JP2013537316A - キラル化合物精製用クロマトグラフィー膜 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
第一の流量で、第一の流体を前記複合材料のいずれか一つと接触させる工程を含み、前記第一の流体は化合物の立体異性体からなる第一の混合物を含み、前記第一の混合物は第一の鏡像異性体および第二の鏡像異性体からなり、第一の鏡像異性体および第二の鏡像異性体はお互いの鏡像異性体であり、複合材料を通る第二の鏡像異性体の通過速度が複合材料を通る第一の鏡像異性体の通過速度よりも速く、それにより化合物の立体異性体からなる第二の混合物が生成し、また、
化合物の立体異性体からなる第二の混合物を第二の前記複合材料と接触させる工程も含み、第一の複合材料と第二の複合材料は異なり、それにより化合物の立体異性体からなる第三の混合物が生成する方法に関する。
化学および医薬産業において重要な中間体である単一の鏡像異性体について絶えず増加する要求は、鏡像異性体の混合物(例えば、ラセミ混合物)を分割するための効率的な方法に対する重要な需要を喚起している。可能性のある産業用途という面において、焦点は連続方式におけるエナンチオ分離を可能とする技術である。しかしながら、この分野は、多くの技術的制限(例えば、上記背景技術に列挙したもの)に直面している。これらの制限の多くは、膜および膜による処理法を使用することにより最小にすることができる。ある実施形態においては、膜分離法は、次に挙げる魅力的な特徴を兼ね揃えているため、大規模用途に適している:低いエネルギー消費、大きな処理能力、少ない費用、高い効率、簡便さ、連続処理方式、様々な製造に関連する工程様式への容易な適応性、簡便な規模拡大性、高い流動性、および、大抵の場合、室温処理。
マクロ多孔性ゲルの組成
ある実施形態においては、マクロ多孔性ゲルを1またはそれ以上の重合可能モノマーの1またはそれ以上の架橋剤による「その場」反応により形成し得る。ある実施形態においては、マクロ多孔性ゲルを1またはそれ以上の架橋性ポリマーの1またはそれ以上の架橋剤による反応により形成し得る。ある実施形態においては、適切なサイズのマクロ細孔を有する架橋ゲルを形成し得る。
ある実施形態においては、多孔性支持部材はポリマー材料から作成され、約0.1〜約25μmの平均サイズである細孔および約40%〜約90%の気孔率を有している。多くの多孔性基材または膜は支持部材として用いることができるが、支持体はポリマー材料でも良い。ある実施形態においては、支持体は低費用で利用可能なポリオレフィンで良い。ある実施形態においては、ポリオレフィンは、ポリ(エチレン)、ポリ(プロピレン)、またはポリ(ビニリデンジフルオライド)でも良い。熱誘起相分離法(TIPS)または貧溶媒誘起相分離法により作製した拡張ポリオレフィン膜が挙げられる。ある実施形態においては、支持部材は、セルロースやその誘導体のような天然ポリマーから作製しても良い。ある実施形態においては、適した支持体にはポリエーテルスルホン膜、ポリ(テトラフルオロエチレン)膜、ナイロン膜、セルロースエステル膜、またはろ紙がある。
マクロ多孔性ゲルは支持部材の中に固定され得る。用語「固定」は、ゲルが支持部材の細孔の中に保持されていることを意味しているが、この用語はゲルが支持部材の細孔と化学的に結合しているという意味には必ずしも限定されない。ゲルは、実際に支持部材に化学的にグラフト結合することなく、支持部材の構造要素との絡み合いによって課される物理的な拘束力により保持され得るが、ある実施形態においては、マクロ多孔性ゲルは支持部材の細孔表面にグラフト結合し得る。
ある実施形態においては、本発明の複合材料は一段階の方法により製造し得る。ある実施形態においては、これらの方法は反応溶媒として水または他の環境にやさしい溶媒を使用し得る。ある実施形態においては、方法が速くなり得るため、より容易な製造方法になり得る。ある実施形態においては、複合材料の製造は安価になり得る。
ある実施形態においては、本発明は複合材料に関するものであり、この複合材料は、支持部材中に広がる複数の細孔を含む支持部材、並びに複数のマクロ細孔、および複数のペンダントキラル部分を含むマクロ多孔性架橋ゲルを含み、ここで、マクロ多孔性架橋ゲルは支持部材の細孔中に存在し、マクロ細孔の平均細孔直径は細孔の平均細孔直径未満である。
ある実施形態においては、本発明は方法に関するものであり、この方法は、第一の流量で、第一の流体を前記複合材料のいずれか一つと接触させる工程を含み、前記第一の流体はある化合物の立体異性体からなる第一の混合物を含み、前記第一の混合物は第一の鏡像異性体および第二の鏡像異性体からなり、第一の鏡像異性体および第二の鏡像異性体はお互いの鏡像異性体であり、複合材料中の第二の鏡像異性体の通過速度が複合材料中の第一の鏡像異性体の通過速度よりも速く、それにより化合物の立体異性体からなる第二の混合物が生成する。
化合物の立体異性体からなる第二の混合物を第二の前記複合材料と接触させる工程を含み、第一の複合材料と第二の複合材料は異なり、それにより化合物の立体異性体からなる第三の混合物が生成する。
