JP2012530280A - バイオメディカルデバイス、ポリマー材料及びそれを含むコンタクトレンズ - Google Patents
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Abstract
Description
1.技術分野
本発明は一般に眼科用レンズなどのバイオメディカルデバイスに関する。
シロキシ含有材料から作られる眼科用レンズなどのバイオメディカルデバイスは長年にわたって研究されてきた。このような材料は、一般に、2つの主要なクラス、すなわち、ヒドロゲル及び非ヒドロゲルに細分することができる。ヒドロゲルは水を吸収しそして平衡状態で水を保持し、一方、非ヒドロゲルは評価可能な量の水を吸収しない。それらの含水率に関係なく、ヒドロゲル及び非ヒドロゲルの両方は、比較的に疎水性で非湿潤性の表面を有する傾向がある。
本発明の1つの実施形態によると、(a)可逆的付加開裂連鎖移動(「RAFT」)剤の1つ以上のチオカルボニルチオ断片を含む1種以上のシロキサン含有ホモポリマー及び(b)1種以上のバイオメディカルデバイス形成性モノマーを含む混合物の重合生成物を含むバイオメディカルデバイスが提供される。
本発明は生体組織又は体液と直接的に接触することが意図されたバイオメディカルデバイスに関する。本開示中に使用される際に、「バイオメディカルデバイス」とは、哺乳動物の組織又は体液の中又はその上で、そして好ましくはヒトの組織又は体液の中又はその上で使用されるように設計された任意の物品である。バイオメディカルデバイスの代表的な例として、限定するわけではないが、人工尿管、横隔膜、子宮内デバイス、心臓弁、カテーテル、義歯ライナー、プロテーゼデバイス、レンズが目の中又はその上に直接的に配置されることが意図された眼科レンズアプリケーション、たとえば、眼内デバイス及びコンタクトレンズが挙げられる。好ましいバイオメディカルデバイスは眼科デバイスである。
E(*D*A*D*G)a *D*A*D*E’ (II) 又は
E(*D*G*D*A)a *D*A*D*E’ (III)
Gはアルキル二価基、シクロアルキル二価基、アルキルシクロアルキル二価基、アリール二価基又はアルキルアリール二価基であり、1〜約40個の炭素原子を有し、そしてそれは、エーテル、チオ又はアミン結合を主鎖に含むことができ、
*はウレタン又はウレイド結合基であり、
aは少なくとも1であり、
Aは式IVの二価ポリマー基であり、
m’は少なくとも1であり、pは約400〜約10,000の部分分子量を提供する数であり、
各E及びE’は独立に式Vにより表される重合性不飽和有機基であり、
R15は、独立に、水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基、又は、−CO−Y−R16基であり、ここで、Yは−O−、−S−又は−NH−であり、
R17は1〜約10個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、
R16は1〜約12個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Xは−CO−又は−OCO−であり、
Zは−O−又は−NH−であり、
Arは約6〜約30個の炭素原子を有する芳香族基であり、
wは0〜6であり、xは0又は1であり、yは0又は1であり、zは0又は1である。
DMA:N,N−ジメチルアクリルアミド
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
NVP:N−ビニル−2−ピロリドン
THF:テトラヒドロフラン
TRIS−MA:トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレート
TRIS−VC:トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルビニルカルバメート
D1173:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(Darocur(登録商標)1173開始剤として入手可能)
ビナール酸(vinal acid):以下の構造を有するβ−アラニンのビニルカルバメート
多官能エステルをベースとするPDMS RAFTホモポリマー(4)の調製
塩化オキサリル(5.0mL, mmol)を室温にて窒素下に維持したS,S’-ビス(α,α’-ジメチル-α”-酢酸)トリチオカーボネート1(1.0g, 3.6mmol)に攪拌下に添加した。添加の最後に、得られた不均一混合物を60℃に3時間温め、鮮明な黄色の溶液を形成した。過剰の塩化オキサリルを減圧下に蒸発させ、1.05gのS,S’-ビス(α,α’-ジメチル-α”-アセチルクロリド)トリチオカーボネートを白色固形分として生じた。
塩化アセチルを乾燥塩化メチレン(50mL)中に溶解させ、0℃で激しく攪拌しながら、ヒドロキシプロピル末端PDMSジオール(6.77g, 3.22mmol)の無水塩化メチレン200mL中の溶液中に滴下して加えた。反応混合物を室温にて24時間攪拌した後に、溶剤を減圧下に除去し、6.59gの黄色の粘性オイルを提供し、それを、ヘキサンを用いて短シリカゲルカラムをとおして溶離し、純粋な多官能エステルをベースとするPDMSマクロRAFT剤(4)(4.90g)を生じた。本例の多官能エステルをベースとするPDMS RAFTホモポリマー(4)を提供するための反応を下記スキームIIに概略的に示す。
多官能アミドをベースとするPDMS RAFTホモポリマー(6)の調製
3つ口丸底フラスコにおいて、8.52g(3.4mmol)のPDMS前駆体を塩化メチレン(150mL)中に溶解した。トリエチルアミン(1.43g, 14.2mmol)を添加し、溶液を氷水浴中で冷却した。その間、塩化オキサリル(6mL)を、1.0g(3.6mmol)のトリチオカーボネート二酸(1)を含む別の1口丸底フラスコに添加した。60℃で2時間攪拌した後に、過剰の塩化オキサリルを減圧下に蒸発させた。残留物を乾燥塩化メチレン50mL中に溶解し、激しく攪拌しながらPDMSジアミン溶液に滴下して加えた。反応混合物を室温で18時間攪拌した。真空により溶剤を除去し、得られた黄色オイルをシリカゲルの短プラグをとおしてろ過した(溶離剤:CH2Cl2/MeOH 3:1)。画分を合わせたものを蒸発させ、7.92gの多官能アミドをベースとするPDMS RAFTマクロモノマー(6)を提供した。本例の多官能エステルをベースとするPDMS RAFTホモポリマー(6)を提供するための反応を下記スキームIIIに概略的に示す。
二官能エステルをベースとするPDMS RAFTホモポリマー(9)の調製
塩化オキサリルをRAFT-CTA(2)(2.05g, 5.6mmol)に室温にて急速に攪拌しながら、窒素雰囲気下に添加した。4時間の攪拌の後に、ガスの放出が止まり、反応物は均一になった。過剰の塩化オキサリルを減圧下に除去し、塩化アシル(10)(2.1g)を生じ、それを20mLの無水塩化メチレン中に溶解した。この溶液を、PDMSジオール3(4.48g, 2.2mmol)の無水塩化メチレン80mL中の溶液に徐々に滴下して加えた。反応混合物を室温にて14時間攪拌した。反応の最後に、メタノール(2mL)を添加して、残りの塩化アシルをクエンチした。減圧下に溶剤を除去し、6.50gの赤っぽいオイルを提供し、それを、溶離剤として塩化メチレン/ヘキサン(勾配溶離5→50v/v%のCHCl2/ヘキサン)を用いてシリカゲルカラムをとおして溶離し、副生成物として得られた単官能性RAFT剤(0.6g)ならびに未反応出発二酸から二官能マクロRAFT剤(4.5g)を分離した。本例の二官能エステルをベースとするPDMS RAFTホモポリマー(9)を提供するための反応を下記スキームIVに概略的に示す。
二官能アミドをベースとするPDMS RAFTホモポリマー(5)の調製
アミドをベースとするPDMS RAFT剤(5)を、例3のエステルをベースとするマクロRAFT剤(9)と実質的に同様に合成した。溶離剤としてヘキサン/CHCl2(勾配溶離50〜100v/v%ヘキサン/CHCl2)を用いたシリカゲル上での粗反応混合物のフラッシュクロマトグラフィーにより、80%分離収率で二官能アミドをベースとするPDMS RAFTマクロモノマー(5)を提供した。二官能アミドをベースとするPDMS RAFTホモポリマー(5)を提供するための反応を下記スキームVに概略的に示す。
キサンテート-PDMS-キサンテート-RAFTホモポリマー(9)の調製
ヒドロキシプロピル末端PDMS(20g, 10mmol)を無水テトラヒドロフラン(200mL)中に溶解した。トリエチルアミン(5.58mL, 40mmol)を攪拌している溶液に添加し、次いで、ブロモ-i-プロピオニルブロミド(3.18mL, 30mmol)を滴下して加えた。その後、溶液を室温にて一晩放置した。得られた溶液をろ過し、溶剤を減圧下に除去した。得られた黄色オイルを塩化メチレン(150mL)中に溶解し、次いで、飽和炭酸水素ナトリウム(2×100mL)で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下に溶剤を除去し、所望の生成物を黄色粘性オイルとして提供した。収量:22.3g。
