JP2013529716A - フッ素化スルホニルポリマーを処理する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
「フッ素化」という用語は、全体的にまたは部分的にフッ素化されている化合物、すなわち、水素原子の全部または一部のみがフッ素原子によって置換された化合物(例えば、モノマー、ポリマーなど)を意味するために本明細書において用いられる。
RO−(Rf)r−R’(IA) RO−J−(O)j−R’(IB)
式中、
−互いに同じかまたは異なるRおよびR’は、−CmF2m+1、−CnF2n+1−hHh、−CpF2p+1−h’Yh’、−CzF2zOCyF2y+1、−CuF2u−u’Hu’OCwF2w+1−w’Hw’、−CuF2u−u’Hu’OCyF2y+1基の間で独立して選択され、ここで、m、n、p、u、w、y、zは1〜8、好ましくは1〜7の整数であり、h、h’、u’およびw’は1以上の整数であり、h≦2n+1、h’≦2p+1、u’≦2u、w’≦2w+1であるように選択される。Yは、式(IA)中のRおよびR’の少なくとも1つが、上で定義された−CnF2n+1−hHh基または−CuF2u−u’Hu’OCwF2w+1−w’Hw’基であることを条件として、Cl、Br、Iの間で選択されるハロゲン原子、好ましくは塩素原子である。
−rは、0または1に等しく、jは0または1に等しい。
−Rfは、反復単位R°を含むフルオロポリオキシアルキレン鎖であり、前記反復単位は、以下からなる群の間で選択される。
(i)−CFXO−、式中、XはFまたはCF3である。
(ii)−CF2CFXO−、式中、XはFまたはCF3である。
(iii)−CFXCF2O−、式中、XはFまたはCF3である。
(iv)−CF2CF2CF2O−
(v)−CF2CF2CF2CF2O−
(vi)−(CF2)k−CFZ−O−、式中、kは0〜3の整数であり、Zは、一般式−ORFT3の基であり、式中、RFは、0〜10の反復単位の数を含むフルオロポリオキシアルキレン鎖であり、前記反復単位は、−CFXO−、−CF2CFXO−、−CF2CF2CF2O−、−CF2CF2CF2CF2O−の間で選択され、ここで、Xの各々は独立してFまたはCF3であり、T3は、C1〜C5パーフルオロアルキル基およびそれらの混合基である。
−Jは、直鎖または分枝で脂肪族または芳香族の炭素原子数1〜12の二価炭化水素基、好ましくは炭素原子数1〜6の脂肪族二価炭化水素基、例えば、−CH2−、−CH2CH2−または−CH(CH3)−である。
R*O−(Rf)r−R*’(IIA) R*O−J−(O)j−R*’(IIB)
式中、
−互いに同じかまたは異なるR*およびR*’は、−CmF2m+1、−CnF2n+1−hHh、−CzF2zOCyF2y+1、−CuF2u−u’Hu’OCwF2w+1−w’Hw’、−CuF2u−u’Hu’OCyF2y+1基の間で独立して選択され、ここで、m、u、w、y、zは1〜8、好ましくは1〜7の整数であり、h、u’およびw’は1以上の整数であり、式(IIA)中のR*およびR*’の少なくとも1つが、上で定義された−CnF2n+1−hHh基または−CuF2u−u’Hu’OCwF2w+1−w’Hw’基であることを条件として、h≦2n+1、u’≦2u、w’≦2w+1であるように選択される。
−Rf、J、jおよびrは、上で定義されたのと同じ意味を有する。
−rは0に等しい。
−互いに同じかまたは異なるR*およびR*’は、上で定義されたのと同じ意味を有する。
−Rf、Jおよびjは、上で定義されたのと同じ意味を有する。
CF3CFHCF2CH(CH3)OCF2CFHCF3、CF3CFHCF2CH2OCF2CFHCF3、CF3CF(CH2OCF2CFHCF3)CFHCF(CF3)2、CF3CFHCF(CH2OCF2CFHCF3)CF(CF3)2、CF3CF[CH(CH3)OCF2CFHCF3]CFHCF(CF3)2、CF3CF[CH(CH3)OCF2CFHCF3]CFHCF2CF3、CF3CF2CF[CH(CH3)OCF2CFHCF3]CFHCF3、CF3CFHCF2C(CH3)2OCF2CFHCF3、CF3CFHCF2CH2OCF2CFHOC4F9、CF3CFHCF2CH(OCF2CFHCF3)CH2OCF2CFHCF3、CF3CFHCF2CH2OCF2CFHOC3F7、CF3CFHCF2CH2OCF2CFHOCF3、CF3CF2CF2OCH2CH2CH2OCF2CF2CF3、CF3CF2CF2CF2OCH2CH2CH2OCF2CF2CF2CF3、CF3CF2CF2OCH2CH2OCF2CF2CF3、CF3CF2CF2CF2CF2OCH2CH2CH2OCF2CF2CF2CF2CF3、CF3CF2CF[CF(CF3)2]OCH2CH2CH2OCF[CF(CF3)2]CF2CF3
