JP2013064063A - ジチエノベンゾジチオフェン誘導体からなる有機発光材料、発光部材、有機発光デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
また、エレクトロニクス分野においては、色素レーザーや、あるいは電極から発光材料量への電荷の注入による、電流励起による発光を利用した有機エレクトロルミネッセンス素子への利用が検討されている。有機エレクトロルミネッセンス素子に代表されるような、有機エレクトロニクスデバイス分野においては、各種材料をインク化し、印刷法、スピンコート法等のウェットプロセスによる簡便な方法でデバイスを製造できる可能性があり、従来の無機材料を利用したエレクトロニクスデバイスと比べ、製造プロセス温度の低温化と低コスト化が実現できるという利点がある。これにより、一般に耐熱性の低いプラスチック基板上への形成が可能となり、ディスプレイ等のエレクトロニクスデバイスの軽量化や低価格化が実現できるとともに、プラスチック基板のフレキシビリティーを活かした新規な用途など、多様な展開が期待できる。
非特許文献1のAdvanced Materials 2009,21,213−216.に記載されているジチエノベンゾジチオフェン誘導体のように、結晶内で分子がπスタックした構造を有する場合、結晶形は針状となりやすく、連続した薄膜状態に製膜できなかったり、単一の結晶中でも電荷輸送特性の異方性が大きくなったり、素子毎の特性のばらつきが大きくなってしまい、実用には適さない。特に結晶の形状を含めた結晶構造は分子構造から予測することは困難であり、現在も更なる材料開発が望まれている。
また、例えば特許文献2の特開2008−56797号公報には、図2(A)の構造を有するポリイミド材料は、高機械的耐久性及び耐熱性のよい蛍光材料であることが記載され、特許文献3の特開2008−303365号公報には、同図(B)の構造を有する蛍光材料は、アモルファス性が高く製膜製に優れたものであることが記載され、特許文献4の特開2010−229215号公報には、同図(C)の構造を有する蛍光材料は溶剤可溶性がある天然物由来のものであることが記載され、特許文献5の特開2009−4351号公報には、同図(D)、(E)又は(F)の構造を有する蛍光材料は青色発光を呈する有機蛍光材料であることが開示されている。
しかし、これらによっても、まだ、蛍光性、耐熱性、印刷等の簡便なプロセスで成膜できる溶解性が充分なものではない。一般的に、嵩高な構造の基を有する化合物は有機溶媒可溶性に優れるがしかし分子同士の凝集性が小さく、また、分子同士の凝集性に優れしたがって高い光電効果を示す化合物は有機溶媒可溶性に劣る傾向があり、両者を同時に満たすのは簡単ではない。
(1)下記一般式(I)または(II)で表されるジチエノベンゾジチオフェン誘導体からなることを特徴とする有機発光材料;
(3)前記一般式(2)のエーテル構造、又はエステル構造若しくはチオエステル構造が、下記一般式(III)〜(IX)のいずれかであることを特徴とする前記(2)項に記載の有機発光材料;
(5)前記(4)項に記載の方法により製造されたことを特徴とする、一般式(II)からなる発光部材。
(6)一般式(I)または(II)で表される有機発光材料を含有する発光部材を含むことを特徴とする発光デバイス。
本発明の有機発光材料の第一の態様は、下記一般式(II)で表されるジチエノベンゾジチオフェン誘導体からなる。
本発明の有機発光材料を合成する方法は特に限定されず、公知の種々の方法により合成することが可能である。本発明の有機発光材料はジチエノベンゾジチオフェン骨格を構築した後、両端の二重結合部位を導入してもよいし、二重結合部位を導入した後、ジチエノベンゾジチオフェン骨格を構築してもよい。
本発明の有機発光材料は、下の反応式(I)に示すように、ホスホン酸エステル化合物及びカルボニル化合物が存在する溶液を、塩基と混合させることによって得られる。
例として下記Vilsmeier反応;
また、上記ホスホン酸エステル化合物についても、公知の種々の反応により合成することが可能であるが、下記Michaelis−Arbuzov反応が特に容易である。
反応に用いる塩基の量は、通常ホスホン酸エステル化合物に対して当量使用するだけでよいが、さらに過剰量用いても支障ない。
精製操作は再結晶、各種クロマトグラフィー法、昇華精製、再沈澱、抽出、ソックスレー抽出、限外濾過、透析等をはじめとする従来公知の方法を使用できる。
不純物の混入は発光特性に悪影響を及ぼすため、可能な限り高純度にすることが望ましい。溶解性に優れた材料では、これら精製方法の制約が少なくなり、結果的に発光特性にも好影響を与える。
ト法、ドクターブレード法、スクリーン印刷法、ディスペンス法等が挙げられ、公知の湿
式成膜方法により薄膜を作製することが可能である。
これらの薄膜、厚膜、或いは結晶は、発光部材として機能し、本発光材料を用いて多様な発光デバイスを作製することが可能である。
上記一般式(I)〜(IX)中の、R1〜R11における置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基は前述と同様である。
例えば、一般式(I)において、Xがエステル構造を有する基でYが水素の場合、ジチエノベンゾジチオフェン骨格を構築した後、カルボニル化合物へ誘導し、さらにグリニヤール試薬をはじめとする求核試薬との反応によりアルコール体とし、このアルコール体を酸塩化物や酸無水物等と反応させれば、目的とするカルボン酸エステルが得られる。
一般式(I)で表されるジチエノベンゾジチオフェン誘導体は、次の式で示すように、外部刺激によりXとYが結合してX−Yとして脱離する結果、新たにアルケン部位が生成し、一般式(II)で表されるジチエノベンゾジチオフェン誘導体へと変換する。
すなわち、R1及びR2に適宜適したアリール基を導入し、かつアリール基上の置換基を適宜選択することにより、発光波長の調整を容易に行う事が可能であり、このような観点からは、R1及びR2にアリール基を導入することが好ましい。
加熱には、ホットプレート上で加熱する方法、オーブン内で加熱する方法、マイクロ波照射による方法、レーザーを用い光を熱に変換して加熱する方法、ホットスタンピング、ヒートローラー等の種々の方法を用いることができるが、特に限定されるものではない。
脱離反応を行うための加熱温度は、室温〜400℃の範囲とすることが可能であるが、50〜300℃の範囲が好ましく、特に100〜280℃の範囲が好ましい。温度が低すぎると十分な変換が行われず所望の特性が得られないし、逆に高すぎると、本発明に係る有機発光材料自体、あるいはデバイスを構成する基板や電極などのその他の部材に熱的なダメージを生じる可能性がある。
加熱時間は、脱離反応の反応性、支持体などのその他の部材の熱伝導性、あるいはデバイス構成によっても異なる。時間が短い程、製造工程のスループットは上がるが、十分な変換が行われず所望の特性が得られない恐れがあり、適宜最適な時間を選択すればよい。
さらに、溶解性の高い本発明の一般式(I)で表される有機発光材料が、溶解性の低い一般式(II)で表される有機発光材料へ変換できることは、デバイス作製工程上、非常に有利となる。一般式(II)で表される有機発光材料に変換した後は、さらにその上に絶縁材料、電荷輸送材料、および電極材料等を、ウェットプロセスを用いて構成することが容易になり、後工程によるプロセスダメージを抑えることが可能となる。
これらの薄膜、厚膜、結晶、あるいは高分子分散体等の構造体を用いて多様な有機発光デバイスを作製することが可能である。
下記合成経路により、(実−1)を合成した。
次に、25mLフラスコに、上記化合物1を0.100g(0.279mmol)入れ、アルゴン置換した後、THFを2mL加えて0℃に冷却した。この溶液に、ベンジルマグネシウムクロライドの2.0mol/LのTHF溶液を0.56mL(1.116mmol)滴下した後、室温に戻して4時間攪拌した。
次いで、飽和塩化ナトリウム水溶液を加えた後、THFを加え、有機層を飽和食塩水で洗浄した。次いで、溶媒を減圧留去した後、化合物2を含む残渣を、そのまま次の反応に用いた。
100mLフラスコに、上記残渣、及び、N,N−ジメチルアミノピリジン3.4mg(0.028mmol)を入れ、アルゴン置換した後、ピリジン2mL及び塩化ピバロイル0.136mL(1.116mmol)を加え、室温で2日間撹拌した。
次いでTHFを加えた後、この溶液を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液の順に用いて洗浄した。次いで溶媒を減圧留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的の(実−1)を、無色の結晶として0.174g得た。
得られた(実−1)は、THF、トルエン、クロロホルム、キシレン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン等の溶媒に容易に溶解した。(実−1)の同定データを次に示す。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ/ppm:1.14(18H,s),3.25〜3.38(4H,m),6.26〜6.31(2H,m),7.17(2H,s),7.2〜7.3(10H,m),8.23(2H,s).
