JP2013525472A5 - - Google Patents
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Claims (10)
- 下記式I
（式中、
R1は水素、1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、1-4C-アルケニル、1-4C-アルキニル、1-4C-アルコキシ、1-4C-アルコキシ-1-4C-アルキル、全体的若しくは部分的にフッ素置換された1-4C-アルキル、又は全体的若しくは部分的にフッ素置換された1-4C-アルコキシを表し、
AはCR2R3、O、S、又はNR2を表し、ここで、
R2は、水素、1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、1-4C-アルケニル、1-4C-アルキニル、1-4C-アルコキシ、1-4C-アルコキシ-1-4C-アルキル、全体的若しくは部分的にフッ素置換された1-4C-アルキル、又は全体的若しくは部分的にフッ素置換された1-4C-アルコキシの中から選択される基を表し、
或いはR1とR2が一緒に結合、又は任意に1若しくは2個の-CH2-基がそれぞれ-O-と置き換わっていてもよい1-7C-アルカンジイル基を意味し、かつ
R3は水素又は1-4C-アルキルを表し、
Gは、下記環系G1、G2及びG3：
R4は、任意に1〜4個の同一若しくは異なるR5及び／又はR6で置換されていてもよい、1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、1-4C-アルケニル、1-4C-アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリール-1-4C-アルキル、ヘテロアリール-1-4C-アルキル、ヘテロシクリル、及びヘテロシクリル-1-4C-アルキルの中から選択される基を表す）
の中から選択される二環系を表し、ここで、
各R5は独立に、水素或いは任意に1〜4個の同一若しくは異なってよいR10及び／又はR11及び／又はR12で置換されていてもよい、下記：
1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、1-4C-アルケニル、1-4C-アルキニル、
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、
アリール-1-4C-アルキル、ヘテロアリール-1-4C-アルキル、及びヘテロシクリル-1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
各R6は独立に、水素或いは下記：
ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、オキソ、
-OR7、-N(R7)R8、-SR7、
-C(O)OR7、-C(O)N(R7)R8、-S(O)2N(R7)R8、
-C(O)R9、-S(O)2R9、-S(O)R9、
-N(R81)C(O)OR7、-N(R81)C(O)N(R7)R8、-N(R81)S(O)2N(R7)R8、
-N(R81)C(O)R9、-N(R81)S(O)2R9、及び-N(R81)S(O)R9
の中から選択される基を表し、
各R7は独立に、水素或いは任意に1〜4個の同一若しくは異なってよいR10及び／又はR11及び／又はR12で置換されていてもよい、下記：
1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、1-4C-アルケニル、1-4C-アルキニル、
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、
アリール-1-4C-アルキル、ヘテロアリール-1-4C-アルキル、及びヘテロシクリル-1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
各R8は独立に、水素又は下記：
1-4C-アルキル及び3-7C-シクロアルキル
の中から選択される基を表し、
或いはR7とR8が一緒に、任意に1又は2個の-CH2-基がそれぞれ-O、-NR81、-S、-SO又は-SO2-と置き換わっていてもよい1-9C-アルカンジイル基を意味し、
各R81は独立に水素又は1-4C-アルキルを表し、
各R9は独立に、任意に1〜4個の同一若しくは異なってよいR10及び／又はR11及び／又はR12で置換されていてもよい、下記：
1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、
アリール-1-4C-アルキル、ヘテロアリール-1-4C-アルキル、及びヘテロシクリル-1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
各R10は独立に、下記：
水素、1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、
アリール-1-4C-アルキル、ヘテロアリール-1-4C-アルキル、及びヘテロシクリル-1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
各R11は独立に、水素又は下記：
ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、オキソ、
-OR13、-N(R13)R14及び-SR13
の中から選択される基を表し、
各R12は独立に、水素又は下記：
-C(O)OR13、-C(O)N(R13)R14、-S(O)2N(R13)R14、
-C(O)R15、-S(O)2R15、-S(O)R15、
-N(R141)C(O)OR13、-N(R141)C(O)N(R13)R14、-N(R141)S(O)2N(R13)R14、
-N(R141)C(O)R15、-N(R141)S(O)2R15、及び-N(R141)S(O)R15
の中から選択される基を表し、
各R13は独立に、下記：
水素、1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、
アリール-1-4C-アルキル、ヘテロアリール-1-4C-アルキル、及びヘテロシクリル-1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
各R14は独立に、下記：
水素、1-4C-アルキル、及び3-7C-シクロアルキル
の中から選択される基を表し、
或いはR13とR14が一緒に、任意に1又は2個の-CH2-基がそれぞれ-O、-NR141、-S、-SO又は-SO2-と置き換わっていてもよい1-9C-アルカンジイル基を意味し、
各R141は独立に水素又は1-4C-アルキルを表し、
各R15は独立に、下記：
1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、
アリール-1-4C-アルキル、ヘテロアリール-1-4C-アルキル、及びヘテロシクリル-1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
ここで、
アリールは、単独で又は別の基の一部として、6個の炭素原子を含む炭素環式芳香族単環系を表し、任意に第2の5員若しくは6員炭素環式芳香族、飽和又は不飽和環系に環付加していてもよく、
ヘテロアリールは、単独で又は別の基の一部として、N、O及びS(O)r（r=0、1又は2）の中から独立に選択される1〜4個の同一若しくは異なるヘテロ原子を含む5員〜12員芳香族単環系又は縮合多環系を表し、前記ヘテロ原子の少なくとも1個は芳香環の一部であり、かつ
ヘテロシクリルは、単独で又は別の基の一部として、N、O及びS(O)r（r=0、1又は2）の中から独立に選択される1〜4個の同一若しくは異なるヘテロ原子を含む3員〜12員飽和、不飽和若しくは芳香族単環系又は縮合、架橋若しくはスピロ多環系を表し、前記ヘテロ原子のどれも芳香環の一部でない）
の化合物
（但し、下記化合物
5-メチル-6-[2-(3-チエニル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(2-ピリジル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(2-フリル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(2-チエニル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(3-ピリジル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(2-ピラジニル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(4-ピリジル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(1-アセチル-ピペリジノ)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(4-メチル-5-オキサゾリル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(5-ピリミジニル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(2-アミノ-5-ピリジル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
6-[2-(2-ピリジル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
6-[2-(2-フリル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(4-チオモルフォリノ)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(1-ピペリジノ)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(1-オキシド-4-チオモルフォリノ)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(1,1-ジオキシド-4-チオモルフォリノ)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(4-メチル-1-ピペラジニル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(4-カルボエトキシ-1-ピペラジニル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(1-ピロリジニル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(1-ピペラジニル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(4-メチル-1-イミダゾリル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
6-[2-(1-ピペリジノ)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
6-[2-(4-モルフォリノ)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
6-[2-(1-ピロリジニル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
6-[2-(4-メチル-1-イミダゾリル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
6-[2-(4-カルボエトキシ-1-ピペラジニル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
6-[2-(1-ピペラジニル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
6-[2-(1-オキシド-4-チオモルフォリノ)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
6-[2-(1,1-ジオキシド-4-チオモルフォリノ)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
6-[2-(4-メチル-1-ピペラジニル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
6-[2-(4-チオモルフォリノ)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(1-イミダゾリル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(4-モルフォリノ)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
6-[2-(3-チエニル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(2-アセトアミド-5-ピリジル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン,
5-メチル-6-[2-(2,6-ジクロロ-3-ピリジル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン及び
5-メチル-6-[2-(2-クロロ-6-モルフォリノ-3-ピリジル)-ベンゾキサゾール-6-イル]-4,5-ジヒドロ-3(2H)-ピリダジノン
を除く）；
その互変異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、混合物及びその塩。 - 好ましくは糖尿病又は肥満症、特に2型糖尿病の治療のためにGPR119アゴニストとして使用するための、
下記式I
（式中、
R1は水素、1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、1-4C-アルケニル、1-4C-アルキニル、1-4C-アルコキシ、1-4C-アルコキシ-1-4C-アルキル、全体的若しくは部分的にフッ素置換された1-4C-アルキル、又は全体的若しくは部分的にフッ素置換された1-4C-アルコキシを表し、
AはCR2R3、O、S、又はNR2を表し、ここで、
R2は、水素、1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、1-4C-アルケニル、1-4C-アルキニル、1-4C-アルコキシ、1-4C-アルコキシ-1-4C-アルキル、全体的若しくは部分的にフッ素置換された1-4C-アルキル、又は全体的若しくは部分的にフッ素置換された1-4C-アルコキシの中から選択される基を表し、
或いはR1とR2が一緒に結合、又は任意に1若しくは2個の-CH2-基がそれぞれ-O-と置き換わっていてもよい1-7C-アルカンジイル基を意味し、かつ
R3は水素又は1-4C-アルキルを表し、
Gは、下記環系G1、G2及びG3：
R4は、任意に1〜4個の同一若しくは異なるR5及び／又はR6で置換されていてもよい、1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、1-4C-アルケニル、1-4C-アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリール-1-4C-アルキル、ヘテロアリール-1-4C-アルキル、ヘテロシクリル、及びヘテロシクリル-1-4C-アルキルの中から選択される基を表す）
の中から選択される二環系を表し、ここで、
各R5は独立に、水素或いは任意に1〜4個の同一若しくは異なるR10及び／又はR11及び／又はR12で置換されていてもよい、下記：
1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、1-4C-アルケニル、1-4C-アルキニル、
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、
アリール-1-4C-アルキル、ヘテロアリール-1-4C-アルキル、及びヘテロシクリル-1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
各R6は独立に、水素或いは下記：
ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、オキソ、-OR7、-N(R7)R8、-SR7、-C(O)OR7、-C(O)N(R7)R8、-S(O)2N(R7)R8、-C(O)R9、-S(O)2R9、-S(O)R9、-N(R81)C(O)OR7、-N(R81)C(O)N(R7)R8、-N(R81)S(O)2N(R7)R8、-N(R81)C(O)R9、-N(R81)S(O)2R9、及び-N(R81)S(O)R9
の中から選択される基を表し、
各R7は独立に、水素或いは任意に1〜4個の同一若しくは異なるR10及び／又はR11及び／又はR12で置換されていてもよい、下記：
1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、1-4C-アルケニル、1-4C-アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール-1-4C-アルキル、ヘテロアリール-1-4C-アルキル、及びヘテロシクリル-1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
各R8は独立に、水素又は下記：
1-4C-アルキル及び3-7C-シクロアルキル
の中から選択される基を表し、
或いはR7とR8が一緒に、任意に1又は2個の-CH2-基がそれぞれ-O、-NR81、-S、-SO又は-SO2-と置き換わっていてもよい1-9C-アルカンジイル基を意味し、
各R81は独立に水素又は1-4C-アルキルを表し、
各R9は独立に、任意に1〜4個の同一若しくは異なってよいR10及び／又はR11及び／又はR12で置換されていてもよい、下記：
1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、
アリール-1-4C-アルキル、ヘテロアリール-1-4C-アルキル及びヘテロシクリル-1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
各R10は独立に、下記：
水素、1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、
アリール-1-4C-アルキル、ヘテロアリール-1-4C-アルキル及びヘテロシクリル-1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
各R11は独立に、水素又は下記：
ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、オキソ、
-OR13、-N(R13)R14及び-SR13
の中から選択される基を表し、
各R12は独立に、水素又は下記：
-C(O)OR13、-C(O)N(R13)R14、-S(O)2N(R13)R14、
-C(O)R15、-S(O)2R15、-S(O)R15、
-N(R141)C(O)OR13、-N(R141)C(O)N(R13)R14、-N(R141)S(O)2N(R13)R14、
-N(R141)C(O)R15、-N(R141)S(O)2R15、及び-N(R141)S(O)R15
の中から選択される基を表し、
各R13は独立に、下記：
水素、1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、
アリール-1-4C-アルキル、ヘテロアリール-1-4C-アルキル及びヘテロシクリル-1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
各R14は独立に、下記：
水素、1-4C-アルキル及び3-7C-シクロアルキル
の中から選択される基を表し、
或いはR13とR14が一緒に、任意に1又は2個の-CH2-基がそれぞれ-O、-NR141、-S、-SO又は-SO2-と置き換わっていてもよい1-9C-アルカンジイル基を意味し、
各R141は独立に水素又は1-4C-アルキルを表し、
各R15は独立に、下記：
1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、
アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、
アリール-1-4C-アルキル、ヘテロアリール-1-4C-アルキル及びヘテロシクリル-1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
ここで、
アリールは、単独で又は別の基の一部として、6個の炭素原子を含む炭素環式芳香族単環系を表し、任意に第2の5員若しくは6員炭素環式芳香族、飽和又は不飽和環系に環付加していてもよく、
ヘテロアリールは、単独で又は別の基の一部として、N、O及びS(O)r（r=0、1又は2）の中から独立に選択される1〜4個の同一若しくは異なるヘテロ原子を含む5員〜12員芳香族単環系又は縮合多環系を表し、前記ヘテロ原子の少なくとも1個は芳香環の一部であり、かつ
ヘテロシクリルは、単独で又は別の基の一部として、N、O及びS(O)r（r=0、1又は2）の中から独立に選択される1〜4個の同一若しくは異なるヘテロ原子を含む3員〜12員飽和、不飽和若しくは芳香族単環系又は縮合、架橋若しくはスピロ多環系を表し、前記ヘテロ原子のどれも芳香環の一部でない）
の化合物；
その互変異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、混合物及びその塩。 - R1が水素、1-4C-アルキル又は1-4C-アルコキシを表し、
AがCR2R3、O、S、又はNR2を表し、ここで、
R2は、水素、1-4C-アルキル及び1-4C-アルケニルの中から選択される基を表し、
或いはR1とR2が一緒に結合又は1-4C-アルカンジイル基を意味し、かつ
R3は水素を表し、
Gが、下記環系G1、G2及びG3：
R4は、任意に1又は2個の同一若しくは異なってよいR5及び／又はR6で置換されていてもよいフェニル基を表す）
の中から選択される二環系を表し、
ここで、
各R5は独立に、水素或いは任意に1〜4、好ましくは1又は2個の同一若しくは異なってよいR10及び／又はR11及び／又はR12で置換されていてもよい、下記：
1-4C-アルキル、1-4C-アルケニル、ヘテロシクリル、フェニル-1-4C-アルキル及びヘテロシクリル-1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
各R6は独立に、水素又は下記：
ハロゲン、シアノ、-OR7及び-N(R7)R8
の中から選択される基を表し、
各R7は独立に、水素或いは任意に1〜4、好ましくは1又は2個の同一若しくは異なってよいR10及び／又はR11及び／又はR12で置換されていてもよい、下記：
1-4C-アルキル、1-4C-アルケニル、1-4C-アルケニル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、
フェニル、ヘテロシクリル、
フェニル-1-4C-アルキル、ヘテロアリール-1-4C-アルキル及びヘテロシクリル-1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
各R8は独立に水素又は1-4C-アルキルを表し、
或いはR7とR8が一緒に、任意に1又は2個の-CH2-基が-O、-NR81、-S、-SO又は-SO2-と置き換わっていてもよい1-7C-アルカンジイル基を意味し、
各R81は独立に水素又は1-4C-アルキルを表し、
各R10は独立に、下記：
水素、1-4C-アルキル及びヘテロシクリル
の中から選択される基を表し、
各R11は独立に、水素又は下記：
ハロゲン、シアノ、オキソ、-OR13及び-N(R13)R14
の中から選択される基を表し、
各R12は独立に、水素又は下記：
-C(O)OR13、-C(O)N(R13)R14、-C(O)R15及び-S(O)2R15
の中から選択される基を表し、
各R13は独立に、下記：
水素及び1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
各R14は独立に、下記：
水素及び1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
或いはR13とR14が一緒に、任意に1又は2個の-CH2-基がそれぞれ-O、-NR141、-S、-SO又は-SO2-と置き換わっていてもよい1-7C-アルカンジイル基を意味し、
各R141は独立に水素又は1-4C-アルキルを表し、
各R15は独立に、下記：
1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
ここで、
ヘテロアリールは、単独で又は別の基の一部として、N、O及びSの中から独立に選択される1〜3個の同一若しくは異なるヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族単環系を表し、かつ
ヘテロシクリルは、単独で又は別の基の一部として、N、O及びS(O)r（r=0、1又は2）の中から独立に選択される1又は2個の同一若しくは異なるヘテロ原子を含む3員〜12員飽和単環系又は架橋若しくはスピロ二環系を表す、
請求項1に記載の式Iの化合物；
その互変異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、混合物及びその塩。 - R1が1-4C-アルキル、特にメチル又はエチルを表し、
AがCR2R3、O、S、又はNHを表し、ここで、
R2は、水素及び1-4C-アルキルの中から選択される基、特に水素、メチル、エチル又はプロピルを表し、
或いはR1とR2が一緒に1-2C-アルカンジイル基を意味し、かつ
R3は水素を表し、
Gが、下記環系G1、G2及びG3：
R4は、任意に1又は2個の同一若しくは異なってよいR5及び／又はR6で置換されていてもよいフェニル基を表す）
の中から選択される二環系を表し、
ここで、
各R5は独立に水素、1-4C-アルキル又はヘテロシクリルを表し、
各R6は独立に、水素又は下記：
ハロゲン、シアノ、-OR7及び-N(R7)R8
の中から選択される基を表し、
各R7は独立に、下記：水素、1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、H2N-2-4C-アルキル、モノ-又はジ-(1-4C-アルキルアミノ)-2-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキル、ヒドロキシ-2-4C-アルキル、1-4C-アルコキシカルボニル-1-4C-アルキル、フェニル、ヘテロシクリル、ベンジル、2-フェニルエチル、ヘテロアリール-1-4C-アルキル及びヘテロシクリル-1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
3-7C-シクロアルキルは、単独で又は別の基の一部として、任意にヒドロキシ、モノ-若しくはジ-1-4C-アルキルアミノ、又はヘテロシクリルで置換されていてもよく、
各R8は独立に水素又は1-4C-アルキルを表し、
或いはR7とR8が一緒に、任意に1又は2個の-CH2-基がそれぞれ-O、-NR81、-S、-SO又は-SO2-と置き換わっていてもよい1-7C-アルカンジイル基を意味し、
各R81は独立に水素又は1-4C-アルキルを表し、
ここで、
ヘテロアリールは、単独で又は別の基の一部として、N、O及びSの中から独立に選択される1〜3個の同一若しくは異なるヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族単環系を表し、任意に1又は2個の同一若しくは異なるハロゲン及び／又は1-4C-アルキルで置換されていてもよく、かつ
ヘテロシクリルは、単独で又は別の基の一部として、N、O及びS(O)r（r=0、1又は2）の中から独立に選択される1又は2個の同一若しくは異なるヘテロ原子を含む3員〜12員飽和単環系又は架橋若しくはスピロ二環系を表し、
任意に1〜4、好ましくは1又は2個の同一若しくは異なるハロゲン、シアノ、1-4C-アルコキシカルボニル及び／又は1-4C-アルキルで置換されていてもよい、
請求項1に記載の式Iの化合物；
その互変異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、混合物及びその塩。 - R1が1-4C-アルキル、特にメチル又はエチルを表し、
AがCR2R3、O、S、又はNHを表し、ここで、
R2は、1-4C-アルキルの中から選択される基、特にメチル、エチル又はプロピルを表し、
或いはR1とR2が一緒に1-2C-アルカンジイル基を意味し、かつ
R3は水素を表し、
Gが、下記環系G1、G2及びG3：
R4は、任意に1又は2個の同一若しくは異なるR5及び／又はR6で置換されていてもよい、フェニル及びヘテロアリールの中から選択される基を表す）
