JP2013115087A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013115087A JP2013115087A JP2011257275A JP2011257275A JP2013115087A JP 2013115087 A JP2013115087 A JP 2013115087A JP 2011257275 A JP2011257275 A JP 2011257275A JP 2011257275 A JP2011257275 A JP 2011257275A JP 2013115087 A JP2013115087 A JP 2013115087A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ring
- general formula
- layer
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- LUWVLXWAGSQAKA-UHFFFAOYSA-N C(C(C=C1)[n](c(cccc2)c2c2c3)c2ccc3-c2ccccc2)c(c2c3)c1[s]c2ccc3-c1cccc(-c(cc2c3c4)ccc2[o]c3ccc4-[n]2c(ccc(-c3ccccc3)c3)c3c3c2cccc3)c1 Chemical compound C(C(C=C1)[n](c(cccc2)c2c2c3)c2ccc3-c2ccccc2)c(c2c3)c1[s]c2ccc3-c1cccc(-c(cc2c3c4)ccc2[o]c3ccc4-[n]2c(ccc(-c3ccccc3)c3)c3c3c2cccc3)c1 LUWVLXWAGSQAKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHZGQHAONJNYBR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccc2[nH]c(ccc(-c(cc3c4c5)ccc3[nH]c4ccc5-[n]3c(cccc4)c4c4c3cccc4)c3)c3c2c1 Chemical compound c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccc2[nH]c(ccc(-c(cc3c4c5)ccc3[nH]c4ccc5-[n]3c(cccc4)c4c4c3cccc4)c3)c3c2c1 OHZGQHAONJNYBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJHDDINWLUPVBD-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c(c(c1c2)c3)ccc3-c(cc3c(c4c5)ccc5-[n]5c6ccccc6c6c5cccc6)ccc3[n]4-c3ccccc3)c1ccc2-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c(c(c1c2)c3)ccc3-c(cc3c(c4c5)ccc5-[n]5c6ccccc6c6c5cccc6)ccc3[n]4-c3ccccc3)c1ccc2-[n]1c2ccccc2c2c1cccc2 SJHDDINWLUPVBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIBNOBHWEHWHEP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c(c(c1c2)c3)ccc3-c(cc3c4c5ccc(-[n]6c7ccccc7c7c6cccc7)c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)c1ccc2-[n]1c(cccc2)c2c2ccccc12 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c(c(c1c2)c3)ccc3-c(cc3c4c5ccc(-[n]6c7ccccc7c7c6cccc7)c4)ccc3[n]5-c3ccccc3)c1ccc2-[n]1c(cccc2)c2c2ccccc12 IIBNOBHWEHWHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHBOWOLBJUIYTM-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-[n](c1c2)c(cc(cc3)-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)c3c1ccc2-c(cc1)cc2c1c(ccc(-[n]1c3ccccc3c3c1cccc3)c1)c1[n]2-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-[n](c1c2)c(cc(cc3)-[n]4c5ccccc5c5c4cccc5)c3c1ccc2-c(cc1)cc2c1c(ccc(-[n]1c3ccccc3c3c1cccc3)c1)c1[n]2-c1ccccc1 NHBOWOLBJUIYTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAARKCJEKRGDCW-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c(cc1c2c3)ccc1[o]c2ccc3-c1cc(-c(cc2c3ccc4)ccc2[o]c3c4-[n](c(cccc2)c2c2c3)c2ccc3-c2ccccc2)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c(cc1c2c3)ccc1[o]c2ccc3-c1cc(-c(cc2c3ccc4)ccc2[o]c3c4-[n](c(cccc2)c2c2c3)c2ccc3-c2ccccc2)ccc1 YAARKCJEKRGDCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSBHWBJECWHEQD-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c(cc1c2c3)ccc1[o]c2ccc3-c1ccccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c(cc1c2c3)ccc1[o]c2ccc3-c1ccccc1 HSBHWBJECWHEQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLGSXCGAHAZNHP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1cc(-c2ccc3[s]c(ccc(-c4cc(-c5ccc6[o]c(ccc(-c7ccccc7)c7)c7c6c5)ccc4)c4)c4c3c2)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1cc(-c2ccc3[s]c(ccc(-c4cc(-c5ccc6[o]c(ccc(-c7ccccc7)c7)c7c6c5)ccc4)c4)c4c3c2)ccc1 MLGSXCGAHAZNHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHKNXCLDGEXJJ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1c2[o]c(ccc(-c3ccccc3)c3)c3c2ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1c2[o]c(ccc(-c3ccccc3)c3)c3c2ccc1 XJHKNXCLDGEXJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHSBBKJOYMDCLO-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1cccc(-c(cc2)cc(c3c4)c2[o]c3ccc4-c2cccc(-c(cc3)cc(c4c5)c3[o]c4ccc5-c3ccccc3)c2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1cccc(-c(cc2)cc(c3c4)c2[o]c3ccc4-c2cccc(-c(cc3)cc(c4c5)c3[o]c4ccc5-c3ccccc3)c2)c1 RHSBBKJOYMDCLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWLNHXWIIWQLSI-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1cccc2c1[o]c(cc1)c2cc1-c1cc(-c2ccc3[o]c(cccc4)c4c3c2)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1cccc2c1[o]c(cc1)c2cc1-c1cc(-c2ccc3[o]c(cccc4)c4c3c2)ccc1 MWLNHXWIIWQLSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFBZGGWOFHJGMK-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c(cc1)cc(c2c3)c1[o]c2ccc3-c1cccc(-c(cc2c3c4)ccc2[s]c3ccc4-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c(cc1)cc(c2c3)c1[o]c2ccc3-c1cccc(-c(cc2c3c4)ccc2[s]c3ccc4-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c1 PFBZGGWOFHJGMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRRWYYJOOFRUBL-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1cc(-c(cc2c3c4)ccc2[o]c3ccc4-c2cc(-c3cc(-c4ccc(c5cc(-c6ccccc6)ccc5[n]5-c6cc(-c(cc7c8c9)ccc7[o]c8ccc9-c7ccccc7)ccc6)c5c4)c4[o]c(cccc5)c5c4c3)ccc2)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1cc(-c(cc2c3c4)ccc2[o]c3ccc4-c2cc(-c3cc(-c4ccc(c5cc(-c6ccccc6)ccc5[n]5-c6cc(-c(cc7c8c9)ccc7[o]c8ccc9-c7ccccc7)ccc6)c5c4)c4[o]c(cccc5)c5c4c3)ccc2)ccc1 DRRWYYJOOFRUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGMTVEKBHZFYTD-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1cc(-c(cc2c3c4)ccc2[o]c3ccc4-c2cc(-c3ccc4[s]c5ccccc5c4c3)ccc2)ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1cc(-c(cc2c3c4)ccc2[o]c3ccc4-c2cc(-c3ccc4[s]c5ccccc5c4c3)ccc2)ccc1 QGMTVEKBHZFYTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXCEVZPOHHXDP-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1cccc(-c(cc2c3c4)ccc2[s]c3ccc4-c2cc(-c(cc3)cc4c3[o]c3c4cccc3)ccc2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1c2c3cccc2)ccc1[n]3-c1cccc(-c(cc2c3c4)ccc2[s]c3ccc4-c2cc(-c(cc3)cc4c3[o]c3c4cccc3)ccc2)c1 NLXCEVZPOHHXDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】有機EL素子は、陽極と陰極の間に、正孔注入層、第1正孔輸送層、第2正孔輸送層、ホストとリン光発光性ドーパントを含有する発光層、の順に積層され、リン光発光性ドーパントが一般式(1)で表される部分構造を有し、ホストが特定構造のカルバゾ−ル化合物で、第2正孔輸送材料の最高占有分子軌道HOMOが−5.4eV<HOMO<−4.9eVを満たし、リン光発光性ドーパント化合物の励起3重項エネルギーT1dと第2正孔輸送材料の励起3重項エネルギーT1ht2の関係がT1ht2−T1d>0.1eVを満たす。
【選択図】図1
Description
陽極と陰極との間に複数層構造の有機層が設けられ、前記有機層では前記陽極から前記陰極にかけて、正孔注入層、第1正孔輸送層、第2正孔輸送層、ホスト化合物とリン光発光性ドーパント化合物とを含有する発光層、の各層がこの順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記リン光発光性ドーパント化合物が下記一般式(1)で表される部分構造を有し、
前記ホスト化合物が下記一般式(1)’で表され、
前記第2正孔輸送層に用いられる第2正孔輸送材料の最高占有分子軌道HOMO(HT2)が、−5.4eV<HOMO(HT2)<−4.9eVを満たし、
前記リン光発光性ドーパント化合物の励起3重項エネルギーT1(D)と、前記第2正孔輸送材料の励起3重項エネルギーT1(HT2)との関係が、T1(HT2)−T1(D)>0.1eVを満たすことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Ra、Rb及びRcはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。na及びncは1又は2を表し、nbは1〜4の整数を表す。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vi)陽極//正孔輸送層/陽極バッファー層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vii)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
なお、有機EL素子を構成する各材料のHOMO及びLUMOの値、励起3重項エネルギーT1は以下のようにして求めるものとする。
米国Gaussian社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるGaussian03(Gaussian03、Revision D02,M.J.Frisch,et al, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.)を用い、ホスト化合物・正孔輸送材料・電子輸送材料はキーワードとしてB3LYP/6−31G*を用い、リン光発光性ドーパント化合物はB3LYP/LanL2DZを用いて、対象とする分子構造の構造最適化を行うことによりLUMOを算出する(eV単位換算値)。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いことが知られている。
上記LUMOのエネルギー準位を算出する場合に最適化された構造に対して、ホスト化合物、ドーパント化合物に適用した汎関数、基底関数のそれぞれの条件を用いて、TDDFT計算を実施することによりT1の値を求めた。正孔輸送材料及び電子輸送材料についても同様である。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
発光性ドーパント化合物(発光ドーパントともいう)について説明する。
発光性ドーパントとしては、蛍光ドーパント(蛍光性化合物ともいう)、リン光ドーパント(リン光発光性ドーパント化合物、リン光発光体、リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう)を用いることができる。
本発明に係るリン光ドーパントについて説明する。
本発明に係るリン光ドーパント化合物は、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。
本発明では、下記一般式(1)で表される部分構造を有するリン光発光性ドーパント化合物が用いられる。
一般式(1)において、環A及び環Bで表される5員又は6員の芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環が挙げられる。
一般式(1)において、環A及び環Bで表される5員又は6員の芳香族複素環としては、例えば、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環等が挙げられる。
好ましくは環Bがベンゼン環であり、さらに好ましくは環Aがベンゼン環である。
一般式(1)において、Arで表される芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
一般式(1)において、Arで表される芳香族複素環としては、例えば、シロール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、ベンズオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、チエノチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環(カルバゾール環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わったものを表す)、ジベンゾシロール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾチオフェン環やジベンゾフラン環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わった環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、アクリジン環、ベンゾキノリン環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、ジベンゾカルバゾール環、インドロカルバゾール環、ジチエノベンゼン環等が挙げられる。
一般式(1)において、Arで表される非芳香族炭化水素環としては、例えば、シクロアルカン(例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等)、シクロアルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、シクロヘキシルアミノスルホニル基、テトラヒドロナフタレン環、9,10−ジヒドロアントラセン環、ビフェニレン環等が挙げられる。
一般式(1)において、Arで表される非芳香族複素環としては、例えば、エポキシ環、アジリジン環、チイラン環、オキセタン環、アゼチジン環、チエタン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、オキサゾリジン環、テトラヒドロチオフェン環、スルホラン環、チアゾリジン環、ε−カプロラクトン環、ε−カプロラクタム環、ピペリジン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロピラン環、1,3−ジオキサン環、1,4−ジオキサン環、トリオキサン環、テトラヒドロチオピラン環、チオモルホリン環、チオモルホリン−1,1−ジオキシド環、ピラノース環、ジアザビシクロ[2,2,2]−オクタン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、オキサントレン環、チオキサンテン環、フェノキサチイン環等が挙げられる。
一般式(1)においてArで表される環が有していてもよい置換基としては、例えばアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、非芳香族炭化水素環基(例えば、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、シクロアルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、テトラヒドロナフタレン環、9,10−ジヒドロアントラセン環、ビフェニレン環等から導出される一価の基)、非芳香族複素環基(例えば、エポキシ環、アジリジン環、チイラン環、オキセタン環、アゼチジン環、チエタン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、オキサゾリジン環、テトラヒドロチオフェン環、スルホラン環、チアゾリジン環、ε−カプロラクトン環、ε−カプロラクタム環、ピペリジン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロピラン環、1,3−ジオキサン環、1,4−ジオキサン環、トリオキサン環、テトラヒドロチオピラン環、チオモルホリン環、チオモルホリン−1,1−ジオキシド環、ピラノース環、ジアザビシクロ[2,2,2]−オクタン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、オキサントレン環、チオキサンテン環、フェノキサチイン環等から導出される一価の基)、芳香族炭化水素基(例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、o−テルフェニル環、m−テルフェニル環、p−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等から導出される一価の基)、芳香族複素環基(例えば、シロール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、ベンズオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、チエノチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環(カルバゾール環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わったものを表す)、ジベンゾシロール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾチオフェン環やジベンゾフラン環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わった環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、アクリジン環、ベンゾキノリン環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、ジベンゾカルバゾール環、インドロカルバゾール環、ジチエノベンゼン環等から導出される一価の基)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基またはヘテロアリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、フッ化炭化水素基(例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)、ホスホノ基等が挙げられる。
一般式(1)において、R1及びR2で表されるアリール基及びヘテロアリール基としては、前述の一般式(1)においてArで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環から導出される1価の基が挙げられる。
一般式(1)において、R1及びR2で表される非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基としては、前述の一般式(1)においてArで表される非芳香族炭化水素環及び非芳香族複素環から導出される1価の基が挙げられる。
好ましくは、R1及びR2が共に炭素原子数2以上のアルキル基又はシクロアルキル基である。また、好ましくは、R1及びR2の少なくとも一方が炭素原子数3以上の分岐アルキル基である。さらに好ましくは、R1及びR2が共に炭素原子数3以上の分岐アルキル基である。
一般式(1)において、Ra、Rb及びRcで表されるアリール基及びヘテロアリール基としては、前述の一般式(1)においてArで表される芳香族炭化水素環及び芳香族複素環から導出される1価の基が挙げられる。
一般式(1)において、Ra、Rb及びRcで表される非芳香族炭化水素環基及び非芳香族複素環基としては、前述の一般式(1)においてArで表される非芳香族炭化水素環及び非芳香族複素環から導出される1価の基が挙げられる。
本発明に係る一般式(1)で表される部分構造を有するリン光発光性ドーパント化合物は、下記一般式(1−1)で表されることが好ましい。
一般式(1−1)において、L’で表されるMに配位したモノアニオン性の二座配位子の具体例としては、下記式の配位子等が挙げられる。
一般式(1−1)におけるMは、好ましくはOs、Ir又はPtであり、さらに好ましくはIrである。
好ましくは、n’が3又は2、且つm’が0である。
本発明に係る一般式(1)で表される部分構造を有するリン光発光性ドーパント化合物又は(1−1)で表されるリン光発光性ドーパント化合物は、国際公開2006−121811号等に記載の公知の方法を参照することにより合成可能である。
例えば、国際公開第00/70655号、特開2002−280178号公報、特開2001−181616号公報、特開2002−280179号公報、特開2001−181617号公報、特開2002−280180号公報、特開2001−247859号公報、特開2002−299060号公報、特開2001−313178号公報、特開2002−302671号公報、特開2001−345183号公報、特開2002−324679号公報、国際公開第02/15645号、特開2002−332291号公報、特開2002−50484号公報、特開2002−332292号公報、特開2002−83684号公報、特表2002−540572号公報、特開2002−117978号公報、特開2002−338588号公報、特開2002−170684号公報、特開2002−352960号公報、国際公開第01/93642号、特開2002−50483号公報、特開2002−100476号公報、特開2002−173674号公報、特開2002−359082号公報、特開2002−175884号公報、特開2002−363552号公報、特開2002−184582号公報、特開2003−7469号公報、特表2002−525808号公報、特開2003−7471号公報、特表2002−525833号公報、特開2003−31366号公報、特開2002−226495号公報、特開2002−234894号公報、特開2002−235076号公報、特開2002−241751号公報、特開2001−319779号公報、特開2001−319780号公報、特開2002−62824号公報、特開2002−100474号公報、特開2002−203679号公報、特開2002−343572号公報、特開2002−203678号公報等である。
蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。
また本発明に係る発光ドーパントは、複数種の化合物を併用して用いてもよく、構造の異なるリン光ドーパント同士の組み合わせや、リン光ドーパントと蛍光ドーパントを組み合わせて用いてもよい。
以下に、本発明において、好ましく用いることの出来る公知のリン光ドーパント化合物の具体例を挙げる。勿論、本発明はこれらに限定されない。
本発明においてホスト化合物は、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であり、且つ室温(25℃)においてリン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が0.01未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
本発明では、ホスト化合物として下記一般式(1)’で表される化合物が用いられる。
一般式(1)’において、Lで表される2価の連結基である芳香族炭化水素環としては、置換及び無置換のフェニレン基が挙げられる。
一般式(1)’において、Lで表される2価の連結基である芳香族複素環としては、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、ベンズオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、チエノチオフェン環、3環以上の環が縮合してなる芳香族複素環(ここで、3環以上の環が縮合してなる縮合芳香族複素環としては、N、O及びSから選択されたヘテロ原子を、縮合環を構成する元素として含有する芳香族複素縮合環であることが好ましく、具体的には、カルバゾール環、アザカルバゾール環(カルバゾール環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わったものを表す)、ジベンゾシロール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾチオフェン環やジベンゾフラン環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わった環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、アクリジン環、ベンゾキノリン環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、ジベンゾカルバゾール環、インドロカルバゾール環、ジチエノベンゼン環等が挙げられる)等が挙げられるが、ジベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環が好ましい。
一般式(1)’において、Ar1で表される芳香族炭化水素環又は芳香族複素環としては、一般式(1)におけるArと同様のものが挙げられる。
本発明に係る一般式(1)’で表されるホスト化合物は、下記一般式(5)で表されることが好ましい。
以下、本発明に係る一般式(1)’又は(5)〜(11)で表されるホスト化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
また、前記リン光ドーパントとして用いられる公知の化合物を複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。
特開2001−257076号公報、同2002−308855号公報、同2001−313179号公報、同2002−319491号公報、同2001−357977号公報、同2002−334786号公報、同2002−8860号公報、同2002−334787号公報、同2002−15871号公報、同2002−334788号公報、同2002−43056号公報、同2002−334789号公報、同2002−75645号公報、同2002−338579号公報、同2002−105445号公報、同2002−343568号公報、同2002−141173号公報、同2002−352957号公報、同2002−203683号公報、同2002−363227号公報、同2002−231453号公報、同2003−3165号公報、同2002−234888号公報、同2003−27048号公報、同2002−255934号公報、同2002−260861号公報、同2002−280183号公報、同2002−299060号公報、同2002−302516号公報、同2002−305083号公報、同2002−305084号公報、同2002−308837号公報等。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
また、陽極バッファー層及び陰極バッファー層に用いられる材料は、他の材料と併用して用いることも可能であり、例えば正孔輸送層や電子輸送層中に混合して用いることも可能である。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。本発明では正孔輸送層を複数層設けることを特徴とし、陽極側に近い正孔輸送層を第1正孔輸送層(HT1)、発光層に隣接する正孔輸送層を第2正孔輸送層(HT2)とする。
正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度、好ましくは5nm〜200nmである。この正孔輸送層は上記材料の一種または2種以上からなる一層構造であってもよい。
本発明においては、このようなp性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
一般式(2)において、A1及びA2で表される置換基としては、例えば、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例えば、エチニル基、プロパルギル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、p−クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等)、芳香族複素環基(例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キナゾリル基、フタラジル基等)、複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等)、スルファモイル基(例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2−ピリジルアミノスルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、アシルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、カルバモイル基(例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2−エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2−ピリジルアミノカルボニル基等)、ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、2−ピリジルアミノウレイド基等)、スルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2−エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2−ピリジルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2−ピリジルスルホニル基等)、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2−ピリジルアミノ基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、フッ化炭化水素基(例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等)、シアノ基、シリル基(例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等)、カルバゾリル基、ベンゾフリル基、カルボリニル基、ジアリールアミノ基等が挙げられる。ここで、ジアリールアミノ基のアリールは、一般式(2)において、A1及びA2で表される置換基として上記したアリール基と同義である。
これらの基は更に置換基を有していてもよい。
一般式(2)において、L1及びL2で表される2価の連結基としては、アルキレン基(例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等)、アルケニレン基(例えば、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基、ペンテニレン基、1−メチルビニレン基、1−メチルプロペニレン基、2−メチルプロペニレン基、1−メチルペンテニレン基、3−メチルペンテニレン基、1−エチルビニレン基、1−エチルプロペニレン基、1−エチルブテニレン基、3−エチルブテニレン基等)、アルキニレン基(例えば、エチニレン基、1−プロピニレン基、1−ブチニレン基、1−ペンチニレン基、1−ヘキシニレン基、2−ブチニレン基、2−ペンチニレン基、1−メチルエチニレン基、3−メチル−1−プロピニレン基、3−メチル−1−ブチニレン基等)、アリーレン基(例えば、o−フェニレン基、m−フェニレン基、p−フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、ナフタセンジイル基、ピレンジイル基、ナフチルナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基(例えば、[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル基、3,3’−ビフェニルジイル基、3,6−ビフェニルジイル基等)、テルフェニルジイル基、クアテルフェニルジイル基、キンクフェニルジイル基、セキシフェニルジイル基、セプチフェニルジイル基、オクチフェニルジイル基、ノビフェニルジイル基、デシフェニルジイル基等)、ヘテロアリーレン基(例えば、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環(モノアザカルボリン環ともいい、カルボリン環を構成する炭素原子のひとつが窒素原子で置き換わった構成の環構成を示す)、トリアゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピラジン環、キノキサリン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、インドール環からなる群から導出される2価の基等)、2価の複素環基(例えば、ピロリジン環、イミダゾリジン環、モルホリン環、オキサゾリジン環等から導出される2価の基等)等が挙げられ、また、酸素や硫黄等のカルコゲン原子であってもよい。
また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジイル基やジアリールゲルマンジイル基のような、ヘテロ原子を介して連結する基でもよい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。
また、これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
また、前述の電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係わる正孔阻止層として用いることができる。
(1)米国Gaussian社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるGaussian98(Gaussian98、Revision A.11.4,M.J.Frisch,et al,Gaussian,Inc.,Pittsburgh PA,2002.)を用い、キーワードとしてB3LYP/6−31G*を用いて構造最適化を行うことにより算出した値(eV単位換算値)として求めることができる。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。
(2)イオン化ポテンシャルは光電子分光法で直接測定する方法により求めることもできる。例えば、理研計器社製の低エネルギー電子分光装置「Model AC−1」を用いて、あるいは紫外光電子分光として知られている方法を好適に用いることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。
このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。
好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
ここで、外部取り出し量子効率(%)=有機EL素子外部に発光した光子数/有機EL素子に流した電子数×100である。
有機EL素子の製造方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層(電子注入層)/陰極からなる素子の製造方法について説明する。
また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。
本発明の有機EL素子は、陽極、陰極、及び陰極と陽極との間にある層を外気から密閉するために封止材料で遮断して封止しておくことが好ましい。
また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属または合金からなるものが挙げられる。
更には、ポリマーフィルムは、JIS K 7126−1987に準拠した方法で測定された酸素透過度が1×10−3ml/(m2・24h・MPa)以下、JIS K 7129−1992に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度(25±0.5℃、相対湿度(90±2)%RH)が、1×10−3g/(m2・24h)以下のものであることが好ましい。
更に、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。
この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。
更に、該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。
これらの膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、コーティング法等を用いることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。
これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に1.5〜1.7程度であるので、低屈折率層は屈折率がおよそ1.5以下であることが好ましい。また、更に1.35以下であることが好ましい。
しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。
このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約1/2〜3倍程度が好ましい。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工すること、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機EL素子を具備したものである。
本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法である。
また、有機EL素子の製造方法は、上記の本発明の有機EL素子の製造の一態様に示したとおりである。
ディスプレイ1は複数の画素を有する表示部A、画像情報に基づいて表示部Aの画像走査を行う制御部B等からなる。
制御部Bは表示部Aと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Aに表示する。
表示部Aは基板上に、複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部と複数の画素3等とを有する。表示部Aの主要な部材の説明を以下に行う。
図においては、画素3の発光した光が白矢印方向(下方向)へ取り出される場合を示している。
配線部の走査線5及び複数のデータ線6はそれぞれ導電材料からなり、走査線5とデータ線6は格子状に直交して、直交する位置で画素3に接続している(詳細は図示していない)。
画素3は走査線5から走査信号が印加されると、データ線6から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。
発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
図3は画素の模式図である。
画素は有機EL素子10、スイッチングトランジスター11、駆動トランジスター12、コンデンサー13等を備えている。複数の画素に有機EL素子10として、赤色、緑色、青色発光の有機EL素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
しかし、スイッチングトランジスター11の駆動がオフしてもコンデンサー13は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスター12の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機EL素子10の発光が継続する。
順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスター12が駆動して有機EL素子10が発光する。
即ち、有機EL素子10の発光は、複数の画素それぞれの有機EL素子10に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスター11と駆動トランジスター12を設けて、複数の画素3それぞれの有機EL素子10の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機EL素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
順次走査により走査線5の走査信号が印加されたとき、印加された走査線5に接続している画素3が画像データ信号に応じて発光する。
パッシブマトリクス方式では画素3にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機EL素子を有する。
本発明の有機EL素子に共振器構造を持たせた有機EL素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機EL素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
また、本発明の有機EL素子は照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。
動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機EL素子を2種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青色の3原色の3つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した2つの発光極大波長を含有したものでもよい。
また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明に係る白色有機EL素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけでよい。
この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機EL装置と異なり、素子自体が発光白色である。
発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、CF(カラーフィルター)特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係る金属錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
本発明の有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止し、図5、図6に示すような照明装置を形成することができる。
図5は、照明装置の概略図を示し、本発明の有機EL素子101はガラスカバー102で覆われている(尚、ガラスカバーでの封止作業は、有機EL素子101を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス(純度99.999%以上の高純度窒素ガスの雰囲気下)で行った。)。
図6は、照明装置の断面図を示し、図6において、105は陰極、106は有機EL層、107は透明電極(陽極)付きガラス基板を示す。
尚、ガラスカバー102内には窒素ガス108が充填され、捕水剤109が設けられている。
また、実施例に用いる化合物の構造を以下に示す。
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子1−1の作製において、HT−2、化合物(45)、DP−1、H1、化合物3−7を表1に記載の化合物に変更した。
それ以外は同様にして有機EL素子1−2〜1−29を作製した。
なお、表1には、第1及び第2正孔輸送材料の最高占有分子軌道HOMOの値、及び|HOMO(HT2)−HOMO(HT1)|=ΔHOMOを示し、また、第2正孔輸送材料と発光層の青色発光ドーパントの励起3重項エネルギー値T1、及び|T1(HT2)−T1(D)|=ΔT1を示した。
得られた有機EL素子1−1〜1−29を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスカバーで覆い、ガラスカバーと有機EL素子が作製されたガラス基板とが接触するガラスカバー側の周囲にシール剤としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラクストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極側に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側から有機EL素子を除いた部分にUV光を照射して硬化させ、封止して、図5及び図6に示すような照明装置を形成し、当該照明装置をサンプルとして評価した。
有機EL素子を室温(約23℃〜25℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下で発光させ、発光開始直後の発光輝度(L)[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)を算出した。
ここで、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。
外部取り出し量子効率は有機EL素子1−4を100とする相対値で表した。
有機EL素子を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続発光を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間(τ1/2)を測定した。尚、発光寿命は有機EL素子1−4を100と設定する相対値で表した。
色度変動幅は、上記発光寿命測定の前後において、サンプルの正面輝度1000cd/m2におけるCIE1931、x、y値の変動最大距離ΔEを下式で求め、有機EL素子1−4の結果を相対値として100とした。値が小さいほど変動が少なく、色度安定性が良好であることを意味する。尚、正面輝度の測定については分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いた。
ΔE=(Δx2+Δy2)1/2
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子2−1の作製において、HT−2、化合物(45)、DP−1、H1、化合物3−7を表2に記載の化合物に変更した。
それ以外は同様にして有機EL素子2−2〜2−15を作製した。
なお、表2には、第1及び第2正孔輸送材料の最高占有分子軌道HOMOの値、及び|HOMO(HT2)−HOMO(HT1)|=ΔHOMOを示し、また、第2正孔輸送材料と発光層の青色発光ドーパントの励起3重項エネルギー値T1、及び|T1(HT2)−T1(D)|=ΔT1を示した。
得られた有機EL素子2−1〜2−29を評価するに際しては、これらの有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−29と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し実施例1と同様に外部取り出し量子効率、発光寿命及び色度安定性の評価を行った。外部取り出し量子効率、発光寿命及び色度安定性に関しては有機EL素子2−1の各特性値を100とする相対値で表した。
評価結果を表2に示す。
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上に、陽極としてITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子3−1の作製において、HT−2、化合物(45)、DP−1、H1、化合物3−7を表3に記載の化合物に変更した。
それ以外は同様にして有機EL素子3−2〜3−8を作製した。
なお、表3には、第1及び第2正孔輸送材料の最高占有分子軌道HOMOの値、及び|HOMO(HT2)−HOMO(HT1)|=ΔHOMOを示し、また、第2正孔輸送材料と第1発光層(EML1)の青色発光ドーパントの励起3重項エネルギー値T1、及び|T1(HT2)−T1(D)|=ΔT1を示した。なお、表3には第1発光層(EML1)のホスト化合物の励起3重項エネルギー値T1も示した。
得られた有機EL素子3−1〜3−29を評価するに際しては、これらの有機EL素子を実施例1の有機EL素子1−1〜1−29と同様に封止し、図5及び図6に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し実施例1と同様に外部取り出し量子効率、発光寿命及び色度安定性の評価を行った。外部取り出し量子効率、発光寿命及び色度安定性に関しては有機EL素子3−1の各特性値を100とする相対値で表した。
