JP4365196B2 - The organic electroluminescent device - Google Patents

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Description

本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる有機電界発光素子、特に、有機電界発光素子に関し、表示素子、ディスプレイ、バックライト、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる有機電界発光素子に関する。 The present invention relates to an organic electroluminescent device capable of emitting light by converting electric energy into light, in particular, relates to an organic electroluminescent device, display devices, displays, backlights, illumination light sources, recording light sources, exposure light sources, reading light sources, signs , interior, an organic light emitting device can be suitably used in the field of optical communication.

有機電界発光素子(本発明において、発光素子、有機EL素子、EL素子とも呼ぶ)は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから、近年活発な研究開発が行われている。 (In the present invention, the light-emitting element, an organic EL element, also referred to as EL element) The organic electroluminescent device, since the high luminance at a low driving voltage is obtained, in recent years have active research and development have been conducted. 一般に有機EL素子は、発光層もしくは発光層を含む複数の有機層を挟んだ対向電極から構成されており、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が発光層において再結合し、生成した励起子からの発光を利用するもの、もしくは前記励起子からエネルギー移動によって生成する他の分子の励起子からの発光を利用するものである。 In general organic EL element is composed of counter electrodes sandwiching a plurality of organic layers including a light emitting layer or a light-emitting layer, holes injected from an electron and an anode which are injected from the cathode are recombined in the emitting layer, which utilizes light emission from excitons, or advantage of the light emission from excitons of other molecule formed by energy transfer from the excitons. 有機電界発光素子は、有機層を有する一対の電極間に電界が印加されて、有機層からの発光を利用して画像を表示するための素子である。 The organic electroluminescent device, an electric field is applied between a pair of electrodes having an organic layer, a device for displaying an image using light emitted from the organic layer.

駆動耐久性を改良する手段として、発光層中に、ホスト材料に金属錯体を用いる発光素子が報告されているが(例えば特許文献1)、効率、耐久性の点でさらなる改良が望まれていた。 As means for improving the driving durability, in the light emitting layer, but light emitting device using the metal complexes have been reported to the host material (for example, Patent Document 1), efficiency, further improvement has been desired in terms of durability .
特開2002−305083号 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2002-305083

本発明の目的は、高い発光輝度、発光効率、及び、耐久性が良好な有機電界発光素子の提供にある。 An object of the present invention, high luminance, luminous efficiency, and durability to provide a good organic electroluminescent element.

この課題は下記手段によって達成された。 This object has been achieved by the following means.
1. 1. 一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層がホスト材料、及び発光化合物の少なくとも2つの化合物を含有し、ホスト材料が一般式( )で表される化合物であり、発光化合物がりん光発光化合物である有機電界発光素子。 Between a pair of electrodes, an organic electroluminescent device having at least one organic layer including a light emitting layer, the light emitting layer contains at least two compounds of the host material, and luminescent compounds, the host material is the general formula (5 ) compound der represented by is, the organic electroluminescent device emitting compound is a phosphorescent compound.
一般式( The general formula (5)
式中、X 51 は置換窒素原子を表し、X 52 はカルボニレン基、アルキレン基又はX 51 と結合して含窒素へテロ環を形成する基を表し、M 51 は亜鉛のイオンを表し、L 51 は配位子を表し、m 51 は1〜4の整数を表し、m 52 は0〜6の整数を表す。 Wherein, X 51 represents a substituted nitrogen atom, X 52 represents a Karuboniren group, group that forms a heterocyclic ring bonded with an alkylene group or X 51 to the nitrogen-containing, M 51 represents an ion of zinc, L 51 represents a ligand, m 51 represents an integer of 1 to 4, m 52 represents an integer of 0 to 6. 51 は含窒素へテロ環を形成する基を表す。 Q 51 represents a group forming a nitrogen-containing heterocycle.

2. 2. りん光発光化合物が三重項励起状態を経由して発光するりん光発光化合物である前記1に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescence device according to 1 above, wherein the phosphorus phosphorescent compound light emitting compound emits light through the triplet excited state.
3. 3. 一般式( )が一般式(9)で表される前記1又は2に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent device according to the one or the general formula (5) is represented by the general formula (9).
一般式(9) The general formula (9)

一般式(9)中、M 91亜鉛のイオンを表す。 In the general formula (9), M 91 represents an ion of zinc. 91は配位子を表す。 L 91 represents a ligand. 91は1〜4の整数を表し、m 92は0〜6の整数を表す。 m 91 represents an integer of 1 to 4, m 92 represents an integer of 0 to 6. 91は含窒素へテロ環を形成する基を表し、X 92 、Q 92は含窒素ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す Q 91 represents a group forming a nitrogen-containing heterocycle, X 92, Q 92 represents an atomic group necessary for forming a nitrogen-containing hetero ring.
4. 有機化合物層が、ホール輸送層、発光層、電子輸送層の少なくとも3層から成り、電子輸送層のIp値が5.9eV以上である前記1〜 のいずれかに記載の有機電界発光素子。 The organic compound layer, a hole transport layer, light emitting layer comprises at least three layers of an electron-transporting layer, an organic electroluminescent device according to any one of the. 1 to 3 Ip value of the electron transport layer is not less than 5.9 eV.

5. ホスト材料が式(11)で表される化合物であることを特徴とする前記1〜 のいずれかに記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent device according to any one of 1-4 to the host material, characterized in that a compound represented by the formula (11).
一般式(11) The general formula (11)

111亜鉛のイオンを表し、L 111は配位子を表し、m 111は1〜4の整数を表し、m 112は0〜6の整数を表す。 M 111 represents an ion of zinc, L 111 represents a ligand, m 111 is an integer of 1 to 4, m 112 is an integer of 0 to 6. 111 、R 112 、R 113 、R 114 、R 115 、R 116は水素原子または置換基を表す。 R 111, R 112, R 113 , R 114, R 115, R 116 represents a hydrogen atom or a substituent.
6. ホスト材料を少なくとも2つ有することを特徴とする前記1〜 のいずれかに記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent device according to any one of 1 to 5, characterized in that it comprises at least two host materials.
7. ホスト材料の少なくとも一つがアリールアミン誘導体である前記に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent device according to the 6 least one host material is an arylamine derivative.
8. ホスト材料の少なくとも一つが芳香族炭化水素化合物である前記に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent device according to the 6 least one host material is an aromatic hydrocarbon compound.
9. ホスト材料の少なくとも一つが芳香族含窒素ヘテロ環化合物である前記に記載の有機電界発光素子。 At least one of according to the 6 aromatic nitrogen-containing heterocyclic compound organic electroluminescent device of the host material.
10 10. ホスト材料の少なくとも一つが他の金属錯体である前記に記載の有機電界発光素子。 The organic electroluminescent device according to the 6 least one host material is another metal complex.

本発明の発光素子は高輝度発光、高効率発光、及び高耐久発光可能がである。 Light-emitting element of the present invention is high intensity light emission, high luminance efficiency, and a high durability emission can. 発光化合物が三重項励起状態を経由して発光するりん光発光化合物を発光層に用いることでさらに高輝度発光、高効率発光が可能となる。 Luminescent compounds further high luminance by using a phosphorescent compound which emits light through the triplet excited state into light emission layer, a high efficiency light emission can be achieved.

本発明は、一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層は少なくとも一つのホスト材料と、少なくとも一つの発光化合物とを含有し、ホスト材料が一般式( )で表される化合物(但し、X 51 は置換窒素原子を、X 52 はカルボニレン基、アルキレン基又はX 51 と結合して含窒素へテロ環を形成する基を、M 51 は亜鉛のイオンを表す)であり、発光化合物がりん光発光化合物である有機電界発光素子に関するものであるが、本明細書には、参考のためにその他の事項についても記載する。 The present invention is a light, an organic electroluminescent device having at least one organic layer including a light emitting layer, the light emitting layer contains at least one host material and at least one luminescent compound, a host material compound represented by the general formula (5) (where the X 51 is substituted nitrogen atom, X 52 is Karuboniren group, a group forming a heterocycle bonded with an alkylene group or X 51 to the nitrogen-containing, M 51 represents an ion of zinc) der is, although the light-emitting compound is related to an organic electroluminescent device is a phosphorescent compound, herein also describes other matters for reference.

ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入及び/又は輸送を担う化合物であり、それ自体は実質的に発光しない化合物を意味する。 The host material is a compound responsible for injection and / or transport of the main charge in the light-emitting layer per se means compound which does not substantially emit light. 発光層中のホスト材料の濃度は50質量%以上99.9質量%以下が好ましく、70質量%以上99.8質量%以下がより好ましく、80質量%以上99.7質量%以下がさらに好ましく、90質量%以上99.5質量%以下が特に好ましい。 The concentration of the host material in the light-emitting layer is preferably 50 mass% or more 99.9% by weight or less, more preferably 70 mass% or more 99.8% by mass or less, more preferably at least 80 wt% 99.7 wt% or less, particularly preferably 90 mass% or more 99.5% by mass or less.

一般式(1)について説明する。 Formula (1) will be described. 11 、X 12 、X 13 、X 14はそれぞれ置換又は無置換の酸素原子、硫黄原子、窒素原子、炭素原子、りん原子を表す。 X 11, X 12, X 13 , X 14 are each a substituted or unsubstituted oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, a carbon atom or a phosphorus atom. 11 、X 12 、X 13 、X 14上の置換基が結合して環構造(ベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環などの炭化水素環、ヘテロ環)を形成しても良い。 X 11, X 12, X 13 , substituents on X 14 is bonded to the ring structure (benzene ring, pyridine ring, pyrazole ring, an imidazole ring, a hydrocarbon ring such as oxazole ring, heterocyclic) be formed good. 11 、X 12 、X 13 、X 14が炭素原子を表す時、炭素原子上の置換基としては、以下に挙げる置換基群Aが挙げられる。 When X 11, X 12, X 13 , X 14 represents a carbon atom, the substituent on the carbon atom, include the substituent group A listed below.

(置換基群A) (Substituent group A)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは Alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, iso- propyl, tert- butyl, n- octyl, n- decyl, n- hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, and cyclohexyl.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl, allyl, 2-butenyl, and 3-pentenyl.), an alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as propargyl and 3-pentynyl.), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、 Prime 6-20, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyl, p- methylphenyl, naphthyl, anthranyl.), Amino group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably a carbon number 0-20, particularly preferably 0-10 carbon atoms, for example amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino, and the like.), an alkoxy group (preferably 1 to carbon atoms 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy and the like.),

アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数 An aryloxy group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy. ), a heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, e.g. pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy and the like.) , an acyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as acetyl, benzoyl, formyl, and pivaloyl.), an alkoxycarbonyl group (preferably having from 2 to 30, more preferably from 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably the number of carbon-carbon 〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜 Is 12, for example, methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl.), An aryloxycarbonyl group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, and particularly preferably be a C7-12 , such as phenyloxy carbonyl and the like.), an acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy, benzoyloxy is and the like.), an acylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, include for example acetylamino, etc. benzoylamino.), alkoxy carbonylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to carbon atoms 0、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルな 0, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino.), An aryloxycarbonylamino group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, e.g., phenyloxycarbonylamino and the like.), a sulfonylamino group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably with 1 to 12 carbon atoms There, for example, methanesulfonylamino, and the like benzenesulfonylamino is.), a sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl , methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, a phenylsulfamoyl どが挙げられる。 Etc., and the like. )、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、 ), A carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, etc. phenylcarbamoyl and the like.) , alkylthio groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio and ethylthio.),

アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼン An arylthio group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio.), A heterocyclic thio group (preferably having a carbon number of 1 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, examples of which include pyridylthio, and 2-benzimidazolylthio, 2-benzoxazolyl thio, and 2-benzthiazolylthio is .), a sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably from 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl,. etc. tosyl), a sulfinyl group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methane sulfinyl, benzene ルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子 Rufiniru like.), A ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, like for example ureido, methylureido and phenylureido is is.), phosphoric acid amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, like for example diethyl phosphoric acid amides, such as phenyl phosphoric acid amide is.), hydroxy group, a mercapto group, a halogen atom (e.g. fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), a cyano group, a sulfo group, a carboxyl group, a nitro group, a hydroxamic acid group, sulfino group, a hydrazino group, an imino group, a Hajime Tamaki (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, hetero atoms しては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、カルボニル基を形成する基、アルケニル基を形成する基、イミノ基を形成する基 And it is, for example, nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, specifically, for example imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl group, etc. azepinyl group and the like.), a silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably from 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyl, etc. triphenylsilyl and the like.), silyloxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, for example trimethylsilyloxy, etc. triphenylsilyl oxy and the like.), form a carbonyl group group, a group forming an alkenyl group, a group forming an imino group などが挙げられる。 And the like. これらの置換基は更に置換されてもよい。 These substituents may be further substituted.

11 、X 12 、X 13 、X 14が窒素原子を表す時、窒素原子上の置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基(例えばアセチル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基など)、スルホニル基(メタンスルホニル基、ペンタフルオロベンゼンスルホニル基など)、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、イミノ基、イミノ基を形成する基などが挙げられ、これらは置換基(例えば前述した炭素原子上の置換基)をさらに有していても良い。 When X 11, X 12, X 13 , X 14 represents a nitrogen atom, as the substituents on the nitrogen atoms, for example, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an acyl group (e.g. acetyl, benzoyl group, such as trifluoroacetyl group), a sulfonyl group (methanesulfonyl group, and pentafluorophenyl benzenesulfonyl group), a hydroxy group, an alkoxy group, an amino group, an imino group, a group which forms an imino group, which substituent group (e.g., a substituent on a carbon atom mentioned above) may further have.

11 、X 12 、X 13 、X 14がりん原子を表す時、りん原子上の置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、スルホニル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、イミノ基などが挙げられ、これらは置換基(例えば前述した炭素原子上の置換基)をさらに有していても良い。 When representing the X 11, X 12, X 13 , X 14 Garin atoms, as the substituents on the phosphorus atoms, for example, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an acyl group, a sulfonyl group, a hydroxy group , an alkoxy group, an amino group, such as an imino group, which may further have a substituent (e.g., a substituent on a carbon atom as described above).

14が酸素原子又は硫黄原子を表し、かつX 13 −X 14間の結合が単結合の時、酸素原子、又は硫黄原子上の置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アシル基、スルホニル基などが挙げられ、これらは置換基(例えば前述した炭素原子上の置換基)をさらに有していても良い。 X 14 represents an oxygen atom or a sulfur atom, and when the bond between X 13 -X 14 is a single bond, the substituent on the oxygen atom, or a sulfur atom, an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an acyl group, a sulfonyl group, which may further have a substituent (e.g., a substituent on a carbon atom as described above).

11は、酸素原子、置換窒素原子が好ましく、酸素原子、X 12と結合して含窒素へテロ環を形成する置換窒素原子がより好ましく、 X 12と結合して含窒素へテロ環を形成する置換窒素原子がさらに好ましい。 X 11 is formed oxygen atom, a substituted nitrogen atom preferably, an oxygen atom, more preferably a substituted nitrogen atom to form a nitrogen-containing heterocyclic ring bonded to X 12, combined with X 12 nitrogen-containing hetero ring substituted nitrogen atom is further preferable.

12は置換又は無置換の炭素原子、置換窒素原子が好ましく、置換又は無置換の炭素原子がより好ましく、カルボニレン基、アルキレン基、X 11と結合して環構造形成する基がさらに好ましい。 X 12 is a substituted or unsubstituted carbon atom, preferably substituted nitrogen atom, more preferably a substituted or unsubstituted carbon atom, Karuboniren group, an alkylene group, a group bonded to a ring structure formed between X 11 more preferred.

13は置換炭素原子、置換窒素原子、X 14と結合して環構造を形成する基が好ましく、X 14と結合してヘテロ環を形成する基がより好ましく、X 14と結合して芳香族含窒素ヘテロ環を形成する基がさらに好ましい。 X 13 is a substituted carbon atom, a substituted nitrogen atom is preferably a group which forms a ring structure with X 14, and more preferably a group which forms a heterocyclic ring bonded to X 14, aromatic bonded to X 14 further preferably a group which forms a nitrogen-containing heterocycle.

14は置換窒素原子、置換りん原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、置換窒素原子、置換りん原子、酸素原子がより好ましく、置換窒素原子がさらに好ましく、X 13と結合して含窒素へテロ環を形成する置換窒素原子が特に好ましい。 X 14 is a substituted nitrogen atom, substituted phosphorus atom, an oxygen atom, a sulfur atom is preferably a substituted nitrogen atom, substituted phosphorus atom, more preferably oxygen atom, more preferably a substituted nitrogen atom, hetero bonded to X 13 to the nitrogen-containing substituted nitrogen atom to form a ring is particularly preferred.

11 −X 12間、X 12 −X 13間、X 13 −X 14間の結合は単結合又は二重結合を表す。 Between X 11 -X 12, between X 12 -X 13, bonded between the X 13 -X 14 represents a single bond or a double bond. 但し、その結合は自由に選択できず、化合物が存在可能な結合のみに限定さる。 However, the binding can not be freely selected, limited motion only can exist binding compound. 例えば、X 11が酸素原子、硫黄原子、置換窒素原子の場合は、 X 11 −X 12間の結合は単結合である。 For example, if X 11 is an oxygen atom, a sulfur atom, substituted nitrogen atom, the bond between X 11 -X 12 is a single bond.

11 −X 12間、及びX 12 −X 13間の結合はそれぞれ単結合が好ましい。 Between X 11 -X 12, and X 12 coupled between the -X 13 is a single bond, respectively preferable. 13 −X 14間の結合は二重結合が好ましい。 Coupling between X 13 -X 14 is a double bond.

11は金属イオンを表す。 M 11 represents a metal ion. 金属イオンを形成する金属としては特に限定されないが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、ランタノイド(希土類)、遷移金属、典型金属が挙げられる。 No particular limitation is imposed on the metal forming the metal ions, alkali metals, alkaline earth metals, lanthanide (rare earth), transition metals, typical metals. 11としては、ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、亜鉛イオン、ガリウムイオン、バリウムイオンが好ましく、ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、亜鉛イオンがより好ましく、アルミニウムイオン、亜鉛イオンがさらに好ましく、亜鉛イオンが特に好ましい。 The M 11, a beryllium ion, magnesium ion, aluminum ion, zinc ion, gallium ion, barium ion preferably a beryllium ion, magnesium ion, aluminum ion, more preferably a zinc ion, aluminum ion, zinc ion more preferably, zinc ion is particularly preferred.

11は配位子を表す。 L 11 represents a ligand. 配位子としては、例えば、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社 H.Yersin著 1987年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」 裳華房社 山本明夫著 1982年発行 等に記載の配位子が挙げられ、好ましくは、ハロゲン配位子(好ましくは塩素配位子、フッ素配位子)、含窒素ヘテロ環配位子(例えばビピリジル、フェナントロリン、フェニルピリジン、ピラゾリルピリジン、ベンズイミダゾリルピリジンなど)、ジケトン配位子、ニトリル配位子、CO配位子、イソニトリル配位子、りん配位子(例えば、ホスフィン誘導体、亜りん酸エステル誘導体、ホスフィニン誘導体など)、カルボン酸配位子(例えば酢酸配位子など)、アリールオキシ配位子(例えばフェノキシ配位子、ビフェニルオキシ配位子、シアノフェ Examples of the ligand, for example, "Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds," issued by Springer-Verlag, Inc. H.Yersin al. 1987, "organometallic chemistry - Fundamentals and Applications -" Mohanabosha Akio 1982, such as Yamamoto in ligand according the like, preferably, halogen ligands (preferably a chlorine ligand, fluorine ligand), nitrogen-containing heterocyclic ligands (e.g. bipyridyl, phenanthroline, phenylpyridine, pyrazolyl pyridine, benzimidazole imidazolylmethyl pyridine, etc.), diketone ligands, nitrile ligands, CO ligands, isonitrile ligand, a phosphorus ligand (e.g., phosphine derivatives, phosphorous ester derivatives, etc. phosphinine derivatives), carboxylic acids coordination children (e.g., acetic acid ligand), an aryloxy ligand (e.g. phenoxy ligand, biphenyloxy ligand, Shianofe キシ配位子など)、シロキシ配位子(例えばトリフェニルシロキシ配位子)であり、より好ましくは2座の含窒素ヘテロ環配位子(例えばビピリジル、フェナントロリン、フェニルピリジン、ピラゾリルピリジン、ベンズイミダゾリルピリジン、ピコリン酸配位子など)、ジケトン配位子(例えばアセチルアセトン配位子など)、アリールオキシ配位子、シロキシ配位子であり、さらに好ましくは含窒素ヘテロ環配位子である。 Etc. carboxymethyl ligand), a siloxy ligand (e.g. triphenyl siloxy ligand), more preferably bidentate nitrogen-containing heterocyclic ligands (e.g. bipyridyl, phenanthroline, phenylpyridine, pyrazolyl pyridine, benzimidazolyl pyridine, picoline acid ligand), such as diketone ligands (e.g., acetylacetone ligand), an aryloxy ligand, a siloxy ligand, more preferably a nitrogen-containing heterocyclic ligands.

11は対イオンを表す。 Y 11 represents a counter ion. 対イオンとしては、特に限定されないが、好ましくはアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、ハロゲンイオン、パークロレートイオン、PF 6イオン、アンモニウムイオン(例えばテトラメチルアンモニウムイオンなど)、ボレートイオン、ホスホニウムイオンであり、より好ましくはパークロレートイオン、PF 6イオンである。 The counter ion is not particularly limited, preferably the alkali metal ions, alkaline earth metal ions, halogen ions, perchlorate ion, PF 6 ion, an ammonium ion (e.g., tetramethylammonium ion, etc.), borate ion, phosphonium ion Yes, more preferably a perchlorate ion, PF 6 ion.

11は1〜4の整数を表し、1〜3が好ましい。 m 11 represents an integer of 1 to 4, 1 to 3 are preferred. 12は0〜6の整数を表し、0〜2が好ましく、0、1がより好ましく、0がさらに好ましい。 m 12 represents an integer of 0 to 6, preferably from 0 to 2, 0, 1 are more preferred, and 0 is more preferred. 13は0〜4の整数を表し、0〜2が好ましく、0、1がより好ましく、0がさらに好ましい。 m 13 represents an integer of 0 to 4, preferably 0 to 2, 0, 1 are more preferred, and 0 is more preferred.

11 、X 12 、X 13 、X 14で構成される配位子は、8−ヒドロキシキノリノール誘導体(例えば8−ヒドロキシキノリノール、8−ヒドロキシ−2−メチルキノリン配位子など)からなる配位子を形成せず、好ましくはキノリン環を含有する配位子は形成しない。 X 11, X 12, ligands composed of X 13, X 14 is a ligand composed of 8-hydroxy quinolinol derivatives (such as 8-hydroxy quinolinol, 8-hydroxy-2-methylquinoline ligand, etc.) not form, preferably does not form a ligand containing quinoline ring.

一般式(1)で表される化合物は、配位子上にさらに金属イオンが存在しても良く、つまり複核錯体であっても良い。 Compound represented by the general formula (1) may be present more metal ions onto the ligand, i.e. it may be a polynuclear complex.

一般式(1)は、好ましくは一般式(2)、(3)、(4)であり、より好ましくは一般式(5)、(6)、(7)、(8)であり、さらに好ましくは一般式(9)、(10)であり、特に好ましくは一般式(11)である。 Formula (1) is preferably the general formula (2), (3), (4), more preferably formula (5), (6), (7), a (8), more preferably the general formula (9), a (10), particularly preferably the general formula (11).

一般式(1)は、好ましくは一般式(2)、(3)、(4)であり、より好ましくは一般式(2)、(3)であり、さらに好ましくは一般式(2)である。 Formula (1) is preferably the general formula (2), (3), (4), more preferably formula (2), a (3), even more preferably by formula (2) .
一般式(2) The general formula (2)

一般式(3) The general formula (3)

一般式(4) The general formula (4)

一般式(1)は、好ましくは一般式(5)、(6)、(7)、(8)であり、より好ましくは一般式(5)、(6)、(7)、さらに好ましくは一般式(5)、(6)であり、特に好ましくは一般式(5)である。 Formula (1) is preferably the general formula (5), (6), (7), a (8), more preferably formula (5), (6), (7), more preferably generally equation (5), a (6), particularly preferably the general formula (5).
一般式(5) The general formula (5)

一般式(6) The general formula (6)

一般式(7) The general formula (7)

一般式(8) The general formula (8)

一般式(1)は、好ましくは一般式(9)、(10)であり、より好ましくは一般式(9)である。 Formula (1) is preferably the general formula (9), (10), more preferably formula (9).
一般式(9) The general formula (9)

一般式(10) The general formula (10)

一般式(1)は、好ましくは一般式(11)で表される化合物である。 Formula (1) is preferably a compound represented by the general formula (11).
一般式(11) The general formula (11)

一般式(2)について説明する。 Is described general formula (2).
21 、L 21 、m 21 、m 22はそれぞれ前記M 11 、L 11 、m 11 、m 12と同義であり、好ましい範囲も同じである。 M 21, L 21, m 21 , m 22 have the same meanings as the M 11, L 11, m 11 , m 12, and the preferred range is also the same.

21は酸素原子、置換窒素原子を表す。 X 21 represents an oxygen atom, a substituted nitrogen atom. 21は酸素原子、電子吸引性基(例えば、アシル基、スルホニル基など)が置換された窒素原子、X 22と結合して含窒素へテロ環を形成する置換窒素原子が好ましく、X 22と結合して含窒素へテロ環を形成する置換窒素原子がより好ましく、X 22と結合してアゾール環(例えばピラゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環など)を形成する置換窒素原子がさらに好ましく、X 22と結合して単環のアゾール環を形成する置換窒素原子が特に好ましい。 X 21 is an oxygen atom, an electron withdrawing group (e.g., an acyl group, a sulfonyl group) nitrogen atom has been substituted, preferably a substituted nitrogen atom to form a nitrogen-containing heterocyclic ring bonded to X 22, and X 22 more preferably a substituted nitrogen atom to form a nitrogen-containing heterocyclic ring bonded to, azole ring (e.g. pyrazole ring, an imidazole ring, a benzimidazole ring) bonded to X 22 is more preferably a substituted nitrogen atom to form a, X 22 bonded to substituted nitrogen atom to form an azole ring monocyclic particularly preferred.

22は置換又は無置換の炭素原子、置換窒素原子を表す。 X 22 is a substituted or unsubstituted carbon atom, a substituted nitrogen atom. 22は置換又は無置換の炭素原子が好ましく、カルボニレン基、アルキレン基、X 21と結合して含窒素へテロ環を形成する基がより好ましく、カルボニレン基、X 21と結合してアゾール環を形成する基がさらに好ましく、X 21と結合して単環のアゾール環を形成する基が特に好ましい。 X 22 is preferably substituted or unsubstituted carbon atom, Karuboniren group, an alkylene group, more preferably a group which forms a nitrogen-containing heterocyclic ring bonded to X 21, Karuboniren group, bonded to X 21 azole ring preferably forming radicals further group forming an azole ring bonded to a single ring with X 21 being particularly preferred.

24は置換窒素原子、置換りん原子、酸素原子を表す。 X 24 is a substituted nitrogen atom, substituted phosphorus atom, an oxygen atom. 24は置換窒素原子、酸素原子が好ましく、置換窒素原子がよりに好ましく、R 24と結合して芳香族含窒素へテロ環(5員または6員環が好ましい。例えば、ピリジン環、ベンゾアゾール環など)を形成する置換窒素原子がさらに好ましく、R 24と結合して6員環の芳香族含窒素へテロ環(例えばピリジン環など)を形成する置換窒素原子が特に好ましい。 X 24 is a substituted nitrogen atom, oxygen atom preferably is more preferably a substituted nitrogen atom, bonded to hetero ring (5-membered or 6-membered ring aromatic nitrogen-containing and R 24 are preferred. For example, a pyridine ring, benzazole ring) substituted nitrogen atom is more preferable to form a substituted nitrogen atom to form a combined with R 24 a six-membered ring aromatic nitrogen-containing hetero ring (e.g. pyridine ring, etc.) are particularly preferred.

24は置換又は無置換の炭素原子、置換窒素原子を表し、置換炭素原子が好ましく、X 24と結合して環構造を形成する炭素原子がより好ましく、X 24と結合して芳香族含窒素へテロ環を形成する炭素原子がさらに好ましく、X 24と結合して6員環の芳香族含窒素へテロ環を形成する置換炭素原子が特に好ましい。 R 24 is a substituted or unsubstituted carbon atom, a substituted nitrogen atom, substituted carbon atoms, more preferably a carbon atom to form a ring structure with X 24, aromatic nitrogen-containing bonded to X 24 carbon atoms and more preferably to form a heterocycle, substituted carbon atoms to form a heterocyclic ring aromatic nitrogen-containing bonds to 6-membered ring and X 24 is particularly preferred.

一般式(3)について説明する。 Formula (3) will be described. 31 、X 32 、M 31 、L 31 、m 31 、m 32はそれぞれ前記X 21 、X 22 、M 21 、L 21 、m 21 、m 22と同義であり、好ましい範囲も同じである。 X 31, X 32, M 31 , L 31, m 31, m 32 have the same meanings as the X 21, X 22, M 21 , L 21, m 21, m 22, and the preferred range is also the same.

31は置換基を表し、置換基としては前記X 13における窒素原子上の置換基で説明した基が挙げられる。 R 31 represents a substituent include the groups described in the substituent on the nitrogen atom in the X 13 is as substituents. 31はX 35と結合して含窒素ヘテロ環を形成する基が好ましく、X 35と結合して芳香族含窒素ヘテロ環を形成する基がより好ましく、X 35と結合してピラゾール環を形成する基がさらに好ましい。 R 31 is preferably formed a group capable of forming a nitrogen-containing heterocyclic ring bonded to the X 35, and more preferably a group capable of forming an aromatic nitrogen-containing heterocyclic ring bonded to X 35, a pyrazole ring bonded to X 35 radicals are more preferred.

35は置換炭素原子、又は、置換窒素原子を表す。 X 35 is a substituted carbon atom, or a substituted nitrogen atom. 35はR 31と結合して含窒素ヘテロ環を形成する基が好ましく、R 31と結合して芳香族含窒素ヘテロ環を形成する基がより好ましく、R 31と結合してピラゾール環を形成する基がさらに好ましい。 X 35 is preferably formed a group capable of forming a nitrogen-containing heterocyclic ring bonded to R 31, and more preferably a group capable of forming an aromatic nitrogen-containing heterocyclic ring bonded to R 31, a pyrazole ring bonded to R 31 radicals are more preferred.

一般式(4)について説明する。 Formula (4) will be described. 41 、L 41 、m 41 、m 42はそれぞれ前記M 21 、L 21 、m 21 、m 22と同義であり、好ましい範囲も同じである。 M 41, L 41, m 41 , m 42 have the same meanings as the M 21, L 21, m 21 , m 22, and the preferred range is also the same.

41は、酸素原子、または、置換窒素原子を表し、酸素原子、又は、電子吸引性基が置換された窒素原子が好ましく、電子吸引性基が置換された窒素原子がより好ましく、アシル基(例えばアセチル基、トリフルオロアセチル基、パーフルオロベンゾイル基など)、スルホニル基(メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基など)が置換された窒素原子さらに好ましい。 X 41 represents an oxygen atom or a substituted nitrogen atom, an oxygen atom, or a nitrogen atom is preferably an electron-withdrawing group substituted, more preferably a nitrogen atom to an electron-withdrawing group substituted, an acyl group ( such as acetyl group, trifluoroacetyl group, etc. perfluoro benzoyl group), a sulfonyl group (methanesulfonyl group, trifluoromethanesulfonyl group, etc. benzenesulfonyl group) is more preferred nitrogen atom substituted.

44は窒素原子又はりん原子を表し、りん原子がより好ましい。 X 44 represents a nitrogen atom or a phosphorus atom, the phosphorus atom is more preferable.

44 、R 45 、R 46 、R 47はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。 Each R 44, R 45, R 46 , R 47 represents a hydrogen atom or a substituent. 44 、R 46が直接結合して炭素−炭素二重結合を形成しても良く、さらに、R 45 、R 47が結合して環構造(ベンゼン環など)を形成しても良い。 R 44, R 46 is directly bonded carbon - may form a carbon-carbon double bond, further, R 45, R 47 may be bonded to form a ring structure (such as a benzene ring). 44 、R 45 、R 46 、R 47は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、結合して炭素−炭素二重結合を形成する基、結合して環構造を形成する基が好ましく、水素原子、アルキル基、結合して環構造を形成する基がより好ましく、結合して環構造を形成する基がさらに好ましく、結合してベンゼン環を形成する基が特に好ましい。 R 44, R 45, R 46 , R 47 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group bonded to a carbon - group forming a carbon-carbon double bond, a group capable of forming a ring structure preferably a hydrogen atom, an alkyl group, more preferably a group which forms a ring structure, bonded to group that forms a ring structure is more preferred, a group forming a benzene ring bonded to are particularly preferred.

42 、R 43は置換基を表し、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基が好ましく、アルキル基、アリール基がより好ましく、アリール基がさらに好ましい。 R 42, R 43 represents a substituent, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group is preferably an alkyl group, more preferably an aryl group, an aryl group is more preferred.

一般式(5)について説明する。 The formula (5) will be described. 51 、X 52 、M 51 、L 51 、m 51 、m 52はそれぞれ前記X 21 、X 22 、M 21 、L 21 、m 21 、m 22と同義であり、好ましい範囲も同じである。 X 51, X 52, M 51 , L 51, m 51, m 52 have the same meanings as the X 21, X 22, M 21 , L 21, m 21, m 22, and the preferred range is also the same.

51は含窒素へテロ環(好ましくは単環、または、5,6員環縮環体の、含窒素へテロ環)を形成する基を表す。 Q 51 represents a group forming nitrogen-containing heterocyclic ring (preferably a monocyclic or,, 5- or 6-membered ring condensed rings, nitrogen-containing heterocyclic ring) and.
51で形成される含窒素へテロ環としては、好ましくは、芳香族含窒素ヘテロ環であり、より好ましくは、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環及びこれらの縮環体(例えばベンゾオキサゾール環、ピリゾイミダゾール環)であり、より好ましくは、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、及びこれらの5,6員環縮環体(例えば、ベンゾイミダゾール環、ピリゾイミダゾール環など)であり、さらに好ましくは、ピラゾール環、イミダゾール環、ピリジン The nitrogen-containing heterocyclic ring formed by Q 51, preferably an aromatic nitrogen-containing hetero ring, more preferably a pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a triazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, Okisaji azole ring, a thiadiazole ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, and their condensed rings (e.g., benzoxazole ring, pyridinium zone imidazole ring), more preferably a pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, a triazole ring, oxazole ring, thiazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, and 5,6-membered ring condensed ring thereof (e.g., a benzimidazole ring, pyridinium zone imidazole ring), more preferably, a pyrazole ring, an imidazole ring, pyridine 、及びこれらの5,6員環縮環体であり、特に好ましくはピリジン環及びこの5,6員環縮環体である。 , And a 5,6-membered fused ring of these, particularly preferably a pyridine ring and the 5,6-membered fused ring member.

一般式(6)について説明する。 Is described general formula (6). 61 、X 62 、M 61 、L 61 、m 61 、m 62はそれぞれ前記X 21 、X 22 、M 21 、L 21 、m 21 、m 22と同義であり、好ましい範囲も同じである。 X 61, X 62, M 61 , L 61, m 61, m 62 have the same meanings as the X 21, X 22, M 21 , L 21, m 21, m 22, and the preferred range is also the same.

61は含窒素へテロ環(好ましくは単環の含窒素へテロ環)を形成する基を表す。 Q 61 is (preferably heterocyclic ring monocyclic nitrogen-containing) nitrogen-containing heterocyclic ring represents a group capable of forming a. 61で形成される含窒素へテロ環としては、好ましくは、芳香族含窒素ヘテロ環であり、より好ましくは、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、及びこれらの縮環体であり、より好ましくは、ピラゾール環、トリアゾール環であり、さらに好ましくは、ピラゾール環である。 The nitrogen-containing heterocyclic ring formed by Q 61, preferably an aromatic nitrogen-containing hetero ring, more preferably a pyrazole ring, a triazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, and these condensed rings by weight, more preferably a pyrazole ring, a triazole ring, more preferably a pyrazole ring.

一般式(7)について説明する。 Is described general formula (7). 71 、X 72 、M 71 、L 71 、R 74 、m 71 、m 72はそれぞれ前記X 21 、X 22 、M 21 、R 24 、L 21 、m 21 、m 22と同義であり、好ましい範囲も同じである。 X 71, X 72, M 71 , L 71, R 74, m 71, m 72 have the same meanings as the X 21, X 22, M 21 , R 24, L 21, m 21, m 22, the preferred range it is also the same.

一般式(8)について説明する。 Is described general formula (8).
81 、M 81 、L 81 、R 82 、R 83 、R 84 、R 85 、R 86 、R 87 、m 81 、m 82はそれぞれ前記X 21 、M 21 、R 24 、L 21 、R 42 、R 43 、R 44 、R 45 、R 46 、R 47 、m 21 、m 22と同義であり、好ましい範囲も同じである。 X 81, M 81, L 81 , R 82, R 83, R 84, R 85, R 86, wherein R 87, m 81, m 82, respectively X 21, M 21, R 24 , L 21, R 42, R 43, R 44, R 45 , R 46, R 47, m 21, have the same meaning as m 22, and the preferred range is also the same.

一般式(9)について説明する。 Is described general formula (9). 91 、L 91 、Q 91 、m 91 、m 92はそれぞれ前記M 21 、L 21 、Q 51 、m 21 、m 22と同義であり、好ましい範囲も同じである。 M 91, L 91, Q 91 , m 91, m 92 have the same meanings as the M 21, L 21, Q 51 , m 21, m 22, and the preferred range is also the same.

