JP2013504537A - Ampk活性化因子としてのピロロピリジン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、
(i)−CN、H、もしくは−CO2C1〜3アルキル(例えば−CO2C2H5)、または
(ii)−C1〜4アルキル(例えば−CH3)、−OC1〜4アルキル(例えば−OCH3、もしくは−OC2H5)、−OH、−C1〜4ハロアルキル(例えば−CF3)、−NO2、−CN、−CO2H、−C(=O)NH2、もしくはハロゲン(例えばクロロ、ブロモ、もしくはフルオロ)から独立して選択される1つもしくは2つの基で置換されていてもよいフェニル
を表し、
R2は−OHを表し、
R3およびR4は各々独立して、H、−C1〜4アルキル(例えば−CH3)、−OC1〜4アルキル(例えば−OCH3)またはフルオロを表し、
R5は、
(i)H、−C1〜4アルキル(例えば−CH3もしくは−C2H5)、−OC1〜4アルキル(例えば−OCH3)、−CO2C1〜4アルキル(例えば−CO2C2H5)、−CN、−C1〜4アルキルCN(例えば−CH2CN)、−C1〜4ハロアルキル(例えば−CF3)、−OC1〜4ハロアルキル(例えば−OCF3)、−C(=O)C1〜4アルキル(例えば−C(=O)CH3)、−XC(=O)C1〜4アルキル(例えば−XC(=O)CH3)もしくはハロゲン(例えばクロロ、ブロモもしくはフルオロ)、または
(ii)−C6〜10アリール(例えばフェニル)、−(5〜10員ヘテロアリール)、−(5〜10員ヘテロシクリル)、もしくは−C3〜8シクロアルキル(例えばシクロヘキシル)(ここで、−C6〜10アリール、−(5〜10員ヘテロアリール)、−(5〜10員ヘテロシクリル)、もしくは−C3〜8シクロアルキルは、−C1〜4アルキル(例えば−CH3)、−OC1〜4アルキル(例えば−OCH3)、−C2〜4アルケニル(例えば−CH2CH=CHCH2)、−OH、−C1〜4アルキレンOH(例えば−CH2OH)、−C1〜4ハロアルキル(例えば−CF3)、−CN、−CO2H、−C1〜4アルキレンCO2H(例えば−CH2CO2H)、−XC(=O)C1〜4アルキル(例えば−XC(=O)CH3)、−Si(C1〜3アルキル)3(例えば−Si(CH3)3)、−SO2NR9R10、−C(=O)NR9R10、−NR9R10、もしくはハロゲン(例えばクロロ、ブロモもしくはフルオロ)から独立して選択される1つ、2つ、もしくは3つの基で置換されていてもよい)
を表し;
XはOまたはNR8を表し、
R6はH、−C1〜4アルキル(例えば−CH3)、−CN、またはクロロを表し、
R7はHまたは−C1〜4アルキル(例えば−CH3)を表し、
R8はHまたは−C1〜4アルキル(例えば−CH3)表し、ならびに
R9およびR10は各々独立してHまたは−C1〜4アルキル(例えば−CH3)を表す]
を提供する。
R1は、
(i)−CN、H、もしくは−CO2C1〜3アルキル(例えば−CO2C2H5)、
(ii)−C1〜4アルキル(例えば−CH3)、−OC1〜4アルキル(例えば−OCH3)、−OH、−C1〜4ハロアルキル(例えば−CF3)、−CN、もしくはハロゲン(例えばクロロ、ブロモもしくはフルオロ)から独立して選択される1つもしくは2つの基で置換されていてもよいフェニル
を表し、
R2は−OHを表し、
R3およびR4は各々独立してHもしくはフルオロを表し、
R5は、
(i)H、−C1〜4アルキル(例えば−CH3)、−OC1〜4アルキル(例えば−OCH3)、−CO2C1〜4アルキル(例えば−CO2C2H5)、もしくはハロゲン(例えばクロロ、ブロモもしくはフルオロ)、または
(ii)−C6〜10アリール(例えばフェニル)、−C5〜10ヘテロアリール、もしくは−C5〜10ヘテロシクリル(ここで、−C6〜10アリール、−C5〜10ヘテロアリール、もしくは−C5〜10ヘテロシクリルは、−C1〜4アルキル(例えば−CH3)、−OC1〜4アルキル(例えば−OCH3)、−C2〜4アルケニル(例えば−CH2CH=CHCH2)、−OH、−C1〜4アルキレンOH(例えば−CH2OH)、−C1〜4ハロアルキル(例えば−CF3)、−CN、−CO2H、−C1〜4アルキレンCO2H(例えば−CH2CO2H)、−XC(=O)C1〜4アルキル(例えば−XC(=O)CH3)、−Si(C1〜3アルキル)3(例えば−Si(CH3)3)、もしくはハロゲン(例えばクロロ、ブロモもしくはフルオロ)から独立して選択される1つ、2つ、もしくは3つの基で置換されていてもよい)
を表し、
XはOもしくはNR8を表し、
R6はH、−C1〜4アルキル(例えば−CH3)もしくはクロロを表し、
R7はHもしくは−C1〜4アルキル(例えば−CH3)を表し、ならびに
R8はHもしくは−C1〜4アルキル(例えば−CH3)を表す]
も提供する。
1−(4−ブロモフェニル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[2’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4’−フルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(2’−シアノ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(3’−フルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(2’−フルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4’−クロロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(4’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4’−(トリフルオロメチル)−4−ビフェニルイル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(4’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4’−シアノ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
N−[4’−(6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)−4−ビフェニルイル]アセトアミド、
1−(2’−クロロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−{4−[6−(メチルオキシ)−3−ピリジニル]フェニル}−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4’−フルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
1−[4−(6−フルオロ−3−ピリジニル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4−ブロモフェニル)−2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−(2’−フルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(4’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−(4’−フルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[4’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
エチル7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボキシレート、
4’−(6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)−2−ヒドロキシ−3−ビフェニルカルボン酸、
1−(2’,4’−ジフルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[2’−(トリフルオロメチル)−4−ビフェニルイル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(2’,4’−ジクロロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−[4−(5−クロロ−2−チエニル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4−ブロモフェニル)−6−(4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
6−(4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
1−(4−ブロモフェニル)−7−ヒドロキシ−6−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
4−[7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル]ベンゾニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
エチル4−(6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)ベンゾエート、
7−ヒドロキシ−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4−ブロモフェニル)−7−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
1−(2’−フルオロ−4’−メチル−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4’−(トリメチルシリル)−4−ビフェニルイル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−[4−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(2’,4’−ジメチル−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4−(6−メチル−2−ピリジニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(4−ピリジニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−[4−(5−シアノ−2−ピリジニル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−[4−(3,5−ジメチル−4−イソオキサゾリル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−ピリジニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4−(5−メチル−2−ピリジニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−{4−[5−(メチルオキシ)−2−ピリジニル]フェニル}−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(1H−ピロール−2−イル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(3’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−3’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(2−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(3’−クロロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(5’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(2’−フルオロ−6’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4’−クロロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−5’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
4’−(6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)−6−ヒドロキシ−3−ビフェニルカルボン酸、
2−クロロ−1−(5’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−5’−(2−プロペン−1−イル)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−[4−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−3’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
4’−(2−クロロ−6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)−6−ヒドロキシ−3−ビフェニルカルボン酸、
1−(2’−クロロ−6’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−{4−[2−(メチルオキシ)−3−ピリジニル]フェニル}−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4−(2−ヒドロキシ−3−ピリジニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−(4’−クロロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−{4−[4−(メチルオキシ)−3−ピリジニル]フェニル}−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−[4−(2−フラニル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−2−メチル−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
4−[1−(5’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル]ベンゾニトリル、
4−[7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−5’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル]ベンゾニトリル、
4−[7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−3’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル]ベンゾニトリル、
2−クロロ−1−(6’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−(4’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4−(4−メチル−2−チエニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(1H−ピロール−3−イル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(1,3−チアゾール−4−イル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4−(3−メチル−2−チエニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
5−[4−(6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド、
7−ヒドロキシ−1−[4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−[2’−フルオロ−6’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4−(5−メチル−2−チエニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
5−[4−(2−クロロ−6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド、
2−クロロ−1−[4−(5−クロロ−2−チエニル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
4−[4−(2−クロロ−6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)フェニル]−2−チオフェンカルボキシアミド、
1−[4−(1−ベンゾチエン−3−イル)フェニル]−2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−{4−[5−(メチルオキシ)−2−ピリジニル]フェニル}−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(1,3−チアゾール−4−イル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−[4−(4−シアノ−3−チエニル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
4−[4−(2−クロロ−6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)フェニル]−3−チオフェンカルボキシアミド、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−ピリジニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−[2’−クロロ−6’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[4−(3−メチル−2−チエニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[4−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(3’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−[4−(6−アミノ−2−ピリジニル)フェニル]−2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[3’−(ヒドロキシメチル)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−2,6−ジカルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[4−(5−メチル−2−チエニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(2−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−(3’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−(3’−クロロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−(2’−フルオロ−4’−メチル−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−[2’−クロロ−4’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4−エチルフェニル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−2,6−ジカルボニトリル、
2−クロロ−1−(2’−クロロ−6’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−5’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−6−(2−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(3−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−1−(4−エチルフェニル)−7−ヒドロキシ−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−1−(4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(2−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(3−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−6−フェニル−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(2−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(3−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(2−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(3−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(2−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−{4−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−[3−(エチルオキシ)フェニル]−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
4−[2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル]ベンゾニトリル、
2−クロロ−1−(3,4−ジメチルフェニル)−7−ヒドロキシ−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−6−(3−ニトロフェニル)−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
3−[2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル]ベンゾニトリル、
[4−(2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−6−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)フェニル]アセトニトリル、
6−(3−ブロモフェニル)−2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
3−[2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル]安息香酸、
1−(4−エチルフェニル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−6−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−2−カルボニトリル、
6−(2−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
6−(3−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−6−[3−(メチルオキシ)フェニル]−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
3−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}安息香酸、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−6−フェニル−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}安息香酸、
4−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}ベンゾニトリル、
3−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}ベンゾニトリル、
1−(4−アセチルフェニル)−2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
N−[4−(2−クロロ−6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)フェニル]アセトアミド、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(4’−メチル−4−ビフェニルイル)−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−7−ヒドロキシ−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
4−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}ベンズアミド、
3−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}ベンズアミド、
4−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}安息香酸、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(2−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(3−クロロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
3−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}安息香酸、
4−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}ベンゾニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−6−[3−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、および
4−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}安息香酸
からなる群より選択される式(I)の化合物またはその塩が提供される。
1−(4−ブロモフェニル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[2’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4’−フルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(2’−シアノ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(3’−フルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(2’−フルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4’−クロロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(4’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4’−(トリフルオロメチル)−4−ビフェニルイル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(4’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4’−シアノ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
N−[4’−(6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)−4−ビフェニルイル]アセトアミド、
1−(2’−クロロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−{4−[6−(メチルオキシ)−3−ピリジニル]フェニル}−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4’−フルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
1−[4−(6−フルオロ−3−ピリジニル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4−ブロモフェニル)−2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−(2’−フルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(4’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−(4’−フルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[4’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
エチル7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボキシレート、
4’−(6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)−2−ヒドロキシ−3−ビフェニルカルボン酸、
1−(2’,4’−ジフルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[2’−(トリフルオロメチル)−4−ビフェニルイル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(2’,4’−ジクロロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4−ブロモフェニル)−6−(4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
6−(4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
1−(4−ブロモフェニル)−7−ヒドロキシ−6−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
4−[1−(4−ブロモフェニル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル]ベンゾニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
エチル4−(6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)ベンゾエート、
7−ヒドロキシ−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4−ブロモフェニル)−7−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
1−(2’−フルオロ−4’−メチル−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4’−(トリメチルシリル)−4−ビフェニルイル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−[4−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(2’,4’−ジメチル−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4−(6−メチル−2−ピリジニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(4−ピリジニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−[4−(5−シアノ−2−ピリジニル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−[4−(3,5−ジメチル−4−イソオキサゾリル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−ピリジニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4−(5−メチル−2−ピリジニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−{4−[5−(メチルオキシ)−2−ピリジニル]フェニル}−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(1H−ピロール−2−イル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(3’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−3’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(2−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(3’−クロロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(5’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(2’−フルオロ−6’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4’−クロロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−5’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
4’−(6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)−6−ヒドロキシ−3−ビフェニルカルボン酸、
2−クロロ−1−(5’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(3’−クロロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−[4−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−3’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
4’−(2−クロロ−6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)−6−ヒドロキシ−3−ビフェニルカルボン酸、
1−(2’−クロロ−6’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−{4−[2−(メチルオキシ)−3−ピリジニル]フェニル}−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4−(2−ヒドロキシ−3−ピリジニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、および
2−クロロ−1−(4’−クロロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
からなる群より選択される式(I)の化合物またはその塩を含む。
本発明の方法における使用に関して、式(I)の化合物またはその薬学上許容可能な塩をバルク物質として投与することが可能であるが、医薬製剤中に活性成分を提供するのが好ましく、例えば、薬剤は、意図される投与経路および標準的薬務に関して選択された少なくとも1つの薬学上許容可能な担体との混合状態にある。
式(I)の化合物およびその塩は、本明細書中の以下で概説する一般的な方法によって、または当該技術分野において公知の任意の方法によって調製でき、その方法は本発明のさらなる態様を構成する。R1〜R7は、特に明記しない限り、上に定義した通りである。明細書全体にわたって、一般式はローマ数字(I)、(II)、(III)、(IV)などによって指定される。
AcOH 酢酸
COMU (1−シアノ−2−エトキシ−2−オキソエチリデンアミノオキシ)ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート
DCC N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
DCM ジクロロメタン
DMF N,N−ジメチルホルムアミド
DMSO d6 重水素化ジメチルスルホキシド
DMSO ジメチルスルホキシド
EDC/(EDCl) 1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(塩酸塩)
EtOAc/AcOEt 酢酸エチル
h 時間
HOBT N−ヒドロキシベンゾトリアゾール
HRMS 高分解能質量分析計
Int. 中間体
LC 液体クロマトグラフィー
LCMS 液体クロマトグラフィー質量分析
MDAP マス−ディレクテッド・オート・プレプ(Mass−Directed Auto Prep)
Min. 分
NCS N−クロロスクシンイミド
Pd/C パラジウム炭素
RT 室温
Rt 保持時間
Sat. 飽和した
SM 出発物質
SPE 固相抽出
THF テトラヒドロフラン
TLC 薄層クロマトグラフィー
方法:
(a)分析的HPLCを、1.1ml/分の流速にて、水中0.01M酢酸アンモニウム(溶媒A)および100%アセトニトリル(溶媒B)で、以下の溶離勾配:0〜4分、0〜100%B、4〜5分、100%Bを用いて溶離する、X−Terra MS C18カラム(2.5μm 30×3mm(内径))上で実施した。質量スペクトル(MS)を、エレクトロスプレー正イオン化[(M+H)+分子イオンを得るためにES+]またはエレクトロスプレー負イオン化[(M−H)−分子イオンを得るためにES−]モードを用いてWaters ZQ質量分析計で記録した。
分析的HPLCを、40℃の温度で1.3mL/分の流速にて、水中0.01M酢酸アンモニウム(溶媒A)および100%アセトニトリル(溶媒B)で以下の溶離勾配:0〜0.5分、5%B;0.5〜3.75分、5%B〜100%B;3.75分〜4.5分、100%B;4.5分〜5分、100%B〜5%B;5分〜5.5分、5%Bを用いて溶離するWaters XBridgeカラム(2.5μm 30×3mm(内径))上で実施した。質量スペクトル(MS)を、エレクトロスプレー陽性イオン化[(M+H)+分子イオンを得るためにES+ve]またはエレクトロスプレー陰性イオン化[(M−H)−分子イオンを得るためにES−ve]モードを用いてWaters LCT質量分析計で記録した。
中間体1:エチル3−(アセチルアミノ)−1H−ピロール−2−カルボキシレート
酢酸銅(II)(6.57g、36.2mmol)を、室温にて、DCM(100mL)中の4−ブロモフェニルボロン酸(9.68g、48.2mmol)、エチル3−(アセチルアミノ)−1H−ピロール−2−カルボキシレート(中間体1)(4.73g、24.11mmol)およびピリジン(3.9mL、48.3mmol)の溶液に加えた。反応混合物を48時間攪拌し、その後、4−ブロモフェニルボロン酸(9.68g、48.2mmol)、酢酸銅(II)(6.57g、36.2mmol)およびピリジン(3.9mL、48.3mmol)を同じオーダーで再度加えた。混合物をさらに24時間攪拌した。全ての反応物を再度加え、混合物をさらに15時間攪拌した。次いで反応混合物を1N HCl、水およびブラインでそれぞれ洗浄した。合わせた有機層をNa2SO4で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。次いで粗物質をIsco Companion RF上でのクロマトグラフィーにより精製した。試料を340gのBiotage SNAPシリカ(Si)カラムに負荷し、次いで精製を、シクロヘキサン/EtOAc 100/0から60/40での溶離を用いて実施した。適切な画分を合わせ、真空中で濃縮して、必要な生成物であるエチル3−(アセチルアミノ)−1−(4−ブロモフェニル)−1H−ピロール−2−カルボキシレート(7.91g、22.52mmol、93%収率)を無色の油として得て、それを凝固した。LCMS:(M+H)+:351,353;Rt:3.26分。
AMPK酵素アッセイ
ヒト組換えAMPK(Invitrogen #PV4673 & #PV4675)を、FRETアッセイフォーマット(Z’Lyte−Invitrogen)において使用した。アッセイ条件は以下の通りである:Z’Lyteキナーゼバッファー中にATP 100μM、ペプチド(Invitrogen #PR8650)2μM、1%最終DMSO。0.2〜0.8ngのAMPKの添加により反応を開始し、30℃にて1時間インキュベートする。開発試薬(Invitrogen #PR5194)と共に30℃にてさらに1時間インキュベーションを実施する。次いでFRET信号を測定し、Z’Lyte所定の計算手順に従って「ペプチドリン酸化%」に変換する。化合物の評価を、濃度反応曲線を用いて実施する。最終データは、化合物条件と基礎条件との間の「ペプチドリン酸化%」の比を計算する「活性化%」で表す。代替として、pEC200(−Log(2倍のAMPK活性増加を導く化合物濃度))を、濃度反応曲線のフィッティングを介して生成する。全てのデータは少なくとも2つの独立した実験の平均である。
Claims (18)
- 下記式(I)で表される化合物またはその塩:
R1は、
(i)−CN、H、もしくは−CO2C1〜3アルキル、または
(ii)−C1〜4アルキル、−OC1〜4アルキル、−OH、−C1〜4ハロアルキル、−NO2、−CN、−CO2H、−C(=O)NH2、もしくはハロゲンから独立して選択される1つもしくは2つの基で置換されていてもよいフェニル
を表し、
R2は−OHを表し、
R3およびR4は各々独立して、H、−C1〜4アルキル、−OC1〜4アルキル、もしくはフルオロを表し、
R5は、
(i)H、−C1〜4アルキル、−OC1〜4アルキル、−CO2C1〜4アルキル、−CN、−C1〜4アルキルCN、−C1〜4ハロアルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−C(=O)C1〜4アルキル、−XC(=O)C1〜4アルキル、もしくはハロゲン、または
(ii)−C6〜10アリール、−(5〜10員ヘテロアリール)、−(5〜10員ヘテロシクリル)、もしくは−C3〜8シクロアルキル(ここで、−C6〜10アリール、−(5〜10員ヘテロアリール)、−(5〜10員ヘテロシクリル)、もしくは−C3〜8シクロアルキルは、−C1〜4アルキル、−OC1〜4アルキル、−C2〜4アルケニル、−OH、−C1〜4アルキレンOH、−C1〜4ハロアルキル、−CN、−CO2H、−C1〜4アルキレンCO2H、−XC(=O)C1〜4アルキル、−Si(C1〜3アルキル)3、−SO2NR9R10、−C(=O)NR9R10、−NR9R10、もしくはハロゲンから独立して選択される1つ、2つ、もしくは3つの基で置換されていてもよい)
を表し、
XはOまたはNR8を表し、
R6はH、−C1〜4アルキル、−CN、またはクロロを表し、
R7はHまたは−C1〜4アルキルを表し、
R8はHまたは−C1〜4アルキルを表し、ならびに
R9およびR10は各々独立してHまたは−C1〜4アルキルを表す]。 - R1が−CNを表す、請求項1に記載の式(I)の化合物またはその塩。
- R1が−CH3、−OCH3、−OC2H5、−OH、−CF3、−NO2、−CN、−CO2H、−C(=O)NH2、もしくはハロゲンから独立して選択される基で置換されていてもよいフェニルを表す、請求項1または2に記載の式(I)の化合物またはその塩。
- R3およびR4が各々独立してHを表す、請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはその塩。
- R5がH、−C1〜4アルキル、−OC1〜4アルキル、−CO2C1〜4アルキル、−CN、−C1〜4アルキルCN、−C1〜4ハロアルキル、−OC1〜4ハロアルキル、−C(=O)C1〜4アルキル、−XC(=O)C1〜4アルキル、またはハロゲンを表す、請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはその塩。
- R5が−C6〜10アリール、−(5〜10員ヘテロアリール)、−(5〜10員ヘテロシクリル)、もしくは−C3〜8シクロアルキル(ここで、−C6〜10アリール、−(5〜10員ヘテロアリール)、−(5〜10員ヘテロシクリル)、もしくは−C3〜8シクロアルキルは、−C1〜4アルキル、−OC1〜4アルキル、−C2〜4アルケニル、−OH、−C1〜4アルキレンOH、−C1〜4ハロアルキル、−CN、−CO2H、−C1〜4アルキレンCO2H、−XC(=O)C1〜4アルキル、−Si(C1〜3アルキル)3、−SO2NR9R10、−C(=O)NR9R10、−NR9R10、もしくはハロゲンから独立して選択される1つ、2つ、もしくは3つの基で置換されていてもよい)を表す、請求項1〜5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはその塩。
- R6がHまたはクロロを表す、請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはその塩。
- R7がHを表す、請求項1〜7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはその塩。
- 1−(4−ブロモフェニル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[2’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4’−フルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(2’−シアノ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(3’−フルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(2’−フルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4’−クロロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(4’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4’−(トリフルオロメチル)−4−ビフェニルイル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(4’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4’−シアノ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
N−[4’−(6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)−4−ビフェニルイル]アセトアミド、
1−(2’−クロロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−{4−[6−(メチルオキシ)−3−ピリジニル]フェニル}−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4’−フルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
1−[4−(6−フルオロ−3−ピリジニル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4−ブロモフェニル)−2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−(2’−フルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(4’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−(4’−フルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[4’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
エチル7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボキシレート、
4’−(6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)−2−ヒドロキシ−3−ビフェニルカルボン酸、
1−(2’,4’−ジフルオロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[2’−(トリフルオロメチル)−4−ビフェニルイル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(2’,4’−ジクロロ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−[4−(5−クロロ−2−チエニル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4−ブロモフェニル)−6−(4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
6−(4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
1−(4−ブロモフェニル)−7−ヒドロキシ−6−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
4−[7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル]ベンゾニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
エチル4−(6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)ベンゾエート、
7−ヒドロキシ−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4−ブロモフェニル)−7−ヒドロキシ−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
1−(2’−フルオロ−4’−メチル−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4’−(トリメチルシリル)−4−ビフェニルイル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−[4−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(2’,4’−ジメチル−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4−(6−メチル−2−ピリジニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(4−ピリジニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−[4−(5−シアノ−2−ピリジニル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−[4−(3,5−ジメチル−4−イソオキサゾリル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−ピリジニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4−(5−メチル−2−ピリジニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−{4−[5−(メチルオキシ)−2−ピリジニル]フェニル}−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(1H−ピロール−2−イル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(3’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−3’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(2−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(3’−クロロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(5’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(2’−フルオロ−6’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4’−クロロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−5’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
4’−(6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)−6−ヒドロキシ−3−ビフェニルカルボン酸、
2−クロロ−1−(5’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−5’−(2−プロペン−1−イル)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−[4−(2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−6−イル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−3’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
4’−(2−クロロ−6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)−6−ヒドロキシ−3−ビフェニルカルボン酸、
1−(2’−クロロ−6’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−{4−[2−(メチルオキシ)−3−ピリジニル]フェニル}−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4−(2−ヒドロキシ−3−ピリジニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−(4’−クロロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−{4−[4−(メチルオキシ)−3−ピリジニル]フェニル}−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−[4−(2−フラニル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−2−メチル−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
4−[1−(5’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル]ベンゾニトリル、
4−[7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−5’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル]ベンゾニトリル、
4−[7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−3’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル]ベンゾニトリル、
2−クロロ−1−(6’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−(4’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4−(4−メチル−2−チエニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(1H−ピロール−3−イル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(1,3−チアゾール−2−イル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(1,3−チアゾール−4−イル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4−(3−メチル−2−チエニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
5−[4−(6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド、
7−ヒドロキシ−1−[4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−[2’−フルオロ−6’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−1−[4−(5−メチル−2−チエニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
5−[4−(2−クロロ−6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)フェニル]−2−チオフェンスルホンアミド、
2−クロロ−1−[4−(5−クロロ−2−チエニル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
4−[4−(2−クロロ−6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)フェニル]−2−チオフェンカルボキシアミド、
1−[4−(1−ベンゾチエン−3−イル)フェニル]−2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−{4−[5−(メチルオキシ)−2−ピリジニル]フェニル}−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(1,3−チアゾール−4−イル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−[4−(4−シアノ−3−チエニル)フェニル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
4−[4−(2−クロロ−6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)フェニル]−3−チオフェンカルボキシアミド、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−ピリジニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−[2’−クロロ−6’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[4−(3−メチル−2−チエニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[4−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(3’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−[4−(6−アミノ−2−ピリジニル)フェニル]−2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[3’−(ヒドロキシメチル)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−2,6−ジカルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[4−(5−メチル−2−チエニル)フェニル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(2−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−(3’−フルオロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−(3’−クロロ−2’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−(2’−フルオロ−4’−メチル−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−1−[2’−クロロ−4’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
1−(4−エチルフェニル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−2,6−ジカルボニトリル、
2−クロロ−1−(2’−クロロ−6’−ヒドロキシ−4−ビフェニルイル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(2’−ヒドロキシ−5’−メチル−4−ビフェニルイル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
2−クロロ−6−(2−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(3−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−1−(4−エチルフェニル)−7−ヒドロキシ−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−1−(4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(2−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(3−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[3−(メチルオキシ)フェニル]−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(4−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−6−フェニル−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(2−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(3−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(2−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(3−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(2−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−{4−[(トリフルオロメチル)オキシ]フェニル}−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−[3−(エチルオキシ)フェニル]−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
4−[2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル]ベンゾニトリル、
2−クロロ−1−(3,4−ジメチルフェニル)−7−ヒドロキシ−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−6−(3−ニトロフェニル)−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
3−[2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル]ベンゾニトリル、
[4−(2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−6−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)フェニル]アセトニトリル、
6−(3−ブロモフェニル)−2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
3−[2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(4−メチルフェニル)−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル]安息香酸、
1−(4−エチルフェニル)−7−ヒドロキシ−5−オキソ−6−フェニル−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−2−カルボニトリル、
6−(2−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
6−(3−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[4−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−6−[3−(メチルオキシ)フェニル]−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
3−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}安息香酸、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−6−フェニル−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}安息香酸、
4−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}ベンゾニトリル、
3−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}ベンゾニトリル、
1−(4−アセチルフェニル)−2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−カルボニトリル、
N−[4−(2−クロロ−6−シアノ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−1−イル)フェニル]アセトアミド、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−(4’−メチル−4−ビフェニルイル)−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−1−(4−シクロヘキシルフェニル)−7−ヒドロキシ−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
4−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}ベンズアミド、
3−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}ベンズアミド、
4−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−5−オキソ−1−[4−(3−チエニル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}安息香酸、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−6−フェニル−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(2−フルオロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
2−クロロ−6−(3−クロロフェニル)−7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、
3−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}安息香酸、
4−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}ベンゾニトリル、
2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−6−[3−(メチルオキシ)フェニル]−1,4−ジヒドロ−5H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−5−オン、および
4−{2−クロロ−7−ヒドロキシ−1−[2’−ヒドロキシ−3’−(メチルオキシ)−4−ビフェニルイル]−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−ピロロ[3,2−b]ピリジン−6−イル}安息香酸
からなる群より選択される請求項1に記載の式(I)の化合物またはその塩。 - 前記塩が薬学上許容可能な塩である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の式(I)の化合物またはその塩。
- a)請求項10に記載の式(I)で表される化合物またはその薬学上許容可能な塩と、b)少なくとも1つの薬学上許容可能な担体とを含む、医薬組成物。
- 治療のための、請求項10に記載の式(I)で表される化合物またはその薬学上許容可能な塩。
- AMPK活性化因子によって改善を受けやすい疾患または病態を治療するための薬剤を製造するための、請求項10に記載の式(I)で表される化合物またはその薬学上許容可能な塩の使用。
- 1型糖尿病、2型糖尿病、メタボリックシンドローム、アテローム硬化症、異脂肪血症、ミトコンドリア異常、サルコペニア、肥満、高血圧症、脳虚血、認知障害アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病、統合失調症、フリードライヒ運動失調、筋萎縮性側索硬化症、多発性硬化症、神経性炎症、炎症性疼痛、神経因性疼痛、てんかん、ウイルス感染(HIV、サイトメガロウイルス、およびC型肝炎)または癌を治療するための薬剤を製造するための、請求項10に記載の式(I)で表される化合物またはその薬学上許容可能な塩の使用。
- AMPK活性化因子によって改善を受けやすい疾患または病態の治療のための、請求項10に記載の式(I)で表される化合物またはその薬学上許容可能な塩。
- 1型糖尿病、2型糖尿病、メタボリックシンドローム、アテローム硬化症、異脂肪血症、ミトコンドリア異常、サルコペニア、肥満、高血圧症、脳虚血、認知障害アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病、統合失調症、フリードライヒ運動失調、筋萎縮性側索硬化症、多発性硬化症、神経性炎症、炎症性疼痛、神経因性疼痛、てんかん、ウイルス感染(HIV、サイトメガロウイルス、およびC型肝炎)または癌の治療のための、請求項10に記載の式(I)で表される化合物またはその薬学上許容可能な塩。
- 請求項10に記載の式(I)で表される化合物またはその薬学上許容可能な塩の治療的有効量を被験体に投与する工程を含む、AMPK活性化因子によって改善を受けやすい疾患または病態を治療する方法。
- 請求項10に記載の式(I)で表される化合物またはその薬学上許容可能な塩の治療的有効量を被験体に投与する工程を含む、1型糖尿病、2型糖尿病、メタボリックシンドローム、アテローム硬化症、異脂肪血症、ミトコンドリア異常、サルコペニア、肥満、高血圧症、脳虚血、認知障害アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病、統合失調症、フリードライヒ運動失調、筋萎縮性側索硬化症、多発性硬化症、神経性炎症、炎症性疼痛、神経因性疼痛、てんかん、ウイルス感染(HIV、サイトメガロウイルス、およびC型肝炎)または癌を治療する方法。
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