JP2012149055A - シクロアルカノンオキシムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】シクロアルカンと光ニトロソ化剤とを、光照射により液中で光化学反応させるシクロアルカノンオキシムの製造方法であって、光源が発光ダイオードであり、かつ該光源の波長に対する発光エネルギー分布の中で、発光エネルギーの最大値を示す波長が550nmから700nmの範囲であり、且つピーク強度の5%強度以上のエネルギーを出力する波長範囲が150nm以下である光源を用い、液中の光照射距離が200mm以上、液中の光ニトロソ化剤の濃度が0.1質量%〜0.5質量%であることを特徴とするシクロアルカノンオキシムの製造方法。
【選択図】 図1
Description
(1)シクロアルカンと光ニトロソ化剤とを、光照射により液中で光化学反応させるシクロアルカノンオキシムの製造方法であって、光源が発光ダイオードであり、かつ該光源の波長に対する発光エネルギー分布の中で、発光エネルギーの最大値を示す波長が550nmから700nmの範囲であり、且つピーク強度の5%強度以上のエネルギーを出力する波長範囲が150nm以下である光源を用い、液中の光照射距離が200mm以上、液中の光ニトロソ化剤の濃度が0.1質量%〜0.5質量%であることを特徴とするシクロアルカノンオキシムの製造方法。
(2)前記発光エネルギーの最大値を示す波長が600nmから650nmの範囲であることを特徴とする、上記(1)に記載のシクロアルカノンオキシムの製造方法。
(3)前記シクロアルカンがシクロヘキサンであり、前記シクロアルカノンオキシムがシクロヘキサノンオキシムであることを特徴とする上記(1)または(2)に記載のシクロアルカノンオキシムの製造方法。
(4)前記光ニトロソ化剤が塩化ニトロシルであることを特徴とする上記(1)〜(3)のいずれかに記載のシクロアルカンオキシムの製造方法。
光吸収率=1−exp(−α・c・L)
α:係数、L:照射距離、c:ニトロソ化剤濃度
に従い吸収が進むことから、照射距離を膨大に与えても効果的ではない。光吸収効率は高いほど望ましいが、実用面から50%以上が望ましいと考える。
照射距離、すなわち反応器の円筒長さ方向が22.5cmのものを用い、照射する発光ダイオードをPhillips Lumileds社製発光ダイオードRedOrange LXML-PH01-0050(エネルギー変換効率20%)を用いて反応させた。分離器に吹き込む塩化ニトロシル量を調整した上で、120分後〜180分後の反応液中の塩化ニトロシル濃度を測定したところ、0.3質量%であった。その他の条件は前述の基本操作の通り行った。このときの結果を表1に示す。
照射距離が45cmのものを用いて反応させた。分離器に吹き込む塩化ニトロシル量を調整した上で、120分後〜180分後の液中の塩化ニトロシル濃度を測定したところ、0.3質量%であった。その他の条件は実施例1の通り行った。このときの結果を表1に示す。
照射距離が22.5cmのものを用い、照射する発光ダイオードをCREE社製発光ダイオードRedOrange XPERDO-1-0000-00701(エネルギー変換効率35%)に変更して反応させた。分離器に吹き込む塩化ニトロシル量を調整した上で、120分後〜180分後の液中の塩化ニトロシル濃度を測定したところ、0.4質量%であった。その他の条件は前述の通り行った。このときの結果を表1に示す。
照射距離が45cmのものを用いて反応させた。分離器に吹き込む塩化ニトロシル量を調整した上で、120分後〜180分後の液中の塩化ニトロシル濃度を測定したところ、0.4質量%であった。その他の条件は実施例3の通り行った。このときの結果を表1に示す。
照射距離が9cmのものを用い、照射する発光ダイオードをPhillips Lumileds社製発光ダイオードRedOrange LXML-PH01-0050(エネルギー変換効率20%)に変更して反応させた。分離器に吹き込む塩化ニトロシル量をそれぞれ調整した上で、120分後〜180分後の液中の塩化ニトロシル濃度を測定したところ、表1に示すとおりそれぞれ0.3、0.6質量%であった。その他の条件は前述の基本操作の通り行った。このときの結果を表1に示す。
反応条件は照射距離Lが22.5cmのものを用いて反応させた。分離器に吹き込む塩化ニトロシル量を調整し、120分後〜180分後の液中の塩化ニトロシル濃度を、それぞれ0.6%、0.9質量%に制御した以外は前述の比較例1の通り行った。このときの結果を表1に示す。
反応条件は照射距離Lが45cmのものを用いて反応させた。分離器に吹き込む塩化ニトロシル量を調整した上で、120分後〜180分後の液中の塩化ニトロシル濃度をそれぞれ0.6、0.9質量%に制御した以外は前述の基本操作の通り行った。このときの結果を表1に示す。
反応条件は照射距離Lが4.5cmのものを用いて反応させ、照射する発光ダイオードをPhillips Lumileds社製発光ダイオードCool White LXML-PWC1-0050(エネルギー変換効率20%)に変更して反応させた。た。分離器に吹き込む塩化ニトロシル量を調整した上で、120分後〜180分後の液中の塩化ニトロシル濃度をそれぞれ0.4質量%に制御した以外は前述の基本操作の通り行った。このときの結果を表1に示す。
反応条件は照射距離Lが4.5cmのものを用いて反応させ、照射する発光ダイオードをPhillips Lumileds社製発光ダイオードRed LXML-PD01-0040(エネルギー変換効率20%)に変更して反応させた。分離器に吹き込む塩化ニトロシル量を調整した上で、120分後〜180分後の液中の塩化ニトロシル濃度をそれぞれ0.4質量%に制御した以外は前述の基本操作の通り行った。このときの結果を表1に示す。
2 光化学反応器
3 ヒートシンク
4 シクロアルカン導入ライン
5 光ニトロソ化剤導入ライン
6 冷却器
7 反応冷却水導入ライン
8 反応冷却水排出ライン
9 未反応ガスライン
10 反応生成物ライン
11 光化学反応器(照射距離変更型)
12 発光ダイオード照射用回路基板
13 発光ダイオード照射電極基板
14 発光ダイオード(発光部)
15 反応器入原料循環ライン
16 反応液循環ライン
17 反応器入原料循環ラインポンプ
18反応液循環ラインポンプ
21 塩化ニトロシル吹き込みライン
22 塩化ニトロシル未反応ガス抜き出しライン
23 生成油状物抜き出しライン
24 分離器
25 原料供給ライン
Claims (5)
- シクロアルカンと光ニトロソ化剤とを、光照射により液中で光化学反応させるシクロアルカノンオキシムの製造方法であって、光源が発光ダイオードであり、かつ該光源の波長に対する発光エネルギー分布の中で、発光エネルギーの最大値を示す波長が550nmから700nmの範囲であり、且つピーク強度の5%強度以上のエネルギーを出力する波長範囲が150nm以下である光源を用い、液中の光照射距離が200mm以上、液中の光ニトロソ化剤の濃度が0.1質量%〜0.5質量%であることを特徴とするシクロアルカノンオキシムの製造方法。
- 光源のエネルギー変換効率が10%以上であることを特徴とする、請求項1に記載のシクロアルカノンオキシムの製造方法。
- 前記発光エネルギーの最大値を示す波長が600nmから650nmの範囲であることを特徴とする、請求項1または2に記載のシクロアルカノンオキシムの製造方法。
- 前記シクロアルカンがシクロヘキサンであり、前記シクロアルカノンオキシムがシクロヘキサノンオキシムであることを特徴とする請求項1〜3に記載のシクロアルカノンオキシムの製造方法。
- 前記光ニトロソ化剤が塩化ニトロシルであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のシクロアルカンオキシムの製造方法。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014002340A1 (ja) * | 2012-06-27 | 2014-01-03 | 東レ株式会社 | シクロアルカノンオキシムの製造方法 |
WO2014002134A1 (ja) * | 2012-06-26 | 2014-01-03 | 東レ株式会社 | シクロアルカノンオキシムの製造方法 |
WO2016059942A1 (ja) * | 2014-10-15 | 2016-04-21 | 東レ株式会社 | 3相交流直流変換装置及びそれを用いた光化学反応装置と方法並びにラクタムの製造方法 |
WO2016199706A1 (ja) * | 2015-06-11 | 2016-12-15 | 東レ株式会社 | 電源装置及びそれを用いた光化学反応装置と方法並びにラクタムの製造方法 |
US20170298015A1 (en) * | 2014-10-09 | 2017-10-19 | Toray Industries, Inc. | Photochemical reaction device, photochemical reaction method using same, and lactam production method using said method |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3991113A (en) * | 1973-06-21 | 1976-11-09 | Allied Chemical Corporation | 2-Alkoxy-3-oximinocycloalkenes and production thereof |
WO2009153470A1 (fr) * | 2008-05-26 | 2009-12-23 | Arkema France | Procede de preparation de lactames comprenant une etape de photonitrosation suivie d'une etape de transposition de beckmann |
JP2010006775A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Toray Ind Inc | シクロアルカノンオキシムの製造方法 |
JP2010006776A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Toray Ind Inc | シクロアルカノンオキシムの製造方法および光化学反応装置 |
-
2011
- 2011-12-27 JP JP2011285055A patent/JP5821623B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3991113A (en) * | 1973-06-21 | 1976-11-09 | Allied Chemical Corporation | 2-Alkoxy-3-oximinocycloalkenes and production thereof |
WO2009153470A1 (fr) * | 2008-05-26 | 2009-12-23 | Arkema France | Procede de preparation de lactames comprenant une etape de photonitrosation suivie d'une etape de transposition de beckmann |
JP2010006775A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Toray Ind Inc | シクロアルカノンオキシムの製造方法 |
JP2010006776A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Toray Ind Inc | シクロアルカノンオキシムの製造方法および光化学反応装置 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014002134A1 (ja) * | 2012-06-26 | 2014-01-03 | 東レ株式会社 | シクロアルカノンオキシムの製造方法 |
US9181177B2 (en) | 2012-06-26 | 2015-11-10 | Toray Industries, Inc. | Method of producing cycloalkanone oxime |
US9932296B2 (en) | 2012-06-27 | 2018-04-03 | Toray Industries, Inc. | Method of producing cycloalkanone oxime |
WO2014002340A1 (ja) * | 2012-06-27 | 2014-01-03 | 東レ株式会社 | シクロアルカノンオキシムの製造方法 |
US10414724B2 (en) * | 2014-10-09 | 2019-09-17 | Toray Industries, Inc. | Photochemical reaction device, photochemical reaction method using same, and lactam production method using said method |
US20170298015A1 (en) * | 2014-10-09 | 2017-10-19 | Toray Industries, Inc. | Photochemical reaction device, photochemical reaction method using same, and lactam production method using said method |
WO2016059942A1 (ja) * | 2014-10-15 | 2016-04-21 | 東レ株式会社 | 3相交流直流変換装置及びそれを用いた光化学反応装置と方法並びにラクタムの製造方法 |
JPWO2016199706A1 (ja) * | 2015-06-11 | 2017-11-02 | 東レ株式会社 | 電源装置及びそれを用いた光化学反応装置と方法並びにラクタムの製造方法 |
CN107535075A (zh) * | 2015-06-11 | 2018-01-02 | 东丽株式会社 | 电源装置和使用该电源装置的光化学反应装置和方法、以及内酰胺制造方法 |
US20180179148A1 (en) * | 2015-06-11 | 2018-06-28 | Toray Industries, Inc. | Power supply device, photochemical reaction device and method in which same is used, and lactam production method |
JP2018139482A (ja) * | 2015-06-11 | 2018-09-06 | 東レ株式会社 | 電源装置及びそれを用いた光化学反応装置と方法並びにラクタムの製造方法 |
WO2016199706A1 (ja) * | 2015-06-11 | 2016-12-15 | 東レ株式会社 | 電源装置及びそれを用いた光化学反応装置と方法並びにラクタムの製造方法 |
US10448537B2 (en) | 2015-06-11 | 2019-10-15 | Toray Industries, Inc. | Power supply device, photochemical reaction device and method in which same is used, and lactam production method |
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