JP2012135778A - 鋳型造型用粘結剤組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の鋳型造型用粘結剤組成物の製造方法は、フラン樹脂を含有する鋳型造型用粘結剤組成物の製造方法であって、ハメットの酸度関数Hoが3.3以上である固体酸触媒の存在下、フルフリルアルコールを含有するモノマー組成物を重合した後、前記固体酸触媒を除去して前記フラン樹脂を得る工程を有する、鋳型造型用粘結剤組成物の製造方法である。
【選択図】なし
Description
本発明の粘結剤組成物中には、鋳型の割れを防ぐ観点、及び最終的な鋳型強度を向上させる観点から、硬化促進剤が含まれていてもよい。硬化促進剤としては、最終的な鋳型強度を向上させる観点から、下記一般式(1)で表される化合物(以下、硬化促進剤(1)という)、フェノール誘導体、芳香族ジアルデヒド、及びタンニン類からなる群より選ばれる1種以上が好ましい。
本発明の粘結剤組成物中には、さらに水分が含まれてもよい。例えば、フルフリルアルコールとアルデヒド類の縮合物などの各種縮合物を合成する場合、水溶液状の原料を使用したり縮合水が生成したりするため、縮合物は、通常、水分との混合物の形態で得られる。このような縮合物を粘結剤組成物に使用するにあたり、水分は必要に応じて、トッピング等で除去しても構わないが、硬化反応速度を維持できる限り、製造の際にあえて除去する必要はない。また、粘結剤組成物を取扱いやすい粘度に調整する目的などで、水分をさらに添加してもよい。ただし、水分が過剰になると、フラン樹脂の硬化反応が阻害されるおそれがあるため、粘結剤組成物中の水分含有量は0.5〜30重量%の範囲とすることが好ましく、粘結剤組成物を扱いやすくする観点と硬化反応速度を維持する観点から1〜10重量%の範囲がより好ましく、3〜7重量%の範囲が更に好ましい。また、最終的な鋳型強度を向上させる観点から、10重量%以下とすることが好ましく、7重量%以下とすることがより好ましく、4重量%以下とすることが更に好ましい。
また、粘結剤組成物中には、さらにシランカップリング剤等の添加剤が含まれていてもよい。例えばシランカップリング剤が含まれていると、最終的な鋳型強度を向上させることができるため好ましい。シランカップリング剤としては、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノシランや、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン、γ―プロピルトリエトキシシラン等のアルコキシシラン、ウレイドシラン、メルカプトシラン、スルフィドシラン、メタクリロキシシラン、アクリロキシシランなどが用いられる。好ましくは、アミノシラン、エポキシシラン、ウレイドシランである。シランカップリング剤の粘結剤組成物中の含有量は、最終的な鋳型強度を向上させる観点から、0.01〜0.5重量%であることが好ましく、0.05〜0.3重量%であることがより好ましい。
シクロヘキサン10mL中に固体酸触媒を0.1g入れ、各々以下に示した0.1重量%のハメット指示薬のシクロヘキサン溶液を2滴滴下し、触媒上の色の変化を観察した。ハメット指示薬は、ジシンナマルアセトン(pKa−3.0)→4−ベンゼンアゾジフェニルアミン(pKa+1.5)→p−ジメチルアミノアゾベンゼン(pKa+3.3)→フェニルアゾナフチルアミン(pKa+4.0)→メチルレッド(pKa+4.8)→ニュートラルレッド(pKa+6.8)の順に滴下した。この際、例えば、p−ジメチルアミノアゾベンゼン(pKa+3.3)では酸性色への着色がなく、フェニルアゾナフチルアミン(pKa+4.0)で酸性色への着色があった場合、Hoが3.3以上4.0未満であると判断した。その他の場合も同様に判断した。
粘結剤組成物のpHは、該粘結剤組成物と、該粘結剤組成物と等重量のイオン交換水とを混合して、25℃にてpHメーターにて測定した。
得られた粘結剤組成物について、合成直後、50℃で7日間保管後、及び50℃で14日間保管後に、E型粘度計(東京計器社製)を用いて25℃における粘度を測定した。
25℃、50%RHの条件下で、掛津フセン5号珪砂(山川産業社製)2kgにフラン樹脂用硬化剤として、60重量%パラトルエンスルホン酸水溶液を8g加えて混練した後、上記50℃で7日間保管後の粘結剤組成物20gを加えて混練し、混練砂を得た。この混練直後の混練砂をφ50mm×高さ50mmの木枠に充填し、充填後5時間経過した時に抜型を行い、JIS Z 2604−1976に記載された方法で圧縮強度を測定し、得られた測定値を鋳型強度とした。
フルフリルアルコール1000重量部、92重量%パラホルムアルデヒド266重量部、及び、固体酸触媒としてイオン交換樹脂アンバーライトIRC−50(オルガノ社製)102重量部を三口フラスコに入れ、110℃で6時間攪拌しながら反応させた。その後、反応液を25℃まで冷却し、静置して固体酸触媒を沈降させた後、デカンテーションにて反応液を取り出した。得られた反応液456重量部に、92重量%のパラホルムアルデヒド0.1重量部、尿素53重量部、及び25重量%の水酸化ナトリウム水溶液0.18重量部を添加し、100℃で30分間攪拌しながら反応させた。その後、反応液を50℃まで冷却し、さらに、イオン交換樹脂アンバーライトIRC−50を45重量部加え、同様に100℃で30分間反応させた。反応液を25℃まで再び冷却し、フルフリルアルコール120重量部を加えて攪拌した後、静置して固体酸触媒を沈降させ、デカンテーションにて固体酸触媒を取り除いた。得られた反応液100重量部を48重量%水酸化カリウム水溶液でpH7.2に調整した後、γ―プロピルトリエトキシシランを0.1重量部加えて実施例1の粘結剤組成物を得た。なお、アンバーライトIRC−50は、予め50℃にて1日乾燥させたものを使用した。
フルフリルアルコール1000重量部、92重量%パラホルムアルデヒド266重量部、及び、固体酸触媒としてシリカゲル4B(富士デビソン化学社製)250重量部を三口フラスコに入れ、110℃で6時間反応させた。その後、上記実施例1と同様の操作を行い、実施例2の粘結剤組成物を得た。
フルフリルアルコール1000重量部、92重量%パラホルムアルデヒド266重量部、及び、固体酸触媒としてイオン交換樹脂アンバーライトIRC−76(オルガノ社製)102重量部を三口フラスコに入れ、110℃で6時間反応させた。その後、上記実施例1と同様の操作を行い、実施例3の粘結剤組成物を得た。
実施例1において、48重量%水酸化カリウム水溶液によるpH調整を行わなかったこと以外は実施例1と同様の操作を行い、実施例4の粘結剤組成物を得た。
フルフリルアルコール1000重量部、92重量%パラホルムアルデヒド266重量部、及び、コハク酸48重量部を三口フラスコに入れ、110℃で6時間攪拌しながら反応させた。その後、反応液を25℃まで冷却した。次いで、この反応液456重量部に、92重量%のパラホルムアルデヒド0.1重量部、尿素53重量部、及び25重量%の水酸化ナトリウム水溶液31重量部を添加し、100℃で30分間攪拌しながら反応させた。その後、反応液を50℃まで冷却し、さらに、コハク酸を10重量部加え、100℃で30分間反応させた。反応液を25℃まで冷却し、フルフリルアルコール120重量部を加えて攪拌した後、γ―プロピルトリエトキシシランを0.1重量部加えて比較例1の粘結剤組成物を得た。
フルフリルアルコール1000重量部、92重量%パラホルムアルデヒド266重量部、及び、固体酸触媒としてイオン交換樹脂アンバーライトCG−120(オルガノ社製)102重量部を三口フラスコに入れ、110℃で反応させたが、反応直後に触媒表面で樹脂が硬化してしまったため、粘結剤組成物を得ることができなかった。
フルフリルアルコール1000重量部、92重量%パラホルムアルデヒド266重量部、及び、固体酸触媒としてゼオライトA−3(和光純薬社製)102重量部を三口フラスコに入れ、110℃で反応させたが、反応直後に触媒表面で樹脂が硬化してしまったため、粘結剤組成物を得ることができなかった。
Claims (5)
- フラン樹脂を含有する鋳型造型用粘結剤組成物の製造方法であって、
ハメットの酸度関数Hoが3.3以上である固体酸触媒の存在下、フルフリルアルコールを含有するモノマー組成物を重合した後、前記固体酸触媒を除去して前記フラン樹脂を得る工程を有する、鋳型造型用粘結剤組成物の製造方法。 - 更に、得られたフラン樹脂を用いて鋳型造型用粘結剤組成物を得る工程を有する、請求項1記載の鋳型造型用粘結剤組成物の製造方法。
- 前記固体酸触媒が、カルボキシル基を含有する固体酸、及びシラノール基を含有する固体酸から選ばれる1種以上である、請求項1又は2記載の鋳型造型用粘結剤組成物の製造方法。
- 前記フラン樹脂が、フルフリルアルコールの縮合物、フルフリルアルコールとアルデヒド類の縮合物、フルフリルアルコールと尿素の縮合物、フルフリルアルコールとフェノール類とアルデヒド類の縮合物、フルフリルアルコールとメラミンとアルデヒド類の縮合物、及びフルフリルアルコールと尿素とアルデヒド類の縮合物よりなる群から選ばれる1種以上、又は前記群から選ばれる2種以上からなる共縮合物を含む、請求項1〜3の何れか1項記載の鋳型造型用粘結剤組成物の製造方法。
- 請求項1〜4の何れか1項記載の製造方法により得られる、鋳型造型用粘結剤組成物。
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