JP2012111709A - Composition for hair - Google Patents

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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition for hair capable of hydrophobizing hair surface, having excellent applicability/spreadability to hair in application of the composition and slipperiness/smoothness in rinsing and giving good slipperiness and combing easiness in dried state.SOLUTION: The composition for hair especially suitable for hair rinse, hair conditioner and hair treatment to be rinsed after application contains (A) an amidoamine compound having one residue derived from long-chain carboxylic acids containing ≥50 mass% of 24-70C long-chain carboxylic acids, (B) a tertiary amine compound having one 12-26C straight or branched alkyl or alkenyl which may be divided by a functional group expressed by -O- or -CONH- or substituted with -OH, and (C) a higher alcohol, wherein a mass ratio of (A):(B) is (90-10):(10-90) based on 100 pts.mass of the sum of the components (A) and (B).

Description

本発明は、毛髪用組成物に関し、更に詳しくは毛髪表面の疎水化能を有し、塗布時の毛髪への伸び/広がり易さ〜すすぎ時の滑り性/滑らかさに優れ、乾燥後の良好な滑り性、櫛通り性の付与に優れた毛髪用組成物に関する。   The present invention relates to a composition for hair, and more specifically, has a hydrophobizing ability on the surface of the hair, is easy to stretch / spread on the hair at the time of application to the slipperiness / smoothness at the time of rinsing, and is good after drying The present invention relates to a hair composition excellent in imparting excellent slipperiness and combing property.

近年、カラーリングやパーマ等が日常化していることで、毛髪表面の疎水化膜が欠落し親水化を生じ、毛髪の滑らかさや柔軟性が不十分となり、パサツキ感を感じる消費者が増えており、毛髪のダメージを改善したいというニーズが大きくなっている。また、洗髪時においてもシャンプー使用時の摩擦等により、さらに毛髪に損傷を与えることがある。   In recent years, as coloring and perms have become commonplace, the hydrophobic film on the hair surface has been lost, resulting in hydrophilization, and the smoothness and flexibility of the hair has become insufficient, increasing the number of consumers who feel a sense of softness. There is a growing need to improve hair damage. In addition, even during shampooing, hair may be further damaged due to friction during use of the shampoo.

ダメージ毛髪の感触向上には毛髪の表面改質が有効であり、カチオン界面活性剤やシリコーン化合物等の使用が知られており、特許文献1にはヒドロキシラノリン脂肪酸の四級アンモニウム塩、非ヒドロキシラノリン脂肪酸の四級アンモニウム塩を配合してなる香粧品組成物、特許文献2には分岐脂肪酸の四級アンモニウム塩を必須成分とする香粧品組成物、特許文献3にはL−テアニン及び四級アンモニウムアルキル硫酸型カチオン性界面活性剤を含有してなる毛髪化粧料組成物が提案されている。しかしながら、これら提案では毛髪の補修効果には優れるものの、毛髪の感触(滑り性、櫛通り性)が不十分であり、満足できるものではなかった。   Hair surface modification is effective for improving the feel of damaged hair, and the use of cationic surfactants and silicone compounds is known. Patent Document 1 discloses quaternary ammonium salts of hydroxylanolin fatty acids, non-hydroxylanolin. A cosmetic composition comprising a quaternary ammonium salt of a fatty acid, Patent Document 2 discloses a cosmetic composition containing a quaternary ammonium salt of a branched fatty acid as an essential component, and Patent Document 3 discloses L-theanine and quaternary ammonium. A hair cosmetic composition comprising an alkyl sulfate type cationic surfactant has been proposed. However, although these proposals are excellent in the hair repair effect, they are not satisfactory because the hair feel (sliding property and combing property) is insufficient.

一方、アミドアミン化合物を配合した毛髪用組成物も提案されており、特定のアミドアミン化合物と、特定の界面活性剤と、高級アルコールと、有機酸と水を配合し、人体に対して刺激性が少なく、経時安定性に優れ、毛髪に十分な滑らか感、しっとり感、柔軟性、櫛通り性を付与できる毛髪処理剤組成物(特許文献4、5)、特定のアミドアミンと、酸性アミノ酸を配合し、毛髪にはり、こし並びにつやを付与できる毛髪化粧料(特許文献6)、アミドアミン化合物と、高級脂肪酸又は高級アルコールと、有機酸と、特定のシリコーン化合物を配合し、十分な滑らかさ、しっとり感及び光沢を付与できる毛髪化粧料(特許文献7、8)、特定のアミドアミンと、特定の高級アルコールを配合し、増粘性(ゲル形成性)と経時安定性に優れ、毛髪に塗布してから洗い流す濯ぎ時に渡って、十分な滑らか感、しっとり感、また乾燥後に十分な滑らかさ、櫛通りの良さを付与できる毛髪化粧料(特許文献9)が提案されているが、これらの提案では、塗布時〜すすぎ時の使用感、乾燥後の感触で十分満足できるものではなく、また毛髪表面の修復効果については言及されていない。   On the other hand, a hair composition containing an amidoamine compound has also been proposed. It contains a specific amidoamine compound, a specific surfactant, a higher alcohol, an organic acid and water, and is less irritating to the human body. , A hair treatment composition (Patent Documents 4 and 5) that is excellent in stability over time and can impart sufficient smoothness, moistness, flexibility and combability to hair, a specific amidoamine, and an acidic amino acid, Hair cosmetics (Patent Document 6) that can impart hair, strain and gloss, amidoamine compounds, higher fatty acids or higher alcohols, organic acids, and specific silicone compounds to provide sufficient smoothness, moist feeling and Hair cosmetics that can impart luster (Patent Documents 7 and 8), specific amidoamines and specific higher alcohols are blended, and are excellent in viscosity (gel-forming properties) and stability over time, There has been proposed a hair cosmetic (Patent Document 9) capable of imparting sufficient smoothness, moist feeling, sufficient smoothness after drying, and combing goodness over rinsing after being applied to the hair, In these proposals, the feeling of use at the time of application to rinsing and the feel after drying are not satisfactory, and the hair surface repair effect is not mentioned.

特開平6−107524号公報(1−7頁)JP-A-6-107524 (page 1-7) 特開平6−178928号公報(1−4頁)Japanese Patent Laid-Open No. 6-178828 (page 1-4) 特開昭49―81550号公報(1−3頁)JP 49-81550 A (page 1-3) 特開平5−271035号公報(1−9頁)Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-271535 (page 1-9) 特開平5−271036号公報(1−9頁)Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-271636 (page 1-9) 特開平9−71515号公報(1−10頁)JP-A-9-71515 (page 1-10) 特開平9−71516号公報(1−9頁)JP-A-9-71516 (page 1-9) 特開平9−71517号公報(1−11頁)JP-A-9-71517 (page 1-11) 特開2005−298447号公報(1−16頁)JP-A-2005-298447 (page 1-16)

従って、本発明は、毛髪表面の疎水化能を有し、塗布時の毛髪への伸び/広がり易さ〜すすぎ時の滑り性/滑らかさに優れ、乾燥後の良好な滑り性、櫛通り性を付与することができる毛髪用組成物を開発することにある。   Therefore, the present invention has the ability to hydrophobize the hair surface, is easy to stretch / spread on the hair at the time of application to the slipperiness / smoothness at the time of rinsing, and is excellent in slipperiness and combing property after drying. The object is to develop a composition for hair that can impart hair.

本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、
(A)下記一般式(1)

Figure 2012111709
(式中、RCOは炭素数24〜70の長鎖カルボン酸を50質量%以上含有する長鎖カルボン酸由来の残基、R、Rは炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、nは1〜5の整数を表す。)で表されるアミドアミン化合物と、(B)アミドアミン化合物(A)とは異なる下記一般式(2)
Figure 2012111709
(式中、Rは、炭素数12〜26の−O−又は−CONH−で表される官能基で分断もしくは−OHで置換されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基、R、Rは炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を表す。)で表される3級アミン化合物と、(C)高級アルコールとを含有することにより、上記要件を満たす毛髪用組成物が得られることを見出し、本発明を完成させた。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have
(A) The following general formula (1)
Figure 2012111709
(Wherein R 1 CO is a residue derived from a long-chain carboxylic acid containing 50% by mass or more of a long-chain carboxylic acid having 24 to 70 carbon atoms, R 2 and R 3 are alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, hydroxy And an amidoamine compound represented by the following general formula (2) different from the amidoamine compound (A):
Figure 2012111709
(In the formula, R 4 is a linear or branched alkyl group or alkenyl group which may be divided or substituted with —OH with a functional group represented by —O— or —CONH— having 12 to 26 carbon atoms. , R 5 and R 6 each represent a tertiary amine compound represented by (C 1 to C 3 alkyl group or hydroxyalkyl group) and (C) a higher alcohol to satisfy the above requirements. The present invention was completed by finding that a composition for use was obtained.

すなわち、本発明によれば前記(A)成分と、(B)成分と、(C)成分を含有する毛髪用組成物が、毛髪表面の疎水化能を有し、塗布時の毛髪への伸び/広がり易さ〜すすぎ時の滑り性/滑らかさに優れ、乾燥後の良好な滑り性、櫛通り性に優れた効果を示す。   That is, according to the present invention, the hair composition containing the component (A), the component (B), and the component (C) has the ability to hydrophobize the surface of the hair, and is stretched to the hair during application. / Easy to spread-Excellent slipperiness / smoothness at the time of rinsing, excellent slipperiness after drying, and excellent combing properties.

以下に、本発明の毛髪用組成物について詳述する。
本発明に使用される(A)成分のアミドアミン化合物は、上記一般式(1)においてRCOは炭素数24〜70の長鎖カルボン酸を50質量%以上含有する長鎖カルボン酸由来の残基を示し、好ましくは炭素数24以上の長鎖カルボン酸残基を60質量%以上、R、Rは炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を示し、更に好ましくはメチル基、nは1〜5の整数、更に好ましくは1〜3の整数が好ましい。
Below, the composition for hair of this invention is explained in full detail.
The amidoamine compound of the component (A) used in the present invention is a residue derived from a long chain carboxylic acid containing 50 mass% or more of a long chain carboxylic acid having 24 to 70 carbon atoms in R 1 CO in the above general formula (1). Group, preferably 60% by mass or more of a long chain carboxylic acid residue having 24 or more carbon atoms, R 2 and R 3 are each an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group, more preferably a methyl group, n is an integer of 1 to 5, more preferably an integer of 1 to 3.

一般式(1)で表されるアミドアミン化合物の合成方法は種々知られており、例えば、以下の反応式に従って製造することができる。   Various methods for synthesizing the amidoamine compound represented by the general formula (1) are known. For example, they can be produced according to the following reaction formula.

<アミドアミン化合物の合成>

Figure 2012111709
(式中のR〜R及びnは前記一般式(1)のものと同じ。) <Synthesis of Amidoamine Compound>
Figure 2012111709
(Wherein R 1 to R 3 and n are the same as those in the general formula (1).)

アミドアミン化合物(A)の製造方法としては、炭素数24〜70の長鎖カルボン酸の割合が50質量%以上の長鎖カルボン酸或いは低級アルキルエステルなどの誘導体とジアルキルアミノアルキルアミン(ジアミン)とを縮合反応させ、その後、未反応のジアミンを、減圧又は窒素ブローにて留去することにより、アミドアミン化合物が得られる。なお、炭素数24以上の長鎖カルボン酸残基の割合が50重量%以上の長鎖カルボン酸としては、ベーカー・ペトロライト社製「ユニシッド350、425、550、700」等を使用することができる。   As a method for producing the amidoamine compound (A), a long-chain carboxylic acid having a carbon number of 24 to 70 and a derivative such as a long-chain carboxylic acid or lower alkyl ester having a proportion of 50% by mass or more and a dialkylaminoalkylamine (diamine) are used. An amidoamine compound is obtained by carrying out the condensation reaction and then distilling off the unreacted diamine by reducing the pressure or blowing with nitrogen. In addition, as the long chain carboxylic acid having a ratio of the long chain carboxylic acid residue having 24 or more carbon atoms of 50% by weight or more, “Unicid 350, 425, 550, 700” manufactured by Baker Petrolite Co., Ltd. may be used. it can.

アミドアミン化合物の具体的合成方法としては、長鎖カルボン酸或いはその誘導体1モルに対して、0.9〜2.0モルのジアミンを80〜220℃で滴下するなどの方法で添加し、反応が終了するまで同温で熟成する。反応が終了したら過剰のジアミンを同温で減圧留去しアミドアミンを得る。反応中は窒素等の不活性ガスを導入し、反応留出液を系外に速やかに留出させるのが好ましい。また脂肪酸誘導体を使用した場合は、ナトリウムメチラート等のアルカリ触媒を用いることにより、より速やかに反応を進行することが出来る。   As a specific method for synthesizing the amidoamine compound, 0.9 to 2.0 mol of diamine is added dropwise at 80 to 220 ° C. with respect to 1 mol of the long-chain carboxylic acid or derivative thereof, and the reaction is performed. Aged at the same temperature until finished. When the reaction is completed, excess diamine is distilled off under reduced pressure at the same temperature to obtain amidoamine. During the reaction, it is preferable to introduce an inert gas such as nitrogen and quickly distill the reaction distillate out of the system. When a fatty acid derivative is used, the reaction can proceed more rapidly by using an alkali catalyst such as sodium methylate.

ここで用いられるジアミンとしては、ジメチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、ジエチルアミノプロピルアミンなどが挙げられ、これらの中でもジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノエチルアミンが特に好適に用いられる。ジアミンの反応モル比は1.0〜1.5モル、反応温度は150〜200℃がより好ましい。   Examples of the diamine used here include dimethylaminoethylamine, dimethylaminopropylamine, diethylaminoethylamine, and diethylaminopropylamine. Among these, dimethylaminopropylamine and diethylaminoethylamine are particularly preferably used. The reaction molar ratio of diamine is more preferably 1.0 to 1.5 mol, and the reaction temperature is more preferably 150 to 200 ° C.

(A)成分の毛髪用組成物中の配合量は、0.01〜10重量%、好ましくは0.1〜5重量%、より好ましくは0.5〜3重量%である。0.01重量%未満では毛髪に十分なコンディショニング効果が得られず、10重量%を越えても効果が向上せず好ましくない。   The blending amount of the component (A) in the hair composition is 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, more preferably 0.5 to 3% by weight. If it is less than 0.01% by weight, a sufficient conditioning effect on the hair cannot be obtained, and if it exceeds 10% by weight, the effect is not improved, which is not preferable.

本発明に使用される(B)成分の3級アミン化合物としては、上記一般式(2)で表される3級アミン化合物のRが直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する3級アミンの具体例としては、例えばラウリルジメチルアミン、ミリスチルジメチルアミン、セチルジメチルアミン、ステアリルジメチルアミン、オレイルジメチルアミン、イソステアリルジメチルアミン、アラキルジメチルアミン、ベヘニルジメチルアミン等が挙げられる。 The tertiary amine compound of the component (B) used in the present invention is a tertiary amine compound in which R 4 of the tertiary amine compound represented by the general formula (2) has a linear or branched alkyl group or alkenyl group. Specific examples of the amine include lauryl dimethylamine, myristyl dimethylamine, cetyl dimethylamine, stearyl dimethylamine, oleyl dimethylamine, isostearyl dimethylamine, aralkyl dimethylamine, and behenyl dimethylamine.

また、上記一般式(2)で表される3級アミン化合物のRが−O−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する3級アミン化合物の具体例としては、ラウロキシプロピルジメチルアミン、ミリスチロキシプロピルジメチルアミン、セチロキシプロピルジメチルアミン、ステアロキシプロピルジメチルアミン、ベヘニロキシプロピルジメチルアミン等が挙げられる。 Further, R 4 of the tertiary amine compound represented by the general formula (2) has a linear or branched alkyl group or alkenyl group which may be interrupted by a functional group represented by —O—. Specific examples of the secondary amine compound include lauroxypropyl dimethylamine, myristyloxypropyl dimethylamine, cetyloxypropyl dimethylamine, stearoxypropyl dimethylamine, and behenyloxypropyl dimethylamine.

