JP2012131786A - 活性医薬成分の結晶形態 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】新規な結晶形態δおよびεのシロドシン。特定の溶媒および貧溶媒を用いてこれら特定の結晶形態のシロドシンを調製する方法。シロドシンβ型およびε型を調製するためのシロドシンδ型の使用。さらに、有効量の結晶形態δおよび/またはεのシロドシンを含む医薬組成物。
【選択図】なし
Description
シロドシンの化学構造
本発明は、δ型およびε型と呼ばれる新規な結晶形態のシロドシンと、これらの調製方法とに関する。さらに、本発明は、β型およびε型を調製するためのδ型の使用に関する。さらに、本発明は、有効量の結晶形態δおよび/またはε型のシロドシンを含む医薬組成物に関する。
a)テトラヒドロフラン中にシロドシンを溶解するステップ、
b)場合によってこの溶液を濾過するステップ、
c)n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサンおよびtert.−ブチルメチルエーテルからなる群から選択される貧溶媒をその溶液に添加するステップ、
d)生成懸濁液を撹拌するステップ、
e)場合によってこの懸濁液を冷却するステップ、
f)結晶形態δを単離するステップ、ならびに
g)結晶形態δを乾燥するステップ
を含む方法により調製され得る。
a)メタノール水溶液中でδ型をスラリー化するステップ、
b)ε型を単離するステップ、および
c)ε型を乾燥するするステップ
を含む方法により、上述の結晶形態δから調製され得る。
X線粉末回折(XRPD)パターンを、入射ビーム側における透過構造のシータ/シータの結合されたゴニオメータ、ウェルプレートのホルダーをもつプログラム制御可能なXYZステージ、集束鏡をもつCu−Kα1,2の照射源(波長0、15419nm)、0.5°の発散スリット、0.02°のソーラースリットコリメータ、および1°の散乱防止スリットと、回折ビーム側における2mmの散乱防止スリット、0.02°のソーラースリットコリメータ、およびニッケルフィルターと、ソリッドステートのPIXcel検出器とを備えたX’Pert PRO回折計(オランダ、アルメロ、PANalytical)により得た。回折図を、2°から40°の2シータの角度範囲内で、1ステップあたり40sでステップ幅0.013°の2シータを適用し、管電圧40kV、管電流40mAで記録した。2シータの値の一般的な精度は、±約0.2°の2シータの範囲内である。したがって、5.0°の2シータに現れた回折ピークは、標準的な条件下におけるほとんどのX線回折計により4.8から5.2°の2シータの間に現れることがある。
シロドシン100mgを、室温でTHF1mL中に溶解した。この溶液にn−ヘプタン1mLを添加し、この混合物を室温で撹拌する一方で、数分以内に結晶化を開始した。この懸濁液をさらに3時間撹拌した後に、固体材料を濾別し、n−ヘプタンで洗浄し、40℃で真空下において約17時間乾燥した。この方法に従って、結晶形態δ70mg(収率70%)を得た。
シロドシン100mgを、室温でTHF1mL中に溶解した。この溶液にn−ヘプタン2mLを添加し、得られた懸濁液を3時間撹拌した後に、固体材料を濾別し、40℃で真空下において約20時間乾燥した。この方法に従って、結晶形態δ84mg(収率84%)を得た。
シロドシンδ型300mgを、ガラスバイアル中に秤量し、次いで、これを密封した。試料を90℃で1時間貯蔵した。その材料を室温に冷却させ、XRPDによりβ型への転移が確認された。
シロドシンδ型1.060g(例えば実施例1または2の方法により得られる)を、室温で50%メタノール水溶液(v:v)10mL中に懸濁させた。0.5時間後に、試料をその懸濁液から取り出し、XRPDによりシロドシンε型と同定した。MeOH50%(v:v)5mLを添加し、この混合物をさらに68時間撹拌した。最後に、固体を濾別し、真空下において40℃で乾燥して、結晶形態εを得た。