IR(KBr)ν/cm−1:1717(νC=O)
(実−1)のTG−DTA測定(SII社製:TG/DTA200)を行った。結果を図1に示す。5℃/minの速度で昇温したところ、240〜260℃で、ピバル酸の2分子に相当する重量減少(理論減少量28.7%、実測減少量29.7%)が観測された。また、さらに昇温すると362℃に吸熱ピークが観測された。これは特願2009−171441に記載されている、下記化合物(実−1−2)の融点に一致した。
(実−2)のTG−DTA測定(SII社製:TG/DTA200)を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、150〜240℃で、ヘキサン酸の2分子に相当する重量減少(理論減少量31.5%、実測減少量31.4%)が観測された。また、さらに昇温すると362℃に吸熱ピークが観測された。これは特願2009−171441に記載されている、前記化合物(実−1−2)の融点に一致した。
4回の抽出液を併せて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50mL)で2回、飽和食塩水(50mL)で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで溶媒を減圧留去し、粗生成物として褐色のオイル(収量1.2g)を得た。
これをカラム精製〔固定相:塩基性アルミナ(活性度II)、溶離液:トルエン〕し、黄色の固体(収量350mg)を得た。続いて、リサイクル分取HPLC(日本分析工業社製LC−9104、溶離液:THF)で精製し、黄色の結晶(100mg)を得た。
最後に、この結晶をTHF/MeOHから再結晶することにより、淡黄色の結晶として、目的物である(実−3)を収量60mgで得た。
この結晶の純度をLC/MS(ピーク面積法)により測定したところ、99.9モル%以上であることが確認された。
(実−3)の同定データを次に示す。
1H−NMR(500MHz,CDCl3,TMS)δ/ppm:3.16(q,4H,J=10.3Hz),3.31(dd,2H,J1=7.5Hz,J2=6.3Hz),3.40(dd,2H,J1=6.3Hz,J2=8.0Hz),6.38(t,2H,J=7.5Hz),5.93(t,1H,J=5.2Hz),7.21〜7.25(8H),7.28〜7.31(4H),8.25(s,2H)
(実−3)のTG−DTA測定(SII社製:TG/DTA200)を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、150〜200℃で、トリフルオロプロピオン酸の2分子に相当する重量減少(理論減少量33.6%、実測減少量32.6%)が観測された。また、さらに昇温すると361℃に吸熱ピークが観測された。これは特願2009−171441に記載されている、前記化合物(実−1−2)の融点に一致した。
次いで、実施例2に記載の化合物2の代わりに、化合物3を用いた点以外は実施例2と同様の方法により、化合物(実−4)を合成した。
(実−4)のTG−DTA測定(SII社製:TG/DTA200)を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、190〜250℃で、ヘキサン酸2分子に相当する重量減少(理論減少量29.5%、実測減少量30.0%)が観測された。また、さらに昇温すると369℃に吸熱ピークが観測された。これは特願2009−171441に記載されている、下記化合物(実−4−2)の融点に一致した。
(実−5)のTG−DTA測定(SII社製:TG/DTA200)を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、200〜230℃で、酢酸2分子に相当する重量減少(理論減少量18.3%、実測減少量17.9%)が観測された。また、さらに昇温すると369℃に吸熱ピークが観測され、前記化合物(実−4−2)に変換されることが確認された。
(実−6)のTG−DTA測定(SII社製:TG/DTA200)を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、110〜200℃で、酢酸2分子に相当する重量減少(理論減少量15.1%、実測減少量15.1%)が観測された。また、さらに昇温すると272℃及び295℃に相転移及び融点に帰属される吸熱ピークが観測され、下記化合物(実−6−2)に変換されていることが確認された。
実施例6の第一段階の反応で得られたジオールを(実−7)とする。
実施例6の第一段階の反応で得られたジオールのTG−DTA測定(SII社製:TG/DTA200)を行った。5℃/minの速度で昇温したところ、200〜270℃で、水2分子に相当する重量減少(理論減少量5.1%、実測減少量4.0%)が観測された。
また、さらに昇温すると272℃及び295℃に吸熱ピークが観測され、前記化合物(実−6−2)に変換されていることが確認された。
実施例2で得た化合物(実−2)の1wt%クロロホルム溶液をスピンコートし(実−2)を石英基板上に成膜した。このサンプルを230℃、2時間加熱する事により(実−2)の膜を(実−1−2)の膜に変換した。加熱処理前後で吸収スペクトルおよび蛍光スペクトルを測定した結果を、図4および図5に示す。加熱処理前の(実−2)からは青色の発光が、また加熱処理後の(実−1−2)からは黄緑色の発光が観測された。このときの発光の量子収率は32%および9%であった。
1000mlフラスコに、実施例1記載の化合物1を0.700g(1.953mmol)、上記ホスホネート1.902g(6.836mmol)を入れ、アルゴン置換してDMF500mlを加えた。この溶液にt−BuOKのTHF溶液(1mol/L)6.9mLをゆっくりと加え、70℃で3.5時間撹拌した。室温に戻した後、DMFを減圧留去し、残渣を水、メタノール、ヘキサン、酢酸エチルの順に洗浄した。得られた固体を減圧下乾燥し、化合物(実−9)を0.944g得た。収率80%。さらに1E−5 Torrの減圧下で昇華精製を行った。融点386℃。熱分解温度449℃。IR(KBr):945cm−1(−CH=CH− trans)。イオン化ポテンシャル:5.3eV。有機発光材料(実−9)は強い蛍光発光が観測された。有機発光材料(実−9)の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図6に示す。
上記トリフルオロメチル置換ベンジルホスホネートを用いた以外は実施例9と同様の方法により、有機発光材料(実−10)を合成した。収率88%。さらに1E−5 Torrの減圧下で昇華精製を行った。淡黄色結晶。融点:370℃。熱分解温度:386℃。イオン化ポテンシャル:6.1eV。有機発光材料(実−10)は強い黄色の蛍光発光が観測された。有機発光材料(実−10)の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図7に示す。
(実−11)のTG−DTA測定を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、150〜190℃で炭酸エステル部位の脱離に由来する重量減少(ペンタノールと二酸化炭素のそれぞれ2分子に相当する減少、理論減少量34.3%、実測減少量33.3%)が観測された。また、さらに昇温すると360.3℃に吸熱ピークが観測された。これは特願2009−171441に記載されている、前記化合物(実−1−2)の融点に一致した。
また、実施例8同様に(実−11)を石英基板に成膜し、加熱処理前後の発光スペクトルを測定した所、実施例8と同様の発光スペクトルが観測された。
この溶液にヨードメタン0.32mLを滴下した後、さらに室温で5時間撹拌した。次いで反応溶液に水を加えた後、トルエンで抽出した。抽出溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、リサイクル分取GPCで精製して目的の(実−12)を無色の結晶として得た。得られた(実−12)は、THF、トルエン、クロロホルム、キシレン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン等の溶媒に溶解した。
(実−12)のTG−DTA測定を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、170〜320℃で、メタノール2分子に相当する重量減少(理論減少量11.2%、実測減少量13.9%)が観測された。また、さらに昇温すると362℃に吸熱ピークが観測された。これは特願2009−171441に記載されている、前記化合物(実−1−2)の融点に一致した。
(実−13)のTG−DTA測定を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、100〜160℃でエステル部位の脱離に由来する重量減少(酢酸エチルと二酸化炭素のそれぞれ2分子に相当する減少、理論減少量34.3%、実測減少量35.5%)が観測された。またさらに昇温すると362℃に吸熱ピークが観測された。これは特願2009−171441に記載されている、前記化合物(実−1−2)の融点に一致した。
また、実施例8同様に(実−13)を石英基板に成膜し、加熱処理前後の発光スペクトルを測定した所、実施例8と同様の発光スペクトルが観測された。
(実−14)の同定データを次に示す。
1H−NMR(500MHz,CDCl3,TMS)δ/ppm:3.30−3.34(m,2H,),3.40−3.44(m,2H,),4.03(s,4H,),6.37(t,2H,J=7.4Hz),7.22−7.31(m,12H),8.25(s,2H)
(実−14)のTG−DTA測定を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、140〜192℃でエステル部位の脱離に由来する重量減少(理論減少量27.2%、実測減少量26.6%)が観測された。また、さらに昇温すると363.1℃に吸熱ピークが観測された。これは特願2009−171441に記載されている、前記化合物(実−1−2)の融点に一致した。
また、実施例8同様に(実−14)を石英基板に成膜し、加熱処理前後の発光スペクトルを測定した所、実施例8と同様の発光スペクトルが観測された。
(実−15)のTG−DTA測定を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、150〜200℃でエステル部位の脱離に由来する重量減少(理論減少量35.9%、実測減少量34.3%)が観測された。また、さらに昇温すると363.0℃に吸熱ピークが観測された。これは特願2009−171441に記載されている、前記化合物(実−1−2)の融点に一致した。
また、実施例8同様に(実−11)を石英基板に成膜し、加熱処理前後の発光スペクトルを測定した所、実施例8と同様の発光スペクトルが観測された。
(実−16)のTG−DTA測定を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、100〜200℃でエステル部位の脱離に由来する重量減少(理論減少量20.7%、実測減少量21.1%)が観測された。また、さらに昇温すると273℃、300℃に吸熱ピークが観測され、前記化合物(実−6−2)に変換されている事が確認された。
(実−17)のTG−DTA測定を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、200〜300℃で水2分子に相当する重量減少(理論減少量5.0%、実測減少量4.0%)が観測された。また、さらに昇温すると428℃に吸熱ピークが観測され、下記化合物(実−17−2)に変換されていることが確認された。
(実−18)のTG−DTA測定を行った。
5℃/minの速度で昇温したところ、195〜270℃でエステル部位の脱離に由来する重量減少(理論減少量25.3%、実測減少量24.2%)が観測された。また、さらに昇温すると、428℃に吸熱ピークが観測され、前記化合物(実−17−2)に変換されていることが確認された。
実施例1に記載の化合物(実−1−2)を、THF、クロロホルム、トルエン、キシレン、メシチレン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、エタノールに加えて溶解性試験を行ったところ、何れの溶媒においても不溶であり、各種印刷法により成膜することが出来なかった。
Claims (6)
- 前記X及びYの一方が水素であり、他方が水酸基、又はエーテル構造、又はエステル構造若しくはチオエステル構造を有する基であることを特徴とする、請求項1記載の一般式(I)で表される有機発光材料。
- 請求項1から3記載の一般式(I)で表される有機発光材料を含有するインクを用いて、前記一般式(I)で表される化合物からなる構造体を作製した後、エネルギーを付与する事により、一般式(II)で表されるジチエノベンゾジチオフェン誘導体に変換する発光波長変換方法。
- 請求項4記載の方法により製造されたことを特徴とする、一般式(II)からなる発光部材。
- 一般式(I)または(II)で表される有機発光材料を含有する発光部材を含むことを特徴とする発光デバイス。
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