JP2013185063A - 洗浄剤組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】洗浄力及び泡立ちに優れ、洗浄後にべたつきやつっぱり感がなく、さっぱり感が得られ、しかも、スカムの分散性に優れ、洗面所や風呂場等を汚すことがない洗浄剤組成物の製造方法を提供する。
【解決手段】（Ａ）一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒ1は炭素数４〜２２のアルキル基を示し、ｎは０〜２０の数を示す）
で表されるアルキルエーテルカルボン酸であって、Ｒ1の平均炭素数が１０．８〜１２．８であり、ｎ＝０の成分を９．６質量％を超え２７質量％以下、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分を合計で２１質量％以上４０質量％未満含むアルキルエーテルカルボン酸 ０．１〜６０質量％、
（Ｂ）２０℃で液状の脂肪酸 ０．１〜８０質量％、及び
（Ｄ１）水の一部を加熱混合し、これに、（Ｄ２）水の残部と（Ｃ）塩基を混合したものを、成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率が５０〜１００％となるように加えることを特徴とする洗浄剤組成物の製造方法。
【選択図】なし
【解決手段】（Ａ）一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒ1は炭素数４〜２２のアルキル基を示し、ｎは０〜２０の数を示す）
で表されるアルキルエーテルカルボン酸であって、Ｒ1の平均炭素数が１０．８〜１２．８であり、ｎ＝０の成分を９．６質量％を超え２７質量％以下、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分を合計で２１質量％以上４０質量％未満含むアルキルエーテルカルボン酸 ０．１〜６０質量％、
（Ｂ）２０℃で液状の脂肪酸 ０．１〜８０質量％、及び
（Ｄ１）水の一部を加熱混合し、これに、（Ｄ２）水の残部と（Ｃ）塩基を混合したものを、成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率が５０〜１００％となるように加えることを特徴とする洗浄剤組成物の製造方法。
【選択図】なし
Description
本発明は、洗浄剤組成物の製造方法に関する。
脂肪酸石鹸は、泡立ちや洗浄力などに優れ、古くから皮膚洗浄剤として用いられてきた。しかしながら、石鹸は、ファンデーション等の油性の強い油汚れについては洗浄力が十分ではなく、また、石鹸は、硬水中でマグネシウムイオン、カルシウムイオン等と反応して水不溶性のスカムを発生するため、すすぎ時に特有のきしみ感が強い。
一方、アルキルエーテルカルボン酸系界面活性剤は、肌に対して低刺激な界面活性剤として知られ（例えば、特許文献１）、石鹸と組合せた洗浄剤も開発されている。（例えば、特許文献２）。
しかしながら、アルキルエーテルカルボン酸系界面活性剤は、起泡性に乏しく、ファンデーションなどの油性の強い油汚れに対する洗浄力が十分でなく、また、水不溶性のスカムは、洗面所や風呂場等に付着乾燥すると水に再溶解しにくくなり、白い斑点となって汚れてしまう。
本発明は、油性の強い油汚れに対する洗浄力が高く、泡立ちに優れ、洗浄後にべたつきやつっぱり感がなく、さっぱり感が得られ、しかも、スカムの分散性に優れ、洗面所や風呂場等を汚すことが防止された洗浄剤組成物を提供することを課題とする。
本発明は、油性の強い油汚れに対する洗浄力が高く、泡立ちに優れ、洗浄後にべたつきやつっぱり感がなく、さっぱり感が得られ、しかも、スカムの分散性に優れ、洗面所や風呂場等を汚すことが防止された洗浄剤組成物を提供することを課題とする。
本発明者らは、特定のアルキルエーテルカルボン酸と、２０℃で液状の脂肪酸を特定の割合で組み合わせて用いれば、前記課題を解決した洗浄剤組成物が得られることを見出した。
本発明は、（Ａ）一般式（１）
（式中、Ｒ1は炭素数４〜２２のアルキル基を示し、ｎは０〜２０の数を示す）
で表されるアルキルエーテルカルボン酸であって、Ｒ1の平均炭素数が１０．８〜１２．８であり、ｎ＝０の成分を９．６質量％を超え２７質量％以下、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分を合計で２１質量％以上４０質量％未満含むアルキルエーテルカルボン酸 ０．１〜６０質量％、
（Ｂ）２０℃で液状の脂肪酸 ０．１〜８０質量％、及び
（Ｄ１）水の一部を加熱混合し、これに、（Ｄ２）水の残部と（Ｃ）塩基を混合したものを、成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率が５０〜１００％となるように加えることを特徴とする洗浄剤組成物の製造方法を提供するものである。
で表されるアルキルエーテルカルボン酸であって、Ｒ1の平均炭素数が１０．８〜１２．８であり、ｎ＝０の成分を９．６質量％を超え２７質量％以下、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分を合計で２１質量％以上４０質量％未満含むアルキルエーテルカルボン酸 ０．１〜６０質量％、
（Ｂ）２０℃で液状の脂肪酸 ０．１〜８０質量％、及び
（Ｄ１）水の一部を加熱混合し、これに、（Ｄ２）水の残部と（Ｃ）塩基を混合したものを、成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率が５０〜１００％となるように加えることを特徴とする洗浄剤組成物の製造方法を提供するものである。
本発明によれば、油性の強い油汚れに対する洗浄力が高く、泡立ちに優れ、洗浄後にべたつきがなく、タオルで拭いた後には、つっぱり感がなく、さっぱり感が得られ、しかも、スカムの分散性に優れ、洗面所や風呂場等を汚すことが防止された洗浄剤組成物を得ることができる。
本発明で用いる成分（Ａ）のアルキルエーテルカルボン酸は、一般式（１）で表されるものである。
式中、Ｒ1は炭素数４〜２２のアルキル基であり、炭素数６〜２０のアルキル基、更に炭素数８〜１８のアルキル基が好ましく、炭素数８〜１６、更には炭素数１０〜１６のアルキル基がより好ましい。また、Ｒ1のアルキル鎖は、直鎖又は分岐鎖のいずれでも良いが、起泡性の点から、直鎖アルキル基が好ましい。また、Ｒ1の平均炭素数は１０．８〜１２．８であり、好ましくは１０．８〜１２．５であり、より好ましくは１２．１〜１２．４である。この範囲内であれば、起泡性及び泡質、さらに低温安定性の点で優れるので好ましい。
また、Ｒ1は２種以上のアルキル基を含むことが好ましく、一番含有量の多いアルキル鎖長を有する成分が５５質量％以上９７質量％未満であるのが好ましく、６０〜９５質量％がより好ましく、さらに７０〜９５質量％であるのが、泡量及び泡質に優れるので好ましい。
式中、Ｒ1は炭素数４〜２２のアルキル基であり、炭素数６〜２０のアルキル基、更に炭素数８〜１８のアルキル基が好ましく、炭素数８〜１６、更には炭素数１０〜１６のアルキル基がより好ましい。また、Ｒ1のアルキル鎖は、直鎖又は分岐鎖のいずれでも良いが、起泡性の点から、直鎖アルキル基が好ましい。また、Ｒ1の平均炭素数は１０．８〜１２．８であり、好ましくは１０．８〜１２．５であり、より好ましくは１２．１〜１２．４である。この範囲内であれば、起泡性及び泡質、さらに低温安定性の点で優れるので好ましい。
また、Ｒ1は２種以上のアルキル基を含むことが好ましく、一番含有量の多いアルキル鎖長を有する成分が５５質量％以上９７質量％未満であるのが好ましく、６０〜９５質量％がより好ましく、さらに７０〜９５質量％であるのが、泡量及び泡質に優れるので好ましい。
また、式中、ｎは０〜２０の数を示し、０〜１２がより好ましい。なお、ｎは、エチレンオシキシドの付加モル数を示すが、成分（Ａ）の組成中の平均付加モル数（ｎの平均値）は、泡立ちが良好である点から、１．５〜１０が好ましく、２．５〜６．４がより好ましく、２．５〜３．７がさらに好ましく、２．５〜３．４がさらに好ましく、２．８〜３．４がさらに好ましく、２．８〜３．１がさらに好ましい。
成分（Ａ）のアルキルエーテルカルボン酸は、一般式（１）において、ｎ＝０の成分を９．６質量％を超え２７質量％以下、好ましくは９．８〜２７質量％、より好ましくは９．９〜２７質量％、更に好ましくは９．９〜１６質量％、より好ましくは９．９〜１５質量％含むものである。この範囲内とすることにより、泡量、泡質に優れ、油性の強い油汚れに対する洗浄力にも優れ、泡立ちに優れ、洗浄後にべたつきがなく、タオルで拭いた後にはつっぱり感がなく、さっぱり感が得られ、しかも、スカムの分散性に優れ、洗面所や風呂場等を汚すことがない。
さらに、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分を合計で２１〜４０質量％未満、好ましくは２７〜３７質量％、より好ましくは２７〜３６．５質量％、さらに好ましくは３５〜３６．１質量％含むのが、泡質、泡量の観点から好ましい。
成分（Ａ）のアルキルエーテルカルボン酸は、一般式（１）において、ｎ＝０の成分を９．６質量％を超え２７質量％以下、好ましくは９．８〜２７質量％、より好ましくは９．９〜２７質量％、更に好ましくは９．９〜１６質量％、より好ましくは９．９〜１５質量％含むものである。この範囲内とすることにより、泡量、泡質に優れ、油性の強い油汚れに対する洗浄力にも優れ、泡立ちに優れ、洗浄後にべたつきがなく、タオルで拭いた後にはつっぱり感がなく、さっぱり感が得られ、しかも、スカムの分散性に優れ、洗面所や風呂場等を汚すことがない。
さらに、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分を合計で２１〜４０質量％未満、好ましくは２７〜３７質量％、より好ましくは２７〜３６．５質量％、さらに好ましくは３５〜３６．１質量％含むのが、泡質、泡量の観点から好ましい。
