吸着させ、シリカゲル上のクロマトグラフィー(ヘキサン/アセトン 90:10〜88:12〜86:14〜84:16〜82:18〜80:20)により、茶色固体として中間体2(2.4g、63%)を得た。C1314Cl2232(381.30)。MS(ESI+):383/381[M+H]+1H−NMR(DMSO−d6):δppm8.05(dd,J=0.5,4.9,1H)、7.65(dd,J=0.5,3.7,1H)、7.24(dd,J=3.8,5.0,1H)、6.92,6.72(2s,2x1H)、5.60(br.s,2H,D2Oによる処理時に交換)、5.20−5.05(br.シグナル,1H)、4.78−4.62(br.シグナル,1H)、3.54(q,J=7.0,2H)、1.09(t,J=7.0,3H)。

中間体3
N−(4,5−ジクロロ−2−(3−クロロ−4−フルオロフェニルスルホンアミド)フェニル)−N−(エトキシメチル)チオフェン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
方法Dによるスルホンアミド形成:THF(1mL)中の中間体2(70mg、0.184mmol)の氷冷溶液に、MeLi(Et2O中1.6M、0.25mL、約0.4mmol、2.2当量)を滴加した。濃緑色の混合物を0℃で15分間撹拌し、芳香族スルホニルクロリド、例えばTHF(1mL)中の3−クロロ−4−フルオロベンゼンスルホニルクロリド(63.1mg、0.275mmol,1.5当量)の溶液を0℃で滴加した。橙色溶液を0℃で40分間、および室温で一晩撹拌した。MeOHを室温で添加し、この混合物を濃縮した。逆相分取HPLC(酸性移動相)による精製により、淡黄色固体として中間体3(37mg、35%)を得た。1H−NMR(DMSO−d6):δppm10.6−10.35(br.シグナル,1H)、8.14(dd,J=2.1,6.7,1H)、8.08(dd,J=1.3,5.0,1H)、7.94−7.89(m,1H)、7.67(t,J=8.9,1H)、7.60(s,1H)、7.56(dd,J=1.3,3.8,1H)、7.23(dd,J=3.9,4.9,1H)、6.86(s,1H)、5.4−5.0(br.シグナル,1H)、4.5−4.1(br.シグナル,1H)、3.41(部分的に隠され、部分的に分解されたq,J=7.0,2H)、1.04(t,J=7.0,3H)。

中間体4
ベンゾフラン−2−スルホン酸(5−クロロ−2−ニトロ−フェニル)−アミド
Figure 2013545807
乾燥DMF(130mL)中の5−クロロ−2−ニトロアニリン(8.00g、46.36mmol)の−10℃の冷却黄色溶液に、Ar下で水素化ナトリウムの60%(9.27g、231.79mmol)を添加した。得られた赤色懸濁液を−10℃で10分間撹拌した。乾燥DMF(50mL)中の1−ベンゾフラン−2−スルホニルクロリド(12.05g、55.63mmol)の溶液を、−10℃で滴下漏斗を用いて滴加した(10分間の添加、発熱反応、添加の最高温度は、0℃であり、5mLのDMFで漏斗をすすいだ)。得られた橙色懸濁液を、−10℃で30分間撹拌した(色は茶色に変化した)。反応混合物を半飽和NaHCO3溶液(400mL)で反応停止処理を行い、生成物をEtOAcで5回抽出した(1×650mLおよび4×300mL)。合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、濾過し、濾液を乾燥するまで蒸発させた。この粗生成物を、同じように行った8gスケールで試みた粗生成物と混合し、61.82gの橙色油を得、これをMPLCにより精製して(粗物をCH2Cl2/MeOH中に溶解し、シリカゲル上に事前に吸着、カラムD、プログラム3、5回実行)、黄色固体として中間体4(28.91g、混合した出発材料に基づいて収率88%)を得た。C149ClN25S(352.75)。HPLC−MS(塩基性移動相、ESI-):tR=1.31分間、350.7[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):7.70(ddd,J=0.6,1.3,7.8,1H)、7.60(dd,J=0.8,8.3,1H)、7.52−7.47(m,2H)、7.39(m,1H)、7.28(m,1H)、7.18(s,1H)、6.75(d,J=8.3,1H)。

中間体5
ベンゾフラン−2−スルホン酸(2−アミノ−5−クロロフェニル)−アミド
Figure 2013545807
THF(55mL)およびMeOH(285mL)中の中間体4(14.41g、40.85mmol)の橙色溶液に、飽和NH4Cl水溶液(285mL、出発材料の沈殿)を添加し、次いで、冷水浴(20℃)中の亜鉛(20.03g、306.38mmol)を添加した。得られた懸濁液を、室温で20分間撹拌した(茶色から濃緑色に変色した)。EtOAc(400mL)および飽和NH4Cl水溶液(400mL)を添加した。懸濁液中の固体を、セライトパッドを通して濾過し、EtOAc(3×250mL)および飽和NH4Cl水溶液(3×200mL)で洗浄した。濾液を振とうし、有機層を回収し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、乾燥するまで蒸発させた。残渣物をCH2Cl2中に溶解し、シリカパッドを通して濾過し、CH2Cl2/MeOH 9/1で3回洗浄し、乾燥するまで蒸発させた。この粗生成物を、同じように行った14.41gスケールで試みた粗生成物と混合し、27.23gの赤色発泡体を得た。固体が沈殿するとすぐ、粗発泡体をCH2Cl2/MeOH 99/1中に溶解した。この混合物を乾燥するまで蒸発させ、EtOAc/MeOHの混合物中に溶解した。残りの固体を濾過除去した。濾液を、シリカゲル上に事前に吸着させ、CH2Cl2/MeOH 99/1〜97/3で溶出したシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、20.25gの不純茶色固体を得た。この生成物をMPLCによって再精製して(粗物をCH2Cl2/MeOH中に溶解し、シリカゲル上に事前に吸着、カラムD、プログラム7、5回実行)、ベージュ色の固体として中間体5(18.18g、混合した出発材料に基づいて収率69%)を得た。C1411ClN23S(322.76)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI+):tR=1.93分間、323/325[M+H]+1H−NMR(DMSO−d6):10.7−9.3(br.シグナル,約1H)、7.75(m,2H)、7.60−7.50(m,2H)、7.39(m,1H)、6.96(dd,J=2.5,8.7,1H)、6.81(d,J=2.5,1H)、6.62(d,J=8.7,1H),6.9−5.4(br.シグナル,約2H)。

中間体6
ベンゾフラン−2−スルホン酸(4−クロロ−2−ニトロ−フェニル)−アミド
Figure 2013545807
ピリジン(3.0mL)中の4−クロロ−2−ニトロアニリン(CAS RN:89−63−4)(0.52g、3.0mmol)の溶液に、ベンゾフラン−2−スルホニルクロリド(0.65g、3.0mmol)を添加し、この混合物を室温で64時間撹拌した。さらなるベンゾフラン−2−スルホニルクロリド(0.65g、3.0mmol)およびピリジン(3.0mL)を添加し、反応物を100℃まで4時間加熱し、室温まで冷却し、氷と6M HCl(20mL)の混合物に注ぎ入れた。得られた懸濁液を濾過し、H2Oですすぎ、このケーキをEtOAc中に溶解し、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮して、1.28gの茶色固体を得た。この固体をMeOH/THF(40mL/10mL)中に溶解し、100℃で15分間4M NaOH(4mL)で処理し、真空下で濃縮した。残渣物は、冷却1M HClで反応停止処理を行い、EtOAc(2回)で抽出した。合わせた有機層を、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮した。熱いEtOHからの再結晶化により、0.68g(64%)の中間体6を得た。1H−NMR(600MHz,CDCl3)δppm10.00(s,1H),8.13(d,J=2.3Hz,1H),7.93(d,J=9.1Hz,1H),7.64−7.68(m,1H),7.58(dd,J=9.0,2.5Hz,1H),7.45−7.53(m,3H),7.34(ddd,J=7.9,6.9,1.0Hz,1H)。

中間体7
ベンゾフラン−2−スルホン酸(2−アミノ−4−クロロフェニル)−アミド
Figure 2013545807
MeOH(25mL)中の中間体6(217mg、0.61mmol)および飽和NH4Cl水溶液(25mL)の懸濁液に、亜鉛末(1.0g、15.4mmol)を添加した。反応物を室温で45分間撹拌した。HOAc(1.0mL)および亜鉛末(1.0g、15.4mmol)を添加し、反応物をさらに45分間撹拌し、濾過した。濾液をEtOAc(2回)で抽出した。合わせた有機層を、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮した。この粗生成物を、シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(25% EtOAc−ヘキサン)によって精製して、158mg(79%)の中間体7を得た。1H−NMR(600MHz,CDCl3)δppm7.65(dt,J=7.4,0.8Hz,1H),7.57−7.61(m,1H),7.50(ddd,J=8.4,7.1,1.2Hz,1H),7.35(ddd,J=8.0,7.3,0.9Hz,1H),7.30(d,J=0.9Hz,1H),6.70(d,J=2.3Hz,1H),6.59(d,J=8.5Hz,1H),6.45−6.48(m,1H),6.32(s,1H),4.17(br.s.,2H)。

