JP2013527253A - ネットワーク共重合体架橋エマルションならびにそれを含有する解乳化剤組成物 - Google Patents
ネットワーク共重合体架橋エマルションならびにそれを含有する解乳化剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013527253A JP2013527253A JP2012546056A JP2012546056A JP2013527253A JP 2013527253 A JP2013527253 A JP 2013527253A JP 2012546056 A JP2012546056 A JP 2012546056A JP 2012546056 A JP2012546056 A JP 2012546056A JP 2013527253 A JP2013527253 A JP 2013527253A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- emulsion
- composition
- demulsifier
- group
- aqueous
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/38—Esters containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/38—Esters containing sulfur
- C08F220/382—Esters containing sulfur and containing oxygen, e.g. 2-sulfoethyl (meth)acrylate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
Description
i)[CH2=C(R3)C(O)OXa(C2H4O)b(C3H6O)c(C4H8O)d]pP(O)(OY)q(OZ)r
〔式中、R3はHもしくは1から約6個の炭素原子のアルキルであり、Xは0から約9個の炭素原子のアルキル、アリール、もしくはアルカリルのジラジカル連結基であり、aは0から約100であり、bは0から約100であり、cは0から約100であり、dは0から約100であり、qは0から約2であり、rは0から約2であり、pは1から約3であり、但しp+q+r=3という制限があり、そしてYおよびZはHもしくは金属イオンである〕
ならびに
CH2=C(R3)C(O)OXa’(C2H4O)b’(C3H6O)c’(C4H8O)d’−SO3−Y
〔式中、R3はHもしくは1から6個までの炭素原子のアルカリであり、Xは0から約9個の炭素原子のアルキル、アリールもしくはアルカリルのジラジカル連結基であり、a’は0から約100であり、b’は0から約100であり、c’は0から約100であり、d’は0から約100であり、YはHもしくは金属イオンである〕
からなる群より選択される少なくとも一つのアニオン性の重合可能なエチレン不飽和モノマー(I)、
(ii)アクリル酸/アクリラート、メタクリル酸/メタクリラート、アクリルアミド、ビニルアセタートおよびスチレンからなる群より選択される、(I)と共重合可能である一つもしくはそれ以上の追加のモノマー(II)、そして
(iii)(I)および(II)と共重合可能な架橋剤(III)
の反応産物を含有するネットワーク共重合体組成物を含有する。
1)不連続相が水を含有し、そして連続相が本発明のポリアクリラートシロキサン共重合体ネットワークを含有する水性エマルション;
2)不連続相が本発明のポリアクリラートシロキサン共重合体ネットワークを含有し、そして連続相が水を含有する水性エマルション;
3)不連続相が非水性ヒドロキシル溶媒を含有し、そして連続相が本発明のポリアクリラートシロキサン共重合体ネットワークを含有する非水性エマルション;そして、
4)連続相が非水性ヒドロキシル有機溶媒を含有し、そして不連続相が本発明のポリアクリラートシロキサン共重合体ネットワークを含有する非水性エマルション、
のようであろう。
i)[CH2=C(R3)C(O)OXa(C2H4O)b(C3H6O)c(C4H8O)d]pP(O)(OY)q(OZ)r
〔式中、R3はHもしくは1から約6個の炭素原子のアルキルであり、Xは0から約9個の炭素原子のアルキル、アリール、もしくはアルカリルのジラジカル連結基であり、
aは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
bは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
cは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
dは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
qは0から約2であり、
rは0から約2であり、
pは1から約3であり、但しp+q+r=3という制限があり、
そしてYおよびZはHもしくは金属イオンである〕
ならびに
CH2=C(R3)C(O)OXa’(C2H4O)b’(C3H6O)c’(C4H8O)d’−SO3−Y)
〔式中、R3はHもしくは1から6個までの炭素原子のアルカリであり、Xは0から約9個の炭素原子のアルキル、アリールもしくはアルカリルのジラジカル連結基であり、
a’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
b’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
c’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
d’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
YはHもしくは金属イオンである〕
からなる群より選択される少なくとも一つのアニオン性の重合可能なエチレン不飽和モノマー(I)、
(ii)アクリル酸/アクリラート、メタクリル酸/メタクリラート、アクリルアミド、ビニルアセタートおよびスチレンからなる群より選択される、(I)と共重合可能である一つもしくはそれ以上の追加のモノマー(II)
(iii)(I)および(II)と共重合可能な架橋剤(III)
の反応産物を含有するネットワーク共重合体組成物を含有する。
i)[CH2=C(R3)C(O)OXa(C2H4O)b(C3H6O)c(C4H8O)d]pP(O)(OY)q(OZ)r
〔式中、R3はHもしくは1から約6個の炭素原子のアルキルであり、Xは0から約9個の炭素原子のアルキル、アリール、もしくはアルカリルのジラジカル連結基であり、
aは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
bは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
cは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
dは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
qは0から約2であり、
rは0から約2であり、
pは1から約3であり、但しp+q+r=3という制限があり、
そしてYおよびZはHもしくは金属イオンである〕
ならびに
CH2=C(R3)C(O)OXa’(C2H4O)b’(C3H6O)c’(C4H8O)d’−SO3−Y)
〔式中、R3はHもしくは1から6個までの炭素原子のアルカリであり、Xは0から約9個の炭素原子のアルキル、アリールもしくはアルカリルのジラジカル連結基であり、
a’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
b’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
c’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
d’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
YはHもしくは金属イオンである〕
からなる群より選択される少なくとも一つのアニオン性の重合可能なエチレン不飽和モノマー(I)、
(ii)アクリル酸/アクリラート、メタクリル酸/メタクリラート、アクリルアミド、ビニルアセタートおよびスチレンからなる群より選択される、(I)と共重合可能である一つもしくはそれ以上の追加のモノマー(II)
(iii)(I)および(II)と共重合可能な架橋剤(III)
の反応産物を含有するネットワーク組成物を含有する。
本発明のさらに他の態様は、連続相と不連続相を含有する非水性エマルションを指向し、ここで不連続相は非水性ヒドロキシル有機溶媒を含有し、連続相は
i)[CH2=C(R3)C(O)OXa(C2H4O)b(C3H6O)c(C4H8O)d]pP(O)(OY)q(OZ)r
〔式中、R3はHもしくは1から約6個の炭素原子のアルキルであり、Xは0から約9個の炭素原子のアルキル、アリール、もしくはアルカリルのジラジカル連結基であり、
aは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
bは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
cは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
dは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
qは0から約2であり、
rは0から約2であり、
pは1から約3であり、但しp+q+r=3という制限があり、
そしてYおよびZはHもしくは金属イオンである〕
ならびに
CH2=C(R3)C(O)OXa’(C2H4O)b’(C3H6O)c’(C4H8O)d’−SO3−Y)
〔式中、R3はHもしくは1から6個までの炭素原子のアルカリであり、Xは0から約9個の炭素原子のアルキル、アリールもしくはアルカリルのジラジカル連結基であり、
a’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
b’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
c’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
d’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
YはHもしくは金属イオンである〕
からなる群より選択される少なくとも一つのアニオン性の重合可能なエチレン不飽和モノマー(I)、
(ii)アクリル酸/アクリラート、メタクリル酸/メタクリラート、アクリルアミド、ビニルアセタートおよびスチレンからなる群より選択される、(I)と共重合可能である一つもしくはそれ以上の追加のモノマー(II)
(iii)(I)および(II)と共重合可能な架橋剤(III)
の反応産物を含有するネットワーク共重合体組成物を含有する。
本発明のさらに異なる他の態様は、連続相と不連続相を含有する非水性エマルションを指向し、ここで不連続相は非水性ヒドロキシル有機溶媒を含有し、連続相は
i)[CH2=C(R3)C(O)OXa(C2H4O)b(C3H6O)c(C4H8O)d]pP(O)(OY)q(OZ)r
〔式中、R3はHもしくは1から約6個の炭素原子のアルキルであり、Xは0から約9個の炭素原子のアルキル、アリール、もしくはアルカリルのジラジカル連結基であり、
aは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
bは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
cは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
dは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
qは0から約2であり、
rは0から約2であり、
pは1から約3であり、但しp+q+r=3という制限があり、
そしてYおよびZはHもしくは金属イオンである〕
ならびに
CH2=C(R3)C(O)OXa’(C2H4O)b’(C3H6O)c’(C4H8O)d’−SO3−Y)
〔式中、R3はHもしくは1から6個までの炭素原子のアルカリであり、Xは0から約9個の炭素原子のアルキル、アリールもしくはアルカリルのジラジカル連結基であり、
a’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
b’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
c’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
d’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
YはHもしくは金属イオンである〕
からなる群より選択される少なくとも一つのアニオン性の重合可能なエチレン不飽和モノマー(I)、
(ii)アクリル酸/アクリラート、メタクリル酸/メタクリラート、アクリルアミド、ビニルアセタートおよびスチレンからなる群より選択される、(I)と共重合可能である一つもしくはそれ以上の追加のモノマー(II)
(iii)(I)および(II)と共重合可能な架橋剤(III)
の反応産物を含有するネットワーク共重合体組成物を含有する。
[CH2=C(R3)C(O)OXa(C2H4O)b(C3H6O)c(C4H8O)d]pP(O)(OY)q(OZ)r (I)
〔式中、R3はHもしくは1から約6個の炭素原子のアルキルであり、Xは0から約9個の炭素原子のアルキル、アリール、もしくはアルカリルのジラジカル連結基であり、aは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
bは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
cは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
dは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
qは0から約2、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、rは2もしくは3であり、pは1から約3であり、但しp+q+r=3という制限があり、そしてYおよびZはHもしくは金属イオンである〕
と、
(ii) (I)と共重合可能である、アクリル酸/アクリラート、メタクリル酸/メタクリラート、アクリルアミド、ビニルアセタートおよびスチレンからなる群より選択される一つもしくはそれ以上の追加のモノマー(II)とを持つネットワーク組成物を含有するエマルションを指向する。2もしくは3のp値を持つモノマー(I)が本質的に2もしくは3の二重結合を持つポリ非飽和分子であり、そしてそれゆえに架橋剤として作用するので本発明のこの態様におけるモノマー(I)とモノマー(II)との反応には、追加の架橋剤をいっさい必要としない。
実施例1:ネットワーク重合体組成物Iの調製
表Iの混合物1〜4がネットワーク重合体組成物Iを調製するのに使用された。混合物1は2リットルのIRAミキサーへと配置された。窒素がシステムから酸素を除去するのに30分間バブリングされた。混合物は窒素雰囲気下で55℃まで加熱され、そしてその温度で維持された。混合物2および混合物3は5分間にわたって添加された。2時間後、混合物は25℃に冷やされた。混合物4はその後に添加され、そして混合物は30分間混合され、オフホワイトのやわらかい固体をもたらした。
表II中の混合物1〜4がネットワーク重合体組成物IIを調製するのに使用された。混合物1は2リットルのIRAミキサーへと配置された。窒素がシステムから酸素を除去するのに30分間バブリングされた。混合物は窒素雰囲気下で55℃まで加熱され、そしてその温度で維持された。混合物2および混合物3は5分間にわたって添加された。2時間後、混合物は25℃に冷やされた。混合物4はその後に添加され、そして混合物は30分間混合され、オフホワイトのやわらかい固体をもたらした。
表IIIの部分1〜3がネットワーク重合体IIIを調製するのに用いられた。部分1中の成分が配置され、窒素雰囲気下で混合された。窒素がシステムから酸素を除去するのに30分間バブリングされた。混合物は50℃まで加熱され、そしてその温度で維持された。部分2および部分3は50℃で部分1へと添加された。混合物はおおよそ3時間55℃で加熱され、オフホワイトのやわらかい固体をもたらした。
表IVの部分1〜3がネットワーク重合体IVを調製するのに用いられた。部分1中の成分が配置され、窒素雰囲気下で混合された。窒素がシステムから酸素を除去するのに30分間バブリングされた。混合物は50℃まで加熱され、そしてその温度で維持された。部分2および部分3は50℃で部分1へと添加された。混合物はおおよそ3時間55℃で加熱され、オフホワイトのやわらかい固体をもたらした。
表Vの部分1〜3がネットワーク重合体Vを調製するのに用いられた。部分1中の成分が配置され、窒素雰囲気下で混合された。窒素がシステムから酸素を除去するのに30分間バブリングされた。混合物は50℃まで加熱され、そしてその温度で維持された。部分2および部分3は50℃で部分1へと添加された。混合物はおおよそ3時間55℃で加熱され、オフホワイトのやわらかい固体をもたらした。
実施例6の水性増粘組成物は、以下の手順に沿って表VI中に相対量で示されて列挙された成分を混ぜることによって作製された。実施例1に沿って調製されたネットワーク重合体組成物Iは、オーバーヘッドミキサーを用いて700rpm、10分間脱イオン水と混合された。生じた物質の粘度(24時間後に測定)は表VIに列挙される。
実施例7の水性増粘組成物は、以下の手順に沿って表VII中に相対量で示されて列挙された成分を混ぜることによって作製された。実施例2に沿って調製されたネットワーク重合体組成物IIは、オーバーヘッドミキサーを用いて700rpm、10分間脱イオン水と混合された。生じた物質の粘度(24時間後に測定)は表VIIに列挙される。
実施例8の水性増粘組成物は、以下の手順に沿って表VIII中に相対量で示されて列挙された成分を混ぜることによって作製された。ネットワーク重合体組成物III、IVおよびVはそれぞれ実施例3、4、5に沿って調製された。成分はオーバーヘッドミキサーを用いて700rpm、10分間混合された。生じた物質の粘度(24時間後に測定)は表VIIIに列挙される。
実施例9の水性増粘組成物は、以下の手順に沿って表IX中に相対量で示されて列挙された成分を混ぜることによって作製された。実施例2に沿って調製されたネットワーク重合体組成物IIは、オーバーヘッドミキサーを用いて700rpm、10分間脱イオン水と混合された。生じた物質の粘度(24時間後に測定)は表IXに列挙される。
実施例10の水性増粘組成物は、以下の手順に沿って表X中に相対量で示されて列挙された成分を混ぜることによって作製された。実施例2に沿って調製されたネットワーク重合体組成物IIは、オーバーヘッドミキサーを用いて700rpm、10分間脱イオン水と混合された。pHはグリコール酸によって調整された。生じた物質の粘度(24時間後に測定)は表Xに列挙される。ネットワーク重合体組成物IIは、pH4〜9の範囲において水性溶液の効果的な増粘をもたらす。