成分（Ａ）のアルキルエーテルカルボン酸は、一般式（１）中、ｎ＝０、１、２、３、４の成分の質量割合が、Ｒ1の組成のうち最大含有量のアルキル鎖長成分において、（ｎ＝０成分の質量）：（ｎ＝１成分の質量）：（ｎ＝２成分の質量）：（ｎ＝３成分の質量）：（ｎ＝４成分の質量）＝１：０．９９〜３．５０：０．８９〜３．００：０．７６〜３．００：０．６３〜１．５２であることが、起泡性、洗浄性、すすぎ時のきしみ感の両立性の点から、好ましい。
また、一般式（１）中、ｎ＝０の成分を９．９質量％以上１２質量％未満含み、Ｒ1の組成のうち最大含有量のアルキル鎖長成分において、（ｎ＝０成分の質量）：（ｎ＝１成分の質量）：（ｎ＝２成分の質量）：（ｎ＝３成分の質量）：（ｎ＝４成分の質量）＝１：１．５３〜１．８７：１．５９〜２．２５：１．３３〜２．１６：１．１４〜１．５２となるか、又は、ｎ＝０の成分を１２質量％以上１７質量％以下含み、Ｒ1の組成のうち最大含有量のアルキル鎖長成分において、（ｎ＝０成分の質量）：（ｎ＝１成分の質量）：（ｎ＝２成分の質量）：（ｎ＝３成分の質量）：（ｎ＝４成分の質量）＝１：０．９９〜１．３４：０．８９〜１．４０：０．７６〜１．２３：０．６３〜１となるのが、泡質、泡量の観点から好ましい。
さらに、一般式（１）中、ｎ＝０の成分を９．９〜１１．５質量％含み、Ｒ1の組成のうち最大含有量のアルキル鎖長成分において、（ｎ＝０成分の質量）：（ｎ＝１成分の質量）：（ｎ＝２成分の質量）：（ｎ＝３成分の質量）：（ｎ＝４成分の質量）＝１：１．５８〜１．８４：１．７２〜２．１７：１．４９〜２．００：１．１４〜１．５２となるか、又は、一般式（１）中、ｎ＝０の成分を１３〜１５質量％含み、Ｒ1の組成のうち最大含有量のアルキル鎖長成分において、（ｎ＝０成分の質量）：（ｎ＝１成分の質量）：（ｎ＝２成分の質量）：（ｎ＝３成分の質量）：（ｎ＝４成分の質量）＝１：１．００〜１．３１：０．９３〜１．３４：０．７９〜１．１８：０．６３〜１となるのが、泡質、泡量の点から好ましい。
成分（Ａ）において、一般式（１）中、Ｒ1は炭素数４〜２２のアルキル基であり、Ｒ1の平均炭素数は１０．８〜１２．８であり、また、一番含有量の多いアルキル鎖長を有する成分が５５質量％以上９７質量％未満であり、更に、ｎは０〜２０の数を示し、ｎの付加モル数の平均値は、１．５〜１０、さらには２．５〜６．４であり、ｎ＝０の成分を９．８〜２７質量％、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分を合計で２７〜３７質量％含有することが好ましい。このようにすることで、起泡を早めることができる。
成分（Ａ）において、一般式（１）中、Ｒ1は炭素数６〜２０のアルキル基が好ましく、Ｒ1の平均炭素数は１０．８〜１２．８であり、また、一番含有量の多いアルキル鎖長を有する成分が５５質量％以上９７質量％未満であり、更に、ｎは０〜２０の数を示し、ｎの平均値は、２．５〜３．７であり、ｎ＝０の成分を９．８〜２７質量％、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分を合計で２７〜３７質量％含有することが好ましい。このようにすることで、起泡性を早めることができる。
成分（Ａ）において、一般式（１）中、Ｒ1は炭素数８〜１８のアルキル基であり、Ｒ1の平均炭素数は１０．８〜１２．８であり、また、一番含有量の多いアルキル鎖長を有する成分が５５質量％以上９７質量％未満であり、更に、ｎは０〜２０の数を示し、ｎの平均値は、２．５〜３．４であり、ｎ＝０の成分を９．９〜２７質量％、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分を合計で２７〜３６．５質量％含有することが好ましい。このようにすることで、泡質、泡量を向上させることができる。
成分（Ａ）において、一般式（１）中、Ｒ1は炭素数８〜１６のアルキル基であり、Ｒ1の平均炭素数は１０．８〜１２．５であり、また、一番含有量の多いアルキル鎖長を有する成分が６０〜９５質量％であり、更に、ｎは０〜２０の数を示し、ｎの平均値は、２．８〜３．４であり、ｎ＝０の成分を９．９〜１６質量％、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分を合計で２７〜３６．５質量％含むものが好ましい。このようにすることで、泡量、泡質を向上させることができる。
成分（Ａ）において、一般式（１）中、Ｒ1は炭素数１０〜１６のアルキル基であり、Ｒ1の平均炭素数は１２．１〜１２．４であり、また、一番含有量の多いアルキル鎖長を有する成分が７０〜９５質量％であり、更に、ｎは０〜２０の数を示し、ｎの平均値は、２．８〜３．１であり、ｎ＝０の成分を９．９〜１５質量％、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分を合計で３５〜３６．１質量％含むものが好ましい。このようにすることで、泡量、泡質、を向上させることができる。
なお、本発明の成分（Ａ）において、Ｒ1のアルキル鎖長の分布、Ｒ1の平均アルキル鎖長、ｎ＝０の成分量、ｎの平均付加モル数、ｎ＝０、１、２、３、４の成分の質量割合は、一般式（１）で表されるアルキルエーテルカルボン酸をガスクロマトグラフィーによる分析を行い、以下のようにして求める。
〔Ｒ1のアルキル鎖長の分布〕
ガスクロマトグラフィーより得られるピーク面積のうち、ｎ＝０モルに相当する各アルキル鎖長のピーク面積を求め、それらの総和を１００とし、各アルキル鎖長分布の百分率を求めた。ｎ＝１〜３モルにおいても同様に計算し、ｎ＝０〜３モルの各アルキル鎖長分布の百分率の値を平均し、Ｒ1のアルキル鎖長の分布を求めた（これより、Ｒ1の組成のうち最も多く含有するアルキル基成分を特定できる）。
ガスクロマトグラフィーより得られるピーク面積のうち、ｎ＝０モルに相当する各アルキル鎖長のピーク面積を求め、それらの総和を１００とし、各アルキル鎖長分布の百分率を求めた。ｎ＝１〜３モルにおいても同様に計算し、ｎ＝０〜３モルの各アルキル鎖長分布の百分率の値を平均し、Ｒ1のアルキル鎖長の分布を求めた（これより、Ｒ1の組成のうち最も多く含有するアルキル基成分を特定できる）。
〔Ｒ1の平均アルキル鎖長〕
上記のようにして求めたＲ1のアルキル鎖長の分布より、各成分の割合を求め、得られた割合に対応するアルキル鎖長分の炭素数を各々掛け、これらの総和を得た。これを平均アルキル鎖長とした。
上記のようにして求めたＲ1のアルキル鎖長の分布より、各成分の割合を求め、得られた割合に対応するアルキル鎖長分の炭素数を各々掛け、これらの総和を得た。これを平均アルキル鎖長とした。
〔ｎ＝０の成分量、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分の合計量〕
Ｒ1の組成のうち、最も多く含有するアルキル鎖長を特定し、その成分のｎ＝０〜１０に相当するガスクロマトグラフィーの面積を合計した。その合計量を１００％として、ｎ＝０の成分量、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分の合計量を算出した。
Ｒ1の組成のうち、最も多く含有するアルキル鎖長を特定し、その成分のｎ＝０〜１０に相当するガスクロマトグラフィーの面積を合計した。その合計量を１００％として、ｎ＝０の成分量、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分の合計量を算出した。
〔ｎの平均付加モル数〕
Ｒ1の組成のうち最も多く含有するアルキル鎖長を特定し、その成分のｎ＝０〜１０に相当するガスクロマトグラフィーの面積を合計した（ｎが１１以上のものは微量であり、計算から除いた）。その合計量を１として、ｎ＝０〜１０の各々の割合を求めた。この割合に、各々の付加モル数を掛け、これらの合計をｎの平均付加モル数とした。
Ｒ1の組成のうち最も多く含有するアルキル鎖長を特定し、その成分のｎ＝０〜１０に相当するガスクロマトグラフィーの面積を合計した（ｎが１１以上のものは微量であり、計算から除いた）。その合計量を１として、ｎ＝０〜１０の各々の割合を求めた。この割合に、各々の付加モル数を掛け、これらの合計をｎの平均付加モル数とした。
〔ｎ＝０、ｎ＝１、ｎ＝２、ｎ＝３、ｎ＝４の成分の質量割合〕
ＥＯ付加モル数の異なる各成分の質量割合に関しては、ガスクロマトグラフィーにより得られるピーク面積から、上記に示した方法でＲ1のアルキル鎖長の分布を求め、Ｒ1の組成のうち最大含有量のアルキル鎖長成分を特定し、その最大成分のｎ＝０、ｎ＝１、ｎ＝２、ｎ＝３、ｎ＝４の面積比から特定した。
ＥＯ付加モル数の異なる各成分の質量割合に関しては、ガスクロマトグラフィーにより得られるピーク面積から、上記に示した方法でＲ1のアルキル鎖長の分布を求め、Ｒ1の組成のうち最大含有量のアルキル鎖長成分を特定し、その最大成分のｎ＝０、ｎ＝１、ｎ＝２、ｎ＝３、ｎ＝４の面積比から特定した。
成分（Ａ）のアルキルエーテルカルボン酸は、前記のような組成を有するもので、肌に優しく、高い洗浄性能を得る点から、全組成中に０．１〜６０質量％含有され、好ましくは０．２５〜５０質量％、より好ましくは０．５〜２０質量％含有される。
本発明で用いる成分（Ｂ）の脂肪酸は、２０℃で液状のものである。例えば、炭素数１２〜２２の脂肪酸で、不飽和結合又は分岐鎖を有するものである。より具体的には、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エイコセン酸、エルカ酸等の不飽和脂肪酸；イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸等の分岐飽和脂肪酸などが挙げられる。好ましくは、油性の強い油汚れに対する洗浄性の観点から、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸が挙げられ、更に好ましくは、オレイン酸、リノール酸、イソステアリン酸が挙げられ、更に好ましくは、イソステアリン酸が挙げられる。
成分（Ｂ）の脂肪酸は、１種又は２種以上を用いることができ、皮脂やファンデーション等に対する洗浄性の点から、全組成中に０．１〜８０質量％含有され、好ましくは０．２５〜７０質量％、より好ましくは０．５〜６０質量％含有される。
本発明の洗浄剤組成物において、成分（Ａ）及び（Ｂ）の質量割合は、スカム分散性がより高くなる点から、（Ａ）／（Ｂ）＝０．０５〜２０、更に０．０７〜１０、更に０．１〜５であるのが好ましい。
本発明で用いる成分（Ｃ）の塩基は、成分（Ａ）及び（Ｂ）を中和するために用いられ、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；アンモニア；トリエタノールアミン等の有機アミン化合物などが挙げられる。これらのうち、起泡性、低温安定性、経時での着色のなさの点から、アルカリ金属の水酸化物が好ましい。
成分（Ｃ）は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができ、泡立ち、油性の強い油汚れに対する洗浄性の観点から、好ましくは、成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率が５０〜１００％、好ましくは７０〜９８％、さらに好ましくは７０〜９３％になるように用いられる。
本発明で用いる成分（Ｄ）の水は、溶剤として使用され、全組成中に１〜９９質量％、好ましくは２．５〜９０質量％、より好ましくは５〜８０質量％含有される。
本発明で得られる洗浄剤組成物は、さらに、（Ｅ）２０℃で固体の脂肪酸又はその塩を含有することができ、泡立ちやさっぱり感を向上させることができ、また、洗浄中に泡が垂れることを抑制することができる。
かかる脂肪酸としては、炭素数１２〜２２の直鎖飽和脂肪酸が好ましく、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等が挙げられる。
かかる脂肪酸としては、炭素数１２〜２２の直鎖飽和脂肪酸が好ましく、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等が挙げられる。
また、脂肪酸の塩としては、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属；アンモニウム；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン由来のアンモニウムなどが挙げられる。
成分（Ｅ）としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸又はそのナトリウム塩、カリウム塩が好ましく、さらにラウリン酸、ミリスチン酸またはそのナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。
成分（Ｅ）としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸又はそのナトリウム塩、カリウム塩が好ましく、さらにラウリン酸、ミリスチン酸またはそのナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。
成分（Ｅ）脂肪酸又はその塩は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができ、
起泡性の点から、酸として、全組成中に０．１〜６０質量％含有され、更に０．５〜３０質量％、更に１〜２０質量％含有されるのが好ましい。
起泡性の点から、酸として、全組成中に０．１〜６０質量％含有され、更に０．５〜３０質量％、更に１〜２０質量％含有されるのが好ましい。
本発明の洗浄剤組成物は、更に、通常の洗浄剤に用いられる成分、例えば、前記以外の界面活性剤、保湿剤、油性成分、殺菌剤、抗炎症剤、防腐剤、キレート剤、増粘剤、パール化剤、香料、冷感剤、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、植物エキス等を含有することができる。
本発明においては、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｄ１）水の一部を加熱混合し、これに、（Ｄ２）水の残部と（Ｃ）塩基を混合したものを、成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率が５０〜１００％となるように加えることにより、洗浄剤組成物を製造する。
加熱混合は、５０〜９０℃で行うのが好ましい。
また、成分（Ｄ）の水は、（Ｄ１）水の一部と、（Ｄ２）水の残部とに分けて混合されるが、これらの合計量が、前記の範囲内であるのが好ましい。また、（Ｄ２）と（Ｃ）の塩基の割合は、１：４〜２０：１であるのが好ましい。
また、成分（Ｅ）、その他の成分を配合する場合は、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｄ１）水の一部を加熱混合する際に、加えることができる。さらに、中和後、香料及びその他の水溶性成分を添加することができ、その後冷却して、洗浄剤組成物を得ることができる。
加熱混合は、５０〜９０℃で行うのが好ましい。
また、成分（Ｄ）の水は、（Ｄ１）水の一部と、（Ｄ２）水の残部とに分けて混合されるが、これらの合計量が、前記の範囲内であるのが好ましい。また、（Ｄ２）と（Ｃ）の塩基の割合は、１：４〜２０：１であるのが好ましい。
また、成分（Ｅ）、その他の成分を配合する場合は、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｄ１）水の一部を加熱混合する際に、加えることができる。さらに、中和後、香料及びその他の水溶性成分を添加することができ、その後冷却して、洗浄剤組成物を得ることができる。
得られる洗浄剤組成物は、液状又は固形状いずれでも良いが、液状である場合には、２５℃において、Ｂ型粘度計（東京計器社製）で測定したときの粘度が５〜８００００mPa・sであるのが好ましく、配合成分を適宜選択することにより調整することができる。
本発明で得られる洗浄剤組成物は、例えば、ハンドソープ、ハンドウォッシュ、洗顔料、洗顔フォーム、クレンジングフォーム、固形石鹸、クレンジング剤、ボディーソープ、ボディ用洗浄フォーム、毛髪洗浄剤等とすることができる。中でも、洗顔料、固形石鹸、クレンジング剤、ボディーソープ等の皮膚洗浄剤組成物として好適である。
本発明で得られる洗浄剤組成物を用いて皮膚を洗浄する方法は、例えば、以下のとおりである。すなわち、本発明で得られる洗浄剤組成物を身体、つまり顔、手足、胴体などの身体皮膚部に適量を適用し、泡立てて洗浄した後、シャワー等の温水を利用してすすぐ方法である。また、タオル、スポンジ、ブラシ等の洗浄補助具に適量を適用し、泡立てて洗浄することもできる。
〈測定方法〉
本発明において、アルキルエーテルカルボン酸のアルキル組成、ＥＯ付加モル分布及び各成分の比率は、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により、以下の分析方法で測定した。
本発明において、アルキルエーテルカルボン酸のアルキル組成、ＥＯ付加モル分布及び各成分の比率は、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）により、以下の分析方法で測定した。
（ＧＣ分析条件）
ＧＣ機器；アジレントテクノロジー社製、７８９０Ａ
カラム；アジレントテクノロジー社製、ＤＢ−５
（３０ｍ、内径０．２５mm、膜厚０．２５μｍ）
検出器；ＦＩＤ
キャリア；ヘリウムガス、１mL／min
昇温条件；１００℃から３２５℃まで５℃／minで昇温。その後、３５分間３２５℃を保持。
ＧＣ機器；アジレントテクノロジー社製、７８９０Ａ
カラム；アジレントテクノロジー社製、ＤＢ−５
（３０ｍ、内径０．２５mm、膜厚０．２５μｍ）
検出器；ＦＩＤ
キャリア；ヘリウムガス、１mL／min
昇温条件；１００℃から３２５℃まで５℃／minで昇温。その後、３５分間３２５℃を保持。
（サンプルの前処理方法）
アルキルエーテルカルボン酸１５０mgをメタノール５０mLで溶解した。また、洗浄剤組成物については、アルキルエーテルカルボン酸として１５０mgとなるよう採取し、メタノール５０mLで溶解した。なお、洗浄剤組成物がポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩などの強アニオン性の界面活性剤を含む場合、それらが２５０mg以下となるように採取した。この溶液１mLを採取して、あらかじめメタノール４mLでコンディショニングを行った固相カートリッジ（Biotage製、Isolute SAX、１g、３mL、500-0100-B）に適用し、１０mL丸底試験管に通過液を捕集した。その後、ギ酸４．６ｇに１００mLのメタノールを加えた溶液６mLで溶出し、溶出液についても同じ試験管に捕集した。捕集した溶液は、５０℃に加温したブロックヒーターに設置し、窒素ガスを吹き込み、１mL程度まで濃縮した後、さらに室温下で窒素ガスを吹き込み乾燥させた。そこに、ジアゾメタン−エーテル溶液２mLを加え、攪拌しながら室温下で１０分間放置し誘導体化を行った。その後、室温下で窒素ガスを吹き込み、５００μＬ以下になるまで濃縮した後、クロロホルムを加えて５００μＬとし、ＧＣ分析に供した。
なお、ジアゾメタン−エーテル溶液は、ジアゾメタン生成装置（宮本理研工業製、ＧＭ−５０）を用い、以下の手順で調製した。第１と第２の受け器、第２と第３の受け器をシリコンゴム栓およびテフロン（登録商標）製チューブで連結する。第２の受け器に、Ｎ−メチル−Ｎ'−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン０．８ｇを採取し、２．５mLのイオン交換水を加えた。第３の受け器に、ｔ−ブチルメチルエーテル１０mLを採取した。第１、第２、第３の受け器を氷冷した。続いて第２の受け器に、プラスチックシリンジを備え付け、このシリンジ中に水酸化ナトリウム２０ｇをイオン交換水１００mLに溶解させた溶液３mLを入れた。この水酸化ナトリウム水溶液をゆっくりと滴下してジアゾメタンガスを生成させ、第１の受け器側から静かに窒素ガスを吹き込み、第３の受け器のｔ−ブチルメチルエーテルに溶解させて、ジアゾメタン−エーテル溶液を得た。
上記サンプルの前処理における試薬は、以下のものを使用した。
メタノール（関東化学製、高速液体クロマトグラフィー用、25183-1B）
ギ酸（和光純薬工業製、試薬特級、066-00461）
クロロホルム（関東化学製、鹿１級、07278-01）
Ｎ−メチル−Ｎ’−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン（関東化学製、鹿1級、25596-51）
ｔ−ブチルメチルエーテル（関東化学製、鹿特級、04418-00）
水酸化ナトリウム（和光純薬工業製、特級、196-13761）
アルキルエーテルカルボン酸１５０mgをメタノール５０mLで溶解した。また、洗浄剤組成物については、アルキルエーテルカルボン酸として１５０mgとなるよう採取し、メタノール５０mLで溶解した。なお、洗浄剤組成物がポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩などの強アニオン性の界面活性剤を含む場合、それらが２５０mg以下となるように採取した。この溶液１mLを採取して、あらかじめメタノール４mLでコンディショニングを行った固相カートリッジ（Biotage製、Isolute SAX、１g、３mL、500-0100-B）に適用し、１０mL丸底試験管に通過液を捕集した。その後、ギ酸４．６ｇに１００mLのメタノールを加えた溶液６mLで溶出し、溶出液についても同じ試験管に捕集した。捕集した溶液は、５０℃に加温したブロックヒーターに設置し、窒素ガスを吹き込み、１mL程度まで濃縮した後、さらに室温下で窒素ガスを吹き込み乾燥させた。そこに、ジアゾメタン−エーテル溶液２mLを加え、攪拌しながら室温下で１０分間放置し誘導体化を行った。その後、室温下で窒素ガスを吹き込み、５００μＬ以下になるまで濃縮した後、クロロホルムを加えて５００μＬとし、ＧＣ分析に供した。
なお、ジアゾメタン−エーテル溶液は、ジアゾメタン生成装置（宮本理研工業製、ＧＭ−５０）を用い、以下の手順で調製した。第１と第２の受け器、第２と第３の受け器をシリコンゴム栓およびテフロン（登録商標）製チューブで連結する。第２の受け器に、Ｎ−メチル−Ｎ'−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン０．８ｇを採取し、２．５mLのイオン交換水を加えた。第３の受け器に、ｔ−ブチルメチルエーテル１０mLを採取した。第１、第２、第３の受け器を氷冷した。続いて第２の受け器に、プラスチックシリンジを備え付け、このシリンジ中に水酸化ナトリウム２０ｇをイオン交換水１００mLに溶解させた溶液３mLを入れた。この水酸化ナトリウム水溶液をゆっくりと滴下してジアゾメタンガスを生成させ、第１の受け器側から静かに窒素ガスを吹き込み、第３の受け器のｔ−ブチルメチルエーテルに溶解させて、ジアゾメタン−エーテル溶液を得た。
上記サンプルの前処理における試薬は、以下のものを使用した。
メタノール（関東化学製、高速液体クロマトグラフィー用、25183-1B）
ギ酸（和光純薬工業製、試薬特級、066-00461）
クロロホルム（関東化学製、鹿１級、07278-01）
Ｎ−メチル−Ｎ’−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン（関東化学製、鹿1級、25596-51）
ｔ−ブチルメチルエーテル（関東化学製、鹿特級、04418-00）
水酸化ナトリウム（和光純薬工業製、特級、196-13761）
〈製造例〉
本発明の洗浄剤組成物に用いる成分（Ａ）のアルキルエーテルカルボン酸は、例えば、以下のようにして製造することができる。なお、断りのない限り「％」は質量％を示す。
本発明の洗浄剤組成物に用いる成分（Ａ）のアルキルエーテルカルボン酸は、例えば、以下のようにして製造することができる。なお、断りのない限り「％」は質量％を示す。
製造例１
攪拌および温度調節機能を備えたステンレス製オートクレーブに、ラウリルアルコール［商品名：カルコール２０９８、花王製］１１４４ｇ（６．１４モル）、ミリスチルアルコール［商品名：カルコール４０９８、花王製］６０．２ｇ（０．２８１モル）、水酸化カリウム２．６８ｇ（０．０４７８モル）を仕込み、減圧脱水を行った。次いで、エチレンオキサイド（ＥＯ）９９６ｇ（２２.６モル）を１５５℃にて導入し、反応温度１５５℃、反応圧力０.４ＭＰａで２時間反応を行った。反応終了後、８０℃、６kPaの減圧条件で３０分間攪拌し、未反応のエチレンオキサイドを除去した後、窒素を導入し常圧にし、４.８２ｇ（０.０４８２モル）の９０％乳酸をオートクレーブ内に加え、８０℃で３０分間攪拌し、ＥＯ付加モル数３.５５モルのアルキルエトキシレート（以下、「生成ＡＥ」ともいう）を得た。
攪拌機能、温度調節機能及び酸素ガス導入管を取り付けたガラス製反応容器に、上記生成物９０ｇ（０．２モル）と、４８％水酸化ナトリウム水溶液１６．７ｇ（水酸化ナトリウムとして０．２モル）、パラジウム−白金−ビスマス系触媒（活性炭にパラジウム４％、白金１％及びビスマス５％を担持、含水率５０％）０．９ｇ、水４９４．４ｇをそれぞれ仕込んだ。攪拌条件下、液温を７０℃まで昇温し、酸素を２７モル％（対生成ＡＥ／時間）の割合で吹き込みながら、反応温度７０℃で３．５時間接触酸化反応をさせた。反応率は８９％であった。
反応終了後、反応液から触媒を濾別し、アルキルエーテルカルボン酸Ｎａ塩の水溶液を得た。続いて、３５％塩酸を加え、分液操作を実施し、アルキルエーテルカルボン酸を得た。これをＥＣ１とする。
攪拌および温度調節機能を備えたステンレス製オートクレーブに、ラウリルアルコール［商品名：カルコール２０９８、花王製］１１４４ｇ（６．１４モル）、ミリスチルアルコール［商品名：カルコール４０９８、花王製］６０．２ｇ（０．２８１モル）、水酸化カリウム２．６８ｇ（０．０４７８モル）を仕込み、減圧脱水を行った。次いで、エチレンオキサイド（ＥＯ）９９６ｇ（２２.６モル）を１５５℃にて導入し、反応温度１５５℃、反応圧力０.４ＭＰａで２時間反応を行った。反応終了後、８０℃、６kPaの減圧条件で３０分間攪拌し、未反応のエチレンオキサイドを除去した後、窒素を導入し常圧にし、４.８２ｇ（０.０４８２モル）の９０％乳酸をオートクレーブ内に加え、８０℃で３０分間攪拌し、ＥＯ付加モル数３.５５モルのアルキルエトキシレート（以下、「生成ＡＥ」ともいう）を得た。
攪拌機能、温度調節機能及び酸素ガス導入管を取り付けたガラス製反応容器に、上記生成物９０ｇ（０．２モル）と、４８％水酸化ナトリウム水溶液１６．７ｇ（水酸化ナトリウムとして０．２モル）、パラジウム−白金−ビスマス系触媒（活性炭にパラジウム４％、白金１％及びビスマス５％を担持、含水率５０％）０．９ｇ、水４９４．４ｇをそれぞれ仕込んだ。攪拌条件下、液温を７０℃まで昇温し、酸素を２７モル％（対生成ＡＥ／時間）の割合で吹き込みながら、反応温度７０℃で３．５時間接触酸化反応をさせた。反応率は８９％であった。
反応終了後、反応液から触媒を濾別し、アルキルエーテルカルボン酸Ｎａ塩の水溶液を得た。続いて、３５％塩酸を加え、分液操作を実施し、アルキルエーテルカルボン酸を得た。これをＥＣ１とする。
ガスクロマトグラフィーの分析の結果、ＥＣ１は、一般式（１）において、Ｍ＝Ｈ、Ｒ1はラウリル基／ミリスチル基＝９５／５、平均炭素数は１２．１、ｎの平均値は２．８、ｎ＝０の成分を１４．７質量％含み、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分の合計量は３６．１質量％であった。
また、ＥＯ付加モル数の異なる各成分の比率に関しても、Ｒ1の組成のうち最大成分の測定値から算出した結果、（ｎ＝０成分の質量）：（ｎ＝１成分の質量）：（ｎ＝２成分の質量）：（ｎ＝３成分の質量）：（ｎ＝４成分の質量）＝１：１．２２：１．２３：１．０６：０．８３であった。
また、ＥＯ付加モル数の異なる各成分の比率に関しても、Ｒ1の組成のうち最大成分の測定値から算出した結果、（ｎ＝０成分の質量）：（ｎ＝１成分の質量）：（ｎ＝２成分の質量）：（ｎ＝３成分の質量）：（ｎ＝４成分の質量）＝１：１．２２：１．２３：１．０６：０．８３であった。
製造例２
製造例１に倣い、デシルアルコール［商品名：カルコール１０９８、花王製］、ラウリルアルコール［商品名：カルコール２０９８、花王製］、ミリスチルアルコール［商品名：カルコール４０９８、花王製］、セチルアルコール［商品名：カルコール６０９８、花王製］を質量比１０／７０／１５／５に混合した原料にＥＯを反応させ、ＥＯ付加モル数３．５５モルのアルキルエトキシレートを得た。これを実施例１同様、酸化反応を行い、得られたアルキルエーテルカルボン酸塩を塩酸処理することにより、アルキルエーテルカルボン酸を得た。
製造例１に倣い、デシルアルコール［商品名：カルコール１０９８、花王製］、ラウリルアルコール［商品名：カルコール２０９８、花王製］、ミリスチルアルコール［商品名：カルコール４０９８、花王製］、セチルアルコール［商品名：カルコール６０９８、花王製］を質量比１０／７０／１５／５に混合した原料にＥＯを反応させ、ＥＯ付加モル数３．５５モルのアルキルエトキシレートを得た。これを実施例１同様、酸化反応を行い、得られたアルキルエーテルカルボン酸塩を塩酸処理することにより、アルキルエーテルカルボン酸を得た。
ガスクロマトグラフィーの分析の結果、一般式（１）において、Ｍ＝Ｈ、Ｒ1はデシル基／ラウリル基／ミリスチル基／パルミチル基＝１０／７０／１５／５、平均炭素数は１２．３、ｎの平均値は３．３、ｎ＝０の成分を１５．２質量％含み、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分の合計量は３１．４質量％であった。
また、ＥＯ付加モル数の異なる各成分の比率に関しても、Ｒ1の組成のうち最大成分の測定値から算出した結果、（ｎ＝０成分の質量）：（ｎ＝１成分の質量）：（ｎ＝２成分の質量）：（ｎ＝３成分の質量）：（ｎ＝４成分の質量）＝１：１．０７：１．００：０．８５：０．６７であった。
また、ＥＯ付加モル数の異なる各成分の比率に関しても、Ｒ1の組成のうち最大成分の測定値から算出した結果、（ｎ＝０成分の質量）：（ｎ＝１成分の質量）：（ｎ＝２成分の質量）：（ｎ＝３成分の質量）：（ｎ＝４成分の質量）＝１：１．０７：１．００：０．８５：０．６７であった。
製造例３
攪拌、温度調節機能を取り付けたガラス製反応容器に、ラウリルアルコール３７２ｇ（２．００モル）を仕込み、攪拌条件下、液温を７０℃まで昇温させ、モノクロロ酢酸ナトリウム２５６ｇ（２．２０モル）及び水酸化ナトリウム８８ｇ（２．２０モル）を分割して加えながら、５時間反応を行った。反応終了後、析出物を濾別し、続いて３５％塩酸を加え、酸型化し、アルキルエーテルカルボン酸を得た（一般式（１）において、Ｒ1はラウリル基、ｎ＝０）。
攪拌、温度調節機能を取り付けたガラス製反応容器に、ラウリルアルコール３７２ｇ（２．００モル）を仕込み、攪拌条件下、液温を７０℃まで昇温させ、モノクロロ酢酸ナトリウム２５６ｇ（２．２０モル）及び水酸化ナトリウム８８ｇ（２．２０モル）を分割して加えながら、５時間反応を行った。反応終了後、析出物を濾別し、続いて３５％塩酸を加え、酸型化し、アルキルエーテルカルボン酸を得た（一般式（１）において、Ｒ1はラウリル基、ｎ＝０）。
製造例４
製造例１に倣い、デシルアルコールを原料にＥＯを反応させ、ＥＯ付加モル数３.５５モルのアルキルエトキシレートを得た。これを実施例１同様、酸化反応を行い、得られたアルキルエーテルカルボン酸塩を塩酸処理することにより、アルキルエーテルカルボン酸を得た。
ガスクロマトグラフィーの分析の結果、一般式（１）において、Ｒ1はデシル基、ｎの平均値は３．１、ｎ＝０の成分を１６質量％含み、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分の合計量は３７質量％であった。
製造例１に倣い、デシルアルコールを原料にＥＯを反応させ、ＥＯ付加モル数３.５５モルのアルキルエトキシレートを得た。これを実施例１同様、酸化反応を行い、得られたアルキルエーテルカルボン酸塩を塩酸処理することにより、アルキルエーテルカルボン酸を得た。
ガスクロマトグラフィーの分析の結果、一般式（１）において、Ｒ1はデシル基、ｎの平均値は３．１、ｎ＝０の成分を１６質量％含み、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分の合計量は３７質量％であった。
製造例５
製造例１に倣い、ラウリルアルコールを原料にＥＯを反応させ、ＥＯ付加モル数３.５５モルのアルキルエトキシレートを得た。これを実施例１同様、酸化反応を行い、得られたアルキルエーテルカルボン酸塩を塩酸処理することにより、アルキルエーテルカルボン酸を得た。
ガスクロマトグラフィーの分析の結果、一般式（１）において、Ｒ1はラウリル基、ｎの平均値は３．１、ｎ＝０の成分を１６質量％含み、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分の合計量は３７質量％であった。
また、ＥＯ付加モル数の異なる各成分の比率に関しても、Ｒ1の組成のうち最大成分の測定値から算出した結果、（ｎ＝０成分の質量）：（ｎ＝１成分の質量）：（ｎ＝２成分の質量）：（ｎ＝３成分の質量）：（ｎ＝４成分の質量）＝１：１．１９：１．１３：０．９４：１であった。
製造例１に倣い、ラウリルアルコールを原料にＥＯを反応させ、ＥＯ付加モル数３.５５モルのアルキルエトキシレートを得た。これを実施例１同様、酸化反応を行い、得られたアルキルエーテルカルボン酸塩を塩酸処理することにより、アルキルエーテルカルボン酸を得た。
ガスクロマトグラフィーの分析の結果、一般式（１）において、Ｒ1はラウリル基、ｎの平均値は３．１、ｎ＝０の成分を１６質量％含み、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分の合計量は３７質量％であった。
また、ＥＯ付加モル数の異なる各成分の比率に関しても、Ｒ1の組成のうち最大成分の測定値から算出した結果、（ｎ＝０成分の質量）：（ｎ＝１成分の質量）：（ｎ＝２成分の質量）：（ｎ＝３成分の質量）：（ｎ＝４成分の質量）＝１：１．１９：１．１３：０．９４：１であった。
製造例６
製造例１に倣い、ミリスチルアルコールを原料にＥＯを反応させ、ＥＯ付加モル数３.５５モルのアルキルエトキシレートを得た。これを実施例１同様、酸化反応を行い、得られたアルキルエーテルカルボン酸塩を塩酸処理することにより、アルキルエーテルカルボン酸を得た。
ガスクロマトグラフィーの分析の結果、一般式（１）において、Ｒ1はミリスチル基、ｎの平均値は３．１、ｎ＝０の成分を１６質量％含み、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分の合計量は３７質量％であった。
製造例１に倣い、ミリスチルアルコールを原料にＥＯを反応させ、ＥＯ付加モル数３.５５モルのアルキルエトキシレートを得た。これを実施例１同様、酸化反応を行い、得られたアルキルエーテルカルボン酸塩を塩酸処理することにより、アルキルエーテルカルボン酸を得た。
ガスクロマトグラフィーの分析の結果、一般式（１）において、Ｒ1はミリスチル基、ｎの平均値は３．１、ｎ＝０の成分を１６質量％含み、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分の合計量は３７質量％であった。
製造例７
製造例１に倣い、ラウリルアルコール、セチルアルコールを質量比２０／８０に混合した原料にＥＯ付加し、ＥＯ付加モル数３.５５モルのアルキルエトキシレートを得た。これを実施例１同様、酸化反応を行い、得られたアルキルエーテルカルボン酸塩を塩酸処理することにより、アルキルエーテルカルボン酸を得た。
ガスクロマトグラフィーの分析の結果、一般式（１）において、Ｒ1はラウリル基／パルミチル基＝２０／８０、ｎの平均値は３．１、ｎ＝０の成分を１６質量％含み、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分の合計量は３７質量％であった。
製造例１に倣い、ラウリルアルコール、セチルアルコールを質量比２０／８０に混合した原料にＥＯ付加し、ＥＯ付加モル数３.５５モルのアルキルエトキシレートを得た。これを実施例１同様、酸化反応を行い、得られたアルキルエーテルカルボン酸塩を塩酸処理することにより、アルキルエーテルカルボン酸を得た。
ガスクロマトグラフィーの分析の結果、一般式（１）において、Ｒ1はラウリル基／パルミチル基＝２０／８０、ｎの平均値は３．１、ｎ＝０の成分を１６質量％含み、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分の合計量は３７質量％であった。
製造例８
製造例１に倣い、ラウリルアルコールを原料にＥＯ反応させ、ＥＯ付加モル数４．０５モルのアルキルエトキシレートを得た。これを製造例１同様、酸化反応を行い、得られたアルキルエーテルカルボン酸塩を塩酸処理することにより、アルキルエーテルカルボン酸を得た。
製造例１に倣い、ラウリルアルコールを原料にＥＯ反応させ、ＥＯ付加モル数４．０５モルのアルキルエトキシレートを得た。これを製造例１同様、酸化反応を行い、得られたアルキルエーテルカルボン酸塩を塩酸処理することにより、アルキルエーテルカルボン酸を得た。
ガスクロマトグラフィーの分析の結果、一般式（１）において、Ｒ1はラウリル基、ｎの平均値は３．５、ｎ＝０の成分を１１．４質量％含み、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分の合計量は３０．６質量％であった。
また、ＥＯ付加モル数の異なる各成分の比率に関しても、Ｒ1の組成のうち最大成分の測定値から算出した結果、（ｎ＝０成分の質量）：（ｎ＝１成分の質量）：（ｎ＝２成分の質量）：（ｎ＝３成分の質量）：（ｎ＝４成分の質量）＝１：１．３１：１．３８：１．２５：１．０６であった。
また、ＥＯ付加モル数の異なる各成分の比率に関しても、Ｒ1の組成のうち最大成分の測定値から算出した結果、（ｎ＝０成分の質量）：（ｎ＝１成分の質量）：（ｎ＝２成分の質量）：（ｎ＝３成分の質量）：（ｎ＝４成分の質量）＝１：１．３１：１．３８：１．２５：１．０６であった。
製造例９
攪拌および温度調節機能を備えたステンレス製オートクレーブに、ラウリルアルコール［商品名：カルコール２０９８、花王製］１１４４ｇ（６．１４モル）、ミリスチルアルコール［商品名：カルコール４０９８、花王製］６０．２ｇ（０．２８１モル）、水酸化カリウム２．６ｇ（０．０４７８モル）を仕込み、減圧脱水を行った。次いで、エチレンオキサイド（ＥＯ）７１８ｇ（１６．３モル）を１５５℃にて導入し、反応温度１５５℃、反応圧力０.４ＭＰａで２時間反応を行った。反応終了後、冷却し、８０℃、６kPaの減圧条件で３０分間攪拌し、未反応のエチレンオキサイドを除去した後、窒素を導入し常圧にし、４.８２ｇ（０.０４８２モル）の９０％乳酸をオートクレーブ内に加え、８０℃で３０分間攪拌し、ＥＯ付加モル数２.５５モルのアルキルエトキシレートを得た。
攪拌、温度調節機能を取り付けたガラス製反応容器に、上記生成物６００ｇ（２．００モル）を仕込み、攪拌条件下、液温を７０℃まで昇温し、モノクロロ酢酸ナトリウム２５６ｇ（２．２０モル）及び水酸化ナトリウム８８ｇ（２．２０モル）を分割して加えながら、５時間反応を行った。反応終了後、３５％塩酸をｐＨが２．８になるまで加え、酸型化し油層を分取し、アルキルエーテルカルボン酸を得た。これをＥＣ６とする。
攪拌および温度調節機能を備えたステンレス製オートクレーブに、ラウリルアルコール［商品名：カルコール２０９８、花王製］１１４４ｇ（６．１４モル）、ミリスチルアルコール［商品名：カルコール４０９８、花王製］６０．２ｇ（０．２８１モル）、水酸化カリウム２．６ｇ（０．０４７８モル）を仕込み、減圧脱水を行った。次いで、エチレンオキサイド（ＥＯ）７１８ｇ（１６．３モル）を１５５℃にて導入し、反応温度１５５℃、反応圧力０.４ＭＰａで２時間反応を行った。反応終了後、冷却し、８０℃、６kPaの減圧条件で３０分間攪拌し、未反応のエチレンオキサイドを除去した後、窒素を導入し常圧にし、４.８２ｇ（０.０４８２モル）の９０％乳酸をオートクレーブ内に加え、８０℃で３０分間攪拌し、ＥＯ付加モル数２.５５モルのアルキルエトキシレートを得た。
攪拌、温度調節機能を取り付けたガラス製反応容器に、上記生成物６００ｇ（２．００モル）を仕込み、攪拌条件下、液温を７０℃まで昇温し、モノクロロ酢酸ナトリウム２５６ｇ（２．２０モル）及び水酸化ナトリウム８８ｇ（２．２０モル）を分割して加えながら、５時間反応を行った。反応終了後、３５％塩酸をｐＨが２．８になるまで加え、酸型化し油層を分取し、アルキルエーテルカルボン酸を得た。これをＥＣ６とする。
ガスクロマトグラフィーの分析の結果、一般式（１）において、Ｒ1はラウリル基／ミリスチル基＝９４／６、平均炭素数は１２．１、ｎの平均値は３．１、ｎ＝０の成分を９．９質量％含み、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分の合計量は３５．４質量％であった。
また、ＥＯ付加モル数の異なる各成分の比率に関しても、Ｒ１の組成のうち最大成分の測定値から算出した結果、（ｎ＝０成分の質量）：（ｎ＝１成分の質量）：（ｎ＝２成分の質量）：（ｎ＝３成分の質量）：（ｎ＝４成分の質量）＝１：１．６５：１．９２：１．７４：１.３２であった。
また、ＥＯ付加モル数の異なる各成分の比率に関しても、Ｒ１の組成のうち最大成分の測定値から算出した結果、（ｎ＝０成分の質量）：（ｎ＝１成分の質量）：（ｎ＝２成分の質量）：（ｎ＝３成分の質量）：（ｎ＝４成分の質量）＝１：１．６５：１．９２：１．７４：１.３２であった。
実施例中、ＥＣ２に関しては、製造例５、製造例６、製造例７で得られたアルキルエーテルカルボン酸を、各々質量割合で７８．７５／１５／６．２５の比で混合し、ＥＣ２とした。
実施例中、ＥＣ３に関しては、製造例２、製造例３で得られたアルキルエーテルカルボン酸を、各々質量割合で９０／１０の比で混合し、ＥＣ３とした。
実施例中、ＥＣ４に関しては、製造例１で得られたＥＣ１と製造例４で得られたアルキルエーテルカルボン酸を、各々質量割合で４０／６０の比で混合し、Ｅ４とした。
実施例中、ＥＣ５に関しては、製造例２、製造例８で得られたアルキルエーテルカルボン酸を、各々質量割合で４０／６０の比で混合し、ＥＣ５とした。
実施例で使用した成分（Ａ）の構成は、表１及び表２に示すとおりである。
また、実施例で使用した市販のアルキルエーテルカルボン酸（ＡＫＹＰＯ ＲＬＭ４５（花王社製）、ニッコールＥＣＴＤ−３ＮＥＸ（日光ケミカル社製）の平均ＥＯ付加モル数は、各社販売元のカタログ値、ホームページで公開されている値を参考にした。不明なアルキル組成、ｎ＝０の成分量、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分の合計量に関しては、上記方法で分析した。
また、実施例で使用した市販のアルキルエーテルカルボン酸（ＡＫＹＰＯ ＲＬＭ４５（花王社製）、ニッコールＥＣＴＤ−３ＮＥＸ（日光ケミカル社製）の平均ＥＯ付加モル数は、各社販売元のカタログ値、ホームページで公開されている値を参考にした。不明なアルキル組成、ｎ＝０の成分量、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分の合計量に関しては、上記方法で分析した。
実施例１〜７、比較例１〜４
表３に示す組成の洗浄剤組成物を製造し、洗浄力（皮脂、日焼け止め剤、ファンデーション）、泡立ち、肌から流れ落ちない泡、すすいだ直後のべたつきのなさ、さっぱり感、つっぱり感のなさ及び石鹸汚れ付着のなさを評価した。結果を表３に併せて示す。
表３に示す組成の洗浄剤組成物を製造し、洗浄力（皮脂、日焼け止め剤、ファンデーション）、泡立ち、肌から流れ落ちない泡、すすいだ直後のべたつきのなさ、さっぱり感、つっぱり感のなさ及び石鹸汚れ付着のなさを評価した。結果を表３に併せて示す。
（製造方法）
成分（Ｄ）の一部とグリセリンを混合物し、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｅ）を、順次、混合した。この混合物を５０℃に加温し、十分に攪拌して均一にした。更に、（Ｄ２）水の残部と（Ｃ）塩基を混合したものを加え、攪拌して均一にした。その後３０℃まで冷却して、洗浄剤組成物を得た。
成分（Ｄ）の一部とグリセリンを混合物し、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｅ）を、順次、混合した。この混合物を５０℃に加温し、十分に攪拌して均一にした。更に、（Ｄ２）水の残部と（Ｃ）塩基を混合したものを加え、攪拌して均一にした。その後３０℃まで冷却して、洗浄剤組成物を得た。
（評価方法）
（１）洗浄力（皮脂）：
試験前の被験部位（前腕部内側）の肌色Ｅ０（Ｌ０、ａ０、ｂ０）を測定した（色差計：ＭＩＮＯＬＴＡ ＤＰ３００）。その後、モデル皮脂（組成：表４参照。モデル皮脂１００質量％に対し、カーボンブラック２質量％を混合して着色）を被験部位に２０mg／５cm2の円形の大きさに均一に塗布し、３０分間乾燥した後、モデル皮脂を塗布した状態の肌色Ｅ１（Ｌ１、ａ１、ｂ１）を測定した。次に、洗浄剤組成物をイオン交換水で５倍希釈してポンプフォーマー（１６０mL；ＹＦ−９４１３、吉野工業社製）に入れ、１プッシュ分の泡（０．８５−０．９５ｇ）を被験部位にのせた。人差し指で左右５回ずつ（計１０回）マッサージ洗浄し、３０℃水道水２０mLで軽くすすいだ。洗浄処理後の肌色Ｅ２（Ｌ２、ａ２、ｂ２）を測定し、以下の式より、洗浄率を算出した。
ΔＥ０１＝√[（Ｌ０−Ｌ１）2＋（ａ０−ａ１）2＋（ｂ０−ｂ１）2]
ΔＥ０２＝√[（Ｌ０−Ｌ２）2＋（ａ０−ａ２）2＋（ｂ０−ｂ２）2]
洗浄率（％）＝（１−ΔＥ０２/ΔＥ０１）×１００
（１）洗浄力（皮脂）：
試験前の被験部位（前腕部内側）の肌色Ｅ０（Ｌ０、ａ０、ｂ０）を測定した（色差計：ＭＩＮＯＬＴＡ ＤＰ３００）。その後、モデル皮脂（組成：表４参照。モデル皮脂１００質量％に対し、カーボンブラック２質量％を混合して着色）を被験部位に２０mg／５cm2の円形の大きさに均一に塗布し、３０分間乾燥した後、モデル皮脂を塗布した状態の肌色Ｅ１（Ｌ１、ａ１、ｂ１）を測定した。次に、洗浄剤組成物をイオン交換水で５倍希釈してポンプフォーマー（１６０mL；ＹＦ−９４１３、吉野工業社製）に入れ、１プッシュ分の泡（０．８５−０．９５ｇ）を被験部位にのせた。人差し指で左右５回ずつ（計１０回）マッサージ洗浄し、３０℃水道水２０mLで軽くすすいだ。洗浄処理後の肌色Ｅ２（Ｌ２、ａ２、ｂ２）を測定し、以下の式より、洗浄率を算出した。
ΔＥ０１＝√[（Ｌ０−Ｌ１）2＋（ａ０−ａ１）2＋（ｂ０−ｂ１）2]
ΔＥ０２＝√[（Ｌ０−Ｌ２）2＋（ａ０−ａ２）2＋（ｂ０−ｂ２）2]
洗浄率（％）＝（１−ΔＥ０２/ΔＥ０１）×１００
評価結果は、洗浄率により、以下の基準で示した。
（日焼け止め剤、ファンデーションに関する洗浄率に関しても同様な基準で示した）
５：洗浄率８０％以上。
４：洗浄率６０％以上８０％未満。
３：洗浄率４０％以上６０％未満。
２：洗浄率２０％以上４０％未満。
１：洗浄率２０％未満。
（日焼け止め剤、ファンデーションに関する洗浄率に関しても同様な基準で示した）
５：洗浄率８０％以上。
４：洗浄率６０％以上８０％未満。
３：洗浄率４０％以上６０％未満。
２：洗浄率２０％以上４０％未満。
１：洗浄率２０％未満。
（２）洗浄力（日焼け止め剤）：
試験前の被験部位（前腕部内側）の肌色Ｅ０（Ｌ０、ａ０、ｂ０）を測定した（色差計：ＭＩＮＯＬＴＡ ＤＰ３００）。その後、日焼け止め剤（花王社製、ビオレさらさらＵＶパーフェクトミルク１００質量％に対して、カーボンブラック２質量％を混合して着色）を被験部位に、２０mg／５cm2均一の円形の大きさに塗布し、６０分間乾燥した後、日焼け止め剤を塗布した状態の肌色Ｅ３（Ｌ３、ａ３、ｂ３）を測定した。次に、洗浄剤組成物をイオン交換水で５倍希釈してポンプフォーマー（１６０mL；ＹＦ−９４１３、吉野工業社製）に入れ、１プッシュ分の泡（０．８５−０．９５ｇ）を被験部位にのせた。人差し指で左右５回ずつ（計１０回）マッサージ洗浄し、３０℃水道水２０mLで軽くすすいだ。洗浄処理後の肌色Ｅ４（Ｌ４、ａ４、ｂ４）を測定し、以下の式より、洗浄率を算出した。
ΔＥ０３＝√[（Ｌ０−Ｌ３）2＋（ａ０−ａ３）2＋（ｂ０−ｂ３）2]
ΔＥ０４＝√[（Ｌ０−Ｌ４）2＋（ａ０−ａ４）2＋（ｂ０−ｂ４）2]
洗浄率（％）＝（１−ΔＥ０４/ΔＥ０３）×１００
試験前の被験部位（前腕部内側）の肌色Ｅ０（Ｌ０、ａ０、ｂ０）を測定した（色差計：ＭＩＮＯＬＴＡ ＤＰ３００）。その後、日焼け止め剤（花王社製、ビオレさらさらＵＶパーフェクトミルク１００質量％に対して、カーボンブラック２質量％を混合して着色）を被験部位に、２０mg／５cm2均一の円形の大きさに塗布し、６０分間乾燥した後、日焼け止め剤を塗布した状態の肌色Ｅ３（Ｌ３、ａ３、ｂ３）を測定した。次に、洗浄剤組成物をイオン交換水で５倍希釈してポンプフォーマー（１６０mL；ＹＦ−９４１３、吉野工業社製）に入れ、１プッシュ分の泡（０．８５−０．９５ｇ）を被験部位にのせた。人差し指で左右５回ずつ（計１０回）マッサージ洗浄し、３０℃水道水２０mLで軽くすすいだ。洗浄処理後の肌色Ｅ４（Ｌ４、ａ４、ｂ４）を測定し、以下の式より、洗浄率を算出した。
ΔＥ０３＝√[（Ｌ０−Ｌ３）2＋（ａ０−ａ３）2＋（ｂ０−ｂ３）2]
ΔＥ０４＝√[（Ｌ０−Ｌ４）2＋（ａ０−ａ４）2＋（ｂ０−ｂ４）2]
洗浄率（％）＝（１−ΔＥ０４/ΔＥ０３）×１００
（３）洗浄力（ファンデーション）：
試験前の被験部位（前腕部内側）の肌色Ｅ０（Ｌ０、ａ０、ｂ０）を測定した（色差計：ＭＩＮＯＬＴＡ ＤＰ３００）。その後、ファンデーション（花王ソフィーナ プリマヴィスタ リキッドファンデーション（オークル０７）１００質量％に対して、カーボンブラック２質量％を混合して着色）を被験部位に３．２５mg／５cm2の円形の大きさに均一に塗布し、６０分間乾燥した後、ファンデーションを塗布した状態の肌色Ｅ５（Ｌ５、ａ５、ｂ５）を測定した。次に、洗浄剤組成物をイオン交換水で５倍希釈してポンプフォーマー（１６０mL；ＹＦ−９４１３、吉野工業社製）に入れ、１プッシュ分の泡（０．８５−０．９５ｇ）を被験部位にのせた。人差し指で左右５回ずつ（計１０回）マッサージ洗浄し、３０℃水道水２０mLで軽くすすいだ。洗浄処理後の肌色Ｅ６（Ｌ６、ａ６、ｂ６）を測定し、以下の式より、洗浄率を算出した。
ΔＥ０５＝√[（Ｌ０−Ｌ５）2＋（ａ０−ａ５）2＋（ｂ０−ｂ５）2]
ΔＥ０６＝√[（Ｌ０−Ｌ６）2＋（ａ０−ａ６）2＋（ｂ０−ｂ６）2]
洗浄率（％）＝（１−ΔＥ０６/ΔＥ０５）×１００
試験前の被験部位（前腕部内側）の肌色Ｅ０（Ｌ０、ａ０、ｂ０）を測定した（色差計：ＭＩＮＯＬＴＡ ＤＰ３００）。その後、ファンデーション（花王ソフィーナ プリマヴィスタ リキッドファンデーション（オークル０７）１００質量％に対して、カーボンブラック２質量％を混合して着色）を被験部位に３．２５mg／５cm2の円形の大きさに均一に塗布し、６０分間乾燥した後、ファンデーションを塗布した状態の肌色Ｅ５（Ｌ５、ａ５、ｂ５）を測定した。次に、洗浄剤組成物をイオン交換水で５倍希釈してポンプフォーマー（１６０mL；ＹＦ−９４１３、吉野工業社製）に入れ、１プッシュ分の泡（０．８５−０．９５ｇ）を被験部位にのせた。人差し指で左右５回ずつ（計１０回）マッサージ洗浄し、３０℃水道水２０mLで軽くすすいだ。洗浄処理後の肌色Ｅ６（Ｌ６、ａ６、ｂ６）を測定し、以下の式より、洗浄率を算出した。
ΔＥ０５＝√[（Ｌ０−Ｌ５）2＋（ａ０−ａ５）2＋（ｂ０−ｂ５）2]
ΔＥ０６＝√[（Ｌ０−Ｌ６）2＋（ａ０−ａ６）2＋（ｂ０−ｂ６）2]
洗浄率（％）＝（１−ΔＥ０６/ΔＥ０５）×１００
（４）泡立ち：
専門評価者１名が、各洗浄剤組成物１ｇを片方の手に取り、３０℃水道水にて約５倍希釈し、約３０秒間泡立てた。その際の、泡の立てやすさを、以下の基準で評価した。
５：泡立てやすい。
４：やや泡立てやすい。
３：どちらともいえない。
２：やや泡立て難い。
１：泡立て難い。
専門評価者１名が、各洗浄剤組成物１ｇを片方の手に取り、３０℃水道水にて約５倍希釈し、約３０秒間泡立てた。その際の、泡の立てやすさを、以下の基準で評価した。
５：泡立てやすい。
４：やや泡立てやすい。
３：どちらともいえない。
２：やや泡立て難い。
１：泡立て難い。
（５）肌から流れ落ちない泡：
専門評価者１名が、各洗浄剤組成物１ｇを片方の手に取り、３０℃水道水にて約５倍希釈し、約３０秒間泡立てた。その後、泡を一方の手のひらに集め、その泡を水平に伸ばした片腕（肘から手首）に伸ばし広げ、５秒経過後、肌からの泡の流れ落ち具合を観察し、以下の基準で評価した。
５：流れ落ちない。
４：ほとんど流れ落ちない。
３：わずかに流れ落ちる。
２：少し流れ落ちる。
１：すぐに流れ落ちる。
専門評価者１名が、各洗浄剤組成物１ｇを片方の手に取り、３０℃水道水にて約５倍希釈し、約３０秒間泡立てた。その後、泡を一方の手のひらに集め、その泡を水平に伸ばした片腕（肘から手首）に伸ばし広げ、５秒経過後、肌からの泡の流れ落ち具合を観察し、以下の基準で評価した。
５：流れ落ちない。
４：ほとんど流れ落ちない。
３：わずかに流れ落ちる。
２：少し流れ落ちる。
１：すぐに流れ落ちる。
（６）すすいだ直後のべたつきのなさ：
専門評価者１名が、各洗浄剤組成物１ｇを片方の手に取り、３０℃水道水にて約５倍希釈し、約３０秒間泡立てた。その後、泡を一方の手のひらに集め、泡立てた泡で片腕（肘から手首）を洗浄し、水道水にて泡を洗い流し、すすいだ。その直後のぬれた肌のべたつきのなさについて、以下の基準で評価した。
５：べたつきなし。
４：ほとんどべたつきなし。
３：どちらともいえない。
２：わずかにべたつきあり。
１：べたつきあり。
専門評価者１名が、各洗浄剤組成物１ｇを片方の手に取り、３０℃水道水にて約５倍希釈し、約３０秒間泡立てた。その後、泡を一方の手のひらに集め、泡立てた泡で片腕（肘から手首）を洗浄し、水道水にて泡を洗い流し、すすいだ。その直後のぬれた肌のべたつきのなさについて、以下の基準で評価した。
５：べたつきなし。
４：ほとんどべたつきなし。
３：どちらともいえない。
２：わずかにべたつきあり。
１：べたつきあり。
（７）さっぱり感：
専門評価者１名が、各洗浄剤組成物１ｇを片方の手に取り、３０℃水道水にて約５倍希釈し、約３０秒間泡立て、顔に塗布して洗浄した。次に、水道水で洗い流し、タオルで顔を拭いたとき、肌のさっぱり感を、以下の基準で評価した。
５：さっぱり感が強い。
４：ややさっぱり感が強い。
３：どちらともいえない。
２：ややさっぱり感が弱い。
１：さっぱり感が弱い。
専門評価者１名が、各洗浄剤組成物１ｇを片方の手に取り、３０℃水道水にて約５倍希釈し、約３０秒間泡立て、顔に塗布して洗浄した。次に、水道水で洗い流し、タオルで顔を拭いたとき、肌のさっぱり感を、以下の基準で評価した。
５：さっぱり感が強い。
４：ややさっぱり感が強い。
３：どちらともいえない。
２：ややさっぱり感が弱い。
１：さっぱり感が弱い。
（８）つっぱり感のなさ：
専門評価者１名が、各洗浄剤組成物１ｇを片方の手に取り、３０℃水道水にて約５倍希釈し、約３０秒間泡立て、顔に塗布して洗浄した。その後、水道水で洗い流し、タオルで顔を拭いた。約１０分後の顔のつっぱり感を、以下の基準で評価した。
５：つっぱり感がない。
４：つっぱり感がほとんどない。
３：つっぱり感が僅かにある。
２：つっぱり感がある。
１：つっぱり感が強い。
専門評価者１名が、各洗浄剤組成物１ｇを片方の手に取り、３０℃水道水にて約５倍希釈し、約３０秒間泡立て、顔に塗布して洗浄した。その後、水道水で洗い流し、タオルで顔を拭いた。約１０分後の顔のつっぱり感を、以下の基準で評価した。
５：つっぱり感がない。
４：つっぱり感がほとんどない。
３：つっぱり感が僅かにある。
２：つっぱり感がある。
１：つっぱり感が強い。
（９）石鹸汚れ付着のなさ：
各洗浄剤組成物を２０ＨＤ硬水を用いて５％水溶液に調整した。調整した水溶液（４０℃）をポンプフォーマー（１６０mL；ＹＦ−９４１３、吉野工業社製）に入れ、肌模型（肌模型Ｎｏ．１０Ａ（４０代）＃ＢＬＡＣＫ、表面ノーマル、ビューラックス製）上に、１プッシュ（０．８５〜０．９５ｇ）し、泡を塗布し、５０℃乾燥機内で１時間放置した。乾燥した肌模型を取り出し、スポイトで２０ＨＤ硬水２mLをかけ、すすいだ。すすぎを計３回行った後、表面を軽くティッシュで押さえ、水分をふき取った。それを５分間自然乾燥させた後、肌模型を目視にて観察した。石鹸汚れの付着度合いを、以下の基準により評価した。石鹸汚れ付着が少ないほど、洗面所や風呂場にも汚れが着きにくい。
５：付着なし。
４：ほとんど付着なし。
３：付着僅かにあり。
２：付着やや多い。
１：付着多い。
各洗浄剤組成物を２０ＨＤ硬水を用いて５％水溶液に調整した。調整した水溶液（４０℃）をポンプフォーマー（１６０mL；ＹＦ−９４１３、吉野工業社製）に入れ、肌模型（肌模型Ｎｏ．１０Ａ（４０代）＃ＢＬＡＣＫ、表面ノーマル、ビューラックス製）上に、１プッシュ（０．８５〜０．９５ｇ）し、泡を塗布し、５０℃乾燥機内で１時間放置した。乾燥した肌模型を取り出し、スポイトで２０ＨＤ硬水２mLをかけ、すすいだ。すすぎを計３回行った後、表面を軽くティッシュで押さえ、水分をふき取った。それを５分間自然乾燥させた後、肌模型を目視にて観察した。石鹸汚れの付着度合いを、以下の基準により評価した。石鹸汚れ付着が少ないほど、洗面所や風呂場にも汚れが着きにくい。
５：付着なし。
４：ほとんど付着なし。
３：付着僅かにあり。
２：付着やや多い。
１：付着多い。
実施例８〜１４
以下に示す組成の洗浄剤組成物を、実施例１〜７と同様にして製造する。
得られる洗浄剤組成物はいずれも、洗浄力及び泡立ちに優れ、すすいだ直後のべたつきがなく、タオルで拭いた後には、つっぱり感がなく、さっぱり感が得られ、石鹸汚れ付着がないものである。
以下に示す組成の洗浄剤組成物を、実施例１〜７と同様にして製造する。
得られる洗浄剤組成物はいずれも、洗浄力及び泡立ちに優れ、すすいだ直後のべたつきがなく、タオルで拭いた後には、つっぱり感がなく、さっぱり感が得られ、石鹸汚れ付着がないものである。
実施例８（ポンプフォーマー洗顔料）
（成分）
ＥＣ１ ２．０（質量％）
オレイン酸 ２．０
ラウリン酸 １．０
ミリスチン酸 １．０
アルキル（Ｃ８−１４）グルコシド １．０
ラウリルヒドロキシスルホベタイン ０．３
グリセリン ５．０
水酸化カリウム 適量
イオン交換水 残部
合計 １００
（成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率：０．９５）
（成分）
ＥＣ１ ２．０（質量％）
オレイン酸 ２．０
ラウリン酸 １．０
ミリスチン酸 １．０
アルキル（Ｃ８−１４）グルコシド １．０
ラウリルヒドロキシスルホベタイン ０．３
グリセリン ５．０
水酸化カリウム 適量
イオン交換水 残部
合計 １００
（成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率：０．９５）
実施例９（ペースト洗顔料）
（成分）
ＥＣ１ ７．５（質量％）
オレイン酸 ３．５
ラウリン酸 ２．０
ミリスチン酸 １．７５
ラウリルヒドロキシスルホベタイン ４．０
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体 ※３ ０．２
グリセリン ５．０
水酸化カリウム 適量
イオン交換水 残部
合計 １００
（成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率：０．９５）
※３：カーボポールＥＴＤ２０２０ (Lubrizol Advanced Material, Inc.)
（成分）
ＥＣ１ ７．５（質量％）
オレイン酸 ３．５
ラウリン酸 ２．０
ミリスチン酸 １．７５
ラウリルヒドロキシスルホベタイン ４．０
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体 ※３ ０．２
グリセリン ５．０
水酸化カリウム 適量
イオン交換水 残部
合計 １００
（成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率：０．９５）
※３：カーボポールＥＴＤ２０２０ (Lubrizol Advanced Material, Inc.)
実施例１０（固形石鹸）
（成分）
ＥＣ２ ５．０（質量％）
オレイン酸 ５０．０
ラウリン酸 ７．５
ミリスチン酸 ７．５
グリセリン ５．０
水酸化ナトリウム 適量
イオン交換水 残部
合計 １００
（成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率：０．９０）
（成分）
ＥＣ２ ５．０（質量％）
オレイン酸 ５０．０
ラウリン酸 ７．５
ミリスチン酸 ７．５
グリセリン ５．０
水酸化ナトリウム 適量
イオン交換水 残部
合計 １００
（成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率：０．９０）
実施例１１（固形石鹸）
（成分）
ＥＣ３ ５．０（質量％）
オレイン酸 ５０．０
ラウリン酸 ７．５
ミリスチン酸 ７．５
グリセリン ５．０
水酸化ナトリウム 適量
イオン交換水 残部
合計 １００
（成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率：０．９０）
（成分）
ＥＣ３ ５．０（質量％）
オレイン酸 ５０．０
ラウリン酸 ７．５
ミリスチン酸 ７．５
グリセリン ５．０
水酸化ナトリウム 適量
イオン交換水 残部
合計 １００
（成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率：０．９０）
実施例１２（固形石鹸）
（成分）
ＥＣ４ ５．０（質量％）
オレイン酸 ５０．０
ラウリン酸 ７．５
ミリスチン酸 ７．５
グリセリン ５．０
水酸化ナトリウム 適量
イオン交換水 残部
合計 １００
（成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率：０．９０）
（成分）
ＥＣ４ ５．０（質量％）
オレイン酸 ５０．０
ラウリン酸 ７．５
ミリスチン酸 ７．５
グリセリン ５．０
水酸化ナトリウム 適量
イオン交換水 残部
合計 １００
（成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率：０．９０）
実施例１３（固形石鹸）
（成分）
ＥＣ５ ５．０（質量％）
オレイン酸 ５０．０
ラウリン酸 ７．５
ミリスチン酸 ７．５
グリセリン ５．０
水酸化ナトリウム 適量
イオン交換水 残部
合計 １００
（成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率：０．９０）
（成分）
ＥＣ５ ５．０（質量％）
オレイン酸 ５０．０
ラウリン酸 ７．５
ミリスチン酸 ７．５
グリセリン ５．０
水酸化ナトリウム 適量
イオン交換水 残部
合計 １００
（成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率：０．９０）
実施例１４（固形石鹸）
（成分）
ＥＣ６ ５．０（質量％）
オレイン酸 ５０．０
ラウリン酸 ７．５
ミリスチン酸 ７．５
グリセリン ５．０
水酸化ナトリウム 適量
イオン交換水 残部
合計 １００
（成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率：０．９０）
（成分）
ＥＣ６ ５．０（質量％）
オレイン酸 ５０．０
ラウリン酸 ７．５
ミリスチン酸 ７．５
グリセリン ５．０
水酸化ナトリウム 適量
イオン交換水 残部
合計 １００
（成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率：０．９０）
Claims (11)
- （Ａ）一般式（１）
で表されるアルキルエーテルカルボン酸であって、Ｒ1の平均炭素数が１０．８〜１２．８であり、ｎ＝０の成分を９．６質量％を超え２７質量％以下、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分を合計で２１質量％以上４０質量％未満含むアルキルエーテルカルボン酸 ０．１〜６０質量％、
（Ｂ）２０℃で液状の脂肪酸 ０．１〜８０質量％、及び
（Ｄ１）水の一部を加熱混合し、これに、（Ｄ２）水の残部と（Ｃ）塩基を混合したものを、成分（Ａ）及び（Ｂ）の中和率が５０〜１００％となるように加えることを特徴とする洗浄剤組成物の製造方法。 - 成分（Ａ）及び（Ｂ）の質量割合が（Ａ）／（Ｂ）＝０．０５〜２０である請求項１記載の洗浄剤組成物の製造方法。
- （Ａ）、（Ｂ）及び（Ｄ１）を加熱混合する際に、さらに、（Ｅ）２０℃で固体の脂肪酸又はその塩を、酸として０．１〜６０質量％加える請求項１又は２記載の洗浄剤組成物の製造方法。
- 成分（Ａ）において、一般式（１）中、ｎの平均値が１．５〜１０である請求項１〜３のいずれか１項記載の洗浄剤組成物の製造方法。
- 成分（Ａ）において、一般式（１）中、Ｒ1が炭素数６〜２０のアルキル基であり、ｎの平均値が２．５〜３．７であり、ｎ＝０の成分を９．９〜２７質量％含む請求項１〜４のいずれか１項記載の洗浄剤組成物の製造方法。
- 成分（Ａ）において、一般式（１）中、Ｒ1が炭素数８〜１８のアルキル基であり、ｎの平均値が２．５〜３．４である請求項１〜５のいずれか１項記載の洗浄剤組成物の製造方法。
- 成分（Ａ）において、一般式（１）中、Ｒ1が炭素数８〜１６のアルキル基であり、平均アルキルが１０．８から１２．５であり、ｎの平均値が２．８〜３．４であり、ｎ＝０の成分を９．９〜１６質量％、ｎ＝１の成分とｎ＝２の成分を合計で２７〜３６．５質量％含む請求項１〜６のいずれか１項記載の洗浄剤組成物の製造方法。
- 成分（Ａ）において、一般式（１）中、Ｒ1の組成のうち最大含有量のアルキル鎖長成分において、（ｎ＝０成分の質量）：（ｎ＝１成分の質量）：（ｎ＝２成分の質量）：（ｎ＝３成分の質量）：（ｎ＝４成分の質量）＝１：０．９９〜３．５０：０．８９〜３．００：０．７６〜３．００：０．６３〜１．５２となる請求項１〜７のいずれか１項記載の洗浄剤組成物の製造方法。
- 成分（Ａ）において、一般式（１）中、Ｒ1が２種以上のアルキル基を含み、一番含有量の多いアルキル鎖長を有する成分が５５質量％以上９７質量％未満である請求項１〜８のいずれか１項記載の洗浄剤組成物の製造方法。
- 成分（Ａ）において、一般式（１）中、ｎ＝０の成分を９．９質量％以上１２質量％未満含み、Ｒ1の組成のうち最大含有量のアルキル鎖長成分において、（ｎ＝０成分の質量）：（ｎ＝１成分の質量）：（ｎ＝２成分の質量）：（ｎ＝３成分の質量）：（ｎ＝４成分の質量）＝１：１．５３〜１．８７：１．５９〜２．２５：１．３３〜２．１６：１．１４〜１．５２となるか、又は、ｎ＝０の成分を１２質量％以上１７質量％以下含み、Ｒ1の組成のうち最大含有量のアルキル鎖長成分において、（ｎ＝０成分の質量）：（ｎ＝１成分の質量）：（ｎ＝２成分の質量）：（ｎ＝３成分の質量）：（ｎ＝４成分の質量）＝１：０．９９〜１．３４：０．８９〜１．４０：０．７６〜１．２３：０．６３〜１となる請求項１〜９のいずれか１項記載の洗浄剤組成物の製造方法。
- 請求項１〜１０のいずれか１項記載の製造方法により得られる洗浄剤組成物を、身体皮膚部に適用して洗浄した後、すすぐ皮膚洗浄方法。
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