中間体8
チオフェン−2−スルホン酸(3−ニトロ−ピリジン−2−イル)−アミド
Figure 2013545807
DMSO(4mL)中の2−クロロ−3−ニトロ−ピリジン(CAS RN:5470−18−8、0.64g、4.0mmol)の溶液に、チオフェン−2−スルホン酸アミド(CAS RN:6339−87−3、0.33g、2.0mmol)およびK2CO3(0.55g、4.0mmol)を添加した。この混合物を60℃で24時間撹拌し、EtOAcで希釈し、1M HCl、塩水で抽出し、Na2SO4上で乾燥させ、真空下で濃縮した。この粗生成物を、シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中25%〜40% EtOAc)によって精製して、黄色粉末として中間体8(0.50g、87%)を得た。1H NMR(クロロホルム−d)δppm:10.27(br.s,1H),8.63(dd,J=4.5,1.6Hz,1H),8.53(dd,J=8.2,1.8Hz,1H),8.00(dd,J=3.8,1.5Hz,1H),7.67(dd,J=5.0,1.5Hz,1H),7.13−7.19(m,1H),7.08−7.12(m,1H)。

中間体9
チオフェン−2−スルホン酸(5−クロロ−3−ニトロ−ピリジン−2−イル)−アミド
Figure 2013545807
DMSO(2mL)中の2−ブロモ−5−クロロ−3−ニトロ−ピリジン(CAS RN:75806−86−9、360mg、1.5mmol)の溶液に、チオフェン−2−スルホン酸アミド(CAS RN:6339−87−3、165mg、1.0mmol)およびK2CO3(276mg、2.0mmol)を添加した。この混合物を60℃で24時間撹拌し、EtOAcで希釈し、1M HCl、塩水で抽出し、Na2SO4上で乾燥させ、真空下で濃縮した。この粗生成物を、シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0%〜100% EtOAc)によって精製して、薄茶色固体として中間体9(245mg、77%)を得た。1H NMR(メタノール−d4)δ:8.57−8.63(m,2H),7.95(dd,J=4.0,1.3Hz,1H),7.86(dd,J=5.0,1.5Hz,1H),7.14(dd,J=5.1,4.0Hz,1H)。

中間体10
チオフェン−2−スルホン酸(3−アミノ−ピリジン−2−イル)−アミド
Figure 2013545807
MeOH(30mL)中の中間体8(175mg、0.61mmol)および1M HCl(2mL)の溶液に、Pd−C(10%、65mg、0.061mmol)を添加した。反応物を、パール装置を用いて、45psiのH2下で3時間加圧し、濾過し、濾液を真空下で濃縮した。この粗生成物を、シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中50%〜100% EtOAc、次いで、Et3N:EtOAc 2:98、次いで、Et3N:MeOH:CH2Cl2 2:20:80)によって精製して、オフホワイト色固体として中間体10(157mg、84%)を得た。1H NMR(クロロホルム−d)δ:7.61(dd,J=3.7,1.3Hz,1H),7.44(dd,J=5.0,1.2Hz,1H),6.96−7.03(m,2H),6.83(dd,J=7.6,1.5Hz,1H),6.56(dd,J=7.6,6.2Hz,1H)。

中間体11
チオフェン−2−スルホン酸(3−アミノ−5−クロロ−ピリジン−2−イル)−アミド
Figure 2013545807
MeOH(15mL)中の中間体9(111mg、0.35mmol)の溶液に、NH4Cl水溶液(15mL)および亜鉛末(0.56g、8.7mmol)を添加した。この混合物を室温で2時間撹拌し、濾過し、EtOAcで抽出した。この有機層を、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、真空下で凝縮した。この粗生成物を、シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中30%〜100% EtOAc、次いで、CH2Cl2中10% MeOH)によって精製して、中間体11(75mg、75%)を得た。C98ClN322(289.8)。MS(ESI-):288/290/[M−H]-

中間体12
N−(4,5−ジクロロ−2−(2−メチルプロピルスルホンアミド)フェニル)−N−(エトキシメチル)チオフェン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
スルホンアミド形成:CHCl3(0.8mL)およびアセトン(0.8mL)中の中間体2(80mg、0.21mmol)およびDMAP(5.1mg、0.042mmol、0.2当量)の溶液に、室温でイソブタンスルホニルクロリド(32.9μl、約39mg、0.25mmol、1.2当量)を添加し、続いて、Et3N(87.2μl、約63mg、0.62mmol、3当量)を添加した。橙褐色溶液を、50℃で一晩撹拌した。水およびEtOAcを室温で添加し、EtOAcで抽出した。この有機層を、乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。シリカゲル上のクロマトグラフィー(ヘキサン/CH2Cl2/Et2O 5:5:0.5〜5:5:1)により、淡黄色油として対応する型の中間体12の生成物(43mg、41%)を得た。1H−NMR(CDCl3):δppm7.85(s,1H)、約7.85−7.84(部分的に隠されたシグナル,1H)、7.74(dd,J=1.3,5.0,1H)、7.54(dd,J=1.3,3.8,1H)、7.15(dd,J=3.8,5.0,1H)、7.00(s,1H)、5.05−4.88(br.シグナル,2H)、3.75−3.60(br.シグナル,2H)、3.04(d,J=6.6,2H)、2.43−2.30(七重線,1H)、1.28(t,J=7.0,3H)、1.14(d,J=6.7,6H)。

本発明の特定の化合物の調製:
化合物1
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
中間体3(47mg、0.082mmol)およびEtOH(0.2mL)に、室温で4M HCl/ジオキサン(1mL)を添加した。この溶液を室温で42時間撹拌し、次いで、濃縮した。シリカゲル上のクロマトグラフィー(CH2Cl2/MeOH 9:1)により、オフホワイト色固体として化合物1(24.9mg、59%)を得た。C1610Cl3FN243(515.81)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI-):tR=2.14分間、517/515/513[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm約10.5−約9(br.シグナル,約1H)、7.99−7.95(m,2H)、7.74−7.69(m,1H)、7.63(d,J=8.9,1H)、7.58−7.55(m,1H)、7.30(s,1H)、7.17(dd,J=3.8,5.0,1H)、7.15(s,1H)。

化合物2
N−{4,5−ジクロロ−2−[(イソブチルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
EtOH(0.2mL)中の中間体12(42mg、0.084mmol)に、室温で4M HCl/ジオキサン(2mL)を添加した。この溶液を室温で72時間撹拌し、次いで、濃縮した。シリカゲル上のクロマトグラフィー(CH2Cl2/MeOH 95:5〜9:1)により、白色固体として化合物2(29.8mg、80%)を得た。C1416Cl2243(443.39)。HPLC−MS(塩基性移動相、ESI-):tR=1.66分間、443/441[M−H]-1H−NMR(CDCl3):δppm7.71(dd,J=1.3,5.0,1H)、7.65(s,1H)、7.55(dd,J=1.3,3.8,1H)、7.14(dd,J=3.8,5.0,1H)、7.05(s,1H)、6.97,6.96(2つの部分的に分離されたs,2x1H)、3.02(d,J=6.6,2H)、2.42−2.28(七重線,1H)、1.14(d,J=6.6,6H)。

化合物3
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
方法C(収率18%)による中間体1からの調製。C1610Cl22243(499.36)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI-):tR=2.16分間、499/497[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm約10.4−約9.3(br.シグナル,約2H)、8.00(dd,J=1.3,5.0,1H)、7.68(tt,J=2.3,9.2,1H)、7.59(dd,J=1.3,3.8,1H)、7.54−7.43(m,2H)、7.31(s,1H)、7.18(dd,J=3.8,5.0,1H)、7.13(s,1H)。

化合物4
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−スルホンアミド
Figure 2013545807
方法A(収率10%)による中間体1からの調製。C1513Cl2344(498.45)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI-):tR=1.98分間、498/496[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm10.3−9.3(br.シグナル,約2H)、7.99(dd,J=1.3,5.0,1H)、7.60(dd,J=1.3,3.8,1H)、7.31,7.27(2s,2x1H)、7.18(dd,J=3.8,5.0,1H)、2.62,2.33(2s,2x3H)。

化合物5
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−スルホンアミド
Figure 2013545807
方法A(収率18%)による中間体1からの調製。C1513Cl2353(482.38)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI-):tR=2.01分間、482/480[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm約10.3−約9.5(br.シグナル,約2H)、8.00(dd,J=1.2,4.9,1H)、7.61(dd,J=1.3,3.8,1H)、7.31,7.21(2s,2x1H)、7.19(dd,J=3.9,5.0,1H)、2.40,2.19(2s,2x3H)。
化合物6
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソインドリン−5−スルホンアミド
Figure 2013545807
方法A(収率24%)による中間体1からの調製。C1813Cl2353(518.41)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI-):tR=1.88分間、518/516[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm10.84(s,1H)、約10.1−約10.65(br.シグナル,約1H)、約10.65−約9.3(br.シグナル,約1H)、7.99(dとして現れるシグナル,“J”=4.9,1H)、7.60−7.55(m,3H)、7.28,7.19(2s,2x1H)、7.17(dd,J=3.8,4.9,1H)、6.93(d,J=8.7,1H)、3.55(s,2H)。

化合物7
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−6−スルホンアミド
Figure 2013545807
方法A(収率31%)による中間体1からの調製。C1711Cl2363(520.39)。HPLC−MS(塩基性移動相、ESI-):tR=1.21分間、520/518[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm約12.4−約11.95(br.シグナル,1H)、約10.1−約9.3(br.シグナル,2H)、7.98(dd,J=1.3,5.0,1H)、7.65(d,J=1.6,1H)、7.56−7.52(m,2H)、7.31(s,1H)、7.23(d,J=8.3,1H)、7.16(dd,J=3.7,4.9,1H)、7.15(s,1H)。

