JP4887731B2 - The organic electroluminescent element, a display device and a lighting device - Google Patents

The organic electroluminescent element, a display device and a lighting device Download PDF

Info

Publication number
JP4887731B2
JP4887731B2 JP2005310975A JP2005310975A JP4887731B2 JP 4887731 B2 JP4887731 B2 JP 4887731B2 JP 2005310975 A JP2005310975 A JP 2005310975A JP 2005310975 A JP2005310975 A JP 2005310975A JP 4887731 B2 JP4887731 B2 JP 4887731B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
layer
organic el
light
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2005310975A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2007123392A (en
Inventor
修一 杉田
Original Assignee
コニカミノルタホールディングス株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by コニカミノルタホールディングス株式会社 filed Critical コニカミノルタホールディングス株式会社
Priority to JP2005310975A priority Critical patent/JP4887731B2/en
Publication of JP2007123392A publication Critical patent/JP2007123392A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP4887731B2 publication Critical patent/JP4887731B2/en
Application status is Active legal-status Critical
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02BCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
    • Y02B20/00Energy efficient lighting technologies
    • Y02B20/16Gas discharge lamps, e.g. fluorescent lamps, high intensity discharge lamps [HID] or molecular radiators
    • Y02B20/18Low pressure and fluorescent lamps
    • Y02B20/181Fluorescent powders

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に関する。 The present invention relates to an organic electroluminescent element, a display device and a lighting device.

従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ(ELD)がある。 Conventionally, an emission type electronic display device, there is an electroluminescence display (ELD). ELDの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子ともいう)が挙げられる。 The components of the ELD, an inorganic electroluminescent element and an organic electroluminescent device (hereinafter, also referred to as organic EL element). 無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。 Inorganic electroluminescent element has been used as a flat light source, but in order to drive the element requires a high voltage of alternating current.

一方、有機EL素子は発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子(エキシトン)を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出(蛍光・リン光)を利用して発光する素子であり、数V〜数十V程度の電圧で発光が可能であり、さらに自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から注目されている。 Meanwhile, the organic EL device has sandwiched a light emitting layer containing a compound that emits light at a cathode and an anode structure, by injecting electrons and holes into the light emitting layer, generates an exciton by recombination is an element that emits light by utilizing emission (fluorescence-phosphorescence) of light when the excitons are deactivated, is capable of emitting in several V~ several tens V voltage of about, yet self-luminous rich in viewing angle for a certain, high visibility, space saving because a complete solid element of the thin film type, has attracted attention in view of portability or the like.

今後の実用化に向けた有機EL素子の開発としては、さらに低消費電力で、効率よく高輝度に発光する有機EL素子が望まれており、例えば、スチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体またはトリススチリルアリーレン誘導体に、微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上、素子の長寿命化を達成する技術(例えば、特許文献1参照)、8−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をドープした有機発光層を有する素子(例えば、特許文献2参照)、8−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホスト化合物として、これにキナクリドン系色素をドープした有機発光層を有する素子(例えば、特許文献3参照)等が知られている。 The development of an organic EL element for future practical use, yet low power consumption, the organic EL element which emits light efficiently high brightness are the desired, for example, stilbene derivatives, distyryl arylene derivatives or tristyrylarylene arylene derivatives, phosphor traces were doped, improving luminous brightness, a technique for achieving a long life of the device (for example, see Patent Document 1), 8-hydroxyquinoline aluminum complex as a host compound, to which a trace amount of a fluorescent element having an organic light-emitting layer doped with the body (for example, see Patent Document 2), 8-hydroxyquinoline aluminum complex as a host compound, element having this organic light-emitting layer doped with a quinacridone type dye (e.g., Patent Document 3 reference), and the like are known.

上記特許文献1〜3に開示されている技術では、励起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起子の生成比が1:3であるため発光性励起種の生成確率が25%であることと、光の取り出し効率が約20%であるため、外部取り出し量子効率(ηext)の限界は5%とされている。 In the technique disclosed in Patent Documents 1 to 3, when using the light emission from the singlet excited, generating ratio of singlet excitons and triplet excitons is 1: probability generation of the light emitting exciton species is 3 and it but is 25%, because the light extraction efficiency is about 20%, the limit of external extraction quantum efficiency (ηext) is 5%.

ところが、プリンストン大より、励起三重項からのリン光発光を用いる有機EL素子の報告(例えば、非特許文献1参照)がされて以来、室温でリン光を示す材料の研究が活発になってきている(例えば、非特許文献2参照)。 However, from Princeton University, reported an organic EL element, employing phosphorescence through the excited triplet (e.g., see Non-Patent Document 1) Since the found becoming active research of material that exhibits phosphorescence at room temperature are (e.g., see non-Patent Document 2). 励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が100%となるため、励起一重項の場合に比べて原理的に発光効率が4倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得られ照明用にも応用可能であり注目されている。 With excited triplet, since the upper limit of the internal quantum efficiency of 100% theoretically luminous efficiency is 4 times of the case of the excited singlet, lighting almost the same performance is obtained with the cold cathode tube in are also applicable attention. 例えば、多くの化合物がイリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合成検討がなされている(例えば、非特許文献3参照)。 For example, many compounds synthesized and studied about the heavy metal complexes such as iridium complexes have been made (for example, see Non-Patent Document 3).

また、ドーパントとしてトリス(2−フェニルピリジン)イリジウムを用いた検討がなされている(例えば、非特許文献2参照)。 Also, study using tris (2-phenylpyridine) iridium as a dopant has been made (for example, see Non-Patent Document 2). その他、ドーパントとしてL 2 Ir(acac)、例えば、(ppy) 2 Ir(acac)(例えば、非特許文献4参照)を、またドーパントとして、トリス(2−(p−トリル)ピリジン)イリジウム(Ir(ptpy) 3 )、トリス(ベンゾ[h]キノリン)イリジウム(Ir(bzq) 3 )、Ir(bzq) 2 ClP(Bu) 3を用いた検討(例えば、非特許文献5参照)、また、フェニルピラゾールを配位子に用いたイリジウム錯体等を用いた検討(例えば、特許文献4参照)が行われている。 Other, as a dopant L 2 Ir (acac), for example, (ppy) 2 Ir (acac ) ( e.g., see Non-Patent Document 4), and also as a dopant tris (2-(p-tolyl) pyridine) iridium (Ir (Ptpy) 3), tris (benzo [h] quinoline) iridium (Ir (bzq) 3), Ir (bzq) study using 2 ClP (Bu) 3 (e.g., see non-Patent Document 5), also phenyl study using an iridium complex or the like using the pyrazole ligands (e.g., see Patent Document 4) have been made.

また、高い発光効率を得るためにホール輸送性の化合物を燐光性化合物のホストとして用いている(例えば、非特許文献6参照)。 Also used as a host of a phosphorescent compound hole transporting compounds in order to obtain a high luminous efficiency (e.g., see Non-Patent Document 6).

また、各種電子輸送性材料を燐光性化合物のホストとして、これらに新規なイリジウム錯体をドープして用いている(例えば、非特許文献4参照)。 Further, various electron transporting material as a host of a phosphorescent compound is doped with a new iridium complex thereto (e.g., see Non-Patent Document 4). さらにホールブロック層の導入により発光効率向上のための検討が行われている。 Review for luminous efficiency is performed by further introduction of the hole blocking layer. (例えば、非特許文献5参照)。 (E.g., see Non-Patent Document 5).

さらに、高い発光効率を得るためにカルバゾール化合物とリン光発光化合物の組み合わせが検討されている(特許文献5)。 Moreover, the combination is considered a high carbazole To obtain luminous efficiency compound and phosphorescent compound (Patent Document 5).

しかしながら、従来の有機エレクトロルミネッセンス素子において、高い発光効率、特に青色発光において、改良が望まれている。 However, in the conventional organic electroluminescent device, a high luminous efficiency, particularly in the blue-emitting, improvement is desired. また、発光輝度と寿命の両立においてもさらなる改良が望まれている。 Moreover, further improvement is desired also in both of the emission luminance and lifetime.
特許第3093796号公報 Patent No. 3093796 Publication 特開昭63−264692号公報 JP-A 63-264692 特開平3−255190号公報 JP-3-255190 discloses 国際公開第04/085450号パンフレット International Publication No. 04/085450 pamphlet 米国特許第2002/0034656号明細書 US Pat. No. 2002/0034656

本発明は係る課題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、発光輝度が高く、外部取り出し量子効率が高く、かつ長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置を提供することである。 The present invention has been made in view of the problems of the object of the present invention, emission luminance is high and high external extraction quantum efficiency, and organic electroluminescent device has a long life, provides a lighting device and a display device it is.

本発明の上記課題は、以下の構成により達成された。 The above object of the present invention has been attained by the following configurations.

1. 1. 一対の電極間に、少なくとも下記一般式(1)で表される燐光性化合物を含む発光層を含む構成層を有し、該構成層の少なくとも一層に、下記一般式(2)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 Between a pair of electrodes, it has a structure layer including a light emitting layer containing at least phosphorescent compound represented by the following general formula (1), in at least one layer of constituting layer, represented by the following general formula (2) the organic electroluminescent device characterized by containing a compound.

(式中、R フェニル基、ピリジル基、フッ素原子またはZと共にフルオレン環を形成する基を表す。Zはベンゼン環またはピリミジン環を表す。n1は0〜 の整数を表す。B 〜B により形成される環は、各々未置換のピラゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環またはオキサジアゾール環を表す。M はイリジウム原子または白金原子を表す。X 及びX は炭素原子、窒素原子または酸素原子を表し、L はX 及びX と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。m1は1〜3の整数を表し、m2は0〜2の整数を表すが、m1+m2は2または3である。) (In the formula, R 1 represents a phenyl group, a pyridyl group, .B 1 .n1 .Z is representative of a benzene ring or a pyrimidine ring represents a group forming a fluorene ring with a fluorine atom or Z represents an integer from 0 to 4 to the ring formed by B 5 are each unsubstituted pyrazole ring, a triazole ring, .X 1 and X 2 .M 1 representing a thiadiazole ring or an oxadiazole ring represents iridium atom or a platinum atom is a carbon atom, a nitrogen represents an atom or an oxygen atom, L 1 is .m1 that represents an atomic group for forming a ligand bidentate with X 1 and X 2 represents an integer of 1 to 3, m @ 2 is an integer of 0 to 2 , m1 + m @ 2 is 2 or 3.)

(式中、R 及びR アルキル基またはフェニル基を表す。n3及びn4は0〜3の整数を表す。A 及びA は下記一般式(3)で表される基を表す。) (.A 1 and A 2 in the formula, R 3 and R 4 are .n3 and n4 represents an alkyl group or a phenyl group represents an integer of 0 to 3 represents a group represented by the following general formula (3). )

(式中、Z 及びZ ベンゼン環またはピリジン環を表し、Z は単なる結合手を表す。) (Wherein, Z 1 and Z 2 represent a benzene ring or a pyridine ring, Z 3 represents a single composed bond.)
2. 2. 前記一般式(1)のM がイリジウム原子であることを特徴とする1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescence device according to 1, wherein the M 1 in the general formula (1) is iridium atom.

3. 3. 前記一般式(1)のM 1が白金原子であることを特徴とする1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to 1, wherein M 1 in the general formula (1) is characterized in that it is a platinum atom.

4. 4. 前記発光層に前記一般式(2)で表される化合物を含有することを特徴とする1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to any one of 1 to 3, characterized by containing the above general formula in the light emitting layer (2) compounds represented by.

5. 5. 前記構成層の少なくとも一層が正孔阻止層であり、該正孔阻止層に前記一般式(2)で表される化合物を含有することを特徴とする1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 At least one layer of the structure layer is a hole blocking layer, as claimed in any one of 1 to 4, characterized by containing a compound represented by the general formula (2) in the hole blocking layer The organic electroluminescence element.

6. 6. 青色に発光することを特徴とする1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to any one of 1 to 5, characterized in that emits blue light.

7. 7. 白色に発光することを特徴とする1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to any one of 1 to 5, characterized in that emits white light.

8.1〜7 のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。 Display device characterized by having an organic electroluminescent element according to any one of 8.1 to 7.

9.1〜7 のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。 Lighting apparatus characterized by having an organic electroluminescent element according to any one of 9.1 to 7.

本発明によれば、発光輝度が高く、外部取り出し量子効率が高く、かつ長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置を提供することができる。 According to the present invention, high emission luminance, can be external extraction quantum efficiency is high, and the organic electroluminescence device has a long life, provides a lighting device and a display device.

以下、本発明を詳細に説明する。 The present invention will be described in detail.

〔一般式(1)で表される燐光性化合物〕 [Phosphorescent compound represented by general formula (1)]
本発明の一般式(1)で表される燐光性化合物について説明する。 Is described general formula (1) a phosphorescent compound represented by the present invention.