モノマー、光重合開始剤、架橋剤、および溶媒を混ぜ合わせ、それによりモノマー混合物を形成する工程、
支持部材をモノマー混合物と接触させ、それにより修飾支持部材を形成する工程であって、支持部材は支持部材中に広がる複数の細孔を含み、細孔の平均細孔直径は約0.1〜約25μmである工程、
修飾支持部材をポリマーシートで被覆し、それにより被覆支持部材を形成する工程、および
被覆支持部材に一定時間光を照射し、それにより複合材料を形成する工程を含む。
モノマー、光重合開始剤、架橋剤、および溶媒を混ぜ合わせ、それによりモノマー混合物を形成する工程、
複数の支持部材をスタックし、それにより支持部材スタックを形成する工程、
支持部材スタックをモノマー混合物と接触し、それにより支持部材の修飾スタックを形成する工程であって、支持部材は支持部材中に広がる複数の細孔を含み、細孔の平均細孔直径は約0.1〜約25μmである工程、
支持部材の修飾スタックをポリマーシートで被覆し、それにより被覆支持部材スタックを形成する工程、および
被覆支持部材スタックに一定時間光を照射し、それにより複合材料を形成する工程を含む。
モノマー、光重合開始剤、架橋剤、および溶媒を混ぜ合わせ、それによりモノマー混合物を形成する工程、
支持部材をモノマー混合物と接触させ、それにより修飾支持部材を形成する工程であって、支持部材は支持部材中に広がる複数の細孔を含み、細孔の平均細孔直径は約0.1〜約25μmである工程、
複数の修飾支持部材をスタックし、それにより修飾支持部材のスタックを形成する工程、
修飾支持部材のスタックをポリマーシートで被覆し、それにより被覆支持部材スタックを形成する工程、および
被覆支持部材スタックに一定時間光を照射し、それにより複合材料を形成する工程を含む。
膜を通過する鏡像異性体の輸送プロセスの効率は様々な証拠により測定することができる。
複合材料の製造
複合材料は下記のモノマー溶液および支持部材TR0671 B50 (Hollingsworth & Vose)から次に示す一般的な手順により光重合を使用して製造した。秤量した支持部材をポリ(エチレン)(PE)シート上に置き、モノマーまたはポリマー溶液をサンプルに塗布した。続いて、サンプルを別のPEシートで覆い、ゴムローラーをそのサンドイッチにかけて過剰の溶液を取り除いた。サンプル中におけるその場ゲル形成を一定時間(例えば約10分〜約30分)、例えば350nmの波長の光を照射することにより開始した重合によって行った。膜を水中に24時間貯蔵し、その後、室温で乾燥した。支持体中に形成したゲルの量を決定するために、サンプルを50℃の乾燥機中で恒量になるまで乾燥した。ゲルの取り込みによる質量増加は乾燥ゲルの増加した質量の多孔性支持体の初めの質量に対する比率として計算した。
複合材料を通る水の流動性測定はサンプルを水で洗浄してから実施した。基準となる工程としては、直径7.8cmの円盤状のサンプルを3-5mmの厚みの焼結網に固定し、制御した圧力で圧縮窒素を供給するセルに組み込んだ。セルを脱イオン水で満たし、100kPaの圧力をかけた。規定時間中に複合材料を通過した水をあらかじめ秤量した容器に集め、秤量した。すべての実験は透過液出口において室温、大気圧で実施した。それぞれの測定は±5%の再現性を達成するために3またはそれ以上の回数を繰り返し行った。
本明細書に記載の全てのU.S.特許およびU.S.特許出願公開は本明細書中に参照により組み込まれる。
当業者は、わずかな通例の実験を行うことで、本明細書に記載している発明の特定の実施形態に対する多くの均等物を認識する、または確かめることができる。このような均等物は特許請求の範囲に含まれるものとする。
Claims (59)
- 支持部材中に広がる複数の細孔を含む支持部材、並びに複数のマクロ細孔および複数のペンダントキラル部分を含むマクロ多孔性架橋ゲルを含む複合材料であって、マクロ多孔性架橋ゲルが支持部材の細孔中に存在し、マクロ細孔の平均細孔直径は細孔の平均細孔直径未満である、前記複合材料。
- マクロ多孔性架橋ゲルがアクリルアミド、N-アクリルオキシスクシンイミド、ブチルアクリレートもしくはメタクリレート、N,N-ジエチルアクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、2-(N,N-ジメチルアミノ)エチルアクリレートもしくはメタクリレート、2-(N,N-ジエチルアミノ)エチルアクリレートもしくはメタクリレート、N-[3-(N,N-ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、n-ドデシルアクリレート、n-ドデシルメタクリレート、フェニルアクリレートもしくはメタクリレート、ドデシルメタクリルアミド、エチルアクリレートもしくはメタクリレート、2-エチルヘキシルアクリレートもしくはメタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレートもしくはメタクリレート、ヒドロキシエチルアクリレートもしくはメタクリレート、ヒドロキシメチルアクリレートもしくはメタクリレート、グリシジルアクリレートもしくはメタクリレート、エチレングリコールフェニルエーテルメタクリレート、n-ヘプチルアクリレートもしくはメタクリレート、1-ヘキサデシルアクリレートもしくはメタクリレート、メタクリルアミド、メタクリル酸無水物、オクタデシルアクリルアミド、オクチルアクリルアミド、オクチルアクリレートもしくはメタクリレート、プロピルアクリレートもしくはメタクリレート、N-イソ-プロピルアクリルアミド、ステアリルアクリレートもしくはメタクリレート、スチレン、アルキル化スチレン誘導体、4-ビニルピリジン、ビニルスルホン酸、N-ビニル-2-ピロリジノン(VP)、アクリルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸、アルギン酸、(3-アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムハライド、ジアリルジメチルアンモニウムハライド、4-ビニル-N-メチルピリジニウムハライド、ビニルベンジル-N-トリメチルアンモニウムハライド、メタクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムハライド、または2-(2-メトキシ)エチルアクリレートもしくはメタクリレート由来のポリマーを含む、請求項1に記載の複合材料。
- ペンダントキラル部分がタンパク質または小分子である、請求項1または2に記載の複合材料。
- ペンダントキラル部分がα1-酸性グルコプロテイン、α-1-酸性グリコプロテイン、アルブミン、アミノ酸オキシダーゼアポ酵素、アミログルコシダーゼ、抗体、アビジン、ウシ血清アルブミン、セロビオヒドロラーゼI、セルロース、α-キモトリプシン、DNA、DNA-セルロース、DNA-キトサン、酵素、グルコプロテイン、ヒト血清アルブミン、β-ラクトグロブリン、リゾチーム、オボグリコプロテイン、オボムコイド、オボトランスフェリン、ペプシン、リボフラビン結合タンパク質、およびトリプシンからなる群より選択されるタンパク質である、請求項1または2に記載の複合材料。
- ペンダントキラル部分が単一の鏡像異性体である、麦角アルカロイドテルグリドのアミノプロピル誘導体、銅(II)N-デシル-ヒドロキシプロリン、シクロデキストリン、デオキシコール酸誘導体、ジ-n-ドデシルタータラート、キナ皮アルカロイドのN,N-ジメチルカルバマート、ジメチル-N-3,5-ジニトロベンゾイル-α-アミノ-2,2-ジメチル-4-ペンテニルホスホナート、4-(3,5-ジニトロベンズアミド)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン、N-3,5-ジニトロベンゾイル-アラニン-オクチルエステル、3,5-ジニトロベンゾイル-3-アミノ-3-フェニル-2-(1,1-ジメチルエチル)プロパノアート、N-(3,5-ジニトロベンゾイル)-1,2-ジアミノシクロヘキサン、N-3,5-ジニトロベンゾイル-1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジアミン、3,5-ジニトロベンゾイル-β-ラクタム誘導体、3,5-ジニトロベンゾイル-ロイシンの第四級アンモニウム誘導体、N-(3,5-ジニトロベンゾイル)ロイシン、N-(3,5-ジニトロベンゾイル)ロイシンアミド、N-(3,5-ジニトロベンゾイル)-(1-ナフチル)グリシンアミド、N-3,5-ジニトロベンゾイル-フェニルアラニン-オクチルエステル、N-(3,5-ジニトロベンゾイル)フェニルグリシンアミド、N-(3,5-ジニトロベンゾイル)チロシンブチルアミド、N-(3,5-ジニトロベンゾイル)チロシン誘導体、N-(3,5-ジニトロベンゾイル)バリンウレア、キナ皮アルカロイドのN,N-ジフェニルカルバマート、DNB-ジフェニルエタンジアミン、N-ドデシル-4-ヒドロキシプロリン、エピキニジンtert-ブチルカルバマート、エピキニーネ、N-ヘキサデシルヒドロキシプロリン、N-メチルtert-ブチルカルバモイル化キニーネ、キナ皮アルカロイドのN-メチルN-フェニルカルバマート、[N-1-[(1-ナフチル)エチル]アミド]インドリン-2-カルボン酸アミド、[N-1-[(1-ナフチル)エチル]アミド]バリンアミド、N-(1-ナフチル)ロイシンエステル、N-(1-ナフチル)ロイシンオクタデシルエステル、キナ皮アルカロイドのN-フェニルカルバマート、キニジン、キニジンカルバマート、キニーネ、キニーネカルバマート、キニーネカルバマートC9-ダイマー、N-ウンデシレニル-アミノ酸、およびN-ウンデシレニル-ペプチドからなる群より選択される小分子である、請求項1または3に記載の複合材料。
- ペンダントキラル部分がカリックス[n]アレーンおよびクラウンエーテルからなる群より選択される小分子である、請求項1または3に記載の複合材料。
- マクロ多孔性架橋ゲルが約30%〜約80%の気孔率を有しており、マクロ細孔が約10nm〜約3000nmの平均細孔直径を有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の複合材料。
- マクロ多孔性架橋ゲルが約40%〜約70%の気孔率を有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の複合材料。
- マクロ細孔の平均細孔直径が約25nm〜約1000nmである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の複合材料。
- 複合材料が膜である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の複合材料。
- 支持部材があるボイド容量を有しており、支持部材のボイド容量が実質的にマクロ多孔性架橋ゲルで満たされている、請求項1〜10のいずれか1項に記載の複合材料。
- 支持部材がポリマーを含み、支持部材が約10μm〜約5000μmの厚みであり、支持部材の細孔が約0.1μm〜約25μmの平均細孔直径を有しており、支持部材が約40%〜約90%の気孔率を有する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の複合材料。
- 第一の流量で、第一の流体を請求項1〜12のいずれか1項に記載の複合材料と接触させ、前記第一の流体が化合物の立体異性体の第一の混合物を含み、前記第一の混合物が第一の鏡像異性体および第二の鏡像異性体からなり、第一の鏡像異性体および第二の鏡像異性体がお互いの鏡像異性体であり、複合材料を通る第二の鏡像異性体の通過速度が複合材料を通る第一の鏡像異性体の通過速度よりも速く、それにより前記化合物の立体異性体の第二の混合物が生成する工程を含む方法。
- 第一の流量で、第一の流体を請求項1〜12のいずれか1項に記載の複合材料と接触させ、前記第一の流体が化合物の立体異性体の第一の混合物を含み、前記第一の混合物が第一の鏡像異性体および第二の鏡像異性体からなり、第一の鏡像異性体および第二の鏡像異性体がお互いの鏡像異性体であり、複合材料を通る第二の鏡像異性体の通過速度が複合材料を通る第一の鏡像異性体の通過速度よりも速く、それにより前記化合物の立体異性体の第二の混合物が生成する工程、
および
前記化合物の立体異性体の第二の混合物を第二の前記複合材料と接触させ、第一の複合材料と第二の複合材料が異なり、それにより前記化合物の立体異性体の第三の混合物が生成する工程を含む方法。 - 第一の流量で、第一の流体を請求項1〜12のいずれか1項に記載の複合材料と接触させる工程であって、前記第一の流体が化合物の立体異性体の第一の混合物を含み、前記第一の混合物が第一の鏡像異性体および第二の鏡像異性体からなり、第一の鏡像異性体および第二の鏡像異性体がお互いの鏡像異性体であり、第一の鏡像異性体が複合材料に吸着または吸収され、それにより第二の鏡像異性体を含む第一の透過液が生成する前記工程を含む方法。
- 第二の流量で、第二の流体を複合材料に吸着または吸収された第一の鏡像異性体と接触させることにより複合材料から第一の鏡像異性体を放出させ、第一の鏡像異性体を含む第二の透過液を生成させる工程を更に含む、請求項15に記載の方法。
- 第一の流体の流体流路が実質的に複合材料のマクロ細孔を通る、請求項13〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 第一の流体の流体流路が支持部材の細孔に対して実質的に垂直である、請求項13〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 第二の流体の流体流路が支持部材の細孔に対して実質的に垂直である、請求項16に記載の方法。
- 第二の流体の流体流路が実質的に複合材料のマクロ細孔を通る、請求項16に記載の方法。
- 化合物の立体異性体の第一の混合物がラセミ混合物である、請求項13〜20のいずれか1項に記載の方法。
- 第一の鏡像異性体が医薬品有効成分(API)または医薬品である、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- 第一の鏡像異性体が単一の鏡像異性体である、N-アシル化アミノ酸、β-アドレナリンブロッカー、β-アゴニスト、β-ブロッカー、2-アミドテトラリン、アミノ酸、アミノ酸誘導体、N-誘導体化アミノ酸、キラル芳香族アルコール、アリールカルボン酸、アリールオキシチオカルボン酸、アリールチオカルボン酸、バルビツレート、ベンゾジアゼピノン、ベンゾジアゼピン、安息香酸1-フェニルエチルアミド、1,1’-ビ-2-ナフトール、1,1’-ビナフチル-2,2’-ジアミン、球状カーボンクラスターバックミンスターフラーレン、カルボン酸、カルプロフェン、クロルタリドン、クレンブテロール、クマクロル、ダンシル誘導体化アミノ酸、ジニトロフェノール-誘導体化アミノ酸、N-(3,5-ジニトロベンゾイル)ロイシンブチルエステル、フラーレン、ヒスチジン、ヒドロキシフェニルグリシン、イブプロフェン、イブプロフェン-1-ナフチルアミド、ケトプロフェン、ラクタム、乳酸、ロイシン、メチルN-(2-ナフチル)アラニナート、ナドロール、1-(1-ナフチル)エチルフェニルウレア、N-オキシカルボニル化アミノ酸、フェニルアラニン、フェニルグリシン、ホスフィンオキシド、ホスフィン酸、ホスホン酸、リン酸、プロプラノロール、プロプラノロールオキサゾリジン-2-オン、スルホン酸、スルホキシド、トリプトファン、N-ウンデセノイルプロリン誘導体、およびワルファリンからなる群より選択される、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がヒト血清アルブミン分子であり、第一の鏡像異性体がカルボン酸またはアミノ酸を含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がα1-酸性グルコプロテイン分子であり、第一の鏡像異性体が第一級アミン、第二級アミン、第三級アミン、第四級アンモニウム、酸、エステル、スルホキシド、アミド、またはアルコールを含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分が麦角アルカロイド(+)-テルグリドのアミノプロピル誘導体であり、第一の鏡像異性体がカルボン酸、またはアミノ酸のダンシル誘導体を含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がβ-シクロデキストリン分子であり、第一の鏡像異性体がクロルタリドン、ヒスチジン、D-4-ヒドロキシフェニルグリシン、フェニルアラニン、アテノロール、またはトリプトファンを含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がL-ジ-n-ドデシルタータラート分子であり、第一の鏡像異性体がプロプラノロールを含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がN-3,5-ジニトロベンゾイル-L-アラニン-オクチルエステル分子であり、第一の鏡像異性体が乳酸を含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がジメチル-N-3,5-ジニトロベンゾイル-α-アミノ-2,2-ジメチル-4-ペンテニルホスホナート分子であり、第一の鏡像異性体がβ-ブロッカーを含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分が(3R,4S)-4-(3,5-ジニトロベンズアミド)-1,2,3,4-テトラヒドロフェナントレン分子であり、第一の鏡像異性体が2-アミドテトラリン、カルプロフェン、クマクロル、またはワルファリンを含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がN-(3,5-ジニトロベンゾイル)-1,2-ジアミノシクロヘキサン分子であり、第一の鏡像異性体がフラーレンを含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分が(R,R)-N-3,5-ジニトロベンゾイル-1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジアミン分子または(R,R)-DNB-ジフェニルエタンジアミン分子であり、第一の鏡像異性体が非誘導体化芳香族アルコールを含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分が3,5-ジニトロベンゾイル-β-ラクタム誘導体であり、第一の鏡像異性体がN-ウンデセノイルプロリン誘導体を含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分が3,5-ジニトロベンゾイル-ロイシンの第四級アンモニウム誘導体であり、第一の鏡像異性体が(R,S)-(±)メチルN-(2-ナフチル)アラニナートである、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分が(R)-N-(3,5-ジニトロベンゾイル)ロイシンアミド分子であり、第一の鏡像異性体がβ-アドレナリンブロッカーを含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がN-(3,5-ジニトロベンゾイル)-(1-ナフチル)グリシンアミド分子であり、第一の鏡像異性体がβ-アゴニストを含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がN-(3,5-ジニトロベンゾイル)フェニルグリシンアミド分子であり、第一の鏡像異性体がN-ウンデセノイルプロリン誘導体を含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がN-(3,5-ジニトロベンゾイル)チロシンブチルアミド分子であり、第一の鏡像異性体がホスフィンオキシド、スルホキシド、ラクタム、ベンゾジアゼピノン、またはアミノ酸誘導体を含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分が(S)-N-(3,5-ジニトロベンゾイル)チロシン誘導体であり、第一の鏡像異性体がイブプロフェン-1-ナフチルアミド、安息香酸1-フェニルエチルアミド、1-(1-ナフチル)エチルフェニルウレア、スルホキシド、またはプロプラノロールオキサゾリジン-2-オンを含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がN-ドデシル-4(R)-ヒドロキシル-L-プロリン分子であり、第一の鏡像異性体がプロプラノロールを含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がN-ヘキサデシル-L-ヒドロキシプロリン分子であり、第一の鏡像異性体がプロプラノロールを含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がN-メチルtert-ブチルカルバモイル化キニーネ分子であり、第一の鏡像異性体がN-誘導体化-α-アミノ酸を含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分が[N-1-[(1-ナフチル)エチル]アミド]インドリン-2-カルボン酸アミド分子であり、第一の鏡像異性体がβ-アゴニスト、β-ブロッカー、アミノ酸、アミノ酸誘導体、バルビツレート、またはベンゾジアゼピンを含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がキニーネ誘導体またはキニジン誘導体であり、第一の鏡像異性体がN-誘導体化アミノ酸またはカルボン酸を含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がキニジン分子、キニーネ分子、エピキニーネ分子、またはエピキニジンtert-ブチルカルバマート分子であり、第一の鏡像異性体がN-アシル化α-アミノ酸またはN-カルボニル化α-アミノ酸を含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がキニジン誘導体またはキニジン分子であり、第一の鏡像異性体がイブプロフェンを含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がキニーネカルバマートC9-ダイマー分子であり、第一の鏡像異性体がアミノ酸のDNP誘導体、またはプロフェンを含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がキニーネカルバマートまたはキニジンカルバマートであり、第一の鏡像異性体がアリールカルボン酸、アリールオキシカルボン酸、アリールチオカルボン酸、またはN-誘導体化アミノ酸を含む、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- ペンダントキラル部分がN-ウンデシレニル-L-アミノ酸分子またはN-ウンデシレニル-L-ペプチド分子であり、第一の鏡像異性体が(±)-1,1’-ビ-2-ナフトールまたは(±)-1,1’-ビナフチル-2,2’-ジアミンである、請求項13〜21のいずれか1項に記載の方法。
- 第一の流量が約0.1〜約10mL/分である、請求項13〜50のいずれか1項に記載の方法。
- 第一の流体が緩衝剤を含む、請求項13〜51のいずれか1項に記載の方法。
- 第一の流体中の緩衝剤の濃度が約1mM〜約0.1Mである、請求項52に記載の方法。
- 緩衝剤が酢酸アンモニウム、ギ酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、酒石酸アンモニウム、酢酸カリウム、クエン酸カリウム、ギ酸カリウム、リン酸カリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、または酒石酸ナトリウムである、請求項52または53に記載の方法。
- 第一の流体が有機溶媒を含む、請求項13〜54のいずれか1項に記載の方法。
- 有機溶媒がアセトニトリル、テトラヒドロフラン、イソ-プロパノール、n-プロパノール、エタノール、またはメタノールである、請求項55に記載の方法。
- 第一の流体が添加剤を含む、請求項13〜56のいずれか1項に記載の方法。
- 添加剤が、オクタン酸、ジメチルオクチルアミン、氷酢酸、トリエチルアミン、またはジソジウムエチレンジアミンテトラ酢酸(ジソジウムEDTA)である、請求項57に記載の方法。
- 第一の流体のpHが約4、約5、約6、約7、約8、または約9である、請求項13〜58のいずれか1項に記載の方法。
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