化合物8
4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸
Figure 2013545807
方法A(収率26%)による中間体1からの調製。C1712Cl2263(507.39)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI-):tR=1.78分間、507/505[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm10.3−10.05(br.シグナル,1H)、9.58(s,1H)、8.06(s,1H)、7.88(部分的に分解されたdd,J=0.9,5.0,1H)、7.75(s,4H)、7.46−7.45(m,2H)、7.06−7.03(tのようなシグナル,1H)。

化合物9
5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メトキシ安息香酸
Figure 2013545807
方法B(収率31%)による中間体1からの調製。C1814Cl2273(537.41)。HPLC−MS(塩基性移動相、ESI-):tR=1.16分間、537/535[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm10.80(s,1H)、10.4−10.15(br.シグナル,1H)、8.73(s,1H)、8.30(d,J=2.3,1H)、8.05(dd,J=1.4,5.0,1H)、7.81(dd,J=2.3,8.6,1H)、7.55(dd,J=1.4,3.8,1H)、7.26−7.21(m,2H)、6.71(s,1H)、4.14(s,3H)。

化合物10
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
方法A(収率40%)による中間体1からの調製。C1816Cl2263(523.43)。HPLC−MS(塩基性移動相、ESI-):tR=1.58分間、523/521[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm約10.1−約9.7(br.シグナル,約1H)、9.16(br.s,1H)、7.99(部分的に分解されたdとして現れるシグナル,“J”=4.2,1H)、7.62(d,J=8.8,1H)、7.54(部分的に分解されたdとして現れるシグナル,“J”=2.5,1H)、7.39(s,1H)、7.17(tのようなシグナル,“J”=4.3,1H)、7.04(s,1H)、6.73(d,J=2.3,1H)、6.61(dd,J=2.3,8.8,1H)、3.91,3.83(2s,2x3H)。

化合物11
N−[4,5−ジクロロ−2−({[2−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
中間体1からの調製:DIPEA(3当量)、CH2Cl2、室温(収率76%)。C1714Cl2264(541.47)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI-):tR=1.99分間、541/539[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm約10.1−約9(2 br.シグナル,約2H)、8.27(部分的に分解されたdd,J=1.2,7.9,1H)、8.02−7.94(m,3H)、7.89−7.84(m,1H)、7.63(s,1H)、7.44(dd,J=1.4,3.8,1H)、7.16(dd,J=3.8,5.0,1H)、6.68(br.s,1H)、3.51(s,3H)。

化合物12
メチル4−[({4,5−ジクロロ−[(2チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸塩
Figure 2013545807
方法A(収率33%)による中間体1からの調製。C1814Cl2263(521.42)。HPLC−MS(塩基性移動相、ESI-):tR=1.58分間、521/519[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm約10.2−約9.5(br.シグナル,約2H)、8.12(d,J=8.6,2H)、7.98(dd,J=1.3,5.0,1H)、7.87(d,J=8.7,2H)、7.55(dd,J=1.4,3.8,1H)、7.24,7.20(2s,2x1H)、7.16(dd,J=3.8,5.0,1H)、3.90(s,3H)。

化合物13
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソ−2H−クロメン−6−スルホンアミド
Figure 2013545807
方法A(収率51%)による中間体1からの調製。C1912Cl2263(531.41)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI-):tR=2.04分間、531/529[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm10.1−9.5(br.シグナル,2H)、8.21(d,J=2.3,1H)、8.18(d,J=9.7,1H)、7.98(dd,J=1.3,5.0,1H)、7.89(dd,J=2.3,8.8,1H)、7.59−7.55(m,2H)、7.33(s,1H)、7.16(dd,J=3.8,5.0,1H)、7.15(s,1H)、6.64(d,J=9.6,1H)。

化合物14
6−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−5−スルホンアミド
Figure 2013545807
方法C(収率8%)による中間体1からの調製。C159Cl3444(543.88)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI-):tR=1.99分間、545/543/541[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm約10.4−約9.3(br.シグナル,約1H)、7.98(dd,J=1.2,5.0,1H)、7.91,7.63(2d,J=4.5,2x1H)、7.56(dd,J=1.3,3.8,1H)、7.31(s,1H)、7.16(dd,J=3.9,4.9,1H)、7.12(s,1H)。

化合物15
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,5−ジメチルフラン−3−スルホンアミド
Figure 2013545807
方法A(収率40%)による中間体1からの調製。C1614Cl2253(481.39)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI-):tR=2.15分間、481/479[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm約10.1−約9.7(br.シグナル,約1H)、約9.7−約9.4(br.シグナル,1H)、8.01(dd,J=1.4,5.0,1H)、7.59(dd,J=1.4,3.8,1H)、7.30,7.28(2s,2x1H)、7.18(dd,J=3.8,5.0,1H)、6.15(部分的に分解されたdとして現れるシグナル,“J”=1.0,1H)、2.28,2.21(2s,2x3H)。

化合物16
N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
方法A(収率51%)による中間体1からの調製。C2118Cl2443(557.49)。HPLC−MS(塩基性移動相、ESI-):tR=1.61分間、557/555[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm約10−約9.5(br.シグナル,2H)、7.97(dd,J=1.3,5.0,1H)、7.81,7.75(2d,J=9.0,2x2H)、7.56(dd,J=1.3,3.8,1H)、7.27,7.22(2s,2x1H)、7.16(dd,J=3.8,5.0,1H)、6.15(s,1H)、2.38,2.19(2s,2x3H)。

化合物17
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−3−スルホンアミド
Figure 2013545807
方法A(収率57%)による中間体1からの調製。C1412Cl2443(467.37)。HPLC−MS(塩基性移動相、ESI-):tR=1.41分間、467/465[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm10−9.6(br.シグナル,2H)、7.99(dd,J=1.3,5.0,1H)、7.91(d,J=2.3,1H)、7.60(dd,J=1.3,3.8,1H)、7.47,7.32(2s,2x1H)、7.17(dd,J=3.8,5.0,1H)、6.64(d,J=2.3,1H)、3.93(s,3H)。

化合物18
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−インドール−4−スルホンアミド
Figure 2013545807
方法A(収率45%)による中間体1からの15分間の調製。C1915Cl2343(516.44)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI-):tR=2.04分間、516/514[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm約10−約9.5(br.シグナル,約2H)、7.96(dd,J=1.2,5.0,1H)、7.82(d,J=7.8,1H)、7.59(d,J=3.1,1H)、7.52(部分的に分解されたdd,J=0.8,7.5,1H)、7.49(部分的に分解されたdd,J=1.2,3.9,1H)、7.30(t,J=7.3,1H)、7.21(s,1H)、7.14(dd,J=3.8,5.0,1H)、7.10(s,1H)、6.74(部分的に分解されたdd,J=0.7,3.1,1H)、3.86(s,3H)。

化合物19
N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,5−ジメチル−3−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
方法A(収率44%)による中間体1からの調製。C1614Cl2244(497.46)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI-):tR=2.20分間、497/495[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm約10.2−約9.3(2 br.シグナル,約2H)、8.00(部分的に分解されたdとして現れるシグナル,“J”=4.0,1H)、7.60(部分的に分解されたdとして現れるシグナル,“J”=2.7,1H)、7.28(s,1H)、7.18(部分的に隠されたdd,J=3.8,5.0,1H)、約7.16(s,1H)、6.84(部分的に分解されたdとして現れるシグナル,“J”=1.1,1H)、2.38,2.35(2s,2x3H)。

化合物20
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ピリジン−3−スルホンアミド
Figure 2013545807
Figure 2013545807

化合物21
N−{(4,5−ジクロロ−2−[(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
方法A(収率19%)による中間体1からの調製。C1610Cl4253(548.27)。HPLC−MS(塩基性移動相、ESI-):tR=1.21分間、549/547/545[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm約10.8−約9.1(br.シグナル,約2H)、7.99(dd,J=1.3,5.0,1H)、7.69(s,2H)、7.56(dd,J=1.4,3.8,1H)、7.30(s,1H)、7.17(dd,J=3.9,5.0,1H)、7.15(s,1H)。

化合物22
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド
Figure 2013545807
Figure 2013545807

化合物23
N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3−メチルキノリン−8−スルホンアミド
Figure 2013545807
Figure 2013545807

化合物24
N−{5−クロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
ピリジン(2.5mL)中のN−(2−アミノ−4−クロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド(CAS RN:926205−90−5)(140mg、約0.47mmol)の溶液に、ベンゾフラン−2−スルホニルクロリド(102mg、0.47mmol)を添加し、この混合物を室温で16時間撹拌した。さらにベンゾフラン−2−スルホニルクロリド(51mg、0.24mmol)を添加し、反応物をさらに24時間撹拌し、真空下で濃縮して、大部分の溶媒を除去した。残りの濃いシロップは、6M HClで反応停止処理を行い、H2Oで希釈した。得られた懸濁液を濾過し、H2O(3回)で洗浄した。この粗生成物を、シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(25〜50% EtOAc−ヘキサン)によって精製して、不純物がわずかに混入した43mgの生成物を得た。この材料をCH2Cl2で粉砕して、砂色の固体を形成し、これを、濾過し、最低量のCH2Cl2ですすいで、23mg(10%)の化合物24を得た。1H−NMR(600MHz,CD3OD)δppm7.73(dd,J=5.0,1.5Hz,1H),7.70−7.72(m,1H),7.60−7.63(m,1H),7.51(ddd,J=8.5,7.2,1.3Hz,1H),7.41(dd,J=3.8,1.2Hz,1H),7.37(dd,J=1.9,0.7Hz,1H),7.34−7.36(m,1H),7.29(d,J=2.3Hz,1H),7.07(dd,J=8.8,2.3Hz,1H),7.05(dd,J=5.0,3.8Hz,1H),6.95(d,J=8.5Hz,1H),4.57(br.s.,2H)。

化合物25
N−{4−クロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
ピリジン(3.0mL)中の中間体7(158mg、0.49mmol)の溶液に、チオフェン−2−スルホニルクロリド(90mg、0.49mmol)を添加し、この混合物を室温で16時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残渣物をシリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(25〜50% EtOAc−ヘキサン)によって精製して、不純物がわずかに混入した64mgの所望の生成物を得た。分取TLC(50% EtOAc−ヘキサン)によるさらなる精製より、52mg(23%)の化合物25を得た。1H−NMR(600MHz,CD3OD)δppm7.76(dd,J=5.0,1.2Hz,1H),7.69(dd,J=7.9,1.2Hz,1H),7.62(dd,J=8.5,0.6Hz,1H),7.51(ddd,J=8.4,7.3,1.3Hz,1H),7.46(dd,J=3.8,1.5Hz,1H),7.32−7.37(m,2H),7.13−7.16(m,1H),7.06−7.11(m,3H)。

化合物26
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2,2−ジメチルクロマン−6−スルホンアミド
Figure 2013545807
中間体5からの調製:方法A(収率63%)。C2523ClN262(547.04)。HPLC−MS(塩基性移動相、ESI-):tR=1.55分間、547/545[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm10.5−9.8(br.シグナル,約1H)、9.28(s,1H)、7.79(部分的に分解されたdd,J=0.4,7.6,1H)、7.72(dd,J=0.8,8.4,1H)、7.66(s,1H)、7.56(m,1H)、7.50(d,J=2.3,1H)、7.41(m,1H)、7.32(dd,J=2.4,8.7,1H)、7.20−7.10(m,2H)、7.08(部分的に分解されたdd,J=0.4,8.7,1H)、6.75(d,J=8.7,1H)、2.74(t,J=6.6,2H)、1.76(t,J=6.6,2H)、1.27(s,6H)。

化合物27
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド
Figure 2013545807
中間体5からの調製:方法A(収率60%)。C2216ClN353(534.03)。HPLC−MS(塩基性移動相、ESI-):tR=1.36分間、532/534[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm10.4−9.8(br.シグナル,約1H)、9.8−9.6(br.シグナル,約1H)、9.59(s,1H)、8.50(d,J=1.6,1H)、7.98(d,J=8.6,1H)、7.80−7.70(m,3H)、7.62(s,1H)、7.56(m,1H)、7.40(m,1H)、7.14−7.10(m,2H)、7.00(dd,部分的に分解された、J=1.3,8.5,1H)、2.84(s,3H)。
化合物28
N−[5−クロロ−2−({[3−(2−メチルピリミジン−4−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
中間体5からの調製:方法A(収率20%)。C2519ClN452(555.03)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI+):tR=2.11分間、555/557[M+H]+。1H−NMR(DMSO−d6):δppm10.6−9.8(br.シグナル,約1H)、9.8−9.5(br.シグナル,約1H)、8.81(d,J=5.3,1H)、8.56(t,J=1.6,1H)、8.40(d,J=7.9,1H)、7.89(d,J=5.3,1H)、7.82(m,1H)、7.76(d,J=7.6,1H)、7.68(m,2H)、7.62(s,1H)、7.54(m,1H)、7.39(m,1H)、7.18−7.14(m,2H)、7.06(d,J=9.1,1H)、2.70(s,3H)。

化合物29
N−{5−クロロ−2−[(イソブチルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
中間体5からの調製:方法A(収率11%)。C1819ClN252(442.94)。HPLC−MS(塩基性移動相、ESI-):tR=1.86分間、441/443[M−H]-。1H−NMR(DMSO−d6):δppm10.8−9.8(br.シグナル,約1H)、8.91(s,1H)、7.78(d,J=7.7,1H)、7.72(d,J=8.4,1H)、7.66(s,1H)、7.56(m,1H)、7.44−7.36(m,2H)、7.27(d,J=8.9,1H)、7.23(d,J=2.4,1H)、2.84(d,J=6.5,2H)、2.04(七重線,J=6.7,1H)、0.91(d,J=6.7,6H)。

化合物30
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}イソキノリン−5−スルホンアミド
Figure 2013545807
中間体5からの調製:方法A(収率51%)。C2316ClN352(513.97)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI+):tR=1.86分間、514/516[M+H]+1H−NMR(DMSO−d6):δppm10.4−9.6(br.シグナル,約2H)、9.47(d,J=0.7,1H)、8.65(d,J=6.2,1H)、8.45(d,J=8.2,1H)、8.37(d,J=6.1,1H)、8.25(dd,J=1.2,7.4,1H)、7.76(m,2H)、7.69(dd,J=0.7,8.4,1H)、7.59(s,1H)、7.54(m,1H)、7.39(m,1H)、7.08−7.03(m,2H)、6.87(d,J=8.7,1H)。

化合物31
N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
中間体5からの調製:方法A(収率54%)。C2219ClN272(522.98)。MS(ESI+):523[M+H]+1H−NMR(DMSO−d6):δppm10.6−9.8(br.シグナル,約1H)、9.02(s,1H)、7.78(d,J=7.6,1H)、7.71(d,J=8.4,1H)、7.65(s,1H)、7.55(m,2H)、7.40(t,J=7.5,1H)、7.15(s,2H)、7.01(部分的に分解されたt,J=1.2,1H)、6.71(d,J=2.2,1H)、6.56(dd,J=2.3,8.8,1H)、3.91(s,3H)、3.81(s,3H)。

化合物32
エチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−3−フロ酸塩
Figure 2013545807
中間体5からの調製:方法C(収率16%)。C2117ClN282(524.95)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI-):tR=2.30分間、523/525[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm10.9−9.5(br.シグナル,約2H)、8.61(d,J=0.9,1H)、7.79(d,J=7.4,1H)、1.71(dd,J=0.7,8.4,1H)、7.67(s,1H)、7.55(m,1H)、7.40(m,1H)、7.26−7.21(m,2H)、7.19(d,J=2.2,1H)、7.13(d,J=8.6,1H)、4.25(四重線,J=7.1,2H)、1.27(t,J=7.1,3H)。

化合物33
N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジクロロ−3−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
中間体5からの調製:方法C(収率30%)。C1811Cl3253(537.84)。HPLC−MS(塩基性移動相、ESI-):tR=1.70分間、535/537[M−H]-1H−NMR(DMSO−d6):δppm10.6−9.4(br.シグナル,約2H)、7.80(dd,J=0.7,7.8,1H)、7.73−7.69(m,2H)、7.55(m,1H)、7.40(m,1H)、7.33−7.20(m,3H)、7.09(d,J=8.7,1H)。

化合物34
N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−5,6−ジクロロピリジン−3−スルホンアミド
Figure 2013545807
中間体5からの調製:方法C(収率28%)。C1912Cl3352(532.80)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI+):tR=2.36分間、532/534[M+H]+1H−NMR(DMSO−d6):δppm10.7−9.5(br.シグナル,約2H)、8.60(d,J=2.2,1H)、8.37(d,J=2.2,1H)、7.80(d,J=7.4,1H)、7.72(dd,J=0.7,8.4,1H)、7.67(s,1H)、7.56(m,1H)、7.40(m,1H)、7.22(m,2H)、7.04(部分的に分解されたdd,J=0.5,2.3,1H)。

化合物35
5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メトキシ安息香酸
Figure 2013545807
中間体5からの調製:方法B(収率17%)。C2217ClN282(536.96)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI+):tR=1.68分間、537/539[M+H]+1H−NMR(DMSO−d6):δppm11.0−10.7(br.シグナル,約1H)、10.67(s,1H)、8.42(d,J=8.9,1H)、8.29(d,J=2.3,1H)、7.78(m,2H)、7.66−7.62(m,2H)、1.53(m,1H)、7.44−7.36(m,2H)、7.23(d,J=8.7,1H)、6.77(d,J=2.5,1H)、4.14(s,3H)。

化合物36
5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−エトキシ安息香酸
Figure 2013545807
中間体5からの調製:方法B(収率27%)。C2319ClN282(550.99)。HPLC−MS(酸性移動相、ESI+):tR=1.77分間、551/553[M+H]+1H−NMR(DMSO−d6):δppm10.9−10.6(br.シグナル,約1H)、10.48(s,1H)、8.31(d,J=8.9,1H)、8.25(d,J=2.3,1H)、7.79−7.75(m,2H)、7.66−7.59(m,2H)、7.53(m,1H)、7.43−7.36(m,2H)、7.22(d,J=8.7,1H)、6.78(d,J=2.5,1H)、4.44(四重線,J=7.0,2H)、1.47(t,J=6.9,3H)。


化合物37
N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
ピリジン(2mL)中の中間体10(72mg、0.28mmol)の溶液に、4−クロロ−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリド(49μl、0.28mmol)を添加し、反応物を室温で3日間撹拌し、真空下で濃縮した。この粗生成物を、シリカゲル上の(ヘキサン中50%〜75% EtOAc)フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物37(26mg、18%)を得た。1H NMR(アセトン−d6)δppm:8.27(d,J=2.1Hz,1H),8.14(dd,J=8.4,2.2Hz,1H),7.97(dd,J=7.6,1.5Hz,1H),7.83(dd,J=6.4,1.5Hz,1H),7.78(d,J=8.2Hz,1H),7.71(dd,J=5.0,1.5Hz,1H),7.51(dd,J=3.7,1.3Hz,1H),7.05(dd,J=5.0,3.5Hz,1H),6.88(dd,J=7.8,6.3Hz,1H)。

化合物38
N−[5−クロロ−3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド
Figure 2013545807
ピリジン(2mL)中の中間体11(75mg、0.26mmol)の溶液に、4−クロロ−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリド(143mg、0.52mmol)を添加し、反応物を100℃で6時間撹拌し、真空下で濃縮した。この粗生成物を、シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中50%〜100% EtOAc)によって精製し、続いて、PTLC(EtOAc)によって精製して、化合物38(24mg、17%)を得た。1H NMR(アセトン−d6)δppm:8.52(d,J=8.5Hz,1H),8.47(s,1H),7.88−8.01(m,1H),7.69(d,J=8.2Hz,1H),7.58(d,J=4.7Hz,1H),7.42−7.51(m,1H),7.17−7.28(m,1H),6.91−7.01(m,1H)。
本発明の他の化合物に用いる合成方法を表1に要約する。化合物39から261は、中間体1から開始して調製された。化合物262は、中間体7から調製された。化合物263から484は、中間体5から調製された。
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生物学的データ
CCR2を安定して発現するHEK−Gqi5細胞が、(DMEM高グルコース、10% FBS、1% PSA、400μg/mLジェネティシン、および50μg/mLハイグロマイシン中で培養された。適切な陽性対照ケモカイン(MCP−1、MIP1A、またはRANTES)が、FLIPRTetra上でアッセイされた化合物誘発カルシウム活性をスクリーニングするために、陽性対照作動薬として使用された。薬物プレートが、EP3およびMultiPROBEロボット液体処理システムを使用して、384ウェルのマイクロプレート内で調製された。化合物が合成され、CCR2活性に関して試験された。

表2は、CCR2受容体(IC50)nMでの活性を示す。

Figure 2013545807

Figure 2013545807

Figure 2013545807

Claims (14)

  1. 式I、その光学異性体、ジアステレオ異性体、水和物、溶媒和物、結晶形、および個々の異性体、互変異性体、またはその薬学的に許容される塩を有する化合物であって、
    Figure 2013545807
    式I
    式中、
    1は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    2は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    3は、NまたはC−R7であり、
    4は、NまたはC−R8であり、
    5は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
    6は、2−ベンゾフラン、2−チエニル、5−クロロ−2−チエニル、4,5−ジクロロ−2−チエニル、4−クロロ−3−メチルフェニル、または4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニルであり、
    15は、NまたはC−R16であり、
    17は、NまたはC−R18であり、
    7は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R9、NR1011、またはヒドロキシルであり、
    8は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R12、NR1314、またはヒドロキシルであり、
    16は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R19、NR2021、またはヒドロキシルであり、
    18は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R22、NR2324、またはヒドロキシルであり、
    9は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    10は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    11は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    12は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    13は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    14は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    19は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    20は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    21は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    22は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    23は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    24は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    化合物:
    N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、および
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(3−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミドを含むが、
    但し、
    a)R6は、R5と同一ではなく、
    b)R5が置換複素環であるとき、
    Figure 2013545807
    ではなく、
    c)R6が2−チエニルであるとき、R7、R8、R16、およびR18は、全て同時に水素とはならず、
    d)前記化合物は、以下の構造の化合物:
    Figure 2013545807
    ではないことを条件とする、化合物。
  2. 3は、C−R7であり、
    4は、C−R8であり、
    15は、C−R16であり、
    17は、C−R18である、請求項1に記載の化合物。
  3. 3は、NまたはC−R7であり、
    4は、NまたはC−R8であり、
    15は、NまたはC−R16であり、
    17は、Nである、請求項1に記載の化合物。
  4. 3は、C−R7であり、
    4は、C−R8であり、
    6は、2−ベンゾフランまたは2−チエニルであり、
    15は、C−R16であり、
    17は、C−R18である、請求項1に記載の化合物。
  5. 6は、2−ベンゾフランである、請求項4に記載の化合物。
  6. 6は、2−チエニルである、請求項4に記載の化合物。
  7. 1は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    2は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    3は、C−R7であり、
    4は、C−R8であり、
    5は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
    6は、2−ベンゾフラン、2−チエニル、5−クロロ−2−チエニル、4,5−ジクロロ−2−チエニル、4−クロロ−3−メチルフェニル、または4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニルであり、
    15は、C−R16であり、
    17は、NまたはC−R18であり、
    7は、H、置換または非置換C1-6アルキルであり、
    8は、H、置換または非置換C1-6アルキルであり、
    16は、Hであり、
    18は、Hである、請求項1に記載の化合物。
  8. 1は、Hであり、
    2は、Hであり、
    3は、C−R7であり、
    4は、C−R8であり、
    5は、2 チエニル、フェニル、フェニル−4−アセトアミド、4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニル、−1−メチル−1H−イミダゾール、3−ピリジン、2 アミノフェニル、1,3−ジメチル−1H−ピラゾール、1−メチル−1H−ピラゾール、1−メチル−1H−イミダゾール、4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル、1,3−チアゾール−4−イル)フェニル、4−(1,3−オキサゾール−5−イル)フェニル、2−(メチルアミノ)安息香酸塩、1−メチル−1H−インドール、2−オキソインドリン、1−メチル−2,3−ジオキソインドリン、1−メチル−2−オキソインドリン、2−フラン、4−ビフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、−3,5−ジメチルイソオキサゾール、4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル、4−(2−メチルフェノキシ)フェニル、5−イソオキサゾール−3−イルチオフェン、2,6−ジクロロフェニル、4−(メチルスルホニル)フェニル、3,4−ジフルオロフェニル、4−クロロ−3−メチルフェニル、2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール、4−安息香酸、2−メトキシ安息香酸、3−シアノフェニル、4−tert−ブチルフェニル、1,3−ベンゾチアゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、2−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール、2,4−ジメトキシフェニル、2,5−ジクロロ−3−チエニル、3−メトキシフェニル、3−(メチルスルホニル)フェニル、3−クロロ−2−メチルフェニル、4フェニルプロパン酸、2−エトキシ安息香酸、2−メチルフェニル}アセトアミド、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル、1H−ピラゾール、4−(トリフルオロメトキシ)フェニル、4−(ベンジルオキシ)フェニル、2−クロロ−4−フルオロ安息香酸、チオフェン−2−カルボン酸塩、4−フルオロ安息香酸、2−クロロ−キノリン、2,3−ジヒドロ−1H−インデン、1−ナフチル、1,3−ベンゾジオキソール、3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシフェニル、2−ベンゾフラン、キノリン、4−メチル安息香酸塩、2,4−ジメチル−1,3−チアゾール、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、5−クロロ−8−キノリン、2,4,5−トリフルオロフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,5−ジメチル−1H−ピラゾール、1−(フェニルスルホニル)−1H−ピロール、N−アセチルインドリン、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル−フェニル、3−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)フェニル、2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル−4−メチル、2−オキソ−2H−クロメン、6−フェニル−3−ピリジン、2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル、6−フェノキシピリジン、5−フェニルチオフェン、2,5−ジメチル−3−チエニル、2−クロロフェニル−4−アセトアミド、(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル、4−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)フェニル、5−メチル−1−ベンゾチオフェン、2,5−ジメチルフラン、4−(ピロリジン−1−イルスルホニル)フェニル、メチル−2−メチル−3−フロ酸塩、3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン、2,4−ジクロロ−安息香酸、5−{[(ジメチルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−エトキシフェニル、2−メトキシフェニル}アセトアミド、2−イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール、6−モルホリン−4−イルピリジン、3−[(6−メチルピラジン−2−イル)オキシ]フェニル、5−ピリジン−2−イルチオフェン、3−ピリミジン−2−イルフェニル、4−ジヒドロ−2H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン、6−(ジメチルアミノ)−2−ナフチル、2−(メチルスルホニル)フェニル、3−メチル−8−キノリン、5−イソオキサゾール−5−イルチオフェン、5−(ジメチルアミノ)−1−ナフチル、2−クロロ−チエニル、メチル、エチル、ベンジル、イソ−ブチル、2,2−ジメチルクロマン、2−オキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1−ベンゾアゼピン、4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン、4−アセチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン、4−(ベンジルオキシ)フェニル、2,4−ジメチル−1,3−チアゾール、3,5−ジメチルイソオキサゾール、5−クロロ−3−メチル−1−ベンゾチエン−2−イル、2−クロロ−4−フルオロ安息香酸、4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、1H−1,2,4−トリアゾール、フェニル}プロパン酸、5−クロロチオフェン−2−カルボン酸塩、3−フェニルアセトアミド、2−オキソインドリン、2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール、5−イソオキサゾール−3−イル−2−チエニル、2−クロロキノリン、1−(フェニルスルホニル)−1H−ピロール、2,5−ジクロロ−3−チエニル、5−{[(ジメチルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−エトキシフェニル、6−モルホリン−4−イルピリジン、4−メトキシチオフェン、3−フリル、1−メチル−1H−ピラゾール、6−クロロイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール、3−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル、3−ピリミジン−2−イルフェニル、1−アセチル−インドリン、イソニコチン酸塩、3−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル、4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル、3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール、4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン、3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン、2,2−ジメチルクロマン、4−メチル−2−フェニル−1,3−チアゾール、5−ピリジン−2−イル−2−チエニル、4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン、3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン、5,6−ジクロロ−3−ピリジン、2,3−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン、または4−アセチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジンであり、
    6は、2−ベンゾフラン、2−チエニル、5−クロロ−2−チエニル、4,5−ジクロロ−2−チエニル、4−クロロ−3−メチルフェニル、または4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニルであり、
    15は、C−R16であり、
    17は、NまたはC−R18であり、
    7は、H、メチル、または塩素であり、
    8は、Hまたは塩素であり、
    16は、Hであり、
    18は、Hである、請求項7に記載の化合物。
  9. N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(フェニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}アセトアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]ピリジン−3−スルホンアミド、
    N−(2−{[(4−アミノフェニル)スルホニル]アミノ}−5−クロロフェニル)−4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
    5−クロロ−N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]−1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
    4−クロロ−N−{4−クロロ−5−メチル−2−[(フェニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
    4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(フェニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(1,3−オキサゾール−5−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−(メチルアミノ)安息香酸塩、
    5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−(メチルアミノ)安息香酸、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−インドール−5−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソインドリン−5−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソインドリン−5−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−2,3−ジオキソインドリン−5−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−2−オキソインドリン−5−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}フラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(ビフェニル−4−イルスルホニル)アミノ]−4,5−ジクロロフェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(2−メチルフェノキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−イソオキサゾール−3−イルチオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,6−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    5−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3−メチル−1−ベンゾチオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−6−スルホンアミド、
    4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
    5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メトキシ安息香酸、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(2−{[(4−tert−ブチルフェニル)スルホニル]アミノ}−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−クロロ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−スルホンアミド、
    2−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,4−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,5−ジクロロ−3−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,4−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    3−{4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}プロパン酸、
    5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−エトキシ安息香酸、
    N−{4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチルフェニル}アセトアミド、
    N−[2−({[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4,5−ジクロロフェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[2−({[4−(ベンジルオキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)−4,5−ジクロロフェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    2−クロロ−5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−フルオロ安息香酸、
    メチル5−クロロ−3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]チオフェン−2−カルボン酸塩、
    3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−フルオロ安息香酸、
    2−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}キノリン−6−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(5−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(1−ナフチルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−5−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,6−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}キノリン−3−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,3−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    メチル4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸塩、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}キノリン−8−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}イソキノリン−5−スルホンアミド、
    5−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}キノリン−8−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,5−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4,5−トリフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,4−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    メチル3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]チオフェン−2−カルボン酸塩、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}キノリン−6−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−(フェニルスルホニル)−1H−ピロール−3−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−メトキシ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−4−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−5−スルホンアミド、
    1−アセチル−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}インドリン−5−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−4−メチル−2−フェニル−1,3−チアゾール−5−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソ−2H−クロメン−6−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−6−フェニルピリジン−3−スルホンアミド、
    エチル3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]イソニコチン酸塩、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−6−フェノキシピリジン−3−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−フェニルチオフェン−2−スルホンアミド、
    3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メチル安息香酸、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,5−ジメチル−3−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{2−クロロ−4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}アセトアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−メチル−1−ベンゾチオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,5−ジメチルフラン−3−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(ピロリジン−1−イルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル−3−フロ酸塩、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−スルホンアミド、
    2,4−ジクロロ−5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(5−{[(ジメチルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−エトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メトキシフェニル}アセトアミド、
    6−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−5−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸塩、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−メチルフラン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(フェノキシメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−フェノキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    5,6−ジクロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ピリジン−3−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−フルオロ−4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−エトキシ−5−{[(メチルアミノ)カルボニル]アミノ}フェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−6−モルホリン−4−イルピリジン−3−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[({3−[(6−メチルピラジン−2−イル)オキシ]フェニル}スルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}クロマン−6−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−メチルチオフェン−2−スルホンアミド、
    5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−ヒドロキシ安息香酸、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾチオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジクロロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    メチル3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸塩、
    メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシチオフェン−3−カルボン酸塩、
    メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−フロ酸塩、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−クロロ−4−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−3−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−インドール−7−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−ピリジン−2−イルチオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4’−フルオロビフェニル−4−イル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}フラン−3−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    エチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−3−フロ酸塩、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−7−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−シアノ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[({4−[(6−メチルピラジン−2−イル)オキシ]フェニル}スルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−ピリミジン−2−イルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    メチル3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシ安息香酸塩、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−7−スルホンアミド、
    5−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(5−クロロ−2−ナフチル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(ビフェニル−3−イルスルホニル)アミノ]−4,5−ジクロロフェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−フルオロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    4−クロロ−3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
    3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシ安息香酸、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−ナフチルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[6−(ジメチルアミノ)−2−ナフチル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ピリジン−3−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4’−クロロビフェニル−4−イル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(2−{[(3−アセチルフェニル)スルホニル]アミノ}−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,3−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−6−スルホンアミド、
    N−{4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]ベンジル}アセトアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[2−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3−メチルキノリン−8−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(2−メチルピリミジン−4−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    6−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ピリジン−3−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−6−メトキシピリジン−3−スルホンアミド、
    メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸塩、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,5−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(2−{[(4−アセチルフェニル)スルホニル]アミノ}−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    メチル3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸塩、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−イソオキサゾール−5−イルチオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−(1,3−オキサゾール−5−イル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(5−クロロ−2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[5−(ジメチルアミノ)−1−ナフチル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    メチル2−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシ安息香酸塩、
    5−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−ピリミジン−2−イルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    2−クロロ−5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(ピリジン−3−イルオキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(エチルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−フルオロ安息香酸、
    N−{2−[(ビフェニル−2−イルスルホニル)アミノ]−4,5−ジクロロフェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メチルフェニル}アセトアミド、
    N−(2−{[(5−tert−ブチル−2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(ベンジルスルホニル)アミノ]−4,5−ジクロロフェニル}チオフェン−2−スルホンアミド
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(イソブチルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,2−ジメチルクロマン−6−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1−ベンゾアゼピン−7−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−シクロヘキシルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    4−クロロ−N〜1〜−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ベンゼン−1,3−ジスルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}アセトアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−インドール−4−スルホンアミド、
    N−(2−{[(4−ブロモ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−4−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(2−クロロフェノキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    2−{4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]フェノキシ}アセトアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−スルホンアミド、
    2−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ピリジン−3−スルホンアミド、
    4−アセチル−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,6−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{4−クロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
    N−{2−[(ベンジルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(2−ナフチルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}キノリン−8−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3,4−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(ビフェニル−4−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(1−ナフチルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(2−{[(4−tert−ブチルフェニル)スルホニル]アミノ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3,4−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[2−({[4−(ベンジルオキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[3−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3,5−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(2−フリルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾチエン−3−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[3−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    メチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]チオフェン−2−カルボン酸塩、
    N−{5−クロロ−2−[(エチルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−3−メチル−1−ベンゾチエン−2−イル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2−クロロ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロ−2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(イソブチルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−クロロ−4−フルオロ安息香酸、
    N−{5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−クロロ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−スルホンアミド、
    3−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}プロパン酸、
    メチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−5−クロロチオフェン−2−カルボン酸塩、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−5−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}アセトアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−オキソインドリン−5−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(2−メチルフェノキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−6−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
    5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−エトキシ安息香酸、
    3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−フルオロ安息香酸、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}イソキノリン−5−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−イソオキサゾール−3−イル−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
    N−(5−クロロ−2−{[(3,4−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
    N−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチルフェニル}アセトアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−クロロキノリン−6−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}キノリン−3−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−5−クロロキノリン−8−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}キノリン−6−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メトキシ安息香酸、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[2−({[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
    N−(5−クロロ−2−{[(2,3−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−(フェニルスルホニル)−1H−ピロール−3−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロ−4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[2−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジクロロ−3−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    メチル4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸塩、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,4,5−トリフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3,5−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−メトキシ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−{[(ジメチルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−エトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2−エトキシ−5−{[(メチルアミノ)カルボニル]アミノ}フェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(2−{[(4−アセチルフェニル)スルホニル]アミノ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    メチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸塩、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
    N−{5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロ−4−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−オキソ−2H−クロメン−6−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メトキシフェニル}アセトアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−モルホリン−4−イルピリジン−3−スルホンアミド、
    メチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシチオフェン−3−カルボン酸塩、
    N−{5−クロロ−2−[(3−フリルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[({4−[(6−メチルピラジン−2−イル)オキシ]フェニル}スルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−5−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−フェニルピリジン−3−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−クロロイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−5−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[({3−[(6−メチルピラジン−2−イル)オキシ]フェニル}スルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    メチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−フロ酸塩、
    N−[5−クロロ−2−({[3−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−ピリミジン−2−イルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    1−アセチル−N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}インドリン−5−スルホンアミド、
    エチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]イソニコチン酸塩、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−メチル−1−ベンゾチエン−2−イル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[3−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}クロマン−6−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2−クロロ−4−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    エチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−3−フロ酸塩、
    メチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシ安息香酸塩、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−ピリミジン−2−イルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[3−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジメチル−3−フリル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    メチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸塩、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−3−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−7−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[3−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(ピロリジン−1−イルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−メチル−2−フリル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−メチル−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−インドール−7−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−イルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2,2−ジメチルクロマン−6−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−4−メチル−2−フェニル−1,3−チアゾール−5−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−フェノキシピリジン−3−スルホンアミド、
    メチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル−3−フロ酸塩、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(フェノキシメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−ヒドロキシ安息香酸、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−ピリジン−2−イル−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−7−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−インドール−4−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−フェニル−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−フェノキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾチエン−2−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4’−フルオロビフェニル−4−イル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−5−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    2−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]フェノキシ}アセトアミド、
    5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸、
    3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メチル安息香酸、
    5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2,4−ジクロロ安息香酸、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−5,6−ジクロロピリジン−3−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジクロロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジメチル−3−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロ−4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−シアノ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−2−ナフチル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(ビフェニル−3−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−クロロピリジン−3−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}ピリジン−3−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−イソオキサゾール−5−イル−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−フルオロ安息香酸、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
    N−(2−{[(4−ブロモ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4’−クロロビフェニル−4−イル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[3−(2−メチルピリミジン−4−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[5−(1,3−オキサゾール−5−イル)−2−チエニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(ビフェニル−2−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−オキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1−ベンゾアゼピン−7−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロ−4−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−クロロ安息香酸、
    N−(2−{[(3−アセチルフェニル)スルホニル]アミノ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−クロロピリジン−3−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−クロロ安息香酸、
    N−{3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メチルフェニル}アセトアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−シクロヘキシルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシ安息香酸、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2,3−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−6−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−メトキシピリジン−3−スルホンアミド、
    4−アセチル−N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[5−(ジメチルアミノ)−1−ナフチル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−クロロフェニル}アセトアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(ピリジン−3−イルオキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(2−{[(5−tert−ブチル−2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N〜1〜−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−4−クロロベンゼン−1,3−ジスルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(2−クロロフェノキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]ベンジル}アセトアミド、
    メチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸塩、
    メチル2−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシ安息香酸塩、
    メチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸塩、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3−メチルキノリン−8−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[6−(ジメチルアミノ)−2−ナフチル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、および
    N−[5−クロロ−3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミドから選択される、請求項1に記載の化合物。
  10. 治療的有効量の請求項1に記載の化合物と、薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤、または担体と、を活性成分として含む、薬学的組成物。
  11. 前記化合物は、
    N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(フェニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}アセトアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]ピリジン−3−スルホンアミド、
    N−(2−{[(4−アミノフェニル)スルホニル]アミノ}−5−クロロフェニル)−4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
    5−クロロ−N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]−1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4−メチルフェニル]−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
    4−クロロ−N−{4−クロロ−5−メチル−2−[(フェニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
    4−クロロ−N−{5−クロロ−2−[(フェニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(1,3−オキサゾール−5−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−(メチルアミノ)安息香酸塩、
    5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−(メチルアミノ)安息香酸、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−インドール−5−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソインドリン−5−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソインドリン−5−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−2,3−ジオキソインドリン−5−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−2−オキソインドリン−5−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}フラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(ビフェニル−4−イルスルホニル)アミノ]−4,5−ジクロロフェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(2−メチルフェノキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−イソオキサゾール−3−イルチオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,6−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    5−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3−メチル−1−ベンゾチオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−6−スルホンアミド、
    4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
    5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メトキシ安息香酸、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(2−{[(4−tert−ブチルフェニル)スルホニル]アミノ}−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−クロロ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−スルホンアミド、
    2−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,4−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,5−ジクロロ−3−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,4−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    3−{4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}プロパン酸、
    5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−エトキシ安息香酸、
    N−{4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチルフェニル}アセトアミド、
    N−[2−({[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−4,5−ジクロロフェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[2−({[4−(ベンジルオキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)−4,5−ジクロロフェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    2−クロロ−5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−フルオロ安息香酸、
    メチル5−クロロ−3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]チオフェン−2−カルボン酸塩、
    3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−フルオロ安息香酸、
    2−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}キノリン−6−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(5−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(1−ナフチルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジクロロ−2−ヒドロキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−5−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,6−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}キノリン−3−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,3−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    メチル4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸塩、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}キノリン−8−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}イソキノリン−5−スルホンアミド、
    5−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}キノリン−8−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,5−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4,5−トリフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,4−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    メチル3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]チオフェン−2−カルボン酸塩、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}キノリン−6−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−(フェニルスルホニル)−1H−ピロール−3−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−メトキシ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−4−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−5−スルホンアミド、
    1−アセチル−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}インドリン−5−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−4−メチル−2−フェニル−1,3−チアゾール−5−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソ−2H−クロメン−6−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−6−フェニルピリジン−3−スルホンアミド、
    エチル3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]イソニコチン酸塩、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−6−フェノキシピリジン−3−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−フェニルチオフェン−2−スルホンアミド、
    3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メチル安息香酸、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,5−ジメチル−3−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{2−クロロ−4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}アセトアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−メチル−1−ベンゾチオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,5−ジメチルフラン−3−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(ピロリジン−1−イルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル−3−フロ酸塩、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−スルホンアミド、
    2,4−ジクロロ−5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(5−{[(ジメチルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−エトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メトキシフェニル}アセトアミド、
    6−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}イミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−5−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸塩、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−メチルフラン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(フェノキシメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−フェノキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    5,6−ジクロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ピリジン−3−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−フルオロ−4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−エトキシ−5−{[(メチルアミノ)カルボニル]アミノ}フェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−6−モルホリン−4−イルピリジン−3−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[({3−[(6−メチルピラジン−2−イル)オキシ]フェニル}スルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}クロマン−6−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−メチルチオフェン−2−スルホンアミド、
    5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−ヒドロキシ安息香酸、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾチオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジクロロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    メチル3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸塩、
    メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシチオフェン−3−カルボン酸塩、
    メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−フロ酸塩、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−クロロ−4−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−3−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−インドール−7−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−ピリジン−2−イルチオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4’−フルオロビフェニル−4−イル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}フラン−3−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    エチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−3−フロ酸塩、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−7−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−シアノ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[({4−[(6−メチルピラジン−2−イル)オキシ]フェニル}スルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−ピリミジン−2−イルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    メチル3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシ安息香酸塩、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾチオフェン−3−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−7−スルホンアミド、
    5−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(5−クロロ−2−ナフチル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(ビフェニル−3−イルスルホニル)アミノ]−4,5−ジクロロフェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−フルオロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    4−クロロ−3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
    3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシ安息香酸、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−ナフチルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[6−(ジメチルアミノ)−2−ナフチル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ピリジン−3−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4’−クロロビフェニル−4−イル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(2−{[(3−アセチルフェニル)スルホニル]アミノ}−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,3−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−6−スルホンアミド、
    N−{4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]ベンジル}アセトアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[2−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3−メチルキノリン−8−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[3−(2−メチルピリミジン−4−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    6−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ピリジン−3−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−6−メトキシピリジン−3−スルホンアミド、
    メチル5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸塩、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,5−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(2−{[(4−アセチルフェニル)スルホニル]アミノ}−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    メチル3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸塩、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−イソオキサゾール−5−イルチオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−5−(1,3−オキサゾール−5−イル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(5−クロロ−2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[5−(ジメチルアミノ)−1−ナフチル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    メチル2−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシ安息香酸塩、
    5−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−ピリミジン−2−イルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    2−クロロ−5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(ピリジン−3−イルオキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(エチルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    5−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−2−フルオロ安息香酸、
    N−{2−[(ビフェニル−2−イルスルホニル)アミノ]−4,5−ジクロロフェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]−4−メチルフェニル}アセトアミド、
    N−(2−{[(5−tert−ブチル−2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(ベンジルスルホニル)アミノ]−4,5−ジクロロフェニル}チオフェン−2−スルホンアミド
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(イソブチルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2,2−ジメチルクロマン−6−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−2−オキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1−ベンゾアゼピン−7−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−シクロヘキシルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    4−クロロ−N〜1〜−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ベンゼン−1,3−ジスルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{3−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}アセトアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−メチル−1H−インドール−4−スルホンアミド、
    N−(2−{[(4−ブロモ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}−4,5−ジクロロフェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(3−クロロ−4−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[4,5−ジクロロ−2−({[4−(2−クロロフェノキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(4−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    2−{4−[({4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}アミノ)スルホニル]フェノキシ}アセトアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,4−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−スルホンアミド、
    2−クロロ−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}ピリジン−3−スルホンアミド、
    4−アセチル−N−{4,5−ジクロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−スルホンアミド、
    N−(4,5−ジクロロ−2−{[(2,6−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{4−クロロ−2−[(2−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
    N−{2−[(ベンジルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(2−ナフチルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}キノリン−8−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3,4−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(ビフェニル−4−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(1−ナフチルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2−クロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(2−{[(4−tert−ブチルフェニル)スルホニル]アミノ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3,4−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[2−({[4−(ベンジルオキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1,3−ベンゾジオキソール−5−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2,4−ジメチル−1,3−チアゾール−5−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[3−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3,5−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(2−フリルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾチエン−3−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[3−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    メチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]チオフェン−2−カルボン酸塩、
    N−{5−クロロ−2−[(エチルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3,5−ジメチルイソオキサゾール−4−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−3−メチル−1−ベンゾチエン−2−イル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2−クロロ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロ−2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(イソブチルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−クロロ−4−フルオロ安息香酸、
    N−{5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メチル−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−クロロ−2,5−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−クロロ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1H−1,2,4−トリアゾール−5−スルホンアミド、
    3−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}プロパン酸、
    メチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−5−クロロチオフェン−2−カルボン酸塩、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−5−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]フェニル}アセトアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−オキソインドリン−5−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(2−メチルフェノキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾオキサゾール−6−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−クロロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
    5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−エトキシ安息香酸、
    3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−フルオロ安息香酸、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}イソキノリン−5−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−イソオキサゾール−3−イル−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
    N−(5−クロロ−2−{[(3,4−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸、
    N−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチルフェニル}アセトアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−クロロキノリン−6−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}キノリン−3−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−5−クロロキノリン−8−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}キノリン−6−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メトキシ安息香酸、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジメトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[2−({[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)−5−クロロフェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド
    N−(5−クロロ−2−{[(2,3−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−(フェニルスルホニル)−1H−ピロール−3−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,6−ジクロロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロ−4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[2−(メチルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジクロロ−3−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    メチル4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸塩、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,4,5−トリフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3,5−ジメチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−メトキシ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−{[(ジメチルアミノ)カルボニル]アミノ}−2−エトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2−エトキシ−5−{[(メチルアミノ)カルボニル]アミノ}フェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(2−{[(4−アセチルフェニル)スルホニル]アミノ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    メチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]安息香酸塩、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
    N−{5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−1,3−チアゾール−2−イル}アセトアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロ−4−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−オキソ−2H−クロメン−6−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−2,4−ジフルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メトキシフェニル}アセトアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−モルホリン−4−イルピリジン−3−スルホンアミド、
    メチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシチオフェン−3−カルボン酸塩、
    N−{5−クロロ−2−[(3−フリルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[({4−[(6−メチルピラジン−2−イル)オキシ]フェニル}スルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−5−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−フェニルピリジン−3−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−クロロイミダゾ[2,1−b][1,3]チアゾール−5−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[({3−[(6−メチルピラジン−2−イル)オキシ]フェニル}スルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    メチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−フロ酸塩、
    N−[5−クロロ−2−({[3−(5−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−ピリミジン−2−イルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    1−アセチル−N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}インドリン−5−スルホンアミド、
    エチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]イソニコチン酸塩、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−メチル−1−ベンゾチエン−2−イル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[3−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}クロマン−6−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2−クロロ−4−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    エチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−3−フロ酸塩、
    メチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシ安息香酸塩、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−ピリミジン−2−イルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[3−(5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジメチル−3−フリル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    メチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−1−メチル−1H−ピロール−2−カルボン酸塩、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−ピラゾール−3−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3,5−ジメチル−1−フェニル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−7−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[3−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−5−イルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(ピロリジン−1−イルスルホニル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−メチル−2−フリル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−メチル−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−インドール−7−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−イルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2,2−ジメチルクロマン−6−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−4−メチル−2−フェニル−1,3−チアゾール−5−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−フェノキシピリジン−3−スルホンアミド、
    メチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル−3−フロ酸塩、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(フェノキシメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−ヒドロキシ安息香酸、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−ピリジン−2−イル−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−4−メチル−3,4−ジヒドロ−2H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−7−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1−メチル−1H−インドール−4−スルホンアミド、

