JP2013505954A - ジブロモマロンアミドの組成物および殺生剤としてのその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本件は、米国仮出願整理番号第61/246,184号(2009年9月28日出願)(その全部を参照により本明細書に組入れる)の利益を主張する。
本発明は、殺生物組成物、ならびに水性系および水含有系における微生物を制御するためのその使用方法に関する。該組成物は、2,2−ジブロモマロンアミドおよびイソチアゾリノン系殺生剤を含む。
水系は、繁殖に好適な場所を藻類、バクテリア、ウイルス、および菌類(これらの幾つかは病原体である可能性がある)に対して与える。微生物汚染は種々の問題(例えば美観的な不快さ,例えばスライムがある緑色の水、深刻な健康リスク,例えば菌類、バクテリアまたはウイルスの感染、ならびに機械的な問題,例えば詰まり、設備の腐食、および伝熱の低下)を起こす可能性がある。
一側面において、本発明は、殺生物組成物を提供する。該組成物は、水性系または水含有系における微生物を制御するために有用である。該組成物は:2,2−ジブロモマロンアミド、および、式I:
のイソチアゾリノン系殺生剤を含む。
上記の通り、本発明は、殺生物組成物および微生物の制御においてこれを用いる方法を提供する。該組成物は:2,2−ジブロモマロンアミド、および、以下に示す式Iのイソチアゾリノン系殺生剤を含む。驚くべきことに、本開示で記載する2,2−ジブロモマロンアミドとイソチアゾリノン系殺生剤との特定質量比での組合せが、水性媒体または水含有媒体における微生物制御に用いる場合に相乗的であることを見出した。すなわち、組合せ物質は、その個別の性能に基づいて予測されるのと比べて改善された殺生物特性をもたらす。相乗性は、所望の殺生物特性を実現するために用いるべき物質の量の低減、よって工業プロセス水における微生物の生育に起因する問題の低減を、環境的な影響および材料コストの潜在的な低減とともに可能にする。
Yは、H、C1−C12アルキル、C3−C7シクロアルキル、アリールもしくはアラルキルである)
のものである。
生育阻害アッセイ. 例で用いる生育阻害アッセイは、バクテリア集団の生育の阻害(またはその不足)を測定する。生育の阻害は、殺細胞(よって生育は起きない)、再増殖が長時間を必要とするような細胞の集団の相当部分の殺生物、または殺生物を伴わない生育の阻害(スタシス)の結果であることができる。作用機序に関わらず、殺生剤(または殺生剤の組合せ)の影響を、群のサイズの増大を基準として経時的に測定できる。
式中、
CDBMAL:単独で使用した場合にバクテリア生育を約90%阻害するのに必要なDBMALの濃度
CB:単独で使用した場合にバクテリア生育を約90%阻害するのに必要な殺生剤(B)の濃度
MDBMAL:殺生剤(B)との組合せで使用した場合にバクテリア生育を約90%阻害するのに必要なDBMALの濃度
MB:DBMALとの組合せで使用した場合にバクテリア生育を約90%阻害するのに必要な殺生剤(B)の濃度
SI<1:相乗的な組合せ
SI=1:相加的な組合せ
SI>1:拮抗的な組合せ
DBMALおよびCMIT
表2は、DBMAL、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン(CMIT)、および組合せについてのアッセイ結果を示す。アッセイで、集団の生育が対照よりも少なくとも90%少ない(例えば、I90値)ときのDBMALの最小濃度は、12.5mg/lである。CMITについてのI90値は0.78mg/lである。しかし、活性物質の幾つかの組合せは、これらのそれぞれのI90値よりも下で阻害性である。例えば、0.19mg/lのDBMALと0.38mg/lのCMITとの組合せは、微生物集団の生育の97%阻害をもたらす。
DBMALおよびMIT
表4は、DBMAL、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン(MIT)、およびこれらの組合せについてのアッセイ結果を示す。MITおよびDBMALについてのI90値は、それぞれ25mg/lおよび12.5mg/lであった。活性物質の幾つかの組合せは、これらのそれぞれのI90値よりも下で阻害性である。
DBMALおよびDCOIT
表6は、DBMAL、4,5−ジクロロ−2−n−オクチルイソチアゾリン−3−オン(DCOIT)、および組合せについてのアッセイ結果を示す。DCOITおよびDBMALについてのI90値は、それぞれ6.25mg/lおよび12.5mg/lであった。活性物質の幾つかの組合せは、これらのそれぞれのI90値よりも下で阻害性である。
DBMALおよびBIT
表8は、DBMAL、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(BIT)、および組合せについてのアッセイ結果を示す。BITについてのI90値は15.63mg/lであり、DBMALについてのI90値は12.5mg/lである。活性物質の幾つかの組合せは、これらのそれぞれのI90値よりも下で阻害性である。
DBMALおよびOIT
表10は、DBMAL、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン(OIT)、および組合せについてのアッセイ結果を示す。OITおよびDBMALについてのI90値は、それぞれ125mg/lおよび12.5mg/lであった。活性物質の幾つかの組合せは、これらのそれぞれのI90値よりも下で阻害性である。
DBMALおよびMBIT
表12は、DBMAL、N−メチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(MBIT)、および組合せについてのアッセイ結果を示す。MBITおよびDBMALについてのI90値は、それぞれ100.0mg/lおよび12.5mg/lであった。活性物質の幾つかの組合せは、これらのそれぞれのI90値よりも下で阻害性である。
DBMALおよびBBIT
表14は、DBMAL、N−ブチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(BBIT)、および組合せについてのアッセイ結果を示す。BBITおよびDBMALについてのI90値は、それぞれ50.0mg/lおよび12.5mg/lであった。活性物質の幾つかの組合せは、これらのそれぞれのI90値よりも下で阻害性である。
以下もまた開示される。
[1] 2,2−ジブロモマロンアミド、および式I:
Yは、H、C 1 −C 12 アルキル、C 3 −C 7 シクロアルキル、アリールもしくはアラルキルである)
のイソチアゾリノン系殺生剤を含む、殺生物組成物。
[2] 2,2−ジブロモマロンアミドの、式Iのイソチアゾリノン系殺生剤に対する質量比が、約100:1〜約1:400である、上記[1]に記載の組成物。
[3] 式Iのイソチアゾリノン系殺生剤が、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチルイソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンと2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンとの混合物、2−エチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−エチル−4−イソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−メチル−4,5−トリメチレン−4−イソチアゾリン−3−オン、N−メチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、またはN−ブチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、およびこれらの2種以上の混合物からなる群から選択される、上記[1]に記載の組成物。
[4] 式Iのイソチアゾリノン系殺生剤が5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンであり、2,2−ジブロモマロンアミドの5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンに対する質量比が約32:1〜約1:2である、上記[1]に記載の組成物。
[5] イソチアゾリノン系殺生剤が2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンであり、2,2−ジブロモマロンアミドの2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンに対する質量比が約4:1〜約1:4である、上記[1]に記載の組成物。
[6] イソチアゾリノン系殺生剤が4,5−ジクロロ−2−n−オクチルイソチアゾリン−3−オンであり、2,2−ジブロモマロンアミドの4,5−ジクロロ−2−n−オクチルイソチアゾリン−3−オンに対する質量比が約4:1〜約1:16である、上記[1]に記載の組成物。
[7] イソチアゾリノン系殺生剤が1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンであり、2,2−ジブロモマロンアミドの1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンに対する質量比が約1:1〜約1:5である、上記[1]に記載の組成物。
[8] イソチアゾリノン系殺生剤が2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オンであり、2,2−ジブロモマロンアミドの2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オンに対する質量比が約1:2〜約1:320である、上記[1]に記載の組成物。
[9] イソチアゾリノン系殺生剤がN−メチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンであり、2,2−ジブロモマロンアミドのN−メチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンに対する質量比が約1:1〜約1:256である、上記[1]に記載の組成物。
[10] イソチアゾリノン系殺生剤がN−ブチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンであり、2,2−ジブロモマロンアミドのN−ブチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンに対する質量比が約1:2〜約1:8である、上記[1]に記載の組成物。
[11] 塗料、コーティング、水性エマルション、ラテックス、接着剤、インク、顔料分散体、家庭用または工業用の洗浄剤、洗剤、食器用洗剤、ミネラルスラリーポリマーエマルション、コーキング、接着剤、テープジョイントコンパウンド、消毒剤、殺菌剤、金属作動流体、構造物、パーソナルケア製品、テキスタイル流体、スピン仕上、工業プロセス水、油田機能性流体、燃料、エアウオッシャー、廃水、バラスト水、濾過系、水泳プール水またはスパ水である、上記[1]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[12] 水性系または水含有系における微生物の生育を制御する方法であって、水性系または水含有系を有効量の上記[1]〜[10]のいずれかに記載の組成物で処理することを含む、方法。
[13] 水性系または水含有系が、塗料、コーティング、水性エマルション、ラテックス、接着剤、インク、顔料分散体、家庭用または工業用の洗浄剤、洗剤、食器用洗剤、ミネラルスラリーポリマーエマルション、コーキング、接着剤、テープジョイントコンパウンド、消毒剤、殺菌剤、金属作動流体、構造物、パーソナルケア製品、テキスタイル流体、スピン仕上、工業プロセス水、油田機能性流体、燃料、エアウオッシャー、廃水、バラスト水、濾過系、水泳プール水またはスパ水である、上記[12]に記載の方法。