92 、Q 92は含窒素ヘテロ環(好ましくは単環のヘテロ環)を形成するに必要な原子群を表す。 X 92, Q 92 is a nitrogen-containing heterocyclic ring (preferably a heterocyclic monocyclic) represents an atomic group necessary to form a. 92 、Q 92で形成される含窒素へテロ環としては、好ましくは、芳香族含窒素ヘテロ環であり、好ましくは、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環及びこれらの縮環体であり、より好ましくは、単環のピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、さらに好ましくは、単環のピラゾール環である。 The nitrogen-containing heterocyclic ring formed by X 92, Q 92, preferably an aromatic nitrogen-containing heterocyclic ring, preferably a pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, triazole ring and these condensed rings There, more preferably a pyrrole ring of a single ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, more preferably a monocyclic pyrazole ring.

一般式(10)について説明する。 It is described general formula (10).
101 、L 101 、Q 101 、m 101 、m 102はそれぞれ前記M 21 、L 21 、Q 51 、m 21 、m 22と同義であり、好ましい範囲も同じである。 M 101, L 101, Q 101 , m 101, m 102 have the same meanings as the M 21, L 21, Q 51 , m 21, m 22, and the preferred range is also the same.

102は置換又は無置換のアルキレン基(置換基としてはアルキル基、アリール基が好ましい)、カルボニレン基、又は、スルホニレン基を表し、アルキレン基、カルボニレン基が好ましく、カルボニレン基がより好ましい。 X 102 represents a substituted or unsubstituted alkylene group (the alkyl group as a substituent, an aryl group is preferred), Karuboniren group, or represents a Suruhoniren group, an alkylene group, preferably an Karuboniren group, Karuboniren group is more preferable.

一般式(11)について説明する。 It is described general formula (11).
111 、L 111 、m 111 、m 112はそれぞれ前記M 21 、L 21 、m 21 、m 22と同義であり、好ましい範囲も同じである。 M 111, L 111, m 111 , m 112 have the same meanings as the M 21, L 21, m 21 , m 22, and the preferred range is also the same.

111 、R 112 、R 113 、R 114 、R 115 、R 116は水素原子又は置換基を表す。 R 111, R 112, R 113 , R 114, R 115, R 116 represents a hydrogen atom or a substituent.
111 、R 112は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アルコキシ基、フッ素原子が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。 R 111, R 112 is a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a cyano group, an alkoxy group, a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group more preferred.

本発明のホスト材料のガラス転移点は100℃以上500℃以下であることが好ましく、110℃以上300℃以であることがより好ましく、120℃以上250℃以下であることがさらに好ましい。 The glass transition point of the host material of the present invention is preferably not more than 500 ° C. 100 ° C. or higher, more preferably 300 ° C. or less 110 ° C. or higher, further preferably 120 ° C. or higher 250 ° C. or less.

本発明の発光化合物について説明する。 It illustrates a light-emitting compound of the present invention. 発光とは、発光層において発光する機能を担う化合物である。 Emission is a compound having a function of emitting the light emitting layer. 発光化合物とは、実質的に蛍光及びりん光の少なくとも一方を発光しても良い。 The luminescent compound may be emitting at least one substantially fluorescence and phosphorescence. また本発明においては、発光層は少なくとも一つのホスト材料と、少なくとも一つの発光化合物とを含有するが、ホスト材料が一般式(1)で表される化合物である。 In the present invention also, the light emitting layer and at least one host material, but containing at least one luminescent compound is a compound host material represented by the general formula (1). さらに本発明においては、発光層における発光化合物が三重項励起状態を経由して発光するりん光発光化合物であることが好ましく、発光層における発光化合物がりん光発光化合物のみから構成されることが好ましい。 Further, in the present invention, it is preferable that the light emitting compound in the light emitting layer is a phosphorescent compound which emits light through the triplet excited state, is preferably comprised of a light emitting compound is only phosphorescent compound in the light-emitting layer .

本発明の発光素子は、ホスト材料を他に1つ以上有していても良い。 Light-emitting element of the present invention may have one or more host material to another. 他に用いることができるホスト材料としては、アリールアミン誘導体(トリフェニルアミン誘導体、ベンジジン誘導体など)、芳香族炭化水素化合物(トリフェニルベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナンスレン誘導体、ナフタレン誘導体、テトラフェニレン誘導体など)、芳香族含窒素ヘテロ環化合物(ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ピラゾール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピロール誘導体など)、金属錯体(亜鉛錯体、アルミニウム錯体、ガリウム錯体など)が好ましい。 As the host material which can be used for other, arylamine derivatives (triphenylamine derivatives, benzidine derivatives), aromatic hydrocarbon compounds (triphenyl benzene derivatives, triphenylene derivatives, phenanthrene derivatives, naphthalene derivatives, tetraphenylene derivatives, etc.) aromatic nitrogen-containing heterocyclic compound (pyridine derivatives, pyrazine derivatives, pyrimidine derivatives, triazine derivatives, pyrazole derivatives, imidazole derivatives, oxazole derivatives, pyrrole derivatives), metal complexes (zinc complex, an aluminum complex, such as gallium complex) are preferred .

発光層中の発光化合物の濃度は、0.1質量%以上50質量%以下が好ましく、0.2質量%以上30質量%以下がより好ましく、0.3質量%以上20質量%以下がさらに好ましく、0.5質量%以上10質量%以下が特に好ましい。 The concentration of the luminescent compound in the luminescent layer is preferably from 0.1 wt% to 50 wt% or less, more preferably 0.2% by weight to 30% by weight, more preferably not less than 0.3 wt% 20 wt% or less , particularly preferably 10 wt% or less than 0.5 wt%.

りん光発光化合物は、特に限定されないが、三重項励起状態を経由して発光可能な遷移金属錯体が好ましく、イリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、ルテニウム錯体、パラジウム錯体、ロジウム錯体、又は、希土類錯体がより好ましく、イリジウム錯体、白金錯体がさらに好ましい。 The phosphorescent compound is not particularly limited, preferably capable of emitting light transition metal complex is through the triplet excited state, an iridium complex, a platinum complex, a rhenium complex, a ruthenium complex, a palladium complex, a rhodium complex, or a rare earth complex are more preferable, iridium complexes, platinum complexes more preferred. また、特開2002−235076、特開2002−170684、特願2001−239281、特願2001−248165に記載のジフルオロフェニルピリジン配位子を有するオルトカルボメタル化イリジウム錯体、及び下記一般式(12)で表される化合物が好ましい。 Further, JP 2002-235076, JP 2002-170684, Japanese Patent Application No. 2001-239281, orthocarboxyrhodamine metalated iridium complexes having difluorophenyl pyridine ligand according to Japanese Patent Application No. 2001-248165, the following general formula (12) in the compounds represented it is preferred.
一般式(12) The general formula (12)

一般式(12)について説明する。 It is described general formula (12).
121 、R 122 、R 123 、R 124 、R 125 、R 126 、R 127 、R 128は水素原子又は置換基を表す。 R 121, R 122, R 123 , R 124, R 125, R 126, R 127, R 128 represents a hydrogen atom or a substituent.
121は水素原子、アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。 R 121 is a hydrogen atom, an alkyl group is preferred, more preferably a hydrogen atom. 122は水素原子、アルキル基、フッ素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。 R 122 is a hydrogen atom, an alkyl group, a fluorine atom is preferable, and fluorine atom is more preferable. 123は水素原子、アルキル基、フッ素原子が好ましく、水素原子、フッ素原子がより好ましい。 R 123 is a hydrogen atom, an alkyl group, preferably a fluorine atom, a hydrogen atom, a fluorine atom is more preferable. 124は水素原子、アルキル基、フッ素原子が好ましく、水素原子、フッ素原子がより好ましく、フッ素原子がさらに好ましい。 R 124 is a hydrogen atom, an alkyl group, a fluorine atom, more preferably a hydrogen atom, more preferably a fluorine atom, more preferably fluorine atom.

125 、R 127 、R 128は水素原子、アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。 R 125, R 127, R 128 is a hydrogen atom, an alkyl group is preferred, more preferably a hydrogen atom. 126は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基(好ましくはジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、より好ましくはジアルキルアミノ基)が好ましい。 R 126 is a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a substituted amino group (preferably a dialkylamino group, a diarylamino group, and more preferably a dialkylamino group) is preferable.

121は配位子を表す。 L 121 represents a ligand. 配位子としては、りん配位子、一酸化炭素配位子、ハロゲン配位子、ジケトン配位子、2座の含窒素ヘテロ環配位子(例えば、フェニルベンゾオキサゾール配位子、ピラゾリルピリジン配位子、トリアゾリルピリジン配位子、ピコリン酸配位子、及び、これらの縮環体など)が好ましく、2座の含窒素ヘテロ環配位子がより好ましく、ピラゾリルピリジン配位子、トリアゾリルピリジン配位子、ピコリン酸配位子がさらに好ましく、ピラゾリルピリジン配位子、トリアゾリルピリジン配位子が特に好ましい。 The ligand, phosphorus ligand, carbon monoxide ligand, halogen ligand, a diketone ligand, bidentate nitrogen-containing heterocyclic ligands (e.g., phenyl benzoxazole ligand, pyrazolylpyridine ligand, triazolyl pyridine ligand, a picolinic acid ligand, and these and condensed rings thereof) are preferred, more preferably a nitrogen-containing heterocyclic ligands bidentate, pyrazolyl pyridine ligand, triazolyl pyridine ligand, more preferably picolinic acid ligand, pyrazolyl pyridine ligand, is triazolyl pyridine ligand particularly preferred.

121は1〜3の整数を表し、2〜3が好ましく、2がより好ましい。 m 121 is an integer of 1 to 3, preferably from 2 to 3, 2 is more preferable.
121が複数の場合は、複数のフェニルピリジン配位子は同じであっても異なっても良い。 If m 121 is plural, the plurality of phenylpyridine ligands may be the same or different.

122は0〜4の整数を表し、0〜2が好ましく、0、1がより好ましく、1がさらに好ましい。 m 122 is an integer of 0 to 4, preferably 0 to 2, 0, 1 are more preferred, 1 is more preferred.

また、US 6303238 B1、US6097147、WO 00/57676、WO 00/70655、WO 01/08230、WO 01/39234 A2、WO 01/41512 A1、WO 02/02714 A2、WO 02/15645 A1、特開2001−247859、特願2000−33561、特開2002−117978、特願2001−248165、特開2002−235076、特願2001−239281、特開2002−170684、EP 1211257、特開2002−226495、特開2002−234894、特開2001−247859、特開2001−298470、特開2002−173674、特開2002−203678、特開2002−203679等の特許文献に記載のりん光発 In addition, US 6303238 B1, US6097147, WO 00/57676, WO 00/70655, WO 01/08230, WO 01/39234 A2, WO 01/41512 A1, WO 02/02714 A2, WO 02/15645 A1, JP-2001 -247859, Japanese Patent Application No. 2000-33561, JP 2002-117978, JP 2001-248165, JP 2002-235076, JP 2001-239281, JP 2002-170684, EP 1211257, JP 2002-226495, JP 2002-234894, JP 2001-247859, JP 2001-298470, JP 2002-173674, JP 2002-203678, phosphorescence onset described in patent documents such as JP 2002-203679 化合物も好適に用いることができる。 Also compounds can be suitably used.

本発明のりん光発光化合物のりん光寿命(室温)は特に限定されないが、1ms以下であることが好ましく、100μs以下であることがより好ましく、10μsであることがさらに好ましい。 Phosphorescent lifetime of the phosphorescent compound of the invention (at room temperature) is not particularly limited, but is preferably 1ms or less, more preferably 100μs or less, further preferably 10 [mu] s.

本発明の発光素子において、ホスト材料、及びりん光発光化合物のT 1値が60Kcal/mol(251KJ/mol)以上であり、かつ、りん光発光化合物から得られるりん光のλmax(発光極大波長)が550nm以下であることが好ましく、ホスト材料、及びりん光発光化合物のT 1値が62Kcal/mol(259KJ/mol)以上であり、かつりん光発光化合物から得られるりん光のλmax(発光極大波長)が500nm以下であることがより好ましく、ホスト材料、及びりん光発光化合物のT 1値が65Kcal/mol(272KJ/mol)以上であり、かつりん光発光化合物から得られるりん光のλmax(発光極大波長)が480nm以下であることがさらに好ましく、ホスト材料、及びりん光発光化合物のT 1 In the light-emitting element of the present invention, a host material, and T 1 value of phosphorescent compound 60 Kcal / mol and a (251KJ / mol) or more and a phosphorescent compound phosphorescence obtained from .lambda.max (emission maximum wavelength) preferably but at 550nm or less, a host material, and phosphorus value of T 1 of the light-emitting compound is a 62Kcal / mol (259KJ / mol) or more and phosphorus phosphorescent obtained from the optical emitting compound .lambda.max (emission maximum wavelength ) more preferably 500nm or less, a host material, and is a phosphorus value of T 1 of the light-emitting compound 65Kcal / mol (272KJ / mol) or more, and phosphorescent compounds of phosphorescence obtained from .lambda.max (emission more preferably maximum wavelength) is 480nm or less, T 1 of the host material, and a phosphorescent compound が65Kcal/mol(272KJ/mol)以上であり、かつりん光発光化合物から得られるりん光のλmax(発光極大波長)が470nm以下であることが特に好ましい。 There is a 65Kcal / mol (272KJ / mol) or more, and it is particularly preferable phosphorus phosphorescent obtained from the optical emitting compound .lambda.max (emission maximum wavelength) of 470nm or less.

本発明の発光素子は、有機化合物層がホール輸送層、発光層、電子輸送層の少なくとも3層から成り、電子輸送層のIp値が5.9eV以上であることが好ましく、6.0eV以上であることがより好ましく、6.1eV以上であることがさらに好ましい。 Light-emitting element of the present invention, the organic compound layer is a hole transport layer, light emitting layer comprises at least three layers of the electron transport layer is preferably Ip value of the electron transport layer is not less than 5.9 eV, at least 6.0eV more preferably in, more preferably not less than 6.1 eV.

本発明のホスト材料、及び、発光材料は低分子化合物であっも良く、また、オリゴマー化合物、ポリマー化合物(重量平均分子量(ポリスチレン換算)は好ましくは1000〜5000000、より好ましくは2000〜1000000、さらに好ましくは3000〜100000である。)であっても良い。 The host material of the present invention, and the luminescent material may be a low molecular compound, an oligomer compound, a polymer compound (weight average molecular weight (polystyrene equivalent) is preferably 1000 to 5000000, more preferably 2,000 to 1,000,000, more preferably may be is 3,000 to 100,000.). ポリマー化合物の場合、一般式(1)〜(12)で表される構造がポリマー主鎖中に含まれても良く、また、ポリマー側鎖に含まれていても良い。 For the polymer compound, the general formula (1) structure represented by - (12) may be included in the polymer backbone or may be contained in the polymer side chain. また、ポリマー化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体であっても良い。 Also, in the case of the polymer compound may be a homopolymer compound or a copolymer. 本発明の化合物は低分子化合物であることが好ましい。 The compounds of the present invention is preferably a low molecular compound.

本発明の一般式(1)で表される化合物の例を示すが、本発明はこれに限定されない。 It shows an example of the general formula (1) compounds represented by the present invention, the present invention is not limited thereto. また例示した化合物の配位子、及び金属イオンから構成される複核錯体(例えば亜鉛2個に対してピラゾリルピリジン配位子3個が配位した錯体など)も好適に使用できる。 The ligands exemplified compounds, and a dinuclear complex composed of metal ions (relative to for example, two zinc, complexes three pyrazolyl pyridine ligand are coordinated) can be suitably used.

本発明で使用される発光化合物の例を示すが本発明はこれに限定されない。 Shows an example of a luminescent compound used in the present invention present invention is not limited thereto.

本発明の化合物は種々の手法で合成することができる。 The compounds of this invention can be synthesized by various methods. 例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、もしくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、もしくは、塩基非存在下、室温以下、もしくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。 For example, the presence of the ligand, or solvent dissociation and the metal compound (e.g., halogenated solvents, alcohol solvents, ether solvents, ester solvents, ketone solvents, nitrile solvents, water and the like) lower, or absence of a solvent, in the presence of a base (inorganic, various bases organic, e.g., sodium methoxide, t-butoxy potassium, triethylamine, potassium carbonate and the like), or a base absence below room temperature, or heating (techniques for heating a microwave in addition to conventional heating is also effective) can be obtained.

本発明の化合物を含有する発光素子に関して説明する。 It will be described light-emitting element containing the compound of the present invention. 本発明の発光素子は、本発明の要件を満たす素子であればシステム、駆動方法、利用形態など特に問わない。 Light-emitting device of the present invention, if an element satisfying the requirements of the present system, the driving method is not particularly limited and the use form.

本発明の発光素子は、陰極と発光層の間にイオン化ポテンシャル5.9eV以上(より好ましくは6.0eV以上)の化合物を含有する層を用いるのが好ましく、イオン化ポテンシャル5.9eV以上の電子輸送層を用いるのがより好ましい。 Light-emitting device of the present invention, the ionization potential 5.9eV or between the cathode and the light-emitting layer (more preferably at least 6.0 eV) is preferably used a layer containing a compound of the electron transport or ionization potential 5.9eV and it is more preferable to use the layer.

本発明の発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法(スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等)、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法 Method of forming an organic layer of a light-emitting element of the present invention include, but are not limited to, resistance heating evaporation, electron-beam, sputtering, a molecular lamination method, a coating method (spray coating, dip coating, impregnation, roll coating method, gravure coating method, a reverse coating method, a roll brushing method, an air knife coating, curtain coating, spin coating method, a flow coating method, a bar coating method, a micro gravure coating method, an air doctor coating, blade coating method, a squeeze coating, transfer roll coating method, kiss coating method, cast coating method, extrusion coating method, a wire bar coating method, a screen coating method), inkjet method, a printing method, a method such as a transfer method is used, characteristics surface, producing face by resistance heating deposition, a coating method, a transfer method 好ましい。 Preferred.

本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。 Light-emitting device of the present invention an anode, an element forming a plurality of organic compound films containing the light-emitting layer or a light-emitting layer between a pair of electrodes of the cathode, other hole injection layer of the light-emitting layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, may have a protective layer, or may also be each of these layers that include other functions. 各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。 Forming each layer can be selected from various materials.

本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。 Light-emitting element of the present invention can be improved by various known techniques of light extraction efficiency. 例えば、基板表面形状を加工する(例えば微細な凹凸パターンを形成する)、基板・ITO層・有機層の屈折率を制御する、基板・ITO層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。 For example, (to form, for example fine uneven pattern) of processing the substrate surface shape, controlling the refractive index of the substrate, ITO layer, the organic layer, such as by controlling the thickness of the substrate, ITO layer, the organic layer, to improve the light extraction efficiency, it is possible to improve the external quantum efficiency.

本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆる、トップエミッション方式であっても良い。 Light-emitting device of the present invention, light is emitted from the anode side, so-called, it may be a top emission type.

本発明の発光素子で用いられる基材は、特に限定されないが、ジルコニア安定化イットリウム、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルや、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)、テフロン、ポリテトラフルオロエチレン−ポリエチレン共重合体等の高分子量材料であっても良い。 The substrate used in the light-emitting device of the present invention is not particularly limited, yttria-stabilized zirconia, inorganic materials such as glass, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, and polyethylene naphthalate and the like, polyethylene, polycarbonate, polyethersulfone , polyarylate, allyl diglycol carbonate, polyimide, polycycloolefin, norbornene resin, poly (chlorotrifluoroethylene), teflon, polytetrafluoroethylene - may be a high molecular weight material such as polyethylene copolymer.

本発明の有機電界発光素子は、一重項の青色発光素子と併用しても良い。 The organic electroluminescent device of the present invention may be used in combination with blue light emitting element of the singlet.

本発明の有機電界発光素子の発光層は積層構造を少なくとも一つ有していても良い。 Emission layer of the organic electroluminescent device of the present invention may have at least one laminated structure. 積層数は2層以上50層以下が好ましく、4層以上30層以下がより好ましく、6層以上20層以下がさらに好ましい。 The number of layers is preferably two or more layers 50 layers or less, and more preferably four or more layers 30 layers or less, further preferably 20 layers or less than six layers.

積層を構成する各層の膜厚は特に限定されないが、0.2nm以上、20nm以下が好ましく、0.4nm以上、15nm以下がより好ましく、0.5nm以上10nm以下がさらに好ましく、1nm以上5nm以下が特に好ましい Is not particularly limited to the thickness of each layer constituting the laminate, 0.2 nm or more, it is preferably from 20 nm, more 0.4 nm, more preferably not more than 15 nm, more preferably 0.5nm or 10nm or less, is 1nm or more 5nm less particularly preferred

本発明の有機電界発光素子の発光層は複数のドメイン構造を有していても良い。 Emission layer of the organic electroluminescent device of the present invention may have a plurality of domain structures. 発光層中に他のドメイン構造を有していても良い。 In the light emitting layer may have other domain structure. 各ドメインの径は、0.2nm以上10nm以下が好ましく、0.3nm以上5nm以下がより好ましく、0.5nm以上3nm以下がさらに好ましく、0.7nm以上2nm以下が特に好ましい。 Diameter of each domain is preferably 0.2nm or 10nm or less, more preferably at least 5nm less 0.3 nm, more preferably 0.5nm or more 3nm or less, and particularly preferably 2nm or 0.7 nm.

陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が4eV以上の材料である。 Anode hole injection layer, a hole transport layer, which supplies holes to such as a light emitting layer, it is possible to use metals, alloys, metal oxides, electrically conductive compounds, or mixtures thereof and the like, preferably the work function is more material 4eV. 具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ(ITO)等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとITOとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からITOが好ましい。 Tin oxide Specific examples, zinc oxide, indium oxide, conductive metal oxides such as indium tin oxide (ITO), or gold, silver, chromium and nickel, and further the conductive metal oxides and these metals mixtures or laminates, copper iodide, inorganic conductive materials such as copper sulfide, polyaniline, polythiophene, organic conductive materials such as polypyrrole, and laminates of these materials with ITO and the like, preferably, a conductive metal an oxide, in particular, productivity, high conductivity, ITO from the viewpoint of transparency and the like are preferable. 陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常10nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは50nm〜1μmであり、更に好ましくは100nm〜500nmである。 The thickness of the anode can be appropriately selected depending on the material, but is generally preferably from 10 nm to 5 [mu] m, more preferably from 50 nm to 1 [mu] m, still more preferably from 100 nm to 500 nm.

陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。 The anode is typically soda lime glass, alkali-free glass, is formed as a layer on or transparent resin substrate. ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。 When glass is used for the material, in order to decrease ions eluted from the glass, it is preferred to use an alkali-free glass. また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。 In the case of using soda lime glass, it is preferable to use a material in which a barrier coat such as silica. 基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常0.2mm以上、好ましくは0.7mm以上のものを用いる。 The thickness of the substrate is not particularly limited as long as it is sufficient to keep the mechanical strength, in the case of using glass is typically 0.2mm or more, preferably used as more than 0.7 mm.
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾルーゲル法など)、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。 Various methods depending on the material to produce the anode is used the case of ITO, for example, an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating deposition method, chemical reaction method (sol-gel method, etc.), etc. applying a dispersion of indium tin oxide It is in the way the film formation.
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。 Anode by washing or other process, lowering the driving voltage of the device, it is possible to increase the luminous efficiency. 例えばITOの場合、UV−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。 For example, in the case of ITO, UV-ozone treatment or a plasma treatment is effective.

陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。 Cathode electron injecting layer, electron transporting layer, which supplies electrons to such light emitting layer, an electron injection layer, an electron transport layer, adhesion and the ionization potential of the negative electrode and the adjacent layer such as a light emitting layer, stability in view of the chosen. 陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属(例えばLi、Na、K等)及びそのフッ化物又は酸化物、アルカリ土類金属(例えばMg、Ca等)及びそのフッ化物又は酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金又はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が4eV以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属等である。 Metals as the material for the cathode, alloy, metal halide, metal oxides, electrically conductive compounds, or can be a mixture thereof, Specific examples include alkali metals (e.g. Li, Na, K, etc.) and their fluoride product or oxides, alkaline earth metal (e.g., Mg, Ca) and fluorides or oxides thereof, gold, silver, lead, aluminum, sodium - potassium alloys or mixed metals thereof, a lithium - aluminum alloy, or mixtures thereof metal, magnesium - silver alloys or mixed metals thereof, rare earth metals such as indium and ytterbium, preferably following materials 4eV work function, more preferably aluminum, lithium - aluminum alloy or mixed metals magnesium - silver alloy or mixed metals thereof. 陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。 Cathode, not only single-layer structure of the compounds and mixtures, it is also possible to take a layered structure comprising said compounds and mixtures. 例えば、アルミニウム/フッ化リチウム、アルミニウム/酸化リチウム の積層構造が好ましい。 For example, aluminum / lithium fluoride laminate structure of aluminum / lithium oxide are preferable. 陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常10nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは50nm〜1μmであり、更に好ましくは100nm〜1μmである。 The thickness of the cathode can be appropriately selected depending on the material, but is generally preferably from 10 nm to 5 [mu] m, more preferably from 50 nm to 1 [mu] m, still more preferably from 100 nm to 1 [mu] m.
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。 Electron beam method for manufacturing the cathode, a sputtering method, a coating method, methods such as a transfer method is used, depositing the metal alone, or may be deposited simultaneously or two or more components. さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。 Further, it is possible to evaporate a plurality of metals at the same time to form an alloy electrode, or may be deposited a previously prepared alloy. 陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω/□以下が好ましい Is preferably low sheet resistance of the anode and cathode hundreds Omega / □ or less is preferable

発光層の材料は、電界印加時に陽極又は正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極又は電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよく、本発明の化合物のほか、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン Material of the light-emitting layer, the anode or the hole injecting layer when an electric field is applied, the cathode or the electron injecting layer with holes can be injected from the hole transport layer, functions and capable of injecting electrons from the electron-transporting layer, function of moving the injected charges, anything that can form a layer having a function of emitting light by providing a field of recombination of holes and electrons may, in addition to the compounds of the present invention, for example, benzo oxazole, benzimidazole, benzothiazole, styrylbenzene, polyphenyl, diphenyl butadiene, tetraphenyl butadiene, naphthalimide, coumarin, perylene, perinone, oxadiazole, aldazine, pyralidine, cyclopentadiene, bisstyrylanthracene, quinacridone, pyrrolopyridine, thiadiazolopyridine, cyclopentadiene スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、8−キノリノールの金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体、及び、白金ポルフィリン錯体に代表される遷移金属錯体、及び、それらの誘導体等が挙げられる。 Styrylamine, aromatic dimethylidine compounds, various metal complexes represented by metal complexes or rare earth complexes of 8-quinolinol, polythiophene, polyphenylene, polymeric compounds such as polyphenylene vinylene, organic silane, iridium trisphenylpyridine complexes, and platinum porphyrin complexes transition metal complexes represented by, and derivatives thereof. 発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常1nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは5nm〜1μmであり、更に好ましくは10nm〜500nmである。 The thickness of the light-emitting layer is not particularly limited, but is preferably in the range of from 1 nm to 5 [mu] m, more preferably from 5 nm to 1 [mu] m, still more preferably from 10 nm to 500 nm.
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、LB法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。 The method of forming the light emitting layer is not particularly limited, a resistance heating vapor deposition, electron-beam, sputtering, a molecular lamination method, a coating method, an inkjet method, a printing method, LB method, a method such as a transfer method is used, preferably the resistance heating vapor deposition, a coating method.

発光層は一つであっても複数であっても良く、それぞれの層が異なる発光色で発光して、例えば白色を発光しても良い。 The light emitting layer may be plural be one, and emit light at each layer are different emission colors, for example may emit white. 単一の発光層から白色を発光しても良い。 From a single light emitting layer may emit white.

正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。 Hole injection layer, the material of the hole transport layer has a function of injecting holes from the anode, it functions to transport holes, as long as it has any function of blocking electrons injected from the cathode good. その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、本発明の化合物、及び、それらの誘導体等が挙げられる。 Specific examples thereof include carbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, imidazole, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styryl anthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic No. tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidine compounds, porphyrin compounds, polysilane compounds, poly (N- vinylcarbazole), aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive high-molecular oligomers such as polythiophene, organic silanes, carbon films, compound of the present invention, and, derivatives thereof. 正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常1nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは5nm〜1μmであり、更に好ましくは10nm〜500nmである。 Hole injection layer, but the thickness is not particularly limited in the hole transport layer is generally preferably from 1 nm to 5 [mu] m, more preferably from 5 nm to 1 [mu] m, even more preferably at 10nm~500nm . 正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 Hole injection layer, the hole transport layer may have a single layer structure comprising one or more of the above-mentioned materials, or a multilayer structure composed of plural layers of a homogeneous composition or a heterogeneous composition.
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やLB法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。 Hole injection layer, a forming method of the hole transport layer, a vacuum vapor deposition method, an LB method, a method of the hole injection transport material is dissolved or dispersed in a solvent coating, an inkjet method, a printing method, transfer method using It is. コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。 For coating method, can be dissolved or dispersed together with a resin component include polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, poly (N - vinylcarbazole), hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate resins, ABS resins, polyurethane, melamine resin, unsaturated polyester resins, alkyd resins, epoxy resins, and silicone resins.

電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。 The electron injection layer and the material of the electron transport layer, functions to inject electrons from the cathode, a function of transporting electrons, as long as it has any function of blocking holes injected from the anode. その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8−キノリノールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン、及び、それらの誘導体等が挙げられる。 Specific examples thereof include triazole, oxazole, oxadiazole, imidazole, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyran dioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane methane, distyryl pyrazine, naphthalene, aromatic such as perylene tetracarboxylic anhydrides, phthalocyanine, 8-quinolinol, metal phthalocyanine, and metal complexes various metal complexes having benzoxazole or benzothiazole as represented by metal complexes having a ligand, organic silane, and the like derivatives thereof and the like. 電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常1nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは5nm〜1μmであり、更に好ましくは10nm〜500nmである。 The thickness of the electron injecting layer and is not particularly limited in the electron transport layer is generally preferably from 1 nm to 5 [mu] m, more preferably from 5 nm to 1 [mu] m, still more preferably from 10 nm to 500 nm. 電子注入層、電子輸送層は上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。 The electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure comprising one or more of the above-mentioned materials, or a multilayer structure composed of plural layers of a homogeneous composition or a heterogeneous composition.
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やLB法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法などが用いられる。 Electron injection layer, a method of forming the electron-transporting layer, a vacuum deposition method, an LB method, the electron injection method of transporting material coating is dissolved or dispersed in a solvent, an inkjet method, a printing method, and transfer method is used. コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。 For coating method, can be dissolved or dispersed together with a resin component for example, it can be applied those exemplified for the hole injection transport layer.

保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。 As the material of the protective layer may be one which accelerate deterioration of the element, such as moisture and oxygen, and has a function of preventing from entering the device. その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO 2 、Al 23 、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe 23 、Y 23 、TiO 2等の金属酸化物、MgF 2 、LiF、AlF 3 、CaF 2等の金属フッ化物、SiN x 、SiO xy As specific examples, In, Sn, Pb, Au , Cu, Ag, Al, Ti, a metal such as Ni, MgO, SiO, SiO 2, Al 2 O 3, GeO, NiO, CaO, BaO, Fe 2 O 3, Y 2 O 3, metal oxides such as TiO 2, MgF 2, LiF, AlF 3 , CaF 2 metal fluorides such as, SiN x, SiO x N y などの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。 Nitrides such as, polyethylene, polypropylene, polymethyl methacrylate, polyimide, polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, poly-dichloro-difluoroethylene, a copolymer of chlorotrifluoroethylene and dichlorodifluoroethylene, tetrafluoroethylene When at least one comonomer and the copolymer obtained monomer mixture was copolymerized comprising, copolymerized main fluorine-containing copolymer having a cyclic structure in the chain, water absorption of 1% by weight of the water absorbing agent, water absorption 0 .1% less moisture-proof material, and the like.
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシ)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。 There is no particular limitation on the method of forming the protective layer, for example, a vacuum deposition method, a sputtering method, reactive sputtering method, MBE (molecular beam epitaxy) method, cluster ion beam method, an ion plating method, plasma polymerization method (high frequency excited ion plating method), a plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method can be applied a gas source CVD method, coating method, printing method, a transfer method.

以下に本発明の実施例を述べるが本発明は実施例に限定されない。 Described embodiments of the present invention are shown below, but the present invention is not limited to the examples.

比較例1 Comparative Example 1
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、TPD(N,N'−ジフェニル−N,N'−ジ(m−トリル)−ベンジジン)を50nm蒸着し、この上に化合物B(特開2002−305083号公報に記載の化合物(H―12))と化合物(12−1)とを34対2の比率(質量比)で36nm共蒸着し、さらにこの上に、化合物Aを36nm蒸着した。 A cleaned ITO substrate was the vapor deposition apparatus, TPD (N, N'-diphenyl -N, N'-di (m-tolyl) - benzidine) was 50nm evaporation, compound B (JP 2002-305083 thereon compounds described in JP (H-12)) with the compound (12-1) and was 36nm codeposition at 34 versus 2 ratio (weight ratio), on further this, compound a was 36nm deposited. 有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が4mm×5mmとなるマスク)を設置し、陰極蒸着(蒸着装置内でフッ化リチウムを約1nm蒸着し、この上にアルミニウムを膜厚約200nm蒸着)して素子を作製した。 Patterned mask on the organic thin film was placed the (emission area mask to be 4 mm × 5 mm), (lithium fluoride and about 1nm deposited in the vapor deposition apparatus, an aluminum thickness of about 200nm deposited thereon) cathode deposited a device was produced by Te. 東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計BM−8を用いて測定した。 Manufactured by Toyo Corporation Source Measure Unit 2400, a constant DC voltage is applied to cause light emission to the EL element, to measure the luminance by using a luminance meter BM-8 Topcon Corporation. その結果、ELmax=489nmの青色発光で外部量子効率2.5%が得られた。 As a result, the external quantum efficiency of 2.5% was obtained in the blue light-ELmax = 489 nm.

実施例1 Example 1
化合物Bの代わりに本発明の化合物(1−1)を用い、比較例1と同様に素子作製評価した。 Compounds The compounds of the invention (1-1) used in place of B, and the element prepared evaluated in the same manner as in Comparative Example 1. その結果、ELmax=489nmの青色発光が得られ、外部量子効率7%、最高輝度15000cd/m 2が得られた。 As a result, ELmax = blue emission 489nm was obtained and the external quantum efficiency of 7%, the maximum brightness 15000 cd / m 2 was obtained. 1000cd/m 2発光させたときの輝度の半減期は比較例1の素子の2倍以上であった。 The half-life of luminance when allowed 1000 cd / m 2 emitted was more than 2 times the device of Comparative Example 1.

実施例2 Example 2
化合物(12−1)の代わりに化合物(12−3)を用い、実施例1と同様に素子作製評価した。 Compound instead of the compound (12-1) using (12-3) was evaluated similarly device manufacturing as in Example 1. その結果、ELmax=465nmの青色発光が得られ、外部量子効率5%が得られた。 As a result, ELmax = blue emission 465nm was obtained, 5% external quantum efficiency was obtained.

実施例3 Example 3
洗浄したITO基板上に銅フタロシアニンを10nm蒸着し、この上にNPDを50nm蒸着し、この上に、本発明の化合物(1−1)と 化合物C と Ir(ppy) 3を7:7:1の比率(質量比)で36nm蒸着し、この上に本発明の化合物Dを36nm蒸着した。 Copper phthalocyanine was 10nm deposited on washed ITO substrate, the NPD was 50nm deposited thereon, on this, the compounds of the present invention and (1-1) The compound C and Ir (ppy) 3 7: 7 : 1 and 36nm deposited at a ratio (mass ratio) of the compound D of the present invention was 36nm deposited thereon. 比較例1と同様に陰極蒸着し、素子作製した。 Comparative Example 1 Similarly to cathode evaporation and device fabrication. 評価した結果、ELmax=515nmの緑色発光を得、外部量子効率7%を得た。 As a result of evaluation, to obtain a green luminescence of ELmax = 515 nm, to obtain a 7% external quantum efficiency. 100cd/m 2発光させたときの輝度半減期は、比較例1の素子の約3倍であった。 100 cd / m 2 luminance half-life when emit light was about 3 times that of the device of Comparative Example 1.

同様に、他の本発明の化合物を用いても、高効率発光する素子を作製することができる。 Similarly, with other compounds of the present invention, it is possible to produce a device for high efficiency light emission.

Claims (1)

  1. 一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、発光層は少なくとも一つのホスト材料と、少なくとも一つの発光化合物とを含有し、ホスト材料が一般式( )で表される化合物であり、発光化合物がりん光発光化合物である有機電界発光素子。 Between a pair of electrodes, an organic electroluminescent device having at least one organic layer including a light emitting layer, the light emitting layer and at least one host material, and containing at least one luminescent compound, a host material is formula compounds der represented by (5) is, the organic electroluminescent device emitting compound is a phosphorescent compound.
    一般式( The general formula (5)
    式中、X 51 は置換窒素原子を表し、X 52 はカルボニレン基、アルキレン基又はX 51 と結合して含窒素へテロ環を形成する基を表し、M 51 は亜鉛のイオンを表し、L 51 は配位子を表し、m 51 は1〜4の整数を表し、m 52 は0〜6の整数を表す。 Wherein, X 51 represents a substituted nitrogen atom, X 52 represents a Karuboniren group, group that forms a heterocyclic ring bonded with an alkylene group or X 51 to the nitrogen-containing, M 51 represents an ion of zinc, L 51 represents a ligand, m 51 represents an integer of 1 to 4, m 52 represents an integer of 0 to 6. 51 は含窒素へテロ環を形成する基を表す。 Q 51 represents a group forming a nitrogen-containing heterocycle.
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