JP2013532168A - オプトエレクトロニクス用の多環芳香族炭化水素及び複素環との融合ポルフィリン - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機光起電装置におけるドナー材料として使用されることができる化合物は、一以上の非活性の多環芳香環又は一以上の非活性の複素環と融合された非活性のポルフィリンを含有し、熱融合工程によって得られることができる。非活性の多環芳香環又は複素環を有する非活性ポルフィリンの反応混合物を融合温度まで加熱し、メソ、β型の非活性ポルフィリン核への、一以上の多環芳香環又は複素環の融合を、所定時間の間保持することで、環状芳香環を有する歪んだポルフィリンを含むハイブリッド構造を生じる。ポルフィリン核は、オリゴポルフィリンであり得る。
Description
本願は、2010年6月30日に出願された米国特許仮出願第61/360,026号明細書、及び2011年1月6日に出願された米国実用特許出願第12/985,439号明細書の優先権を主張し、これらの開示内容は、PCT規則20.6の目的のために、全体として参照によって本明細書中に援用される。
式中、R1〜R37は、水素、アルキル基、フルオロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、ハロ基(塩素、臭素、ヨウ素)、カルコゲン(硫黄、セレン、テルル)、メルカプト基、アミノ基、シアン基、アルケニル基、アルキニル基、及びアリール基等の電子供与体及びアクセプタからなる群より独立して選択され、各点線の円弧は、融合環の全ての可能な組み合わせ、芳香環及び不飽和環、或いは、四、五、六、七、八、又は九員環を含む芳香環及び不飽和環の組み合わせ、並びに、全ての可能な配置における全てのヘテロ原子の全ての可能な組み合わせを含む、一以上のヘテロ原子と融合された複素環の全ての可能な組み合わせである。
式中、R1〜R14は、水素、アルキル基、フルオロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、ハロ基(塩素、臭素、ヨウ素)、カルコゲン(硫黄、セレン、テルル)、メルカプト基、アミノ基、シアン基、アルケニル基、アルキニル基、及びアリール基等の電子供与体及びアクセプタからなる群より独立して選択される。式中、Xは、以下のリスト:酸素、硫黄、セレン、テルル、窒素、リン、ヒ素、ケイ素、ゲルマニウム、及びホウ素から選択されるヘテロ原子であり、各点線の円弧は、融合環の全ての可能な組み合わせ、芳香環及び不飽和環、或いは、四、五、六、七、八、又は九員環を含む芳香環及び不飽和環の組み合わせ、並びに、全ての可能な配置における全てのヘテロ原子の全ての可能な組み合わせを含む、一以上のヘテロ原子と融合された複素環の全ての可能な組み合わせである。
マトリクス支援レーザ脱離イオン化飛行時間型質量分析法(MALDI TOF MS);328(M+)、C22H21BO2のために328.16を要する。
13C−NMR(炭素原子を観測核とした核磁気共鳴法)(CDCl3,75MHz):31.7,35.0,118.9,120.8,122.7,122.8,124.1,124.7,125.2,125.5,126.2,127.4,127.5,127.7,127.9,129.6,129.8,129.9,130.8,131.3,131.8,132.0,132.5,132.6,132.64,133.4,133.5,137.9,141.6,148.6,150.7,151.0
UV/VIS(紫外線/可視光線)(CH2Cl2)λ,nm,(ε):235(84899),243(120670),264(48136),275(69032),308(34871),323(47186),337(54350),427(432531),517(6415),551(24905),590(5614)
HRMS(高分解能質量分析計):1149.4834(M+及びMH+),C80H69N4Zn用calcd.1149.4808。MALDI TOF;1150(M+及びMH+)、C80H69N4Zn用に1149.48を要する。C80H69N4Zn*メタノール用の要素解析;calcdC82.25,H6.14,N4.74;found:C:82.45,H6.25,N4.65
13C−NMR(C6D6中の5%‐ピリジン‐d5,500MHz,93.7MHz):30.2,31.85,31.86,31.89,35.18,35.20,114.3,119.0,121.00,121.03,124.3,124.6,124.8,124.9,125.0,125.3,125.4,125,7,125.8,126.3,126.4,126.8,127.4,127.7,129.1,130.7,130.86,130.90,131.0,131.2,131.4,131.6,131.8,131.9,132.2,132.3,132.5,132.69,132.75,132.8,132.9,133.0,133.8,133.9,137.4,138.0,139.0,143.4,143.5,146.8,149.08,149.10,149.23,149.26,150.3,150.5,150.6,151.0,151.8,152.0,152.3
UV/VIS(CH2Cl2)λ,nm,(ε):706(43480),495(206480),386(40296),339(45680),324(38374),275(51790),264(44275)
発光;λmax,722nm,量子収量,8%。HRMS;1146.4581(M+),calcd.C80H66N4Zn用1146.4573。C80H66N4Zn*メタノールのための要素解析;calcd.C82.39,H5.97,N4.74;found;C82.69,H5.91、N4.86
1H−NMR(C6D6中の5%‐ピリジン‐d5,75度、500MHz、2部位異性体);1.51,1.57及び1.60(s,36H,部位異性体),7.08(t,2H,J=8Hz),7.92(t,2H,J=9Hz),7.99(d,4H,J=8Hz),8.04(s,2H),8.06及び8.15(s,2H,部位異性体),8.02〜8,06(m,4H),8.45及び8.54(d,2H,J=1Hz,部位異性体),8.90及び8.93(d,2H,J=4.5Hz,部位異性体),9.11及び9.13(s,2H,部位異性体),9.23〜9.30(m,4H),9.67及び9.70(s,2H,部位異性体)
13C−NMR(C6D6中の5%‐ピリジン‐d5,25度、125MHz,2部位異性体):30.1,31.84,31.92,31.94,35.20,114.0,114.2,121.1,121.3,121.4,122.7,124.1,124.2,124.8,125.4,125.41,125.8,126.4,126.9,127.4,127.42,127.5,128.9,129.0,130.3,130.5,130.7,130.8,131.8,132.0,132.9,133.0,133.03,133.3,133.4,133.6,136.5,136.6,138.0,138.4,143.3,143.4,146.7,147.4,149.2,150.1,150.4,150.5,150.8,151.1
UV/VIS(CH2Cl2)λ,nm,(ε):815(101541),735(27675),651(9565),526(141945)v505(138669)
発光(CH2Cl2);λmax,815nm,量子収量,10%。
C80H64N4Zn*メタノール用の要素解析;calcdC82.53,H5.81,N4.75;found:C:82.92,H5.77,N4.78
1H−NMR(C6D6中の5%‐ピリジン‐d5,25度、500MHz);1.59(s,36H,t−Bu),7.83(t,2H,J=8Hz,Hpyrene),7.93(d,2H,J=9Hz,Hpyrene),7.99(d,H,J=9Hz,Hpyrene),8.00(d,2H,J=8Hz,Hpyrene),8.05(d,2H,J=8Hz,Hpyrene),8.04(t、2H,J=1.5Hz,Arのp‐H),8.27(d,2H、J=9Hz,Hpyrene),8.50〜8.51(m,2H,Arのo‐H),8.55(d,2H,J=1.5Hz,Arのo‐H),9.00(d,2H,J=4.5Hz,β‐ピロールHporph),9.13(s,2H,β‐ピロールHporph)v9.27(d,2H、J=4.5Hz,β‐ピロールHporph),9.33(d,2H,J=8Hz,Hpyrene),9.84(s,2H,Hpyrene)
13C−NMR(C6D6中の5%‐ピリジン‐d5,125MHz);32.0,35.3,114.3,121.3,122.9,124.4,124.5,125.4,125.9,126.4,126.75,126.81,127.4,129.2,130.5,130.8,131.8,132.0,133.0,133.3,133.5,136.7,138.1,143.4,146.8,149.5,150.2,150.4,151.2
UV/VIS(CH2Cl2)λ,nm,(ε):815(81206),741(20628),656(5045)v559(54452)v504(151197)。