次に、PDMSジイソプロピルブロミド(4g, 1.44mmol)をエタノール(5mL)中に溶解した。キサントゲン酸カリウム(1.0g, 6.24mmol)を攪拌している溶液に添加し、そして溶液を60℃で一晩、緩やかに還流した。反応混合物を水を添加することによりクエンチし、次いで、塩化メチレンで抽出した。溶剤を蒸発した後に、残留物を、溶離剤としてヘキサン/塩化メチレン(0〜50%v/v)を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィーに付し、1.82gの純粋なジキサンテートを提供した。純粋な画分を合わせたものをGPC分析及びNMR分光分析により分析した。本例のキサンテート-PDMS-キサンテート-RAFTホモポリマー(9)を提供するための反応を下記スキームVIに概略的に示す。
キサンテート-PDMS-RAFTホモポリマーの調製
窒素インレット、マグネティックスターバー、0℃氷水浴及びフリードリヒコンデンサーを装備した、火炎乾燥した500mL3つ口丸底フラスコに、30.12gのMCR-C12(0.026moles)、5.88gのトリエチルアミン(0.0581moles)及び200mLのTHFを0℃で攪拌しながら添加した。9.48gのブロモ-i-プロピオニルブロミド(0.0439moles)及び50mLのTHFを、1時間かけて添加漏斗をとおして滴下して加えた。室温に平衡化しながら反応を一晩(16〜18時間)進行させた。塩をろ過し、30mLのTHF中の10mLの脱イオン水を添加し、30分間攪拌した。溶剤を圧力下に除去した。追加の100mLのトルエンを添加し、溶剤及び残留水を減圧下に除去した。25mLのヘキサンを添加し、溶液をシリカカラム(200g)にとおし、2-ブロモプロプリオネートMCR-C12をロータリーエバポレータ上で分離した(25.19g:76%収率)。生成物を1H-NMRを用いて確認した。
次に、窒素インレット、マグネティックスターラ、フリードリヒコンデンサー及び0℃氷水浴を装備した250mL丸底フラスコに、10.02gの2-ブロモプロプリオネートMCR-12(7.82x10-3moles)を25mLのEtOH:THFとともに添加し、氷水浴中で攪拌した。一旦、0℃に到達したら、1.51gのカリウムエチルキサントゲネート(9.38x10-3moles)を漏斗を用いてゆっくりと添加し、追加の25mLのEtOH:THFで濯いだ。反応を自発的に室温に順化させながら18時間進行させた。100mLの脱イオン水を反応フラスコに添加した。フラスコの内容物を100mLのヘキサンで4回抽出し、有機層を残した。有機層を合わせ、そして無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過しそして減圧下に溶剤を除去し、MCR-C12(エチルキサンチルプロプリオネート)を得た(8.31g, 81%収率)。生成物の構造を1H-NMRを用いて確認した。本例のキサンテート-PDMS-RAFTホモポリマーを提供するための反応を下記スキームVIIに概略的に示す。
13mLの塩化オキサリルをRAFT-CTA(2)(3.33g, 8.2mmol)に室温にて急速に攪拌しながら、窒素雰囲気下に添加した。4時間の攪拌の後に、ガスの放出が止まり、反応物は均一になった。過剰の塩化オキサリルを減圧下に除去し、塩化アシル(10)(3.4g)を生じ、それを20mLの無水塩化メチレン中に溶解した。この溶液を、MCR-C12(7.67g, 7.2mmol)の無水塩化メチレン50mL中の溶液に徐々に滴下して加えた。反応混合物を室温にて14時間攪拌した。反応の最後に、メタノール(2mL)を添加して、残りの塩化アシルをクエンチした。その後、反応混合物を500mL分液漏斗に移し、2x50mLのHCl洗浄液、2x50mLの重炭酸ナトリウム及び1x50mLのブライン溶液で抽出した。ジクロロメタンを減圧下に除去し、残留物をヘキサン中に再溶解し、酢酸エチル/ヘキサン(5/95v/v%EA/ヘキサン)を用いてシリカゲルカラムの短プラグをとおして溶離した。生成物をNMR及びMALDIにより確認した。本例単官能エステルをベースとするPDMS RAFTホモポリマー(13)を提供するための反応を下記スキームVIIIに概略的に示す。
コンタクトレンズの調製
例3の二官能エステルをベースとするPDMS RAFTホモポリマー(9)を用いてコンタクトレンズを調製した。比較例A及び例8〜10の各配合物の量及び成分を下記の表1に示す。表1に示す量は質量部である。
コンタクトレンズの調製
例5のキサンテート-PDMS-キサンテート-RAFTホモポリマー(9)を用いてコンタクトレンズを調製した。比較例B及び例11〜13の各配合物の量及び成分を下記の表2に示す。表2に示す量は質量部である。
(a)可逆的付加開裂連鎖移動(RAFT)剤の1つ以上のチオカルボニルチオ断片を含む1種以上のシロキサン含有ホモポリマー及び(b)1種以上のバイオメディカルデバイス形成性モノマーを含む混合物の重合生成物を含むバイオメディカルデバイスであって、上記のシロキサン含有ホモポリマーは下記一般式
Claims (15)
- (a)可逆的付加開裂連鎖移動(RAFT)剤の1つ以上のチオカルボニルチオ断片を含む1種以上のシロキサン含有ホモポリマー及び(b)1種以上のバイオメディカルデバイス形成性モノマーを含む混合物の重合生成物を含むバイオメディカルデバイス。
- 前記1つ以上のチオカルボニルチオ断片はジチオエステル断片、キサンテート断片、ジチオカルバメート断片又はトリチオカーボネート断片を含む、請求項1記載のバイオメディカルデバイス。
- 前記シロキサン含有ホモポリマーはRAFT剤のチオカルボニル断片によりエンドキャッピングされている、請求項1又は2記載のバイオメディカルデバイス。
- 前記シロキサン含有ホモポリマーは下記一般式
- R10は独立に直鎖もしくは枝分かれC1〜C30アルキル基であり、R11はシロキシ基であり、Aは独立にジチオエステル断片、キサンテート断片、ジチオカルバメート断片又はトリチオカーボネート断片である、請求項4記載のバイオメディカルデバイス。
- 前記シロキサン含有ホモポリマーは下記一般式
- 前記1種以上のバイオメディカルデバイス形成性モノマーはシリコーン含有モノマーである、請求項1〜6のいずれか1項記載のバイオメディカルデバイス。
- 前記1種以上のバイオメディカルデバイス形成性モノマーは親水性モノマー又は疎水性モノマーである、請求項1〜7のいずれか1項記載のバイオメディカルデバイス。
- 前記1種以上のバイオメディカルデバイス形成性モノマーは不飽和カルボン酸、アクリルアミド、ビニルラクタム、ポリ(アルキレンオキシ)(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、ヒドロキシル含有(メタ)アクリレート、親水性ビニルカーボネート、親水性ビニルカルバメートモノマー、親水性オキサゾロンモノマー及びそれらの混合物からなる群より選ばれる親水性モノマーである、請求項1〜8のいずれか1項記載のバイオメディカルデバイス。
- 前記1種以上のシロキサン含有ホモポリマーは前記混合物の約0.1〜約40質量%を占め、そして前記1種以上のバイオメディカルデバイス形成性モノマーは前記混合物の約0.1〜約90質量%を占める、請求項1〜9のいずれか1項記載のバイオメディカルデバイス。
- 前記混合物は(c)架橋剤をさらに含む、請求項1〜10のいずれか1項記載のバイオメディカルデバイス。
- 前記バイオメディカルデバイスはコンタクトレンズ、硬質ガス透過性コンタクトレンズ、ソフトコンタクトレンズ、ヒドロゲルコンタクトレンズ、眼内レンズ及び角膜インプラントからなる群より選ばれる、請求項1〜11のいずれか1項記載のバイオメディカルデバイス。
- 前記バイオメディカルデバイスはヒドロゲルである、請求項1〜11のいずれか1項記載のバイオメディカルデバイス。
- (a)RAFT剤の1つ以上のチオカルボニルチオ断片を含む1種以上のシロキサン含有ホモポリマー及び(b)1種以上の親水性モノマーを含む混合物の水和された重合生成物を含むシリコーンヒドロゲル。
- 前記1種以上の親水性モノマーは不飽和カルボン酸、アクリルアミド、ビニルラクタム、ポリ(アルキレンオキシ)(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、ヒドロキシル含有(メタ)アクリレート、親水性ビニルカーボネート、親水性ビニルカルバメートモノマー、親水性オキサゾロンモノマー及びそれらの混合物からなる群より選ばれる、請求項14記載のシリコーンヒドロゲル。
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