    N−(5−クロロ−2−{[(5−フェニル−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−フェノキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾチエン−2−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4’−フルオロビフェニル−4−イル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−5−クロロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−スルホンアミド、
    2−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]フェノキシ}アセトアミド、
    5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸、
    3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メチル安息香酸、
    5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2,4−ジクロロ安息香酸、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−5,6−ジクロロピリジン−3−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,4−ジクロロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2,5−ジメチル−3−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロ−4−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロ−2−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−シアノ−4−フルオロフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−2−ナフチル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(ビフェニル−3−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−クロロピリジン−3−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}ピリジン−3−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−イソオキサゾール−5−イル−2−チエニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−フルオロ安息香酸、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−4−スルホンアミド、
    N−(2−{[(4−ブロモ−3−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(2−フルオロ−5−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4’−クロロビフェニル−4−イル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[3−(2−メチルピリミジン−4−イル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[5−(1,3−オキサゾール−5−イル)−2−チエニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(ビフェニル−2−イルスルホニル)アミノ]−5−クロロフェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2−オキソ−2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−1−ベンゾアゼピン−7−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(3−クロロ−4−シアノフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−クロロ安息香酸、
    N−(2−{[(3−アセチルフェニル)スルホニル]アミノ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−クロロピリジン−3−スルホンアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(5−クロロ−2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−クロロ安息香酸、
    N−{3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メチルフェニル}アセトアミド、
    N−(5−クロロ−2−{[(4−シクロヘキシルフェニル)スルホニル]アミノ}フェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{5−クロロ−2−[(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イルスルホニル)アミノ]フェニル}−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシ安息香酸、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−2,3−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−6−スルホンアミド、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−6−メトキシピリジン−3−スルホンアミド、
    4−アセチル−N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[5−(ジメチルアミノ)−1−ナフチル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−クロロフェニル}アセトアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(ピリジン−3−イルオキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−(2−{[(5−tert−ブチル−2−メチルフェニル)スルホニル]アミノ}−5−クロロフェニル)−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N〜1〜−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−4−クロロベンゼン−1,3−ジスルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(2−クロロフェノキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[4−(ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−{4−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]ベンジル}アセトアミド、
    メチル5−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸塩、
    メチル2−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−4−メトキシ安息香酸塩、
    メチル3−[({2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}アミノ)スルホニル]−2−メチル安息香酸塩、
    N−{2−[(1−ベンゾフラン−2−イルスルホニル)アミノ]−4−クロロフェニル}−3−メチルキノリン−8−スルホンアミド、
    N−[5−クロロ−2−({[6−(ジメチルアミノ)−2−ナフチル]スルホニル}アミノ)フェニル]−1−ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
    N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、および
    N−[5−クロロ−3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミドから選択される、請求項10に記載の薬学的組成物。
  12. ケモカイン受容体調節と関連する疾患を治療する方法であって、治療的有効量の少なくとも1つの式Iの化合物を含む薬学的組成物を、それを必要とする哺乳動物に投与することを含み、
    Figure 2013545807
    式I
    式中、
    1は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    2は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    3は、NまたはC−R7であり、
    4は、NまたはC−R8であり、
    5は、置換または非置換C1-6アルキル、置換または非置換複素環、置換または非置換C3-8シクロアルキル、置換または非置換C3-8シクロアルケニル、あるいは置換または非置換C6-10アリールであり、
    6は、2−ベンゾフラン、2−チエニル、5−クロロ−2−チエニル、4,5−ジクロロ−2−チエニル、4−クロロ−3−メチルフェニル、または4−クロロ−3−トリフルオロメチルフェニルであり、
    15は、NまたはC−R16であり、
    17は、NまたはC−R18であり、
    7は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R9、NR1011、またはヒドロキシルであり、
    8は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R12、NR1314、またはヒドロキシルであり、
    16は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R19、NR2021、またはヒドロキシルであり、
    18は、H、置換または非置換C1-6アルキル、ハロゲン、−OC1-3アルキル、CN、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C(O)R22、NR2324、またはヒドロキシルであり、
    9は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    10は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    11は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    12は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    13は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    14は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    19は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    20は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    21は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    22は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    23は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    24は、Hあるいは置換または非置換C1-6アルキルであり、
    化合物:
    N−[3−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)ピリジン−2−イル]チオフェン−2−スルホンアミド、
    N−[2−({[4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]スルホニル}アミノ)フェニル]チオフェン−2−スルホンアミド、および
    N−{4,5−ジクロロ−2−[(3−チエニルスルホニル)アミノ]フェニル}チオフェン−2−スルホンアミドを含み、
    但し、
    a)R6は、R5と同一ではなく、
    b)R5が置換複素環であるとき、
    Figure 2013545807
    ではなく、
    c)R6が2−チエニルであるとき、R7、R8、R16、およびR18は、全て同時に水素とはならず、
    d)前記化合物が、以下の構造の化合物:
    Figure 2013545807
    ではないことを条件とする、方法。
  13. 前記薬学的組成物は、眼の炎症性疾患または皮膚の炎症性疾患を治療するために、前記哺乳動物に投与される、請求項12に記載の方法。
  14. 前記哺乳動物は、ヒトである、請求項13に記載の方法。
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