−互いに同じかまたは異なるR*およびR*’は、−CmF2m+1、−CnF2n+1−hHh、−CuF2u−u’Hu’OCwF2w+1−w’Hw’、−CuF2u−u’Hu’OCyF2y+1基の間で独立して選択される。ここで、m、n、u、w、yは、1〜8、好ましくは1〜7の整数であり、h、u’およびw’は、1以上の整数であり、h≦2n+1、u’≦2u、w’≦2w+1であるように選択される。
−Rfは、上で定義されたのと同じ意味を有する。
−rは1に等しい。
式中、
−互いに同じかまたは異なるR*およびR*’は、−CmF2m+1基および−CnF2n+1−hHh基の間で独立して選択され、ここで、m、nは1〜3の整数であり、hは1以上の整数であり、R*およびR*’の少なくとも1つが上で定義された−CnF2n+1−hHh基であることを条件としてh≦2n+1であるように選択される。
−Rf’は以下の間で選択される。
(1)−(CF2O)a−(CF2CF2O)b−(CF2−(CF2)z’−CF2O)c、ここで、a、bおよびcは、100までの、好ましくは50までの整数であり、z’は1または2に等しい整数であり、a≧0、b≧0、c≧0およびa+b>0である。好ましくは、aおよびbの各々は>0であり、b/aは、0.1〜10の間からなる。
(2)−(C3F6O)c’−(C2F4O)b−(CFXO)t−、ここで、Xは、各出現において、−Fおよび−CF3の間で独立して選択され、b、c’およびtは、100までの整数であり、c’>0、b≧0、t≧0であり、好ましくは、bおよびt>0、c’/bは0.2と5.0の間からなり、(c’+b)/tは、5と50の間からなる。
(3)−(C3F6O)c’−(CFXO)t−、ここで、Xは、各出現において、−Fおよび−CF3の間で独立して選択され、c’およびtは、100までの整数であり、c’>0、t≧0であり、好ましくは、t>0、c’/tは5と50の間からなる。
HCF2O(CF2CF2O)CF2H、HCF2O(CF2CF2O)2CF2H、HCF2O(CF2CF2O)2(CF2O)2CF2H、HCF2O(CF2CF2O)3CF2H、HCF2O(CF2CF2O)3(CF2O)2CF2H、HCF2O(CF2CF2O)4CF2H、HCF2O(CF2CF2O)3CF2OCF2H、HCF2O(CF2CF2O)4CF2OCF2H、CF3O(CF2CF2O)2CF2H、CF3O(CF2CF2O)2(CF2O)CF2H、CF3O(CF2CF2O)(CF2O)2CF2H、CF3O(CF2CF2O)2(CF2O)2CF2H、CF3O(CF2CF(CF3)O)2CF2H、CF3O(CF2CF(CF3)O)3CF2H、CF3O(C3F6O)2(CF(CF3)O)CF2H、HCF2CF2O(CF2CF2O)CF2CF2H、HCF2CF2OCF2C(CF3)2CF2OCF2CF2H、CH3OCF2CF2OCH3、CH3O(CF2CF2O)2CH3、CH3O(CF2CF2O)(CF2O)(CF2CF2O)CH3、CH3O(CF2CF2O)3CH3、CH3O(CF2CF2O)(CF2O)2(CF2CF2O)CH3、C2H5OCF2CF2OC2H5、C2H5O(CF2CF2O)2C2H5、CH3OCF2H、CH3OCF2CF2OCF2H、CH3OCF2CF2OCF2OCF2H、C2H5OCF2H、C2H5OCF2CF2OCF2H、C2H5O(CF2CF2O)2CF2H
−式CF2=CF(CF2)n’SO2F(式中、n’は、0〜10の間、好ましくは1〜6の間の整数であり、より好ましくは、n’は2または3に等しい)のフッ素化スルホニル(パー)フルオロオレフィン
−式CF2=CF−O−(CF2)m’SO2F(式中、m’は、1〜10の間、好ましくは1〜6の間、より好ましくは2〜4の間の整数であり、なおより好ましくはm’は2に等しい)のフッ素化スルホニル(パー)フルオロビニルエーテル