実施例11の保湿剤組成物は、以下の手順に沿って表XI中に相対量で示されて列挙された成分を混ぜることによって作製された。ネットワーク重合体組成物I〜Vは、実施例1〜5に沿って調製された。成分はオーバーヘッドミキサーを用いて700rpm、10分間混合された。パネルテストは、サンプル11−2〜11−5が皮膚に塗布されたとき、比較例11と比較して有意により低い粘着性で、より軽く、そしてよりクッション感の高い感触をもたらすことを示した。
実施例12中の日焼け止めローション組成物は、以下の手順に沿って表XII中に列挙された成分を混ぜることによって作製された。(1)部分Aはすべての成分をオーバーヘッドミキサーを用いて700rpmで均一になるまで混合することによって作製された。(2)部分Bは別のコンテナで混合され、そして部分Aへと添加された。(3)混合物はその後、均一になるまで混合された。安定な水中油型エマルションが調製された。サンプル12は比較例12と比べより軽く、より絹のような感触をもたらした。
実施例13中のカラー化粧品組成物は、表XIII中に列挙された成分を混ぜ、オーバヘッドミキサーを用いて均一になるまで混合する事によって作製された。パネルテストは、サンプル13が皮膚に塗布されたとき、比較例11と比較してより良い伸展性とより良い感触をもたらすことを示した。
実施例14中のリンスオフヘアコンディショナー組成物および比較例14は、以下の手順に沿って表XIV中に列挙された成分を混ぜる事によって作製された。(1)部分Aは成分を混ぜ、60℃で均一になるまで混合することによって作製された。(2)部分Bは別のコンテナで混合され、そして部分Aへと添加された。(3)混合物はその後、均一になるまで混合された。パネルテストは、ネットワーク重合体組成物Iが髪の柔軟性と滑らかさを向上させる事を示した。
表XVの混合物1〜4がネットワーク重合体組成物Iを調製するのに使用された。混合物1は2リットルのミキサーへと配置された。窒素がシステムから酸素を除去するのに30分間バブリングされた。混合物は窒素雰囲気下で55℃まで加熱され、そしてその温度で維持された。混合物2および混合物3は5分間にわたって添加された。2時間後、混合物は25℃に冷やされた。混合物4はその後に添加され、そして混合物は30分間混合され、オフホワイトのやわらかい固体をもたらした。そのやわらかい固体はその後にアセトンと1:4の重量比で30分間混合された。混合物は30分間沈降させられた。液相はその後デカントされた。固体はバキュームオーブン中で80℃において2時間乾燥され、そしてコーヒーミルで粉砕されて白い粉を得た。
実施例16の保湿剤組成物は、以下の手順に沿って表XVI中に相対量で示されて列挙された成分を混ぜることによって作製された。ネットワーク重合体組成物XVは、実施例15に沿って調製された。成分はスピードミキサーを用いて3000rpm、2分間混合された。パネルテストは、サンプル16が皮膚に塗布されたとき、比較例16−1と比較してより低い擦り込んだ後の粘着性で、そしてよりクッション感の高い感触をもたらすことを示した。比較例16−2は安定な混合物ではなかった。
結果の要約
実施例1〜5、15は6つの合成例を示し、それぞれが異なる構造を表わす。実施例6〜10はこれらの重合体ネットワーク組成物が異なる個体濃度もしくはpHにおいて水をいかに増粘するかを示した。実施例11は本発明の重合体ネットワーク組成物が保湿剤組成物の触感を、ベンチマーク製品であるHispagel2000と比較して有意に向上させることを示した。実施例12において、重合体ネットワーク組成物はより軽く、より絹のような感触を日焼け止めローションにもたらすことと水中油型エマルションを作成可能であることとを示した。実施例13は、重合体がカラー化粧品配合物中において親水性の顔料が分散する事を助けることを示した。実施例14は、重合体ネットワーク組成物がリンスオフヘアコンディショナー配合物中に混合されたとき、髪に対して柔軟性と滑らかさをもたらすことが可能である事を示した。実施例15は本構造とシリコーンゲルとの間の相乗効果を示した。
Claims (39)
- 連続相と不連続相をを含有する水性エマルションであって、ここで前記不連続相が水もしくは、
i)[CH2=C(R3)C(O)OXa(C2H4O)b(C3H6O)c(C4H8O)d]pP(O)(OY)q(OZ)r
〔式中、R3はHもしくは1から約6個の炭素原子のアルキルであり、Xは0から約9個の炭素原子のアルキル、アリール、もしくはアルカリルのジラジカル連結基であり、
aは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
bは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
cは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
dは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
qは0から約2であり、
rは0から約2であり、
pは1から約3であり、但しp+q+r=3という制限があり、
そしてYおよびZはHもしくは金属イオンである〕
ならびに
CH2=C(R3)C(O)OXa’(C2H4O)b’(C3H6O)c’(C4H8O)d’−SO3−Y
〔式中、R3はHもしくは1から6個までの炭素原子のアルカリであり、Xは0から約9個の炭素原子のアルキル、アリールもしくはアルカリルのジラジカル連結基であり、
a’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
b’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
c’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
d’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
YはHもしくは金属イオンである〕
からなる群より選択される少なくとも一つのアニオン性の重合可能なエチレン不飽和モノマー(I)、
(ii)アクリル酸/アクリラート、メタクリル酸/メタクリラート、アクリルアミド、ビニルアセタートおよびスチレンからなる群より選択される、(I)と共重合可能である一つもしくはそれ以上の追加のモノマー(II)、ならびに