1H−NMR(C6D6中の5%‐ピリジン‐d5,25度、500MHz);1.53(s,18H、t−Bu),1.61(s,18H,t−Bu),7.82(t,2H,J=8Hz,Hpyrene),7.93(d,2H,J=9Hz,Hpyrene),7.99(d,H,J=9Hz,Hpyrene),8.00(t、1H,J=1.5Hz,Arのp‐H),8.00(d,2H、J=8Hz,Hpyrene),8.05(d,2H,J=8Hz,Hpyrene),8.17(t,1H、J=1.5Hz,Arのp‐H),8.27(d,2H,J=9Hz,Hpyrene),8.40(2,2H,J=1.5Hz,Arのo‐H),8.61(d,2H,J=1.5Hz,Arのo‐H),9.07(d,2H,J=4.5Hz,β‐ピロールHporph),9.08(s,2H,β‐ピロールHporph),9.36(d,2H,J=4.5Hz,β‐ピロールHporph),9.37(d,2H,J=8Hz,Hpyrene),9.78(s,2H,Hpyrene)
13C−NMR(C6D6中の5%‐ピリジン‐d5,125MHz);30.2,31.9,32.0,114.0,121.1,121.4,122.52,122.54,123.3,123.34,124.3,125.0,125.5,125.9,126.3,126.8,127.4,127.5,128.6,128.7,128.8,129.0,129.7,129.85,129.9,130.5,130.85,130.85,131.8,131.9,132.9,133.0,133.7,136.6,138.5,143.3,143.5,147.4,149.2,149.5,150.6,150.8
UV/VIS(CH2Cl2)λ,nm,(ε):811(91461),736(26446),657(10865),527(145812)
発光(CH2Cl2);λmax,829nm,量子収量;12.8%
実施例2;ZnQFTPP
5,10,15,20‐テトラキス‐(1‐ピレニル)ポルフィリナト(2‐)‐κN21,κN22,κN23,κN24)亜鉛(II)、ZnTPPを作製した。トルエン(150ミリリットル)及びピリジン(2ミリリットル)中の上記10,20‐ビス‐ブロモ‐5,15‐ビス‐(1‐ピレニル)‐ポルフィリナト(2‐)‐κN21,κN22,κN23,κN24)亜鉛(II)(400ミリグラム、0.429ミリモル)、炭酸セシウム(1.45グラム、10等量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(50ミリグラム、10モル%)水(0.5ミリリットル及び1‐ピレニルボロン酸(232ミリグラム、0.95ミリモル、2.2等量)の混合物を、12時間、窒素雰囲気下で脱気及び還流した。反応混合物を冷却し、セライト、シリカゲル及び中性アルミナを連続的に通過させ、トルエンで洗浄した。次に、トルエンを真空中で蒸留し、残渣を、ジクロロメタン‐メタノールから結晶化によって分離し、5,10,15,20‐テトラキス‐(1‐ピレニル)ポルフィリナト(2‐)‐κN21,κN22,κN23,κN24)亜鉛(II)(260ミリグラム、0.221ミリモル、52%)を得た。
4,5,9,10,14,15,19,20‐テトラキス‐(1、10‐ピレニル)ポルフィリナト(2‐)‐κN21,κN22,κN23,κN24)亜鉛(II)、ZnQFTPPを作製した。窒素フロー下でガラス管内の上記テトラキス‐ピレニルポルフィリンZnTPP*メタノール(48ミリグラム、0.0399ミリモル)を、530度に予熱したオーブン中に入れた。オーブン温度は、1〜2分で530度まで上昇し、さらに約1分後に、出発物質が融解した。反応混合物が暗色に変化し、第一の泡が現れるまで、加熱を約2分間継続した。ガラス管を、窒素存在下で室温まで冷却した。粗混合物を、ピリジン(5ミリリットル)を添加したジクロロメタン(500ミリリットル)中に溶解し、シリカゲルを充填したフィルタを通過させ、ジクロロメタン及びピリジンで洗浄し、ZnQFTPPを得た。収量(収率):22ミリグラム、49%。
UV/VIS(CH2Cl2中の5%ピリジン)λ,nm,(ε):1003(13954),873(43861),813(30458),620(73072),576(70842)
MALDI TOF MS(マトリックスなし);1164.32(M+),C84H36N4Zn用に1164.22を要する。分子イオンのピークは、高分解能質量分析計(HRMS)(電子スプレーイオン化/大気圧化学イオン化(ESI/APCI))を用いて得ることができなかった。)
13H−NMR(C6D6中の5%‐ピリジン‐d5、125MHz、弱信号);124.0,125.07,125.10,125.17,126.10,126.15,126.8,127,4,127,5,128.9,129.6,129.9,131.6
実施例3;ZnFBTP
13C−NMR(CDCl3、75MHz);31.7,35.0,113.3,120.8,122.5,122.6,124.46,124.54,124.69,124.7,129.2,129.3,129.7,129.8,129.9,131.5,132.6,138.45,138.50,141.6,144.48,144.49,148.55,148.57,148.59,150.6,150.7
UV/VIS(CH2Cl2)λ,nm,(ε):589(4100),550(20886),423(498623)
MALDI TOF;1012.77(M+)、C64H60N4S2Zn用に1012.36を要する。
13C−NMR(CDCl3、75MHz);29.7,31.7,35.0,115.7,118.1,120.9,121.1,121.13,122.5,122.9,123.0,123.4,124.0,124.3,124.5,124.53,125.5,128.4,128.7,128.8,128.9,129.1,129.3,129.5,131.0,131.3,132.6,134.1,135.2,137.2,138.8,139.1,140.7,142.8,143.3,145.4,148.0,148.7,148.8,149.0,149.01,149.6,150.5,151.2,151.4,153.8,154.7,167.7
UV/VIS(CH2Cl2)λ,nm,(ε):795(1347),682(1560),622(5572),570sh(3800),535(14801),498(85163),470(54970),405(83963),325(28938)
MALDI TOF;1010.8(M+)、C64H58N4S2Zn用に1010.34を要する。
μ‐[15,15’‐ビス(4‐シアノフェニル)‐10,10’ ,20,20’‐テトラキス(3,5‐ジ‐tert‐ブチルフェニル)‐5,5’‐ビポルフィリナト(4‐)‐κN21,κN22,κN23,κN24,κN21’,κN22’,κN23’,κN24’]ジ亜鉛(II)を作製した。上記10,20‐ビス‐(3,5‐ジ‐tert‐ブチルフェニル)‐5‐(4‐シアノフェニル)ポルフィリナト(2‐)‐κN21,κN22,κN23,κN24)亜鉛(II)(720ミリグラム、0.85ミリモル)、DDQ(2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン)(962ミリグラム、4.24ミリモル、5等量)及びスカンジウム(III)トリフラート(2.086ミリグラム、4.24ミリモル、5等量)を、窒素雰囲気下で、トルエン(500ミリリットル)中に溶解し、混合物を、室温で1時間撹拌し、さらに1時間、還流で加熱した。室温まで冷却後、混合物を、シリカゲルカラム(2回)及びアルミナカラムを連続的に通過させ、ジクロロメタン‐ピリジン混合物(100:1)を用いて溶出した。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣を、ジクロロメタン‐ピリジン混合物(30ミリリットル、100:1)中に溶解した。画分1が独立に結合したポルフィリン二量体を含んでいた。収量(収率);60ミリグラム(0.035ミリモル、8.3%)。
13C−NMR(CDCl3、75MHz);29.7,31.7,35.0,111.6,118.7,119.2,119.9,120.9,122.6,123.7,129.6,130.4,131.1,132.5,132.7,134.0,134.9,141.4,148.2,148.6,149.0,150.3,151.0,154.9
実施例5;ピレンポルフィリン三量体
MALDI TOF;950(M+)、C64H60N4Zn用に948.41を要する。
(B).100ミリリットルのジクロロメタン濃縮水溶液中の上記ブロモピレン置換ポルフィリンの撹拌溶液に、塩酸(2ミリリットル)を添加し、反応混合物を、3分間、激しく撹拌した。その後、反応混合物を、ピリジン(5ミリリットル)で急冷し、得られた溶液を、シリカゲルを充填されたフィルタを通過させ、ジクロロメタンを用いて溶出した。真空中での溶剤の蒸発後の残渣は、純遊離塩基ポルフィリンである。
10,20‐ビス(3,5‐ジ‐tert‐ブチルフェニル)‐5,15‐ビス(4,4,5,5‐テトラメチル‐[1,3,2]‐ジオキサボロラニル)ポルフィリナト(2‐)‐κN21,κN22,κN23,κN24)亜鉛(II)を作製した。(A)NBS(2.61グラム、14.7ミリモル、2.2等量)を、窒素雰囲気下、−10度(塩化ナトリウム/氷浴)で、ジクロロメタン(500ミリリットル)及びピリジン(5ミリリットル)中のポルフィリンI(5グラム、6.7ミリモル)の撹拌溶液に添加した。反応混合物を、10分間、同じ温度で撹拌し、次に、5分間、水浴中で0度まで加温し、アセトン(20ミリリットル)で急冷した。粗反応混合物を、シリカゲルカラムに通過させ、ジクロロメタン‐ピリジン混合物(100:1)を用いて溶出した。全ての緑‐紫画分を回収して、溶媒を蒸発させ、残渣をジクロロメタン‐ピリジン混合物(95:5、100ミリリットル)中に溶解させ、ジブロモポルフィリンを沈殿させるために、200ミリリットルのメタノールを添加した。全ての結晶を、30分後にろ過によって回収し、10,20‐ビス(3,5‐ジ‐tert‐ブチルフェニル)‐5,15‐ビス‐ブロモ‐ポルフィリナト(2‐)‐κN21,κN22,κN23,κN24)亜鉛(II)を(4.76グラム、5.23ミリモル、78%)得た。
(B).トルエン(200ミリリットル)中のジブロモポルフィリン(1.05グラム、1.15ミリモル)、ピナコールボラン(5ミリリットル)Cl2Pd(PPH3)2(170ミリグラム、0.26ミリモル)トリエチルアミン(3ミリリットル)及びピリジン(3ミリリットル)の混合物を、1時間、窒素雰囲気下で脱気及び還流した。反応混合物を冷却し、水(10ミリリットル液滴)を用いて慎重に急冷した。トルエンを真空中で蒸留し、残渣を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィによって分離し、ヘキサン及び酢酸エチルの混合物を用いて溶出し、10,20‐ビス(3,5‐ジ‐tert‐ブチルフェニル)‐5,15‐ビス(4,4,5,5‐テトラメチル‐[1,3,2]‐ジオキサボロラニル)ポルフィリナト(2‐)‐κN21,κN22,κN23,κN24)亜鉛(II)(画分3、0.3グラム)を得た。
{μ3‐[10,10’’‐ビス](1‐ピレニル)‐5,5’,5’’,15,15’,15’’‐ヘキサキス(3,5‐ジ‐tert‐ブチルフェニル)‐テトラサイクロ‐2,2’:8’2’’‐テルポルフィリナト(6‐)‐κN21,κN22,κN23,κN24:κN21’,κN22’,κN23’,κN24’:κN21’’,κN22’’,κN23’’,κN24’’]}トリ亜鉛(II)ピレンポルフィリン三量体を作製した。(A).トルエン(20ミリリットル)及びジメチルホルムアミド(DMF)(10ミリリットル)中のポルフィリンVI(118ミリグラム、0.118ミリモル)、ポルフィリンVIII(250ミリグラム、2.2等量)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(27ミリグラム、0.26ミリモル)及び炭酸セシウム(197ミリグラム、0.588ミリモル)の混合物を、20時間、窒素雰囲気下で90度まで脱気及び加熱した。反応混合物を冷却し、水を用いて(100ミリリットルで3回)洗浄した。トルエンを真空中で蒸留し、残渣を、GPCカラム(バイオ・ラッド、ポリスチレン‐ジビニルベンゼン共重合体ビーズ、トルエン)にかけた。第一画分を回収し、シリカゲルカラムにかけ、ヘキサン‐酢酸エチル混合物を用いて溶出した。第一画分を回収し、溶媒の蒸発後の残渣を、ジクロロメタン‐メタノール混合物から結晶化し、30ミリグラム(0.012ミリモル、10%)の{μ3‐[10,10’’‐ビス](1‐ピレニル)‐5,5’,5’’,15,15’,15’’‐ヘキサキス(3,5‐ジ‐tert‐ブチルフェニル)‐テトラサイクロ‐2,2’:8’2’’‐テルポルフィリナト(6‐)‐κN22’,κN23’,κN24’]}亜鉛(II)を得た。
13C−NMR (CDC13,75 MHz): 29.7,31.7,35.0,105.0,118.2,118.9,119.5,120.9,121.0,122.5,122.8,124.2,124.7,125.3,125.6,126.3,127.4,127.7,127.8,128.0,129.3,129.6,129.8,130.9,131.5,131.8,132.4,132.6,133.5,134.0,137.3,140.9,141.5,148.4,148.7,150.6,153.8,154.8
UV/VIS(CH2Cl2)λ,nm,(ε); 243(118450),264(60690),275(76840),323(58970),338(66590),417(264100),475(234730),523(74990),562(68250),597(29200) ,705(2000)
(B).ジクロロメタン(100ミリリットル)中の上記ポルフィリン三量体(20ミリグラム)の溶液に、メタノール(5ミリリットル)中の酸化亜鉛(II)(100ミリグラム)の溶液を添加し、反応混合物を、12時間、室温で維持した。その後、溶媒を真空中で除去し、残渣を、シリカゲルを充填したフィルタを通過させ、ジクロロメタンを用いて溶出した。最終生成物を、ジクロロメタン‐メタノール混合物から結晶化し、 {μ3‐[10,10’’‐ビス](1‐ピレニル)‐5,5’,5’’,15,15’,15’’‐ヘキサキス(3,5‐ジ‐tert‐ブチルフェニル)‐テトラサイクロ‐2,2’:8’2’’‐テルポルフィリナト(6‐)‐κN21,κN22,κN23,κN24:κN21’,κN22’,κN23’,κN24’:κN21’’,κN22’’,κN23’’,κN24’’]}トリ亜鉛(II)ピレンポルフィリン三量体を得た。