Claims (13)
- 2,2−ジブロモマロンアミドの、式Iのイソチアゾリノン系殺生剤に対する質量比が、約100:1〜約1:400である、請求項1に記載の組成物。
- 式Iのイソチアゾリノン系殺生剤が、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチルイソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンと2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンとの混合物、2−エチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−エチル−4−イソチアゾリン−3−オン、4,5−ジクロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、2−メチル−4,5−トリメチレン−4−イソチアゾリン−3−オン、N−メチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、またはN−ブチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、およびこれらの2種以上の混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 式Iのイソチアゾリノン系殺生剤が5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンであり、2,2−ジブロモマロンアミドの5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンに対する質量比が約32:1〜約1:2である、請求項1に記載の組成物。
- イソチアゾリノン系殺生剤が2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンであり、2,2−ジブロモマロンアミドの2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンに対する質量比が約4:1〜約1:4である、請求項1に記載の組成物。
- イソチアゾリノン系殺生剤が4,5−ジクロロ−2−n−オクチルイソチアゾリン−3−オンであり、2,2−ジブロモマロンアミドの4,5−ジクロロ−2−n−オクチルイソチアゾリン−3−オンに対する質量比が約4:1〜約1:16である、請求項1に記載の組成物。
- イソチアゾリノン系殺生剤が1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンであり、2,2−ジブロモマロンアミドの1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンに対する質量比が約1:1〜約1:5である、請求項1に記載の組成物。
- イソチアゾリノン系殺生剤が2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オンであり、2,2−ジブロモマロンアミドの2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オンに対する質量比が約1:2〜約1:320である、請求項1に記載の組成物。
- イソチアゾリノン系殺生剤がN−メチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンであり、2,2−ジブロモマロンアミドのN−メチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンに対する質量比が約1:1〜約1:256である、請求項1に記載の組成物。
- イソチアゾリノン系殺生剤がN−ブチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンであり、2,2−ジブロモマロンアミドのN−ブチル−1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オンに対する質量比が約1:2〜約1:8である、請求項1に記載の組成物。
- 塗料、コーティング、水性エマルション、ラテックス、接着剤、インク、顔料分散体、家庭用または工業用の洗浄剤、洗剤、食器用洗剤、ミネラルスラリーポリマーエマルション、コーキング、接着剤、テープジョイントコンパウンド、消毒剤、殺菌剤、金属作動流体、構造物、パーソナルケア製品、テキスタイル流体、スピン仕上、工業プロセス水、油田機能性流体、燃料、エアウオッシャー、廃水、バラスト水、濾過系、水泳プール水またはスパ水である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物。
- 水性系または水含有系における微生物の生育を制御する方法であって、水性系または水含有系を有効量の請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物で処理することを含む、方法。
- 水性系または水含有系が、塗料、コーティング、水性エマルション、ラテックス、接着剤、インク、顔料分散体、家庭用または工業用の洗浄剤、洗剤、食器用洗剤、ミネラルスラリーポリマーエマルション、コーキング、接着剤、テープジョイントコンパウンド、消毒剤、殺菌剤、金属作動流体、構造物、パーソナルケア製品、テキスタイル流体、スピン仕上、工業プロセス水、油田機能性流体、燃料、エアウオッシャー、廃水、バラスト水、濾過系、水泳プール水またはスパ水である、請求項12に記載の方法。
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