JP2013142088A - Highly efficient phosphorescent material - Google Patents
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Abstract
Description
関連出願の相互参照
本出願は、２０１２年１月４日に出願した米国特許出願第６１／５８３，０４５号に対する優先権を主張し、その開示はその全体を参照により本願に明確に援用する。
This application claims priority to US Patent Application No. 61 / 583,045 filed Jan. 4, 2012, the disclosure of which is expressly incorporated herein by reference in its entirety.
特許請求の範囲に記載した発明は、共同の大学・企業研究契約に関わる１つ以上の以下の団体：ミシガン大学評議員会、プリンストン大学、サザン・カリフォルニア大学、及びユニバーサル・ディスプレイ・コーポレーションにより、１つ以上の団体によって、１つ以上の団体のために、及び／又は１つ以上の団体と関係して行われた。上記契約は、特許請求の範囲に記載された発明がなされた日及びそれ以前に発効しており、特許請求の範囲に記載された発明は、前記契約の範囲内で行われた活動の結果としてなされた。 The claimed invention has been developed by one or more of the following organizations involved in joint university / business research agreements: University of Michigan Council, Princeton University, Southern California University, and Universal Display Corporation. Made by one or more organizations for and / or in connection with one or more organizations. The above contract is in effect on and before the date of the claimed invention, and the claimed invention is the result of activities performed within the scope of the said contract. Was made.
本発明は、イリジウムの２−フェニルキノリン錯体、特に少なくとも４つの炭素原子を有するアルキル置換基をもつ２−フェニルキノリン類に関する。これらのイリジウム錯体はＯＬＥＤデバイスに有用な物質である。 The present invention relates to 2-phenylquinoline complexes of iridium, in particular 2-phenylquinolines having an alkyl substituent having at least 4 carbon atoms. These iridium complexes are useful materials for OLED devices.
有機物質を用いるオプトエレクトロニクスデバイスは、多くの理由によりますます望ましいものとなってきている。そのようなデバイスを作るために用いられる多くの物質はかなり安価であり、そのため有機オプトエレクトロニクスデバイスは、無機デバイスに対してコスト上の優位性について潜在力をもっている。加えて、有機物質固有の特性、例えばそれらの柔軟性は、それらを柔軟な基材上への製作などの特定用途に非常に適したものにしうる。有機オプトエレクトロニクスデバイスの例には、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）、有機光トランジスタ、有機光電池、及び有機光検出器が含まれる。ＯＬＥＤについては、有機物質は、従来の物質に対して性能上優位性をもちうる。例えば、有機発光層が発光する波長は、一般に、適切なドーパントで容易に調節することができる。 Optoelectronic devices using organic materials are becoming increasingly desirable for a number of reasons. Many materials used to make such devices are fairly inexpensive, so organic optoelectronic devices have the potential for cost advantages over inorganic devices. In addition, the inherent properties of organic materials, such as their flexibility, can make them very suitable for specific applications such as fabrication on flexible substrates. Examples of organic optoelectronic devices include organic light emitting devices (OLEDs), organic phototransistors, organic photovoltaic cells, and organic photodetectors. For OLEDs, organic materials can have a performance advantage over conventional materials. For example, the wavelength at which the organic light emitting layer emits light can generally be easily adjusted with a suitable dopant.
ＯＬＥＤは、そのデバイスを横切って電圧を印加した場合に光を発する薄い有機膜（有機フィルム）を用いる。ＯＬＥＤは、フラットパネルディスプレイ、照明、及びバックライトなどの用途で用いるためのますます興味ある技術となってきている。いくつかのＯＬＥＤの物質と構成が、米国特許第５，８４４，３６３号明細書、同６，３０３，２３８号明細書、及び同５，７０７，７４５号明細書に記載されており、これらの明細書はその全体を参照により本明細書に援用する。 OLEDs use thin organic films (organic films) that emit light when a voltage is applied across the device. OLEDs are becoming an increasingly interesting technology for use in applications such as flat panel displays, lighting, and backlighting. Several OLED materials and configurations are described in U.S. Pat. Nos. 5,844,363, 6,303,238, and 5,707,745. The specification is hereby incorporated by reference in its entirety.
燐光発光分子の一つの用途はフルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイのための工業規格は、「飽和」色といわれる特定の色を発光するように適合された画素（ピクセル）を要求している。特に、これらの規格は、飽和の赤、緑、及び青の画素を必要としている。色はＣＩＥ座標を用いて測定でき、ＣＩＥ座標は当分野で周知である。 One application of phosphorescent emissive molecules is a full color display. Industry standards for such displays require pixels that are adapted to emit a specific color, referred to as a “saturated” color. In particular, these standards require saturated red, green, and blue pixels. Color can be measured using CIE coordinates, which are well known in the art.
緑色発光分子の一例は、Ｉｒ(ｐｐｙ)３と表されるトリス(2-フェニルピリジン)イリジウムであり、これは以下の構造を有する。
この式及び本明細書の後の図で、窒素から金属（ここではＩｒ）への供与結合は直線で表す。 In this formula and later figures herein, the donor bond from nitrogen to the metal (here Ir) is represented by a straight line.
本明細書で用いるように、「有機」の用語は、有機オプトエレクトロニクスデバイスを製作するために用いることができるポリマー物質並びに小分子有機物質を包含する。「小分子(small molecule)」とは、ポリマーではない任意の有機物質をいい、「小分子」は、実際は非常に大きくてもよい。小分子はいくつかの状況では繰り返し単位を含んでもよい。例えば、置換基として長鎖アルキル基を用いることは、分子を「小分子」の群から排除しない。小分子は、例えばポリマー主鎖上のペンダント基として、あるいは主鎖の一部として、ポリマー中に組み込まれてもよい。小分子は、コア残基上に作り上げられた一連の化学的殻からなるデンドリマーのコア残基として働くこともできる。デンドリマーのコア残基は、蛍光性又は燐光性小分子発光体であることができる。デンドリマーは「小分子」であることができ、ＯＬＥＤの分野で現在用いられている全てのデンドリマーは小分子であると考えられる。 As used herein, the term “organic” includes polymeric materials as well as small molecule organic materials that can be used to fabricate organic optoelectronic devices. “Small molecule” refers to any organic material that is not a polymer, and “small molecules” may actually be very large. Small molecules may include repeat units in some situations. For example, using a long chain alkyl group as a substituent does not exclude a molecule from the “small molecule” group. Small molecules may be incorporated into the polymer, for example, as pendant groups on the polymer backbone or as part of the backbone. Small molecules can also serve as the core residue of a dendrimer consisting of a series of chemical shells built on the core residue. The core residue of the dendrimer can be a fluorescent or phosphorescent small molecule emitter. Dendrimers can be “small molecules,” and all dendrimers currently used in the field of OLEDs are considered small molecules.
本明細書で用いるように「トップ」は、基材から最も遠くを意味する一方で、「ボトム」は基材に最も近いことを意味する。第一の層が第二の層の「上に配置される」と記載した場合は、第一の層は基材から、より遠くに配置される。第一の層が第二の層と「接触している」と特定されていない限り、第一の層と第二の層との間に別な層があってよい。例えば、カソードとアノードとの間に様々な有機層があったとしても、カソードはアノードの「上に配置される」と記載できる。 As used herein, “top” means furthest away from the substrate, while “bottom” means closest to the substrate. Where the first layer is described as “disposed on” the second layer, the first layer is disposed further from the substrate. There may be another layer between the first layer and the second layer, unless it is specified that the first layer is “in contact with” the second layer. For example, even if there are various organic layers between the cathode and the anode, the cathode can be described as “disposed on” the anode.
本明細書で用いるように、「溶液処理（加工）可能」とは、溶液もしくは懸濁液の形態で、液体媒体中に溶解され、分散され、又は液体媒体中で輸送され、及び／又は液体媒体から堆積されうることを意味する。 As used herein, “solution processable” means dissolved, dispersed or transported in a liquid medium and / or liquid in the form of a solution or suspension. It means that it can be deposited from the medium.
配位子が発光物質の光活性特性に直接寄与していると考えられる場合は、その配位子は「光活性」ということができる。配位子が発光物質の光活性特性に寄与していないと考えられる場合は、配位子は「補助」ということができるが、補助配位子は光活性配位子の特性を変えうる。 If the ligand is thought to contribute directly to the photoactive properties of the luminescent material, it can be said to be “photoactive”. If the ligand is believed not to contribute to the photoactive properties of the luminescent material, the ligand can be referred to as “auxiliary”, but the auxiliary ligand can change the properties of the photoactive ligand.
本明細書で用いるように、かつ当業者によって一般に理解されているように、第一の「最高被占分子軌道」（ＨＯＭＯ）又は「最低空分子軌道」（ＬＵＭＯ）のエネルギー準位は、その第一のエネルギー準位が真空のエネルギー準位により近い場合には、第二のＨＯＭＯ又はＬＵＭＯよりも「大きい」あるいは「高い」。イオン化ポテンシャル（ＩＰ）は真空準位に対して負のエネルギーとして測定されるので、より高いＨＯＭＯエネルギー準位は、より小さな絶対値をもつＩＰに対応する（より小さな負のＩＰ）。同様に、より高いＬＵＭＯエネルギー準位は、より小さな絶対値をもつ電子親和力（ＥＡ）に対応する（より小さな負のＥＡ）。上（トップ）に真空準位をもつ従来のエネルギー準位図の上では、物質のＬＵＭＯエネルギー準位はその同じ物質のＨＯＭＯエネルギー準位よりも高い。「より高い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位は、「より低い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位よりも、そのような図のトップのより近くに現れる。 As used herein and as generally understood by those skilled in the art, the energy level of the first “highest occupied molecular orbital” (HOMO) or “lowest unoccupied molecular orbital” (LUMO) is When the first energy level is closer to the vacuum energy level, it is “larger” or “higher” than the second HOMO or LUMO. Since the ionization potential (IP) is measured as negative energy relative to the vacuum level, a higher HOMO energy level corresponds to an IP with a smaller absolute value (smaller negative IP). Similarly, a higher LUMO energy level corresponds to an electron affinity (EA) having a smaller absolute value (smaller negative EA). On the conventional energy level diagram with the vacuum level on the top (top), the LUMO energy level of the material is higher than the HOMO energy level of the same material. A “higher” HOMO or LUMO energy level appears closer to the top of such a diagram than a “lower” HOMO or LUMO energy level.
本明細書で用いるように、また当業者によって一般に理解されるように、第一の仕事関数は、その第一の仕事関数がより高い絶対値を有する場合には、第二の仕事関数よりも「大きい」あるいは「高い」。仕事関数は通常、真空準位に対して負の値として測定されるので、このことは「より高い」仕事関数は、より負であることを意味する。上（トップ）に真空準位をもつ従来のエネルギー準位図の上では、「より高い」仕事関数は真空準位から下向きの方向へさらに離れて図示される。したがって、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に従う。 As used herein and as generally understood by one of ordinary skill in the art, a first work function is greater than a second work function if the first work function has a higher absolute value. “Large” or “High”. Since the work function is usually measured as a negative value relative to the vacuum level, this means that the “higher” work function is more negative. On the conventional energy level diagram with the vacuum level on the top, the “higher” work function is illustrated further away from the vacuum level in the downward direction. Therefore, the definition of HOMO and LUMO energy levels follows a convention different from work function.
ＯＬＥＤについてのさらなる詳細及び上述した定義は、米国特許第７，２７９，７０４号明細書に見ることができ、その全体を参照により本明細書に援用する。 Further details about OLEDs and the definitions described above can be found in US Pat. No. 7,279,704, which is hereby incorporated by reference in its entirety.
［本発明のまとめ］
一つの側面では、下記式：
In one aspect, the following formula:
一つの側面では、上記化合物は下記式：
一つの側面では、上記化合物は下記式：
一つの側面では、上記化合物は下記式：
一つの側面では、上記化合物は下記式：
一つの側面では、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は独立に、アリール、アルキル、水素、重水素、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される。別の側面では、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は独立に、メチル、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、フェニル、シクロへキシル、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される。 In one aspect, R 2 , R 3 , and R 4 are independently selected from the group consisting of aryl, alkyl, hydrogen, deuterium, and combinations thereof. In another aspect, R 2 , R 3 , and R 4 are independently from the group consisting of methyl, CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH (CH 3 ) 2 , phenyl, cyclohexyl, and combinations thereof. Selected.
一つの側面では、Ｒ１はアルキルである。一つの側面では、Ｒ１は、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、シクロペンチル、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、及びシクロへキシルからなる群から選択される。一つの側面では、Ｒ１は、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２である。 In one aspect, R 1 is alkyl. In one aspect, R 1 is selected from the group consisting of CH 2 CH (CH 3 ) 2 , cyclopentyl, CH 2 C (CH 3 ) 3 , and cyclohexyl. In one aspect, R 1 is CH 2 CH (CH 3 ) 2 .
一つの側面では、Ｒ３は水素又は重水素であり、且つＲ２及びＲ４は独立にＣＨ（ＣＨ３）２及びＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２から選択される。 In one aspect, R 3 is hydrogen or deuterium, and R 2 and R 4 are independently selected from CH (CH 3 ) 2 and CH 2 CH (CH 3 ) 2 .
一つの側面では、上記化合物は、化合物１〜化合物３３からなる群から選択される。 In one aspect, the compound is selected from the group consisting of Compound 1 to Compound 33.
一つの側面では第一のデバイスを提供する。この第一のデバイスは、第一の有機発光デバイスを含み、さらには、アノード、カソード、及びそのアノード及びカソードの間に配置された有機層を含み、その有機層は下記式を有する化合物を含む。
一つの側面では、上記第一のデバイスは消費者製品である。一つの側面では、第一のデバイスは有機発光デバイスである。一つの側面では、第一のデバイスは発光パネルを含む。 In one aspect, the first device is a consumer product. In one aspect, the first device is an organic light emitting device. In one aspect, the first device includes a light emitting panel.
一つの側面では、上記有機層はさらにホストを含む。一つの側面では、ホストには金属８−ヒドロキシキノレートが含まれる。一つの側面では、ホストは以下のもの：
[詳細な説明]
一般に、ＯＬＥＤは、アノードとカソードとの間に配置され且つそれらと電気的に接続された少なくとも１つの有機層を含む。電流が流された場合、有機層（１又は複数）にアノードは正孔を注入し、カソードは電子を注入する。注入された正孔と電子はそれぞれ反対に帯電した電極に向かって移動する。電子と正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在化された電子−正孔対である「励起子」が形成される。励起子が発光機構によって緩和するときに光が発せられる。いくつかの場合には、励起子はエキシマー又はエキシプレックス上に局在化されうる。非放射機構、例えば、熱緩和も起こりうるが、通常は好ましくないと考えられる。
[Detailed description]
In general, an OLED includes at least one organic layer disposed between and electrically connected to an anode and a cathode. When current is passed, the anode injects holes and the cathode injects electrons into the organic layer (s). The injected holes and electrons move toward the oppositely charged electrodes. When electrons and holes are localized on the same molecule, “excitons” are formed which are localized electron-hole pairs having an excited energy state. Light is emitted when excitons are relaxed by the emission mechanism. In some cases, excitons can be localized on excimers or exciplexes. Non-radiative mechanisms such as thermal relaxation can also occur but are generally considered undesirable.
初期のＯＬＥＤは、一重項状態から光を発する（「蛍光」）発光性分子を用いており、例えば、米国特許第４，７６９，２９２号明細書（この全体を参照により援用する）に記載されているとおりである。蛍光発光は、一般に、１０ナノ秒よりも短いタイムフレームで起こる。 Early OLEDs use emissive molecules that emit light from singlet states (“fluorescence”), and are described, for example, in US Pat. No. 4,769,292, which is incorporated by reference in its entirety. It is as it is. Fluorescence emission generally occurs in a time frame shorter than 10 nanoseconds.
より最近、三重項状態から光を発する（「燐光」）発光物質を有するＯＬＥＤが実証されている。Baldoら,“Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices”, Nature, vol. 395, 151-154, 1998 (“Baldo-I”);
及び、Baldoら,“Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence”, Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) (“Baldo-II”)、これらを参照により全体を援用する。燐光は、米国特許第７，２７９，７０４号明細書の第５〜６欄に、より詳細に記載されており、これを参照により援用する。
More recently, OLEDs having emissive materials that emit light from triplet states (“phosphorescence”) have been demonstrated. Baldo et al., “Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices”, Nature, vol. 395, 151-154, 1998 (“Baldo-I”);
And Baldo et al, “Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence”, Appl. Phys. Lett., Vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) (“Baldo-II”), These are incorporated by reference in their entirety. Phosphorescence is described in more detail in columns 5-6 of US Pat. No. 7,279,704, which is incorporated by reference.