−式CF2=CF−(OCF2CF(RF1))x−O−CF2(CF(RF2))y’SO2F(式中、xは0〜2の間の整数であり、互いに同じかまたは異なるRF1およびRF2は、独立して−F、−Cl、または1個以上のエーテル酸素で場合により置換されたC1〜C10パーフルオロアルキル基であり、y’は0〜6の間の整数であり;、好ましくは、xは1であり、RF1は−CF3であり、y’は1であり、RF2は−Fである)のフッ素化スルホニル(パー)フルオロアルコキシビニルエーテル
−式CF2=CF−Ar−SO2F(式中、ArはC5〜C15芳香族置換基またはC5〜C15ヘテロ芳香族置換基である)のフッ素化スルホニル芳香族(パー)フルオロオレフィン
−テトラフルオロエチレン(TFE)、ペンタフルオロプロピレン、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)およびヘキサフルオロイソブチレンなどのC2〜C8(パー)フルオロオレフィン
−フッ化ビニリデン(VDF)
−クロロトリフルオロエチレン(CTFE)およびブロモトリフルオロエチレンなどのC2〜C8クロロ−および/またはブロモ−および/またはヨード−(パー)フルオロオレフィン
−CF2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6(パー)フルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7である)の(パー)フルオロアルキルビニルエーテル
−式CF2=CFOXo(式中、Xoは、1個以上のエーテル基を有するC1〜C12パーフルオロ−オキシアルキル、例えば、パーフルオロ−2−プロポキシ−プロピルである)の(パー)フルオロ−オキシアルキルビニルエーテル
−式CF2=CFOCF2ORf2(式中、Rf2は、C1〜C6フルオロアルキルまたはパーフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7または1個以上のエーテル基を有するC1〜C6(パー)フルオロオキシアルキル、例えば、−C2F5−O−CF3である)のフルオロアルキル−メトキシ−ビニルエーテル
−式
−C3〜C8パーフルオロオレフィン、好ましくはテトラフルオロエチレン(TFE)および/またはヘキサフルオロプロピレン(HFP)
−クロロ−および/またはブロモ−および/またはヨード−C2〜C6(パー)フルオロオレフィン、例えば、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)および/またはブロモトリフルオロエチレン
−式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6パーフルオロアルキル、例えば、−CF3、−C2F5、−C3F7である)のパーフルオロアルキルビニルエーテル
−式CF2=CFOXo(式中、Xoは、1個以上のエーテル基を有するC1〜C12パーフルオロオキシアルキル、例えば、パーフルオロ−2−プロポキシ−プロピルである)のパーフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル
−R1R2C=CH−(CF2)j−CH=CR3R4(式中、jは、2〜10の間、好ましくは4〜8の間の整数であり、互いに同じかまたは異なるR1、R2、R3、R4は、−H、−FもしくはC1〜C5アルキル基またはパーフルオロアルキル基である)
−A2C=CB−O−E−O−CB=CA2(式中、互いに同じかまたは異なるAの各々は、独立して−F、−Clおよび−Hから選択され、互いに同じかまたは異なるBの各々は、独立して−F、−Cl、−Hおよび−ORB(式中、RBは、部分的に、実質的にまたは完全にフッ素化または塩素化され得る分枝または直鎖のアルキル基である)から選択され、Eは、エーテル連結と共に挿入されてもよい、場合によりフッ素化された炭素原子数2〜10の二価基であり、好ましくは、Eは、−(CF2)z’−基であり、ここで、z’は、3〜5の整数である);好ましいビスオレフィンは、F2C=CF−O−(CF2)5−O−CF=CF2である。
−R6R7C=CR5−E−O−CB=CA2(式中、E、AおよびBは、上で定義されたのと同じ意味を有し、互いに同じかまたは異なるR5、R6、R7は、−H、−FまたはC1〜C5アルキルもしくはパーフルオロアルキル基である)
モノマー単位のモル含有率は、19Fのために376.198MHzで動作するVarian Inova 400NMR分光分析計を用いる19F NMRによって決定した。約30mgのポリマーをNMRの0.5mmチューブに装填し、0.5mLのヘキサフルオロベンゼンに溶解させた。
フッ素化スルホニルポリマーペレットを圧縮成形して、100〜200マイクロメートルの厚いフィルムを得た。KOH中での加水分解(80℃で8時間)、その後の硝酸中での酸性化処理および室温での蒸留水中での幾つかの洗浄工程によってフィルムを−SO3H形態に転換した。およそ25×50mmのサイズを有する2つのサンプルを得た。初期重量(Win)を予熱真空オーブン中で105℃で一定重量まで乾燥後測定した。120mLの蒸留水で満たされた密封容器に乾燥サンプルを入れ、その後、乾燥サンプルを100℃の加熱オーブンに入れた。24時間後、加熱を止めた。サンプルを容器から抜き取り、上述した105℃の真空オーブン中で一定重量(Wfin24)まで乾燥させた。
フッ素化スルホニルポリマーの調製
22リットルの反応器中に、以下の反応物:式CF2ClO(CF2CF(CF3)O)p(CF2O)qCF2COOK(p/q=10、平均分子量527g/モル)の界面活性剤5重量%および水95重量%を含有する水溶液3100g、脱イオン水9L、式CF2=CFOCF2CF2−SO2Fのモノマー756mLを導入した。
3kgのポリマーP1を乾燥させ、溶融押出機中でペレット化した。ペレットを50リットルの反応器に導入し、その後、30kgのメトキシ−ノナフルオロブタンC4F9OCH3(Novec(商標)HFE7100という商品名で3Mによって供給された)を添加した。反応器を10rpmで攪拌し、室温で維持した。24時間後、攪拌を止め、液相を反応器の下部から抜き取ることによりポリマーを流体から分離した。
実施例1の手順に従い、1.6J/gの融解熱および21モル%のCF2=CFOCF2CF2−SO2Fの平均含有率を有するTFE/CF2=CFOCF2CF2−SO2Fコポリマー(P2)を調製した。
Claims (11)
- 少なくとも1個のフッ素化スルホニル基を含むモノマー単位の平均含有率が、ASTM3418−08に準拠して測定して4J/gを超えない融解熱を有するフッ素化スルホニルポリマー中で24モル%超のポリマー部分の量を15重量%未満に減少させる方法であって、ヒドロフルオロエーテルおよびヒドロフルオロポリエーテルからなる群から選択されるフッ素化流体に前記ポリマーを少なくとも1分にわたり接触させる工程と、前記流体を前記ポリマーから分離する工程とを含む方法。
- 前記フッ素化流体がヒドロフルオロエーテルである、請求項1に記載の方法。
- 前記フッ素化スルホニルポリマーを−40℃から80℃以下の温度で前記フッ素化流体に接触させる、請求項1〜2のいずれか1項に記載の方法。
- 前記フッ素化スルホニルポリマーがペレット状または粒状である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- ASTM 3418−08に準拠して測定して4J/gを超えない融解熱を有し、少なくとも1個のフッ素化スルホニル基を含むモノマー単位の24モル%超の平均含有率を有するポリマー部分15重量%未満を含むフッ素化スルホニルポリマー。
- 少なくとも1個のフッ素化スルホニル基を含むモノマー単位の25モル%超の平均含有率を有するポリマー部分10重量%未満を含む、請求項5に記載のポリマー。
- 3J/gを超えない、好ましくは2J/gを超えない融解熱を有する、請求項5または6に記載のポリマー。
- CF2=CFOCF2CF2−SO2Fおよびテトラフルオロエチレンから誘導された反復単位を含む、請求項5〜7のいずれか1項に記載のポリマー。
- 請求項5〜8のいずれか1項に記載のポリマーを含むフィルムまたは膜。
- 酸形態および/または塩化形態の請求項5〜8のいずれか1項に記載のポリマーを含むフィルムまたは膜。
- 100℃で96時間にわたる水中での処理後に10%未満、好ましくは5%未満、より好ましくは1%未満の重量損失を有する、請求項10に記載のフィルムまたは膜。
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