評価結果を表3に示す。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスター
12 駆動トランジスター
13 コンデンサー
101 有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
A 表示部
B 制御部
Claims (14)
- 陽極と陰極との間に複数層構造の有機層が設けられ、前記有機層では前記陽極から前記陰極にかけて、正孔注入層、第1正孔輸送層、第2正孔輸送層、ホスト化合物とリン光発光性ドーパント化合物とを含有する発光層、の各層がこの順に積層された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記リン光発光性ドーパント化合物が下記一般式(1)で表される部分構造を有し、
前記ホスト化合物が下記一般式(1)’で表され、
前記第2正孔輸送層に用いられる第2正孔輸送材料の最高占有分子軌道HOMO(HT2)が、−5.4eV<HOMO(HT2)<−4.9eVを満たし、
前記リン光発光性ドーパント化合物の励起3重項エネルギーT1(D)と、前記第2正孔輸送材料の励起3重項エネルギーT1(HT2)との関係が、T1(HT2)−T1(D)>0.1eVを満たすことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ra、Rb及びRcはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。na及びncは1又は2を表し、nbは1〜4の整数を表す。〕
- 前記第1正孔輸送層に用いられる第1正孔輸送材料の最高占有分子軌道HOMO(HT1)と、前記第2正孔輸送材料の最高占有分子軌道HOMO(HT2)との関係が、−0.5eV<HOMO(HT2)−HOMO(HT1)<−0.1eVを満たすことを特徴とする請求項1〜4の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層が設けられ、
前記電子輸送材料に用いられる電子輸送材料は、アザカルバゾール誘導体又は8−キノリノール誘導体であることを特徴とする請求項1〜6の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記一般式(1)におけるR1及びR2が共に炭素原子数2以上のアルキル基又はシクロアルキル基であることを特徴とする請求項1〜7の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)におけるR1及びR2の少なくとも一方が炭素原子数3以上の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項1〜8の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)におけるR1及びR2が共に炭素原子数3以上の分岐アルキル基であることを特徴とする請求項1〜9の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)における環Bがベンゼン環であることを特徴とする請求項1〜10の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)におけるArがベンゼン環であることを特徴とする請求項1〜11の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記リン光発光性ドーパント化合物が下記一般式(1−1)で表されることを特徴とする請求項1〜12の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ra、Rb及びRcはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。na及びncは1又は2を表し、nbは1〜4の整数を表す。
L’はMに配位したモノアニオン性の二座配位子のうちの1つ又は複数であり、Mは原子番号40以上且つ元素周期表における8〜10族の遷移金属原子を表し、m’は0〜2の整数を表し、n’は少なくとも1であり、m’+n’は2又は3である。〕 - 発光色が白色であることを特徴とする請求項1〜13の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011257275A JP5817469B2 (ja) | 2011-11-25 | 2011-11-25 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011257275A JP5817469B2 (ja) | 2011-11-25 | 2011-11-25 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013115087A true JP2013115087A (ja) | 2013-06-10 |
JP5817469B2 JP5817469B2 (ja) | 2015-11-18 |
Family
ID=48710395
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011257275A Expired - Fee Related JP5817469B2 (ja) | 2011-11-25 | 2011-11-25 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5817469B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104752613A (zh) * | 2013-12-30 | 2015-07-01 | 乐金显示有限公司 | 有机发光二极管和包括其的有机发光二极管显示装置 |
JP2018041944A (ja) * | 2016-09-09 | 2018-03-15 | ▲いく▼▲雷▼光電科技股▲分▼有限公司 | 有機エレクトロルミネセントデバイス |
US10243149B2 (en) | 2016-01-05 | 2019-03-26 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition, thin film including the composition, and organic light-emitting device including the composition or the thin film |
CN110872326A (zh) * | 2018-08-31 | 2020-03-10 | 三星电子株式会社 | 有机金属化合物、包括该有机金属化合物的有机发光器件和诊断组合物 |
CN114751915A (zh) * | 2022-03-31 | 2022-07-15 | 京东方科技集团股份有限公司 | 空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件、显示装置 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004311424A (ja) * | 2003-03-26 | 2004-11-04 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
JP2007220721A (ja) * | 2006-02-14 | 2007-08-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2008542203A (ja) * | 2005-05-06 | 2008-11-27 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 安定oled材料及び改善された安定性を有するデバイス |
WO2010004877A1 (ja) * | 2008-07-10 | 2010-01-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2010135467A (ja) * | 2008-12-03 | 2010-06-17 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
JP2011009517A (ja) * | 2009-06-26 | 2011-01-13 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20110057559A1 (en) * | 2007-12-28 | 2011-03-10 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters and host materials with improved stability |
-
2011
- 2011-11-25 JP JP2011257275A patent/JP5817469B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004311424A (ja) * | 2003-03-26 | 2004-11-04 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
JP2008542203A (ja) * | 2005-05-06 | 2008-11-27 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 安定oled材料及び改善された安定性を有するデバイス |
JP2007220721A (ja) * | 2006-02-14 | 2007-08-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20110057559A1 (en) * | 2007-12-28 | 2011-03-10 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters and host materials with improved stability |
WO2010004877A1 (ja) * | 2008-07-10 | 2010-01-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2010135467A (ja) * | 2008-12-03 | 2010-06-17 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
JP2011009517A (ja) * | 2009-06-26 | 2011-01-13 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104752613A (zh) * | 2013-12-30 | 2015-07-01 | 乐金显示有限公司 | 有机发光二极管和包括其的有机发光二极管显示装置 |
KR20150080153A (ko) * | 2013-12-30 | 2015-07-09 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광다이오드 표시장치 |
JP2015128062A (ja) * | 2013-12-30 | 2015-07-09 | エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド | 有機発光ダイオード及び有機発光ダイオード表示装置 |
US9608223B2 (en) | 2013-12-30 | 2017-03-28 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode and organic light emitting diode display device including the same |
KR102101202B1 (ko) | 2013-12-30 | 2020-04-17 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광다이오드 표시장치 |
US10243149B2 (en) | 2016-01-05 | 2019-03-26 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition, thin film including the composition, and organic light-emitting device including the composition or the thin film |
JP2018041944A (ja) * | 2016-09-09 | 2018-03-15 | ▲いく▼▲雷▼光電科技股▲分▼有限公司 | 有機エレクトロルミネセントデバイス |
CN110872326A (zh) * | 2018-08-31 | 2020-03-10 | 三星电子株式会社 | 有机金属化合物、包括该有机金属化合物的有机发光器件和诊断组合物 |
CN114751915A (zh) * | 2022-03-31 | 2022-07-15 | 京东方科技集团股份有限公司 | 空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件、显示装置 |
CN114751915B (zh) * | 2022-03-31 | 2024-06-04 | 京东方科技集团股份有限公司 | 空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件、显示装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5817469B2 (ja) | 2015-11-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5983648B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及び表示装置 | |
JP5742586B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP5604848B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP6056763B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5760896B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置および有機エレクトロルミネッセンス材料 | |
JP6085985B2 (ja) | 有機金属錯体、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP5862117B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP2014045101A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 | |
JP5987830B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5919726B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5760856B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 | |
JP5817469B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6098518B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6011535B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
JP5987281B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 | |
WO2013031662A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP6102740B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP5776808B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP5790322B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6468314B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP6160685B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP6070758B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140611 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150218 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150224 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150407 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150623 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150811 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150901 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150914 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5817469 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |