JP2012515740A - アルデヒド官能性化合物の製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
Zは、−O−、−S−、−S(O)−およびS(O)2−を表わし、X1およびX2は、上記の基を前提とし、
Y、R、R’およびR1〜R4は、互いに独立に水素、(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシ、(C6〜C18)−アリールオキシ、HO−(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルコキシアルキル、(C6〜C18)−アリール、(C7〜C19)−アラルキル、(C3〜C18)−ヘテロアリール、(C4〜C19)−ヘテロアラルキル、(C1〜C8)−アルキル−(C6〜C18)−アリール、(C1〜C8)−アルキル−(C3〜C18)−ヘテロアリール、(C3〜C8)−シクロアルキル、(C1〜C8)−アルキル−(C3〜C8)−シクロアルキル、(C3〜C8)−シクロアルキル−(C1〜C8)−アルキルである。更に、基R’およびR1〜R4は、互いに独立に次のものを意味する:それぞれ選択的に(C1〜C8)−アルキル、(C1〜C8)−アルコキシ、(C6〜C18)−アリールオキシ、HO−(C1〜C8)−アルキル、(C2〜C8)−アルコキシアルキル、(C6〜C18)−アリール、ペルフルオロアルキル、ハロゲン、(C1〜C8)−アシルオキシ、(C1〜C8)−アシル(C1〜C8)−アルコキシカルボニル、(C1〜C8)−アルキルスルホニルまたは(C1〜C8)−アルキルスルフィニル、(C6〜C18)−アリールスルホニルまたは(C6〜C18)−アリールスルフィニルで置換された、(シクロ)アルキルチオ、(へテロ)アリールチオ、アルキル/アリールスルホニル、アルキル/アリールスルフィニル。
R1〜R4は、同様にニトロ基、スルフェート、アミン、アンモニウム塩、ホスフェートおよびホスホニウム塩を意味することができる。
更に、同様に特に好ましい実施態様は、いわゆる2工程法に関する。この場合、交差複分解は、最初に0〜60℃の温度で実施される。更に、こうして得られた混合物は、80〜120℃の温度にもたらされる。この2工程法、即ち比較的低い温度での最初の反応の実施および明らかによりいっそう高い温度への引続く加熱は、反応の実施の簡単な変化で収量がヒドロキシ官能性化合物の異性化によって明らかにアルデヒド官能性化合物の方向に移動し、ヒドロキシ官能性化合物の割合は、極めて少なく、5%未満であるという利点を有する。最も簡単な場合には、反応混合物に化合物も溶剤も引き渡すこともできないし、反応混合物から化合物も溶剤も取り去ることもできず、単に温度は、できるだけ急速に前記範囲に上昇される。
溶剤および化学薬品次の市販の溶剤および化学薬品が使用された:アセトン(VWR Int.社のGPR Rectapur99.5%、商品番号20065.470)、ベンジリデン−ビス(トリシクロヘキシルホスフィン)ジクロロルテニウム(GI,Aldrich社のグラブス触媒第1世代、商品番号579726)、1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−(イミダゾリジニリデン)(ジクロロフェニルメチレン)(トリシクロヘキシルホスフィン)ルテニウム(GII,Aldrich社のグラブス触媒第2世代、商品番号569747)、(1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−イミダゾリジニリデン)ジクロロ(o−イソプロポキシフェニルメチレン)ルテニウム(HGII,Aldrich社のホベイダ−グラブス触媒第2世代、商品番号569755)、1,3−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−4,5−ジヒドロイミダゾール−2−イリデン[2−(イソプロポキシ)−5−N,N−ジメチルアミノスルホニル)フェニル]メチレンルテニウム(II)ジクロリド(ABCR,ABCRの96%、商品番号AB173300)、1−ブタノール(Sigma−Aldrichの99.9%、商品番号537993)、2−ブテン−1,4−ジオール(Flukaの98.0%以上、商品番号03781)、1,2−ジエトキシエタン(Alfa Aesarの98%、商品番号L 14283)、ジエチルエーテル(VWR Int.社のGPR Rectapur 99%、商品番号23809.363)、1,2−ジメトキシエタン(Flukaの98.0%以上、商品番号38570)、2,4−ジニトロフェニルヒドラジン(Aldrichの97%、商品番号D 199303)、1,4−ジオキサン(無水、Aldrichの99.8%、商品番号S39401−018)、エチルビニルエーテル(Aldrichの99%、商品番号422177)、n−ヘキサン(VWR Int.社のAnalaR Normapur95.0%、商品番号24577.367)、n−ヘキサン(Sigma−Aldrich社のHPLCのためのChromasolv(登録商標)97%以上、商品番号34859)、硫酸銅(II)水和物(Aldrichの98%、商品番号209201)、メタノール(Fluka社のLC−MSのためのChromasolv(登録商標)99.9%以上、商品番号34966)、水素化ナトリウム(Aldrich社の鉱油中の60%の分散液、商品番号452912)、水酸化ナトリウム(Carl Rothの99%以上、商品番号6771−3)、油酸メチルエステル(Sigma−Aldrich社のSAFCTM99%、商品番号S45393−118)、2−プロパノール(Sigma−Aldrich社のHPLCのためのChromasolv(登録商標)プラス99.9%、商品番号650447)、シッフ試薬(Fluka、商品番号84655)、硫酸(Flukaの95〜97%、商品番号84718)、テトラデカン(オレフィン不含、Flukaの99%以上、商品番号87140)、テトラヒドロフラン(Carl Roth社のHPLCのためのRotisolv(登録商標)、商品番号7344.2)、トリブチルアミン(Aldrichの98.5%以上、商品番号471313)、ウンデカナール(Alfa Aesarの97%、商品番号A16101)、トランス−2−ウンデセン−1−オール(ABCRの96%、商品番号AB125432)、酒石酸カリウムナトリウム四水和物(Sigma−Aldrichの99%、商品番号217255)、o−キシレン(Flukaの98.0%、商品番号95663)。精製および乾燥は、必要である限り、一般に常用の実験室的方法により行なわれた。
薄膜クロマトグラフィー:薄膜クロマトグラフィー試験(DC)には、シリカゲル−アルミ箔(Fluka社の層厚0.2mm、商品番号60800)が使用された。分離は、共留剤としてのヘキサン/ジエチルエーテル(1:1)を用いて室内飽和の下で8〜10cmの分離区間で行なわれた。物質帯域は、過マンガン酸塩試薬で視覚化された。アルデヒドのDC検出は、ジニトロフェニルヒドラジン試薬を用いて行なった(2,4−ジニトロフェニルヒドラジン1gとエタノール25mlと水8mlと濃硫酸5mlとからなる混合物)。
一般的な規定
2mlの規模での反応:合成は、2mlの油酸メチルエステルを用いて次の反応条件下で行なわれた:反応は、種々の溶剤(アセトン、1−ブタノール、1,4−ジオキサン、2−プロパノール、THF)中で実施された。全ての反応は、2つの異なる、ブテンジオールの比(油酸メチルエステルに対して3当量および5当量)および2つの異なる温度(40℃および60℃)で実施された。ルテニウムを基礎とする複分解触媒(Aldrich社から商業的に入手可能、またはEvonik Degussa GmbH社のABCRおよびTestmuster)は、全ての比および温度について試験された。添加剤は、全く使用されなかった。
2−ウンデセン−1−オールと11−ヒドロキシ−9−ウンデセン酸メチルエステルとからなる混合物(0.5ml、油酸メチルエステルとブテンジオールとの交差複分解により得られた;組成:油酸メチルエステル9.7%、9−オクタデセン13.2%および1,18−ジメチル−9−オクタデセンジカルボン酸、アルコール交差複分解生成物61.2%、アルデヒド交差複分解生成物16.9%)およびエチレングリコール4.5mlを混合する。更に、GC、GC−MSおよびGPCのための試料を採取する。反応混合物を120℃で60分間、電磁攪拌機を用いて攪拌する。試料を5分後、30分後および60分後にGC測定、GC−MS−測定およびGPC測定のために採取し、反応を停止させる。60分後の双方のアルコール交差複分解生成物の変換率:90%。2−デシル−[1,3]ジオキソランの全収率(2工程に亘る)(保護されたウンデカナール):67%;ウンデカン酸メチルエステル−11−[1,3]ジオキソランの全収率(2工程に亘る)(保護された11−オキソ−ウンデカン酸メチルエステル):69%;副生成物(オリゴマー):5%。
GC測定:反応混合物の成分を次の保持時間の際に記録した:ウンデカナール(tR=7.34分)、2−ウンデセン−1−オール(tR=11.54分)、11−ヒドロキシ−9−ウンデセン酸メチルエステル(tR=19.88分)、11−オキソ−ウンデカン酸メチルエステル(tR=15.90分)、9−オクタデセン(tR=10.29分)、1,18−ジメチル−9−オクタデセンジカルボン酸(tR=29.27分)、テトラデカン(tR=4.76分)、2−ブテン−1,4−ジオール(tR=13.16分)、油酸メチルエステル(tR=18.09分)。
Claims (13)
- 少なくとも1個のヒドロキシ基および少なくとも1個のC−C−二重結合を有するオレフィン系化合物と少なくとも1つの少なくともモノ不飽和の脂肪酸または少なくともモノ不飽和の脂肪酸誘導体とを、複分解触媒の存在で最大180℃の温度で、ならびにアルデヒド官能性化合物のアルデヒド基に対して保護基を形成する化合物として作用する少なくとも1つの反応体の存在で交差複分解反応させ、かつ異性化させることからなる反応順序によりアルデヒド官能性化合物を製造する方法。
- アルデヒド官能性化合物のアルデヒド基に対して保護基を形成する化合物として作用する反応体は、アミンならびに少なくとも2個のヒドロキシル基を有する飽和有機化合物の群から選択される、請求項1記載の方法。
- 少なくとも2個のヒドロキシル基を有する飽和有機化合物は、エチレングリコール、グリセリン、1,3−プロパンジオールまたはプロピレングリコールである、請求項2記載の方法。
- アミンは、第一級アルキルアミン、殊に2〜10個の炭素原子を有する脂肪族アルキルアミン、例えばブチルアミンである、請求項2記載の方法。
- 少なくとも1個のヒドロキシ基および少なくとも1個のC−C−二重結合を有するオレフィン系化合物は、少なくともモノ不飽和の脂肪酸または少なくともモノ不飽和の脂肪酸誘導体に対して過剰量で存在する、請求項1記載の方法。
- 交差複分解反応を0〜60℃の温度で初めて実施し、次にこうして得られた混合物を80〜120℃の温度にもたらす、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1個の二重結合を有するオレフィン系化合物を1〜10当量、有利に2〜4当量(少なくともモノ不飽和の脂肪酸誘導体に対して)の割合で使用する、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 交差複分解反応を少なくとも1つの溶剤の存在で実施する、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 溶剤は、双極子モーメント0〜5デバイを有する、請求項10記載の方法。
- 交差複分解反応を均質相中で実施する、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 少なくともモノ不飽和の脂肪酸は、油酸、ウンデシレン酸、パルミトレイン酸、ペトロセリン酸、エルカ酸、イコセン酸、ベルノル酸、リシノール酸、リノール酸、リノレイン酸の群から選択される、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 少なくともモノ不飽和の脂肪酸誘導体は、請求項13記載の酸とメタノール、エタノール、プロパノール、グリセリンおよび/またはグリコールとのエステルの群から選択される、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- オレフィン系化合物は、アリルアルコール、ブテ−3−エン−1−オールおよび1,4−ブテ−2−エン−ジオールの群から選択される、請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法。
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