1で表される置換基としては、例えばアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、芳香族炭化水素環基(芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、芳香族 Examples of the substituent represented by R 1, an alkyl group (e.g., methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, tert- butyl group, a pentyl group, a hexyl group, an octyl group, a dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.), a cycloalkyl group (e.g., cyclopentyl, cyclohexyl), an alkenyl group (e.g., vinyl group, allyl group, etc.), an alkynyl group (e.g., ethynyl group, propargyl group, etc.), aromatic hydrocarbons hydrocarbon Hajime Tamaki (an aromatic carbocyclic group, also referred to as aryl groups such as, for example, a phenyl group, p- chlorophenyl group, a mesityl group, a tolyl group, a xylyl group, a naphthyl group, an anthryl group, azulenyl group, acenaphthenyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, an indenyl group, a pyrenyl group, a biphenylyl group), an aromatic 素環基(例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−1−イル基等)、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基(前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す)、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フ Heterocyclic group (e.g., pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, a pyrazolyl group, pyrazinyl group, triazolyl group (e.g., 1,2,4-triazol-1-yl group, 1, 2,3-triazol-1-yl group etc.), an oxazolyl group, benzoxazolyl group, a thiazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, a furazanyl group, a thienyl group, a quinolyl group, a benzofuryl group, a dibenzofuryl group, a benzothienyl group (indicating which one of the carbon atoms constituting the carboline ring of the carbolinyl group is replaced with a nitrogen atom) dibenzothienyl group, indolyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diaza carbazolyl group, quinoxalinyl group, a pyridazinyl group , triazinyl group, a quinazolinyl group, off タラジニル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコ Tarajiniru group), a Hajime Tamaki (e.g., a pyrrolidyl group, imidazolidyl group, morpholyl group, oxazolidyl group), an alkoxy group (e.g., methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, a pentyloxy group, hexyloxy group, octyloxy group, dodecyloxy group, etc.), cycloalkoxy group (e.g., cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.), an aryloxy group (e.g., phenoxy group, naphthyloxy group, etc.), an alkylthio group (e.g., methylthio group, ethylthio group, propylthio, pentylthio, hexylthio group, octylthio group, dodecylthio group, etc.), cycloalkylthio groups (for example, cyclopentylthio group, cyclohexylthio group, etc.), an arylthio group (e.g., phenylthio group, naphthylthio group, etc.), alkoxycarbonyl シカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基 Aryloxycarbonyl group (e.g., methyl group, an ethyloxycarbonyl group, butyloxycarbonyl group, octyloxy group, a dodecyl group), an aryloxycarbonyl group (e.g., phenyloxycarbonyl group, naphthyloxycarbonyl group, etc. ), a sulfamoyl group (e.g., aminosulfonyl group, methylaminosulfonyl group, dimethylaminosulfonyl group, butyl aminosulfonyl group, hexyl aminosulfonyl group, cyclohexylaminosulfonyl group, octyl aminosulfonyl group, dodecyl aminosulfonyl group, a phenyl aminosulfonyl group , naphthyl aminosulfonyl group, 2-pyridyl aminosulfonyl group), an acyl group (e.g., acetyl group, ethylcarbonyl group, a propyl group ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニ Pentyl group, a cyclohexyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, a dodecyl group, a phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, etc.), an acyloxy group (e.g., acetyl group, ethylcarbonyl group, butyl carbonyl group, octyl carbonyloxy group, a dodecyl carbonyloxy group, a phenyl carbonyl group and the like), amide groups (e.g., methyl group, an ethylcarbonylamino group, dimethylamino carbonyl amino group, a propyl carbonyl group, pentyl carbonyl amino group, cyclohexylcarbonyl group, 2-ethylhexyl carbonylamino group, an octyl carbonylamino group, a dodecyl carbonylamino group, phenylene ルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、 Le carbonylamino group, naphthyl carbonyl amino group, etc.), a carbamoyl group (e.g., aminocarbonyl group, methylaminocarbonyl group, a dimethylaminocarbonyl group, propylamino group, pentyl amino group, cyclohexylamino group, octylaminocarbonyl group , 2-ethylhexyl amino group, a dodecyl aminocarbonyl group, a phenylaminocarbonyl group, naphthyl aminocarbonyl group, 2-pyridylaminocarbonyl group), a ureido group (e.g., methylureido group, an ethylureido group, pentylureido group, cyclohexyl ureido group, octyl ureido group, a dodecyl ureido group, a phenyl ureido group Nafuchiruureido group, 2-pyridyl-amino ureido group), a sulfinyl group (e.g., チルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基またはヘテロアリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシル Chirusurufiniru group, ethylsulfinyl group, butyl sulfinyl group, cyclohexyl sulfinyl group, 2-ethylhexyl sulfinyl group, dodecyl sulfinyl group, phenylsulfinyl group, naphthylsulfinyl group, 2-pyridyl-sulfinyl group, etc.), an alkylsulfonyl group (e.g., methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, butylsulfonyl group, a cyclohexyl-sulfonyl group, 2-ethylhexyl-sulfonyl group, a dodecyl sulfonyl group), an arylsulfonyl group or heteroarylsulfonyl group (e.g., phenylsulfonyl group, naphthylsulfonyl group, 2-pyridyl sulfonyl group etc.), amino groups (e.g., amino group, ethylamino group, dimethylamino group, butylamino group, cyclopentylamino group, 2-ethylhexyl ミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)等が挙げられる。 Amino group, a dodecyl group, an anilino group, naphthylamino group, 2-pyridylamino group), a cyano group, a nitro group, hydroxy group, a mercapto group, a silyl group (e.g., trimethylsilyl group, triisopropylsilyl group, triphenylsilyl group , phenyl diethyl silyl group and the like) and the like.

これらの置換基のうち、好ましいものはアルキル基もしくはアリール基である。 Among these substituents, preferred are an alkyl group or an aryl group. さらに好ましいものは無置換のアルキル基もしくはアリール基である。 Further preferred are an unsubstituted alkyl group or aryl group.

Zはベンゼン環またはピリミジン環を表す。 Z represents a benzene ring or a pyrimidine ring. これらのうちで好ましいものは、ベンゼン環である。 Preferred among these are benzene rings.

〜B により形成される環は、各々未置換基のピラゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環またはオキサジアゾール環を表す。 The ring formed by B 1 .about.B 5 represents each pyrazole ring unsubstituted group, a triazole ring, a thiadiazole ring or oxadiazole ring. これらのうちで好ましいものは、ピラゾール環である。 Preferred among these are a pyrazole ring.

1はX 1 、X 2と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。 L 1 represents an atomic group to form a bidentate ligand with X 1, X 2. 1 −L 1 −X 2で表される2座の配位子の具体例としては、例えば、置換または無置換のフェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピラザボール及びアセチルアセトン等が挙げられる。 Specific examples of ligands of bidentate represented by X 1 -L 1 -X 2, for example, a substituted or unsubstituted phenyl pyridine, phenylpyrazole, phenylimidazole, phenyl triazole, phenyl tetrazole, pyrazabole and acetylacetone and the like. これらの基は上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。 These groups may be further substituted with the substituents described above.

m1は1〜3の整数を表し、m2は0〜2の整数を表すが、m1+m2は2または3である。 m1 represents an integer of 1 to 3, m @ 2 represents an integer of 0 to 2, m1 + m @ 2 is 2 or 3. 中でも、m2は0が好ましい。 Among them, m2, 0 is preferable.

で表される金属は、イリジウム原子または白金原子である。 Metal represented by M 1 is an iridium atom or a platinum atom. さらに好ましくはイリジウム原子である。 And still more preferably iridium atom.

以下に本発明の一般式(1)で表される燐光性化合物の具体的な例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 The following specific examples of the general formula (1) a phosphorescent compound represented by the present invention, the present invention is not limited thereto.

これらの金属錯体は、例えば、Organic Letter誌,vol3,No. These metal complexes, for example, Organic Letter magazine, vol3, No. 16,2579〜2581頁(2001)、Inorganic Chemistry,第30巻,第8号,1685〜1687頁(1991年)、J. Pp. 16,2579~2581 (2001), Inorganic Chemistry, Vol. 30, No. 8, pp. 1685-1687 (1991), J. Am. Am. Chem. Chem. Soc. Soc. ,123巻,4304頁(2001年)、Inorganic Chemistry,第40巻,第7号,1704〜1711頁(2001年)、Inorganic Chemistry,第41巻,第12号,3055〜3066頁(2002年)、New Journal of Chemistry,第26巻,1171頁(2002年)、European Journal of Organic Chemistry,第4巻,695〜709頁(2004年)、さらにこれらの文献中に記載の参考文献等の方法を適用することにより合成できる。 , 123, pp. 4304 (2001), Inorganic Chemistry, Vol. 40, No. 7, pp. 1704-1711 (2001), Inorganic Chemistry, Vol. 41, No. 12, pp. 3055-3066 (2002) , New Journal of Chemistry, Vol. 26, 1171, pp. (2002), European Journal of Organic Chemistry, Vol. 4, pp. 695-709 (2004), the method further references, such as described in these documents It can be synthesized by applying to.

〔一般式(2)で表される化合物〕 [Compound represented by the general formula (2)]
次に、一般式(2)で表される化合物について説明する。 Next, the compound represented by formula (2) will be described.

一般式(2)において、R 及びR はアルキル基またはフェニル基を表す In general formula (2), R 3 and R 4 represents an alkyl group or a phenyl group. n3及びn4は0〜3の整数を表す。 n3 and n4 represents an integer of 0 to 3. 及びA は下記一般式(3)で表される基を表す。 A 1 and A 2 represents a group represented by the following general formula (3).

〔一般式(3)で表される [Formula (3) a group represented by]
次に、一般式(3)で表されるについて説明する。 It will now be described group represented by the general formula (3).

一般式(3)において、Z 及びZ ベンゼン環またはピリジン環を表す。 In the general formula (3), Z 1 and Z 2 represents a benzene ring or a pyridine ring. さらにこれらベンゼン環、ピリジン環は置換基を有してもよい。 Furthermore these a benzene ring, a pyridine ring may have a substituent.

で形成される環のうち、好ましいものはピリジン環である。 Of the ring formed by Z 1, preferred it is pin lysine ring.

は単なる結合手を表す。 Z 3 represents a single bond. 単なる結合手とは、連結する置換基同士を直接結合する結合手である。 The single bond, a bond that binds to the substituent groups to each other directly linked.

以下に本発明の一般式(2)で表される化合物の具体的な例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 The following specific examples of the general formula (2) compounds represented by the present invention, the present invention is not limited thereto.

本発明に係る一般式(1)または(2)で表される化合物は、各々有機EL素子用材料(バックライト、フラットパネルディスプレイ、照明光源、表示素子、電子写真用光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信デバイス等)等の用途に用いられるが、その他の用途しては、有機半導体レーザ用材料(記録光源、露光光源、読み取り光源光通信デバイス、電子写真用光源等)、電子写真用感光体材料、有機TFT素子用材料(有機メモリ素子、有機演算素子、有機スイッチング素子)、有機波長変換素子用材料、光電変換素子用材料(太陽電池、光センサー等)等の広い分野に利用可能である。 Compound represented by the general formula according to the present invention (1) or (2) are each an organic EL device material (backlight, flat panel displays, illumination sources, display devices, electrophotographic light sources, recording light sources, exposure light sources , reading light sources, signs, signboards, interior, but used in applications of optical communication devices, etc.), etc., it is by other applications, organic semiconductor laser materials (recording light sources, exposure light sources, reading light sources optical communication devices, electrophotographic use a light source or the like), an electrophotographic photoreceptor material for organic TFT element material (organic memory device, an organic operation device, an organic switching element), a material for an organic wavelength converting element, a photoelectric conversion device material (solar cells, optical sensors, etc. ) it is available in wide range of fields, such as.

次に、本発明の有機EL素子の構成層について詳細に説明する。 Next is a detailed description of the construction layers of the organic EL device of the present invention. 本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。 In the present invention, while indicating preferred embodiments of the layer structure of the organic EL element hereinafter, the present invention is not limited thereto.

(i)陽極/発光層/電子輸送層/陰極 (ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極 (iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極 (iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極 (v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極 なお、正孔輸送層は陽極に隣接し、電子輸送層は陰極に隣接していることが好ましい。 (I) anode / light emitting layer / electron transporting layer / cathode (ii) anode / hole transporting layer / light emitting layer / electron transporting layer / cathode (iii) anode / hole transport layer / luminescent layer / hole blocking layer / electron transporting layer / cathode (iv) anode / hole transport layer / luminescent layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode buffer layer / cathode (v) anode / anode buffer layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode buffer layer / cathode Note that the hole-transporting layer adjacent to an anode, the electron-transporting layer is preferably adjacent to the cathode.

《陽極》 "anode"
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。 The anode in the organic EL device, a large work function (4 eV or more) metals, an alloy, is preferably used a conductive compound and a mixture thereof as an electrode material. このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO 2 、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。 Metals such as Au, specific examples of the electrode substance, CuI, indium tin oxide (ITO), a conductive transparent material SnO 2, ZnO and the like. また、IDIXO(In 23 −ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。 It may also be used IDIXO (In 2 O 3 -ZnO) spruce amorphous in can prepare a transparent conductive film material. 陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。 By a method such as evaporation or spattering of the electrode material is an anode, the degree films were formed, may be a pattern of a desired shape by photolithography, or if the pattern accuracy requires less (100 [mu] m or more ), a pattern may be formed through a mask of a desired form at the time of depositing or spattering of the electrode material. この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。 When light is emitted through the anode, the transmittance is preferably set to not greater than 10%, the sheet resistance as an anode is preferably several hundreds Omega / □ or less. さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。 Further, although the layer thickness depends on the material, usually 10 to 1000 nm, preferably chosen in the range of 10 to 200 nm.

《陰極》 "cathode"
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。 On the other hand, as a cathode, a small work function (also referred to as an electron injecting metal) (4 eV or less) metal, alloy, and an electroconductive compound, or a mixture thereof is used as the electrode material. このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al 23 )混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。 Specific examples of the electrode substance include sodium, sodium - potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, a magnesium / silver mixture, a magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3) mixture, indium, a lithium / aluminum mixture, and rare earth metals. これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al 23 )混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。 Among these, from the viewpoint of electron injection property and durability against oxidation or the like, a mixture of a second metal values ​​of the electron injection metal and a work function than this is the large stable metal, such as magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3) mixture, lithium / aluminum mixture, and aluminum. 陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。 Cathode by forming a thin film by a method such as evaporation or spattering of the electrode material can be manufactured. また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。 The sheet resistance is preferably several hundreds Omega / □ or less of the cathode, the thickness is usually 10 nm to 5 [mu] m, it is preferably selected in the range of 50 to 200 nm. なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。 Incidentally, in order to transmit emission, either the anode or the cathode of the organic EL element, emission luminance is advantageous improved if transparent or translucent.

