JP2012522772A - メントール誘導体ならびに口腔活性剤および全身活性剤としてのそれらの使用 - Google Patents
メントール誘導体ならびに口腔活性剤および全身活性剤としてのそれらの使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012522772A JP2012522772A JP2012503388A JP2012503388A JP2012522772A JP 2012522772 A JP2012522772 A JP 2012522772A JP 2012503388 A JP2012503388 A JP 2012503388A JP 2012503388 A JP2012503388 A JP 2012503388A JP 2012522772 A JP2012522772 A JP 2012522772A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- present
- oral
- agent
- composition
- menthol derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- ILDIJQABLCTOBR-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(CCC(C)C1)C1OC(Nc(cccc1)c1O)=O Chemical compound CC(C)C(CCC(C)C1)C1OC(Nc(cccc1)c1O)=O ILDIJQABLCTOBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOYFQDQPUBBLQC-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(CCC(C)C1)C1OC(OCCCCCCCCCO)=O Chemical compound CC(C)C(CCC(C)C1)C1OC(OCCCCCCCCCO)=O ZOYFQDQPUBBLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Cc(cccc1)c1C(Nc1ccccc1)=O Chemical compound Cc(cccc1)c1C(Nc1ccccc1)=O MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/265—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carbonic, thiocarbonic, or thiocarboxylic acids, e.g. thioacetic acid, xanthogenic acid, trithiocarbonic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/27—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carbamic or thiocarbamic acids, meprobamate, carbachol, neostigmine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Oncology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Description
Rは非置換または置換のアリールまたは脂肪族基である)の特定のメントール誘導体の新規使用を開示する。
A.式1の組成物
いくつかの実施形態において、本発明は、式1:
Rは非置換または置換のアリールまたは脂肪族基である)のメントール誘導体の新規使用を開示する。
B.口腔バイオフィルム付着防止上の利点
1.利点の説明
口腔バイオフィルム(細菌、細菌の細胞外副生成物、タンパク質、脂質および糖脂質を含む)は口腔表面に形成されるマトリックスであり、結石または歯石を形成する場所を提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、口腔バイオフィルム付着防止上の利点を提供する方法を開示する。いくつかの実施形態において、本方法は、式1の少なくとも1つのメントール誘導体およびそれらの組成物を提供することを含む。
2.特定の式
いくつかの実施形態において、本発明は、式1の少なくとも1つのメントール誘導体および少なくとも1つの賦形剤を含む、口腔バイオフィルム付着防止上の利点を提供する組成物を開示する。いくつかの実施形態において、口腔バイオフィルム付着防止上の利点を提供する組成物は歯磨き組成物である。いくつかの実施形態において、歯磨き組成物は、歯磨きペースト、ゲル、口内洗浄剤、デンタルフロス、粉末剤、歯肉付着性ストリップ(gum adhering strip)、歯ブラシなどから選択されるメンバーである。いくつかの実施形態において、本発明の歯磨き組成物は歯磨きペーストである。
いくつかの実施形態において、口腔バイオフィルム付着防止上の利点を提供する少なくとも1つのメントール誘導体は
いくつかの実施形態において、少なくとも1つの賦形剤は、界面活性剤、脱感作剤、ホワイトニング剤、抗歯石剤、抗菌剤、シリカを含む研磨剤、バインダーおよび増粘剤、洗剤、接着剤、発泡調節剤、pH調節剤、口当たり改善剤(mouth-feel agent)、甘味料、風味剤、着色剤、防腐薬、それらの組み合わせなどから選択されるメンバーである。
3.試験
384ウェルプレートにおいて、0.0004〜2500ppmの濃度範囲に関して、クリスタルバイオレットアッセイ(SOP番号:ATO-5345-00)を用いて、本発明のメントール誘導体の口腔バイオフィルム付着防止上の利点を調べた。
C.抗炎症上の利点
1.利点の説明
組織損傷によって即座に表れる結果は、特定の化学物質、すなわち、ヒスタミン、セロトニンおよびキニンの放出である。これらは炎症メディエーターであり、紅斑症、浮腫、熱、痛みおよび組織機能低下を引き起こし、増強する。
2.特定の式
いくつかの実施形態において、本発明は、式1の少なくとも1つのメントール誘導体および少なくとも1つの賦形剤を含む、抗炎症上の利点を提供する組成物を開示する。いくつかの実施形態において、抗炎症上の利点を提供する組成物は歯磨き組成物である。いくつかの実施形態において、歯磨き組成物は、歯磨きペースト、ゲル、口内洗浄剤、デンタルフロス、粉末剤、歯肉付着性ストリップ、歯ブラシなどから選択されるメンバーである。いくつかの実施形態において、本発明の歯磨き組成物は歯磨きペーストである。いくつかの実施形態において、図1の少なくとも1つのメントール誘導体を含む歯磨き組成物は、既存の抗炎症歯磨きと同等の効力という抗炎症上の利点を提供する。
いくつかの実施形態において、抗炎症上の利点を提供する少なくとも1つのメントール誘導体は
いくつかの実施形態において、抗炎症上の利点を提供する少なくとも1つのメントール誘導体は
いくつかの実施形態において、少なくとも1つの賦形剤は、界面活性剤、脱感作剤、ホワイトニング剤、抗歯石剤、抗菌剤、シリカを含む研磨剤、バインダーおよび増粘剤、洗剤、接着剤、発泡調節剤、pH調節剤、口当たり改善剤、甘味料、風味剤、着色剤、防腐薬、それらの組み合わせなどから選択されるメンバーである。
3.試験
SOP番号:ATO-5307-00に従って、PGE2の阻害%を測定する抗炎症試験を行った。
D.抗酸化上の利点
1.利点の説明
酸化は、物質から酸化剤に電子を移動する化学反応であり、組織損傷性連鎖反応および炎症を開始するフリーラジカルを生じさせることができる。酸化ストレスは、反応性酸素の産生と、反応性中間体の解毒または結果として生じた損傷の修復を容易に行う生体システムの能力との間の不均衡の結果であり、多くの疾病状態の重要な要素となりうる。抗酸化剤は、他の分子の酸化を遅延または予防することができる還元剤である。
2.特定の式
いくつかの実施形態において、本発明は、式1の少なくとも1つのメントール誘導体および少なくとも1つの賦形剤を含む、抗酸化上の利点を提供する組成物を開示する。いくつかの実施形態において、抗酸化上の利点を提供する組成物は歯磨き組成物である。いくつかの実施形態において、歯磨き組成物は歯磨きペースト、ゲル、口内洗浄剤、デンタルフロス、粉末剤、歯肉付着性ストリップ、歯ブラシなどから選択されるメンバーである。いくつかの実施形態において、本発明の歯磨き組成物は歯磨きペーストである。いくつかの実施形態において、式1のメントール誘導体またはそれらの混合物を含む歯磨き組成物は、既存の抗酸化歯磨きと同等の効力という抗酸化上の利点を提供する。
いくつかの実施形態において、抗酸化上の利点を提供する少なくとも1つのメントール誘導体は
いくつかの実施形態において、抗酸化上の利点を提供する少なくとも1つのメントール誘導体は
いくつかの実施形態において、抗酸化上の利点を提供する少なくとも1つのメントール誘導体は
いくつかの実施形態において、少なくとも1つの賦形剤は、界面活性剤、脱感作剤、ホワイトニング剤、抗歯石剤、抗菌剤、シリカを含む研磨剤、バインダーおよび増粘剤、洗剤、接着剤、発泡調節剤、pH調節剤、口当たり改善剤、甘味料、風味剤、着色剤、防腐薬、それらの組み合わせなどから選択されるメンバーである。
3.試験
抗酸化活性は、脂質ペルオキシダーゼアッセイ(Kamiaya Biomedical Co.、ワシントン州シアトル)を用いて測定した。これは、クメンヒドロペルオキシドラジカルの還元を測定する比色法である。
E.骨量減少抑制上の利点
1.利点の説明
成長、発達および治癒中の骨再形成に関与する主要な因子の1つは、多くの組織において天然の間質コラーゲンを分解するMMP-13などの間質コラゲナーゼを含むマトリックスメタロプロテアーゼ(MMP)である。しかしながら、関節組織においてMMPレベルの上昇が認められ、軟骨におけるII型コラーゲンのMMP-13による分解は、関節リウマチおよび変形性関節症の進行におけるサイトカインによって媒介される決定段階(committed step)である。MMP-13 mRNAの発現は副甲状腺ホルモン(PTH)によって刺激され、これは、実質的に、IL-1およびTNF-αを含む細胞シグナル伝達中間体および転写因子に応答して増加する。
2.特定の式
いくつかの実施形態において、本発明は、式1の少なくとも1つのメントール誘導体および少なくとも1つの賦形剤を含む、骨量減少抑制上の利点を提供する組成物を開示する。いくつかの実施形態において、骨量減少抑制上の利点を提供する組成物は歯磨き組成物である。いくつかの実施形態において、歯磨き組成物は、歯磨きペースト、ゲル、口内洗浄剤、デンタルフロス、粉末剤、歯肉付着性ストリップ、歯ブラシなどから選択されるメンバーである。いくつかの実施形態において、本発明の歯磨き組成物は歯磨きペーストである。
いくつかの実施形態において、少なくとも1つの賦形剤は界面活性剤、脱感作剤、ホワイトニング剤、抗歯石剤、抗菌剤、シリカを含む研磨剤、バインダーおよび増粘剤、洗剤、接着剤、発泡調節剤、pH調節剤、口当たり改善剤、甘味料、風味剤、着色剤、防腐薬、それらの組み合わせなどから選択されるメンバーである。
3.試験
副甲状腺ホルモン(PTH)によって刺激されるMMP-13 mRNA発現の抑制を測定することによって抗MMP-13活性を測定した。
F.抗菌上の利点
1.利点の説明
いくつかの実施形態において、本発明は抗菌上の利点を提供する方法を開示する。いくつかの実施形態において、提供される抗菌上の利点は、微生物の細胞膜の脂質画分を撹乱する式1の少なくとも1つのメントール誘導体およびそれらの組成物を含む。いくつかの実施形態において、式1の少なくとも1つのメントール誘導体およびそれらの組成物は微生物膜の透過性を変化させ、細胞内物質の漏出および細胞死を引き起こす。いくつかの実施形態において、式1の少なくとも1つのメントール誘導体およびそれらの組成物は、微生物の細胞膜を通過し、細胞内部に侵入し、抗菌活性に重要な細胞内部位と相互作用する。
2.特定の式
いくつかの実施形態において、本発明は、式1の少なくとも1つのメントール誘導体および少なくとも1つの賦形剤を含む、抗菌上の利点を提供する組成物を開示する。いくつかの実施形態において、抗菌上の利点を提供する組成物は歯磨き組成物である。いくつかの実施形態において、歯磨き組成物は、歯磨きペースト、ゲル、口内洗浄剤、デンタルフロス、粉末剤、歯肉付着性ストリップ、歯ブラシなどから選択されるメンバーである。いくつかの実施形態において、本発明の歯磨き組成物は歯磨きペーストである。
いくつかの実施形態において、抗菌上の利点を提供する少なくとも1つのメントール誘導体は
いくつかの実施形態において、抗菌上の利点を提供する少なくとも1つのメントール誘導体は
いくつかの実施形態において、抗菌上の利点を提供する少なくとも1つのメントール誘導体は
いくつかの実施形態において、抗菌上の利点を提供する少なくとも1つのメントール誘導体は
いくつかの実施形態において、抗菌上の利点を提供する少なくとも1つのメントール誘導体は
いくつかの実施形態において、少なくとも1つの賦形剤は界面活性剤、脱感作剤、ホワイトニング剤、抗歯石剤、抗菌剤、シリカを含む研磨剤、バインダーおよび増粘剤、洗剤、接着剤、発泡調節剤、pH調節剤、口当たり改善剤、甘味料、風味剤、着色剤、防腐薬、それらの組み合わせなどから選択されるメンバーである。
3.試験
最小発育阻止濃度(MIC)の測定のために、SOP番号:ATO-5308-00に従って抗菌試験を行った。
G.歯周病代謝物の制御
1.定義
本明細書において、“健康な口腔状態”とは、歯肉炎および/または歯周病の非存在を意味する。
2.一般代謝物
歯肉溝滲出液における歯周病代謝物は、健康なおよび/または歯周病の口腔状態に対応し、口腔健康の鑑別診断を可能にする。歯周病代謝物は、アミノ酸代謝で生成される化合物;尿素サイクルで生成される化合物;グルタチオンの変換で生成される化合物;脂質代謝で生成される化合物;炭水化物代謝で生成される化合物;核酸代謝で生成される化合物;ビタミン;および補因子から選択されることができる。
3.アップレギュレーション
いくつかの実施形態において、本発明は、歯周病代謝物をアップレギュレートする方法を開示する。いくつかの実施形態において、歯周病代謝物をアップレギュレートする方法は、尿酸、還元型グルタチオン、酸化型グルタチオン、アスコルビン酸およびグルタミンからなる基から選択される少なくとも1つの代謝物をアップレギュレートする式1のメントール誘導体およびそれらの組成物を含む。
4.ダウンレギュレーション
いくつかの実施形態において、本発明は、歯周病代謝物をダウンレギュレートする方法を開示する。いくつかの実施形態において、歯周病代謝物をダウンレギュレートする方法は、イノシン、ヒポキサンチン、グアノシン、グアニン、ロイシン、イソロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、バリン、フェニル酢酸、α-ヒドロキシカプロン酸、5-アミノ吉草酸、コリン、グリセロール-3-ホスファートおよびN-アセチルノイラミン酸からなる基から選択される少なくとも1つの代謝物をダウンレギュレートする式1のメントール誘導体およびそれらの組成物を含む。
II.メントール誘導体を含む組成物
A.一般的な組成物
いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、口腔ケアおよび/または全身ケア上の利点を提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、口腔ケア上の利点を提供する組成物を開示する。いくつかの実施形態において、本発明は、全身ケア上の利点を提供する組成物を開示する。いくつかの実施形態において、本発明は、口腔バイオフィルム付着防止、抗炎症、抗酸化、骨量減少抑制および抗菌上の利点から選択される少なくとも1つの口腔ケアおよび全身ケア上の利点を提供する組成物を開示する。いくつかの実施形態において、本発明は、複数の口腔ケアおよび全身ケア上の利点を提供する組成物を開示する。いくつかの実施形態において、本発明は、口腔バイオフィルム付着防止、抗炎症、抗酸化、骨量減少抑制および抗菌上の利点を含む口腔ケアおよび全身ケア上の利点を提供する組成物を開示する。
1.口腔ケア組成物
いくつかの実施形態において、本発明の口腔ケア組成物は、式1の少なくとも1つのメントール誘導体および少なくとも1つの賦形剤を含む。本発明に使用するのに適したメントール誘導体は、式1:
Rは非置換または置換のアリールまたは脂肪族基である)に従う。
いくつかの実施形態において、本発明の口腔ケア組成物は、式1(式中、Xは酸素原子である)の少なくとも1つのメントール誘導体を含む。いくつかの実施形態において、XはNH基である。いくつかの実施形態において、本発明の口腔ケア組成物は、式1(式中、Rは非置換アリール基である)の少なくとも1つのメントール誘導体を含む。いくつかの実施形態において、Rは置換アリール基である。いくつかの実施形態において、Rは一置換アリール基である。いくつかの実施形態において、Rは多置換アリール基である。いくつかの実施形態において、Rは非置換脂肪族基である。いくつかの実施形態において、Rは置換脂肪族基である。いくつかの実施形態において、Rは一置換脂肪族基である。いくつかの実施形態において、Rは多置換脂肪族基である。
B.特定のメントール誘導体
本発明に使用するのに適したメントール誘導体は式1:
Rは非置換または置換のアリールまたは脂肪族基である)に従う。
いくつかの実施形態において、Xは酸素原子である。いくつかの実施形態において、XはNH基である。いくつかの実施形態において、Rは非置換アリール基である。いくつかの実施形態において、Rは置換アリール基である。いくつかの実施形態において、Rは一置換アリール基である。いくつかの実施形態において、Rは多置換アリール基である。いくつかの実施形態において、Rは非置換脂肪族基である。いくつかの実施形態において、Rは置換脂肪族基である。いくつかの実施形態において、Rは一置換脂肪族基である。いくつかの実施形態において、Rは多置換脂肪族基である。
いくつかの実施形態において、Rは
いくつかの実施形態において、Rは、上記のように、少なくとも口腔バイオフィルム付着防止上の利点を提供し、
いくつかの実施形態において、Rは、口腔細菌と相互作用し、それを口腔表面に付着できないようにすることによって、口腔バイオフィルム付着防止上の利点を提供する。いくつかの実施形態において、Rは、通常は口腔表面の受容体または他の部分との結合を容易にする、口腔細菌の表面のアドヘジン、リガンドまたは他の部分と相互作用する。いくつかの実施形態において、Rは、細菌およびバイオフィルム成分が口腔または歯の表面に接着できないように口腔表面と相互作用して保護層を形成し、それによって初期の固着層が口腔表面に形成されるのを予防することによって、口腔バイオフィルム付着防止上の利点を提供する。いくつかの実施形態において、Rは、実質的に口腔表面をおおい、バイオフィルムマトリックスの細菌および他の成分の付着を予防することができる。
いくつかの実施形態において、Rは、フリーラジカル連鎖反応を停止させることによって抗酸化上の利点を提供する。いくつかの実施形態において、Rはフリーラジカル中間体を除去する。いくつかの実施形態において、Rは、それ自体は酸化されるが、フリーラジカルを生じないことによって他の酸化反応を抑制する。いくつかの実施形態において、Rは、既存の抗酸化剤と同等の効力という抗酸化上の利点を提供する。いくつかの実施形態において、Rは、ビタミンEと同等の効力という抗酸化上の利点を提供する。
いくつかの実施形態において、Rは、炎症に関与する少なくとも1つの化学物質の産生および/または放出を抑制することによって抗炎症上の利点を提供する。いくつかの実施形態において、Rは、GM-CSFの産生および/または放出を抑制する。いくつかの実施形態において、Rは、IL-1bの産生および/または放出を抑制する。いくつかの実施形態において、Rは、IL-6の産生および/または放出を抑制する。いくつかの実施形態において、Rは、IL-8の産生および/または放出を抑制する。いくつかの実施形態において、Rは、TNF-αの産生および/または放出を抑制する。いくつかの実施形態において、Rは、既存の抗炎症薬と同等の効力という抗炎症上の利点を提供する。いくつかの実施形態において、Rは、トリクロサンと同等の効力という抗炎症上の利点を提供する。
いくつかの実施形態において、Rは、微生物の細胞膜の脂質分画を撹乱することによって抗菌上の利点を提供する。いくつかの実施形態において、Rは、微生物膜の透過性を変化させ、細胞内物質の漏出および細胞死を引き起こす。いくつかの実施形態において、Rは、微生物の細胞膜を通過し、細胞内部に侵入し、抗菌活性に重要な細胞内部位と相互作用する。
いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、式1の少なくとも1つのメントール誘導体を含み、ここで少なくとも1つの化合物は
いくつかの実施形態において、a本発明の組成物は、式1の少なくとも1つのメントール誘導体を含み、ここで少なくとも1つの化合物は
いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、式1の少なくとも1つのメントール誘導体を含み、ここで少なくとも1つの化合物は
いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、式1の少なくとも1つのメントール誘導体を含み、ここで少なくとも1つの化合物は
いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、式1の少なくとも1つのメントール誘導体を含み、ここで少なくとも1つの化合物は
いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、式1の少なくとも1つのメントール誘導体を含み、ここで少なくとも1つの化合物は
いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、式1の少なくとも1つのメントール誘導体を含み、ここで少なくとも1つの化合物は
いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、式1の少なくとも1つのメントール誘導体を含み、ここで少なくとも1つの化合物は
いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、式1の少なくとも1つのメントール誘導体を含み、ここで少なくとも1つの化合物は
いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、式1の少なくとも1つのメントール誘導体を含み、ここで少なくとも1つの化合物は
B.賦形剤
いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、少なくとも1つの賦形剤を含む。本発明に使用するのに適した賦形剤は、口腔および/または局所組成物において従来用いられ、式1のメントール誘導体の効力を変化させない任意の化合物を含む。
1.口腔組成物
本発明の口腔組成物に適している賦形剤は、限定するものではないが、防腐薬、研磨剤(平滑化剤)、さらなる抗菌剤、炎症抑制剤、刺激予防剤、刺激抑制剤、さらなる抗菌剤、抗酸化剤、バインダー、(鉱物)充填剤、緩衝液、担体材料、キレート剤(キレート形成剤)、クリーニング剤、ケア剤、界面活性物質、乳化剤、酵素、フォーム形成剤、フォーム安定剤、フォームブースター、ゲル化剤、ゲル形成剤、漂白剤、香りおよび/または風味調節薬、香りおよび/または風味低減薬、香りおよび/または風味促進剤、可塑剤、(粘膜)/皮膚冷却剤(冷却物質)、(粘膜)/皮膚無痛化剤 (粘膜)/皮膚洗浄剤、(粘膜)/皮膚ケア剤、(粘膜)/皮膚治癒剤、粘膜保護剤、安定剤、縣濁化剤、ビタミン、着色剤、着色防止剤、色素、界面活性剤、電解質、シリコーン誘導体、ポリオール、炭酸カルシウム、リン酸水素カルシウム、酸化アルミニウム、フッ化物、亜鉛、スズ、カリウム、ナトリウムおよびストロンチウム塩、ピロリン酸塩、ヒドロキシアパタイトを含む。
a.風味剤
いくつかの実施形態において、本発明の口腔組成物は風味剤を含む。いくつかの実施形態において、風味剤は、粘膜冷却剤、粘膜加温剤、酸味物質、甘味料、代替糖、有機または無機の酸性化剤(例えば、リンゴ酸、酢酸、クエン酸、酒石酸、リン酸)、苦味物質(例えば、キニーネ、カフェイン、リモニン、アマロゲンチン、フモロン、ルポロン、カテコール、タンニン)、可食性ミネラル塩(例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化マグネシウムおよびリン酸ナトリウム)、精油(例えば、スペアミント、セイヨウハッカ、ウィンターグリーン、ササフラス、チョウジ、セージ、ユーカリノキ、マジョラム、シナモン、レモン、ライム、グレープフルーツおよびオレンジのオイル)、メントール、カルボン、アネトールおよびそれらの組み合わせから選択されるメンバーである。
b.研磨剤
本発明に使用するのに適した研磨剤は、シリカ材料、特に100cc/シリカ100g未満の吸油価、好ましくは45cc/シリカ100g〜70cc/シリカ100gの吸油価を有するシリカゲルおよび沈降非晶質シリカを含む。吸油価はASTM Rub-Out Method D281を用いて測定する。本発明の実施に特に有用な低吸油シリカ研磨剤は、商品名Sylodent(登録商標)XWA(Davison Chemical Division of W. R. Grace & Co.、メリーランド州ボルティモア(郵便番号21203))で市販されている。水分含有量29重量%、粒径7〜10ミクロン、吸油70cc/シリカ100g未満のコロイダルシリカ粒子で構成されるシリカハイドロゲルであるSylodent(登録商標)650 XWAは、本発明の実施に有用な低吸油シリカ研磨剤の好ましい例である。本発明の実施に特に有用なもう1つの低吸油シリカ研磨剤は、商品名DP-105(登録商標)(J. M. Huber Chemicals Division、メリーランド州ハバー・ド・グラース(郵便番号21078))で市販されており、平均粒径分布5〜12ミクロン、吸油50〜70cc/100gの沈降非晶質シリカである。本発明の実施に使用できる他の研磨剤は、最大20ミクロンの平均粒径を有する沈降シリカ、例えばZeodent(登録商標)115、(J. M. Huber Chemicals Division、メリーランド州ハバー・ド・グラース(郵便番号21078))またはSylodent(登録商標)783(Davison Chemical Division of W. R. Grace & Company)、メタリン酸ナトリウム、メタリン酸カリウム、リン酸三カルシウム、リン酸水素カルシウム二水和物、ケイ酸アルミニウム、か焼アルミナ、ベントナイトもしくは他のシリカ質材料またはそれらの組み合わせを含む。
c.抗菌剤
本発明に使用するのに適した抗菌剤は、2,4,4'-トリクロロ-2'-ヒドロキシジフェニルエーテル(トリクロサン)および2,2'-ジヒドロキシ-5,5'-ジブロモジフェニルエーテルなどのハロゲン化ジフェニルエーテル化合物を含む非イオン性抗菌剤を含む。他の有用な非イオン性抗菌剤は、フェノールおよびそのホモログ、モノ(ポリ)アルキルおよび芳香族ハロフェノール、レゾルシノールおよびその誘導体ならびにビスフェノール性化合物を含むフェノール化合物を含み、このようなフェノール化合物は米国特許第5,368,844号にさらに十分に開示されている(その開示は参照により本願に組み込まれる)。
d.抗う蝕剤
いくつかの実施形態において、本発明の口腔組成物は抗う蝕剤を含む。いくつかの実施形態において、抗う蝕剤は、無機フッ化物塩、例えば可溶性のアルカリ金属、アルカリ土塁金属塩(例えば、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化アンモニウム、フッ化カルシウム)、フッ化第一銅などのフッ化銅、フッ化亜鉛、フッ化バリウム、ケイフッ化ナトリウム、ケイフッ化アンモニウム、フルオロジルコン酸ナトリウム、フルオロジルコン酸アンモニウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、アルミニウムモノおよびジフルオロホスフェート、フッ素化ピロリン酸ナトリウムカルシウムならびにそれらの組み合わせから選択されるフッ化物イオン供給源である。
e.歯磨きビヒクル
いくつかの実施形態において、本発明の口腔組成物は、口腔で許容される歯磨きビヒクルを含む。いくつかの実施形態において、歯磨きビヒクルは、その中に湿潤剤を含む。本発明に使用するのに適した湿潤剤は、グリセリン、ソルビトール、キシリトールおよび/または分子量200〜1,000のプロピレングリコールを含む。本明細書において、“ソルビトール”は、一般的に70%水溶液で市販されているその物質のことを言う。いくつかの実施形態において、湿潤剤の濃度は口腔組成物の5重量%〜70重量%である。
f.界面活性剤
本発明の組成物に使用するのに適した界面活性剤は、予防効果を増強し、組成物をより化粧用に許容されるようにすることができる任意の物質を含む。界面活性剤は、好ましくは、組成物に洗浄性と発泡性を付与する洗浄物質である。
g.抗歯石剤
いくつかの実施形態において、本発明の口腔組成物は抗歯石剤を含む。いくつかの実施形態において、抗歯石剤は、ジアルカリまたはテトラアルカリ金属ピロリン酸塩を含むピロリン酸塩、例えばNa4P2O7、K4P2O7、Na2K2P2O7、Na2H2P2O7およびK2H2P2O7;トリポリリン酸ナトリウム;長鎖ポリリン酸、例えばヘキサメタリン酸ナトリウム;ならびに環式リン酸塩、例えばトリメタリン酸ナトリウムから選択される。いくつかの実施形態において、抗歯石剤は、本発明の歯磨き組成物中に1重量%〜5重量%の濃度で存在する。
h.増粘剤
いくつかの実施形態において、本発明の口腔組成物は増粘剤を含む。いくつかの実施形態において、増粘剤は、セルロース増粘剤、例えばカルボキシメチルセルロースを含む天然および合成のゴムおよびコロイド;ヒドロキシアルキルセルロース、例えばヒドロキシプロピルセルロース ヒドロキシエチルセルロース;ゴム、例えばキサンタンガム;商品名Polyox(登録商標)で販売されている種々の分子量のポリグリコール;ならびにポリエチレングリコールから選択される有機増粘剤である。いくつかの実施形態において、増粘剤は、非晶質シリカ化合物、例えば商品名Cab-o-Sil(登録商標)(Cabot Corporationによって製造され、Lenape Chemical(ニュージャージー州バウンドブルック)によって販売されている)で入手可能なコロイダルシリカ化合物;Zeodent(登録商標)165(J.M.Huber Chemicals Division、メリーランド州ハバー・ド・グラース(郵便番号21078));Sylodent(登録商標)15(Davison Chemical Division of W. R. Grace & Co.、メリーランド州ボルティモア(郵便番号21203));天然および合成の粘土;ケイ酸リチウムマグネシウム(Laponite);ならびにケイ酸アルミニウムマグネシウム(ビーガム)から選択される無機増粘剤である。いくつかの実施形態において、増粘剤は、本発明の歯磨き組成物中に0.1重量%〜10重量%の量で存在する。いくつかの実施形態において、増粘剤は0.5重量%〜4.0重量%の量で存在する。
i.抗酸化剤
いくつかの実施形態において、本発明の組成物は抗酸化剤を含む。いくつかの実施形態において、抗酸化剤は、天然に存在するトコフェロールおよびそれらの誘導体(例えば、ビタミンE酢酸エステル)、ビタミンCならびにその塩および誘導体(例えば、パルミチン酸アスコルビル、リン酸アスコルビルMg、酢酸アスコルビル)、ビタミンAおよび誘導体(ビタミンAパルミタート)、トコトリエノール、フラボノイド、α-ヒドロキシ酸(例えば、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸)およびそれらのNa、KaおよびCa塩、フラボノイド、ケルセチン、フェノール性ベンジルアミン、没食子酸プロピル、没食子酸オクチル、没食子酸ドデシル、ブチルヒドロキシアニソール(BHA、E320)、ブチルヒドロキシトルエン(BHT、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、E321)、レシチン、クエン酸でエステル化された可食性脂肪酸のモノおよびジグリセリド、カロテノイド、カロテン(例えば、α-カロテン、β-カロテン、リコペン)およびそれらの誘導体、フィチン酸、ラクトフェリン、EDTA、EGTA)、葉酸およびその誘導体、ユビキノンおよびユビキノールならびにそれらの誘導体、フェルラ酸およびその誘導体、亜鉛およびその誘導体(例えば、ZnO、ZnSO4)、セレンおよびその誘導体(例えば、セレニウムメチオニン)、オルトリン酸塩およびモノリン酸のNa、KおよびCa塩ならびに植物から単離されたそれらの成分、抽出物および画分(例えば、茶、緑茶、藻、グレープシード、小麦胚芽、カモミール、ローズマリー、オレガノ)、ならびにそれらの組み合わせから選択される。
2.局所組成物
本発明の局所組成物に適している賦形剤は、限定するものではないが、溶媒、防腐薬、研磨剤(平滑化剤)、さらなる抗菌剤、炎症抑制剤、刺激予防剤、刺激抑制剤、さらなる抗菌剤、抗酸化剤、収斂剤、帯電防止剤、バインダー、(鉱物)充填剤、緩衝液、担体材料、キレート剤(キレート形成剤)、クリーニング剤、ケア剤、界面活性物質、消臭剤、乳化剤、酵素、繊維、フィルム形成剤(フィルム形成物質)、定着剤、フォーム形成剤、発泡抑制物質、フォーム安定剤、フォームブースター、ゲル化剤、ゲル形成剤、保湿剤(モイスチャライザー)、湿潤剤、水分保持物質、漂白剤、増白剤(例えば、過酸化水素)、含浸剤、摩擦低減剤、滑沢剤、香りおよび/または風味調節薬、香りおよび/または風味低減薬、香りおよび/または風味促進剤、乳白剤、可塑剤、被覆剤、光沢剤、シリコーン、(粘膜)/皮膚冷却剤(冷却物質)、(粘膜)/皮膚無痛化剤 (粘膜)/皮膚洗浄剤、(粘膜)/皮膚ケア剤、(粘膜)/皮膚治癒剤、粘膜保護剤、UVフィルター、安定剤、縣濁化剤、ビタミン、脂肪油、ワックス、グリース、リン脂質、飽和脂肪酸、モノまたは高度不飽和脂肪酸、α-ヒドロキシ酸、ポリヒドロキシ酸、液化剤、着色剤、着色防止剤、色素、界面活性剤、電解質、シリコーン誘導体、ポリオール、有機溶媒、ケイ酸、炭酸カルシウム、リン酸水素カルシウム、酸化アルミニウム、フッ化物、亜鉛、スズ、カリウム、ナトリウムおよびストロンチウム塩、ピロリン酸塩、ヒドロキシアパタイトを含む。
a.溶媒
いくつかの実施形態において、本発明の局所組成物は溶媒を含む。いくつかの実施形態において、溶媒は、限定するものではないが、水または水溶液;オイル、例えば、カプリン酸またはカプリル酸のトリグリセリド;ならびにアルコール、ジオールまたはポリオールおよびそれらのエーテルからなる基から選択され、好ましくはエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセロール、エチレングリコールおよびそれらの組み合わせからなる基から選択される。
b.増粘剤
いくつかの実施形態において、本発明の組成物は増粘剤を含む。いくつかの実施形態において、増粘剤は、炭酸カルシウム、二酸化チタン、二酸化ケイ素、滑石粉、酸化アルミニウム、リン酸水素カルシウム、リン酸三カルシウム、水酸化マグネシウム、セルロース増粘剤、例えばカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシ脂肪族セルロース、例えばヒドロキシプロピルセルロース ヒドロキシエチルセルロース、ゴム、例えばキサンタンガム、ポリグリコールおよびポリエチレングリコール、無機増粘剤(例えば、非晶質シリカ化合物、天然および合成の粘土、ケイ酸リチウムマグネシウムおよびケイ酸アルミニウムマグネシウム)、ならびにそれらの組み合わせから選択される。
実施例2の歯磨き組成物の、HAPディスクへのその取り込みを評価した。以下の表3に示す結果により、メントール誘導体であるソプロピル-5-メチルシクロヘキシル2-ヒドロキシフェニルカルバマート(製剤中0.5%)の取り込みは、トリクロサン(Colgate Total(登録商標)中0.3%)よりもずっと低かったことが示された。しかしながら、実施例2およびTotal(登録商標)スラリーの混合物は、メントール誘導体の取り込みの増加をもたらした。実施例2には含まれなかったがTotal(登録商標)には含まれていたGantrez(登録商標)ポリマーが、2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル2-ヒドロキシフェニルカルバマートの取り込みを改善することができることをこの観察は示唆している。Gantrez(登録商標)は、歯磨き組成物における線状化合物の抗歯石効力を最適化するために用いられる水膨潤性合成アニオン性線状コポリマーポリカルボキシラートである。室温で3ヶ月経た組成物からの、HPLCで検出されたメントール誘導体の回収率は100%である。
PGE2アッセイで2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル2-ヒドロキシフェニルカルバマートの抗炎症活性を試験し、トリクロサンと比較した。本発明のメントール誘導体の抗炎症活性は、本アッセイに基づき、トリクロサンと同等である(表4)。
メントール誘導体である2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル2-ヒドロキシフェニルカルバマートは、単純溶液中でビタミンEと同等の抗酸化剤効力を示した(図2参照)。2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル2-ヒドロキシフェニルカルバマートを含む歯磨き組成物は、マッチングプラセボと比較して同等の効力を示した(図3参照)。
D.骨量減少抑制
メントール誘導体である2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル2-ヒドロキシフェニルカルバマートは、4時間で、副甲状腺ホルモン(PTH)によって刺激されたMMP-13 mRNAを有意に抑制した(図4参照)。このことは、2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル2-ヒドロキシフェニルカルバマートが、骨量減少抑制上の利点を提供できる可能性があることを示唆している。
E.抗菌
メントール誘導体である2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル2-ヒドロキシフェニルカルバマートは、最小発育阻止濃度(MIC)試験によって優れた抗菌効力が示された(表7)。
F.代謝物発現
歯磨きペーストに配合した本発明のメントール誘導体は、アミノ酸代謝で生成される化合物;尿素サイクルで生成される化合物;グルタチオンの変換で生成される化合物;脂質代謝で生成される化合物;炭水化物代謝で生成される化合物;核酸代謝で生成される化合物;ビタミン;および補因子から選択される少なくとも1つのメンバーをアップレギュレートまたはダウンレギュレートする能力を有することができる。
Claims (15)
- メントール誘導体が、以下:バイオフィルム付着防止、抗炎症、抗酸化、骨量減少抑制および抗菌効果の1以上を含む複数の利点を提供する、請求項1記載の方法。
- XがNH基である、請求項1記載の方法。
- Rが置換アリール基である、請求項3記載の方法。
- Xが酸素原子である、請求項1記載の方法。
- 少なくとも1つの賦形剤が、界面活性剤、脱感作剤、ホワイトニング剤、抗歯石剤、抗菌剤、シリカを含む研磨剤、バインダーおよび増粘剤、洗剤、接着剤、発泡調節剤、pH調節剤、口当たり改善剤、甘味料、風味剤、着色剤、防腐薬、それらの組み合わせなどから選択されるメンバーである、請求項9記載の組成物。
- メントール誘導体が、尿酸、還元型グルタチオン、酸化型グルタチオン、アスコルビン酸およびグルタミンから選択される少なくとも1つの代謝物をアップレギュレートする、請求項11記載の方法。
- メントール誘導体が、イノシン、ヒポキサンチン、グアノシン、グアニン、ロイシン、イソロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、バリン、フェニル酢酸、α-ヒドロキシカプロン酸、5-アミノ吉草酸、コリン、グリセロール-3-ホスファートおよびN-アセチルノイラミン酸から選択される少なくとも1つの代謝物をダウンレギュレートする、請求項11記載の方法。
- 少なくとも1つの賦形剤が、界面活性剤、脱感作剤、ホワイトニング剤、抗歯石剤、抗菌剤、シリカを含む研磨剤、バインダーおよび増粘剤、洗剤、接着剤、発泡調節剤、pH調節剤、口当たり改善剤、甘味料、風味剤、着色剤、防腐薬、それらの組み合わせなどから選択される、請求項14記載の組成物。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/US2009/039167 WO2010120275A2 (en) | 2009-04-01 | 2009-04-01 | Menthol-derivative compounds and use thereof as oral and systemic active agents |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012522772A true JP2012522772A (ja) | 2012-09-27 |
JP5550717B2 JP5550717B2 (ja) | 2014-07-16 |
Family
ID=42983044
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012503388A Expired - Fee Related JP5550717B2 (ja) | 2009-04-01 | 2009-04-01 | メントール誘導体ならびに口腔活性剤および全身活性剤としてのそれらの使用 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10426752B2 (ja) |
EP (1) | EP2414571B1 (ja) |
JP (1) | JP5550717B2 (ja) |
CN (1) | CN102625866B (ja) |
AR (1) | AR076181A1 (ja) |
AU (1) | AU2009344336B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0924915A2 (ja) |
CA (1) | CA2757425C (ja) |
MX (1) | MX2011009859A (ja) |
MY (1) | MY170956A (ja) |
RU (1) | RU2492857C2 (ja) |
SG (1) | SG173870A1 (ja) |
TW (1) | TWI419682B (ja) |
WO (1) | WO2010120275A2 (ja) |
ZA (1) | ZA201107019B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013515075A (ja) * | 2009-12-21 | 2013-05-02 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | 口腔ケア組成物および方法 |
JP2014222241A (ja) * | 2014-07-10 | 2014-11-27 | コルゲート・パーモリブ・カンパニーColgate−Palmolive Company | 口の健康のための代謝産物およびその使用 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2490006C1 (ru) * | 2012-07-18 | 2013-08-20 | Илья Александрович Марков | Фармацевтическая композиция в форме геля для профилактики и лечения заболеваний пародонта - дентоферон |
EP2695597B1 (en) * | 2012-08-07 | 2019-07-24 | Symrise AG | Cosmetic compositions |
WO2014074806A1 (en) | 2012-11-08 | 2014-05-15 | Smith & Nephew, Inc-- | Improved reattachment of detached cartilage to subchondral bone |
AU2013342255B2 (en) | 2012-11-08 | 2017-05-04 | Smith & Nephew, Inc. | Methods and compositions suitable for improved reattachment of detached cartilage to subchondral bone |
KR102401971B1 (ko) * | 2017-10-12 | 2022-05-27 | 제이알제이 주식회사 | 박하 추출물을 함유하는 바이오필름 형성 억제용 조성물 |
WO2023222213A1 (en) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Symrise Ag | Antimicrobial mixtures |
CN116350676B (zh) * | 2023-04-06 | 2023-11-28 | 吴涛 | 一种利用干细胞外泌体促进牙周骨重建的药物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006032664A1 (en) * | 2004-09-24 | 2006-03-30 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Use of isoeugenol methyl ether as an agent against bad breath |
WO2006034495A2 (en) * | 2004-09-23 | 2006-03-30 | Matias Jonathan R | Methods of using menthol propyleneglycol-carbonate and analogs thereof for producing anti-inflammatory and anti-angiogenic effects |
US20070092476A1 (en) * | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Givaudan S.A. | Compounds and use to reduce the formation of malodour |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US536844A (en) | 1895-04-02 | Padlock | ||
US3538230A (en) | 1966-12-05 | 1970-11-03 | Lever Brothers Ltd | Oral compositions containing silica xerogels as cleaning and polishing agents |
US4358437A (en) | 1978-11-29 | 1982-11-09 | Beecham Group Limited | Compositions |
US5288480A (en) * | 1987-01-30 | 1994-02-22 | Colgate-Palmolive Co. | Antiplaque antibacterial oral composition |
US6214320B1 (en) | 1990-10-09 | 2001-04-10 | Colgate-Palmolive Company | Oral compositions containing anticalculus and antiplaque agents |
GB9117140D0 (en) | 1991-08-08 | 1991-09-25 | Unilever Plc | Treatment of periodontitis |
DE4226043A1 (de) | 1992-08-06 | 1994-02-10 | Haarmann & Reimer Gmbh | Mittel mit physiologischem Kühleffekt und für diese Mittel geeignete wirksame Verbindungen |
EP0728017A1 (en) | 1993-11-10 | 1996-08-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Treatment of bacterially-induced inflammatory diseases |
US5578295A (en) | 1995-04-28 | 1996-11-26 | The Procter & Gamble Company | Oral care compositions comprising certain substituted diphenyl ethers |
DE59704397D1 (de) | 1996-06-12 | 2001-09-27 | Cognis Deutschland Gmbh | Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen |
US5945088A (en) | 1997-03-31 | 1999-08-31 | Pfizer Inc | Taste masking of phenolics using citrus flavors |
US6261540B1 (en) * | 1997-10-22 | 2001-07-17 | Warner-Lambert Company | Cyclodextrins and hydrogen peroxide in dental products |
FR2794457B1 (fr) | 1999-06-01 | 2001-08-10 | Oreal | Derives carbonates de retinol, procede de preparation et utilisations |
US20050245494A1 (en) * | 1999-07-01 | 2005-11-03 | 40 J's Llc | Methods to treat one or all of the defined etiologies of female sexual dysfunction |
WO2001048481A1 (en) | 1999-12-03 | 2001-07-05 | Baxter International Inc. | Pyrogenicity test for use with automated immunoassay systems |
GB0001704D0 (en) | 2000-01-25 | 2000-03-15 | Glaxo Group Ltd | Protein |
EP1285092A4 (en) | 2000-04-14 | 2003-07-16 | Metabolon Inc | METHOD FOR DISCOVERY OF MEDICINES, DISEASE TREATMENT AND DIAGNOSIS USE THE METABOLOMICS |
US7329489B2 (en) | 2000-04-14 | 2008-02-12 | Matabolon, Inc. | Methods for drug discovery, disease treatment, and diagnosis using metabolomics |
US6500409B1 (en) | 2000-05-10 | 2002-12-31 | Colgate Palmolive Company | Synergistic antiplaque/antigingivitis oral composition |
US6372795B1 (en) * | 2000-06-30 | 2002-04-16 | Unilever Home And Personal Care Usa, A Division Of Conopco, Inc. | Cosmetic compositions containing substituted amide derivatives |
DE10059584A1 (de) | 2000-11-30 | 2002-06-06 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische getränkte Tücher |
DE10140443A1 (de) | 2001-08-17 | 2003-02-27 | Haarmann & Reimer Gmbh | 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl-substituierte Kohlensäurederivate und deren Verwendung |
DE10226494A1 (de) * | 2002-06-14 | 2004-01-08 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag | Filmförmige mucoadhäsive Darreichungsformen zur Verabreichung von Cannabis-Wirkstoffen |
GB0214342D0 (en) * | 2002-06-21 | 2002-07-31 | Givaudan Sa | Insect repellents |
US6916463B2 (en) * | 2002-09-24 | 2005-07-12 | The Procter & Gamble Company | Oral products having an aesthetic layer |
US7005225B2 (en) | 2002-11-12 | 2006-02-28 | Samsung Electronics Company | Organosol including amphipathic copolymeric binder having crystalline material, and use of the organosol to make dry tones for electrographic applications |
TW200509958A (en) | 2003-02-14 | 2005-03-16 | Combinatorx Inc | Methods and reagents for the treatment of diseases and disorders associated with increased levels of proinflammatory cytokines |
EP1466949A1 (en) * | 2003-04-10 | 2004-10-13 | Symrise GmbH & Co. KG | Non-toxic coating composition, methods of use thereof and articles protected from attachment of biofouling organisms |
GB2401865A (en) | 2003-05-22 | 2004-11-24 | Givaudan Sa | Antibacterial and antifungal glycerol monocarbonates |
DE10341699A1 (de) | 2003-09-10 | 2005-04-28 | Symrise Gmbh & Co Kg | Verfahren zur Herstellung unsymmetrischer Kohlensäureester |
JP2007514648A (ja) | 2003-10-24 | 2007-06-07 | エーザイ株式会社 | Toll−likereceptor2に関連する疾患及び状態を治療するための化合物及び方法 |
JP2007519894A (ja) | 2003-12-03 | 2007-07-19 | ホワイトヘッド インスティテュート フォー バイオメディカル リサーチ | 標的としてのカドヘリンの使用 |
FI20040572A0 (fi) | 2004-04-23 | 2004-04-23 | Ctt Cancer Targeting Tech Oy | Matriisi-metalloproteinaasin aktiviteetin inhibiittorit |
US20060141421A1 (en) | 2004-12-28 | 2006-06-29 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | System and method for detecting substances related to oral health |
WO2006074450A2 (en) | 2005-01-07 | 2006-07-13 | President And Fellows Of Harvard College | Methods and compositions for detecting and modulating periodontal disorders and periodontal diseases |
JP2009523029A (ja) | 2006-01-10 | 2009-06-18 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | 炎症の予防または軽減のために、細胞表面受容体を調節する方法 |
US20080161394A1 (en) | 2006-11-23 | 2008-07-03 | Jean-Yves Fouron | Cosmetic composition comprising at least one volatile carbonic acid ester |
WO2008093072A2 (en) | 2007-01-29 | 2008-08-07 | Paul Webb | Topical composition against contact dermatitis due to water |
WO2009048841A1 (en) | 2007-10-09 | 2009-04-16 | Humco Holding Group, Inc. | Antifungal treatment of nails |
EP2307357A1 (en) | 2008-05-30 | 2011-04-13 | Symrise AG | L-menthyl-n-(2-hydroxyphenyl)carbamate |
-
2009
- 2009-04-01 JP JP2012503388A patent/JP5550717B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-04-01 MX MX2011009859A patent/MX2011009859A/es active IP Right Grant
- 2009-04-01 US US13/258,142 patent/US10426752B2/en active Active
- 2009-04-01 AU AU2009344336A patent/AU2009344336B2/en not_active Ceased
- 2009-04-01 CN CN200980158593.1A patent/CN102625866B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-04-01 SG SG2011061850A patent/SG173870A1/en unknown
- 2009-04-01 MY MYPI2011004166A patent/MY170956A/en unknown
- 2009-04-01 BR BRPI0924915-0A patent/BRPI0924915A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2009-04-01 CA CA2757425A patent/CA2757425C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-04-01 EP EP09843434.3A patent/EP2414571B1/en active Active
- 2009-04-01 WO PCT/US2009/039167 patent/WO2010120275A2/en active Application Filing
- 2009-04-01 RU RU2011144034/14A patent/RU2492857C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-03-31 TW TW099109770A patent/TWI419682B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-03-31 AR ARP100101099A patent/AR076181A1/es unknown
-
2011
- 2011-09-26 ZA ZA2011/07019A patent/ZA201107019B/en unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006034495A2 (en) * | 2004-09-23 | 2006-03-30 | Matias Jonathan R | Methods of using menthol propyleneglycol-carbonate and analogs thereof for producing anti-inflammatory and anti-angiogenic effects |
WO2006032664A1 (en) * | 2004-09-24 | 2006-03-30 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Use of isoeugenol methyl ether as an agent against bad breath |
US20070092476A1 (en) * | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Givaudan S.A. | Compounds and use to reduce the formation of malodour |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013515075A (ja) * | 2009-12-21 | 2013-05-02 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | 口腔ケア組成物および方法 |
JP2014222241A (ja) * | 2014-07-10 | 2014-11-27 | コルゲート・パーモリブ・カンパニーColgate−Palmolive Company | 口の健康のための代謝産物およびその使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2414571A2 (en) | 2012-02-08 |
BRPI0924915A2 (pt) | 2015-07-07 |
RU2492857C2 (ru) | 2013-09-20 |
US20120014884A1 (en) | 2012-01-19 |
WO2010120275A3 (en) | 2012-04-12 |
JP5550717B2 (ja) | 2014-07-16 |
US10426752B2 (en) | 2019-10-01 |
TW201102058A (en) | 2011-01-16 |
AU2009344336A1 (en) | 2011-09-22 |
MX2011009859A (es) | 2011-09-29 |
AR076181A1 (es) | 2011-05-26 |
CA2757425A1 (en) | 2010-10-21 |
TWI419682B (zh) | 2013-12-21 |
SG173870A1 (en) | 2011-09-29 |
WO2010120275A2 (en) | 2010-10-21 |
CN102625866B (zh) | 2015-08-19 |
CN102625866A (zh) | 2012-08-01 |
ZA201107019B (en) | 2014-09-25 |
EP2414571B1 (en) | 2017-06-07 |
CA2757425C (en) | 2015-06-30 |
AU2009344336B2 (en) | 2013-07-18 |
MY170956A (en) | 2019-09-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5550717B2 (ja) | メントール誘導体ならびに口腔活性剤および全身活性剤としてのそれらの使用 | |
EP2413927B1 (en) | Anti-biofilm carbonate compounds for use in oral care compositions | |
AU2017414704B2 (en) | Oral care compositions and methods of use | |
US11957778B2 (en) | Oral care compositions and methods of use | |
EP3368005B1 (en) | Oral care products and methods | |
EP3223915B1 (en) | Oral care composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130530 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130830 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20131001 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140203 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20140325 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140428 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140520 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5550717 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |