JP2012528820A - 相乗的殺菌混合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、本明細書において定義された式(I)の化合物、及び群A')〜C')から選択される一つの殺菌成分IIを含む殺菌混合物、並びにこれらの混合物を含む組成物に関する。
【化１】
Figure 2012528820

【選択図】なし

Description

本発明は、活性成分として、
1) 式I
Figure 2012528820
の少なくとも一つの化合物、
[式中、
R1は、1H-ピラゾール-1-イル又はフェニルであり、ここで、上記二つの基は非置換であるか又は一つ若しくは二つの同一若しくは異なる置換基Raを有し;
Raは、ハロゲン、CH3、CH2CH5又はCF3であり;
Xは、CH又はNであり;
Yは、O又はSであり;
Aは、環員原子が、炭素原子の他に一つの硫黄原子及び一つの窒素原子、又は一つの酸素原子及び一つの窒素原子、又は二つ若しくは三つの窒素原子を含む、五員のヘテロアレーンジイルであり;
Zは、-CH2-、-CHOH-及び=C=Oから選択される二価の基であり;
R2、R3は、互いに独立に、水素及びCH3から選択される]
並びに式Iの化合物のN-オキシド及び農業上許容される塩;
並びに
2) 群A')〜C'):
A') イソピラザム及び3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-アミドからなる群から選択されるカルボキシアニリド;
B') 5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
C') NRRL受託番号B-21661の枯草菌(Bacillus subtilis)株AQ713、NRRL受託番号B-30087のバシラス・ピュミルス(Bacillus pumilus)株、及びそれぞれの株のすべての識別特性を有する上記バシラス属株の突然変異株又は変異株から選択される殺菌性の株、
或いは上記バシラス属株の培養から得られる培養液又は上清;
或いは植物病原性菌類に対して活性を示す上記バシラス属株によって産生される代謝産物
から選択される少なくとも一つの殺菌成分IIを、相乗的に有効な量で含む混合物に関する。
さらに、本発明は、式Iの化合物(本明細書で化合物Iとも呼ばれる)及び少なくとも一つの殺菌成分IIの混合物を用いて植物病原性有害菌類を防除する方法、及びそのような混合物を調製するための化合物I及び殺菌成分IIの使用、並びにこれらの混合物を含む組成物及び種子にも関する。
実際の農業経験は、有害菌類の防除における個々の活性化合物の反復的及び独占的な施用は、多くの場合、問題の活性化合物に対して自然の又は適応性の抵抗性を発達させたこれらの菌類株の急速な選択をもたらすことを示している。その結果、問題の活性化合物によるこれらの菌類の有効な防除は、もはや可能ではない。
抵抗性菌類株の選択の危険を低減させるために、有害菌類を防除するために、今日では異なる活性化合物の混合物が慣例的に使用されている。異なる作用機構を有する活性化合物を組み合わせることによって、比較的長い期間にわたって防除の確保を成功させることが可能である。
本発明の目的は、できるだけ低い施用量での植物病原性有害菌類の有効な抵抗性管理及び有効な防除を目標に、施用される活性化合物の低減された総量で有害菌類に対して向上した活性(相乗的混合物)、及び、特に特定の適用のために拡大された活性スペクトルを有する組成物を提供することである。
したがって、この目的が、化合物I及び少なくとも一つの殺菌成分IIを含む、本明細書で定義された組成物によって達成されることを本発明者らは見出した。化合物Iはキラリティー中心を有することができ、純粋な(R)-若しくは(S)-異性体、又は異性体混合体として存在することができる。純粋な異性体及びそれらの混合体の両方は、少なくとも一つの殺菌成分IIと混合して、本発明の主題である。
さらに、化合物I及び少なくとも一つの殺菌成分IIの同時、すなわち合同若しくは別々の施用、又は化合物I及び殺菌成分IIの逐次施用は、個々の化合物単独で可能であるよりも良好な有害菌類の防除を可能にする(相乗的混合物)ことを本発明者らは見出した。
本発明の組成物の化合物I及び/又は殺菌成分IIは異なる結晶変態で存在することができ、それらは生物活性が異なってもよい。
化合物I及びそれらの殺菌活性は、国際公開第2007/014290号、国際公開第2008/091594号、国際公開第2008/091580号、国際公開第2008/090181号に記載されている。
殺菌成分II、それらの調製及び有害菌類に対するそれらの活性は、下記の参考文献から知られる:
イソピラザムは、二つのsyn異性体3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド及び二つのanti異性体3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの混合物であり、国際公開第04/035589号から知られ、その中で記載される方法によって、又は国際公開第07/068417号に記載されている通りに調製することができる。
エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン及びその殺菌活性は、国際公開第05/087773号から知られる。
殺菌性のバシラス属株、その突然変異株、及び植物病原性菌類に対して活性を示す株によって産生される、上で成分C')と呼ばれる代謝産物、それらの調製並びに有害菌類に対するそれらの作用は、国際公開第98/50422号、国際公開第00/29426号及び国際公開第00/58442号から知られ、その中ではAQ713(QST713)及びQST2808と呼ばれてもいる。化合物Iに構造的に関係がない特定の化学殺菌剤とのこれらの株の混合物が、国際公開第09/037242号で指摘されている。
NRRLは、National Center for Agricultural Utilization Research、Agricultural Research Service、U.S. Department of Agriculture、1815 North University Street、Peoria、Illinois 61604、USAにある、BUDAPEST TREATY ON THE INTERNATIONAL RECOGNITION OF THE DEPOSIT OF MICROORGANISMS FOR THE PURPOSES OF PATENT PROCEDUREの下で微生物株を受託するための国際受託機関である、Agricultural Research Service Culture Collectionの略語である。
NRRL受託番号B-21661の枯草菌株AQ713の適する製剤は、AgraQuest, Inc.、USAから商品名RHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標) MAX及びSERENADE(登録商標) ASOで市販されている。
NRRL受託番号B-30087のバシラス・ピュミルス株の適する製剤は、AgraQuest, Inc.、USAから商品名SONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標) PLUSで市販されている。
群C')は、枯草菌株及びバシラス・ピュミルス株の単離された、純粋な培養物だけでなく、全培養液中の、又は株の全培養液から得られる代謝産物含有上清若しくは精製された代謝産物としてのそれらの懸濁液も包含する。
用語「全培養液」は、細胞及び培地の両方を含む液体培養物を指す。用語「上清」は、培養液で生育させた細胞が遠心分離、ろ過、沈澱又は当技術分野で周知である他の手段によって除去されるときに残る液体培養液を指す。用語「代謝産物」は、発酵又は殺菌活性を有する微生物のあらゆる化合物、物質又は副産物を指す。
上で与えられる可変部の定義では、問題の置換基を一般に代表する集合名が用いられる。
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を指す。
用語「環員原子が、炭素原子の他に一つの硫黄原子及び一つの窒素原子、又は一つの酸素原子及び一つの窒素原子、又は二つ若しくは三つの窒素原子を含む、五員のヘテロアレーンジイル」は、二つの結合点を有する芳香族複素環を意味すると理解されるべきである。例には、以下のものが含まれる:1H-ピラゾール-3,5-ジイル、1H-ピラゾール-3,4-ジイル、1H-ピラゾール-4,5-ジイル、1H-ピラゾール-1,3-ジイル、1H-ピラゾール-1,4-ジイル、オキサゾール-2,4-ジイル、オキサゾール-2,5-ジイル、オキサゾール-4,5-ジイル、チアゾール-2,4-ジイル、チアゾール-2,5-ジイル、チアゾール-4,5-ジイル、イミダゾール-2,4-ジイル、イミダゾール-2,5-ジイル、イミダゾール-4,5-ジイル、1H-[1,3,4]トリアゾール-2,4-ジイル及び1H-[1,2,3]トリアゾール-4,5-ジイル。
化合物Iの農業上許容される塩には、特に、それらの陽イオン及び陰イオンのそれぞれが化合物Iの殺菌作用にいかなる悪影響も及ぼさない酸の陽イオンの塩、又は酸付加塩が含まれる。したがって適する陽イオンは、詳細には、アルカリ金属、好ましくはナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、さらにアンモニウムイオンであり、それは、所望により、一つ〜四つのC1〜C4アルキル置換基及び/又は一つのフェニル若しくはベンジル置換基を有することができ、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムであり、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4アルキル)スルホニウム及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4アルキル)スルホキソニウムである。有用な酸付加塩の陰イオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、二水素リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、並びにC1〜C4アルカノン酸の陰イオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、及び酪酸塩である。化合物Iを対応する陰イオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによってそれらを形成することができる。
本発明の混合物では、化合物Iとして、以下の化合物が好ましい:置換基並びに可変部X、Y、Z、R1、R2、R3及びAが、互いに独立に、又はより好ましくは組合せで以下の意味を有する化合物Iが好ましい:
一実施形態は、R1が1H-ピラゾール-1-イルであり、このピラゾリルが一つ又は二つの同一又は異なる置換基Raを有する、化合物Iを含む混合物に関する。
別の実施形態は、RaがCH3及びCF3から、より好ましくは5-CH3及び3-CF3から選択され、特に基R1が5-CH3及び3-CF3によって置換されている化合物Iを含む混合物に関する。
本発明のさらなる実施形態は、XがCHである化合物Iを含む混合物に関する。
本発明のさらなる実施形態は、YがOである化合物Iを含む混合物に関する。
本発明のさらなる実施形態は、Aがチアゾール-2,4-ジイル、オキサゾール-2,4-ジイル、1H-ピラゾール-3,5-ジイル、1H-ピラゾール-4,5-ジイル及び1H-[1,2,3]トリアゾール-4,5-ジイルから選択され、好ましくはAはチアゾール-2,4-ジイルであり、ここで、2位の炭素原子が可変部Xに結合しており、4位の炭素原子が基C=Yに結合している、化合物Iを含む混合物に関する。
さらなる実施形態は、Zが二価の基-CH2-である化合物Iを含む混合物に関する。
さらなる実施形態は、R2及びR3が両方とも水素である化合物Iを含む混合物に関する。
さらなる好ましい実施形態は、化合物Iが以下からなる群から選択される混合物に関する:
2-[1-[(2,5-ジメチルフェニル)アセチル]-4-ピペリジニル]-N-メチル-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド、2-[1-[(2,5-ジクロロフェニル)アセチル]-4-ピペリジニル]-N-メチル-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド、N-[(1R)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル]-N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-4-チアゾールカルボキサミド、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボチオアミド、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-[(1R,4S)-1,2,3,4-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド及びその鏡像異性体、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-(1,2,3,4-テトラヒドロ-2-メチル-1-ナフタレニル)-4-チアゾールカルボキサミド、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-[(1R,4R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド及びその鏡像異性体、2-[1-[[5-エチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-メチル-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド、2-[1-[[3,5-ビス(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-メチル-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-(1,2,3,4-テトラヒドロ-4-オキソ-1-ナフタレニル)-4-チアゾールカルボキサミド、N-メチル-2-[4-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-1-ピペラジニル]-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド、N-(2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-1H-インデン-1-イル)-N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-4-チアゾールカルボキサミド、N-(2,3-ジヒドロ-2-メチル-1H-インデン-1-イル)-N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-4-チアゾールカルボキサミド、N-メチル-1-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-2H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキサミド、N-メチル-1-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-[(1R,2S)-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-メチル-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド及びその鏡像異性体、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-(1,2,3,4-テトラヒドロ-2,2-ジメチル-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド、2-[1-[(3,5-ジクロロ-1H-ピラゾール-1-イル)アセチル]-4-ピペリジニル]-N-メチル-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド、2-[1-[[5-クロロ-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル)-4-ピペリジニル)-N-メチル-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)アセチル]-4-ピペリジニル]-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-オキサゾールカルボキサミド、及びN-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-(1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル)-4-チアゾールカルボキサミド。
特に好ましい実施形態は、化合物Iが、式
Figure 2012528820
の2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド及び/又はその鏡像異性体である混合物に関する。
一実施形態によると、本発明の混合物は、成分IIとしてイソピラザムを含む。
さらなる実施形態によると、混合物は、成分IIとして化合物3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-アミドを含む。
さらなる実施形態によると、混合物は、成分IIとして化合物5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンを含む。
さらなる実施形態によると、混合物は、成分IIとして、NRRL受託番号B-21661の枯草菌株、その株のすべての識別特性を有するその突然変異株、又は植物病原性菌類に対して活性を示す前記株によって産生される代謝産物を含む。
本発明による混合物及び組成物は、殺菌剤として適する。それらは、特にネコブカビ綱(Plasmodiophoromycetes)、ツユカビ綱(Peronosporomycetes)(同義語 卵菌綱(Oomycetes))、ツボカビ綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomycetes)、子嚢菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)及び不完全菌綱(Deuteromycetes)(同義語 不完全菌類)の綱に由来する、土壌伝播性菌類を含む広範囲の植物病原性菌類に対する顕著な有効性により区別される。いくつかは浸透移行性効果があり、それらは葉面殺菌剤、種子粉衣のための殺菌剤及び土壌殺菌剤として、作物保護に用いることができる。さらに、それらは、とりわけ植物の木部又は根部に発生する有害菌類を防除するために適する。
本発明による混合物及び組成物は、穀物、例えば小麦、ライ麦、大麦、ライ小麦、オート麦又はイネ;ビート、例えばテンサイ又は飼料ビート;果実、例えばナシ状果、核果又は柔らかい果実、例えばリンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、キイチゴ、ブラックベリー又はグズベリー;マメ科植物、例えばレンチル、エンドウ、アルファルファ又は大豆;油料植物、例えばナタネ、マスタード、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオ豆、ヒマ、アブラヤシ、ラッカセイ又は大豆;ウリ科の植物、例えばスカッシュ、キュウリ又はメロン;繊維植物、例えば綿、亜麻、麻又はジュート;柑橘類果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリン;野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物又はパプリカ;クスノキ科植物、例えばアボカド、シナモン又は樟脳;エネルギー及び原料植物、例えばトウモロコシ、大豆、ナタネ、サトウキビ又はアブラヤシ;トウモロコシ;タバコ;ナッツ;コーヒー;茶;バナナ;つる植物(生食用ブドウ及びグレープジュース用ブドウ);ホップ;芝;天然ゴムの木又は観賞用及び林業植物、例えば花、潅木、広葉樹又は常緑植物、例えば針葉樹などの様々な栽培植物における;並びに種子、及びこれらの植物の収穫物などの植物繁殖材料における多数の植物病原性菌類の防除で特に重要である。
好ましくは、本発明の混合物及び組成物は、ジャガイモ、テンサイ、タバコ、小麦、ライ麦、大麦、オート麦、イネ、トウモロコシ、綿、大豆、ナタネ、豆類、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ;果実;つる植物;観賞植物;又は野菜、例えばキュウリ、トマト、豆若しくはスカッシュなどの畑作物における多数の菌類を防除するために用いられる。
用語「植物繁殖材料」は、種子及び生長能力がある植物材料、例えば挿し木及び塊茎(例えばジャガイモ)などの、植物の繁殖のために用いることができる植物のすべての再生部分を表すものと理解されたい。これには、植物の種子、根部、果実、塊茎、球、根茎、若枝、新芽、並びに発芽後又は土壌から出芽後に移植される苗及び幼植物を含む他の部分が含まれる。これらの幼植物は、浸漬又は流し込みによる全体又は部分処理によって、移植前に保護されてもよい。
好ましくは、化合物I及び殺菌成分II(複数可)の本発明の混合物並びにその組成物それぞれによる植物繁殖材料の処理は、穀物、例えば小麦、ライ麦、大麦及びオート麦;イネ、トウモロコシ、綿及び大豆における多数の菌類を防除するために用いられる。
用語「栽培植物」は、それらに限定されないが、市販されているか開発中の農業生物工学生成物を含む、育種、突然変異誘発又は遺伝子操作によって改変された植物を含むものと理解されたい(http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.aspを参照)。遺伝子改変植物は、自然状況下で交雑育種、突然変異又は自然の組換えによって容易に得ることができない組換えDNA技術を用いて遺伝物質がそのように改変された植物である。一般的に、植物の特定の特性を改善するために、一つ又は複数の遺伝子が遺伝子改変植物の遺伝物質に組み込まれている。そのような遺伝子改変には、それらに限定されないが、例えばグリコシル化又はポリマー付加、例えばプレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化された部分又はPEG部分によるタンパク質(複数可)、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的翻訳後修飾も含まれる。
本発明の混合物及び組成物は、以下の植物病害を防除するために特に適する:
野菜、ナタネ(A.ブラシコーラ(A. brassicola)又はブラシケ(brassicae))、テンサイ(A.テヌイス(A. tenuis))、果実、イネ、大豆、ジャガイモ(例えばA.ソラニ(A. solani)又はA.アルテルナータ(A. alternata))、トマト(例えばA.ソラニ又はA.アルテルナータ)及び小麦におけるアルテルナリア属の種(Alternaria spp.)(アルテルナリアリーフスポット);ビポラリス属(Bipolaris)及びドレクスレラ属(Drechslera)の種(完全世代:コクリオボルス属の種(Cochliobolus spp.))、例えばトウモロコシにおけるごま葉枯病(Southern leaf blight)(D.メイディス(D. maydis))又はすす紋病(Northern leaf blight)(B.ゼイコーラ(B. zeicola))、例えば穀物における斑点病(B.ソロキニアーナ(B. sorokiniana))、並びに例えばイネ及び芝におけるB.オリゼ(B. oryzae);穀物(例えば小麦又は大麦)におけるブルメリア(Blumeria)(旧称エリシフェ属(Erysiphe))・グラミニス(graminis)(うどんこ病);果実及びベリー(例えばイチゴ)、野菜(例えばレタス、ニンジン、セロリ及びキャベツ)、ナタネ、花、つる植物、林業植物及び小麦におけるボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(完全世代:ボトリオチニア・ファッケリアーナ(Botryotinia fuckeliana):灰色かび病);トウモロコシ、穀物、例えば大麦(例えばD.テレス(D. teres)、網斑病)及び小麦(例えばD.トリチシ-レペンチス(D. tritici-repentis):黄斑病)、イネ及び芝におけるドレクスレラ属(同義語 ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)、完全世代:ピレノフォラ属(Pyrenophora))の種;つる植物におけるエスカ属(Esca)(ダイバック、アポプレキシ);テンサイ(E.ベーテ(E. betae))、野菜(例えばE.ピシ(E. pisi))、例えばウリ科の植物(例えばE.シコラセアルム(E. cichoracearum))、キャベツ、ナタネ(例えばE.クルシフェラルム(E. cruciferarum))におけるエリシフェ属の種(Erysiphe spp.)(うどんこ病);様々な植物におけるフザリウム属(Fusarium)(完全世代:ジベレラ属(Gibberella))の種(萎凋、根又は茎の腐れ)、例えば穀物(例えば小麦又は大麦)におけるF.グラミネアルム(F. graminearum)又はF.クルモルム(F. culmorum)(根腐れ、赤かび病又はヘッドブライト(head blight))、トマトにおけるF.オキシスポルム(F. oxysporum)、大豆におけるF.ソラニ(F. solani)及びトウモロコシにおけるF.ベルチシリオイデス(F. verticillioides);穀物(例えば小麦又は大麦)及びトウモロコシにおけるゲイマノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立枯れ病);穀物(例えばG.ゼアエ(G. zeae))及びイネ(例えばG.フジクロイ(G. fujikuroi):馬鹿苗病)におけるジベレラ属の種;つる植物におけるギグナルディア・ビズウェリ(Guignardia bidwellii)(黒腐れ);穀物(例えば小麦又は大麦)におけるミクロドキウム(Microdochium)(同義語 フザリウム属)・ニバレ(nivale)(紅色雪腐病); 核果及び他のバラ科植物におけるモニリニア属の種(Monilinia spp.)、例えばM.ラクサ(M. laxa)、M.フルクチコーラ(M. fructicola)及びM.フルクチゲナ(M. fructigena)(花枯れ及び枝枯れ病、褐色腐れ);穀物、バナナ、柔らかい果実及びラッカセイにおけるマイコスフェレラ属の種(Mycosphaerella spp.)、例えば小麦におけるM.グラミニコーラ(M. graminicola)(無性世代:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、セプトリア・ブロッチ(Septoria blotch))又はバナナにおけるM.フィジエンシス(M. fijiensis)(黒シガトーカ病);キャベツ(例えばP.ブラシケ(P. brassicae))、ナタネ(例えばP.パラシチカ(P. parasitica))、タマネギ(例えばP.デストラクトル(P. destructor))、タバコ(P.タバシナ(P. tabacina))及び大豆(例えばP.マンシュリカ(P. manshurica))におけるペロノスポラ属の種(Peronospora spp.)(べと病);大豆におけるファコプソーラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びP.メイボミエ(P. meibomiae)(大豆さび病);様々な植物におけるフィトフソーラ属の種(Phytophthora spp.)(萎凋病、根、葉、果実及び茎の腐れ)、例えばパプリカ及びウリ科の植物(例えばP.カプシシ(P. capsici))、大豆(例えばP.メガスペルマ(P. megasperma)、同義語 P.ソーヤ(P. sojae))、ジャガイモ及びトマト(例えばP.インフェスタンス(P. infestans):葉枯れ病);プラズモパーラ属の種(Plasmopara spp.)、例えばつる植物におけるP.ビチコーラ(P. viticola)(ブドウべと病);様々な植物におけるパクシニア属の種(Puccinia spp.)(さび病)、例えば穀物、例えば小麦、大麦又はライ麦におけるP.トリチシナ(P. triticina)(赤さび又は葉さび)、P.ストリーフォーミス(P. striiformis)(縞さび又は黄さび)、P.ホルデイ(P. hordei)(小さび)、P.グラミニス(P. graminis)(茎さび又は黒さび)又はP.レコンディタ(P. recondita)(赤さび又は葉さび)、及びアスパラガスにおけるP.トリチシナ(例えばP.アスパラギ(P. asparagi));小麦におけるピレノフォラ(無性世代:ドレクスレラ)・トリチシ-レペンチス(黄斑病)又は大麦におけるP.テレス(P. teres)(網斑病);ピリキュラリア属の種(Pyricularia spp.)、例えばイネにおけるP.オリゼ(P. oryzae)(完全世代:マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)、いもち病)並びに芝及び穀物におけるP.グリセア(P. grisea);芝、イネ、トウモロコシ、小麦、綿、ナタネ、ヒマワリ、大豆、テンサイ、野菜及び様々な他の植物におけるピシウム属の種(Pythium spp.)(苗立枯病)(例えばP.ウルチマム(P. ultimum)又はP.アファニデルマタム(P. aphanidermatum));綿、イネ、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、テンサイ、野菜及び様々な他の植物におけるリゾクトニア属の種(Rhizoctonia spp.)、例えば大豆におけるR.ソラニ(R. solani)(根及び茎の腐れ)、イネにおけるR.ソラニ(紋枯病)又は小麦若しくは大麦におけるR.セレアリス(R. cerealis)(株腐病);大麦、ライ麦及びライ小麦におけるリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(雲形病);様々な植物におけるセプトリア属の種(Septoria spp.)、例えば大豆におけるS.グリシネス(S. glycines)(褐紋病)、小麦におけるS.トリチシ(S. tritici)(葉枯病)及び穀物におけるS.(同義語 スタゴノスポラ属(Stagonospora))ノドラム(nodorum)(ふ枯病);つる植物におけるウンシニュラ(Uncinula)(同義語 エリシフェ)・ネカトール(necator)(うどんこ病、無性世代:オイジウム・タッケリ(Oidium tuckeri));穀物におけるスタゴノスポラ属の種、例えば小麦におけるS.ノドラム(ふ枯病、完全世代:レプトスフェリア[同義語 フェオスフェリア(Phaeosphaeria)]・ノドラム(nodorum));リンゴ(例えばV.イネカリス(V. inaequalis))及びナシにおけるベンチュリア属の種(Venturia spp.)(黒星病)。
混合物及びその組成物のそれぞれは、保存された生産物又は収穫物の保護、及び材料の保護において有害菌類を防除するためにも適する。用語「材料の保護」は、有害な微生物、例えば菌類及び細菌による侵撃及び破壊からの、技術的及び非生物的材料、例えば接着剤、糊、木、紙及びボール紙、織物、革、塗料分散液、プラスチック、鞍潤滑剤、繊維又は布の保護を表すものと理解されたい。
混合物及びその組成物のそれぞれは、植物の健康を改善するために用いてもよい。本発明は、植物、その繁殖材料及び/又は植物が生育しているか生育する予定の場所を、化合物I及びその組成物のそれぞれの有効量で処理することによって、植物の健康を改善する方法にも関する。
用語「植物の健康」は、収量(例えばバイオマスの増加及び/又は価値ある成分の含量の増加)、草勢(例えば植物生育の改善及び/又はより緑色の濃い葉(「緑色化効果」))、品質(例えば特定の成分の含量又は組成の改善)並びに非生物的及び/又は生物的ストレスへの耐性などのいくつかの指標を単独で用いて、又は互いに組み合わせて判定される、植物及び/又はその生産物の状態を表すものと理解されたい。植物の健康状態の上記の指標は、相互依存していてもよく、又は互いから生じることもできる。
化合物I及び/又は殺菌成分IIは、その生物活性が異なることができる異なる結晶変態で存在してよい。それらは、同様に本発明の主題である。
混合物は、菌類、又は菌類による攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料又は部屋を、活性物質の殺菌剤として有効な量で処理することによって、そのまま、又は組成物の形態で使用される。施用は、菌類による植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料又は部屋の感染の前後の双方に実施することができる。
本発明は、溶媒又は固体担体及び少なくとも一つの化合物Iを含む農薬組成物、並びに有害菌類を防除するための使用にも関する。
化合物I及び殺菌成分、それらのN-オキシド及び塩は、農薬組成物の通常の型、例えば液剤、エマルション、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト及び粒剤に変換することができる。組成物の型は、特定の使用目的によって決まる;各場合に、それは、本発明による化合物の微細で均一な分布を確保するべきである。
組成物の型の例は、懸濁液(SC、OD、FS)、乳剤(EC)、エマルション(EW、EO、ES)、ペースト、錠剤、水和性の粉末若しくは粉剤(WP、SP、SS、WS、DP、DS)、又は水溶性若しくは水和性であってよい粒剤(GR、FG、GG、MG)、並びに種子などの植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤(GF)である。
通常、組成物型(例えばSC、OD、FS、EC、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)は、希釈されて使用される。DP、DS、GR、FG、GG及びMGなどの組成物型は、通常希釈されずに用いられる。
組成物は、公知の方法で調製される(米国特許第3,060,084号、EP-A 707 445(濃厚剤の場合)、Browning:「Agglomeration」、Chemical Engineering、Dec. 4, 1967、147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook、4th Ed.、McGraw-Hill、New York、1963、S. 8-57 und ff.国際公開第91/13546号、米国特許第4,172,714号、米国特許第4,144,050号、米国特許第3,920,442号、米国特許第5,180,587号、米国特許第5,232,701号、米国特許第5,208,030号、GB 2,095,558、米国特許第3,299,566号、Klingman: Weed Control as a Science (J. Wiley & Sons、New York、1961)、Hanceら: Weed Control Handbook (8th Ed.、Blackwell Scientific、Oxford、1989)並びにMollet, H.及びGrubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag、Weinheim、2001)参照。
農薬組成物は、農薬組成物で慣例である補助剤を含むこともできる。用いられる補助剤は、特定の施用形態及び活性物質のそれぞれによって決まる。
適する補助剤の例は、溶媒、固体担体、分散剤若しくは乳化剤(例えばさらなる可溶化剤、保護コロイド、界面活性剤及び接着剤)、有機及び無機増粘剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適当な場合には着色剤及び粘着付与剤若しくは結合剤(例えば種子処理製剤の場合)である。
粉末、散布のための材料及び粉剤は、化合物I、及び適当な場合にはさらなる活性物質を少なくとも一つの固体担体と混合するか又は同時粉砕することによって調製することができる。
粒剤、例えばコーティングされた粒剤、含浸させた粒剤及び均一な粒剤は、活性物質を固体担体に結合させることによって調製することができる。
農薬組成物は、一般に活性物質の0.01から95重量%の間、好ましくは0.1から90重量%の間、最も好ましくは0.5から90重量%の間を含む。活性物質は、90%から100%、好ましくは95%から100%(NMRスペクトルによる)の純度で使用される。
植物繁殖材料、特に種子の処理のために、水溶性濃厚剤(LS)、フロアブル濃厚剤(FS)、乾式処理のための粉末(DS)、スラリー処理のための水分散性粉末(WS)、水溶性粉末(SS)、エマルション(ES)、乳剤(EC)及びゲル(GF)が通常使用される。これらの組成物は、植物繁殖材料、特に種子に、希釈して、又は希釈せずに施用することができる。問題の組成物は、2〜10倍の希釈の後、即時使用調製物に、0.01から60重量%、好ましくは0.1から40重量%の活性物質濃度を与える。
好ましい実施形態では、懸濁剤型(FS)組成物が種子処理のために用いられる。一般に、FS組成物は、1〜800g/lの活性物質、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの凍結防止剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの色素、及び最高1リットルの溶媒、好ましくは水を含むことができる。
水性施用形態は、水を加えることによって、エマルション濃厚剤、ペースト又は水和性の粉末(噴霧可能な粉末、油分散液)から調製することができる。エマルション、ペースト又は油分散液を調製するために、物質をそのまま、又は油若しくは溶媒に溶解して、湿展剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤により水にホモジナイズすることができる。或いは、活性物質、湿展剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適宜、溶媒又は油で構成される濃厚剤を調製することが可能であり、そのような濃厚剤は水による希釈に適する。
即時使用調製物中の活性物質濃度は、比較的広い範囲で変更することができる。一般に、それらは活性物質が0.0001から10重量%、好ましくは0.01から1重量%である。
活性物質は、微量処理法(ULV)で成功裡に用いることもでき、95重量%超の活性物質を含んでいる組成物を施用すること、又は添加剤なしで活性物質を施用することさえ可能である。
植物保護で使用される場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類によって、1haにつき0.001から2kg、好ましくは1haにつき0.005から2kg、より好ましくは1haにつき0.05から0.9kg、特に1haにつき0.1から0.75kgである。
例えば種子の粉衣、コーティング又は浸漬による種子などの植物繁殖材料の処理では、100キログラムの植物繁殖材料(好ましくは、種子)あたり、0.1から10,000g、好ましくは1から1000g、より好ましくは1から100g、最も好ましくは5から100gの活性物質の量が一般に必要とされる。
材料又は保存される生産物の保護で用いる場合、施用される活性物質の量は、施用領域の種類、及び所望の効果によって決まる。材料の保護で慣例的に施用される量は、例えば処理材料の1立方メートルにつき、0.001gから2kg、好ましくは0.005gから1kgの活性物質である。
各種の油、湿展剤、アジュバント、除草剤、殺細菌剤、他の殺菌剤及び/又は殺有害生物剤は、適当であれば使用直前まで活性物質又はそれらを含んでいる組成物に加えなくともよい(タンクミックス)。これらの剤は、1:100から100:1、好ましくは1:10から10:1の重量比で、本発明による組成物と混合することができる。
本発明による組成物は、殺菌剤としての使用形態では、他の活性物質、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節因子、殺菌剤と、或いは肥料と一緒にプレミックスで存在することもでき、又は適当であれば、使用直前まで一緒に存在しなくともよい(タンクミックス)。
本発明によると、殺菌成分IIと一緒に化合物Iを施用することは、化合物I及び少なくとも一つの殺菌成分IIが有効量で作用点(すなわち、防除すべき有害菌類又はそれらの生息地、例えば感染植物、植物繁殖材料、特に種子、表面、材料又は土壌、並びに菌類の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料、特に種子、土壌、表面、材料又は部屋)において同時に出現することを表すことと理解されたい。これは、化合物I及び殺菌成分IIを一緒に(例えばタンクミックスとして)、又は別々に、又は連続して、同時に施用することによって得ることができ、その場合、個々の施用の間の時間間隔は、最初に施用される活性物質が、さらなる活性物質(複数可)の施用時にもまだ十分な量で作用点において確実に出現するように選択される。施用順序は、本発明の作用に重要ではない。
本発明の混合物及びその組成物、すなわち一つの化合物I及び一つの殺菌成分IIを含む本発明による組成物では、化合物I及び成分IIの重量比は、用いられる活性物質の特性から一般に決まり、通常、それは1:100から100:1の範囲内、普通は1:50から50:1の範囲内、好ましくは1:20から20:1の範囲内、より好ましくは1:10から10:1の範囲内、特に1:3から3:1の範囲内である。
三成分混合物、すなわち一つの化合物I(成分1)及び一つの殺菌成分II(成分2)、及びさらなる活性物質(成分3)、例えば群A)〜群F)から選択される活性物質を含む本発明による組成物では、成分1及び成分2の重量比は用いられる活性物質の特性から決まり、通常、それは1:100から100:1の範囲内、普通は1:50から50:1の範囲内、好ましくは1:20から20:1の範囲内、より好ましくは1:10から10:1の範囲内、特に1:3から3:1の範囲内であり、成分1及び成分3の重量比は、通常、1:100から100:1の範囲内、普通は1:50から50:1の範囲内、好ましくは1:20から20:1の範囲内、より好ましくは1:10から10:1の範囲内、特に1:3から3:1の範囲内である。
混合物及び組成物では、化合物I/殺菌成分IIの比は、相乗効果を生むように有利に選択される。
用語「相乗効果」は、Colbyの式(Colby, S. R.、「Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations」、Weeds、15、pp. 20-22、1967)によって定義されるものを特に指すと理解される。
用語「相乗効果」は、Tammes法(Tammes, P. M. L.、「Isoboles, a graphic representation of syn-ergism in pesticides」、Netherl. J. Plant Pathol. 70、1964)の適用によって定義されるものも指すと理解される。
本発明による組成物を調製するために、成分は、個々に用いられても、又はすでに部分的若しくは完全に互いに混合されていてもよい。部品キットなどの組合せ組成物としてそれらを包装し、さらに用いることも可能である。
本発明の一実施形態では、キットは、主題の農薬組成物を調製するために用いることができる成分の一つ、又はすべてを含む複数を含むことができる。例えば、キットは、一つ又は複数の殺菌剤成分及び/又はアジュバント成分及び/又は殺虫剤成分及び/又は成長調節因子成分及び/又は除草剤を含むことができる。成分の一つ又は複数は、すでに一緒に組み合わせられていても、又は前もって製剤化されてもよい。二つを超える成分がキットで提供される実施形態では、それらの成分は一緒にすでに組み合わせられていてもよく、そのままバイアル、ボトル、缶、パウチ、袋又はキャニスタなどの単一の容器に包装される。他の実施形態では、キットの二つ以上の成分が別々に包装されてもよく、すなわち前もって製剤化されてなくてもよい。このように、キットは、バイアル、缶、ボトル、パウチ、袋又はキャニスタなどの一つ又は複数の別々の容器を含むことができ、各容器は、農薬組成物の別々の成分を含む。両方の形態で、キットの成分はさらなる成分と別々に若しくは一緒に、又は本発明による組成物を調製するための本発明による組合せ組成物の成分として施用することができる。
二成分混合物又はそれらを含む組成物を、殺菌剤としての使用形態で他の殺菌剤と混合することは、多くの場合、得られる殺菌活性スペクトルの拡張をもたらすか、又は殺菌剤抵抗性の発達の防止をもたらす。さらに、多くの場合、相乗効果が得られる。
本発明による化合物をそれと併用することができる活性物質の以下のリストは、可能な組合せを例示するものであり、それらを限定するものではない:
A)ストロビルリン
・アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステル及び2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチルアセトアミド;
B)カルボキサミド
・カルボキシアニリド:ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、ビクサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド及びN-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;
・カルボキシルモルホリド:ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ(pyrimorph);
・安息香酸アミド:フルメトベル、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド;
・他のカルボキサミド:カルプロパミド、ジシクロメト(dicyclomet)、マンジプロアミド(mandiproamid)、オキシテトラサイクリン、シルチオファム及びN-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド;
C)アゾール
・トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール;
・イミダゾール:シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
・ベンズイミダゾール:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
・他:エタボクサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール及び2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニロキシ-アセトアミド;
D)複素環式化合物
・ピリジン:フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソキサゾリジン-3-イル]-ピリジン;
・ピリミジン:ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモル、ピリメタニル;
・ピペラジン:トリホリン;
・ピロール:フェンピクロニル、フルジオキソニル;
・モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
・ピペリジン:フェンプロピジン;
・ジカルボキシイミド:フルオルイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
・非芳香族五員の複素環:ファモキサドン、フェナミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルソ-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル;
・他:アシベンゾラル-S-メチル、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン-S、キャプタホル、キャプタン、キノメチオナート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット-メチルサルフェート、フェノキサニル、ホルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール及び5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン;
E)カルバメート
・チオ-及びジチオカルバメート:ファーバム、マンコゼブ、マンネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
・カルバメート:ベンチアバリカルブ、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、バリフェナレート及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタt-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
F)他の活性物質
・グアニジン:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン-トリス(アルベシル酸塩);
・抗生物質:カスガマイシン、塩酸カスガマイシン水和物、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
・ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジクロラン、ジノブトン、ジノキャップ、ニトロタール-イソプロピル、テクナゼン、
・有機金属化合物:フェンチン塩、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン又は水酸化フェンチン;
・含硫黄ヘテロシクリル化合物:ジチアノン、イソプロチオラン;
・有機リン化合物:エジフェンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホス-メチル;
・有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネート-メチル、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
・無機活性物質:ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
・抗菌性生物的防除剤、植物生物活性化剤:アンペロミセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えばIntrachem Bio GmbH & Co. KG、GermanyからのAQ 10(登録商標))、黄色麹菌(Aspergillus flavus)(例えばSyngenta、CHからのAFLA-GUARD(登録商標)、オーレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えばbio-ferm GmbH、GermanyからのBOTECTOR(登録商標))、バシラス・ピュミルス(例えばAgraQuest Inc.、USAからのSONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標) PLUSにおけるNRRL受託番号B-30087)、枯草菌(例えば、AgraQuest Inc.、USAからのRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標) MAX及びSERENADE(登録商標) ASOにおける単離株NRRL-Nr. B-21661)、枯草菌var.アミロリクファシエンス(amyloliquefaciens)FZB24(例えばNovozyme Biologicals, Inc.、USAからのTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila) I-82(例えば、Ecogen Inc.、USAからの、ASPIRE(登録商標)、カンジダ・サイトアーナ(Candida saitoana)(例えばMicro Flo Company、USA(BASF SE)及びArystaからのBIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合物)及びBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えばBotriZen Ltd.、NZからのARMOUR-ZEN)、クロノスタキス・ロゼアf.カテニュラータ(Clonostachys rosea f. catenulata)、別名グリオクラディウム・カテニュラタム(Gliocladium catenulatum)(例えば、単離株J1446:Verdera、FinlandからのPRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えばProphyta、GermanyからのCONTANS(登録商標))、クリホネクトリア・パラシチカ(Cryphonectria parasitica)(例えばCNICM、Franceからのクリ胴枯病菌(Endothia parasitica))、クリプトコックス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(例えばAnchor Bio-Technologies、South AfricaからのYIELD PLUS(登録商標))、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)(例えばS.I.A.P.A.、ItalyからのBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection、FranceからのFUSACLEAN(登録商標))、メトシュニコウィア・フルクチコーラ(Metschnikowia fructicola)(例えばAgrogreen、IsraelからのSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(例えばAgrauxine、FranceからのANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ジャイギャンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えばVerdera、FinlandからのROTSOP(登録商標))、シュードジマ・フロックローサ(Pseudozyma flocculosa)(例えばPlant Products Co. Ltd.、CanadaからのSPORODEX(登録商標))、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)DV74(例えばRemeslo SSRO、Biopreparaty、Czech Rep.からのPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えばMarrone BioInnovations、USAからのREGALIA(登録商標))、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)V117b(例えばProphyta、GermanyからのPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えばKumiai Chemical Industry Co., Ltd.、JapanからのECO-HOPE(登録商標))、T.アトロビリデ(T. atroviride)LC52(例えばAgrimm Technologies Ltd、NZからのSENTINEL(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-22(例えばFirma BioWorks Inc.、USAからのPLANTSHIELD(登録商標))、T.ハルジアヌムTH 35(例えばMycontrol Ltd.、IsraelからのROOT PRO(登録商標))、T.ハルジアヌムT-39(例えばMycontrol Ltd.、Israel及びMakhteshim Ltd.、IsraelからのTRICHODEX(登録商標)及びTRICHODERMA 2000(登録商標))、T.ハルジアヌム及びT.ビリデ(T. viride)(例えばAgrimm Technologies Ltd、NZからのTRICHOPEL)、T.ハルジアヌムICC012及びT.ビリデICC080(例えばIsagro Ricerca、ItalyからのREMEDIER(登録商標) WP)、T.ポリスポラム(T. polysporum)及びT.ハルジアヌム(例えばBINAB Bio-Innovation AB、SwedenからのBINAB(登録商標))、T.ストロマチクム(T. stromaticum)(例えばC.E.P.L.A.C.、BrazilからのTRICOVAB(登録商標))、T.ビレンス(T. virens)GL-21(例えばCertis LLC、USAからのSOILGARD(登録商標))、T.ビリデ(例えばEcosense Labs. (India) Pvt. Ltd.、IndienからのTRIECO(登録商標)、T. Stanes & Co. Ltd.、IndienからのBIO-CURE(登録商標) F)、T.ビリデTV1(例えばAgribiotec srl、ItalyからのT.ビリデTV1)、ウロクラジウム・ウデマンシー(Ulocladium oudemansii)HRU3(例えばBotry-Zen Ltd、NZからのBOTRY-ZEN(登録商標));
・他:ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ピリオフェノン、ミルジオマイシン、オキシン銅、プロヘキサジオン-カルシウム、スピロキサミン、テブフロキン、トリフルアニド、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルマミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルマミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルマミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルマミジン、
2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル及びN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド。
G)成長調節因子
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノライド、ブトラリン、クロロメクワット(塩化クロロメクワット)、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラク、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレインヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン(thidiazuron)、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル及びユニコナゾール;
H)除草剤
・アセトアミド:アセトクロル、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロール、メタザクロール、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロール;
・アミノ酸誘導体:ビラナホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート;
・アリールオキシフェノキシプロピオネート:クロジナホップ、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P-テフリル;
・ビピリジル:ジクワット、パラコート;
・(チオ)カルバメート:アスラム、ブチレート、カルベタミド、デスメディファム、ジメピペレート、エプタム(eptam)(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート;
・シクロヘキサンジオン:ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム;
・ジニトロアニリン:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン;
・ジフェニルエーテル:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン;
・ヒドロキシベンゾニトリル:ボモキシニル(bomoxynil)、ジクロベニル、イオキシニル;
・イミダゾリノン:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル;
・フェノキシ酢酸:クロメプロップ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ;
・ピラジン:クロリダゾン、フルフェンピル-エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート;
・ピリジン:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル;
・スルホニル尿素:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメチュロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)尿素;
・トリアジン:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム;
・尿素:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロチュロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン;
・他のアセトラクテート合成酵素阻害剤:ビスピリバック-ナトリウム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメトスラム、メトスラム、オルソ-スルファムロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバンベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム;
・他:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート(benfluresate)、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ビシクロピロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン-エスリル(ethlyl)、クロルタール、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾクワット、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラ・モノセラス、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポクサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルアルソン酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、テルバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イルオキシ)-酢酸エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチルエステル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチル-フェノキシ)-ピリダジン-4-オル、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル、及び4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル。
I)殺虫剤
・有機(チオ)リン酸:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルフォトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
・カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート;
・ピレスロイド:アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンI及びII、レスメトリン、シラフルオフェン、τ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン;
・昆虫成長調節因子:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、シラマジン(cyramazin)、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン(clofentazine);b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット;
・ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2-ニトリミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
・GABAアンタゴニスト化合物:エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-4-スルフィナモイル-1Hピラゾール-3-カルボチオ酸アミド;
・大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム;
・ミトコンドリア電子伝達阻害剤(METI)I殺ダニ剤:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
・METI II及びIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン;
・脱共役剤:クロルフェナピル;
・酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット;
・脱皮かく乱化合物:クリオマジン(cryomazine);
・混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド;
・ナトリウムチャネル遮断薬:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
・他:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル(cyazypyr)(HGW86)、シエノピラフェン、フルピラゾホス(flupyrazofos)、シフルメトフェン、アミドフルメット、イミシアホス、ビストリフルロン及びピリフルキナゾン。
成分2と呼ぶ活性物質、それらの調製及びそれらの有害菌類に対する活性は公知であり(参照: http://www.alanwood.net/pesticides/);これらの物質は市販されている。IUPAC命名法に記載の化合物、それらの調製及びそれらの殺菌活性も公知である(参照Can. J. Plant Sci. 48(6)、587-94、1968;欧州特許出願公開第141 317号;欧州特許出願公開第152 031号;欧州特許出願公開第226 917号;欧州特許出願公開第243 970号;欧州特許出願公開第256 503号;欧州特許出願公開第428 941号;欧州特許出願公開第532 022号;欧州特許出願公開第1 028 125号;欧州特許出願公開第1 035 122号;欧州特許出願公開第1 201 648号;欧州特許出願公開第1 122 244号、JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458;米国特許第3,296,272号;米国特許第3,325,503号;国際公開第98/46608号;国際公開第99/14187号;国際公開第99/24413号;国際公開第99/27783号;国際公開第00/29404号;国際公開第00/46148号;国際公開第00/65913号;国際公開第01/54501号;国際公開第01/56358号;国際公開第02/22583号;国際公開第02/40431号;国際公開第03/10149号;国際公開第03/11853号;国際公開第03/14103号;国際公開第03/16286号;国際公開第03/53145号;国際公開第03/61388号;国際公開第03/66609号;国際公開第03/74491号;国際公開第04/49804号;国際公開第04/83193号;国際公開第05/120234号;国際公開第05/123689号;国際公開第05/123690号;国際公開第05/63721号;国際公開第05/87772号;国際公開第05/87773号;国際公開第06/15866号;国際公開第06/87325号;国際公開第06/87343号;国際公開第07/82098号;国際公開第07/90624号)。
混合物及びその組成物の殺菌作用は、下記テストによって示すことができる。
原液を調製した: 99対1の溶媒-乳化剤の関係(容量)のアセトン及び/又はジメチルスルホキシド、並びにエトキシル化されたアルキルフェノールに基づく湿展剤/乳化剤Wettolの混合物を、25mgの化合物に加えて合計10mlにした。次に水を加えて、100mlの総容量にした。
この原液を、記載の溶媒-乳化剤-水混合物で希釈して、特定の濃度にした。
視覚的に決定した感染葉面積の百分率を、未処理対照の%で表す効力に変換する。
効力(E)は、Abbotの式を用いて以下の通りに計算される:
E = (1-α/β)・100
αは、%で表す処理植物の殺菌剤感染に対応し、
βは、%で表す未処理(対照)植物の殺菌剤感染に対応する
0の効力は、処理植物の感染レベルが未処理対照植物のそれに対応することを意味し; 100の効力は、処理植物が感染しなかったことを意味する。
活性化合物の組合せの予想効力は、Colbyの式(Colby, S. R.、「Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations」、Weeds、15、pp. 20-22、1967)を用いて判定して、観察された効力と比較した。
Colbyの式: E = x + y - x・y/100
E 濃度a及びbの活性化合物A及びBの混合物を用いる場合の、未処理対照の%で表される予想効力
x 濃度aの活性化合物Aを用いる場合の、未処理対照の%で表される効力
y 濃度bの活性化合物Bを用いる場合の、未処理対照の%で表される効力
温室
プラズモパーラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)に起因するブドウべと病の殺菌剤による防除
ブドウ挿し木を、四〜五葉期までポットで生育させた。これらの植物に、下記の表に示す有効成分又はそれらの混合物の濃度を含む水性懸濁液を、滴るまで噴霧した。植物を風乾させた。その翌日、葉裏に噴霧することによって、プラズモパーラ・ビチコーラの水性胞子懸濁液をそれらに接種した。その後直ちに、試験植物を、22〜24℃で100%近くの相対湿度の湿室に24時間移した。5日間、20〜25℃で相対湿度が約50〜80%の温室で栽培を続けた。病害徴候の発生を刺激するために、植物を再び湿室に24時間移した。次に、葉裏面への菌類の攻撃の程度を、罹病葉面積%として視覚的に調査した。
Figure 2012528820
マイクロテスト
活性化合物は、ジメチルスルホキシド中に10000ppmの濃度を有する原液として、別々に製剤化した。
SERENADE(登録商標)は、菌類及び細菌の植物病原体から保護する枯草菌に基づく、微生物生物的防除剤である。枯草菌株AQ 713は、枯れ、赤かび病、灰色かび病及びいくつかの型のうどんこ病を含む植物病害を防除するために用いることができる、天然に広く存在する細菌である。NRRL受託番号B-21661の枯草菌株の適する製剤は、AgraQuest, Inc.、1540 Drew Avenue、Davis、California 95618、U.S.A.から、商品名SERENADE(登録商標)、SERENADE(登録商標) MAX及びSERENADE(登録商標) ASOの下で市販されている。
葉枯れ病の病原体フィトフソーラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する活性
原液をその比によって混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペットで加え、表示濃度まで水で希釈した。次に、豆ジュースベースの水性栄養培地を含むフィトフソーラ・インフェスタンスの胞子懸濁液を加えた。プレートを、18℃の温度の水蒸気飽和室に置いた。吸光度計を用いて、接種の7日後にMTPを405nmで測定した。それぞれの活性化合物での病原体の%で表した相対増殖を決定するために、測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異株の増殖(100%)並びに菌類及び活性化合物を含まないブランク値と比較した。これらの百分率を効力に変換した。
Figure 2012528820
マイクロタイタープレートテストにおけるいもち病ピリキュラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)に対する活性
原液をその比によって混合し、マイクロタイタープレート(MTP)にピペットで加え、表示濃度まで水で希釈した。次に、バイオモルト水溶液中のピリキュラリア・オリゼの胞子懸濁液を加えた。プレートを、18℃の温度の水蒸気飽和室に置いた。吸光度計を用いて、接種の7日後にMTPを405nmで測定した。
それぞれの活性化合物での病原体の%で表した相対増殖を決定するために、測定したパラメータを、活性化合物を含まない対照変異株の増殖(100%)並びに菌類及び活性化合物を含まないブランク値と比較した。これらの百分率を効力に変換した。
Figure 2012528820

Claims (15)

  1. 活性化合物として、
    1) 式I
    Figure 2012528820
     の少なくとも一つの化合物、
    [式中、
    R1は、1H-ピラゾール-1-イル又はフェニルであり、ここで、二つの前記基は非置換であるか、又は一つ若しくは二つの同一若しくは異なる置換基Raを有し;
    Raは、ハロゲン、CH3、CH2CH5又はCF3であり;
    Xは、CH又はNであり;
    Yは、O又はSであり;
    Aは、環員原子が、炭素原子の他に一つの硫黄原子及び一つの窒素原子、又は一つの酸素原子及び一つの窒素原子、又は二つ若しくは三つの窒素原子を含む、五員のヘテロアレーンジイルであり;
    Zは、-CH2-、-CHOH-及び=C=Oから選択される二価の基であり;
    R2、R3は、互いに独立に、水素及びCH3から選択される]
    並びに式Iの化合物のN-オキシド及び農業上許容される塩;
    並びに
    2) 群A')〜C'):
    A') イソピラザム及び3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-アミドからなる群から選択されるカルボキシアニリド;
    B') 5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
    C') NRRL受託番号B-21661の枯草菌(Bacillus subtilis)株AQ713、NRRL受託番号B-30087のバシラス・ピュミルス(Bacillus pumilus)株、及びそれぞれの株のすべての識別特性を有する前記バシラス属株の突然変異株又は変異株から選択される殺菌性の株、
    或いは前記バシラス属株の培養から得られる培養液又は上清;
    或いは植物病原性菌類に対して活性を示す前記バシラス属株によって産生される代謝産物
    から選択される少なくとも一つの殺菌成分IIを、相乗的に有効な量で含む混合物。
  2. XがCHである少なくとも一つの化合物Iを含む、請求項1に記載の混合物。
  3. R1が1H-ピラゾール-1-イルであり、ピラゾリルが一つ又は二つの同一又は異なる置換基Raを有する、少なくとも一つの化合物Iを含む、請求項1又は2に記載の混合物。
  4. Aがチアゾール-2,4-ジイルであり、ここで、2位の炭素原子が可変部Xに結合しており、4位の炭素原子が基C=Yに結合している、少なくとも一つの化合物Iを含む、請求項1から3のいずれかに記載の混合物。
  5. Zが二価の基-CH2-であり、R2及びR3の両方が水素である、少なくとも一つの化合物Iを含む、請求項1から4のいずれかに記載の混合物。
  6. 化合物Iが、
    2-[1-[(2,5-ジメチルフェニル)アセチル]-4-ピペリジニル]-N-メチル-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド、2-[1-[(2,5-ジクロロフェニル)アセチル]-4-ピペリジニル]-N-メチル-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド、N-[(1R)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル]-N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-4-チアゾールカルボキサミド、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボチオアミド、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-[(1R,4S)-1,2,3,4-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド及びその鏡像異性体、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-(1,2,3,4-テトラヒドロ-2-メチル-1-ナフタレニル)-4-チアゾールカルボキサミド、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-[(1R,4R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-4-ヒドロキシ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド及びその鏡像異性体、2-[1-[[5-エチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-メチル-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド、2-[1-[[3,5-ビス(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-メチル-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-(1,2,3,4-テトラヒドロ-4-オキソ-1-ナフタレニル)-4-チアゾールカルボキサミド、N-メチル-2-[4-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-1-ピペラジニル]-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド、N-(2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-1H-インデン-1-イル)-N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-4-チアゾールカルボキサミド、N-(2,3-ジヒドロ-2-メチル-1H-インデン-1-イル)-N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-4-チアゾールカルボキサミド、N-メチル-1-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-2H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキサミド、N-メチル-1-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-[(1R,2S)-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-メチル-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド及びその鏡像異性体、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-(1,2,3,4-テトラヒドロ-2,2-ジメチル-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド、2-[1-[(3,5-ジクロロ-1H-ピラゾール-1-イル)アセチル]-4-ピペリジニル]-N-メチル-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド、2-[1-[[5-クロロ-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル)-4-ピペリジニル)-N-メチル-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-チアゾールカルボキサミド、N-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル)アセチル]-4-ピペリジニル]-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル]-4-オキサゾールカルボキサミド、及びN-メチル-2-[1-[[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジニル]-N-(1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレニル)-4-チアゾールカルボキサミド
    からなる群から選択される、請求項1に記載の混合物。
  7. 化合物Iが、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド及び/又はその鏡像異性体である、請求項6に記載の混合物。
  8. 成分IIとして化合物3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-アミドを含む、請求項1から7のいずれかに記載の混合物。
  9. 成分IIとして化合物5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンを含む、請求項1から7のいずれかに記載の混合物。
  10. 成分IIとして、NRRL受託番号B-21661の枯草菌株、前記株のすべての識別特性を有するその突然変異株、又は植物病原性菌類に対して活性を示す前記株によって産生される代謝産物を含む、請求項1から7のいずれかに記載の混合物。
  11. 100:1から1:100の重量比で化合物I及び成分IIを含む、請求項1から10のいずれかに記載の混合物。
  12. 溶媒又は固体担体及び請求項1から11のいずれかに記載の混合物を含む農薬組成物。
  13. 少なくとも一つのさらなる活性物質を含む、請求項12に記載の組成物。
  14. 植物病原性有害菌類を駆除する方法であって、菌類、又は菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌若しくは種子を、請求項1から11のいずれかにおいて定義した少なくとも一つの化合物I及び殺菌成分IIの有効量で、又は請求項12又は13に記載の組成物の有効量で処理することを含む方法。
  15. 請求項1から11のいずれか一項に記載の混合物を、100kgの植物繁殖材料につき0.1gから10,000gの活性化合物の量で含む植物繁殖材料。
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Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012162412A2 (en) 2011-05-24 2012-11-29 Agraquest, Inc., A Delaware Corporation Synergistic combinations of polyene fungicides and non-ribosomal peptides and related methods of use
MY168201A (en) * 2011-09-26 2018-10-15 Nippon Soda Co Agricultural And Horticultural Fungicidal Composition
CN107568247A (zh) * 2012-05-30 2018-01-12 拜耳农作物科学股份公司 包含生物防治剂和杀虫剂的组合物
JP6285423B2 (ja) * 2012-05-30 2018-02-28 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 生物農薬および殺虫剤を含む組成物
EP3318128A3 (en) * 2012-05-30 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Composition comprising a biological control agent and a fungicide
HUE040336T2 (hu) * 2012-05-30 2019-03-28 Bayer Cropscience Ag Biológiai hatóanyagot és fluopikolidot tartalmazó készítmény
MX360057B (es) * 2012-05-30 2018-10-19 Bayer Cropscience Ag Composiciones que comprenden un agente de control biologico y un insecticida.
BR112014029224A2 (pt) * 2012-05-30 2017-06-27 Bayer Cropscience Ag composição que compreende um agente de controle biológico e um fungicida
WO2013178656A1 (en) * 2012-05-30 2013-12-05 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and a fungicide
BR112014029122A8 (pt) * 2012-05-30 2019-09-10 Bayer Cropscience Ag composições que compreendem um agente de controle biológico e um inseticida
CN103451117B (zh) * 2012-06-04 2015-03-04 华中农业大学 一种防治土壤环境病原菌的芽胞杆菌制剂及制备方法和应用
CA2891207C (en) 2012-11-22 2023-08-22 Basf Corporation A pesticidal composition comprising beauveria bassiana
CN104902756B (zh) 2012-11-22 2018-11-27 巴斯夫公司 农药混合物
WO2014079774A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079772A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2922395B1 (en) * 2012-11-22 2019-06-05 BASF Corporation Pesticidal mixtures
CN103042025B (zh) * 2013-01-04 2015-01-14 青岛科技大学 用转基因植物-粉红粘帚霉体系修复污染土壤的方法
EP3019014B1 (en) * 2013-07-11 2018-08-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of combinations comprising host defense inducers and biological control agents for controlling bacterial harmful organisms in useful plants
WO2015036379A1 (en) * 2013-09-13 2015-03-19 Bayer Cropscience Ag Fungicidal compositions containing thiazolylisoxazoline fungicide and biological fungicide
RU2689686C2 (ru) 2014-05-23 2019-05-28 Басф Се Смеси, включающие штамм bacillus и пестицид
BR112017009282A2 (pt) 2014-11-07 2018-01-30 Basf Se misturas fungicidas, composição pesticida, métodos para controlar pragas fitopatogênicas, para melhorar a fitossanidade e para proteção de material de propagação de plantas contra pragas, e, material de propagação de plantas.
JP6758296B2 (ja) 2014-12-29 2020-09-23 エフ エム シー コーポレーションＦｍｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 植物の成長に利益をもたらす及び植物病害を治療するための微生物組成物
US11425909B2 (en) 2016-03-16 2022-08-30 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits
BR112018068705B1 (pt) 2016-03-16 2022-09-06 Basf Se Método para controlar fungos fitopatogênicos
US10905122B2 (en) 2016-03-16 2021-02-02 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008091594A2 (en) * 2007-01-24 2008-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal mixtures
TWI428091B (zh) * 2007-10-23 2014-03-01 Du Pont 殺真菌劑混合物

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