JP2012142383A - 有機el素子 - Google Patents
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
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Abstract
【解決手段】有機EL素子1は、陽極3と、陰極4と、この間に狭持された有機層5と、を備え、有機層5は、ホスト材料とドーパント材料とからなる発光層6と、電子輸送層7と、電子注入層8の順に積層され、電子トラップ型発光素子である。発光層6のホスト材料と、電子輸送層7と、電子注入層8とが、Ip(ETL)−Ip(host)>0.25eV、Ea(host)−Ea(ETL)<0.25eV、及び、Ea(EIL)−Ea(ETL) <0.20eVの関係を満たし、電子輸送層7は炭化水素から形成されている。
【選択図】図1
Description
Ea(dorpant)−Ea(host)>Ip(host)−Ip(dorpant)、及び、Ea(dorpant)−Ea(host)>0.10eV
(なお、Ea(dorpant)はドーパント材料の電子親和力、Ea(host)はホスト材料の電子親和力、Ip(host)はホスト材料のイオン化ポテンシャル、Ip(dorpant)はドーパント材料のイオン化ポテンシャルである。)
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に狭持された有機層と、を備え、
前記有機層は、少なくとも、ホスト材料とドーパント材料とからなる発光層と、電子輸送層と、電子注入層とを有し、前記発光層、前記電子輸送層、前記電子注入層の順に積層され、
前記発光層のホスト材料とドーパント材料とが、
Ea(dorpant)−Ea(host)>Ip(host)−Ip(dorpant)、及び、
Ea(dorpant)−Ea(host)>0.10eV
(Ea(dorpant)はドーパント材料の電子親和力、Ea(host)はホスト材料の電子親和力、Ip(host)はホスト材料のイオン化ポテンシャル、Ip(dorpant)はドーパント材料のイオン化ポテンシャルである。)
の関係を満たし、
前記発光層のホスト材料と、前記電子輸送層と、前記電子注入層とが、
Ip(ETL)−Ip(host)>0.25eV、
Ea(host)−Ea(ETL)<0.25eV、及び、
Ea(EIL)−Ea(ETL) <0.20eV
(Ip(ETL)は電子輸送層を構成する材料のイオン化ポテンシャル、Ip(host)はホスト材料のイオン化ポテンシャル、Ea(host)はホスト材料の電子親和力、Ea(ETL)は電子輸送層を構成する材料の電子親和力、Ea(EIL)は電子注入層を構成する材料の電子親和力である。)
の関係を満たし、
前記電子輸送層は炭化水素から形成されている、ことを特徴とする。
前記電子輸送層を構成する材料は、主骨格に5員環を少なくとも1つ持ち、そのエネルギーギャップEgがEg>2.3eVの炭化水素であることが好ましい。
前記電子輸送層を構成する材料は、例えば、フルオランテンである。
前記電子輸送層を構成する材料は、例えば、アセナフトフルオランテンおよびその誘導体である。
前記電子注入層を構成する材料は、例えば、キノリノール環を持つ有機材料、もしくはキノリノール環を持つ有機材料が配位した錯体である。
陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に狭持された有機層と、を備え、
前記有機層は、少なくとも、ホスト材料とドーパント材料とからなる発光層と、電子輸送層と、電子注入層とを有し、前記発光層、前記電子輸送層、前記電子注入層の順に積層された電子トラップ型の有機EL素子であって、
前記電子輸送層を構成する材料は、フルオランテン、もしくはアセナフトフルオランテンのように、分子骨格の主鎖に少なくとも1つ以上の5員環が配された炭化水素である、ことを特徴とする。
前記発光層のホスト材料は、例えば、ナフタセン誘導体である。
前記電子注入層を構成する材料は、例えば、キノリノール環を持つ有機材料、もしくはキノリノール環を持つ有機材料が配位した錯体である。
Ea(dorpant)−Ea(host)>0.10eV
(ここで、Ea(dorpant)はドーパント材料の電子親和力、Ea(host)はホスト材料の電子親和力、Ip(host)はホスト材料のイオン化ポテンシャル、Ip(dorpant)はドーパント材料のイオン化ポテンシャルである。)
発光領域を広げるには、(1)ホスト−ドーパントのΔEaを小さくして電子トラップを小さくする、(2)ホスト材の正孔移動度を下げる、(3)ホスト材の電子移動度を上げる、の3つの手法がある。
一方、(3)の手法では電子のトラップ強度も正孔の移動度も維持されるので、上記のような特性悪化要因を発生させることなく発光領域を広げることが可能になる。
また、ナフタセン骨格は電荷移動によって生じる酸化状態・還元状態において比較的安定であり、励起状態からの発光に対する副反応である光化学反応も少ないので、有機EL素子で用いた時には劣化因子を持ちにくい特徴がある。
更に、ナフタセンは、ホスト材料として用いられることが多いが、この材料自身の蛍光強度・蛍光量子収率が高く、熱失活因子も少ないことから、高効率な素子の発光層に用いることが好ましい材料である。
また、ナフタセン骨格は比較的リジッドでシンプルかつ対称性も高い骨格であるため、キャリア輸送時の深いトラップ準位を形成しにくく、ドーパントとの組合せでトラップを利用した輸送性の制御も容易にする特徴を持っている。
このため、ホスト材料としてはナフタセン誘導体を用いることが好ましい。
Ea(host)−Ea(ETL)<0.25eV、及び、
Ea(EIL)−Ea(ETL) <0.20eV
(なお、Ip(ETL)は電子輸送層を構成する材料のイオン化ポテンシャル、Ip(host)はホスト材料のイオン化ポテンシャル、Ea(host)はホスト材料の電子親和力、Ea(ETL)は電子輸送層を構成する材料の電子親和力、Ea(EIL)は電子注入層を構成する材料の電子親和力である。)
X1〜X14で表されるアルキル基としては、直鎖状でも分岐を有するものであってもよく、炭素数1〜10のものが好ましく、置換基を有していてもよい。この場合の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
電子輸送層に表1の材料を用いた場合について、各電子輸送層を構成する材料のイオン化ポテンシャル(Ip)および電子親和力(Ea)を測定するとともに、この材料を用いて試験素子を作成し、試験素子におけるΔEa(EIL-ETL)、ΔEa(host-ETL)、ΔIp(ETL-host)の値、および、試験素子の駆動電圧、発光光率、駆動寿命を測定した。
次に、発光層のホスト材料をN−1からN−2に換えた場合について、同様に試験素子を作成し、試験素子におけるΔEa(EIL-ETL)、ΔEa(host-ETL)、ΔIp(ETL-host)の値、および、試験素子の駆動電圧、発光光率、駆動寿命を測定した。結果を表2及び図6〜図8に示す。
このため、発光層のホスト材料をN−1からN−2に換えても、Ip(ETL)−Ip(host)>0.25eV、Ea(host)−Ea(ETL)<0.25eV、及び、Ea(EIL) −Ea(ETL) <0.20eVを満たす材料を用いることにより、素子の発光効率が向上するとともに、長寿命化を図ることができ、さらに、素子の駆動電圧の上昇を抑制することができることが確認できた。また、アセナフトフルオランテンは、電子輸送層として最も好ましい材料であることが確認できた。
次に、発光層のホスト材料をN−1から化54に示すN−4に換えた場合について、同様に試験素子を作成し、試験素子におけるΔEa(EIL-ETL)、ΔEa(host-ETL)、ΔIp(ETL-host)の値、および、試験素子の駆動電圧、発光光率、駆動寿命を測定した。結果を表3に示す。
次に、発光層のホスト材料をN−1から化55に示すN−5に換えた場合について、同様に試験素子を作成し、試験素子におけるΔEa(EIL-ETL)、ΔEa(host-ETL)、ΔIp(ETL-host)の値、および、試験素子の駆動電圧、発光光率、駆動寿命を測定した。結果を表4に示す。
次に、発光層のホスト材料をN−1からN−3に換えた場合について、同様に試験素子を作成し、試験素子におけるΔEa(EIL-ETL)、ΔEa(host-ETL)、ΔIp(ETL-host)の値、および、試験素子の駆動電圧、発光光率、駆動寿命を測定した。結果を表5に示す。
次に、発光層のドーパント材料をD−1から化56に示すD−2に換えた場合について、同様に試験素子を作成し、試験素子におけるΔEa(EIL-ETL)、ΔEa(host-ETL)、ΔIp(ETL-host)の値、および、試験素子の駆動電圧、発光光率、駆動寿命を測定した。結果を表6に示す。
次に、発光層のドーパント材料をD−1から化57に示すD−3に換えた場合について、同様に試験素子を作成し、試験素子におけるΔEa(EIL-ETL)、ΔEa(host-ETL)、ΔIp(ETL-host)の値、および、試験素子の駆動電圧、発光光率、駆動寿命を測定した。結果を表7に示す。
次に、発光層のドーパント材料をD−1から化58に示すD−4に換えた場合について、同様に試験素子を作成し、試験素子におけるΔEa(EIL-ETL)、ΔEa(host-ETL)、ΔIp(ETL-host)の値、および、試験素子の駆動電圧、発光光率、駆動寿命を測定した。結果を表8に示す。
次に、発光層のドーパント材料をD−1から化59に示すD−5に換えた場合について、同様に試験素子を作成し、試験素子におけるΔEa(EIL-ETL)、ΔEa(host-ETL)、ΔIp(ETL-host)の値、および、試験素子の駆動電圧、発光光率、駆動寿命を測定した。結果を表9に示す。
次に、発光層のドーパント材料をD−1から化60に示すD−6に換えた場合について、同様に試験素子を作成し、試験素子におけるΔEa(EIL-ETL)、ΔEa(host-ETL)、ΔIp(ETL-host)の値、および、試験素子の駆動電圧、発光光率、駆動寿命を測定した。結果を表10に示す。
次に、発光層のドーパント材料をD−1から化61に示すD−7に換えた場合について、同様に試験素子を作成し、試験素子におけるΔEa(EIL-ETL)、ΔEa(host-ETL)、ΔIp(ETL-host)の値、および、試験素子の駆動電圧、発光光率、駆動寿命を測定した。結果を表11に示す。
次に、電子注入層をAlq3/LiFからLiqに換えた場合について、同様に試験素子を作成し、試験素子におけるΔEa(EIL-ETL)、ΔEa(host-ETL)、ΔIp(ETL-host)の値、および、試験素子の駆動電圧、発光光率、駆動寿命を測定した。結果を表12、及び、図9〜図11に示す。
次に、電子輸送層に置換基を変更したアセナフトフルオランテンを用いた場合について、同様に試験素子を作成し、試験素子におけるΔEa(EIL-ETL)、ΔEa(host-ETL)、ΔIp(ETL-host)の値、および、試験素子の駆動電圧、発光光率、駆動寿命を測定した。なお、電子輸送層に適用したAF−4〜AF−12は、前述の化3、化4に示す化学式の材料である。結果を表13に示す。
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 有機層
6 発光層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 正孔注入輸送層
Claims (11)
- 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に狭持された有機層と、を備え、
前記有機層は、少なくとも、ホスト材料とドーパント材料とからなる発光層と、電子輸送層と、電子注入層とを有し、前記発光層、前記電子輸送層、前記電子注入層の順に積層され、
前記発光層のホスト材料とドーパント材料とが、
Ea(dorpant)−Ea(host)>Ip(host)−Ip(dorpant)、及び、
Ea(dorpant)−Ea(host)>0.10eV
(Ea(dorpant)はドーパント材料の電子親和力、Ea(host)はホスト材料の電子親和力、Ip(host)はホスト材料のイオン化ポテンシャル、Ip(dorpant)はドーパント材料のイオン化ポテンシャルである。)
の関係を満たし、
前記発光層のホスト材料と、前記電子輸送層と、前記電子注入層とが、
Ip(ETL)−Ip(host)>0.25eV、
Ea(host)−Ea(ETL)<0.25eV、及び、
Ea(EIL)−Ea(ETL) <0.20eV
(Ip(ETL)は電子輸送層を構成する材料のイオン化ポテンシャル、Ip(host)はホスト材料のイオン化ポテンシャル、Ea(host)はホスト材料の電子親和力、Ea(ETL)は電子輸送層を構成する材料の電子親和力、Ea(EIL)は電子注入層を構成する材料の電子親和力である。)
の関係を満たし、
前記電子輸送層は炭化水素から形成されている、ことを特徴とする有機EL素子。 - 前記発光層のホスト材料は、ナフタセン誘導体である、ことを特徴とする請求項1に記載の有機EL素子。
- 前記電子輸送層を構成する材料は、主骨格に5員環を少なくとも1つ持ち、そのエネルギーギャップEgがEg>2.3eVの炭化水素である、ことを特徴とする請求項1または2に記載の有機EL素子。
- 前記電子輸送層を構成する材料は、フルオランテンである、ことを特徴とする請求項3に記載の有機EL素子。
- 前記電子輸送層を構成する材料は、主骨格に5員環を2つ以上持ち、そのエネルギーギャップEgがEg>2.3eVの炭化水素である、ことを特徴とする請求項1または2に記載の有機EL素子。
- 前記電子輸送層を構成する材料は、アセナフトフルオランテンおよびその誘導体である、ことを特徴とする請求項5に記載の有機EL素子。
- 前記電子注入層を構成する材料は、キノリノール環を持つ有機材料、もしくはキノリノール環を持つ有機材料が配位した錯体である、ことを特徴とする請求項1乃至6のいずれか1項に記載の有機EL素子。
- 陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に狭持された有機層と、を備え、
前記有機層は、少なくとも、ホスト材料とドーパント材料とからなる発光層と、電子輸送層と、電子注入層とを有し、前記発光層、前記電子輸送層、前記電子注入層の順に積層された電子トラップ型の有機EL素子であって、
前記電子輸送層を構成する材料は、フルオランテン、もしくはアセナフトフルオランテンのように、分子骨格の主鎖に少なくとも1つ以上の5員環が配された炭化水素である、ことを特徴とする有機EL素子。 - 前記電子輸送層を構成する材料は、アセナフトフルオランテンおよびその誘導体である、ことを特徴とする請求項8に記載の有機EL素子。
- 前記発光層のホスト材料は、ナフタセン誘導体である、ことを特徴とする請求項8または9に記載の有機EL素子。
- 前記電子注入層を構成する材料は、キノリノール環を持つ有機材料、もしくはキノリノール環を持つ有機材料が配位した錯体である、ことを特徴とする請求項8乃至10のいずれか1項に記載の有機EL素子。
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Cited By (3)
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JP2014156422A (ja) * | 2013-02-15 | 2014-08-28 | Canon Inc | 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子 |
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9010A (en) * | 1852-06-08 | Grease-cock | ||
US10011A (en) * | 1853-09-13 | Improvement in the shape of scythes | ||
JP2002025774A (ja) * | 2000-07-07 | 2002-01-25 | Mitsui Chemicals Inc | 炭化水素化合物および有機電界発光素子 |
-
2010
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9010A (en) * | 1852-06-08 | Grease-cock | ||
US10011A (en) * | 1853-09-13 | Improvement in the shape of scythes | ||
JP2002025774A (ja) * | 2000-07-07 | 2002-01-25 | Mitsui Chemicals Inc | 炭化水素化合物および有機電界発光素子 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014156422A (ja) * | 2013-02-15 | 2014-08-28 | Canon Inc | 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子 |
US10431761B2 (en) | 2014-07-02 | 2019-10-01 | Seiko Epson Corporation | Light-emitting element, light-emitting device, authentication device, and electronic apparatus |
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