JP2012241070A - ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】前記課題は、(I)一般式(1)で表される、特定のポリエステル繰り返し単位(A−1)と、一般式(2)で表される特定のポリエステル繰り返し単位(A−2)とからなるポリエステルであって、繰り返し単位(A−1)及び繰り返し単位(A−2)の合計に対して、繰り返し単位(A−1)が50〜100重量%であり、繰り返し単位(A−2)が0〜50重量%であり、前記ポリエステルが重縮合反応で製造されることを特徴とするポリエステル樹脂1〜50重量部、並びに(II)正又は負の電極活物質99〜50重量部を含有するポリエステル樹脂組成物によって解決することができる。
【選択図】なし
Description
本発明は、こうした知見に基づくものである。
従って、本発明は、(I)一般式(1):
R1は、繰り返し単位ごとに同一又は異なり、非置換若しくは置換された炭素数4〜20の脂肪族ジカルボン酸残基;非置換若しくは置換された炭素数4〜20の脂環式ジカルボン酸残基;又は非置換若しくは置換された炭素数6〜20の芳香族ジカルボン酸残基、
R2は、繰り返し単位ごとに同一又は異なり、非置換若しくは置換された炭素数4〜20の脂肪族ジオール残基;非置換若しくは置換された炭素数4〜20の脂環式ジオール残基;−X1−Y1−Z1−で表されるジオール残基であって、X1、Y1及びZ1は、それぞれ独立して、非置換若しくは炭素数1〜4のアルキル基で置換された炭素数1〜4のアルキレン基又は炭素数4〜8の2価の脂環式基である、ジオール残基(但し、X1がアルキレン基の場合、Y1は脂環式基及びZ1はアルキレン基であり、X1が脂環式基の場合、Y1はアルキレン基及びZ1は脂環式基である);又は炭素数10〜24の不飽和脂肪酸が重合したジカルボン酸から得られる炭素数20〜48のジオール残基である)
で表されるポリエステル繰り返し単位(A−1)と、
一般式(2):
R3は、繰り返し単位ごとに同一又は異なり、炭素数10〜24の不飽和脂肪酸が重合したジカルボン酸から得られる炭素数18〜46のジカルボン酸残基、
R4は、繰り返し単位ごとに同一又は異なり、非置換若しくは置換された炭素数4〜20の脂肪族ジオール残基;非置換若しくは置換された炭素数4〜20の脂環式ジオール残基;又は−X1−Y1−Z1−で表されるジオール残基であって、X1、Y1及びZ1は、それぞれ独立して、非置換若しくは炭素数1〜4のアルキル基で置換された炭素数1〜4のアルキレン基又は炭素数4〜8の2価の脂環式基である、ジオール残基(但し、X1が、アルキレン基の場合、Y1は脂環式基及びZ1はアルキレン基であり、X1が、脂環式基の場合、Y1はアルキレン基及びZ1は脂環式基である));
で表されるポリエステル繰り返し単位(A−2)とからなるポリエステルであって、
繰り返し単位(A−1)及び繰り返し単位(A−2)の合計に対して、繰り返し単位(A−1)が50〜100重量%であり、繰り返し単位(A−2)が0〜50重量%であり、
前記ポリエステルが重縮合反応で製造されることを特徴とするポリエステル樹脂1〜50重量部、並びに
(II)正又は負の電極活物質99〜50重量部、
を含有するポリエステル樹脂組成物に関する。
本発明のポリエステル樹脂組成物の好ましい態様においては、前記R1が繰り返し単位ごとに同一であって、炭素数4〜20の非置換の脂肪族ジカルボン酸残基、又は炭素数4〜20の非置換の脂環式ジカルボン酸残基であり、前記R2が繰り返し単位ごとに同一である。
本発明のポリエステル樹脂組成物の好ましい態様においては、前記ポリエステル樹脂(I)が、N−メチル−2−ピロリドンに5重量%で可溶であり、炭酸エステル又はラクトンに対して、不溶又は膨潤率1%以下である。
本発明のポリエステル樹脂組成物に含まれるポリエステル樹脂(I)は、ポリエステル繰り返し単位(A−1)(以下、単に成分(A−1)と称することがある)と、ポリエステル繰り返し単位(A−2)(以下、単に成分(A−2)と称することがある)を重縮合するという製造方法によって得られる。
前記脂環式ジカルボン酸残基は、好ましくは炭素数4〜18、更に好ましくは4〜16であり、最も好ましくは5〜11である。前記芳香族ジカルボン酸残基は、好ましくは炭素数6〜18である。
また、ジカルボン酸残基の置換基は、本発明のポリエステル樹脂組成物の効果を阻害しない限り、特に限定されるものではないが、例えば、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルケニル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又はハロゲン原子を挙げることができる。
また、ジオール残基の置換基は、本発明のポリエステル樹脂組成物の効果を阻害しない限り、特に限定されるものではないが、例えば、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルケニル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、又はハロゲン原子を挙げることができる。
なお、ダイマージオール残基においては、三量体化したジオール残基又はトリオール残基が、7重量%未満で含まれることがあるが、それらのジオール残基又はトリオール残基が含まれていても同じ効果を得ることができる。従って、本明細書において、「炭素数20〜44のジオール残基」は、7重量%未満の三量体化したジオール残基又はトリオール残基を含むダイマージオール残基をも含む概念である。より好ましい「炭素数20〜44のジオール残基」は、5重量%未満の三量体化したジオール残基又はトリオール残基を含むものである。
中でも、炭酸エステル又はラクトンに対する溶解性又は膨潤率、得られるポリエステル樹脂の力学特性を向上させるという観点から、1,6−ヘキサンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、1,18−オクタデカンジオール、シクロヘキサン−1,4−ジオール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノール、ダイマージオールが好ましい。
なお、ダイマー酸ジカルボン酸残基においては、三量体化したジカルボン酸残基又はトリカルボン酸残基が、30重量%未満で含まれることがあるが、それらの残基によっても同じ効果を得ることができる。従って、本明細書において、「炭素数18〜46のジカルボン酸残基」は、30重量%未満の三量体化したジカルボン酸残基又はトリカルボン酸残基を含むダイマー酸ジカルボン酸残基を意味する。なお、好ましい「炭素数18〜46のジカルボン酸残基」は、三量体化したジカルボン酸残基又はトリカルボン酸残基の含有量が好ましくは93重量%未満であり、より好ましくは95重量%未満である。
繰り返し単位(A−1)が50重量%未満の場合、すなわち(A−1):(A−2)が5:5を超えて(A−2)の方が多くなる場合には、得られるポリエステル樹脂(I)の結晶化度が小さくなってタックを生じたり、高粘度液状となってしまいハンドリング性が著しく低下することがある。また、ここで、繰り返し単位(A−2)の重量%が0重量%であることは、成分(A−2)が全く入っていないことを意味する。
重縮合反応であるために、意図的に末端官能基を残す場合には、必然的に最終的なポリエステル樹脂(I)の分子量、即ち粘度が決まる。一方、末端官能基が全く残らないように調整した場合、完全に反応してしまうと非常に高分子量、高粘度となり、取り扱いが困難になることがある。このような場合には、意図的に僅かの末端官能基を残すように調整するか、例え、末端官能基が残らないように調整した場合でも、所望する粘度に達するまで反応を継続すればよい。
本発明におけるポリエステル樹脂(I)には、各種添加剤を含むことができる。特に、ポリエステル樹脂(I)の酸化分解、熱分解、着色を防止する目的で、安定剤を含むことが好ましい。このような安定剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、N,N−ヘキサメチレンビス(3,3−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシシンナマイド)、トリエチレングリコール−ビス[3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)]プロピオネート、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、3,9−ビス[2−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ]−1,1−ジメチルエチル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン等のヒンダードフェノール系酸化防止剤、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、2−t−ブチル−α−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−p−クメニルビス(p−ノニルフェニル)ホスファイト、ジミリスチル−3,3−チオジプロピオネート、ペンタエリスリチルテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)、ジトリデシル−3,3−チオジプロピオネート等の熱安定剤等が挙げられる。これらの安定剤は1種又は2種以上を組み合わせて用いることができ、一般的にはヒンダードフェノール系酸化防止剤、及びリン系酸化防止剤を組み合わせて用いると酸化防止効果が高くなり好ましい。
本発明における電極活物質(II)としては、リチウムイオン電池の構成において正極活物質、及び/又は負極活物質を含有する。
本発明に係わる正極活物質としては、リチウム含有金属化合物、例えば、LiCoO2、LiNiO2、LiMnO2、LiMn2O4、又はこれらの金属元素(Li、Co、Ni、Mn)に一部が他の金属元素、例えば、Al、Ti、Zr、Nb、Sr、Cu、Mg等で置換された複合金属酸化物が用いられる。中でも、電解液が高温にさらされたときの安定性の点からLiCoO2、又はCoの一部が他の金属で置換された複合金属酸化物が好ましく用いられる。また、Oの一部が他の元素、例えば、S、ハロゲンで置換されていてもよい。これらの正極活物質は1種類あるいは2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明に係わる負極活物質としては、リチウム金属そのもの、あるいはリチウム合金、例えば、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−ケイ素合金、リチウム−スズ合金等が好ましく用いられる。これらの負極活物質は、1種類あるいは2種以上組み合わせて用いることができる。
本発明においては、前記ポリエステル樹脂(I)1〜50重量部、及び正又は負の電極活物質(II)99〜50重量部含有することを特徴とする。前記ポリエステル樹脂(I)が1重量部未満の場合には、組成物が脆いものとなることがあり好ましくない。また、前記ポリエステル樹脂(I)が50重量部を超える場合には、電極活物質量が相対的に減少するため、抵抗が大きくなり所望する電流量が得られない場合がある。
機械式撹拌装置、温度計、脱水トラップ、コンデンサー及び乾燥窒素ガス導入口を備えたガラス製反応器に、成分(A−1)としてアジピン酸 28.9部、1,6−ヘキサンジオール 23.4部、成分(A−2)として炭素数36の水添ダイマー酸(二量体化脂肪酸、ダイマー酸含有率98%、クローダ(株)製プライポール1009)39.5部、1,6−ヘキサンジオール8.2部を入れ(実際の実験操作では1,6−ヘキサンジオールを分割せず、23.4+8.2=31.6部を一度に入れている。)、3時間かけて250℃まで昇温した。このとき約150℃付近から縮合水が流出してきた。250℃で15mmHg、30分減圧した後、更に同温度で3mmHg、30分間減圧して縮合水を除去した。減圧を解除し、エステル化触媒のステアリン酸ジルコニル0.2部を添加して更に同温度で3mmHg、2時間反応させた。反応混合物をテフロン(登録商標)バット上に取り出して、190℃におけるメルトフローレイト(MFR)が20g/10分、数平均分子量(Mn)が12,000である目的とするポリエステル樹脂(I)を得た。
原料それぞれの配合量を表1に示したように変更した以外は参考例1と同様にして、本特許の請求範囲内、及び範囲外となるポリエステル樹脂(I)を得た。
なお、成分(A−1)に用いたダイマージオール(プライポール2033)及び成分(A−2)に用いたダイマー酸(プライポール1009)の2量体の含量は、それぞれ98.5%である。
合成例1で得られたポリエステル樹脂(I)を新興セルビック(株)製手動射出成型機を用いて、長さ60mmx幅60mmx厚さ2mmに成形して試験片を作製した。
用いたポリエステル樹脂(I)を、それぞれ合成例2〜9、及び比較合成例1〜2で得られたものに代えた以外は実施例1と同様にして試験片を作製した。比較合成例2で得られたポリエステル樹脂(I)を用いた場合には、試験片表面にタックを生じ、金型から取り出すときに試験片が変形した。
クレハ(株)製ポリフッ化ビニリデン樹脂W#1300を、東洋精機(株)製ミニテストプレス−10を用いて、220℃、10MPaの条件で2mm厚に成形した。更にこの成形板を10mmx60mmに切り出して試験片を作製した。
下記項目について評価し、結果を表2に示した。
合成例1〜9、及び比較合成例1〜2で得られたポリエステル樹脂を10重量%の水準で、及び比較例3のポリフッ化ビニリデンを5重量%の水準で、表2に示したリチウムイオン2次電池の正極又は負極の成形に用いる溶剤(N−メチル−2−ピロリドン、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、又はシクロヘキサノン)に加熱、溶解した後室温(23℃)まで冷却した溶液の状態を目視で観察した。○:均一に溶解し、流動性あり、△:均一溶解しているが、室温まで冷却した時に流動性なし、×:加熱時に溶解しない、又は室温冷却時に樹脂と溶剤が分離した状態、の3種類で評価した。
実施例1〜9、及び比較例1、3で作製した試験片を、1mol/Lの濃度で6フッ化リン酸リチウム(LiPF6)を溶解したプロピレンカーボネート(PC)に、23℃で7日間浸漬した後の重量を測定し、下記式により膨潤率を求めた。
(膨潤率)%={(浸漬後の重量)g/(浸漬前の重量)g}×100
実施例1〜9及び比較例1、3で作製した試験片を、島津製作所(株)製オートグラフAGS−5kNDを用いて2mm/minで引張試験を行い、引張弾性率を柔軟性の指標とした。
Claims (3)
- (I)一般式(1):
R1は、繰り返し単位ごとに同一又は異なり、非置換若しくは置換された炭素数4〜20の脂肪族ジカルボン酸残基;非置換若しくは置換された炭素数4〜20の脂環式ジカルボン酸残基;又は非置換若しくは置換された炭素数6〜20の芳香族ジカルボン酸残基、
R2は、繰り返し単位ごとに同一又は異なり、非置換若しくは置換された炭素数4〜20の脂肪族ジオール残基;非置換若しくは置換された炭素数4〜20の脂環式ジオール残基;−X1−Y1−Z1−で表されるジオール残基であって、X1、Y1及びZ1は、それぞれ独立して、非置換若しくは炭素数1〜4のアルキル基で置換された炭素数1〜4のアルキレン基又は炭素数4〜8の2価の脂環式基である、ジオール残基(但し、X1がアルキレン基の場合、Y1は脂環式基及びZ1はアルキレン基であり、X1が脂環式基の場合、Y1はアルキレン基及びZ1は脂環式基である);又は炭素数10〜24の不飽和脂肪酸が重合したジカルボン酸から得られる炭素数20〜48のジオール残基である)
で表されるポリエステル繰り返し単位(A−1)と、
一般式(2):
R3は、繰り返し単位ごとに同一又は異なり、炭素数10〜24の不飽和脂肪酸が重合したジカルボン酸から得られる炭素数18〜46のジカルボン酸残基、
R4は、繰り返し単位ごとに同一又は異なり、非置換若しくは置換された炭素数4〜20の脂肪族ジオール残基;非置換若しくは置換された炭素数4〜20の脂環式ジオール残基;又は−X1−Y1−Z1−で表されるジオール残基であって、X1、Y1及びZ1は、それぞれ独立して、非置換若しくは炭素数1〜4のアルキル基で置換された炭素数1〜4のアルキレン基又は炭素数4〜8の2価の脂環式基である、ジオール残基(但し、X1が、アルキレン基の場合、Y1は脂環式基及びZ1はアルキレン基であり、X1が、脂環式基の場合、Y1はアルキレン基及びZ1は脂環式基である));
で表されるポリエステル繰り返し単位(A−2)とからなるポリエステルであって、
繰り返し単位(A−1)及び繰り返し単位(A−2)の合計に対して、繰り返し単位(A−1)が50〜100重量%であり、繰り返し単位(A−2)が0〜50重量%であり、
前記ポリエステルが重縮合反応で製造されることを特徴とするポリエステル樹脂1〜50重量部、並びに
(II)正又は負の電極活物質99〜50重量部、
を含有するポリエステル樹脂組成物。 - 前記R1が繰り返し単位ごとに同一であって、炭素数4〜20の非置換の脂肪族ジカルボン酸残基、又は炭素数4〜20の非置換の脂環式ジカルボン酸残基であり、前記R2が繰り返し単位ごとに同一である、請求項1に記載のポリエステル樹脂組成物。
- 前記ポリエステル樹脂(I)が、N−メチル−2−ピロリドンに5重量%で可溶であり、炭酸エステル又はラクトンに対して、不溶又は膨潤率1%以下である、請求項1又は2に記載のポリエステル樹脂組成物。
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