JP2013517060A - 抗菌性ポリマー組成物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
IR=72
Mn=9354
Mw約18,700
IEC=0.107meq/g
最大ppmAg=11,403。
ラクチド/グリコリド比65/35のアニオン性ポリエステルを、グリコール酸開始剤を使用して、単量体対開始剤モル比30で調製した。触媒はオクタン酸第一錫0.33モル含有トルエン溶液であった。モノマー/触媒モル比25,000を使用した。
この実施例では、アニオン性ポリエステルからアニオン性ポリマーと抗菌性金属との錯体への直接変換が、医療機器などの基体に定置する前に行われた。
カプロラクトン/グリコリド比90/10で組成されたアニオン性ポリエステルをグリコール酸開始剤を使用して、単量体対開始剤のモル比43で合成した。下記の通り被膜を調製した。
カプロラクトン/グリコリド比90/10で構成される非イオン性ポリエステルを、米国特許出願第2004/0153125号に述べられているように、マンニトールを開始剤として合成した。銀を、溶解した非イオン性ポリエステル被覆に分散する塩として付加し、被膜に変換した。混合物約1.5グラムをテフロンで被覆した0.25mm(0.010インチ)の成形型に置いた。成形型は、フィルム形成を促進するために40℃の炉に約10分間入れた。
+ 低程度の阻害(試験物品の回りに不明確な透明帯を有する)
− 阻害なし(阻止帯なし)
(a)グリコール酸を開始剤とするCap/Gly(発明品試料)
(b)マンニトールを開始剤とするCap/Gly(比較試料)
この試験では、被膜の片側が、約2000CFU/0.5平方センチの黄色ブドウ球菌を含む10uL生理食塩水と20%血清に60分間さらされた。log減少とは、黄色ブドウ球菌への曝露の有無による試験物品の細菌数の違いである。この試験は、非成長条件で、短時間での細菌個体群の減少を測定する。
(b)マンニトールを開始剤とするCap/Gly(比較試料)
(1) アニオン性ポリエステルと抗菌性金属とのイオン性錯体を含む抗菌性組成物であって、前記アニオン性ポリエステルが約0.19meq/g〜約1.0meq/gのイオン交換容量を有する、抗菌性組成物。
(2) 前記アニオン性ポリエステルが約3.32×10−21〜約1.20×10−20g(約2000〜約7200ダルトン)の重量平均分子量(Mw)を有する、実施態様1に記載の抗菌性組成物。
(3) 前記組成物が約20,000重量ppm〜約96,000重量ppmの前記抗菌性金属を含む、実施態様1に記載の抗菌性組成物。
(4) 前記アニオン性ポリエステルが有機金属の触媒及びアニオン開始剤の存在下で重合させた脂肪族ラクトン単量体の開環重合から調製される、実施態様1に記載の抗菌性組成物。
(5) 前記脂肪族ラクトン単量体が、グリコリド、炭酸トリメチレン、L−ラクチド、D−ラクチド、DL−ラクチド、メソラクチド、ε−カプロラクトン、p−ジオキサノン、1,3−ジオキサン−2−オン、δ−バレロラクトン、β−ブチロラクトン、ε−デカラクトン、2,5−ジケトモルフォリン、ピバロラクトン、α,α−ジエチルプロピオラクトン、炭酸エチレン、シュウ酸エチレン、3−メチル−1,4−ジオキサン−2,5−ジオン、3,3−ジエチル−1,4−ジオキサン−2,5−ジオン、γ−ブチロラクトン、1,4−ジオキセパン−2−オン、1,5−ジオキセパン−2−オン、6,6−ジメチル−ジオキセパン−2−オン、6,8−ジオキサビシクロクタン−7−オン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、実施態様4に記載の抗菌性組成物。
(6) 前記アニオン開始剤が、α−ヒドロキシ酸、グリコール酸、D−乳酸、DL−乳酸、L−乳酸、β−ヒドロキシ酸、γ−ヒドロキシ酸、δ−ヒドロキシ酸、ε−ヒドロキシ酸、ε−ヒドロキシカプロン酸、ポリヒドロキシ酸、酒石酸、クエン酸、及びグルクロン酸(glucoronic acid)からなる群から選択される、実施態様4に記載の抗菌性組成物。
(7) 前記ラクトン単量体対開始剤のモル比が約10〜30である、実施態様4に記載の抗菌性組成物。
(8) 前記抗菌性金属が、Ag、Au、Pt、Pd、Ir、Sn、Cu、Sb、Bi、Zn、Ni、Mg、及びMnからなる群から選択される、実施態様1に記載の抗菌性組成物。
(9) 前記抗菌性金属が銀である、実施態様8に記載の抗菌性組成物。
(10) 前記抗菌性金属が銀である、実施態様3に記載の抗菌性組成物。
(12) 繊維、メッシュ、粉末、微小球、フレーク、スポンジ、発泡体、布地、不織布、織布マット、被膜、縫合糸アンカー装置、縫合糸、カテーテル、ステープル、手術用タック、クリップ、プレート及びスクリュー、薬物送達装置、癒着予防バリア、並びに組織接着剤の形態をとる、実施態様11に記載の医療機器。
(13) 前記アニオン性ポリエステルが約3.32×10−21〜約1.20×10−20g(約2000〜約7200ダルトン)の重量平均分子量(Mw)を有する、実施態様11に記載の医療機器。
(14) 前記組成物が約20,000重量ppm〜約96,000重量ppmの前記抗菌性金属を含む、実施態様11に記載の医療機器。
(15) アニオン性ポリエステルと抗菌性金属とのイオン性錯体を作製する方法であり、
1つ又は2つ以上の脂肪族ラクトン単量体の開環重合を、有機金属の触媒及びアニオン開始剤の存在下で、ラクトン単量体対開始剤のモル比が約10〜30の状態で実施することと、
イオン交換容量が約0.19meq/g〜約1.0meq/gの前記アニオン性ポリエステルを回収することと、
前記アニオン性ポリエステルのカルボン酸基と前記抗菌性金属との間でイオン交換を実施することと、
前記アニオン性ポリエステル及び前記抗菌性金属の前記イオン性錯体を回収することと、を含む、方法。
(16) 前記脂肪族ラクトン単量体が、グリコリド、炭酸トリメチレン、L−ラクチド、D−ラクチド、DL−ラクチド、メソラクチド、ε−カプロラクトン、p−ジオキサノン、1,3−ジオキサン−2−オン、δ−バレロラクトン、β−ブチロラクトン、ε−デカラクトン、2,5−ジケトモルフォリン、ピバロラクトン、α,α−ジエチルプロピオラクトン、炭酸エチレン、シュウ酸エチレン、3−メチル−1,4−ジオキサン−2,5−ジオン、3,3−ジエチル−1,4−ジオキサン−2,5−ジオン、γ−ブチロラクトン、1,4−ジオキセパン−2−オン、1,5−ジオキセパン−2−オン、6,6−ジメチル−ジオキセパン−2−オン、6,8−ジオキサビシクロクタン−7−オン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、実施態様15に記載の方法。
(17) 前記アニオン開始剤が、α−ヒドロキシ酸、グリコール酸、D−乳酸、DL−乳酸、L−乳酸、β−ヒドロキシ酸、γ−ヒドロキシ酸、δ−ヒドロキシ酸、ε−ヒドロキシ酸、ε−ヒドロキシカプロン酸、ポリヒドロキシ酸、酒石酸、クエン酸、及びグルクロン酸からなる群から選択される、実施態様15に記載の方法。
(18) 前記抗菌性金属が、Ag、Au、Pt、Pd、Ir、Sn、Cu、Sb、Bi、Zn、Ni、Mg、及びMnからなる群から選択される、実施態様15に記載の方法。
(19) 前記抗菌性金属が銀である、実施態様15に記載の方法。
(20) 前記イオン交換が、前記抗菌性金属の、エタノール、n−プロピルアルコール、及びイソプロピルアルコールからなる群から選択される水溶性アルコール溶液中で実施される、実施態様15に記載の方法。
Claims (20)
- アニオン性ポリエステルと抗菌性金属とのイオン性錯体を含む抗菌性組成物であって、前記アニオン性ポリエステルが約0.19meq/g〜約1.0meq/gのイオン交換容量を有する、抗菌性組成物。
- 前記アニオン性ポリエステルが約3.32×10−21〜約1.20×10−20g(約2000〜約7200ダルトン)の重量平均分子量(Mw)を有する、請求項1に記載の抗菌性組成物。
- 前記組成物が約20,000重量ppm〜約96,000重量ppmの前記抗菌性金属を含む、請求項1に記載の抗菌性組成物。
- 前記アニオン性ポリエステルが有機金属の触媒及びアニオン開始剤の存在下で重合させた脂肪族ラクトン単量体の開環重合から調製される、請求項1に記載の抗菌性組成物。
- 前記脂肪族ラクトン単量体が、グリコリド、炭酸トリメチレン、L−ラクチド、D−ラクチド、DL−ラクチド、メソラクチド、ε−カプロラクトン、p−ジオキサノン、1,3−ジオキサン−2−オン、δ−バレロラクトン、β−ブチロラクトン、ε−デカラクトン、2,5−ジケトモルフォリン、ピバロラクトン、α,α−ジエチルプロピオラクトン、炭酸エチレン、シュウ酸エチレン、3−メチル−1,4−ジオキサン−2,5−ジオン、3,3−ジエチル−1,4−ジオキサン−2,5−ジオン、γ−ブチロラクトン、1,4−ジオキセパン−2−オン、1,5−ジオキセパン−2−オン、6,6−ジメチル−ジオキセパン−2−オン、6,8−ジオキサビシクロクタン−7−オン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項4に記載の抗菌性組成物。
- 前記アニオン開始剤が、α−ヒドロキシ酸、グリコール酸、D−乳酸、DL−乳酸、L−乳酸、β−ヒドロキシ酸、γ−ヒドロキシ酸、δ−ヒドロキシ酸、ε−ヒドロキシ酸、ε−ヒドロキシカプロン酸、ポリヒドロキシ酸、酒石酸、クエン酸、及びグルクロン酸からなる群から選択される、請求項4に記載の抗菌性組成物。
- 前記ラクトン単量体対開始剤のモル比が約10〜30である、請求項4に記載の抗菌性組成物。
- 前記抗菌性金属が、Ag、Au、Pt、Pd、Ir、Sn、Cu、Sb、Bi、Zn、Ni、Mg、及びMnからなる群から選択される、請求項1に記載の抗菌性組成物。
- 前記抗菌性金属が銀である、請求項8に記載の抗菌性組成物。
- 前記抗菌性金属が銀である、請求項3に記載の抗菌性組成物。
- 抗菌性組成物を有する医療機器であり、前記抗菌性組成物がアニオン性ポリエステルと抗菌性金属とのイオン性錯体を含み、前記アニオン性ポリエステルが約0.19meq/g〜約1.0meq/gのイオン交換容量を有する、医療機器。
- 繊維、メッシュ、粉末、微小球、フレーク、スポンジ、発泡体、布地、不織布、織布マット、被膜、縫合糸アンカー装置、縫合糸、カテーテル、ステープル、手術用タック、クリップ、プレート及びスクリュー、薬物送達装置、癒着予防バリア、並びに組織接着剤の形態をとる、請求項11に記載の医療機器。
- 前記アニオン性ポリエステルが約3.32×10−21〜約1.20×10−20g(約2000〜約7200ダルトン)の重量平均分子量(Mw)を有する、請求項11に記載の医療機器。
- 前記組成物が約20,000重量ppm〜約96,000重量ppmの前記抗菌性金属を含む、請求項11に記載の医療機器。
- アニオン性ポリエステルと抗菌性金属とのイオン性錯体を作製する方法であり、
1つ又は2つ以上の脂肪族ラクトン単量体の開環重合を、有機金属の触媒及びアニオン開始剤の存在下で、ラクトン単量体対開始剤のモル比が約10〜30の状態で実施することと、
イオン交換容量が約0.19meq/g〜約1.0meq/gの前記アニオン性ポリエステルを回収することと、
前記アニオン性ポリエステルのカルボン酸基と前記抗菌性金属との間でイオン交換を実施することと、
前記アニオン性ポリエステル及び前記抗菌性金属の前記イオン性錯体を回収することと、を含む、方法。 - 前記脂肪族ラクトン単量体が、グリコリド、炭酸トリメチレン、L−ラクチド、D−ラクチド、DL−ラクチド、メソラクチド、ε−カプロラクトン、p−ジオキサノン、1,3−ジオキサン−2−オン、δ−バレロラクトン、β−ブチロラクトン、ε−デカラクトン、2,5−ジケトモルフォリン、ピバロラクトン、α,α−ジエチルプロピオラクトン、炭酸エチレン、シュウ酸エチレン、3−メチル−1,4−ジオキサン−2,5−ジオン、3,3−ジエチル−1,4−ジオキサン−2,5−ジオン、γ−ブチロラクトン、1,4−ジオキセパン−2−オン、1,5−ジオキセパン−2−オン、6,6−ジメチル−ジオキセパン−2−オン、6,8−ジオキサビシクロクタン−7−オン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項15に記載の方法。
- 前記アニオン開始剤が、α−ヒドロキシ酸、グリコール酸、D−乳酸、DL−乳酸、L−乳酸、β−ヒドロキシ酸、γ−ヒドロキシ酸、δ−ヒドロキシ酸、ε−ヒドロキシ酸、ε−ヒドロキシカプロン酸、ポリヒドロキシ酸、酒石酸、クエン酸、及びグルクロン酸からなる群から選択される、請求項15に記載の方法。
- 前記抗菌性金属が、Ag、Au、Pt、Pd、Ir、Sn、Cu、Sb、Bi、Zn、Ni、Mg、及びMnからなる群から選択される、請求項15に記載の方法。
- 前記抗菌性金属が銀である、請求項15に記載の方法。
- 前記イオン交換が、前記抗菌性金属の、エタノール、n−プロピルアルコール、及びイソプロピルアルコールからなる群から選択される水溶性アルコール溶液中で実施される、請求項15に記載の方法。
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