JP2013511605A - 構造化ビニルポリマー分散剤に基づく架橋顔料分散系 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2009年11月23日出願の米国仮特許出願第61/263625号からの米国特許法第代119条(35U.S.C.§119)に基づく優先権を主張するものである。
固体粒子:
本開示には固体粒子が必要とされているものの、固体粒子のタイプおよび組成は特に重要というわけではなく、水性分散系の究極的な最終用途に大きく左右される。定義上、固体粒子は、液体ビヒクル、典型的には水中で少なくとも実質的に不溶性である。一般的な制限とは別に、固体粒子は、有機、無機またはこれらの混合物であってもよい。固体粒子の適切な例としては、着色剤例えば顔料および不溶性染料、充填材例えばシリカ、金属粒子、薬学的に活性な化合物、ポリマー粒子、中空ガラス球などが含まれる。最も適切な固体粒子は着色剤、特に顔料および不溶性染料である。
ポリマー分散剤の機能は、水性インクビヒクル中で固体粒子、より典型的には着色剤を分散させることにある。構造化ポリマー分散剤が、特に好ましい。「構造化ポリマー」という用語は、ランダム構造をもたないあらゆるポリマーを意味する。換言すると、「構造化ポリマー」という用語は、ポリマーが、セグメントまたは部域の内部に含まれるモノマーのタイプ、識別点および/または挙動に基づいた識別可能でかつ定義されたセグメントまたは部域を有することを意味する。常にではないが、典型的には、これらのセグメントは、疎水性または親水性として特徴づけされる。
1) C1-12アルキル、C6-12アリールおよびC1-12アルキル−C6-12アリールアクリレート類またはメタクリレート類、例えばメチル、エチル、ブチル、プロピル、イソブチル、ヘキシル2−エチルヘキシル、ノニル、ラウリル、イソボルニル、ベンジルアクリレート類およびメタクリレート類など;
2) 重合性ビニル芳香族モノマー、例えばスチレン、アルファメチルスチレン、ビニルトルエンなど;および
3) 脂肪族炭化水素モノマー、例えばイソプレンおよびブタジエンなど。
CH2=CRC(O)O(CH2CH2O)nR1 式(I)
のオリゴエーテル部分を有するモノマー(なお式中、R=Hまたはメチルであり;R1=C1-4アルキル、アリールC6-12またはC1-12アルキル−C6-12アリールであり、n=1〜20である)、例えばエトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルメタクリレート、エトキシトリエチレンメタクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレートおよび2−エトキシトリエチレングリコールメタクリレートが含まれる。
ポリマー分散剤は、親水性セグメントである可溶性セグメント内に架橋性官能性部分を有する。分散剤の1つまたは複数の可溶性セグメントはこうして、適切な架橋用官能基を有する追加の架橋用化合物(例えばモノマー、オリゴマーまたはポリマー)に架橋することができる。こうして、分散剤は、架橋性部分との反応性をもつ架橋用官能基を有する架橋剤に架橋することができる。有用な架橋用化合物は、水性インクビヒクルに不溶性でありかつ水性インクビヒクルと有意な反応を示さない架橋用化合物である。典型的には、構造化ビニルポリマー分散剤の架橋は、固体粒子が構造化ビニルポリマー分散剤中に分散されて水性分散系を形成した後に起こる。ポリマー鎖上の架橋性部分と架橋剤上の架橋用官能基のモル比は、約10:1〜約1:1.5、典型的には約9:1〜約1:1.1、最も典型的には約8:1〜約1:1であり得る。
本開示の水性分散系は、当該技術分野において公知の従来のミリングプロセスを用いて調製してもよい。大部分のミリングプロセスは、第1の混合ステップとそれに続く第2の粉砕ステップが関与する2段階プロセスを用いている。第1のステップは、全ての成分すなわち粉子、1つまたは複数の分散剤、1つまたは複数の液体担体、pH調整剤および任意のあらゆる添加剤を混合して、配合された「プレミックス」を得るステップを含む。典型的には、全ての液体成分が最初に添加され、その後1つまたは複数の分散剤が添加され、最後に粒子が添加される。混合ステップは一般に、撹拌付きの混合容器内で行なわれ、この混合ステップのためには高速分散器(HSD)が特に適している。HSDに取付けられ500rpm〜4000rpmそして典型的には2000rpm〜3500rpmで作動するCowelタイプのブレードが、所望の混合を達成するのに最適なせん断を提供する。適切な混合は、通常約15分〜約120分間混合することによって達成される。
本開示の顔料インクは、インクビヒクル、典型的には水性担体媒質としても公知である水性インクビヒクル、水性分散系、および任意選択的に他の成分を含む。
典型的プリンタは一般に少なくとも4種類の異なる着色インク、例えばシアン、マゼンタ、イエローおよびブラック(CMYK)インクを含むものである。インクセットはさらに、オレンジインク、グリーンインク、バイオレットインク、レッドインクおよび/またはブルーインクなどの異なる着色インクを含む1つ以上の「広域拡張」インクならびに濃色インクと淡色インク、例えばライトシアンおよびライトマゼンタなどとの組合せを含んでいてもよい。さらにインクセットは、光学密度、色度、耐久性および/または光沢などの特性を増強するために着色インクと組合せて印刷される1つ以上の無色インクを含んでいてもよい。
(a)デジタルデータ信号に応答するインクジェットプリンタを提供するステップと;
(b)印刷すべき基材をプリンタに装填するステップと;
(c)水性インクビヒクルと水性分散系とを含むインクジェットインクをプリンタに装填するステップであって、
水性分散系が、固体粒子と構造化されたビニルポリマー分散剤とを含み、前記構造化ビニルポリマー分散剤が少なくとも1つの親水性セグメントと少なくとも1つの疎水性セグメントを含み、親水性セグメントが少なくとも1つの架橋性部分を含み、架橋性部分が、水性インクビヒクルに実質的に不溶性である架橋剤と架橋されているステップと;
(d)基材上に印刷画像を形成するためのデジタル信号に応じて、インクジェットインクを用いて基材に印刷を行なうステップ。
BzMA = ベンジルメタクリレート
MAA = メチルアクリル酸
POEA = 2−フェノキシエチルアクリレートエステル
HEA = ヒドロキシルエチルアクリレートエステル
EHA = エチルヘキシルアクリレートエステル
THF = テトラヒドロフラン
2−ピロリドン = 2P
Liponic(商標)EG−1 = Lipo Chemicals Inc.(Patterson、NJ)製のエトキシル化グリセリン保湿剤
Denacol(登録商標)321:トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、水不溶性
Denacol(登録商標)920:ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、水溶性
分散系を作るために用いられる構造化ビニルポリマー分散剤は、例えば米国特許出願公開第2005/0090599号明細書と共に米国特許第5,085,698号明細書および5,852,075号明細書中に記載されている確立された方法によって合成された。
5リットル入りの丸底フラスコを窒素パージ下でヒートガンを用いて乾燥させ、機械式撹拌器、熱電対、N2入口、乾燥用管出口および添加漏斗を装備した。フラスコにテトラヒドロフラン(THF)802gをカニューレで注入した。開始剤((1,1−ビス(トリメチルシリルオキシ)−2−メチルプロペン、81.5g(0.345モル))を注入しその後、触媒(テトラブチルアンモニウムm−クロロベンゾエート、アセトニトリル中の1.0M溶液0.85ml)を注入した。触媒溶液(テトラブチルアンモニウムm−クロロベンゾエート、アセトニトリル中の1.0M溶液0.85mlおよびTHF7.35g)を、モノマー補給中にシリンジで圧送した。モノマー補給物(トリメチルシリルメタクリレート554.9g(3.53モル)を45分間かけて添加し、その間反応は72℃まで発熱した。1時間保持した後、HPLCは97%超のモノマー転換を示し、次にモノマー補給物IIベンジルメタクリレート803.5g(5.10mol)を45分間かけて添加した。60分間保持した後、HPLCは99%超のモノマー転換を示した。
5リットル入りの丸底フラスコを窒素パージ下でヒートガンを用いて乾燥させ、機械式撹拌器、熱電対、N2入口、乾燥用管出口および添加漏斗を装備した。フラスコにテトラヒドロフラン(THF)1260gをカニューレで注入した。開始剤((1,1−ビス(トリメチルシリルオキシ)−2−メチルプロペン、54.9g(0.1314モル))を注入しその後、触媒(テトラブチルアンモニウムm−クロロベンゾエート、アセトニトリル中の1.0M溶液1.42ml)を注入した。触媒溶液(テトラブチルアンモニウムm−クロロベンゾエート、アセトニトリル中の1.0M溶液およびTHF1.08g)を、両方のモノマー補給中にシリンジで圧送した。モノマー補給物1(トリメチルシリルメタクリレート486g(1.71モル)およびエチルトリエチレングリコールメタクリレート436.6g(0.986モル)を60分間かけて添加し、その間反応は65℃まで発熱した。1時間保持した後、HPLCは95%超のモノマー転換を示し、次にモノマー補給物II(ベンジルメタクリレート541.4g(1.71moles)を15分間かけて添加した。
MAA/ETEGMA(87.5/12.5)マクロモノマー調製物
部分1を、機械式撹拌器、熱電対、N2入口、乾燥用管出口および添加漏斗を装備した5リットル入り丸底フラスコに投入し、60〜65℃の穏やかな還流に至るまで加熱した。部分2および部分4を、溶解するまで別個に混合した。その後、部分2と部分4を反応フラスコに同時に補給し、その間反応を還流温度64〜70℃に保持した。部分2を240分かけて全て投入した後直ちに、部分2補給用漏斗を部分3で洗い流した。部分4を270分かけて全て投入した後直ちに、部分3補給用漏斗を部分5で洗い流した。フラスコに部分3と部分5を添加した後、反応をさらに120分間還流に保持し、次に室温まで冷却した。結果として得たマクロモノマー溶液は、35.78%の固形分を有し、87.5wt%のMAAと12.5wt%のETEMAを含んでいた。
EHAの代りにPOEAを使用したという点を除き、分散剤3を調製するためのプロセスと類似のプロセスによって分散剤4を調製した。最終的ポリマー溶液は、ポリマー固形分1グラムあたりKOH122.6mgの測定酸性度指数を有する固形分が約50.31%のものであった。重量比で表わした最終的ポリマー組成は、38POEA/42HEA/−g−17.5MAA/2.5ETEGMAであった。
顔料分散系1(マゼンタ):
メディアミリングプロセスおよびEiger Machinery Inc.Chicago,Illinois製の実験室規模のEiger Minimillを用いて顔料分散系1を作製した。第1ステップは、全ての成分すなわち顔料、分散剤、KOH、pH調製剤を混合して配合された「プレミックス」を提供するステップを含んでいた。最初に全ての液体成分を添加し、それに続いて、分散剤を「その場で」中和するのに用いられたKHO溶液、そして最後に顔料を加えた。3500rpmで作動する60mmのCowelsタイプのブレードが取付けられた高速分散器(HSD)を用いて、撹拌型の10リットル入りステンレス鋼混合用容器内で合計2時間の混合時間にわたり混合を行なった。
顔料分散系2が、2.5のP/Dおよび75モル%の中和で分散剤2(13BzMA//13MAA/7.5ETEGMA)を用いて分散させられた青色顔料Dainichiseika(登録商標)TRB−であったという点を除き、顔料分散系1について記述したEiger Minimillプロセスと類似のプロセスによって顔料分散系2を調製した。限外濾過技術を用いて分散系2を処理して、1つまたは複数の共溶媒および他の汚染物質、イオンまたは不純物を除去した。
分散系3が、2.0のP/Dおよび100モル%の中和で分散剤3(EHA/HEA/−g−MAA/ETEGMA)を用いて分散させられたPigment Red 112(Sun Chemical)であったという点を除き、顔料分散系2について記述したEiger Minimillプロセスに類似したプロセスによって顔料分散系3および4を調製した。分散系4は、2.0のP/Dおよび100モル%の中和で分散剤4(POEA/HEA/−g−MAA/ETEGMA)を用いて分散させられたPigment Red 122(Sun Chemical)であった。限外濾過技術を用いて分散系3および4を処理して、1つまたは複数の共溶媒および他の汚染物質、イオンまたは不純物を除去した。
架橋ステップにおいて、架橋剤を上述の水性顔料分散系と混合し、6〜8時間効率良く撹拌しながら60°〜80℃で加熱した。架橋反応が終了した後、必要な場合には少なくとも約8.0までpHを調整した。表3は、水性顔料分散系架橋のための架橋配合表をまとめたものである。表4は最終的架橋顔料分散系の物理的特性をまとめたものである。表4中に示されている通り、架橋は、分散系粒径に対して有意な影響を及ぼさなかった。
顔料分散系と表5に列挙されたAタイプおよびBタイプの水性インクビヒクル成分を合わせて撹拌することによってインクを調製した。最終的インク中に3%の顔料固形分を提供する量で分散系を添加した。粘度、pHおよび粒径(D50およびD95)を含めたインクの物理的特性を測定した。分散系がAタイプのインクに調合された直後に見られた顔料の粒径成長が、分散系不安定性の兆候であった。
Claims (20)
- 固体粒子と構造化されたビニルポリマー分散剤とを含む水性分散系であって、前記構造化ビニルポリマー分散剤が少なくとも1つの親水性セグメントと少なくとも1つの疎水性セグメントを含み、前記親水性セグメントが少なくとも1つの架橋性部分を含み、前記架橋性部分が、前記水性インクビヒクルに実質的に不溶性である架橋剤と架橋されている水性分散系。
- 前記固体粒子が、着色剤、充填材、金属粒子、薬学的に活性な化合物、ポリマー粒子および中空ガラス球からなる群から選択されている、請求項1に記載の水性分散系。
- 前記着色剤が顔料または不溶性染料である、請求項2に記載の水性分散系。
- 前記顔料が約0.003〜約1ミクロンの範囲内の粒径を有する、請求項3に記載の水性分散系。
- 前記構造化ビニルポリマー分散剤が、ブロックポリマー、グラフトポリマー、テーパードポリマーおよび分岐ポリマーからなる群から選択される、請求項1に記載の水性分散系。
- 前記構造化ビニルポリマー分散剤が基移動重合技術により調製されるブロックポリマーである、請求項1に記載の水性分散系。
- 前記構造化ビニルポリマー分散剤が、連鎖移動剤を用いて調製されるグラフトポリマーである、請求項1に記載の水性分散系。
- 前記疎水性セグメントが、アルキルアクリレート類、アリールアクリレート類、アルキルアリールアクリレート類、アルキルメタクリレート類、アリールメタクリレート類、アルキルアリールメタクリレート類(ここで、前記アルキル基は1〜12個の炭素原子を含み、および/または前記アリール基は6〜12個の炭素を含む);重合性ビニル芳香族モノマーおよび脂肪族炭化水素モノマーからなる群から選択された疎水性モノマーを含む、請求項1に記載の水性分散系。
- 前記親水性セグメントが、酸性モノマー、アミン含有モノマー、式(I):
CH2=CRC(O)O(CH2CH2O)nR1 式(I)
のオリゴエーテル部分を有するモノマー(式中、R=Hまたはメチルであり;R1=C1-4アルキル、C6-12アリールまたはC1-12アルキル−C6-12アリールであり、n=1〜20である)からなる群から選択された親水性モノマーを含む、請求項1に記載の水性分散系。 - 前記酸性モノマーが、アクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸、イタコン酸、マレイン酸およびスチレンスルホン酸からなる群から選択される、請求項9に記載の水性分散系。
- 前記アミン含有モノマーが、2−ジメチルアミノエチルメタクリレート、2−ジメチルアミノエチルアクリレート、2−ジエチルアミノエチルメタクリレートおよび2−ジエチルアミノエチルアクリレートからなる群から選択される、請求項9に記載の水性分散系。
- 前記式(I)のオリゴエーテル部分を有する前記モノマーが、エトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルメタクリレート、エトキシトリエチレンメタクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレートおよび2−エトキシトリエチレングリコールメタクリレートからなる群から選択される、請求項9に記載の水性分散系。
- 前記モノマーが中和されている、請求項9に記載の水性分散系。
- 前記架橋性部分と前記架橋剤の架橋用官能基のモル比が約10:1〜約1:1.5である、請求項1に記載の水性分散系。
- 前記架橋剤が、エポキシド、カルボジイミド、オキサゾリン、イソシアネート、m−テトラメチルキシレンジイスシアネート(TMXDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、トリメチロプロパンポリグリシジルエーテル、水不溶性エポキシド樹脂、オキサゾリン−官能性ポリマー、ポリカルボジイミド樹脂、シランおよびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の水性分散系。
- 前記架橋性部分が酸であり、前記架橋剤が、エポキシド、カルボジイミド、オキサゾリンおよびこれらの混合物からなる群から選択された架橋用官能基を含む、請求項1に記載の水性分散系。
- 前記架橋性部分がヒドロキシル基であり、前記架橋剤が、エポキシド、シラン、イソシアネートおよびこれらの混合物からなる群から選択された架橋用官能基を含む、請求項1に記載の水性分散系。
- 前記架橋性部分がアミノ基であり、前記架橋剤が、エポキシド、シラン、イソシアネート、カルボジイミドイソシアネートおよびこれらの混合物からなる群から選択された架橋用官能基を含む、請求項1に記載の水性分散系。
- 前記架橋剤が、m−テトラメチルキシレンジイスシアネート(TMXDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、トリメチロプロパンポリグリシジルエーテル、水不溶性エポキシド樹脂、オキサゾリン−官能性ポリマー、ポリカルボジイミド樹脂およびシランからなる群から選択される、請求項1に記載の水性分散系。
- pHが少なくとも約8.0である、請求項1に記載の水性分散系。
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