また、陰極に上記金属を1〜20nmの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。 Further, the metal on the cathode after forming a thickness of 1 to 20 nm, the conductive transparent material exemplified in the description of the anode by manufacturing thereon, it is possible to produce a cathode transparent or semi-transparent, both the anode and cathode by the application of this can be manufactured element having transparency.

次に、本発明の有機EL素子の構成層として用いられる、注入層、阻止層、電子輸送層等について説明する。 Then used as a constituent layer of the organic EL device of the present invention, injection layers, blocking layers, an electron-transporting layer and the like will be described.

《注入層:電子注入層、正孔注入層》 "Injection layer: electron injection layer, a hole injection layer"
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。 Injection layer is provided if necessary, there is an electron injection layer and the hole injection layer, is present between the as an anode between the light-emitting layer or a hole transport layer, and a cathode and a light emitting layer or an electron transport layer it may be.

注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されており、正孔注入層(陽極バッファー層)と電子注入層(陰極バッファー層)とがある。 An injection layer is a layer provided between an electrode and an organic layer to decrease an operating voltage and emission brightness enhancement, "Organic EL element and its Industrialization Front (Nov. 30, 1998 issued from NTS Inc. ) "2 Chapter 2 of are described in detail" electrode material "(page 123 to 166), there is a hole injection layer (anode buffer layer) and an electron injection layer (cathode buffer layer).

陽極バッファー層(正孔注入層)は、特開平9−45479号公報、同9−260062号公報、同8−288069号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン(エメラルディン)やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。 Anode buffer layer (hole injection layer), JP-A-9-45479, JP same 9-260062 and JP have also been described in detail in the 8-288069, etc., as a specific example, a copper phthalocyanine a phthalocyanine buffer layer represented, an oxide buffer layer represented by a vanadium oxide, an amorphous carbon buffer layer, polyaniline (emeraldine) and a polymer buffer layer employing an electroconductive polymer such as polythiophene.

陰極バッファー層(電子注入層)は、特開平6−325871号公報、同9−17574号公報、同10−74586号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。 Cathode buffer layer (electron injection layer), JP-A-6-325871, JP same 9-17574, JP-are described also in detail in the 10-74586 Patent Publication, specifically strontium or aluminum a metal buffer layer represented by an alkali metal compound buffer layer represented by lithium fluoride, an alkaline earth metal compound buffer layer represented by magnesium fluoride, and oxide buffer layer represented by an aluminum oxide . 上記バッファー層(注入層)はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は0.1nm〜5μmの範囲が好ましい。 The buffer layer (injecting layer) is preferably a very thin film, although it depends on the material thickness thereof in the range of 0.1nm~5μm is preferred.

《阻止層:正孔阻止層、電子阻止層》 "Blocking layer: a hole blocking layer, an electron blocking layer"
阻止層は、上記の如く、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。 Blocking layer, as described above and is provided as necessary in addition to the basic structure layer of an organic compound thin film. 例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。 For example, JP-A-11-204258, JP-is described in page 237 and the like in the same 11-204359 and JP "Organic EL element and its Industrialization Front (Nov. 30, 1998 issued from NTS Inc.)" and there is a hole-blocking (hole blocking) layer has.

正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層であり、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。 In a broad sense, the hole blocking layer is an electron transport layer, while having a function of transporting electrons and a positive hole blocking material capacity is significantly smaller for transporting holes and blocking the hole while transporting electrons it is possible to improve the probability of recombination of electrons and holes by.

本発明の有機EL素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられている。 Hole blocking layer of the organic EL device of the present invention is provided adjacent to the light emitting layer.

本発明では、正孔阻止層の正孔阻止材料として前述した一般式(2)で表される化合物を含有させることが好ましい。 In the present invention, it is contained a compound represented by the aforementioned general formula as a hole blocking material for the hole blocking layer (2) is preferred. これにより、より一層発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 Thus, it is possible to even higher luminous efficiency organic EL device. さらにより一層長寿命化させることができる。 It is possible to even more further long life.

一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層であり、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。 On the other hand, in the broad sense the electron blocking layer is a hole transport layer, the ability to transport electrons while having a function of transporting holes but a very small material, blocking the electron while transporting holes in it is possible to improve the probability of recombination of electrons and holes.

《発光層》 "Light-emitting layer"
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。 Emitting layer according to the present invention, the electrode or the electron transport layer, electrons and holes, injected from the hole transporting layer is a layer that emits light by recombination, part of the light emitting is a the layer of light-emitting layer it may also be a surface of an adjacent layer and the light emitting layer.

(ホスト化合物) (Host compound)
本発明の有機EL素子の発光層には、以下に示すホスト化合物と燐光性化合物(燐光発光性化合物ともいう)が含有されることが好ましく、本発明においては、ホスト化合物として前述した一般式(2)で表される化合物を用いることが好ましい。 The light-emitting layer of the organic EL device of the present invention is preferably a host compound and a phosphorescent compound described below (also referred to as a phosphorescent compound) is contained, in the present invention, the general formula described above as a host compound ( it is preferable to use a compound represented by 2). これにより、より一層発光効率を高くすることができる。 Thus, it is possible to increase even more the luminous efficiency. また、ホスト化合物として一般式(2)で表される化合物以外の化合物を含有してもよい。 It may also contain a compound other than compounds represented by the general formula (2) as a host compound.

ここで、本発明においてホスト化合物とは、発光層に含有される化合物の内で室温(25℃)において燐光発光の燐光量子収率が、0.01未満の化合物と定義される。 Here, the host compound in the present invention, phosphorescence quantum yield of the phosphorescent at room temperature (25 ° C.) Among the compounds contained in the light emitting layer is defined as a compound of less than 0.01.

さらに公知のホスト化合物を複数種併用して用いてもよい。 It may be concurrently used plural kinds of known host compounds. ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機EL素子を高効率化することができる。 By using a plurality of host compounds, it is possible to control the transfer of charges can be highly efficient organic EL element. また、燐光性化合物を複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。 In addition, by use of a plurality of phosphorescent compounds makes it possible to mix different emission, thereby it is possible to obtain an arbitrary emission color. 燐光性化合物の種類、ドープ量を調整することで白色発光が可能であり、照明、バックライトへの応用もできる。 Type of phosphorescent compound, is capable of white light emission by adjusting the doping amount, it can be illuminated, even application to the backlight.

これらの公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Tg(ガラス転移温度)である化合物が好ましい。 These known host compound having a positive hole transporting ability and an electron transporting ability, and prevents the longer wavelength of emission, yet having a high Tg (glass transition temperature).

公知のホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が挙げられる。 Examples of known host compounds, compounds that are described in the following documents.

特開2001−257076号公報、同2002−308855号公報、同2001−313179号公報、同2002−319491号公報、同2001−357977号公報、同2002−334786号公報、同2002−8860号公報、同2002−334787号公報、同2002−15871号公報、同2002−334788号公報、同2002−43056号公報、同2002−334789号公報、同2002−75645号公報、同2002−338579号公報、同2002−105445号公報、同2002−343568号公報、同2002−141173号公報、同2002−352957号公報、同2002−203683号公報、同2002−363227号公報、同2002−231453号公報、同 JP 2001-257076, JP same 2002-308855, JP same 2001-313179, JP same 2002-319491, JP same 2001-357977, JP same 2002-334786, JP same 2002-8860 JP, same 2002-334787, JP same 2002-15871, JP same 2002-334788, JP same 2002-43056, JP same 2002-334789, JP same 2002-75645, JP same 2002-338579, JP-same 2002-105445, JP same 2002-343568, JP same 2002-141173, JP same 2002-352957, JP same 2002-203683, JP same 2002-363227, JP same 2002-231453, JP-same 003−3165号公報、同2002−234888号公報、同2003−27048号公報、同2002−255934号公報、同2002−260861号公報、同2002−280183号公報、同2002−299060号公報、同2002−302516号公報、同2002−305083号公報、同2002−305084号公報、同2002−308837号公報等。 003-3165, JP same 2002-234888 JP, same 2003-27048 JP, same 2002-255934 JP, same 2002-260861 JP, same 2002-280183 JP, same 2002-299060 JP, the same 2002 -302516, JP same 2002-305083, JP same 2002-305084 and JP Laid Nos. 2002-308837.

また、発光層はホスト化合物としてさらに蛍光極大波長を有するホスト化合物を含有していてもよい。 The light emitting layer may contain a host compound further having a fluorescence maximum wavelength as a host compound. この場合、他のホスト化合物と燐光性化合物から蛍光性化合物へのエネルギー移動で、有機EL素子としての電界発光は蛍光極大波長を有する他のホスト化合物からの発光も得られる。 In this case, energy transfer from other host compound and a phosphorescent compound to a fluorescent compound, an electroluminescent as an organic EL element is also obtained emission from other host compound having a fluorescence maximum wavelength. 蛍光極大波長を有するホスト化合物として好ましいのは、溶液状態で蛍光量子収率が高いものである。 Preferred as a host compound having a fluorescence maximum wavelength is a high fluorescent quantum yield in a solution state. ここで、蛍光量子収率は10%以上、特に30%以上が好ましい。 Here, the fluorescence quantum yield of 10% or more, particularly 30% or more is preferable. 具体的な蛍光極大波長を有するホスト化合物としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素等が挙げられる。 The host compound having a specific fluorescence maximum wavelength, coumarin dyes, pyran based dyes, cyanine dyes, croconium dyes, squarylium dyes, oxobenzanthracene based dyes, fluorescein based dyes, rhodamine based dyes, pyrylium based dyes , perylene dyes, stilbene dyes, and polythiophene dyes and the like. 蛍光量子収率は、前記第4版実験化学講座7の分光IIの362頁(1992年版、丸善)に記載の方法により測定することができる。 Fluorescence quantum yield, the fourth edition 362 pp Bunko II Jikken Kagaku Koza 7 (1992) published by Maruzen may be measured by the method described in.

(燐光性化合物(燐光発光性化合物)) (Phosphorescent compound (phosphorescent compound))
発光層に使用される材料(以下、発光材料という)としては、上記のホスト化合物を含有すると同時に、燐光性化合物を含有することが好ましい。 Materials used in the light-emitting layer (hereinafter, referred to as light emitting material) Examples of the at the same time containing the above host compound preferably contains a phosphorescent compound. これにより、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。 This makes it possible to more luminous efficient organic EL element.

本発明に係る一般式(1)で表される燐光性化合物は励起三重項からの発光が観測される化合物であり、室温(25℃)にて燐光発光する化合物であり、燐光量子収率が25℃において0.01以上の化合物である。 Phosphorescent compound represented by general formula (1) according to the present invention is a compound emission is from the excited triplet, a compound of phosphorescent at room temperature (25 ° C.), the phosphorescence quantum yield at least 0.01 at 25 ° C.. 燐光量子収率は好ましくは0.1以上である。 Phosphorescence quantum yield is preferably at least 0.1. 上記燐光量子収率は、第4版実験化学講座7の分光IIの398頁(1992年版、丸善)に記載の方法により測定できる。 The phosphorescence quantum yield, Bunko II, page 398 in 4th Ed. 7 (1992) published by Maruzen may be measured by the method described in. 溶液中での燐光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に用いられる燐光性化合物は、任意の溶媒のいずれかにおいて上記燐光量子収率が達成されればよい。 Although the phosphorescent quantum yield in a solution can be measured using a variety of solvents, phosphorescent compound used in the present invention, the phosphorescence quantum yield using any of the appropriate solvent may be employed to achieve.

燐光性化合物の発光は原理としては2種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーを燐光性化合物に移動させることで燐光性化合物からの発光を得るというエネルギー移動型、もう一つは燐光性化合物がキャリアトラップとなり、燐光性化合物上でキャリアの再結合が起こり燐光性化合物からの発光が得られるというキャリアトラップ型であるが、いずれの場合においても、燐光性化合物の励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。 Emission of the phosphorescent compound is in two types in principle, one which recombination of a carrier occurs to produce an excited state of the host compound on the host to which the carrier is transported, move this energy to the phosphorescent compound energy transfer type of obtaining light emission from the phosphorescent compound by causing a carrier that other phosphorescent compound becomes a carrier trap, the emission from the recombination occurs phosphorescent compound career phosphorescent compound Butsujo is obtained it is a trap type, in any case, the energy of the excited state of the phosphorescent compound is a condition that is lower than the energy of the excited state of the host compound.

本発明においては、燐光性化合物の燐光発光極大波長としては特に制限されるものではなく、原理的には中心金属、配位子、配位子の置換基等を選択することで得られる発光波長を変化させることができるが、燐光性化合物の燐光発光波長が380〜480nmに燐光発光の極大波長を有することが好ましい。 In the present invention, the phosphorescent maximum wavelength of the phosphorescent compound is not particularly limited, emission wavelength is in principle obtained by selecting the central metal, ligands, ligand substituents such as Although it is possible to change the phosphorescent wavelength of the phosphorescent compound preferably has a maximum wavelength of the phosphorescent the 380 to 480 nm. このような青色燐光発光の有機EL素子や、白色燐光発光の有機EL素子で、より一層発光効率を高めることができる。 Such or blue phosphorescent organic EL device, an organic EL element of white phosphorescence, can be further increased luminous efficiency.

本発明においては、一般式(1)で表される燐光性化合物に、他の燐光性化合物を併用することができる。 In the present invention, the phosphorescent compound represented by general formula (1) can be used in combination with other phosphorescent compound. 以下に、併用することができる燐光性化合物の具体例を示すが、本発明はこれに限定されない。 Hereinafter, specific examples of phosphorescent compounds that can be used in combination, the present invention is not limited thereto. これらの化合物は、例えば、Inorg. These compounds are, for example, Inorg. Chem. Chem. 40巻、1704〜1711に記載の方法等により合成できる。 Vol. 40, it can be synthesized by the method described in 1704-1711.

本発明の有機EL素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」(日本色彩学会編、東京大学出版会、1985)の108頁の図4.16において、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)で測定した結果をCIE色度座標に当てはめたときの色で決定される。 Color of light emitted compounds according to the organic EL device and the invention of the present invention, "Shinpen Color Science Handbook" (Color Science Association of Japan, ed., University of Tokyo Press, 1985) in Figure 4.16 of page 108 of the spectral radiance It determined the results of measurement by the meter CS-1000 (produced by Konica Minolta sensing, Inc.) in color when fitted to CIE chromaticity coordinates.

発光層は上記化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法、インクジェット法等の公知の薄膜化法により製膜して形成することができる。 The light-emitting layer of the above compounds, for example, vacuum deposition, spin coating, casting, LB method, can be formed by a film by a known thin method such as an ink jet method. 発光層としての膜厚は特に制限はないが、通常は5nm〜5μm、好ましくは5〜200nmの範囲で選ばれる。 Is not particularly limited film thickness of the light-emitting layer, usually 5 nm to 5 [mu] m, is preferably selected in the range of 5 to 200 nm. この発光層はこれらの燐光性化合物やホスト化合物が1種または2種以上からなる一層構造であってもよいし、あるいは同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。 The light-emitting layer to these phosphorescent compound or the host compound may be a single layer structure comprising one or two or more, or may be a laminated structure comprising a plurality of layers of the same composition or different compositions.

《正孔輸送層》 "Hole transport layer"
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。 The hole-transporting layer made of a hole transport material having a function of transporting holes, a hole injection layer in a broad sense, an electron blocking layer are included in the hole transport layer. 正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。 The hole transport layer may be a single layer or plural layers.

正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。 As the hole transporting material, a hole injection or transport, which has any of the electron barrier property, organic matter may be any of inorganic substance. 例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。 For example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styryl anthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymer, and an electroconductive oligomer, particularly a thiophene oligomer.

正孔輸送材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第3級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第3級アミン化合物を用いることが好ましい。 As a positive hole-transporting materials can be used those described above, porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds, it is particularly preferable to use an aromatic tertiary amine compound.

芳香族第3級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、N,N,N′,N′−テトラフェニル−4,4′−ジアミノフェニル;N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス(3−メチルフェニル)−〔1,1′−ビフェニル〕−4,4′−ジアミン(TPD);2,2−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)プロパン;1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン;N,N,N′,N′−テトラ−p−トリル−4,4′−ジアミノビフェニル;1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)−4−フェニルシクロヘキサン;ビス(4−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)フェニルメタン;ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)フェニルメタン;N,N′−ジフェニル−N,N′− Aromatic Representative examples of the tertiary amine compound and styrylamine compound, N, N, N ', N'- tetraphenyl-4,4'-diaminophenyl; N, N'-diphenyl -N, N' bis (3-methylphenyl) - [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD); 2,2-bis (4-di -p- tolyl-aminophenyl) propane; 1,1-bis (4-di -p- tolyl-aminophenyl) cyclohexane; N, N, N ', N'- tetra -p- tolyl-4,4'-diaminobiphenyl; 1,1-bis (4-di -p- tolyl aminophenyl) -4-phenyl cyclohexane; bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl) phenyl methane, bis (4-di -p- tolyl-aminophenyl) phenyl methane; N, N'-diphenyl -N, N ' - (4−メトキシフェニル)−4,4′−ジアミノビフェニル;N,N,N′,N′−テトラフェニル−4,4′−ジアミノジフェニルエーテル;4,4′−ビス(ジフェニルアミノ)クオードリフェニル;N,N,N−トリ(p−トリル)アミン;4−(ジ−p−トリルアミノ)−4′−〔4−(ジ−p−トリルアミノ)スチリル〕スチルベン;4−N,N−ジフェニルアミノ−(2−ジフェニルビニル)ベンゼン;3−メトキシ−4′−N,N−ジフェニルアミノスチルベンゼン;N−フェニルカルバゾール、さらには米国特許第5,061,569号明細書に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、4,4′−ビス〔N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ〕ビフェニル(NPD)、特開平4−308 (4-methoxyphenyl) -4,4'-diaminobiphenyl; N, N, N ', N'- tetraphenyl-4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-bis (diphenylamino) click Audrey phenyl; N, N, N-tri (p- tolyl) amine; 4- (di -p- tolylamino) -4 '- [4- (di -p- tolylamino) styryl] stilbene; 4-N, N-diphenylamino - (2-diphenylvinyl) benzene; 3-methoxy--4'N, N-diphenylamino stilbene; N- phenyl carbazole, two further are described in U.S. Patent No. 5,061,569 those having a condensed aromatic ring in the molecule, for example, 4,4'-bis [N-(1-naphthyl) -N- phenylamino] biphenyl (NPD), JP-a-4-308 88号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4′,4″−トリス〔N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン(MTDATA)等が挙げられる。 Triphenylamine units disclosed in 88 JP is coupled to the three starburst 4,4 ', 4 "- tris [N- (3- methylphenyl) -N- phenylamino] triphenylamine ( MTDATA), and the like.

さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。 Furthermore these materials are introduced in a polymer chain, or these materials can also be used polymeric materials whose main chain of the polymer. また、p型−Si、p型−SiC等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。 Further, it is possible to p-type -Si, inorganic compounds such as p-type -SiC used hole injection material, a hole transport material.

正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。 The hole transport layer is the hole transport material, for example, vacuum deposition, spin coating, casting, printing method including inkjet method, by a known method LB method, be formed by a thin film it can. 正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度、好ましくは5〜200nmである。 There is no particular limitation on the thickness of the hole transporting layer is usually about 5 nm to 5 [mu] m, preferably 5 to 200 nm. この正孔輸送層は上記材料の1種または2種以上からなる一層構造であってもよい。 The hole transport layer may have a single layer structure comprising one kind or two or more kinds of the above materials.

《電子輸送層》 "Electron transport layer"
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。 Made of a material having a function of transporting electrons from the electron transporting layer, an electron injection layer in a broad sense, a hole blocking layer are included in an electron transport layer. 電子輸送層は単層または複数層設けることができる。 Electron-transporting layer may be a single layer or plural layers.

従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料(正孔阻止材料を兼ねる)としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。 Conventionally, an electron-transporting layer of a single layer, and if a plurality of layers as an electron transporting material for the electron transport layer adjacent to the cathode side of the light-emitting layer (also serving as a hole blocking material) is injected from the cathode electrons and may have a function of transmitting the light emitting layer, can be used optionally selected from the examples of materials conventionally known compounds, for example, nitro-substituted fluorene derivatives, diphenyl quinone derivative , thiopyran dioxide derivatives, carbodiimide, deflection distyrylpyrazine derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, and the like. さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。 Further, in the above-mentioned oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives oxygen atom is replaced with a sulfur atom in the oxadiazole ring, also quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group are usable as the electron transporting material. さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。 Furthermore these materials are introduced in a polymer chain, or these materials can also be used polymeric materials whose main chain of the polymer.

また、8−キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス(8−キノリノール)アルミニウム(Alq)、トリス(5,7−ジクロロ−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(5,7−ジブロモ−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−キノリノール)アルミニウム、トリス(5−メチル−8−キノリノール)アルミニウム、ビス(8−キノリノール)亜鉛(Znq)等、及びこれらの金属錯体の中心金属がIn、Mg、Cu、Ca、Sn、GaまたはPbに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。 Also, metal complexes of 8-quinolinol derivatives, such as tris (8-quinolinol) aluminum (Alq), tris (5,7-dichloro-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7-dibromo-8-quinolinol) aluminum , tris (2-methyl-8-quinolinol) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Znq), etc., and the central metal of these metal complexes is an in, Mg, Cu, Ca, Sn, even Ga or Pb, can be used as the electron transporting material. その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。 Other, even those metal-free or metal phthalocyanine, or their ends are substituted by an alkyl group and a sulfonic acid group, it can be preferably used as the electron transporting material. また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、n型−Si、n型−SiC等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。 Further, distyryl pyrazine derivative exemplified as a material for the light emitting layer may preferably be used as the electron transporting material, a hole injection layer, as a hole transport layer, n-type -Si, inorganic, such as n-type -SiC the semiconductor may also be used as electron transporting materials.

電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。 The electron transport layer is the electron transport material, for example, vacuum deposition, spin coating, casting, printing method including inkjet method, by a known method LB method, can be formed by thinning. 電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度、好ましくは5〜200nmである。 There is no particular limitation on the thickness of the electron transporting layer is usually about 5 nm to 5 [mu] m, preferably 5 to 200 nm. 電子輸送層は上記材料の1種または2種以上からなる一層構造であってもよい。 Electron-transporting layer may have a single layer structure comprising one kind or two or more kinds of the above materials.

《基体》 "Substrate"
本発明の有機EL素子は、基体上に形成されているのが好ましい。 The organic EL device of the present invention is preferably formed on the substrate.

本発明の有機EL素子に用いることのできる基体(以下、基板、基材、支持体等ともいう)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては、例えば、ガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。 Substrates can be used in the organic EL device of the present invention in particular (hereinafter, the substrate, the substrate, also referred to as a support, or the like) as a glass, not particularly limited to the type of plastic or the like, also as long as the transparent it is no limitation but, as a preferable substrate to be used, for example, may be mentioned glass, quartz, a transparent resin film. 特に好ましい基体は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。 Particularly preferred is a resin film capable of providing flexibility to the organic EL element.

樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート(PC)、セルローストリアセテート(TAC)、セルロースアセテートプロピオネート(CAP)等からなるフィルム等が挙げられる。 As the resin film, for example, polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polyether sulfone (PES), polyetherimide, polyether ether ketone, polyphenylene sulfide, polyarylate, polyimide, polycarbonate (PC), cellulose triacetate (TAC), a film and the like made of cellulose acetate propionate (CAP) and the like. 樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよい。 On the surface of the resin film, an inorganic material, the hybrid coating of organic material of the coating or both may be formed.

本発明の有機EL素子の発光の室温における外部取り出し効率は1%以上であることが好ましく、より好ましくは5%以上である。 Preferably external extraction efficiency of light emission at room temperature of the organic EL device of the present invention is 1% or more, more preferably 5% or more. ここに、外部取り出し量子効率(%)=有機EL素子外部に発光した光子数/有機EL素子に流した電子数×100である。 Here, the external extraction quantum efficiency (%) = number of electrons × 100 was flowed to the number of photons / organic EL device emitting organic EL device the outside.

また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機EL素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。 Further, even in combination with hue improving filter such as a color filter, it may be used in combination a color conversion filter for converting the multi-color emission color from an organic EL device using the phosphor. 色変換フィルターを用いる場合においては、有機EL素子の発光のλmaxは480nm以下が好ましい。 In the case of using a color conversion filter, .lambda.max of emission of the organic EL element is preferably 480nm or less.

《有機EL素子の作製方法》 "Method for manufacturing the organic EL element"
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。 As an example of a method for manufacturing an organic EL device of the present invention will be described anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / preparation method of the organic EL element composed of the cathode.

まず適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10〜200nmの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陽極を作製する。 Desired electrode material on a first suitable substrate, e.g., below 1μm, a thin film made of an anode substance, preferably to have a thickness of 10 to 200 nm, it is formed by a method such as vapor deposition or sputtering, to prepare an anode . 次に、この上に有機EL素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層の有機化合物薄膜を形成させる。 Next, a hole injection layer is an organic EL element material on the hole transporting layer, light emitting layer, electron transporting layer, an electron injection layer to form an organic compound thin film of the hole blocking layer.

この有機化合物薄膜の薄膜化の方法としては、前記の如く蒸着法、ウェットプロセス(スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法)等があるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法が特に好ましい。 As the method of formation of the thin layers, vapor deposition as described above, a wet process (spin coating method, a casting method, an inkjet method, a printing method), homogeneous film is liable to be obtained, and pinholes There terms of production difficult, etc., vacuum deposition, spin coating method, an inkjet method, a printing method is particularly preferable. さらに層毎に異なる製膜法を適用してもよい。 Further it may apply different film forming method for each layer. 製膜に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボート加熱温度50〜450℃、真空度10 -6 〜10 -2 Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−50〜300℃、膜厚0.1nm〜5μm、好ましくは5〜200nmの範囲で適宜選ぶことが望ましい。 When employing the vapor deposition film, the depositing conditions thereof are varied according to kinds of materials used, generally boat temperature 50 to 450 ° C., vacuum of 10 -6 to 10 -2 Pa, deposition rate 0.01 50 nm / sec, substrate temperature -50~300 ° C., thickness 0.1Nm~5myuemu, preferably it is desirable to select appropriately the range of 5 to 200 nm.

これらの層を形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、1μm以下好ましくは50nm〜200nmの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより所望の有機EL素子が得られる。 After forming these layers, a thin film made of a cathode material is formed thereon, 1 [mu] m as preferably of a thickness in the range of 50nm~200nm below, for example, is formed by a method such as vapor deposition or sputtering, providing a cathode desired organic EL device can be obtained by. この有機EL素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施しても構わない。 Preparation of the organic EL element, but may be subjected to film formation method different extraction halfway preferably made from a single consistently positive hole injection layer by vacuuming up the cathode. その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。 At that time, the required to be carried out under a dry inert gas atmosphere.

本発明の多色の表示装置は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、他層は共通であるのでシャドーマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。 Multicolor display apparatus of the present invention is provided a shadow mask only at the time of forming the light emitting layer, an unnecessary pattern such as shadow mask since other layers are common, a vapor deposition method, a casting method, a spin coating method, an inkjet method , film can be formed by a printing method or the like. 発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、印刷法である。 If patterning is performed only the light emitting layer is not limited to this method, it is preferably an evaporation method, an inkjet method, a printing method. 蒸着法を用いる場合においては、シャドーマスクを用いたパターニングが好ましい。 In the case of using the evaporation method, patterning using a shadow mask is preferred.

また作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。 Further, reversing the preparation order, a cathode, an electron injection layer, an electron transport layer, light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, it is also possible to prepare the order of the anode. このようにして得られた多色の表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を−の極性として電圧2〜40V程度を印加すると、発光が観測できる。 Such multi-color display device obtained by, in the case of applying the direct-current voltage, the anode to plus and that of the cathode - the application of a voltage of about 2~40V as polarity, light emission occurs. また交流電圧を印加してもよい。 The alternating current voltage may be applied. なお、印加する交流の波形は任意でよい。 The waveform of the alternating current may be arbitrary.

本発明の表示装置は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。 Display device of the present invention can be used as a display device, a display, or various light emission sources. 表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の3種の有機EL素子を用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。 The display device or the display, blue, red, by using three kinds of organic EL elements of green light emission, it is possible to display full color.

表示デバイス、ディスプレイとしてはテレビ、パソコン、モバイル機器、AV機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。 Display device, as the display television, a personal computer, a mobile device, AV equipment, a display for text broadcasting, and an information display used in a car. 特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス(パッシブマトリックス)方式でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。 May be used as a display device, in particular for reproducing still images and moving images, driving method when used as a display for reproducing a moving image may be both an active matrix method in a simple matrix (passive matrix) method.

本発明の照明装置は家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。 Lighting device for lighting home present invention, interior lighting, backlight of a watch or a liquid crystal, a panel advertisement, traffic lights, optical storage media source, the electrophotographic copying machine the light source for an optical communication device of the light source, the light sensor light source Although and the like not limited thereto.

また、本発明の有機EL素子に共振器構造を持たせた有機EL素子として用いてもよい。 It may also be used as an organic EL element having a resonator structure into the organic EL element of the present invention. このような共振器構造を有した有機EL素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。 The purpose of such an organic EL element having a resonator structure, a light source of an optical storage medium, an electrophotographic copying machine of the light source for an optical communication device of a light source for an optical sensor and the like, these but it is not limited. また、レーザ発振をさせることにより、上記用途に使用してもよい。 Further, by the laser oscillation, it may be used for the above applications.

《表示装置》 "Display device"
本発明の有機EL素子は、照明用や露光光源のような1種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。 The organic EL device of the present invention may be used as one type of lamp, such as a illuminating lamp or a light source for exposure, as a projection device for projecting an image, display type viewing the still images and moving images directly it may be used as a device (display). 動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリックス(パッシブマトリックス)方式でもアクティブマトリックス方式でもどちらでもよい。 Drive system when used as a display device for reproducing a moving image may be both an active matrix method in a simple matrix (passive matrix) method. または、異なる発光色を有する本発明の有機EL素子を3種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。 Or, by using organic EL elements 3 or more of the present invention having different emission colors, it is possible to produce a full color display device. または、一色の発光色、例えば、白色発光をカラーフィルターを用いてBGRにし、フルカラー化することも可能である。 Or, one color emission colors, for example, the BGR white light by using a color filter, it is possible to full color. さらに有機ELの発光色を色変換フィルターを用いて他色に変換しフルカラー化することも可能であるが、その場合、有機EL発光のλmaxは480nm以下であることが好ましい。 Although it is possible to further full color converted to other colors using the color conversion filter the emission color of the organic EL, in which case, .lambda.max organic EL emission is preferably 480nm or less.

本発明の有機EL素子から構成される表示装置の一例を図面に基づいて説明する。 It will be described with reference to the drawings of an example of a display device comprising the organic EL device of the present invention.

図1は、有機EL素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。 Figure 1 is a schematic diagram showing an example of a display containing an organic EL device. 有機EL素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。 For displaying image information due to light emission from the organic EL element, for example, it is a schematic view of a display such as a mobile phone.

ディスプレイ1は、複数の画素を有する表示部A、画像情報に基づいて表示部Aの画像走査を行う制御部B等からなる。 Display 1, and a display unit A, the control unit B for performing the image scanning in the display section A based on image information having a plurality of pixels.

制御部Bは、表示部Aと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Aに表示する。 Control unit B is connected to the display unit A electrically, transmits a scanning signal and an image data signal based on image information from the outside to each of the plurality of pixels, from each pixel due to the scanning signal to the image data signal depending displays the image information on the display unit a performs image scanning which emits light.

図2は、表示部Aの模式図である。 Figure 2 is a schematic drawing of a display section A.

表示部Aは基板上に、複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部と、複数の画素3等とを有する。 On the display unit A on the substrate has a wiring section containing plural scanning lines 5 and plural data lines 6, and a 3 such as a plurality of pixels. 表示部Aの主要な部材の説明を以下に行う。 Given below a description of the main members of the display portion A. 図2においては、画素3の発光した光が、白矢印方向(下方向)へ取り出される場合を示している。 In Figure 2, light from pixels 3 is shows a case to be taken in the direction of an arrow.

配線部の走査線5及び複数のデータ線6は、各々導電材料からなり、走査線5とデータ線6は格子状に直交して、直交する位置で画素3に接続している(詳細は図示せず)。 The plural scanning lines 5 and plural data lines 6 of the wiring section are each made of conductive material, the lines 5 and the lines 6 being crossed with each other at a right angle, is connected and (detail with the pixels 3 at the crossed FIG not Shimese).

画素3は、走査線5から走査信号が印加されると、データ線6から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。 Pixel 3, when the scanning signal is applied from the scanning lines 5, receive the data signal from the data lines 6, and emit light corresponding to received image data. 発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。 Pixel color emitting red region, pixels in the green region, the pixels of the blue region, as appropriate, side by side on the same substrate can display a full color image.

次に、画素の発光プロセスを説明する。 Next, an emission process of pixels will be explained.

図3は、画素の模式図である。 Figure 3 is a schematic diagram of a pixel.

画素は、有機EL素子10、スイッチングトランジスタ11、駆動トランジスタ12、コンデンサ13等を備えている。 Pixels, the organic EL element 10, a switching transistor 11, driving transistor 12, and a capacitor 13, and the like. 複数の画素に有機EL素子10として、赤色、緑色、青色発光の有機EL素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。 As the organic EL element 10 to a plurality of pixels, red, green, an organic EL element of blue emission, full color display can be performed by side by side on the same substrate.

図3において、制御部Bからデータ線6を介してスイッチングトランジスタ11のドレインに画像データ信号が印加される。 3, the image data signal is applied to the drain of the switching transistor 11 via a data line 6 from the control unit B. そして、制御部Bから走査線5を介してスイッチングトランジスタ11のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ11の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ13と駆動トランジスタ12のゲートに伝達される。 When the scanning signal to the gate of the switching transistor 11 is applied from the control unit B through the scanning line 5, the switching transistor 11 is switched on, the image data signal applied to the drain and the capacitor 13 driving transistor 12 It is transmitted to the gate.

画像データ信号の伝達により、コンデンサ13が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ12の駆動がオンする。 The transmission of the image data signal, the capacitor 13 is charged according to the electric potential of the image data signals, the driving transistor 12 is switched on. 駆動トランジスタ12は、ドレインが電源ライン7に接続され、ソースが有機EL素子10の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン7から有機EL素子10に電流が供給される。 Drive transistor 12 has a drain connected to the power supply line 7, the source is connected to the electrode of the organic EL element 10, the organic EL device 10 from power supply line 7 in response to the potential of the image data signal applied to the gate current is supplied.

制御部Bの順次走査により走査信号が次の走査線5に移ると、スイッチングトランジスタ11の駆動がオフする。 Progressive scanning signal by the scanning of the control unit B is to the next scanning line 5, the driving of the switching transistor 11 is turned off. しかし、スイッチングトランジスタ11の駆動がオフしてもコンデンサ13は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ12の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機EL素子10の発光が継続する。 However, since the drive of the switching transistor 11 is capacitor 13 is also turned off to hold the charged potential of image data signal, driving of the driving transistor 12 is kept turned on, the next application of the scanning signals is performed emission of the organic EL element 10 continues until. 順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ12が駆動して有機EL素子10が発光する。 When the next scanning signal by sequential scanning is applied, the driving transistor 12 organic EL element 10 emits light in response to the potential of the next image data signal synchronized with the scanning signal.

即ち、有機EL素子10の発光は複数の画素それぞれの有機EL素子10に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ11と駆動トランジスタ12を設けて、複数の画素3それぞれの有機EL素子10の発光を行っている。 That is, the organic EL device 10 emitting the each of the plurality of pixels of the organic EL element 10, provided with a switching transistor 11 and driving transistor 12 which is an active element, the emission of a plurality of pixels 3 each organic EL element 10 Is going. このような発光方法をアクティブマトリックス方式と呼んでいる。 Such a light-emitting method is called an active matrix system. ここで、有機EL素子10の発光は複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、2値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。 Here, light emission of the organic EL element 10 may be emission with plural gradations according to image signal data having plural gradation potentials, or emission of on by binary image data signal in the off good.

またコンデンサ13の電位の保持は、次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。 The retention of the potential of the capacitor 13 may be continuously maintained until the next application of the scanning signal, or may be discharged immediately before the next scanning signal is applied.

本発明においては、上述したアクティブマトリックス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機EL素子を発光させるパッシブマトリックス方式の発光駆動でもよい。 In the present invention, not limited to the active matrix method as described above, it may be the light emission driving a passive matrix system for emitting an organic EL element in accordance with the data signal only when the scan signal is scanned.

図4は、パッシブマトリックス方式による表示装置の模式図である。 Figure 4 is a schematic drawing of a display employing a passive matrix method. 図4において、複数の走査線5と複数の画像データ線6が画素3を挟んで対向して格子状に設けられている。 4, a plurality of scanning lines 5 and the data lines 6 are provided on opposite sides of the pixel 3 in a lattice pattern.

順次走査により走査線5の走査信号が印加されたとき、印加された走査線5に接続している画素3が画像データ信号に応じて発光する。 When applied scanning signal of the scanning line 5 according to successive scanning, pixel 3 connecting to the applied scanning line 5 emits according to the image data signals. パッシブマトリックス方式では画素3にアクティブ素子がなく、製造コストの低減が計れる。 No active element in the pixel 3 in the passive matrix type, which reduces manufacturing cost.

本発明に係わる有機EL材料は、また、照明装置として、実質白色の発光を生じる有機EL素子に適用できる。 The organic EL material according to the present invention, also, as a lighting device, can be applied to an organic EL device which emits light of substantially white. 複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。 Obtain white light by color mixing simultaneously emit light a plurality of emission colors by a plurality of light-emitting materials. 複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の3原色の3つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した2つの発光極大波長を含有したものでもよい。 As a combination of the plurality of emission colors, blue, green, may be one which contains three light-emitting maximum wavelength of the blue of the three primary colors, blue and yellow, blue green and the like two utilizing complementary colors orange emission maximum wavelength may be one containing.

また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数の燐光または蛍光を発光する材料(発光ドーパント)を、複数組み合わせたもの、蛍光または燐光を発光する発光材料と、該発光材料からの光を励起光として発光する色素材料とを組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係わる白色有機エレクトロルミネッセンス素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせる方式が好ましい。 Also, the combination of the luminescent material for obtaining a plurality of emission colors, a material emitting a plurality of phosphorescent or fluorescent (emission dopant), a combination plurality, a light-emitting material which emits fluorescence or phosphorescence, a light emitting material of it may be either of the combination and a dye material which emits light as an excitation light light in the white organic electroluminescent device according to the present invention, combining a plurality of light-emitting dopant system is preferred.

複数の発光色を得るための有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成としては、複数の発光ドーパントを、一つの発光層中に複数存在させる方法、複数の発光層を有し、各発光層中に発光波長の異なるドーパントをそれぞれ存在させる方法、異なる波長に発光する微小画素をマトリックス状に形成する方法等が挙げられる。 The layer structure of the organic electroluminescence device for obtaining a plurality of emission colors, a plurality of light emitting dopant, a method for more present in one light emitting layer, a plurality of light-emitting layers, emission wavelength in each light-emitting layer method of different dopants are present, respectively, and a method of forming a micro-pixel emitting a different wavelength in a matrix.

本発明に係わる白色有機エレクトロルミネッセンス素子においては、必要に応じ製膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。 In the white organic electroluminescent device according to the present invention, it may be subjected to patterning a metal mask or an ink-jet printing method when depending casting required. パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもいいし、電極と発光層をパターニングしてもいいし、素子全層をパターニングしてもいい。 When the patterning is carried out, good by patterning only the electrode, to good by patterning the electrode and the light emitting layer, good patterning the device all the layers.

発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば液晶表示素子におけるバックライトであれば、CF(カラーフィルター)特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係わる白金錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。 There is no particular limitation on the light-emitting material used in the light emitting layer, for example if the backlight in the liquid crystal display device, CF to match the wavelength range corresponding to the (color filter) characteristics, platinum complexes according to the present invention, also known of it may be whitened combination optionally selected from the luminescent material.

このように、白色発光有機EL素子は、前記表示デバイス、ディスプレイに加えて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、また、露光光源のような1種のランプとして、液晶表示装置のバックライト等、表示装置にも有用に用いられる。 Thus, white light-emitting organic EL device, the display device, in addition to the display, or various light emission sources, a lighting device, home lighting, interior lighting, also as a kind of lamp, such as an exposure light source, a liquid crystal display the backlight of the apparatus used in useful to a display device.

その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等、さらには表示装置を必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。 Other, backlight such as a watch, billboards, traffic lights, light sources, such as an optical storage medium, an electrophotographic copying machine of the light source for an optical communication device of the light source, a light source for a photo-sensor, news of general requiring the display device household electrical appliances and the like include the wide range of applications.

以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 The present invention will be described below by way of examples, the present invention is not limited thereto.

実施例1 Example 1
《有機EL素子1−1〜1−20の作製》 "Fabrication of organic EL element 1-1 to 1-20"
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。 After patterning the ITO substrate with 100nm film forming the (indium tin oxide) (NH Techno Glass NA45) to 100 mm × 100 mm × 1.1 mm glass substrate as an anode, a transparent support having the ITO transparent electrode the substrate was ultrasonically washed with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas and subjected to UV-ozone cleaning for 5 minutes. この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてCBPを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン(BCP)を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに燐光性化合物として比較化合物1を100mg入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq 3を200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。 The transparent supporting substrate was fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus available on the market, whereas, placed 200mg of alpha-NPD to molybdenum resistance heating boat, the CBP placed 200mg in a second resistive heating molybdenum boat as a host compound, another put 200mg of bathocuproine (BCP) to resistive heating molybdenum boat, put 100mg comparative compound 1 to a second resistive heating molybdenum boat as phosphorescent compound, further Alq 3 was placed 200mg in a third resistive heating molybdenum boat, vacuum deposition It was attached to the device.

次いで真空槽を4×10 -4 Paまで減圧した後、α−NPDの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で透明支持基板に蒸着し、正孔輸送層を設けた。 Then, after pressure in the vacuum tank was reduced to 4 × 10 -4 Pa, and heated by supplying an electric current to the boat containing alpha-NPD, it was deposited on the transparent supporting substrate at a deposition rate of 0.1 nm / sec, a hole transport layer the provided. さらにCBPと比較化合物1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度0.2nm/秒、0.012nm/秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して発光層を設けた。 Further heated by supplying an electric current to the boat containing Comparative Compound 1 and CBP, which a light-emitting layer each deposition rate 0.2 nm / sec, and co-deposited on the hole transport layer at a 0.012 nm / sec . なお、蒸着時の基板温度は室温であった。 The substrate temperature during the deposition was room temperature. さらにBCPの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で前記発光層の上に蒸着して膜厚10nmの正孔阻止層を設けた。 Further heated by supplying an electric current to the boat containing BCP, form a hole blocking layer having a thickness of 10nm was deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0.1 nm / sec. その上に、さらにAlq 3の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で前記正孔阻止層の上に蒸着して、さらに膜厚40nmの電子輸送層を設けた。 Thereon, heated and further energizing the heating boat charged with Alq 3, wherein at a deposition rate of 0.1 nm / sec deposited on the hole blocking layer may further include an electron transport layer having a thickness of 40nm It was. なお、蒸着時の基板温度は室温であった。 The substrate temperature during the deposition was room temperature.

引き続き、フッ化リチウム0.5nm及びアルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子1−1を作製した。 Subsequently, to form a cathode by depositing lithium fluoride 0.5nm and aluminum 110 nm, to manufacture an organic EL element 1-1.

有機EL素子1−1の作製において、発光層のホスト化合物として用いているCBPを表1に示す化合物に置き換え、燐光性化合物として用いている比較化合物1を表1に示す化合物に置き換えた以外は、有機EL素子1−1と同じ方法で有機EL素子1−2〜1−20を作製した。 In the preparation of the organic EL element 1-1, except that the CBP is used as a host compound in the light emitting layer replaced with compounds shown in Table 1, comparative compound 1 is used as the phosphorescent compound was replaced by the compounds shown in Table 1 an organic EL device was produced 1-2~1-20 in the same manner as the organic EL element 1-1. 上記で使用した化合物の構造を以下に示す。 The structures of the compounds used above are shown below.

《有機EL素子1−1〜1−20の評価》 "Evaluation of Organic EL element 1-1 to 1-20"
以下のようにして、作製した有機EL素子1−1〜1−20の評価を行った。 As follows, it was evaluated organic EL elements 1-1 to 1-20 were prepared.

(輝度) (Luminance)
分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて輝度(cd/m 2 )を求めた。 It was determined luminance (cd / m 2) using a spectral radiance meter CS-1000 (produced by Konica Minolta Sensing, Inc.). 輝度の測定結果は、有機EL素子1−1の測定値を100とする相対値で表した。 Measurement results of the brightness represented the measurement of the organic EL element 1-1 by a relative value to 100.

(外部取り出し量子効率) (External extraction quantum efficiency)
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm 2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。 The organic EL devices fabricated, 23 ° C., 2.5 mA under a dry nitrogen atmosphere / cm 2 external extraction quantum efficiency upon application of a constant current (%) was measured. なお測定には同様に分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いた。 Note was similarly using spectroradiometer CS-1000 (produced by Konica Minolta Sensing Inc.). 外部取りだし量子効率の測定結果は、有機EL素子1−1の測定値を100とする相対値で表した。 External extraction measurements of the quantum efficiency was represents the measured value of the organic EL element 1-1 by a relative value to 100.

以上により得られた結果を表1に示す。 Table 1 shows the results obtained by the above.

表1より明らかなように、比較例に比べて、本発明の有機EL素子は輝度が高く、かつ外部取り出し量子効率が非常に優れていることが分かった。 Table 1 As is clear, as compared with the comparative example, the organic EL device of the present invention has high luminance, and it was found that external extraction quantum efficiency is very good.

実施例2 Example 2
《有機EL素子2−1〜2−15の作製》 "Fabrication of organic EL element 2-1~2-15"
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。 After patterning the ITO substrate with 100nm film forming the (indium tin oxide) (NH Techno Glass NA45) to 100 mm × 100 mm × 1.1 mm glass substrate as an anode, a transparent support having the ITO transparent electrode the substrate was ultrasonically washed with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas and subjected to UV-ozone cleaning for 5 minutes. この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製抵抗加熱ボートにα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに発光層のホスト化合物としてCBPを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに正孔阻止材料としてBCPを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに発光層の燐光性化合物として比較化合物1を100mg入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq 3を200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。 The transparent supporting substrate was fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus available on the market, whereas putting 200mg of alpha-NPD to molybdenum resistance heating boat, the CBP placed 200mg in a second resistive heating molybdenum boat as a host compound of the light-emitting layer, the BCP placed 200mg as a hole blocking material in a third resistive heating molybdenum boat, put 100mg comparative compound 1 to a second resistive heating molybdenum boat as phosphorescent compound emitting layer, Alq yet in a third resistive heating molybdenum boat 3 was placed 200mg, mounted in a vacuum deposition apparatus.

次いで真空槽を4×10 -4 Paまで減圧した後、α−NPDの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で透明支持基板に蒸着し、正孔輸送層を設けた。 Then, after pressure in the vacuum tank was reduced to 4 × 10 -4 Pa, and heated by supplying an electric current to the boat containing alpha-NPD, it was deposited on the transparent supporting substrate at a deposition rate of 0.1 nm / sec, a hole transport layer the provided. さらに、CBPと比較化合物1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度0.2nm/秒、0.012nm/秒で前記正孔輸送層上に共蒸着して発光層を設けた。 Further heated by supplying an electric current to the boat containing Comparative Compound 1 and CBP, respectively deposition rate 0.2 nm / sec, the light-emitting layer were co-deposited on the hole transport layer at a 0.012 nm / sec provided It was. なお、蒸着時の基板温度は室温であった。 The substrate temperature during the deposition was room temperature. さらにBCPの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で前記発光層の上に蒸着して膜厚10nmの正孔阻止層を設けた。 Further heated by supplying an electric current to the boat containing BCP, form a hole blocking layer having a thickness of 10nm was deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0.1 nm / sec. その上に、さらにAlq 3の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で前記正孔阻止層の上に蒸着して、さらに膜厚40nmの電子輸送層を設けた。 Thereon, heated and further energizing the heating boat charged with Alq 3, wherein at a deposition rate of 0.1 nm / sec deposited on the hole blocking layer may further include an electron transport layer having a thickness of 40nm It was. なお、蒸着時の基板温度は室温であった。 The substrate temperature during the deposition was room temperature.

引き続き、フッ化リチウム0.5nm及びアルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子2−1を作製した。 Subsequently, to form a cathode by depositing lithium fluoride 0.5nm and aluminum 110 nm, to manufacture an organic EL element 2-1.

有機EL素子2−1の作製において、正孔阻止材料として用いているBCPを表2に示す化合物に置き換え、燐光性化合物として用いている比較化合物1を表2に示す各化合物に置き換えた以外は、有機EL素子2−1と同じ方法で有機EL素子2−2〜2−15を作製した。 In the preparation of the organic EL device 2-1, replacing the BCP is used as a hole blocking material compounds shown in Table 2, except that the comparative compound 1 is used as the phosphorescent compound was replaced by the compounds shown in Table 2 an organic EL device was produced 2-2~2-15 in the same manner as the organic EL element 2-1.

《有機EL素子2−1〜2−15の評価》 "Evaluation of the organic EL element 2-1~2-15"
実施例1と同様にして有機EL素子2−1〜2−15の輝度、外部取り出し量子効率の評価を行った。 Luminance of the organic EL device 2-1~2-15 in the same manner as in Example 1 and evaluated for external extraction quantum efficiency. さらに下記に示す測定法に従って、寿命の評価を行った。 In accordance with yet measuring method shown below was evaluated for lifetime.

(寿命) (lifespan)
2.5mA/cm 2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。 When driven at a constant current of 2.5 mA / cm 2, the luminance is to measure the time required to drop to half of the emission immediately after the start of the luminance (initial luminance), the half life time which (Tau0.5) It was used as an indicator of life as. なお測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いた。 Incidentally using a spectral radiance meter CS-1000 (produced by Konica Minolta Sensing Inc.).

以上により得られた結果を表2に示す。 Table 2 shows the results obtained by the above. なお、表2に記載の輝度、外部取り出し量子効率、寿命の測定結果は、有機EL素子2−1を100とした時の相対値で表した。 Incidentally, the luminance described in Table 2, the external extraction quantum efficiency, the measurement results of the lifetime was expressed by a relative value when the organic EL element 2-1 and 100.

表2より明らかなように、比較例に比べて、本発明の有機EL素子は、輝度が高く、外部取り出し量子効率に優れ、かつ長寿命化が達成されていることが分かった。 Table 2 As is clear, as compared with the comparative example, the organic EL device of the present invention has a high brightness, excellent external extraction quantum efficiency, and longer life has been found to be achieved.

参考例1 Reference Example 1
《有機EL素子3−1〜3−8の作製》 "Fabrication of organic EL element 3-1 to 3-8"
実施例1に記載の有機EL素子1−1の作製において、発光層のホスト化合物及び燐光性化合物を表3に記載の化合物に変更し、さらにBCPをB−Alqに変更した以外は同様にして、有機EL素子3−1〜3−8を作製した。 In the preparation of the organic EL element 1-1 described in Example 1, except that the host compound and a phosphorescent compound in the light emitting layer was changed to the compounds described in Table 3, it was further changed BCP in B-Alq similarly an organic EL device was produced 3-1 to 3-8.

《有機EL素子3−1〜3−8の評価》 "Evaluation of Organic EL element 3-1 to 3-8"
下記に示す測定法に従って、保存性の評価を行った。 According to the measurement method shown below, were evaluated for storage stability.

(保存性) (Conservative)
各有機EL素子を85℃で24時間保存した後、保存前後における2.5mA/cm 2の定電流駆動での各輝度を測定し、各輝度比を下式に従って求め、これを保存性の尺度とした。 After storing for 24 hours each organic EL device 85 ° C., each brightness in constant-current driving of 2.5 mA / cm 2 before and after saving measures, calculated according to the following equation each luminance ratio, conservation measure this and the.

保存性(%)=保存後の輝度(2.5mA/cm 2 )/保存前の輝度(2.5mA/cm 2 )×100 Storability (%) = after storage luminance (2.5 mA / cm 2) / before storage luminance (2.5mA / cm 2) × 100
以上により得られた結果を表3に示す。 Table 3 shows the results obtained by the above.

表3より明らかなように、比較例に比べて、本発明の有機EL素子は保存性に優れていることが分かった。 Table 3 As is apparent from, as compared with the comparative example, the organic EL device of the present invention has been found to have excellent storage stability.

参考例2 Reference Example 2
《有機EL素子4−1〜4−8の作製》 "Fabrication of organic EL element 4-1 to 4-8"
実施例2に記載の有機EL素子2−1の作製において、発光層のホスト化合物(CBP)を、例示化合物2−1に変更し、さらに正孔阻止層の正孔阻止材料及び発光層の燐光性化合物を表4のように変更した以外は同様にして、有機EL素子4−1〜4−8を作製した。 In the preparation of the organic EL element 2-1 described in Example 2, the host compound in the light emitting layer (CBP), was changed to exemplified compound 2-1, further phosphorescent hole blocking material and the light emitting layer of the hole blocking layer sex compound was synthesized in analogy except that was changed as shown in Table 4, to prepare an organic EL device 4-1 to 4-8.

《有機EL素子4−1〜4−8の評価》 "Evaluation of Organic EL element 4-1 to 4-8"
実施例3と同様にして有機EL素子4−1〜4−8の保存性の評価を行い、得られた結果を表4に示す。 Evaluated the storage stability of the organic EL elements 4-1 to 4-8 in the same manner as in Example 3, Table 4 shows the results obtained.

上表に記載の結果より明らかなように、比較例に比べて、本発明の有機EL素子は、保存性に優れていることが分かった。 As apparent from the results described in the above table, as compared with the comparative example, the organic EL device of the present invention have been found to have excellent storage stability.

参考例3 Reference Example 3
実施例1で作製した参考例の有機EL素子1−5と、実施例1で作製した参考例の有機EL素子1−5の燐光性化合物をIr−1に置き換えた以外は同様にして作製した緑色発光有機EL素子と、 参考例の有機EL素子1−5の燐光性化合物をIr−9に置き換えた以外は同様にして作製した赤色発光有機EL素子を同一基板上に並置し、図1に示すアクティブマトリクス方式フルカラー表示装置を作製した。 Reference Example organic EL element 1-5 manufactured in Example 1, except that the phosphorescent compound of the organic EL element 1-5 of Reference Example prepared in Example 1 was replaced by Ir-1 was prepared in the same manner a green light emitting organic EL element, a red light-emitting organic EL device was prepared in the same manner except that the phosphorescent compound of the organic EL element 1-5 of reference example was replaced by Ir-9 juxtaposed on the same substrate, in FIG. 1 to prepare an active matrix type full-color display device shown. 図2には作製したフルカラー表示装置の表示部Aの模式図のみを示した。 The Figure 2 shows only schematic drawing of a display section A of the full-color display device manufactured. 即ち同一基板上に、複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部と、並置した複数の画素3(発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素等)とを有し、配線部の走査線5及び複数のデータ線6はそれぞれ導電材料からなり、走査線5とデータ線6は格子状に直交して、直交する位置で画素3に接続している(詳細は図示せず)。 That on the same substrate, a wiring section containing plural scanning lines 5 and plural data lines 6, a plurality of pixels 3 juxtaposed (pixel color emitting red region, pixels in the green region, pixels etc. blue region) and has become the wiring portion of the scanning lines 5 and plural data lines 6 from the respective conductive material, the lines 5 and the lines 6 being crossed with each other at a right angle, and connected with the pixels 3 at the crossed points ( not shown). 前記複数の画素3は、それぞれの発光色に対応した有機EL素子、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トランジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式で駆動されており、走査線5から走査信号が印加されると、データ線6から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。 The plurality of pixels 3, the organic EL elements corresponding to the respective emission colors, respectively switching transistor and the driving transistor is driven by an active matrix system which is provided an active element, the scanning signal is applied from the scanning lines 5 When that receives image data signals from the data lines 6, and emit light corresponding to the received image data. このように各赤、緑、青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表示が可能となる。 Thus each red, green, appropriate blue pixels, by juxtaposing, full-color display is possible.

フルカラー表示装置を駆動することにより、鮮明なフルカラー動画表示が得られた。 By driving the full color display device, sharp full-color video display is obtained.

参考例4 Reference Example 4
《照明装置の作製》 "Preparation of a lighting device"
参考例2で作製した青色発光、緑色発光及び赤色発光の有機EL素子各々の非発光面をガラスケースで覆い、照明装置とした。 Blue emission produced in Reference Example 2, the non-light emitting surface of the organic EL elements each green light and the red light emitting covered with a glass case, and a lighting device. 照明装置は、発光効率が高く、発光寿命の長い白色光を発する薄型の照明装置として使用することができた。 Lighting device has high luminous efficiency and could be used as a thin lighting device that emits long white light emission lifetime. 図5は照明装置の概略図で、図6は照明装置の断面図である。 Figure 5 is a schematic view of the lighting device, FIG. 6 is a sectional view of the lighting device. 有機EL素子101をガラスカバー102で覆った。 Cover the organic EL element 101 in the glass cover 102. 105は陰極で106は有機EL層、107は透明電極付きガラス基板である。 105 106 organic EL layer at the cathode, 107 is a glass substrate with a transparent electrode. なおガラスカバー102内には窒素ガス108が充填され、捕水剤109が設けられている。 Note the glass cover 102 is filled nitrogen gas 108, Tomizuzai 109 is provided.

有機EL素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。 It is a schematic diagram showing an example of a display containing an organic EL device. 表示部Aの模式図である。 It is a schematic drawing of a display section A. 画素を構成する駆動回路の等価回路図である。 It is an equivalent circuit diagram of a driving circuit constituting the pixel. パッシブマトリックス方式による表示装置の模式図である。 It is a schematic drawing of a display employing a passive matrix method. 照明装置の概略図である。 It is a schematic view of a lighting device. 照明装置の断面図である。 It is a cross-sectional view of the lighting device.

符号の説明 DESCRIPTION OF SYMBOLS

1 ディスプレイ 3 画素 5 走査線 6 データ線 7 電源ライン 10 有機EL素子 11 スイッチングトランジスタ 12 駆動トランジスタ 13 コンデンサ A 表示部 B 制御部 102 ガラスカバー 105 陰極 106 有機EL層 107 透明電極付きガラス基板 108 窒素ガス 109 捕水剤 1 displays three pixels 5 scan lines 6 data lines 7 supply line 10 organic EL element 11 switching transistor 12 driving transistor 13 capacitor A display unit B control section 102 glass cover 105 cathode 106 organic EL layer 107 transparent electrode-coated glass substrate 108 Nitrogen gas 109 Tomizuzai

Claims (9)

  1. 一対の電極間に、少なくとも下記一般式(1)で表される燐光性化合物を含む発光層を含む構成層を有し、該構成層の少なくとも一層に、下記一般式(2)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 Between a pair of electrodes, it has a structure layer including a light emitting layer containing at least phosphorescent compound represented by the following general formula (1), in at least one layer of constituting layer, represented by the following general formula (2) the organic electroluminescent device characterized by containing a compound.
    (式中、R フェニル基、ピリジル基、フッ素原子またはZと共にフルオレン環を形成する基を表す。Zはベンゼン環またはピリミジン環を表す。n1は0〜 の整数を表す。B 〜B により形成される環は、各々未置換のピラゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環またはオキサジアゾール環を表す。M はイリジウム原子または白金原子を表す。X 及びX は炭素原子、窒素原子または酸素原子を表し、L はX 及びX と共に2座の配位子を形成する原子群を表す。m1は1〜3の整数を表し、m2は0〜2の整数を表すが、m1+m2は2または3である。) (In the formula, R 1 represents a phenyl group, a pyridyl group, .B 1 .n1 .Z is representative of a benzene ring or a pyrimidine ring represents a group forming a fluorene ring with a fluorine atom or Z represents an integer from 0 to 4 to the ring formed by B 5 are each unsubstituted pyrazole ring, a triazole ring, .X 1 and X 2 .M 1 representing a thiadiazole ring or an oxadiazole ring represents iridium atom or a platinum atom is a carbon atom, a nitrogen represents an atom or an oxygen atom, L 1 is .m1 that represents an atomic group for forming a ligand bidentate with X 1 and X 2 represents an integer of 1 to 3, m @ 2 is an integer of 0 to 2 , m1 + m @ 2 is 2 or 3.)
    (式中、R 及びR アルキル基またはフェニル基を表す。n3及びn4は0〜3の整数を表す。A 及びA は下記一般式(3)で表される基を表す。) (.A 1 and A 2 in the formula, R 3 and R 4 are .n3 and n4 represents an alkyl group or a phenyl group represents an integer of 0 to 3 represents a group represented by the following general formula (3). )
    (式中、Z 及びZ はベンゼン環またはピリジン環を表し、Z は単なる結合手を表す。) (Wherein, Z 1 and Z 2 represent a benzene ring or a pyridine ring, Z 3 represents a mere bond.)
  2. 前記一般式(1)のM がイリジウム原子であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein M 1 in the general formula (1) is characterized in that an iridium atom.
  3. 前記一般式(1)のM が白金原子であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein M 1 in the general formula (1) is characterized in that it is a platinum atom.
  4. 前記発光層に前記一般式(2)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to claim 1, characterized by containing a compound represented by the general formula (2) to the light emitting layer.
  5. 前記構成層の少なくとも一層が正孔阻止層であり、該正孔阻止層に前記一般式(2)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The constituent layers of the at least one layer is a hole blocking layer, in any one of claims 1-4, characterized by containing a compound represented by the general formula the hole blocking layer (2) the organic electroluminescent device according.
  6. 青色に発光することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 5, characterized in that emits blue light.
  7. 白色に発光することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 5, characterized in that emits white light.
  8. 請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。 Display device characterized by having an organic electroluminescent element of any one of claims 1 to 7.
  9. 請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。 Lighting apparatus characterized by having an organic electroluminescent element of any one of claims 1 to 7.
JP2005310975A 2005-10-26 2005-10-26 The organic electroluminescent element, a display device and a lighting device Active JP4887731B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005310975A JP4887731B2 (en) 2005-10-26 2005-10-26 The organic electroluminescent element, a display device and a lighting device

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005310975A JP4887731B2 (en) 2005-10-26 2005-10-26 The organic electroluminescent element, a display device and a lighting device

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2007123392A JP2007123392A (en) 2007-05-17
JP4887731B2 true JP4887731B2 (en) 2012-02-29

Family

ID=38146935

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2005310975A Active JP4887731B2 (en) 2005-10-26 2005-10-26 The organic electroluminescent element, a display device and a lighting device

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4887731B2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5556014B2 (en) * 2006-09-20 2014-07-23 コニカミノルタ株式会社 The organic electroluminescence element

Families Citing this family (260)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
KR20160030582A (en) 2006-02-10 2016-03-18 유니버셜 디스플레이 코포레이션 METAL COMPLEXES OF CYCLOMETALLATED IMIDAZO[1,2-f]PHENANTHRIDINE AND DIIMIDAZO[1,2-A:1',2'-C]QUINAZOLINE LIGANDS AND ISOELECTRONIC AND BENZANNULATED ANALOGS THEREOF
WO2009073245A1 (en) 2007-12-06 2009-06-11 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
TWI605625B (en) 2006-12-28 2017-11-11 Universal Display Corp Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
DE102007002714A1 (en) * 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh New materials for organic electroluminescent
JP5638246B2 (en) 2007-03-08 2014-12-10 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション Phosphorescent material
EP2200956B1 (en) 2007-08-08 2013-07-03 Universal Display Corporation Single triphenylene chromophores in phosphorescent light emitting diodes
KR101565724B1 (en) 2007-08-08 2015-11-03 유니버셜 디스플레이 코포레이션 Benzo-fused thiophene or benzo-fused furan compounds comprising a triphenylene group
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US8040053B2 (en) 2008-02-09 2011-10-18 Universal Display Corporation Organic light emitting device architecture for reducing the number of organic materials
KR20190072687A (en) 2008-06-20 2019-06-25 오엘이디워크스 게엠베하 Cyclic phosphazene compounds and use thereof in organic light emitting diodes
KR101676501B1 (en) 2008-06-30 2016-11-15 유니버셜 디스플레이 코포레이션 Hole transport materials containing triphenylene
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
CN102203977B (en) 2008-09-04 2014-06-04 通用显示公司 White phosphorescent organic light emitting devices
TWI555734B (en) 2008-09-16 2016-11-01 Universal Display Corp Phosphorescent materials
KR101804084B1 (en) 2008-09-25 2017-12-01 유니버셜 디스플레이 코포레이션 Organoselenium materials and their uses in organic light emitting devices
US8053770B2 (en) 2008-10-14 2011-11-08 Universal Display Corporation Emissive layer patterning for OLED
CN103396455B (en) 2008-11-11 2017-03-01 通用显示公司 Phosphorescent emitters
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
US8778511B2 (en) 2008-12-12 2014-07-15 Universal Display Corporation OLED stability via doped hole transport layer
US8420234B2 (en) * 2009-01-06 2013-04-16 Udc Ireland Limited Organic electroluminescent device
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2010090123A1 (en) * 2009-02-04 2010-08-12 コニカミノルタホールディングス株式会社 Organic photoelectric conversion element, solar cell using same, and optical sensor array
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
EP2417215B1 (en) 2009-04-06 2014-05-07 Universal Display Corporation Metal complex comprising novel ligand structures
TWI609855B (en) 2009-04-28 2018-01-01 Universal Display Corp Iridium complex with methyl-d3 substitution
TWI541234B (en) 2009-05-12 2016-07-11 Universal Display Corp 2-azatriphenylene materials for organic light emitting diodes
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
KR101113313B1 (en) * 2009-08-12 2012-03-14 광주과학기술원 Blue-luminous iridium complex, iridium complex monomer, phosphorescent polymer and organic electroluminescent device having the same
JP4500364B1 (en) * 2009-08-31 2010-07-14 富士フイルム株式会社 The organic electroluminescent device
JP4599469B1 (en) 2009-08-31 2010-12-15 富士フイルム株式会社 The organic electroluminescence element material and the organic light emitting diode
US8545996B2 (en) 2009-11-02 2013-10-01 The University Of Southern California Ion-pairing soft salts based on organometallic complexes and their applications in organic light emitting diodes
US8580394B2 (en) 2009-11-19 2013-11-12 Universal Display Corporation 3-coordinate copper(I)-carbene complexes
JP2011121874A (en) 2009-12-08 2011-06-23 Canon Inc Novel iridium complex, organic light emitting element, and image display
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
JP5620125B2 (en) * 2010-01-28 2014-11-05 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド The organic electroluminescent device
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
JP5833322B2 (en) 2010-03-12 2015-12-16 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド The organic electroluminescent device and a manufacturing method thereof
JP5506475B2 (en) * 2010-03-15 2014-05-28 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド Method of fabricating an organic light emitting element
JP5567407B2 (en) * 2010-03-15 2014-08-06 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド Method of fabricating an organic light emitting element
WO2011119162A1 (en) 2010-03-25 2011-09-29 Universal Display Corporation Solution processable doped triarylamine hole injection materials
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
US9040962B2 (en) 2010-04-28 2015-05-26 Universal Display Corporation Depositing premixed materials
JP5601036B2 (en) * 2010-06-03 2014-10-08 コニカミノルタ株式会社 The organic electroluminescence device, an organic electroluminescence device material, a display device and a lighting device
US8742657B2 (en) 2010-06-11 2014-06-03 Universal Display Corporation Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications
US8673458B2 (en) 2010-06-11 2014-03-18 Universal Display Corporation Delayed fluorescence OLED
US9435021B2 (en) 2010-07-29 2016-09-06 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
WO2012023947A1 (en) 2010-08-20 2012-02-23 Universal Display Corporation Bicarbazole compounds for oleds
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8269317B2 (en) 2010-11-11 2012-09-18 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US20120138906A1 (en) 2010-12-07 2012-06-07 The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation Capture agents for unsaturated metal complexes
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US8415031B2 (en) 2011-01-24 2013-04-09 Universal Display Corporation Electron transporting compounds
US9005772B2 (en) 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
US8748011B2 (en) 2011-02-23 2014-06-10 Universal Display Corporation Ruthenium carbene complexes for OLED material
CN106749425A (en) 2011-02-23 2017-05-31 通用显示公司 Novel tetradentate platinum complexes
US8563737B2 (en) 2011-02-23 2013-10-22 Universal Display Corporation Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium
US8492006B2 (en) 2011-02-24 2013-07-23 Universal Display Corporation Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode
JP5765764B2 (en) * 2011-03-08 2015-08-19 国立大学法人 長崎大学 Metal complexes, light emitting device, a display device
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
US9537107B2 (en) 2011-03-14 2017-01-03 Toray Industries, Inc. Light emitting device material and light emitting device
US8580399B2 (en) 2011-04-08 2013-11-12 Universal Display Corporation Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes
US8432095B2 (en) 2011-05-11 2013-04-30 Universal Display Corporation Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels
US8564192B2 (en) 2011-05-11 2013-10-22 Universal Display Corporation Process for fabricating OLED lighting panels
US8927308B2 (en) 2011-05-12 2015-01-06 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
US9391288B2 (en) 2011-05-12 2016-07-12 Toray Industries, Inc. Light emitting device material and light emitting device
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
US9212197B2 (en) 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US8748012B2 (en) 2011-05-25 2014-06-10 Universal Display Corporation Host materials for OLED
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20190025750A (en) 2011-06-08 2019-03-11 유니버셜 디스플레이 코포레이션 Heteroleptic iridium carbene complexes and light emitting device using them
US8659036B2 (en) 2011-06-17 2014-02-25 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
US8884316B2 (en) 2011-06-17 2014-11-11 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
WO2013009708A1 (en) 2011-07-14 2013-01-17 Universal Display Corporation Inorganic hosts in oleds
US9397310B2 (en) 2011-07-14 2016-07-19 Universal Display Corporation Organice electroluminescent materials and devices
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8409729B2 (en) 2011-07-28 2013-04-02 Universal Display Corporation Host materials for phosphorescent OLEDs
US20130032785A1 (en) 2011-08-01 2013-02-07 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US8926119B2 (en) 2011-08-04 2015-01-06 Universal Display Corporation Extendable light source with variable light emitting area
US8552420B2 (en) 2011-08-09 2013-10-08 Universal Display Corporation OLED light panel with controlled brightness variation
JP5979647B2 (en) * 2011-08-19 2016-08-24 国立大学法人 長崎大学 Metal complexes, light emitting device, a display device
TWI613195B (en) 2011-08-25 2018-02-01 Semiconductor Energy Lab Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and novel organic compound
US9493698B2 (en) * 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8652656B2 (en) 2011-11-14 2014-02-18 Universal Display Corporation Triphenylene silane hosts
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US9217004B2 (en) 2011-11-21 2015-12-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US20130146875A1 (en) 2011-12-13 2013-06-13 Universal Display Corporation Split electrode for organic devices
JP2015508438A (en) 2011-12-28 2015-03-19 ソルヴェイ(ソシエテ アノニム) Heteroleptic light-emitting complex
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP5905270B2 (en) * 2012-01-18 2016-04-20 住友化学株式会社 Light-emitting element including a metal complex and the metal complex
US9118017B2 (en) 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
JP6007126B2 (en) 2012-02-29 2016-10-12 株式会社半導体エネルギー研究所 Fluorene compound, a light-emitting element, a light-emitting device, an electronic device, and a lighting device
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US8723209B2 (en) 2012-04-27 2014-05-13 Universal Display Corporation Out coupling layer containing particle polymer composite
US9184399B2 (en) 2012-05-04 2015-11-10 Universal Display Corporation Asymmetric hosts with triaryl silane side chains
US9773985B2 (en) 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2674468A1 (en) * 2012-06-15 2013-12-18 Solvay Sa Heteroleptic light emitting complexes
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9725476B2 (en) 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2879196B1 (en) 2012-07-25 2019-06-19 Toray Industries, Inc. Light emitting element material and light emitting element
US9663544B2 (en) 2012-07-25 2017-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9318710B2 (en) 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6312960B2 (en) 2012-08-03 2018-04-18 株式会社半導体エネルギー研究所 Emitting element, a light-emitting device, an electronic device, illumination device and heterocyclic compounds
US9978958B2 (en) 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
US8952362B2 (en) 2012-08-31 2015-02-10 The Regents Of The University Of Michigan High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion
EP3318566A1 (en) 2012-09-20 2018-05-09 UDC Ireland Limited Azadibenzofurans for electronic applications
US9287513B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
US8692241B1 (en) 2012-11-08 2014-04-08 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands
US9685617B2 (en) 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
US9190623B2 (en) 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9512136B2 (en) 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
US8716484B1 (en) 2012-12-05 2014-05-06 Universal Display Corporation Hole transporting materials with twisted aryl groups
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9653691B2 (en) 2012-12-12 2017-05-16 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system
US9935276B2 (en) 2013-02-21 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8927749B2 (en) 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9419225B2 (en) 2013-03-14 2016-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9537106B2 (en) 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9735373B2 (en) 2013-06-10 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10121975B2 (en) 2013-07-03 2018-11-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761807B2 (en) 2013-07-15 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light emitting diode materials
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016016791A1 (en) 2014-07-28 2016-02-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9932359B2 (en) 2013-08-30 2018-04-03 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10199582B2 (en) 2013-09-03 2019-02-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748503B2 (en) 2013-09-13 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9293712B2 (en) 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
EP3063153B1 (en) 2013-10-31 2018-03-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azadibenzothiophenes for electronic applications
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647218B2 (en) 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9905784B2 (en) 2013-11-15 2018-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056565B2 (en) 2013-11-20 2018-08-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9935277B2 (en) 2014-01-30 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847497B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590195B2 (en) 2014-02-28 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673407B2 (en) 2014-02-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9181270B2 (en) 2014-02-28 2015-11-10 Universal Display Corporation Method of making sulfide compounds
US9190620B2 (en) 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397309B2 (en) 2014-03-13 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748504B2 (en) 2014-03-25 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9691993B2 (en) 2014-04-09 2017-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9905785B2 (en) 2014-04-14 2018-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
US9741941B2 (en) 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2017515823A (en) 2014-05-08 2017-06-15 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション Imidazophenanthridine material stabilized
KR20150135097A (en) 2014-05-23 2015-12-02 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929357B2 (en) 2014-07-22 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2982676B1 (en) 2014-08-07 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
EP2993215B1 (en) 2014-09-04 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
US10135007B2 (en) 2014-09-29 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397302B2 (en) 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3015469B1 (en) 2014-10-30 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9882151B2 (en) 2014-11-14 2018-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871212B2 (en) 2014-11-14 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
US9444075B2 (en) 2014-11-26 2016-09-13 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10253252B2 (en) 2014-12-30 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312499B1 (en) 2015-01-05 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3053918B1 (en) 2015-02-06 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
EP3054498B1 (en) 2015-02-06 2017-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3061759A1 (en) 2015-02-24 2016-08-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
US10270046B2 (en) 2015-03-06 2019-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9780316B2 (en) 2015-03-16 2017-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3070144B1 (en) 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US9911928B2 (en) 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871214B2 (en) 2015-03-23 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
US10297770B2 (en) 2015-03-27 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3075737A1 (en) 2015-03-31 2016-10-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
US9478758B1 (en) 2015-05-08 2016-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10109799B2 (en) 2015-05-21 2018-10-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256411B2 (en) 2015-05-21 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033004B2 (en) 2015-06-01 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978956B2 (en) 2015-07-15 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180269407A1 (en) 2015-10-01 2018-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
EP3356368A1 (en) 2015-10-01 2018-08-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3150604A1 (en) 2015-10-01 2017-04-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3150606A1 (en) 2015-10-01 2017-04-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US10177318B2 (en) 2015-10-29 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN108349987A (en) 2015-11-04 2018-07-31 出光兴产株式会社 Benzimidazole fused heteroaryls
US20190002469A1 (en) 2015-12-04 2019-01-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
CN106916170A (en) * 2015-12-28 2017-07-04 上海大学 Disubstituted derivative of carboline, and preparation method and application thereof
US10135006B2 (en) 2016-01-04 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10276809B2 (en) 2016-04-05 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190119291A1 (en) 2016-04-12 2019-04-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US9929360B2 (en) 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153443B2 (en) 2016-07-19 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10205105B2 (en) 2016-08-15 2019-02-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236458B2 (en) 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10340464B2 (en) 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153445B2 (en) 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3929690B2 (en) * 1999-12-27 2007-06-13 富士フイルム株式会社 Light emitting device material comprising a ortho-metalated iridium complex, the light emitting element and the novel iridium complex
KR100624406B1 (en) * 2002-12-30 2006-09-18 삼성에스디아이 주식회사 Biphenyl derivatives and organo-electroluminescent device employing the same
EP3109238A1 (en) * 2003-03-24 2016-12-28 University of Southern California Phenyl-pyrazole complexes of iridium
EP1647554B1 (en) * 2003-07-22 2011-08-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Iridiumorganic complex and electroluminescent device using same
JP4401211B2 (en) * 2004-03-26 2010-01-20 三洋電機株式会社 Organometallic compound and a light emitting device including a nitrogen-containing five-membered ring structure

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5556014B2 (en) * 2006-09-20 2014-07-23 コニカミノルタ株式会社 The organic electroluminescence element

Also Published As

Publication number Publication date
JP2007123392A (en) 2007-05-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9627630B2 (en) Organic electroluminescent element, display device and lighting device
US7897421B2 (en) Organic electroluminescent element, display and illuminator
JP5609641B2 (en) The organic electroluminescent element, a display device and a lighting device
JP5338184B2 (en) The organic electroluminescent element, a display device, the lighting device
US8231983B2 (en) Organic electroluminescent device, display and illuminating device
JP5181676B2 (en) The organic electroluminescent element, a display device and a lighting device
JP5482201B2 (en) The organic electroluminescent element, a display device and a lighting device
EP1998387A1 (en) Organic electroluminescent device, display and illuminating device
WO2010001830A1 (en) White light-emitting organic electroluminescent element, illuminating device and display device
US9090819B2 (en) Organic electroluminescent element, display device, illuminating device and condensed polycyclic heterocyclic compound
JP5520479B2 (en) The organic electroluminescent element, a white light emitting device, and a lighting device
JP4894513B2 (en) The organic electroluminescence device material, an organic electroluminescence device, a display device and a lighting device
JP5194596B2 (en) The organic electroluminescent element, a display device and a lighting device
JP5493333B2 (en) The organic electroluminescent device, the white organic electroluminescence device, a display device and a lighting device
JP5125502B2 (en) The organic electroluminescence device material, an organic electroluminescence element
JP5099013B2 (en) The organic electroluminescence device material, an organic electroluminescence device, a display device and a lighting device
JP5011908B2 (en) The organic electroluminescent element, a display device and a lighting device
JP5522245B2 (en) The organic electroluminescence device material, an organic electroluminescence device, a display device and a lighting device
JP5076891B2 (en) The organic electroluminescence device material, an organic electroluminescence device, a display device and a lighting device
JP5683784B2 (en) The organic electroluminescent element, a display device and a lighting device
JP5589251B2 (en) The organic electroluminescent device material
JP4862248B2 (en) The organic electroluminescence element, an illumination device and a display device
JP5387563B2 (en) The organic electroluminescence device material, an organic electroluminescence device, a method of manufacturing the organic electroluminescence element, an illumination device and a display device
JP5304653B2 (en) The organic electroluminescent element, a display device and a lighting device
JP4635870B2 (en) The organic electroluminescence element, an illumination device and a display device

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20081017

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20110202

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110215

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110407

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20110719

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20110818

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20111018

A911 Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20111026

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20111115

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20111128

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141222

Year of fee payment: 3

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350