JP2012525401A - ペイント、コーティング及びエポキシ樹脂用の多機能性添加剤としてのポリヒドロキシ−ジアミン - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は2009年4月29日に出願された米国仮特許出願第61/173,619号の利益を請求する。この出願全体を参照によって本明細書中に組み入れる。
本発明はポリヒドロキシ−ジアミン化合物並びにペイント、コーティング及びエポキシ樹脂配合物用の添加剤としてのそれらの使用に関する。ポリヒドロキシ−ジアミン化合物は、このような配合物中で種々の機能を提供する、低臭気で、低揮発性有機分(VOC)の物質である。
の化合物又はそれらの塩である。
の化合物又はそれらの塩である。
を有するエトキシル化トリステリルフェノール化合物が挙げられる。一部の態様において、式Aの化合物などの凍結融解共添加剤に対する、式Iの化合物の比は、約10:1〜約1:1、或いは6:1〜2:1であることができる。前述のように配合物中に式Iの化合物を中和剤として組み入れる場合には、中和剤として使用する化合物の量は前記比では計算しない。
のエポキシド化合物を、2当量又はそれ以上の式(II):
のアミノアルコール化合物と反応させて、式Iの化合物又はその塩を形成することを含む。
2,2’−((2−ヒドロキシトリメチレン)ジアミノ)ビス(2−メチル−1−プロパノール)(1)の合成
2,2’−((2−ヒドロキシトリメチレン)ジイミノ)ビス(2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール)(2)の合成
撹拌棒、滴下漏斗、凝縮器及び窒素出口を装着した250mLの3つ口丸底フラスコに、2−アミノ−2−(ヒドロキシメチル)プロパン−1,3−ジオール(50.0g、0.413モル)を装入し、メタノール(30mL)に溶解させる。トリオールが全て溶解するまで、このスラリーを加温する。室温において添加用漏斗から、この無色溶液にエピクロロヒドリン(19.0g、0.205モル)を滴加する。反応混合物を撹拌する。エピクロロヒドリンの添加が完了し且つ約5分間持続的に撹拌後、わずかな発熱量が観察される。エピクロロヒドリンが消失するまで、フラスコの内容物を12時間還流させる。この時点で、反応を停止させ、ロータリーエバポレーターによって過剰のメタノールを除去する。得られた物質は高粘度である。
2,2’−(2−ヒドロキシプロパン−1,3−ジイル)ビス(アザンジイル)ビス(2−メチレンプロパン−1,3−ジオール)(3)の合成
撹拌棒、滴下漏斗、凝縮器及び窒素出口を装着した500mLの3つ口丸底フラスコに、2−アミノ−2−メチルプロパン−1,3−ジオール(60.0g、0.571モル)を装入し、水(70mL)に溶解させる。透明な溶液が得られるまで、混合物を撹拌する。室温において添加用漏斗から、この無色溶液にエピクロロヒドリン(25.0g、21.2mL、0.272モル)を滴加する。反応混合物を撹拌する。エピクロロヒドリンの添加が完了し且つ持続的に撹拌後、発熱が観察される。エピクロロヒドリンが消失するまで、フラスコの内容物を12時間還流させる。この時点で、反応を停止させ、ロータリーエバポレーターによって過剰のメタノールを除去する。得られた物質は高粘度である。
ペイント配合物中における中和性共分散アミンとしての有効性
実施例1の化合物を、水性ラテックス半光沢配合物中で中和性共分散アミンとして試験し、市販中和剤と比較する。比較中和剤は2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール(AMP):2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパン−ジオール(AEPD):N−ブチル−ジエタノールアミン(NBDA)である。
顔料、例えば二酸化チタン(例えば、DuPont製のTIPURE(登録商標)R942)及び重質炭酸カルシウム(例えばOmya,Inc.製のOMYACARB(登録商標)UF)(両顔料が合計で20〜25%);
結合剤、例えばUCAR(商標)Latex379及び6030(The Dow Chemical Company製)(両結合剤が合計で40〜45%);
増粘剤及びレオロジー改質剤、例えばヒドロキシエチルセルロース(例えばThe Dow Chemical Company製のCELLOSIZE(商標)HEC)及び無溶媒非イオン性会合性増粘剤/疎水変性ポリエチレンオキシドウレタン−HEUR(Rohm and Haas製のACRYSOL(商標)RM−5000)(両増粘剤が合計で3〜5%);
中和剤又はアミン、例えばAMP(比較)又は化合物1(本発明)(0.2〜2%)
を含むラッテクス系半光沢材料である。
コーティングの光学的性質(不透明度及び光沢度)。乾燥フィルムの不透明度、20、60及び85°における光沢度及び色度の測定は、Symyx XCMモジュールに基づく、色度/光沢度/厚さ測定用の自動ロボットを用いて行う。色度は、光ファイターケーブルによってOcean Optics USB4000分光計に接続された、0.4”サンプリング用開口部を有するOcean Optics ISP−REF積分球を用いて測定する。測定は、D65照明を用いて実施する。この装置を、測色計(colorimeter)を複数の位置のサンプル上に移動させることができるSymyx Core Module Robotの左側アーム上に配置する。この試験に関しては、各Leneta試験紙の黒色部分と白色部分の両方の表面の3つの異なる領域で測定を行う。光沢度は、BYK micro−Tri−gloss Meterを用いて測定する。この測定器を、BenchCelサンプルホテル(sample hotel)からこのModuleのデッキまでサンプルを移動させるのに使用されるプレートグリッパーと共に、Symyx Core Module Robotの右側アームに取り付ける。Leneta試験紙の黒色部分と白色部分の両方の表面のコーティングについて、3つの異なる箇所で光沢度を測定する。
低VOC半光沢ペイントにおける凍結融解評価試験
表IIは、凍結融解安定性増強剤としての本発明の化合物の評価に関するデータを示す。表II中の配合物1及び2は本発明に関する。使用する略語は次の通りである。
Cmpd 2=前記実施例2に記載したようにして製造された本発明の化合物。
KU=クレブス(Krebs)単位で報告される粘度測定値。
ICI=高剪断粘度測定値。
Acrysol(商標)RM−5000:非イオン性ウレタンレオロジー改質剤。
Acrysol RM−895:非イオン性レオロジー改質剤。
FT−100:RHODOLINE(登録商標)FT100として入手可能な、Rhodia製の凍結融解界面活性剤。
BOPS:ポリマー固体に基づく。
総RM重量:レオロジー改質剤の総量。
Strodex TH 100/A−34:Herculesによって販売されている界面活性剤。
na=材料が固形分を含むため、粘度が測定不能。
エポキシ樹脂配合物
DER 664UE(ビスフェノールA系樹脂);DEH 82(ヒドロキシル基含有ビスフェノールA系架橋剤);Epikure 101(超高速硬化エポキシ粉体コーティングコンバーター);Vansil W 20(メタケイ酸カルシウム;補強充填剤);Modaflow Powder III(流動増進添加剤);及び化合物3(実施例3参照)を配合することによって、融着エポキシ樹脂(FBE)粉体コーティング配合物を調製する。得られたFBE粉体コーティングを、232℃に加熱されたバー及びパネル上に流動床を用いて適用し、オーブン中で232℃において2分間硬化させる。硬化後、室温において水道水上でバー及びパネルをクエンチする。最終コーティングの厚さは15milである。下記の表IIIは、化合物3(本発明)で処理された配合物に関する陰極剥離(CD)データを、非処理配合物(対照)と比較して要約している。
以下に、本発明及びその関連態様を記載する。
態様1.式:
で表される化合物又はその塩。
態様2.R 1 及びR 2 が、それぞれ独立して、C 1 〜C 6 アルキルであり、そしてR 3 が、それぞれ独立して、H又はC 1 〜C 6 アルキルである態様1に記載の化合物。
態様3.R 1 が、それぞれ独立して、C 1 〜C 3 アルキルである態様1〜2のいずれか1項に記載の化合物。
態様4.R 2 が、それぞれ独立して、C 1 〜C 3 アルキルである態様1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
態様5.R 3 が、それぞれ独立して、Hである態様1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
態様6.2,2’−((2−ヒドロキシトリメチレン)ジイミノ)ビス(2−メチル−1−プロパノール)、2,2’−(2−ヒドロキシプロパン−1,3−ジイル)ビス(アザンジイル)ビス(2−メチルプロパン−1,3−ジオール)又は2,2’−(2−ヒドロキシプロパン−1,3−ジイル)ビス(アザンジイル)ジプロパン−1,3−ジオールである態様1に記載の化合物。
態様7.結合剤、担体、顔料及び式I:
の化合物又はその塩を含んでなる水性ペイント又はコーティング。
態様8.式Iの化合物が2,2’−((2−ヒドロキシトリメチレン)ジイミノ)ビス(2−メチル−1−プロパノール)である態様7に記載の水性ペイント又はコーティング。
態様9.式A:
の凍結融解安定剤を更に含む態様7に記載の水性ペイント又はコーティング。
態様10.式Iの化合物が2,2’−((2−ヒドロキシトリメチレン)ジイミノ)ビス(2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール)である態様9に記載の水性ペイント又はコーティング。
態様11.ペイント又はコーティング中に、中和剤として
(a)有効量の式I:
の化合物を使用することを含んでなる結合剤、担体及び顔料を含む水性ペイント又はコーティングの揮発性有機化合物含量の低減方法。
態様12.ペイント又はコーティング中に
(a)有効量の式I:
の化合物;並びに
(b)有効量の式A:
の化合物
を含ませることを含んでなる水性ペイント又はコーティングの凍結融解安定性の増大方法。
態様13.(a)少なくとも1種のエポキシ樹脂35〜90重量%;並びに
(b)式I:
を有するポリヒドロキシ−ジアミン化合物又はその塩0.1〜35重量%
を含んでなる硬化性樹脂系。
態様14.式(III):
のエポキシド化合物を、2又はそれ以上の当量の式II:
Claims (14)
- R1及びR2が、それぞれ独立して、C1〜C6アルキルであり、そしてR3が、それぞれ独立して、H又はC1〜C6アルキルである請求項1に記載の化合物。
- R1が、それぞれ独立して、C1〜C3アルキルである請求項1〜2のいずれか1項に記載の化合物。
- R2が、それぞれ独立して、C1〜C3アルキルである請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- R3が、それぞれ独立して、Hである請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- 2,2’−((2−ヒドロキシトリメチレン)ジイミノ)ビス(2−メチル−1−プロパノール)、2,2’−(2−ヒドロキシプロパン−1,3−ジイル)ビス(アザンジイル)ビス(2−メチルプロパン−1,3−ジオール)又は2,2’−(2−ヒドロキシプロパン−1,3−ジイル)ビス(アザンジイル)ジプロパン−1,3−ジオールである請求項1に記載の化合物。
- 式Iの化合物が2,2’−((2−ヒドロキシトリメチレン)ジイミノ)ビス(2−メチル−1−プロパノール)である請求項7に記載の水性ペイント又はコーティング。
- 式Iの化合物が2,2’−((2−ヒドロキシトリメチレン)ジイミノ)ビス(2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール)である請求項9に記載の水性ペイント又はコーティング。
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