JP2013518057A - 芳香族カチオン性ペプチドおよびその使用 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
本願は、2010年1月25日に出願された米国仮出願第61/298,062号の優先権を主張するものであり、内容全体が参照により援用される。
本技術は、一般的に、芳香族カチオン性ペプチド組成物と、それを用いて疾患を予防または処置する方法とに関する。
D−Arg−Dmt−Lys−Trp−NH2;
D−Arg−Trp−Lys−Trp−NH2;
D−Arg−Dmt−Lys−Phe−Met−NH2;
H−D−Arg−Dmt−Lys(NαMe)−Phe−NH2;
H−D− Arg−Dmt−Lys−Phe(NMe)−NH2;
H−D−Arg−Dmt−Lys(NαMe)−Phe(NMe)−NH2;
H−D−Arg(NαMe)−Dmt(NMe)−Lys(NαMe)−Phe(NMe)−NH2;
D−Arg−Dmt−Lys−Phe−Lys−Trp−NH2;
D−Arg−Dmt−Lys−Dmt−Lys−Trp−NH2;
D−Arg−Dmt−Lys−Phe−Lys−Met−NH2;
D−Arg−Dmt−Lys−Dmt−Lys−Met−NH2;
H−D−Arg−Dmt−Lys−Phe−Sar−Gly−Cys−NH2;
H−D−Arg−Ψ[CH2−NH]Dmt−Lys−Phe−NH2;
H−D−Arg−Dmt−Ψ[CH2−NH]Lys−Phe−NH2;
H−D−Arg−Dmt−LysΨ[CH2−NH]Phe−NH2;および
H−D−Arg−Dmt−Ψ[CH2−NH]Lys−Ψ[CH2−NH]Phe−NH2
からなる群から選択される。
別の態様において、本開示は、ミトコンドリア透過性遷移(MPT)の数を減らす、またはミトコンドリア透過性遷移を妨げることを必要とする哺乳動物のミトコンドリア透過性遷移を妨げる方法であって、有効量の1つ以上の芳香族カチオン性ペプチドを哺乳動物に投与することを含む方法を提供する。
D−Arg−Dmt−Lys−Trp−NH2;
D−Arg−Trp−Lys−Trp−NH2;
D−Arg−Dmt−Lys−Phe−Met−NH2;
H−D−Arg−Dmt−Lys(NαMe)−Phe−NH2;
H−D− Arg−Dmt−Lys−Phe(NMe)−NH2;
H−D−Arg−Dmt−Lys(NαMe)−Phe(NMe)−NH2;
H−D−Arg(NαMe)−Dmt(NMe)−Lys(NαMe)−Phe(NMe)−NH2;
D−Arg−Dmt−Lys−Phe−Lys−Trp−NH2;
D−Arg−Dmt−Lys−Dmt−Lys−Trp−NH2;
D−Arg−Dmt−Lys−Phe−Lys−Met−NH2;
D−Arg−Dmt−Lys−Dmt−Lys−Met−NH2;
H−D−Arg−Dmt−Lys−Phe−Sar−Gly−Cys−NH2;
H−D−Arg−Ψ[CH2−NH]Dmt−Lys−Phe−NH2;
H−D−Arg−Dmt−Ψ[CH2−NH]Lys−Phe−NH2;
H−D−Arg−Dmt−LysΨ[CH2−NH]Phe−NH2;および
H−D−Arg−Dmt−Ψ[CH2−NH]Lys−Ψ[CH2−NH]Phe−NH2。
(a)非極性アミノ酸:Ala(A) Ser(S) Thr(T) Pro(P) Gly(G) Cys(C)
(b)酸性アミノ酸:Asn(N) Asp(D) Glu(E) Gln(Q)
(c)塩基性アミノ酸:His(H) Arg(R) Lys(K)
(d)疎水性アミノ酸:Met(M) Leu(L) Ile(I) Val(V)
(e)芳香族アミノ酸:Phe(F) Tyr(Y) Trp(W) His(H)
本願明細書で述べられる芳香族カチオン性ペプチドは、疾患の予防または処置に有用である。特に、本開示では、疾患のリスクがある(あるいは感染しやすい)被検体を処置するための予防および治療両方の方法を提供する。それ故に、本方法は、それを必要としている被検体に有効量の芳香族カチオン性ペプチドを投与することによって、被検体の疾患の予防および/または処置を提供する。
ペプチドに細胞、臓器、または組織を接触させるための当業者に公知の方法を、適用してもよい。好適な方法としては、インビトロ、エクスビボ、またはインビボの方法が挙げられる。インビボ法として、典型的には上述のような芳香族カチオン性ペプチドの動物への、好適にはヒトへの投与が挙げられる。治療のためにインビボで使用される場合、芳香族カチオン性ペプチドは有効量(すなわち、目標とする治療効果を有する量)で被検体に投与される。投与量と投薬計画は、被検体の傷害の程度、その治療指数などの使用される特定の芳香族カチオン性ペプチドの特性、被検体、および被検体の病歴によって決まる。
芳香族カチオン性ペプチドの合成
固相ペプチド合成を使用する。また、すべてのアミノ酸誘導体は、市販されている。ペプチドの会合完了後、ペプチドを通常の方法で樹脂から切断する。未処理のペプチドを、分取逆相クロマトグラフィーによって精製する。ペプチドの構造同一性はFAB質量分析法によって確認し、それらの純度を3つの異なる系で分析用逆相HPLCおよび薄層クロマトグラフィーで評価する。98%超の純度が達成される。概して、樹脂5gを用いた合成によって約2.0〜2.3の高純度ペプチドが生じる。
投与計画の決定
ペプチドは水に可溶であり、非経口で投与することが可能である(iv、sc、ip)。薬物動態研究から、吸収が非常に速く、sc投与後に完了することが分かった。そして、インビボ研究によって、大部分の適応に対して1日1回の投与を裏付ける。また、これらのペプチドは37℃で3ヶ月以上の間、溶液中で安定していることも究明した。このことによって、毎日注射しなくてよいように、4〜6週間、移植可能なミニ浸透圧Alzetポンプを用いてこれらのペプチドを供給することが可能になる。この投与経路の実現可能性を確認した。ラットおよびマウスでの芳香族カチオン性ペプチドの長期投与に関する我々の経験から、疾患モデルに応じて、有効量が0.00〜3mg/kg/dの範囲に及ぶことが明らかになった。毒性研究から、特定の芳香族カチオン性ペプチドの安全率は非常に広く、ラットで28日間、最高300mg/kg/dの用量では副作用が観察されないことが分かった。例えば次の参考文献を参照:Stuart and Young in Solid Phase Peptide Synthesis, Second Edition, Pierce Chemical Company (1984), and in Methods Enzymol., 289, Academic Press, Inc, New York (1997)。
経口で有効なペプチド類似体
化合物の経口バイオアベイラビリティを、水溶性、胃液、および腸液中での安定性と、腸上皮バリアにおける吸収とによって、決定する。ペプチドD−Arg−2’,6’−Dmt−Tyr−Lys−Phe−NH2は水溶性であり、耐酸性があり、胃の酵素に対して耐性があり、そして上皮バリアにおいて簡単に吸収できる。しかし、このペプチドの経口バイオアベイラビリティは腸液中での分解に限られている。本実施例では、パンクレアチン活性に耐えるだろう新規類似体を示す。
電子スカベンジング能を向上させた新規ペプチド類似体
特定の天然アミノ酸は酸化還元活性であり、最も多用途なTyrとともにTyr、Trp、Cys、およびMetを含み、一電子酸化を受けることができる。Tyrは、H2O2およびヒドロキシルラジカルによる酸化を含む一電子酸化を受けることができる。チロシルラジカルはO2にはあまり反応しないが、結合してジチロシン二量体を形成する可能性がある。GSHによってチロシルラジカルのスカベンジングを行い、チロシルラジカル(GS−)と超酸化物を作り出すことができる。フェノキシルラジカルとの超酸化物の反応によって、元のフェノールの修復またはヒドロペルオキシドを形成する付加を生じる可能性がある。Tyeヒドロペルオキシドの生成は、特定の条件、特にTyrがN末端である場合または遊離アミンがすぐ近くにある場合に、有利である。既存のペプチドでは、2’,6’−Dmtを含むTyrまたは置換Tyrによって、スカベンジングが行われていた。TyrをPheに置換すると、スカベンジング活性を無効にする。
電子伝達を促進する新規ペプチド類似体
ETCにおけるATP合成は、一連の酸化/還元作用として説明することができるETCのタンパク質複合体を介した電子の流れによって、駆動される。ETCを介して電子を迅速にシャンティングすることは、電子の漏れおよびフリーラジカル中間体の発生につながる短絡の防止にとって重要である。電子供与体と電子受容体の間の電子伝達(ET)の速度はその距離とともに急激に低下し、超交換ETは20Åに制限される。供与体と受容体の全体的な距離が一連の短い距離に分けられ、そのため、ETの段階が速くなる場合、多段階電子ホッピング過程において長距離ETを実現できる。ETCにおいて、長距離にわたる効率的なETは、FMN、FeSクラスター、およびヘムを含み、IMMに沿って戦略的に局在している捕因子によって支援される。Phe、Tyr、およびTrpなどの芳香族アミノ酸は、オーバーラッピングπクラウドを通じてヘムへの電子伝達を促進することもでき、これは特にcyt cに対して示された。適切な酸化電位を有するアミノ酸(Tyr、Trp、Cyc、Met)は、中間の男子担体として役に立つことによって、踏み石として作用することができる。さらに、Tyrのヒドロキシル基は電子を運ぶときに電子を失う可能性があり、Lysなどすぐ近くに塩基性基が存在すると、さらに効率的な電子共役型ETになる可能性がある。
ミトコンドリア還元電位を高めることが可能な新規ペプチド類似体
細胞の酸化還元環境は、その還元電位と還元能力とに依存する。酸化還元電位は細胞内ではっきりと区分され、ミトコンドリア区画内の酸化還元対は他の細胞区画内よりもよく還元され、酸化の影響をより受けやすい。グルタチオン(GSH)はミトコンドリア内にmMの濃度で存在し、主要な酸化還元対と見なされる。還元されたチオール基−SHは、タンパク質中のジスルフィドS−S基を還元し、機能を復元させることができる。GSH/GSSG対の酸化還元電位は、GSHとGSSGの量、およびGSHとGSSGの比率の2つの要因に依存する。GSHは細胞内で区分され、GSH/GSSGの比率は各区画内で独立して調整されるため、ミトコンドリアGSH(mGSH)は、ミトコンドリアストレスに対する主要な防御である。ミトコンドリアGSH酸化還元電位は加齢とともにより酸化寄りになる。これは主に、GSSG含有量中で増加し、GSH含有量中で減少することが原因である。
本発明は、本願で述べられる特定の実施形態に関して限定されるものではなく、本発明の個別の態様のただ1つの説明となることを目的としている。当業者には明白なように、その精神及び範囲から逸脱することなく本発明の多くの変更及び変形を行うことができる。本願明細書に列挙される内容に加えて、本発明の範囲内の機能的に同等の方法及び機器は、前述の説明から当業者には明白である。変更及び変形は追加請求項の範囲に入れることを目的とする。本発明は、請求項が権利を与えられる同等物の全範囲とともに、添付された請求の範囲のみに関して限定される。当然のことながら、本発明が特定の方法、試薬、化合物、組成物、または生物系に限定されるものではなく、もちろん変わる可能性がある。また当然のことながら、本願明細書で使用される用語は、特定の実施形態を説明するためだけのものであり、限定するためのものではない。
Claims (5)
- 芳香族カチオン性ペプチドであって、
D−Arg−Dmt−Lys−Trp−NH2;
D−Arg−Trp−Lys−Trp−NH2;
D−Arg−Dmt−Lys−Phe−Met−NH2;
H−D−Arg−Dmt−Lys(NαMe)−Phe−NH2;
H−D− Arg−Dmt−Lys−Phe(NMe)−NH2;
H−D−Arg−Dmt−Lys(NαMe)−Phe(NMe)−NH2;
H−D−Arg(NαMe)−Dmt(NMe)−Lys(NαMe)−Phe(NMe)−NH2;
D−Arg−Dmt−Lys−Phe−Lys−Trp−NH2;
D−Arg−Dmt−Lys−Dmt−Lys−Trp−NH2;
D−Arg−Dmt−Lys−Phe−Lys−Met−NH2;
D−Arg−Dmt−Lys−Dmt−Lys−Met−NH2;
H−D−Arg−Dmt−Lys−Phe−Sar−Gly−Cys−NH2;
H−D−Arg−Ψ[CH2−NH]Dmt−Lys−Phe−NH2;
H−D−Arg−Dmt−Ψ[CH2−NH]Lys−Phe−NH2;
H−D−Arg−Dmt−LysΨ[CH2−NH]Phe−NH2;および
H−D−Arg−Dmt−Ψ[CH2−NH]Lys−Ψ[CH2−NH]Phe−NH2
からなる群から選択される、芳香族カチオン性ペプチド。 - 請求項1の芳香族カチオン性ペプチドと、その薬学的に許容される塩とを含む、医薬組成物。
- 薬学的に許容される担体をさらに含む、請求項2の医薬組成物。
- 酸化的損傷の削減を必要とする哺乳動物で酸化的損傷を削減する方法であり、
有効量の1つ以上の請求項1の芳香族カチオン性ペプチドを前記哺乳動物に投与することを含む、方法。 - ミトコンドリア透過性遷移(MPT)の数を減らす、またはミトコンドリア透過性遷移を妨げることを必要とする哺乳動物で該ミトコンドリア透過性遷移を妨げる方法であって、
有効量の1つ以上の請求項1の芳香族カチオン性ペプチドを哺乳動物に投与することを含む、方法。
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