図１は有機発光デバイス100を示している。この図は、必ずしも一定の縮尺で描かれていない。デバイス100は、基板110、アノード115、正孔注入層120、正孔輸送層125、電子阻止層130、発光層135、正孔阻止層140、電子輸送層145、電子注入層150、保護層155、およびカソード160を含みうる。カソード160は、第一導電層162および第二導電層164を有する複合カソードである。デバイス100は、記載した層を順次、堆積させることによって作製できる。これらの様々な層の特性及び機能、並びに例示物質は、米国特許第７，２７９，７０４号明細書の第６〜１０欄により詳細に記載されており、これを参照により援用する。
FIG. 1 shows an organic
これらの層のそれぞれについてのより多くの例が得られる。例えば、可撓性且つ透明な基材−アノードの組み合わせが米国特許第５，８４４，３６３号明細書に開示されており、参照により全体を援用する。ｐ型ドープ正孔輸送層の例は、５０：１のモル比で、Ｆ４−ＴＣＮＱでドープしたｍ−ＭＴＤＡＴＡであり、これは米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号公報に開示されているとおりであり、その全体を参照により援用する。発光物質及びホスト物質の例は、Thompsonらの米国特許第６，３０３，２３８号明細書に開示されており、その全体を参照により援用する。ｎ型ドープ電子輸送層の例は、１：１のモル比でＬｉでドープされたＢＰｈｅｎであり、これは米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号公報に開示されているとおりであり、その全体を参照により援用する。米国特許第５，７０３，４３６号明細書及び同５，７０７，７４５号明細書（これらはその全体を参照により援用する）は、上に重ねられた透明な電気導電性のスパッタリングによって堆積されたＩＴＯ層を有するＭｇ：Ａｇなどの金属の薄層を有する複合カソードを含めたカソードの例を開示している。阻止層の理論と使用は、米国特許第６，０９７，１４７号明細書及び米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号公報に、より詳細に記載されており、その全体を参照により援用する。注入層の例は、米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号公報に提供されており、その全体を参照により援用する。保護層の記載は米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号公報にみられ、その全体を参照により援用する。 More examples are obtained for each of these layers. For example, a flexible and transparent substrate-anode combination is disclosed in US Pat. No. 5,844,363, which is incorporated by reference in its entirety. An example of a p-type doped hole transport layer is m-MTDATA doped with F 4 -TCNQ at a molar ratio of 50: 1, as disclosed in US 2003/0230980. Which is incorporated by reference in its entirety. Examples of luminescent and host materials are disclosed in Thompson et al. US Pat. No. 6,303,238, which is incorporated by reference in its entirety. An example of an n-type doped electron transport layer is BPhen doped with Li at a molar ratio of 1: 1, as disclosed in U.S. Patent Application Publication No. 2003/0230980. Incorporated by reference. US Pat. Nos. 5,703,436 and 5,707,745, which are incorporated by reference in their entirety, were deposited by overlying transparent electrically conductive sputtering. An example of a cathode is disclosed, including a composite cathode having a thin layer of a metal such as Mg: Ag with an ITO layer. The theory and use of the blocking layer is described in more detail in US Pat. No. 6,097,147 and US 2003/0230980, which is incorporated by reference in its entirety. Examples of injection layers are provided in U.S. Patent Application Publication No. 2004/0174116, which is incorporated by reference in its entirety. A description of the protective layer can be found in US Patent Application Publication No. 2004/0174116, which is incorporated by reference in its entirety.
図２は倒置型(inverted)ＯＬＥＤ200を示している。このデバイスは、基板210、カソード215、発光層220、正孔輸送層225、およびアノード230を含む。デバイス200は記載した層を順に堆積させることによって製造できる。最も一般的なＯＬＥＤの構成はアノードの上方に配置されたカソードを有し、デバイス200はアノード230の下方に配置されたカソード215を有するので、デバイス200を「倒置型」ＯＬＥＤとよぶことができる。デバイス100に関して記載したものと同様の物質を、デバイス200の対応する層に使用できる。図２は、デバイス100の構造からどのようにいくつかの層を省けるかの１つの例を提供している。
FIG. 2 shows an
図１および２に例示されている簡単な層状構造は非限定的な例として与えられており、本発明の実施形態は多様なその他の構造と関連して使用できることが理解される。記載されている具体的な物質および構造は事実上例示であり、その他の物質および構造も使用できる。設計、性能、およびコスト要因に基づいて、実用的なＯＬＥＤは様々なやり方で上記の記載された様々な層を組み合わせることによって実現でき、あるいは、いくつかの層は完全に省くことができる。具体的に記載されていない他の層を含むこともできる。具体的に記載したもの以外の物質を用いてもよい。本明細書に記載されている例の多くは単一の物質を含むものとして様々な層を記載しているが、物質の組合せ（例えばホストおよびドーパントの混合物、または、より一般的には混合物）を用いてもよいことが理解される。また、層は様々な副層（sublayer）を有してもよい。本明細書において様々な層に与えられている名称は、厳格に限定することを意図するものではない。例えば、デバイス200において、正孔輸送層225は正孔を輸送し且つ発光層220に正孔を注入するので、正孔輸送層として、あるいは正孔注入層として説明されうる。一実施形態において、ＯＬＥＤは、カソードとアノードとの間に配置された「有機層」を有するものとして説明できる。この有機層は単一の層を含むか、または、例えば図１および２に関連して記載したように様々な有機物質の複数の層をさらに含むことができる。
It will be appreciated that the simple layered structure illustrated in FIGS. 1 and 2 is provided as a non-limiting example and that embodiments of the present invention can be used in connection with a variety of other structures. The specific materials and structures described are exemplary in nature and other materials and structures can be used. Based on design, performance, and cost factors, a practical OLED can be realized by combining the various layers described above in various ways, or some layers can be omitted entirely. Other layers not specifically described may also be included. Substances other than those specifically described may be used. Although many of the examples described herein describe various layers as containing a single material, a combination of materials (eg, a mixture of host and dopant, or more generally a mixture) It is understood that may be used. The layer may also have various sublayers. The names given to the various layers herein are not intended to be strictly limiting. For example, in the
具体的には説明していない構造および物質、例えばFriendらの米国特許第５，２４７，１９０号（これはその全体を参照により援用する）に開示されているようなポリマー物質で構成されるＯＬＥＤ（ＰＬＥＤ）、も使用することができる。さらなる例として、単一の有機層を有するＯＬＥＤを使用できる。ＯＬＥＤは、例えば、Forrestらの米国特許第５，７０７，７４５号（これはその全体を参照により援用する）に記載されているように積み重ねられてもよい。ＯＬＥＤの構造は、図１および２に示されている簡単な層状構造から逸脱していてもよい。例えば、基板は、光取出し（out-coupling）を向上させるために、Forrestらの米国特許第６，０９１，１９５号（これはその全体を参照により援用する）に記載されているメサ構造、および/またはBulovicらの米国特許第５，８３４，８９３号（これはその全体を参照により援用する）に記載されているピット構造などの、角度の付いた反射表面を含みうる。 Structures and materials not specifically described, such as OLEDs composed of polymeric materials such as those disclosed in Friend et al. US Pat. No. 5,247,190, which is incorporated by reference in its entirety. (PLED) can also be used. As a further example, an OLED having a single organic layer can be used. The OLEDs may be stacked, for example, as described in US Patent No. 5,707,745 to Forrest et al., Which is incorporated by reference in its entirety. The structure of the OLED may deviate from the simple layered structure shown in FIGS. For example, the substrate may be a mesa structure as described in Forrest et al. US Pat. No. 6,091,195 (which is incorporated by reference in its entirety) to improve out-coupling, and And / or an angled reflective surface, such as the pit structure described in US Pat. No. 5,834,893 to Bulovic et al., Which is incorporated by reference in its entirety.
特に断らないかぎり、様々な実施形態の層のいずれも、何らかの適切な方法によって堆積されうる。有機層については、好ましい方法には、熱蒸着（thermal evaporation）、インクジェット（例えば、米国特許第６，０１３，９８２号および米国特許第６，０８７，１９６号（これらはその全体を参照により援用する）に記載されている）、有機気相成長（organic vapor phase deposition、ＯＶＰＤ）（例えば、Forrestらの米国特許第６，３３７，１０２号（その全体を参照により援用する）に記載されている）、ならびに有機気相ジェットプリンティング（organic vapor jet printing、ＯＶＪＰ）による堆積（例えば、米国特許出願第１０／２３３，４７０号（これはその全体を参照により援用する）に記載されている）が含まれる。他の適切な堆積方法には、スピンコーティングおよびその他の溶液に基づく方法が含まれる。溶液に基づく方法は、好ましくは、窒素または不活性雰囲気中で実施される。その他の層については、好ましい方法には熱蒸着が含まれる。好ましいパターニング方法には、マスクを通しての蒸着、圧接（cold welding）（例えば、米国特許第６，２９４，３９８号および米国特許第６，４６８，８１９号（これらはその全体を参照により援用する）に記載されている）、ならびにインクジェットおよびＯＶＪＤなどの堆積方法のいくつかに関連するパターニングが含まれる。その他の方法も用いることができる。堆積される物質は、それらを特定の堆積方法に適合させるために改変されてもよい。例えば、分枝した又は分枝していない、好ましくは少なくとも３個の炭素を含むアルキルおよびアリール基などの置換基が、溶液加工性を高めるために、小分子に用いることができる。２０個又はそれより多い炭素を有する置換基を用いてもよく、３〜２０炭素が好ましい範囲である。非対称構造を有する物質は対称構造を有するものよりも良好な溶液加工性を有しうるが、これは、非対称物質はより小さな再結晶化傾向を有しうるからである。デンドリマー置換基は、小分子が溶液加工を受ける能力を高めるために用いることができる。 Unless otherwise noted, any of the various embodiment layers may be deposited by any suitable method. For organic layers, preferred methods include thermal evaporation, ink jet (eg, US Pat. No. 6,013,982 and US Pat. No. 6,087,196, which are incorporated by reference in their entirety. ), Organic vapor phase deposition (OVPD) (e.g., described in US Patent No. 6,337,102 to Forrest et al., Which is incorporated by reference in its entirety) As well as deposition by organic vapor jet printing (OVJP), as described, for example, in US patent application Ser. No. 10 / 233,470, which is incorporated by reference in its entirety. . Other suitable deposition methods include spin coating and other solution based methods. Solution based methods are preferably carried out in nitrogen or an inert atmosphere. For the other layers, preferred methods include thermal evaporation. Preferred patterning methods include vapor deposition through a mask, cold welding (eg, US Pat. No. 6,294,398 and US Pat. No. 6,468,819, which are incorporated by reference in their entirety). Patterning) and associated with some of the deposition methods such as inkjet and OVJD. Other methods can also be used. The deposited materials may be modified to adapt them to a particular deposition method. For example, substituents such as branched and unbranched, preferably alkyl and aryl groups containing at least 3 carbons, can be used in small molecules to enhance solution processability. Substituents having 20 or more carbons may be used, with 3-20 carbons being a preferred range. A material with an asymmetric structure can have better solution processability than one with a symmetric structure, since an asymmetric material can have a smaller tendency to recrystallize. Dendrimer substituents can be used to increase the ability of small molecules to undergo solution processing.
本発明の実施形態により製造されたデバイスは多様な消費者製品に組み込むことができ、これらの製品には、フラットパネルディスプレイ、コンピュータのモニタ、医療モニター、テレビ、広告板、室内もしくは屋外の照明灯および／または信号灯、ヘッドアップディスプレイ、完全に透明な（fully transparent）ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンタ、電話機、携帯電話、携帯情報端末（personal digital assistant、PDA）、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダ、ビューファインダー、マイクロディスプレイ、乗り物、大面積壁面（large area wall）、劇場またはスタジアムのスクリーン、あるいは標識が含まれる。パッシブマトリクスおよびアクティブマトリクスを含めて、様々な制御機構を用いて、本発明にしたがって製造されたデバイスを制御できる。デバイスの多くは、１８℃から３０℃、より好ましくは室温（２０〜２５℃）などの、人にとって快適な温度範囲において使用することが意図されている。 Devices manufactured according to embodiments of the present invention can be incorporated into a variety of consumer products, including flat panel displays, computer monitors, medical monitors, televisions, billboards, indoor or outdoor lights And / or signal lights, head-up displays, fully transparent displays, flexible displays, laser printers, telephones, mobile phones, personal digital assistants (PDAs), laptop computers, digital cameras, camcorders, Includes viewfinders, microdisplays, vehicles, large area walls, theater or stadium screens, or signs. Various control mechanisms can be used to control devices manufactured in accordance with the present invention, including passive matrices and active matrices. Many of the devices are intended for use in a temperature range comfortable to humans, such as 18 ° C. to 30 ° C., more preferably room temperature (20-25 ° C.).
本明細書に記載した物質及び構造は、ＯＬＥＤ以外のデバイスにおける用途を有しうる。例えば、その他のオプトエレクトロニクスデバイス、例えば、有機太陽電池及び有機光検出器は、これらの物質及び構造を用いることができる。より一般には、有機デバイス、例えば、有機トランジスタは、これらの物質及び構造を用いることができる。 The materials and structures described herein may have application in devices other than OLEDs. For example, other optoelectronic devices such as organic solar cells and organic photodetectors can use these materials and structures. More generally, organic devices, such as organic transistors, can use these materials and structures.
ハロ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロ環基、アリール、芳香族基、及びヘテロアリールの用語は、当分野で公知であり、米国特許第７，２７９，７０４号明細書の第３１〜３２欄で定義されており、これを参照により援用する。 The terms halo, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, arylalkyl, heterocyclic, aryl, aromatic, and heteroaryl are known in the art and are described in US Pat. No. 7,279,704. Defined in columns 31-32 of the document, which is incorporated by reference.
一つの態様では、下記式：
デバイス例の部において以下で議論するように、Ｒ１が４つ以上の炭素原子を含むアルキル基であり、且つＲ２〜Ｒ４のうちの少なくとも１つが２つ以上の炭素を有する場合に、その結果得られるイリジウム錯体が優れた性質をもつＯＬＥＤデバイスを作るために用いることができることを予期せぬことに発見した。式Ｉの化合物は、４つ以上の炭素をもつＲ１のみを有する化合物、あるいはＲ２〜Ｒ４のうちの少なくとも１つが２つ以上の炭素を有するだけのものよりも優れている。上述した置換パターンは相乗的であると考えられる。理論には束縛されないが、アルキル基は式Ｉの化合物の結晶格子への分子充填に好ましい影響を及ぼし、これらの化合物がＯＬＥＤデバイスに用いられる場合に、得られるデバイスは向上した駆動パラメータ、例えば、向上した発光効率及び狭い発光スペクトルなどを有する。 As discussed below in the example device section, when R 1 is an alkyl group containing 4 or more carbon atoms and at least one of R 2 to R 4 has 2 or more carbons, It has been unexpectedly discovered that the resulting iridium complex can be used to make OLED devices with superior properties. Compounds of formula I are superior to compounds having only R 1 with 4 or more carbons, or at least one of R 2 to R 4 only having 2 or more carbons. The substitution patterns described above are considered synergistic. While not being bound by theory, alkyl groups have a positive impact on the molecular packing of the compounds of formula I into the crystal lattice, and when these compounds are used in OLED devices, the resulting devices have improved driving parameters, such as It has improved luminous efficiency and narrow emission spectrum.
一つの態様では、上記化合物は下記式：
一つの態様では、上記化合物は下記式：
一つの態様では、上記化合物は下記式：
一つの態様では、上記化合物は下記式：
一つの態様では、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は独立に、アリール、アルキル、水素、重水素、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される。別の態様では、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は独立に、メチル、ＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、フェニル、シクロへキシル、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される。 In one embodiment, R 2 , R 3 , and R 4 are independently selected from the group consisting of aryl, alkyl, hydrogen, deuterium, and combinations thereof. In another aspect, R 2 , R 3 , and R 4 are independently from the group consisting of methyl, CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH (CH 3 ) 2 , phenyl, cyclohexyl, and combinations thereof. Selected.
一つの態様では、Ｒ１はアルキルである。一つの側面では、Ｒ１は、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、シクロペンチル、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）３、及びシクロへキシルからなる群から選択される。一つの態様では、Ｒ１は、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２である。 In one embodiment, R 1 is alkyl. In one aspect, R 1 is selected from the group consisting of CH 2 CH (CH 3 ) 2 , cyclopentyl, CH 2 C (CH 3 ) 3 , and cyclohexyl. In one embodiment, R 1 is CH 2 CH (CH 3 ) 2 .
一つの態様では、Ｒ３は水素又は重水素であり、且つＲ２及びＲ４は独立にＣＨ（ＣＨ３）２及びＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２から選択される。 In one embodiment, R 3 is hydrogen or deuterium, and R 2 and R 4 are independently selected from CH (CH 3 ) 2 and CH 2 CH (CH 3 ) 2 .
一つの態様では、上記化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。 In one embodiment, the compound is selected from the group consisting of:
一つの側面では第一のデバイスを提供する。この第一のデバイスは、第一の有機発光デバイスを含み、さらには、アノード、カソード、及びそのアノード及びカソードの間に配置された有機層を含み、その有機層は下記式を有する化合物を含む。
一つの側面では、上記第一のデバイスは消費者製品である。一つの側面では、第一のデバイスは有機発光デバイスである。一つの側面では、第一のデバイスは発光パネルを含む。 In one aspect, the first device is a consumer product. In one aspect, the first device is an organic light emitting device. In one aspect, the first device includes a light emitting panel.
一つの側面では、上記有機層はさらにホストを含む。一つの側面では、ホストには金属８−ヒドロキシキノレートが含まれる。一つの側面では、ホストは以下のもの：
［デバイス例］
全てのデバイス例は、高真空（＜１０−７Ｔｏｒｒ）の熱蒸着（ＶＴＥ）によって作製した。アノード電極は１２００Åのインジウム錫オキシド（ＩＴＯ）である。カソードは１０ÅのＬｉＦとそれに続く１０００ÅのＡｌとからなる。全てのデバイスは作製後直ぐに窒素グローブボックス（＜１ｐｐｍのＨ２Ｏ及びＯ２）中でエポキシ樹脂を用いて封止したガラス蓋によって密封し、吸湿剤をそのパッケージに組み込んだ。
[Device example]
All device examples were fabricated by high vacuum (< 10-7 Torr) thermal evaporation (VTE). The anode electrode is 1200 イ ン ジ ウ ム indium tin oxide (ITO). The cathode consists of 10 Å LiF followed by 1000 Å Al. All devices were sealed immediately after fabrication with a glass lid sealed with epoxy resin in a nitrogen glove box (<1 ppm H 2 O and O 2 ) and a hygroscopic agent was incorporated into the package.
デバイス例の有機積層部はＩＴＯ表面から順に、１００Åの正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）として３００Åの４，４′−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）、発光層（ＥＭＬ）として３００Åの９％の化合物１又は２でドープしたホスト、及びＥＴＬとして４００ÅのＡｌｑ３（トリス−８−ヒドロキシキノリンアルミニウム）からなっていた。 The organic laminated part of the device example is 100Å hole injection layer (HIL) and 300 順 に 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenyl as a hole transport layer (HTL) in order from the ITO surface. Amino] biphenyl (α-NPD), 300 μm of host doped with 9% of compound 1 or 2 as the light emitting layer (EML), and 400 μl of Alq 3 (tris-8-hydroxyquinoline aluminum) as ETL.
本明細書においては、以下の化合物は以下の構造を有する。
デバイス構造は表１に示しており、対応するデバイスデータは表２に示している。 The device structure is shown in Table 1, and the corresponding device data is shown in Table 2.
表２から、式Ｉの化合物、例えば化合物１及び２を含むデバイス例は、フェニルキノリン又はａｃａｃ型の配位子（ａｃａｃはアセチルアセトンである）のいずれかの上に、より小さなアルキル基を有する比較例１及び２に対して、より高い発光効率と非常に狭い発光スペクトルを示している。化合物Ａ及び化合物１の両方ともそのヘテロ環の７位に４つの炭素のアルキル置換基を有している。しかし、比較例１における化合物Ａは配位子：
Ｒ２及びＲ４の炭素鎖長が１つの炭素から２又は３つの炭素へ増えるにつれて、これらのより長い炭素鎖（すなわち式Ｉの化合物）を含むデバイスにおいて発光効率が高くなり、ＦＷＨＭ（半値全幅）が小さくなることが予期せぬことに発見された。例えば、デバイス例２において化合物２を用いて、例２の発光効率は２６．２ｃｄ／Ａから２６．４ｃｄ／Ａへ増大し、ＦＷＨＭは６０ｎｍから５２ｎｍへと低下する。デバイス例１中の化合物１において、Ｒ２及びＲ４の炭素鎖長が３から４へと増大すると、デバイス例１の輝度は２８．９ｃｄ／Ａへと増大し、ＦＷＨＭは５２ｎｍの狭さである。さらに、比較例２は、デバイス例１の化合物１と同じａｃａｃ型の配位子をもつ化合物Ｂを含んでいる。しかし、比較例２における化合物Ｂは、そのアルキル基中に４つ以上の炭素をもつアルキル置換基をそのヘテロ環の７位にもっていないが、その一方、化合物１はそのようなアルキル基をもっている。比較例２における化合物Ｂの２１．９ｃｄ／Ａと比較して、デバイス例１における化合物１の発光効率は２８．９ｃｄ／Ａである。したがって、予期せぬことに、２つ以上の炭素をもつアルキル置換基を有するａｃａｃ型配位子と、４つ以上の炭素をもつアルキル基を７位に有するフェニルキノリン配位子とを含むイリジウム錯体は、特性の相乗的組み合わせを作りだし、これが式Ｉの化合物をＯＬＥＤデバイスにおいて有用なものにする。 As the carbon chain length of R 2 and R 4 increases from one carbon to 2 or 3 carbons, the emission efficiency increases in devices containing these longer carbon chains (ie compounds of formula I) and the FWHM (full width at half maximum) ) Was unexpectedly found to be smaller. For example, using Compound 2 in Device Example 2, the luminous efficiency of Example 2 increases from 26.2 cd / A to 26.4 cd / A and the FWHM decreases from 60 nm to 52 nm. In the compound 1 in the device example 1, when the carbon chain length of R 2 and R 4 is increased from 3 to 4, the luminance of the device example 1 is increased to 28.9 cd / A, and the FWHM is as narrow as 52 nm. is there. Further, Comparative Example 2 includes Compound B having the same acac type ligand as Compound 1 of Device Example 1. However, Compound B in Comparative Example 2 does not have an alkyl substituent with 4 or more carbons in its alkyl group at the 7-position of its heterocycle, whereas Compound 1 has such an alkyl group. . Compared to 21.9 cd / A of Compound B in Comparative Example 2, the luminous efficiency of Compound 1 in Device Example 1 is 28.9 cd / A. Thus, unexpectedly, an iridium comprising an acac-type ligand having an alkyl substituent having two or more carbons and a phenylquinoline ligand having an alkyl group having four or more carbons in the 7-position The complex creates a synergistic combination of properties, which makes the compounds of formula I useful in OLED devices.
［その他の物質との組み合わせ］
有機発光デバイス中の具体的な層に有用として本明細書に記載した物質は、そのデバイス中に存在するその他の広範囲にわたる物質と組み合わせて用いることができる。例えば、本明細書に開示した発光ドーパントは、存在してもよい広い範囲のホスト、輸送層、阻止層、注入層、電極、及びその他の層と組み合わせて用いることができる。以下に記載乃至言及した物質は、本明細書に記載した化合物と組み合わせて有用でありうる物質の非限定例であり、当業者は組み合わせて有用でありうるその他の物質を特定するために文献を容易に参考にすることができる。
[Combination with other substances]
The materials described herein as useful for a particular layer in an organic light emitting device can be used in combination with a wide variety of other materials present in the device. For example, the light emitting dopants disclosed herein can be used in combination with a wide range of hosts, transport layers, blocking layers, injection layers, electrodes, and other layers that may be present. The materials described or mentioned below are non-limiting examples of materials that may be useful in combination with the compounds described herein, and those skilled in the art should review the literature to identify other materials that may be useful in combination. Can be easily referenced.
〔ＨＩＬ／ＨＴＬ〕 [HIL / HTL]
本発明に用いられる正孔注入／輸送物質は特に限定されず、その化合物が通常、正孔注入／輸送物質として用いられる限り任意の化合物を用いることができる。この物質の例には以下のものが含まれるがそれらに限定されない：
フタロシアニン又はポルフィリン誘導体；芳香族アミン誘導体；インドロカルバゾール誘導体；フルオロ炭化水素を含むポリマー；導電性ドーパントを伴うポリマー；導電性ポリマー、例えば、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ；ホスホン酸及びシラン誘導体などの化合物から誘導される自己組織化モノマー；金属酸化物誘導体、例えば、ＭｏＯｘ；ｐ型半導体有機化合物、例えば、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル；金属錯体、及び架橋性化合物。
The hole injection / transport material used in the present invention is not particularly limited, and any compound can be used as long as the compound is usually used as a hole injection / transport material. Examples of this material include, but are not limited to:
Derived from compounds such as phthalocyanine or porphyrin derivatives; aromatic amine derivatives; indolocarbazole derivatives; polymers containing fluorohydrocarbons; polymers with conductive dopants; conductive polymers such as PEDOT / PSS; phosphonic acid and silane derivatives Self-assembled monomers; metal oxide derivatives such as MoO x ; p-type semiconductor organic compounds such as 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarbonitrile; metal complexes and crosslinkable compounds .
ＨＩＬ又はＨＴＬに用いられる芳香族アミン誘導体の例には以下の構造のものが含まれるがそれらに限定されない。
Ａｒ１〜Ａｒ９のそれぞれは、芳香族炭化水素環式化合物からなる群、例えば、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン；芳香族ヘテロ環化合物からなる群、例えば、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンゾイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン、及びセレノフェノジピリジン；及び、前記の芳香族炭化水素環式基及び前記の芳香族ヘテロ環式基から選択された同じ種類又は異なる種類の基である２〜１０の環状構造単位からなり、互いに直接又は少なくとも１つの酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位、及び脂肪族環式基を介して結合された基、から選択される。式中、各Ａｒは、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される置換基でさらに置換されている。 Each of Ar 1 to Ar 9 is a group consisting of an aromatic hydrocarbon cyclic compound, such as benzene, biphenyl, triphenyl, triphenylene, naphthalene, anthracene, phenalene, phenanthrene, fluorene, pyrene, chrysene, perylene, azulene; Group consisting of aromatic heterocyclic compounds, for example, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, benzoselenophene, carbazole, indolocarbazole, pyridylindole, pyrrolodipyridine, pyrazole, imidazole, triazole , Oxazole, thiazole, oxadiazole, oxatriazole, dioxazole, thiadiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, Xazine, oxathiazine, oxadiazine, indole, benzimidazole, indazole, indoxazine, benzoxazole, benzisoxazole, benzothiazole, quinoline, isoquinoline, cinnoline, quinazoline, quinoxaline, naphthyridine, phthalazine, pteridine, xanthene, acridine, phenazine, phenothiazine, phenoxy Sadine, benzofuropyridine, furodipyridine, benzothienopyridine, thienodipyridine, benzoselenophenopyridine, and selenophenodipyridine; and the same kind selected from the above aromatic hydrocarbon cyclic groups and the above aromatic heterocyclic groups Or consisting of 2 to 10 cyclic structural units which are different kinds of groups, directly or at least one oxygen atom, nitrogen atom, sulfur atom, Lee atom, phosphorus atom, boron atom, chain structural units, and groups bonded via an aliphatic cyclic group, selected from. Wherein each Ar is hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl And further substituted with a substituent selected from the group consisting of carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof.
一つの側面では、Ａｒ１〜Ａｒ９は以下のものからなる群から独立に選択される。
ｋは１〜２０の整数であり；Ｘ１〜Ｘ８はＣ（ＣＨも含めて）又はＮであり；Ａｒ１は上で定義したものと同じ基を有する。 k is an integer from 1 to 20; X 1 to X 8 are C (including CH) or N; Ar 1 has the same group as defined above.
ＨＩＬ又はＨＴＬに用いる金属錯体の例には以下の一般式のものが含まれるがそれらに限定されない。
Ｍは４０より大きな原子量を有する金属であり；（Ｙ１−Ｙ２）は二座配位子であり、Ｙ１及びＹ２は独立に、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳから選択され；Ｌは補助配位子であり；ｍは１からその金属に結合しうる配位子の最大数までの整数値であり；ｍ＋ｎはその金属に結合しうる配位子の最大数である。 M is a metal having an atomic weight greater than 40; (Y 1 -Y 2 ) is a bidentate ligand and Y 1 and Y 2 are independently selected from C, N, O, P, and S L is an auxiliary ligand; m is an integer value from 1 to the maximum number of ligands that can bind to the metal; m + n is the maximum number of ligands that can bind to the metal.
一つの側面では、（Ｙ１−Ｙ２）は２−フェニルピリジン誘導体である。 In one aspect, (Y 1 -Y 2 ) is a 2-phenylpyridine derivative.
別の側面では、（Ｙ１−Ｙ２）はカルベン配位子である。 In another aspect, (Y 1 -Y 2 ) is a carbene ligand.
別の側面では、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、及びＺｎから選択される。 In another aspect, M is selected from Ir, Pt, Os, and Zn.
さらなる側面では、この金属錯体は、溶液中でＦｃ＋／Ｆｃカップルに対して約０．６Ｖ未満の最小酸化電位を有する。 In a further aspect, the metal complex has a minimum oxidation potential of less than about 0.6 V for the Fc + / Fc couple in solution.
〔ホスト〕 〔host〕
本発明の有機ＥＬデバイスの発光層は、発光物質として少なくとも金属錯体を含むことが好ましく、その金属錯体をドーパント物質として用いるホスト物質を含んでいてもよい。ホスト物質の例は特に限定されず、ホストの三重項エネルギーがドーパントの三重項エネルギーよりも大きい限り、任意の金属錯体又は有機化合物を用いることができる。後に示す表はさまざまな色を発光するデバイスに対して好ましいホスト物質を分類しているが、上記の三重項の基準を満たす限り、任意のホスト物質を任意のドーパントとともに用いることができる。 The light emitting layer of the organic EL device of the present invention preferably contains at least a metal complex as a light emitting material, and may contain a host material using the metal complex as a dopant material. Examples of the host material are not particularly limited, and any metal complex or organic compound can be used as long as the triplet energy of the host is larger than the triplet energy of the dopant. The table below shows preferred host materials for devices that emit various colors, but any host material can be used with any dopant as long as the triplet criteria are met.
ホストとして用いられる金属錯体の例は、以下の一般式を有することが好ましい。
Ｍは金属であり；（Ｙ３−Ｙ４）は二座配位子であって、Ｙ３及びＹ４は独立にＣ、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳから選択され；Ｌは補助配位子であり；ｍは１からその金属に結合しうる配位子の最大数までの整数値であり；且つ、ｍ＋ｎはその金属に結合しうる配位子の最大数である。 M is a metal; (Y 3 -Y 4 ) is a bidentate ligand and Y 3 and Y 4 are independently selected from C, N, O, P, and S; L is an auxiliary coordination M is an integer value from 1 to the maximum number of ligands that can bind to the metal; and m + n is the maximum number of ligands that can bind to the metal.
一つの側面では、金属錯体は、
（Ｏ−Ｎ）は二座配位子であり、金属をＯ及びＮ原子に配位させている。 (O—N) is a bidentate ligand that coordinates the metal to O and N atoms.
別の側面では、ＭはＩｒ及びＰｔから選択される。 In another aspect, M is selected from Ir and Pt.
さらなる側面では、（Ｙ３−Ｙ４）はカルベン配位子である。 In a further aspect, (Y 3 -Y 4) is a carbene ligand.
ホストとして用いられる有機化合物の例は、以下のものからなる群から選択される：芳香族炭化水素環状化合物、例えば、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン；芳香族ヘテロ環状化合物からなる群、例えば、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンゾイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン、及びセレノフェノジピリジン；並びに、前記の芳香族炭化水素環状基及び前記の芳香族ヘテロ環状基から選択される同じか又は異なる種類の基であり、且つ酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位、及び脂肪族環状基のうちの少なくとも１つを介して又は直接、互いに結合されている２〜１０の環状構造単位からなる群。ここで各基は、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される置換基でさらに置換されている。 Examples of organic compounds used as hosts are selected from the group consisting of: aromatic hydrocarbon cyclic compounds such as benzene, biphenyl, triphenyl, triphenylene, naphthalene, anthracene, phenalene, phenanthrene, fluorene, pyrene , Chrysene, perylene, azulene; group consisting of aromatic heterocyclic compounds, for example, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, benzoselenophene, carbazole, indolocarbazole, pyridylindole, pyrrolo Dipyridine, pyrazole, imidazole, triazole, oxazole, thiazole, oxadiazole, oxatriazole, dioxazole, thiadiazole, pyridine, pyridazi , Pyrimidine, pyrazine, triazine, oxazine, oxathiazine, oxadiazine, indole, benzimidazole, indazole, indoxazine, benzoxazole, benzisoxazole, benzothiazole, quinoline, isoquinoline, cinnoline, quinazoline, quinoxaline, naphthyridine, phthalazine, pteridine, xanthene , Acridine, phenazine, phenothiazine, phenoxazine, benzofuropyridine, furodipyridine, benzothienopyridine, thienodipyridine, benzoselenophenopyridine, and selenophenodipyridine; and the aromatic hydrocarbon cyclic group and the aromatic heterocyclic group The same or different kind of groups selected from oxygen atom, nitrogen atom, sulfur atom, silicon atom, phosphorus atom Boron atom, chain structural unit, and at least one via with or directly, the group consisting of cyclic structural units of 2-10 which are connected to one another among the aliphatic cyclic group. Wherein each group is hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, Further substituted with a substituent selected from the group consisting of carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof.
一つの側面では、ホスト化合物はその分子内に以下の基のうちの少なくとも１つを含む：
Ｒ１〜Ｒ７は独立に、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合には、それは上述したＡｒ類と同様の定義を有する。 R 1 to R 7 are independently hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl , Acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof, when it is aryl or heteroaryl, it is an Ar group as defined above Has the same definition as
ｋは０〜２０の整数である。 k is an integer of 0-20.
Ｘ１〜Ｘ８はＣ（ＣＨも含めて）又はＮから選択される。Ｚ１及びＺ２はＮＲ１、Ｏ、又はＸから選択される。 X 1 to X 8 are selected from C (including CH) or N. Z 1 and Z 2 are selected from NR 1 , O, or X.
〔ＨＢＬ〕 [HBL]
正孔阻止層（ＨＢＬ）は、発光層を離れる正孔及び／又は励起子の数を減らすために用いることができる。デバイスにおけるそのような阻止層の存在は、阻止層をもたない類似のデバイスと比較して実質的に高い効率をもたらしうる。また、阻止層は、ＯＬＥＤの所望の領域に発光を閉じ込めるために用いることもできる。 A hole blocking layer (HBL) can be used to reduce the number of holes and / or excitons leaving the light emitting layer. The presence of such a blocking layer in the device can result in substantially higher efficiencies compared to similar devices that do not have a blocking layer. The blocking layer can also be used to confine light emission in a desired region of the OLED.
一つの側面では、ＨＢＬに用いられる化合物は、上述したホストして用いられるものと同じ分子又は同じ官能基を含む。 In one aspect, the compounds used in HBL contain the same molecules or the same functional groups as those used as hosts described above.
別の側面では、ＨＢＬに用いられる化合物は、その分子中に以下の基のうち少なくとも１つを含む：
ｋは０〜２０の整数であり；Ｌは補助配位子であり、ｍは１〜３の整数である。 k is an integer of 0 to 20; L is an auxiliary ligand, and m is an integer of 1 to 3.
〔ＥＴＬ〕 [ETL]
電子輸送層（ＥＴＬ）は、電子を輸送できる物質を含むことができる。電子輸送層はその本来的性質（非ドープ）であるか、あるいはドープされていてもよい。ドーピングは導電性を高めるために用いることができる。ＥＴＬ物質の例は特に限定されず、それらが電子を輸送するために通常用いられる限り、任意の金属錯体又は有機化合物を用いることができる。 The electron transport layer (ETL) can include a material that can transport electrons. The electron transport layer is of its intrinsic nature (undoped) or may be doped. Doping can be used to increase conductivity. Examples of ETL materials are not particularly limited, and any metal complex or organic compound can be used as long as they are usually used for transporting electrons.
一つの側面では、ＥＴＬに用いられる化合物は、その分子内に以下の基のうち少なくとも１つを含む。
Ｒ１は、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合には、それは上述したＡｒ類と同様の定義を有する。 R 1 is hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, When selected from the group consisting of carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof, when it is aryl or heteroaryl, it has the same definition as the Ars described above. Have.
Ａｒ１〜Ａｒ３は上述したＡｒ類と同様の定義を有する。 Ar 1 to Ar 3 have the same definition as the Ars described above.
ｋは０〜２０の整数である。 k is an integer of 0-20.
Ｘ１〜Ｘ８はＣ（ＣＨも含めて）又はＮから選択される。 X 1 to X 8 are selected from C (including CH) or N.
別の側面では、ＥＴＬに用いられる金属錯体には以下の一般式のものが含まれるがこれらには限定されない。
（Ｏ−Ｎ）又は（Ｎ−Ｎ）は二座配位子であり、金属をＯ，Ｎ、又はＮ，Ｎ原子に配位させ；Ｌは補助配位子であり；ｍは、１からその金属に結合できる配位子の最大数までの整数値である。 (O—N) or (N—N) is a bidentate ligand and coordinates the metal to an O, N, or N, N atom; L is an auxiliary ligand; It is an integer value up to the maximum number of ligands that can bind to the metal.
ＯＬＥＤデバイスの各層に用いられる任意の上述した化合物においては、その水素原子は部分的に又は完全に重水素化されていることができる。 In any of the above-described compounds used in each layer of the OLED device, the hydrogen atoms can be partially or fully deuterated.
本明細書に開示した物質に加えて、及び／又はそれと組み合わせて、多くの正孔注入物質、正孔輸送物質、ホスト物質、ドーパント物質、励起子／正孔阻止層物質、電子輸送及び電子注入物質をＯＬＥＤに用いてもよい。本明細書に開示した物質と組み合わせてＯＬＥＤに用いてもよい物質の非限定的な例を以下の表３に列挙している。表３には、非限定的な物質群、各群についての化合物の非限定的な例、及びその物質を開示している参考文献を挙げている。 In addition to and / or in combination with the materials disclosed herein, many hole injection materials, hole transport materials, host materials, dopant materials, exciton / hole blocking layer materials, electron transport and electron injection Materials may be used for OLEDs. Non-limiting examples of materials that may be used in OLEDs in combination with the materials disclosed herein are listed in Table 3 below. Table 3 lists non-limiting substance groups, non-limiting examples of compounds for each group, and references disclosing the substances.
本明細書を通して用いる化学的略語は以下のとおりである：Ｃｙはシクロへキシルであり、ｄｂａはジベンジリデンアセトンであり、ＥｔＯＡｃは酢酸エチルであり、ＤＭＥはジメトキシエタンであり、ｄｐｐｅは１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンであり、ＴＨＦはテトラヒドロフランであり、ＤＣＭはジクロロメタンであり、Ｓ−Ｐｈｏｓはジシクロヘキシル（２′，６′−ジメトキシ−［１，１′−ビフェニル］−２−イル）ホスフィンである。 Chemical abbreviations used throughout the specification are as follows: Cy is cyclohexyl, dba is dibenzylideneacetone, EtOAc is ethyl acetate, DME is dimethoxyethane, dppe is 1,2 -Bis (diphenylphosphino) ethane, THF is tetrahydrofuran, DCM is dichloromethane, S-Phos is dicyclohexyl (2 ', 6'-dimethoxy- [1,1'-biphenyl] -2-yl) Phosphine.
化合物１の合成 Synthesis of compound 1
工程１
２−アミノ−４−クロロ安息香酸（42.8 g, 0.25 mol）を２００ｍＬの無水ＴＨＦに溶かし、氷水浴中で冷やした。この溶液に、水素化アルミニウムリチウム細片（11.76 g, 0.31 mol）を添加した。得られた混合物を室温で８時間撹拌した。水（12 mL）を添加し、次に１２ｇの１５％ＮａＯＨを添加し、その後で、さらに３６ｍＬの水を添加した。そのスラリーを室温で３０分間撹拌し、次に濾過した。濾過した固体を酢酸エチルで洗った。液体を一緒にし、その溶媒を蒸発させて未精製物質を得て、これを精製することなく次の工程で用いた。 2-Amino-4-chlorobenzoic acid (42.8 g, 0.25 mol) was dissolved in 200 mL of anhydrous THF and cooled in an ice-water bath. To this solution was added lithium aluminum hydride strips (11.76 g, 0.31 mol). The resulting mixture was stirred at room temperature for 8 hours. Water (12 mL) was added, followed by 12 g of 15% NaOH followed by an additional 36 mL of water. The slurry was stirred at room temperature for 30 minutes and then filtered. The filtered solid was washed with ethyl acetate. The liquids were combined and the solvent was evaporated to give the crude material which was used in the next step without purification.
工程２
２−アミノ−４−クロロフェニルメタノール（6.6 g, 0.04 mol）、１−（３，５−ジメチルフェニル）エタノン（10.0 g, 0.068 mol）、ＲｕＣｌ２（ＰＰｈ３）３（0.1 g, 12 mmol）、及び２．４ｇ（0.043 mol）のＫＯＨを１００ｍＬのトルエン中で１０時間還流させた。反応物からディーン・スタークトラップを用いて水を集めた。反応物を室温まで冷やした後、その混合物をシリカゲルの詰め物を通して濾過した。生成物を、溶離液としてヘキサン中２％酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーによってさらに精製して、９ｇの生成物を得た。クロマトグラフィー後の生成物をイソプロパノールからさらに再結晶して、５ｇ（50%）の所望する生成物を得た。 2-amino-4-chlorophenylmethanol (6.6 g, 0.04 mol), 1- (3,5-dimethylphenyl) ethanone (10.0 g, 0.068 mol), RuCl 2 (PPh 3 ) 3 (0.1 g, 12 mmol), And 2.4 g (0.043 mol) of KOH were refluxed in 100 mL of toluene for 10 hours. Water was collected from the reaction using a Dean Stark trap. After the reaction was cooled to room temperature, the mixture was filtered through a pad of silica gel. The product was further purified by column chromatography using 2% ethyl acetate in hexane as eluent to give 9 g of product. The chromatographic product was further recrystallized from isopropanol to give 5 g (50%) of the desired product.
工程３
７−クロロ−２−（３，５−ジメチルフェニル）キノリン（3.75 g, 0.014 mol）、イソブチルボロン酸（2.8 g, 0.028 mol）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（1 mol%）、２−ジシクロへキシルホスフィノ−２′，６′−ジメトキシビフェニル（Ｓ−Ｐｈｏｓ）（4 mol%）、リン酸カリウム一水和物（16.0 g）、及び１００ｍＬのトルエンを２５０ｍＬの丸底フラスコに入れた。窒素を、その混合物を通して２０分間バブリングさせ、その混合物を１８時間夜通しで加熱し還流させた。反応混合物を常温まで冷やし、粗生成物を溶媒としてヘキサン中２％酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、溶媒の蒸発後に３．６ｇ（90%）の所望する生成物を得た。 7-chloro-2- (3,5-dimethylphenyl) quinoline (3.75 g, 0.014 mol), isobutylboronic acid (2.8 g, 0.028 mol), Pd 2 (dba) 3 (1 mol%), 2-dicyclo Xylphosphino-2 ', 6'-dimethoxybiphenyl (S-Phos) (4 mol%), potassium phosphate monohydrate (16.0 g), and 100 mL toluene were placed in a 250 mL round bottom flask. Nitrogen was bubbled through the mixture for 20 minutes and the mixture was heated to reflux overnight for 18 hours. The reaction mixture was cooled to ambient temperature and the crude product was purified by column chromatography using 2% ethyl acetate in hexane as a solvent to give 3.6 g (90%) of the desired product after evaporation of the solvent.
工程４
工程３からの配位子（4.6 g, 16 mmol）、２−エトキシエタノール（25 mL）、及び水（5 mL）を１Ｌの三ツ口丸底フラスコに仕込んだ。窒素ガスをその反応混合物を通して４５分間バブリングさせた。ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ（1.2 g, 3.6 mmol）を次に添加し、その反応混合物を窒素下で１７時間、加熱し還流させた。反応混合物を室温まで冷やし、濾過した。暗赤色残留物をメタノール（2 x 25 mL）、次にヘキサン（2 x 25 mL）で洗って、真空オーブン中で乾燥させた後で、１．３ｇ（87%）のジクロロ架橋イリジウムダイマーを得た。 The ligand from Step 3 (4.6 g, 16 mmol), 2-ethoxyethanol (25 mL), and water (5 mL) were charged to a 1 L three-necked round bottom flask. Nitrogen gas was bubbled through the reaction mixture for 45 minutes. IrCl 3 .H 2 O (1.2 g, 3.6 mmol) was then added and the reaction mixture was heated to reflux under nitrogen for 17 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and filtered. After washing the dark red residue with methanol (2 x 25 mL) and then hexane (2 x 25 mL) and drying in a vacuum oven, 1.3 g (87%) of dichloro-bridged iridium dimer is obtained. It was.
工程５
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（1 L）及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（135.0 g, 1.2 mol）を窒素下で５０℃に加熱した。メチル３−メチルブタノエート（86.0 g, 0.75 mol）を滴下ロートから滴下して添加し、次に１００ｍＬのＤＭＦ中の４−メチルペンタン−２−オン（50 g, 1 mol）の溶液を添加した。反応の進行はＧＣによって観察した。反応が完了したら、その混合物を室温まで冷やし、２０％Ｈ２ＳＯ４溶液でゆっくり中和した。水（300 mL）を添加し、２層が生じた。２，８−ジメチルノナン−４，６−ジオンを含む層を真空蒸留を用いて精製して、４０ｇ（43%収率）のピンク色オイルを得た。 N, N-dimethylformamide (DMF) (1 L) and potassium tert-butoxide (135.0 g, 1.2 mol) were heated to 50 ° C. under nitrogen. Methyl 3-methylbutanoate (86.0 g, 0.75 mol) is added dropwise from a dropping funnel followed by a solution of 4-methylpentan-2-one (50 g, 1 mol) in 100 mL DMF. did. The progress of the reaction was monitored by GC. When the reaction was complete, the mixture was cooled to room temperature and slowly neutralized with 20% H 2 SO 4 solution. Water (300 mL) was added and two layers formed. The layer containing 2,8-dimethylnonane-4,6-dione was purified using vacuum distillation to give 40 g (43% yield) of pink oil.
工程６
工程４からのジクロロ架橋イリジウムダイマー（1.0 g, 0.6 mmol）、２，８−ジメチルノナン−４，６−ジオン（0.8 g, 6 mmol）、Ｎａ２ＣＯ３（3 g, 12 mmol）、及び２５ｍＬの２−エトキシエタノールを２５０ｍＬの丸底フラスコに入れた。その反応混合物を室温で２４時間撹拌し、その後、２ｇのセライト（(登録商標)）及び２００ｍＬのジクロロメタンをその反応混合物に添加して生成物を溶かした。その混合物をセライト（登録商標）ベッドを通して濾過した。濾液をシリカ／アルミナの詰め物を通し、ジクロロメタンで洗った。澄んだ溶液をＧＦ／Ｆ濾紙を通して濾過し、その濾液を加熱して殆どのジクロロメタンを除去した。イソプロパノール（20 mL）を次に添加し、そのスラリーを室温まで冷やし、生成物を濾過してイソプロパノールで洗い、乾燥させて１．１ｇ（97%収率）の粗生成物を得た。この生成物をジクロロメタンから２回再結晶し、次に昇華させて化合物１を得た。 The dichloro-bridged iridium dimer from step 4 (1.0 g, 0.6 mmol), 2,8-dimethylnonane-4,6-dione (0.8 g, 6 mmol), Na 2 CO 3 (3 g, 12 mmol), and 25 mL Of 2-ethoxyethanol was placed in a 250 mL round bottom flask. The reaction mixture was stirred at room temperature for 24 hours, after which 2 g of Celite (®) and 200 mL of dichloromethane were added to the reaction mixture to dissolve the product. The mixture was filtered through a Celite® bed. The filtrate was passed through a silica / alumina pad and washed with dichloromethane. The clear solution was filtered through GF / F filter paper and the filtrate was heated to remove most of the dichloromethane. Isopropanol (20 mL) was then added, the slurry was cooled to room temperature, the product was filtered, washed with isopropanol and dried to give 1.1 g (97% yield) of crude product. This product was recrystallized twice from dichloromethane and then sublimed to give compound 1.
化合物２の合成 Synthesis of compound 2
先の合成の工程４からのジクロロ架橋イリジウムダイマー（2.75 g, 1.71 mmol）、２，６−ジメチルヘプタン−３，５−ジオン（2.67 g, 17.1 mmol）、Ｋ２ＣＯ３（2.3 g, 34.2 mmol）及び２５ｍＬの２−エトキシエタノールを２５０ｍＬの丸底フラスコに入れた。その反応混合物を常温で２４時間撹拌し、その後、２ｇのセライト(登録商標)及び２００ｍＬのジクロロメタンをその反応混合物に添加して生成物を溶かした。その混合物をセライト(登録商標)ベッドを通して濾過した。濾液をシリカ／アルミナの詰め物を通し、ジクロロメタンで洗った。澄んだ溶液をつぎにＧＦ／Ｆ濾紙を通して濾過し、その濾液を加熱して殆どのジクロロメタンを除去した。イソプロパノール（20 mL）を次に添加し、そのスラリーを室温まで冷やし、生成物を濾過してイソプロパノールで洗い、乾燥させて１．４９ｇ（97%収率）の粗生成物を得た。この生成物を次に２回再結晶し、次に昇華させて化合物２を得た。
The dichloro-bridged iridium dimer (2.75 g, 1.71 mmol), 2,6-dimethylheptane-3,5-dione (2.67 g, 17.1 mmol), K 2 CO 3 (2.3 g, 34.2 mmol) from
本明細書に記載した様々な態様は例示の目的であり、本発明の範囲を限定することを意図していないことが理解される。例えば、本明細書に記載した多くの物質及び構造は、本発明の精神から離れることなく、その他の物質及び構造で置き換えることができる。特許請求の範囲に記載した本発明は、したがって、本明細書に記載した具体的な例及び好ましい態様からの変形を含むことができ、それは当業者には明らかである。本発明が何故機能するのかについての様々な理論は限定することを意図していないことが理解される。 It will be understood that the various aspects described herein are for purposes of illustration and are not intended to limit the scope of the invention. For example, many of the materials and structures described herein can be replaced with other materials and structures without departing from the spirit of the invention. The claimed invention can therefore include variations from the specific examples and preferred embodiments described herein, as will be apparent to those skilled in the art. It is understood that the various theories as to why the invention works are not intended to be limiting.
Claims (20)
（式中、
Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され、Ｒ１は４以上の炭素原子を有し；
Ｒ、Ｒ′、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は独立に、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され；
Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４のうちの少なくとも１つは２以上の炭素原子を有し；
Ｒ及びＲ′はモノ、ジ、トリ、もしくはテトラ置換を表すか、又は非置換を表し；
２つの隣接するＲ、Ｒ２、Ｒ３、又はＲ４は任意選択で場合によっては結合して環を形成していてもよく；且つ、
ｍは１又は２である。） A compound having the following formula:
(Where
R 1 is selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, aryl, heteroaryl, and combinations thereof; R 1 has 4 or more carbon atoms;
R, R ′, R 2 , R 3 , and R 4 are independently hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, Selected from the group consisting of heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
At least one of R 2 , R 3 , and R 4 has 2 or more carbon atoms;
R and R ′ represent mono, di, tri, or tetra substitutions or are unsubstituted;
Two adjacent R, R 2 , R 3 , or R 4 may optionally be joined to form a ring; and
m is 1 or 2. )
（式中、Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、及びそれらの組み合わせから選択される。） The compound of claim 1 having the formula:
Wherein R 1 is selected from alkyl, cycloalkyl, and combinations thereof.
（式中、Ｒ５及びＲ６はアルキルである。） 4. A compound according to claim 3 having the formula:
(Wherein R 5 and R 6 are alkyl)
アノード；
カソード；及び、
前記アノード及びカソードの間に配置された有機層を含み、前記有機層が下記式を有する化合物を含む、第一の有機発光デバイス。
（式中、Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され、Ｒ１は４以上の炭素原子を有し；
Ｒ、Ｒ′、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は独立に、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され；
Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４のうちの少なくとも１つは２以上の炭素原子を有し；
Ｒ及びＲ′はモノ、ジ、トリ、もしくはテトラ置換を表すか、又は非置換を表し；
２つの隣接するＲ、Ｒ２、Ｒ３、又はＲ４は任意選択で場合によっては結合して環を形成していてもよく；且つ、
ｍは１又は２である。 A first device comprising a first organic light emitting device,
anode;
A cathode; and
A first organic light emitting device comprising an organic layer disposed between the anode and cathode, wherein the organic layer comprises a compound having the formula:
Wherein R 1 is selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, aryl, heteroaryl, and combinations thereof; R 1 has 4 or more carbon atoms;
R, R ′, R 2 , R 3 , and R 4 are independently hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, Selected from the group consisting of heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof;
At least one of R 2 , R 3 , and R 4 has 2 or more carbon atoms;
R and R ′ represent mono, di, tri, or tetra substitutions or are unsubstituted;
Two adjacent R, R 2 , R 3 , or R 4 may optionally be joined to form a ring; and
m is 1 or 2.
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