(iii)(I)および(II)と共重合可能な架橋剤(III)
の反応産物を含有するネットワーク共重合体組成物を含有し、
そして、前記ネットワーク共重合体組成物が前記水性エマルションの不連続相にあるとき、水は前記エマルションの連続層にあり、そして、前記ネットワーク共重合体組成物が前記非水性エマルションの連続層にあるとき、非水性ヒドロキシル有機溶媒は前記エマルションの前記不連続相にあるという条件である、水性エマルション。 - 前記ネットワーク組成物がモノマーの全重量に基づいて約40から約99の前記少なくとも一つのアニオン性の重合可能なエチレン性不飽和モノマー(I)、モノマーの全重量に基づいて約0.5から約50重量パーセントの前記追加のモノマー、そして、モノマーの全重量に基づいて約0.1から約10重量パーセントの前記架橋剤を含有する、請求項1に記載の水性エマルション組成物。
- a、b、c、d、a’、b’、c’、およびd’がそれぞれ独立して0から約50である、請求項1に記載の水性エマルション。
- a、b、c、d、a’、b’、c’、およびd’がそれぞれ独立して0から約15である、請求項3に記載の水性エマルション。
- pが約2もしくは約3であり、そして前記組成物が架橋剤(III)をまったく含まない、請求項1に記載の水性エマルション。
- 前記モノマー(I)がCH2=C(CH3)C(O)O(C3H6O)6P(O)(OH)(ONa)、CH2=C(CH3)C(O)O(C3H6O)6P(O)(OH)2、CH2=CHC(O)O(C3H6O)6P(O)(OH)(OH)2およびCH2=C(CH3)C(O)O(C2H4O)nP(O)(OH)2からなる群より選択され、前記追加のモノマー(II)が、CH2=CHC(O)OHおよびCH2=C(CH3)C(O)O(C3H6O6)6Hからなる群より選択され、そして、前記架橋剤(III)がCH2=CHC(O)O(C2H4O)nC(O)OCH=CH2、[CH2=C(CH3)CO2CH2]3CC2H5および[CH2=C(CH3)C(O)O(C3H6O)6]2P(O)(OH)からなる群より選択される、請求項1に記載の水性エマルション。
- 連続相と不連続相をを含有する非水性エマルションであって、ここで前記不連続相が非水性ヒドロキシル有機溶媒もしくは、
i)[CH2=C(R3)C(O)OXa(C2H4O)b(C3H6O)c(C4H8O)d]pP(O)(OY)q(OZ)r
〔式中、R3はHもしくは1から約6個の炭素原子のアルキルであり、Xは0から約9個の炭素原子のアルキル、アリール、もしくはアルカリルのジラジカル連結基であり、
aは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
bは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
cは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
dは0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
qは0から約2であり、
rは0から約2であり、
pは1から約3であり、但しp+q+r=3という制限があり、
そしてYおよびZはHもしくは金属イオンである〕
ならびに
CH2=C(R3)C(O)OXa’(C2H4O)b’(C3H6O)c’(C4H8O)d’−SO3−Y
〔式中、R3はHもしくは1から6個までの炭素原子のアルカリであり、Xは0から約9個の炭素原子のアルキル、アリールもしくはアルカリルのジラジカル連結基であり、
a’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
b’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
c’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
d’は0から約100、1から約100、好ましくは0から約40、そしてより好ましくは0から約15であり、
YはHもしくは金属イオンである〕
からなる群より選択される少なくとも一つのアニオン性の重合可能なエチレン不飽和モノマー(I)、
(ii)アクリル酸/アクリラート、メタクリル酸/メタクリラート、アクリルアミド、ビニルアセタートおよびスチレンからなる群より選択される、(I)と共重合可能である一つもしくはそれ以上の追加のモノマー(II)、ならびに
(iii)(I)および(II)と共重合可能な架橋剤(III)
の反応産物を含有するネットワーク共重合体組成物を含有し、
そして、前記ネットワーク共重合体組成物が前記非水性エマルションの不連続相にあるとき、非水性ヒドロキシル有機溶媒は前記エマルションの連続層にあり、そして、前記ネットワーク共重合体組成物が前記非水性エマルションの連続層にあるとき、非水性ヒドロキシル有機溶媒は前記エマルションの前記不連続相にあるという条件である、水性エマルション。 - 前記ネットワーク組成物がモノマーの全重量に基づいて約40から約99の前記少なくとも一つのアニオン性の重合可能なエチレン性不飽和モノマー(I)、モノマーの全重量に基づいて約0.5から約50重量パーセントの前記追加のモノマー、そして、モノマーの全重量に基づいて約0.1から約10重量パーセントの前記架橋剤を含有する、請求項7に記載の水性エマルション組成物。
- a、b、c、d、a’、b’、c’、およびd’がそれぞれ独立して0から約50である、請求項7に記載の水性エマルション。
- a、b、c、d、a’、b’、c’、およびd’がそれぞれ独立して0から約15である、請求項8に記載の水性エマルション。
- pが約2もしくは約3であり、そして前記組成物が架橋剤(III)をまったく含まない、請求項7に記載の水性エマルション。
- 請求項1に記載の水性エマルション組成物を含有する解乳化剤組成物。
- 請求項2に記載の水性エマルション組成物を含有する解乳化剤組成物。
- 請求項3に記載の水性エマルション組成物を含有する解乳化剤組成物。
- 請求項5に記載の水性エマルション組成物を含有する解乳化剤組成物。
- 請求項6に記載の水性エマルション組成物を含有する解乳化剤組成物。
- 請求項7に記載の水性エマルション組成物を含有する解乳化剤組成物。
- 請求項8に記載の水性エマルション組成物を含有する解乳化剤組成物。
- 追加のシリコーンおよび有機解乳化剤からなる群より選択される少なくとも一つの他の成分をさらに含有する請求項12に記載の解乳化剤。
- 追加のシリコーンおよび有機解乳化剤からなる群より選択される少なくとも一つの他の成分をさらに含有する請求項13に記載の解乳化剤。
- 追加のシリコーンおよび有機解乳化剤からなる群より選択される少なくとも一つの他の成分をさらに含有する請求項14に記載の解乳化剤。
- 追加のシリコーンおよび有機解乳化剤からなる群より選択される少なくとも一つの他の成分をさらに含有する請求項15に記載の解乳化剤。
- 追加のシリコーンおよび有機解乳化剤からなる群より選択される少なくとも一つの他の成分をさらに含有する請求項16に記載の解乳化剤。
- 追加のシリコーンおよび有機解乳化剤からなる群より選択される少なくとも一つの他の成分をさらに含有する請求項17に記載の解乳化剤。
- 追加のシリコーンおよび有機解乳化剤からなる群より選択される少なくとも一つの他の成分をさらに含有する請求項18に記載の解乳化剤。
- エマルションを分離させるための方法であって:
(i)解乳化に効果的な量の請求項12に記載の解乳化剤組成物をエマルションへと混合するステップ;
(ii)エマルションを少なくとも2つの相に分離させるようにするステップ;
(iii)前記二つの相をお互いに分離させるステップ
を含有する方法。 - エマルションを分離させるための方法であって:
(i)解乳化に効果的な量の請求項13に記載の解乳化剤組成物をエマルションへと混合するステップ;
(ii)エマルションを少なくとも2つの相に分離させるようにするステップ;
(iii)前記二つの相をお互いに分離させるステップ
を含有する方法。 - エマルションを分離させるための方法であって:
(i)解乳化に効果的な量の請求項14に記載の解乳化剤組成物をエマルションへと混合するステップ;
(ii)エマルションを少なくとも2つの相に分離させるようにするステップ;
(iii)前記二つの相をお互いに分離させるステップ
を含有する方法。 - エマルションを分離させるための方法であって:
(i)解乳化に効果的な量の請求項15に記載の解乳化剤組成物をエマルションへと混合するステップ;
(ii)エマルションを少なくとも2つの相に分離させるようにするステップ;
(iii)前記二つの相をお互いに分離させるステップ
を含有する方法。 - エマルションを分離させるための方法であって:
(i)解乳化に効果的な量の請求項16に記載の解乳化剤組成物をエマルションへと混合するステップ;
(ii)エマルションを少なくとも2つの相に分離させるようにするステップ;
(iii)前記二つの相をお互いに分離させるステップ
を含有する方法。 - エマルションを分離させるための方法であって:
(i)解乳化に効果的な量の請求項17に記載の解乳化剤組成物をエマルションへと混合するステップ;
(ii)エマルションを少なくとも2つの相に分離させるようにするステップ;
(iii)前記二つの相をお互いに分離させるステップ
を含有する方法。 - エマルションを分離させるための方法であって:
(i)解乳化に効果的な量の請求項18に記載の解乳化剤組成物をエマルションへと混合するステップ;
(ii)エマルションを少なくとも2つの相に分離させるようにするステップ;
(iii)前記二つの相をお互いに分離させるステップ
を含有する方法。 - エマルションが原油を含有している、請求項26に記載の方法。
- エマルションが原油を含有している、請求項27に記載の方法。
- エマルションが原油を含有している、請求項28に記載の方法。
- エマルションが原油を含有している、請求項29に記載の方法。
- エマルションが原油を含有している、請求項30に記載の方法。
- エマルションが原油を含有している、請求項31に記載の方法。
- エマルションが原油を含有している、請求項32に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/646,364 | 2009-12-23 | ||
US12/646,364 US8809444B2 (en) | 2009-12-23 | 2009-12-23 | Network copolymer crosslinked emulsions and demulsifying compositions comprising the same |
PCT/US2010/060716 WO2011079014A2 (en) | 2009-12-23 | 2010-12-16 | Network copolymer crosslinked emulsions and demulsifying compostions comprise the same |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013527253A true JP2013527253A (ja) | 2013-06-27 |
JP2013527253A5 JP2013527253A5 (ja) | 2013-11-14 |
JP5730899B2 JP5730899B2 (ja) | 2015-06-10 |
Family
ID=44151980
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012546056A Expired - Fee Related JP5730899B2 (ja) | 2009-12-23 | 2010-12-16 | ネットワーク共重合体架橋エマルションならびにそれを含有する解乳化剤組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8809444B2 (ja) |
EP (1) | EP2516492B1 (ja) |
JP (1) | JP5730899B2 (ja) |
KR (1) | KR20120105541A (ja) |
CN (1) | CN102762619A (ja) |
CA (1) | CA2783603A1 (ja) |
WO (1) | WO2011079014A2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019003814A1 (ja) * | 2017-06-27 | 2019-01-03 | 昭和電工株式会社 | 共重合体、樹脂組成物、処理剤及び加工品 |
JP7461465B2 (ja) | 2019-09-09 | 2024-04-03 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリマー粒子の水性分散液 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61274260A (ja) * | 1985-05-30 | 1986-12-04 | Shionogi & Co Ltd | 免疫学的診断試薬 |
JPS62106914A (ja) * | 1985-10-31 | 1987-05-18 | エス.シ−.ジヨンソン アンド サン,インコ−ポレ−テツド | 耐食性コポリマ−エマルジヨンおよびその使用法並びに製造法 |
JPH09291495A (ja) * | 1996-04-25 | 1997-11-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 紙用防滑剤もしくはサイズ剤 |
JPH10338709A (ja) * | 1997-06-06 | 1998-12-22 | Nippon Zeon Co Ltd | 親水性共重合体の製法 |
JP2001120978A (ja) * | 1999-10-22 | 2001-05-08 | Asahi Denka Kogyo Kk | 界面活性剤 |
JP2002544226A (ja) * | 1999-05-13 | 2002-12-24 | ジェルテックス ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド | 毒素結合剤としてのアニオン性ポリマーおよび抗菌剤 |
US20030144399A1 (en) * | 2001-10-31 | 2003-07-31 | Matta Bruce L. | Polymeric stabilizer for pigment dispersions |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4509949A (en) | 1983-06-13 | 1985-04-09 | The B. F. Goodrich Company | Water thickening agents consisting of copolymers of crosslinked acrylic acids and esters |
DE19608911A1 (de) * | 1996-03-07 | 1997-09-11 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzbare Schutzkolloide |
US6060546A (en) | 1996-09-05 | 2000-05-09 | General Electric Company | Non-aqueous silicone emulsions |
EP1800687A3 (en) | 1999-05-13 | 2009-12-30 | Genzyme Corporation | Anionic polymers as toxin binders and antibacterial agents |
US7858709B2 (en) * | 2007-05-02 | 2010-12-28 | Nitto Denko Corporation | Aqueous dispersion adhesive composition and adhesive film |
-
2009
- 2009-12-23 US US12/646,364 patent/US8809444B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-12-16 CA CA2783603A patent/CA2783603A1/en not_active Abandoned
- 2010-12-16 KR KR1020127019308A patent/KR20120105541A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-12-16 EP EP10838397.7A patent/EP2516492B1/en not_active Not-in-force
- 2010-12-16 WO PCT/US2010/060716 patent/WO2011079014A2/en active Application Filing
- 2010-12-16 CN CN2010800646038A patent/CN102762619A/zh active Pending
- 2010-12-16 JP JP2012546056A patent/JP5730899B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61274260A (ja) * | 1985-05-30 | 1986-12-04 | Shionogi & Co Ltd | 免疫学的診断試薬 |
JPS62106914A (ja) * | 1985-10-31 | 1987-05-18 | エス.シ−.ジヨンソン アンド サン,インコ−ポレ−テツド | 耐食性コポリマ−エマルジヨンおよびその使用法並びに製造法 |
JPH09291495A (ja) * | 1996-04-25 | 1997-11-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 紙用防滑剤もしくはサイズ剤 |
JPH10338709A (ja) * | 1997-06-06 | 1998-12-22 | Nippon Zeon Co Ltd | 親水性共重合体の製法 |
JP2002544226A (ja) * | 1999-05-13 | 2002-12-24 | ジェルテックス ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド | 毒素結合剤としてのアニオン性ポリマーおよび抗菌剤 |
JP2001120978A (ja) * | 1999-10-22 | 2001-05-08 | Asahi Denka Kogyo Kk | 界面活性剤 |
US20030144399A1 (en) * | 2001-10-31 | 2003-07-31 | Matta Bruce L. | Polymeric stabilizer for pigment dispersions |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019003814A1 (ja) * | 2017-06-27 | 2019-01-03 | 昭和電工株式会社 | 共重合体、樹脂組成物、処理剤及び加工品 |
JP7461465B2 (ja) | 2019-09-09 | 2024-04-03 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ポリマー粒子の水性分散液 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8809444B2 (en) | 2014-08-19 |
JP5730899B2 (ja) | 2015-06-10 |
US20110152423A1 (en) | 2011-06-23 |
KR20120105541A (ko) | 2012-09-25 |
CA2783603A1 (en) | 2011-06-30 |
WO2011079014A2 (en) | 2011-06-30 |
EP2516492B1 (en) | 2013-10-09 |
EP2516492A2 (en) | 2012-10-31 |
CN102762619A (zh) | 2012-10-31 |
WO2011079014A3 (en) | 2011-09-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2018250262A1 (en) | Hydrocarbon formation treatment micellar solutions | |
CA2863076C (en) | Siloxane polyether copolymers | |
CN101365653A (zh) | 用于分离混合物的方法 | |
JP4723168B2 (ja) | 有機相が高粘度であるエマルジョンの製造方法 | |
WO2013043487A1 (en) | Silicone foam control compositions and process for making thereof | |
Gou et al. | Novel biodegradable graft-modified water-soluble copolymer using acrylamide and konjac glucomannan for enhanced oil recovery | |
CN1346849A (zh) | 含有水包有机油乳液、盐、醇和溶剂的组合物 | |
JP5730899B2 (ja) | ネットワーク共重合体架橋エマルションならびにそれを含有する解乳化剤組成物 | |
US8198337B2 (en) | Demulsifier compositions and methods for separating emulsions using the same | |
JP5608566B2 (ja) | シリコーンポリマー分散物およびその形成方法 | |
CN101365755A (zh) | 用于分离混合物的组合物 | |
EP0181181A2 (en) | Oil emulsions of fluorosilicone fluids | |
JP5802682B2 (ja) | ネットワーク共重合体架橋組成物ならびにその製造方法 | |
CN114146455B (zh) | 消泡组合物 | |
JPH01171628A (ja) | 高分子乳化剤 | |
JPH01297137A (ja) | 油中水型エマルションの製造法 | |
JP2001179076A (ja) | 水中油型エマルジョンの製造方法 | |
JP2008069215A (ja) | 分岐状有機変性シリコーンオイル、その製造方法、及びそれを用いた金型用離型剤 | |
EP4071189A1 (en) | Silicone particle and method for producing same | |
EP4071190A1 (en) | Hydrophilic silicone particles and method for producing same | |
Venkatramanan et al. | Miscibility studies of blends of PPG and PEG using viscosity technique | |
WO2023278918A1 (en) | Aminosiloxane ester copolymer and methods for the preparation and use of the copolymer | |
WO2021235274A1 (ja) | 乳化剤及び乳化剤を含む乳化組成物 | |
KR20230169130A (ko) | 실리콘입자의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130924 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130924 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140210 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140218 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140515 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140522 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140616 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140623 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140718 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140902 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150317 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150408 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5730899 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |