JP2013503947A - 植物油のエステル交換アルコキシル化からの安定なアルコキシル化脂肪酸アルキルエステル - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
本明細書で用いられるように、「バイオ成分原料材」とは、植物性油脂および/または動物性油脂(それぞれ、藻類および魚類の油脂を含む)などの生物学的原料物質成分から誘導される炭化水素原料材(典型的にはまた、いくつかの酸素原子を含有する)をいう。本文書の目的に対しては、植物性油脂とは、一般に、任意の植物ベース物質をいい、これには、ジャトロファ属からの植物などの素材から誘導される熱分解油および油脂が含まれることに注目されたい。本発明で用いられることができる植物油、動物脂、および藻類油脂には、好都合には、トリグリセリドおよび/または遊離脂肪酸(FFA)を含む任意のものが含まれることができる。トリグリセリドおよびFFAは、典型的には、脂肪族炭化水素鎖をそれらの構造内に含有する。これは、炭素約10〜約26個(例えば炭素約14〜約22個、または好ましくは炭素約16〜約18個)を有する。生物学的原料物質成分から誘導される原料の他のタイプには、脂肪酸アルキルエステルなどの脂肪酸エステル(例えば、FAMEおよび/またはFAEE)が含まれる。バイオ成分原料材の例には、限定されることなく、菜種(カノーラ)油、落花生油、ひまわり油、トール油、トウモロコシ油、大豆油、ヒマシ油、ジャトロファ油、ホホバ油、オリーブ油、椿油、獣油脂、亜麻仁油、パーム油など、およびそれらの組合せが含まれることができる。種々の実施形態においては、バイオ成分原料は、トリグリセリド少なくとも約50wt%、例えば少なくとも約75wt%、少なくとも約90wt%、または少なくとも約95wt%を含有することができる。
種々の実施形態においては、酸触媒は、酸性官能基を含有するクレー(K10TMモンモリロナイトなど、Flukaから商業的に入手可能である)を用いることによって提供されることができる。他の例には、Clarion470TMまたはClarion550TM(American Colloid Companyから商業的に入手可能である)が含まれることができる。好ましくは、クレーは、固体であることができ、かつ粉末形態で用いられることができる。
種々の実施形態においては、反応は、好ましくは、連続流式環境とは対照的に、バッチ式環境で行われる。反応槽は、オートクレーブ、または槽の内容物へ熱を供給することが可能であり、かつ高圧で運転可能な他の槽であることができる。好ましくは、反応槽には、撹拌機構が含まれることができる。従来の撹拌方法は、当業者に知られている。
種々の実施形態においては、得られる生成物は、飽和非アルコキシル化脂肪酸に比較して、向上された低温特性を有することができ、一方また低減された重合傾向を有する。低温特性の例には、限定されることなく、くもり点および流動点が含まれることができる。
ディーゼル沸点範囲生成物を製造するための方法であって、本方法は、バッチ式反応器において、グリセリド少なくとも約50wt%を含有するバイオ成分原料を、酸価約0.1mg/gKOH〜約30mg/gKOHを有する触媒の存在下で、アルコキシル化脂肪酸アルキルエステルを製造するのに効果的な条件下に、約7個以下の炭素を有するアルコールへ曝露する工程と、アルコキシル化脂肪酸アルキルエステルをアルコールから分離して、ディーゼル範囲で沸騰する脂肪酸アルキルエステル生成物が形成され、その際脂肪酸アルキルエステル反応生成物は、対応する不飽和脂肪酸アルキルエステルを含有する反応生成物のくもり点より、少なくとも2℃低いくもり点を有する工程とを含む。
ディーゼル沸点範囲生成物を製造するための方法であって、本方法は、バッチ式反応器において、トリグリセリド少なくとも約50wt%を含有するバイオ成分原料を、酸価約5mg/gKOH〜約30mg/gKOHを有する固体触媒の存在下で、アルコキシル化脂肪酸アルキルエステルを製造するのに効果的な条件下に、4個以下の炭素を有するアルコールへ曝露し、その際効果的な条件には、少なくとも約350kPagの圧力および少なくとも約200℃の温度が含まれる工程と、固体触媒をアルコキシル化脂肪酸アルキルエステルから分離する工程と、アルコキシル化脂肪酸アルキルエステルをアルコールから分離して、ディーゼル範囲で沸騰する脂肪酸アルキルエステル反応生成物が形成され、その際脂肪酸アルキルエステル反応生成物は、対応する不飽和脂肪酸アルキルエステルを含有する反応生成物のくもり点より、少なくとも5℃低いくもり点を有する工程とを含む。
触媒は、固体である実施形態1の方法。
更に、固体触媒を、アルコキシル化脂肪酸アルキルエステルから分離する工程を含む実施形態2の方法。
触媒は、酸価約5mg/gKOH〜約30mg/gKOHを有する実施形態1,3、または4の方法。
触媒は、比表面積約40m2/g〜約300m2/g、例えば約200m2/g〜約300m2/gを有する先の実施形態のいずれかの方法。
効果的な条件には、圧力約350kPag〜約2.8MPagおよび温度約130℃〜約250℃が含まれる先の実施形態のいずれかの方法。
バイオ成分原料は、触媒の存在下で約1〜約5時間、アルコールへ曝露される先の請求項のいずれかの方法。
温度は、少なくとも約200℃であるか、圧力は、少なくとも約690kPaであるか、またはその両方である実施形態8または実施形態9の方法。
バイオ成分原料には、グリセリド少なくとも約90wt%が含まれる先の実施形態のいずれかの方法。
原料材は、唯一グリセリドから構成される先の実施形態のいずれかの方法。
反応生成物には、異なる炭素原子数を有するアルコキシル化脂肪酸アルキルエステルが含まれる先の実施形態のいずれかの方法。
反応生成物には、異なるアルコキシ基数を有するアルコキシル化脂肪酸アルキルエステルが含まれる先の実施形態のいずれかの方法。
脂肪酸アルキルエステル反応生成物は、対応する不飽和脂肪酸アルキルエステルを含有する反応生成物のくもり点より、少なくとも7℃低い、好ましくは少なくとも10℃低いくもり点を有する先の実施形態のいずれかの方法。
前記バイオ成分原料には、グリセリド、および/または不飽和炭素鎖を有する脂肪酸約10wt%〜約85wt%が含まれ、その際グリセリドは、好ましくはトリグリセリドを含む先の実施形態のいずれかの方法。
1リットルの撹拌タンクオートクレーブに、K10TMモンモリロナイト約100gを、メタノール250mLと共に充填する。混合物を、約150℃へ加熱する。ついで、カノーラ油缶の約50gを、約1時間に亘って添加する。反応混合物を、約150℃および圧力約220psig(1.5MPag)で、約3時間〜約6時間撹拌する。反応の進行を、液体の試料(試料1gなど)を抜取り、FTIRによって分析することによって監視する。運転の完了時に、オートクレーブを、常温(凡そ20〜25℃)へ下げて冷却する。圧力は、当然に、略大気圧(約0psig)へ戻る。反応混合物を、次いでろ過する。例えば、Whitman No.1TMろ紙を通す。クレーを、メタノールで洗浄する。洗浄物および反応混合物を、減圧下に蒸発させて、過剰なアルコールを除去する。得られる生成物を、精製し、標準的技術によって分析する。
Claims (15)
- ディーゼル沸点範囲生成物を製造する方法であって、
バッチ式反応器において、グリセリド少なくとも50wt%を含有するバイオ成分原料を、酸価0.1mg/gKOH〜30mg/gKOHを有する触媒の存在下で、アルコキシル化脂肪酸アルキルエステルを製造するのに効果的な条件下に、7個以下の炭素を有するアルコールへ曝露する工程;および
アルコキシル化脂肪酸アルキルエステルをアルコールから分離して、ディーゼル範囲で沸騰する脂肪酸アルキルエステル生成物を形成する工程であって、脂肪酸アルキルエステル反応生成物は、対応する不飽和脂肪酸アルキルエステルを含有する反応生成物のくもり点より、少なくとも2℃低いくもり点を有する工程
を含むことを特徴とする方法。 - ディーゼル沸点範囲生成物を製造する方法であって、
バッチ式反応器において、トリグリセリド少なくとも50wt%を含有するバイオ成分原料を、酸価5mg/gKOH〜30mg/gKOHを有する固体触媒の存在下で、アルコキシル化脂肪酸アルキルエステルを製造するのに効果的な条件下に、4個以下の炭素を有するアルコールへ曝露する工程であって、効果的な条件には、少なくとも350kPagの圧力および少なくとも200℃の温度が含まれる工程;
固体触媒をアルコキシル化脂肪酸アルキルエステルから分離する工程;および
アルコキシル化脂肪酸アルキルエステルをアルコールから分離して、ディーゼル範囲で沸騰する脂肪酸アルキルエステル反応生成物を形成する工程であって、脂肪酸アルキルエステル反応生成物は、対応する不飽和脂肪酸アルキルエステルを含有する反応生成物のくもり点より、少なくとも5℃低いくもり点を有する工程
を含むことを特徴とする方法。 - 前記触媒は、固体であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記固体触媒を、アルコキシル化脂肪酸アルキルエステルから分離する工程を更に含むことを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記触媒は、酸価5mg/gKOH〜30mg/gKOHを有することを特徴とする請求項1、3または4のいずれかに記載の方法。
- 前記触媒は、比表面積40m2/g〜300m2/g、例えば200m2/g〜300m2/gを有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 前記効果的な条件には、350kPag〜2.8MPagの圧力および130℃〜250℃の温度が含まれることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 前記バイオ成分原料は、触媒の存在下で1〜5時間、アルコールへ曝露されることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 前記温度が少なくとも200℃であるか、前記圧力が少なくとも690kPaであるか、またはその両方であることを特徴とする請求項8または請求項9に記載の方法。
- 前記バイオ成分原料には、グリセリド少なくとも90wt%が含まれることを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 前記原料材は、単一のグリセリドから構成されることを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
- 前記反応生成物には、異なる炭素原子数を有するアルコキシル化脂肪酸アルキルエステルが含まれることを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 前記反応生成物には、異なるアルコキシ基数を有するアルコキシル化脂肪酸アルキルエステルが含まれることを特徴とする請求項1〜12のいずれかに記載の方法。
- 前記脂肪酸アルキルエステル反応生成物は、対応する不飽和脂肪酸アルキルエステルを含有する反応生成物のくもり点より、少なくとも7℃低い、好ましくは少なくとも10℃低いくもり点を有することを特徴とする請求項1〜13のいずれかに記載の方法。
- 前記バイオ成分原料には、グリセリドおよび/または不飽和炭素鎖を有する脂肪酸10wt%〜85wt%が含まれ、
前記グリセリドは、好ましくはトリグリセリドを含む
ことを特徴とする請求項1〜14のいずれかに記載の方法。
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