それぞれの結晶形態のシロドシン(α、βおよびγはEP1541554に記載の手順に従って得られ、εは本明細書の実施例3に従って得られた。)約400mgを、25±1℃でMeOH50%(v:v)10mL中で撹拌した。次に、1mLを、容積測定ピペットの助けにより15、30および60分後にそれぞれの懸濁液から取り出し、濾過した。濾液をMeOH50%(v:v)で50mLに希釈し、それぞれの濃度を269nmにおけるUV分光測定(装置:Perkin Elmer Lambda 35)により測定した。
Claims (16)
- 6.6±0.2°、10.5±0.2°、13.1±0.2°、21.3±0.2°および22.8±0.2°の2シータ角におけるピークを含むX線粉末回折パターンを有する結晶形態のシロドシン。
- 約89℃における吸熱ピーク、および約92℃における発熱ピークを示すDSC曲線を特徴とする、請求項1に記載の結晶形態のシロドシン。
- 本質的に図3によるDSC曲線を特徴とする、請求項1に記載の結晶形態のシロドシン。
- 25±0.1℃での、0%から約90%の相対湿度における、0.5重量%未満の可逆的な吸湿により示される非吸湿特性を特徴とする、請求項1に記載の結晶形態のシロドシン。
- 本質的に図4による水分収着等温線を特徴とする、請求項1に記載の結晶形態のシロドシン。
- a)テトラヒドロフラン中にシロドシンを溶解するステップ、
b)場合によって溶液を濾過するステップ、
c)n−ヘプタン、n−ヘキサン、シクロヘキサンおよびtert.−ブチルメチルエーテルからなる群から選択される貧溶媒を溶液に添加するステップ、
d)生成懸濁液を撹拌するステップ、
e)場合によって生成懸濁液を冷却するステップ、
f)請求項1から5のいずれか一項に記載の結晶形態のシロドシンを単離するステップ、ならびに
g)請求項1から5のいずれか一項に記載の結晶形態のシロドシンを乾燥するステップ
を含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の結晶形態のシロドシンを調製する方法。 - 3.1±0.2°、4.8±0.2°、6.2±0.2°、8.9±0.2°および11.6±0.2°の2シータ角におけるピークを含むX線粉末回折パターンを有する結晶形態のシロドシン。
- a)メタノール水溶液中で、請求項1から5のいずれか一項に記載の結晶形態のシロドシンをスラリー化するステップ、
b)請求項7に記載の結晶形態のシロドシンを単離するステップ、および
c)請求項7に記載の結晶形態のシロドシンを乾燥するステップ
含む、請求項7に記載の結晶形態のシロドシンを調製する方法。 - 請求項1から5のいずれか一項に記載の結晶形態のシロドシンを含む、および/または請求項7に記載の結晶形態のシロドシンを含み、少なくとも1種の薬学的に許容できる賦形剤をさらに含む医薬組成物。
- 経口投与形態、特に、カプセルまたは錠剤である、請求項9に記載の医薬組成物。
- 医薬組成物を製造するための、請求項1から5のいずれか一項または請求項7に記載の結晶形態のシロドシンの使用。
- 請求項9および10のいずれかに記載の、または請求項11に記載の使用により得られる、排尿障害の治療における使用のための医薬組成物。
- シロドシンβ型を調製する方法における中間体としての、請求項1から5のいずれかに記載の結晶形態のシロドシンの使用。
- 請求項1から5のいずれか一項に記載の結晶形態のシロドシンを、約80℃から約100℃の温度に加熱することを含む、結晶形態βのシロドシンを調製する方法。
- 請求項14に記載の方法を行うステップ、および
β型のシロドシンを少なくとも1種の薬学的に許容できる賦形剤と混合するステップ
を含む、結晶形態βのシロドシンを含む医薬組成物を調製する方法。 - 請求項7に記載の結晶形態のシロドシンを製造する方法における中間体としての、請求項1から5のいずれか一項に記載の結晶形態のシロドシンの使用。
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