13C−NMR(CDCI3,75MHz): 28.7,30.6,33.9,118.2,118.8,119.2,119.8,121.7,122.4,123.0,123.2,123.7,124.2,124.4,125.2,126.5,126.7,126.9,128.4,128.5,128.6,129.8,130.4,130.8,131.0,131.1,131.3,131.5,132.5,132.9,136.9,140.5,147.4,147.5,149.3,149.5,149.89,149.93,153.8,153.9
光起電(PV)装置の実施例;PVセルを、溶剤洗浄するとともに、高真空チャンバ(基準圧1〜3×10−6トール)に入れる直前の10分間、紫外線‐オゾン内で処理され、ITOで被覆されたガラス基板上で展開させた。以下の有機材料を商業的供給源、すなわち、C60(MTR社)、2,9‐ジメチル‐4,7‐ジフェニル‐1,10‐フェナントロリン(BCP)(Aldrich社)から購入し、使用する前に、昇華によって精製した。金属陰極材料(アルミニウム)をレシーブとして使用した(Alfa Aesar社)。
Claims (26)
- 一以上の非活性の多環芳香環と融合された非活性のポルフィリンを含有する化合物であって、該化合物は、以下からなる群より選択される式を有し;
式中、Mは、二つの水素原子又はマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、スカンジウム、イットリウム、ランタン、セリウム、チタン、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、テクネチウム、レニウム、鉄、ルテニウム、オスミウム、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、銀、金、亜鉛、カドミウム、水銀、アルミニウム、ガリウム、インジウム、タリウム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、リン、ヒ素、アンチモン、ビスマス、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユウロビウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、トリウム、及びウランからなる群より選択される任意の要素であり、
式中、R1〜R37は、水素、アルキル基、フルオロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、ハロ基(塩素、臭素、ヨウ素)、カルコゲン(硫黄、セレン、テルル)、メルカプト基、アミノ基、シアン基、アルケニル基、アルキニル基、及びアリール基等の電子供与体及びアクセプタからなる群より独立して選択され、
各点線の円弧は、融合環の全ての可能な組み合わせ、芳香環及び不飽和環、或いは、四、五、六、七、八、又は九員環を含む芳香環及び不飽和環の組み合わせ、並びに、全ての可能な配置における全てのヘテロ原子の全ての可能な組み合わせを含む、一以上のヘテロ原子と融合された複素環の全ての可能な組み合わせである、一以上の非活性の多環芳香環と融合された非活性のポルフィリンを含有する化合物。 - 前記ポルフィリン及び少なくとも一つの前記多環芳香環は、メソ、β位において二重に連結されている、請求項1に記載の一以上の非活性の多環芳香環と融合された非活性のポルフィリンを含有する化合物。
- 前記ポルフィリン及び少なくとも一つの前記多環芳香環は、β、メソ、β位において三重に連結されている、請求項1に記載の一以上の非活性の多環芳香環と融合された非活性のポルフィリンを含有する化合物。
- 一以上の非活性の複素環と融合された非活性のポルフィリンを含有する化合物であって、該化合物は、以下からなる群より選択される式を有し;
式中、Mは、二つの水素原子又はマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、スカンジウム、イットリウム、ランタン、セリウム、チタン、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、テクネチウム、レニウム、鉄、ルテニウム、オスミウム、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、銀、金、亜鉛、カドミウム、水銀、アルミニウム、ガリウム、インジウム、タリウム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、リン、ヒ素、アンチモン、ビスマス、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユウロビウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、トリウム、及びウランからなる群より選択される任意の要素であり、
式中、R1〜R14は、水素、アルキル基、フルオロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、ハロ基(塩素、臭素、ヨウ素)、カルコゲン(硫黄、セレン、テルル)、メルカプト基、アミノ基、シアン基、アルケニル基、アルキニル基、及びアリール基等の電子供与体及びアクセプタからなる群より独立して選択され、
式中、Xは、以下のリスト:酸素、硫黄、セレン、テルル、窒素、リン、ヒ素、ケイ素、ゲルマニウム、及びホウ素から選択されるヘテロ原子であり、
各点線の円弧は、融合環の全ての可能な組み合わせ、芳香環及び不飽和環、或いは、四、五、六、七、八、又は九員環を含む芳香環及び不飽和環の組み合わせ、並びに、全ての可能な配置における全てのヘテロ原子の全ての可能な組み合わせを含む、一以上のヘテロ原子と融合された複素環の全ての可能な組み合わせである、一以上の非活性の複素環と融合された非活性のポルフィリンを含有する化合物。 - 前記ポルフィリン及び少なくとも一つの前記複素環は、メソ、β位において二重に連結されている、請求項5に記載の一以上の非活性の複素環と融合された非活性のポルフィリンを含有する化合物。
- 前記ポルフィリン及び少なくとも一つの前記複素環は、β、メソ、β位において三重に連結されている、請求項5に記載の一以上の非活性の複素環と融合された非活性のポルフィリンを含有する化合物。
- 感光装置であって、
第一電極と、
第二電極と、
前記第一電極と前記第二電極との間に配置される光活性領域とを備え、
該光活性領域は、
一以上の非活性の多環芳香環又は一以上の非活性の複素環と融合された非活性のポルフィリンを含むドナー材料と、
アクセプタ材料と、を備える、
感光装置。 - 前記ドナー材料は、以下からなる群より選択される式を有する有機化合物であり;
式中、Mは、二つの水素原子又はマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、スカンジウム、イットリウム、ランタン、セリウム、チタン、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、テクネチウム、レニウム、鉄、ルテニウム、オスミウム、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、銀、金、亜鉛、カドミウム、水銀、アルミニウム、ガリウム、インジウム、タリウム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、リン、ヒ素、アンチモン、ビスマス、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユウロビウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、トリウム、及びウランからなる群より選択される任意の要素であり;
式中、R1〜R37は、水素、アルキル基、フルオロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、ハロ基(塩素、臭素、ヨウ素)、カルコゲン(硫黄、セレン、テルル)、メルカプト基、アミノ基、シアン基、アルケニル基、アルキニル基、及びアリール基等の電子供与体及びアクセプタからなる群より独立して選択され、
各点線の円弧は、融合環の全ての可能な組み合わせ、芳香環及び不飽和環、或いは、四、五、六、七、八、又は九員環を含む芳香環及び不飽和環の組み合わせ、並びに、全ての可能な配置における全てのヘテロ原子の全ての可能な組み合わせを含む、一以上のヘテロ原子と融合された複素環の全ての可能な組み合わせである、請求項9に記載の感光装置。 - 前記ポルフィリン及び少なくとも一つの前記多環芳香環は、メソ、β位において二重に連結されている、請求項10に記載の感光装置。
- 前記ポルフィリン及び少なくとも一つの前記多環芳香環は、β、メソ、β位において三重に連結されている、請求項10に記載の感光装置。
- 前記アクセプタ材料は、一以上のC60,C70,C84,F16‐CuPc,PTCBI,PTCDA,PCBM又はPTCDIを含む、請求項10に記載の感光装置。
- 前記ドナー材料は、一以上の非活性の複素環と融合された非活性のポルフィリンを含む化合物であり、該化合物は、以下からなる群より選択される式を有し;
式中、Mは、二つの水素原子又はマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、スカンジウム、イットリウム、ランタン、セリウム、チタン、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、テクネチウム、レニウム、鉄、ルテニウム、オスミウム、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、銀、金、亜鉛、カドミウム、水銀、アルミニウム、ガリウム、インジウム、タリウム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、リン、ヒ素、アンチモン、ビスマス、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユウロビウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、トリウム、及びウランからなる群より選択される任意の要素であり、
式中、R1〜R14は、水素、アルキル基、フルオロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、ハロ基(塩素、臭素、ヨウ素)、カルコゲン(硫黄、セレン、テルル)、メルカプト基、アミノ基、シアン基、アルケニル基、アルキニル基、及びアリール基等の電子供与体及びアクセプタ基からなる群より独立して選択され、
式中、Xは、酸素、硫黄、セレン、テルル、窒素、リン、ヒ素、ケイ素、ゲルマニウム、及びホウ素であり、
各点線の円弧は、融合環の全ての可能な組み合わせ、芳香環及び不飽和環、或いは、四、五、六、七、八、又は九員環を含む芳香環及び不飽和環の組み合わせ、並びに、全ての可能な配置における全てのヘテロ原子の全ての可能な組み合わせを含む、一以上のヘテロ原子と融合された複素環の全ての可能な組み合わせである、
請求項9に記載の感光装置。 - 前記ポルフィリン及び少なくとも一つの前記非活性の複素環は、メソ、β位において二重に連結されている、請求項16に記載の感光装置。
- 前記ポルフィリン及び少なくとも一つの前記非活性の複素環は、β、メソ、β位において三重に連結されている、請求項16に記載の感光装置。
- 非活性のポルフィリン核に、一以上の非活性の複素環を融合するための工程であって、
不活性ガス環境内で融合温度まで大量の前駆体ポルフィリンを加熱することと、前記融合温度は、前記前駆体ポルフィリンと関連し、
前記前駆体ポルフィリンが融解して、融合されたポルフィリンの混合物を形成するまで、所定時間の間、前記融合温度で前記前駆体ポルフィリンを保持することと、
融合されたポルフィリンの混合物を室温まで冷却することと、
融合されたポルフィリンの混合物を種々の融合されたポルフィリン化合物に分離することと、
を備える、非活性のポルフィリン核に、一以上の非活性の複素環を融合するための工程。 - 前記融合温度は、前記前駆体ポルフィリンの融点より高い、請求項21に記載の非活性のポルフィリン核に、一以上の非活性の複素環を融合するための工程。
- 前記融合されたポルフィリンの混合物の分離は、カラムクロマトグラフィを含む、請求項21に記載の非活性のポルフィリン核に、一以上の非活性の複素環を融合するための工程。
- 前記分離された融合ポルフィリン化合物の再結晶化を通して、前記分離された融合ポルフィリン化合物を精製することをさらに含む、請求項21に記載の非活性のポルフィリン核に、一以上の非活性の複素環を融合するための工程。
- 感光装置を製造するための方法であって、
基板上に第一電極層を堆積させることと、
該第一電極層に亘って有機ドナー材料の層を堆積させて、中間構造を形成させることと、前記有機ドナー材料は、前駆体ポルフィリン材料を含み、
前記中間構造を、不活性ガス環境内で、融合温度まで加熱することによって、前記前駆体ポルフィリン材料を熱的に融合させることと、
前記前駆体ポルフィリン材料が融解して、融合されたポルフィリンの混合物の層を形成するまで、所定時間の間、前記融合温度で維持することと、前記融合温度は、前記前駆体ポルフィリン材料と関連し、
有機アクセプタ材料の層を、前記有機ドナー材料の層に亘って積層させ、前記有機ドナー材料層及び有機アクセプタ材料層は、光活性領域を形成し、
第二電極層を、前記有機アクセプタ材料層に亘って積層させることと、
を備える、感光装置を製造するための方法。 - 感光装置を製造するための方法であって、
基板上に第一電極層を堆積させることと、
該第一電極層に亘って有機ドナー材料及び有機アクセプタ材料の混合物の層を堆積させて、中間構造を形成することと、前記有機ドナー材料は、前駆体ポルフィリン材料を含み、
前記中間構造を、不活性ガス環境内で、融合温度まで加熱することによって、前記前駆体ポルフィリン材料を熱的に融合させることと、
前記前駆体ポルフィリン材料が融解して、融合されたポルフィリンを形成するまで、所定時間の間、前記融合温度で維持することと、前記融合温度は、前記前駆体ポルフィリン材料と関連し、前記融合されたポルフィリン及び有機アクセプタ材料は、有機光活性領域を形成し、
第二電極層を、前記有機光活性領域に亘って積層させることと、
を備える、感光装置を製造するための方法。
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