の中から選択される二環系を表し、
ここで、
各R5は独立に水素、1-4C-アルキル又はヘテロシクリルを表し、
各R6は独立に、水素又は下記：
ハロゲン、シアノ、-OR7及び-N(R7)R8
の中から選択される基を表し、
各R7は独立に、下記：水素、1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、H2N-2-4C-アルキル、モノ-若しくはジ-(1-4C-アルキルアミノ)-2-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキル、ヒドロキシ-2-4C-アルキル、1-4C-アルコキシカルボニル-1-4C-アルキル、フェニル、ヘテロシクリル、ベンジル、2-フェニルエチル、ヘテロアリール-1-4C-アルキル及びヘテロシクリル-1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
ここで、
3-7C-シクロアルキルは、単独で又は別の基の一部として、任意にヒドロキシ、モノ-若しくはジ-1-4C-アルキルアミノ、又はヘテロシクリルで置換されていてもよく、
各R8は独立に水素又は1-4C-アルキルを表し、
或いはR7及びR8が一緒に、任意に1又は2個の-CH2-基がそれぞれ-O、-NR81、-S、-SO又は-SO2-と置き換わっていてもよい1-7C-アルカンジイル基を意味し、
各R81は独立に水素又は1-4C-アルキルを表し、
ここで、
ヘテロアリールは、単独で又は別の基の一部として、N、O及びSの中から独立に選択される1〜3個の同一若しくは異なるヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族単環系を表し、任意に1又は2個の同一若しくは異なるハロゲン及び／又は1-4C-アルキルで置換されていてもよく、かつ
ヘテロシクリルは、単独で又は別の基の一部として、N、O及びS(O)r（r=0、1又は2）の中から独立に選択される1又は2個の同一若しくは異なるヘテロ原子を含む3員〜12員飽和単環系又は架橋若しくはスピロ二環系を表し、
任意に1〜4、好ましくは1又は2個の同一若しくは異なるハロゲン、シアノ、1-4C-アルコキシカルボニル及び／又は1-4C-アルキルで置換されていてもよい、
請求項1に記載の式Iの化合物；
その互変異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、混合物及びその塩。 - R1が1-4C-アルキルを表し、
AがCR2R3、O、S、又はNHを表し、ここで、
R2は、水素及び1-4C-アルキルの中から選択される基を表し、
或いはR1とR2が一緒に1-2C-アルカンジイル基を意味し、かつ
R3は水素を表し、
Gが下記環系G1：
R4は、任意にR6並びに／或いは1又は2個の同一若しくは異なるハロゲン及び／又は1-2C-アルキルで置換されていてもよいフェニル基を表す）
を表し、
ここで、
R6は-OR7を表し、
前記フェニル基は、環系G1への該フェニル基の結合点に対して、メタ又はパラ位に置換基R6を有し、
各R7は独立に、下記：水素、1-4C-アルキル、3-7C-シクロアルキル、3-7C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、ジ-(1-4C-アルキルアミノ)-2-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ-2-4C-アルキル、ヒドロキシ-2-4C-アルキル、1-4C-アルコキシカルボニル-1-4C-アルキル、フェニル、ヘテロシクリル、ベンジル、2-フェニルエチル、ヘテロアリール-1-4C-アルキル及びヘテロシクリル-1-4C-アルキル
の中から選択される基を表し、
ここで、
3-7C-シクロアルキルは、単独で又は別の基の一部として、任意にヒドロキシ、ジ-1-4C-アルキルアミノ、ピペリジン-1-イル、ピロリジン-1-イル又はモルフォリン-1-イルで置換されていてもよく、
ヘテロアリールは、単独で又は別の基の一部として、N、O及びSの中から独立に選択される1〜3個の同一若しくは異なるヘテロ原子を含む5員又は6員芳香族単環系を表し、任意に1又は2個の同一若しくは異なるハロゲン及び／又は1-4C-アルキルで置換されていてもよく、かつ
ヘテロシクリルは、単独で又は別の基の一部として、N、O及びS(O)r（r=0、1又は2）の中から独立に選択される1又は2個の同一若しくは異なるヘテロ原子を含む3員〜12員飽和単環系又は架橋若しくはスピロ二環系を表し、
任意に1〜4、好ましくは1又は2個の同一若しくは異なるハロゲン、シアノ、1-4C-アルコキシカルボニル及び／又は1-4C-アルキルで置換されていてもよい、
請求項1に記載の式Iの化合物；
その互変異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー、混合物及びその塩。 - 下記化合物：
から選択される化合物、
その互変異性体及び立体異性体、その混合物及びその塩。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の式Iの化合物と無機酸若しくは有機酸又は無機塩基若しくは有機塩基との生理学的に許容できる塩。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の式Iの化合物又は請求項8に記載の生理学的に許容できる塩を、必要に応じて1種以上の不活性な担体及び／又は希釈剤と共に含む薬物。
- 2型糖尿病、過体重、肥満症及び／又は糖尿病合併症等の代謝疾患の治療及び／又は予防に適した薬物を調製するための、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物の使用。
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