また、上記一般式(2)で表される3級アミン化合物のRが−CONH−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する3級アミン化合物の具体例としては、下記一般式(3)で表されるアミドアミン化合物が挙げられる。

Figure 2012111709
(式中、RCOは炭素数12〜22の脂肪酸残基、mは1〜5の整数を表す。) Further, R 4 of the tertiary amine compound represented by the general formula (2) has a linear or branched alkyl group or alkenyl group which may be interrupted by a functional group represented by -CONH-. Specific examples of the secondary amine compound include amidoamine compounds represented by the following general formula (3).
Figure 2012111709
(In the formula, R 7 CO represents a fatty acid residue having 12 to 22 carbon atoms, and m represents an integer of 1 to 5).

一般式(2)のRが、一般式(3)で表されるアミドアミン化合物としては、Rが炭素数14〜22の直鎖のアルキル基、R、Rが炭素数1〜3のアルキル基が好ましく、具体例としては、例えばラウラミドプロピルジメチルアミン、ミリスタミドプロピルジメチルアミン、パルミタミドプロピルジメチルアミン、ステアラミドプロピルジメチルアミン、オレアミドプロピルジメチルアミン、イソステアラミドプロピルジメチルアミン、アラキナミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミン、ヤシ脂肪酸アミドプロピルジメチルアミン、パーム脂肪酸アミドプロピルジメチルアミン、牛脂脂肪酸アミドプロピルジメチルアミン、ステアラミドエチルジエチルアミン、アラキナミドエチルジエチルアミン、ベヘナミドエチルジエチルアミン等が挙げられ、特にステアラミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミンが好ましい。 As an amidoamine compound in which R 4 in the general formula (2) is represented by the general formula (3), R 7 is a linear alkyl group having 14 to 22 carbon atoms, and R 5 and R 6 have 1 to 3 carbon atoms. Specific examples include, for example, lauramidopropyldimethylamine, myristamidopropyldimethylamine, palmitamidpropyldimethylamine, stearamidepropyldimethylamine, oleamidopropyldimethylamine, isostearamidpropyldimethylamine, Araquinamidopropyldimethylamine, behenamidopropyldimethylamine, palm fatty acid amidopropyldimethylamine, palm fatty acid amidopropyldimethylamine, tallow fatty acid amidopropyldimethylamine, stearamide ethyl diethylamine, araquinamide ethyl diethylamine Cyanamide diethylamine and the like, particularly stearamidopropyl dimethylamine, behenamidopropyl dimethylamine are preferred.

また、上記一般式(2)で表される3級アミン化合物のRが−O−で表される官能基で分断又は−OHで置換されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する3級アミンの具体例としては、Rが、下記一般式(4)で表されるヒドロキシエーテルアミン化合物が挙げられる。

Figure 2012111709
(式中、Rは直鎖又は分岐した炭素数12〜24のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基、pは1〜5の整数を表す。) In addition, R 4 of the tertiary amine compound represented by the general formula (2) may be divided by a functional group represented by —O— or substituted with —OH, a linear or branched alkyl group or Specific examples of the tertiary amine having an alkenyl group include hydroxy ether amine compounds in which R 4 is represented by the following general formula (4).
Figure 2012111709
(Wherein R 8 represents a linear or branched alkyl group having 12 to 24 carbon atoms, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group, and p represents an integer of 1 to 5)

一般式(2)のRが、一般式(4)で表される基であるヒドロキシエーテルアミン化合物としては、Rが炭素数14〜22のアルキル基、特に炭素数18〜22のアルキル基で、R、Rが炭素数1〜3のアルキル基、pが1〜3、特に1であるものが好ましい。具体的には、ラウリルPGジメチルアミン、ミリスチルPGジメチルアミン、パルミチルPGジメチルアミン、セチルPGジメチルアミン、セトステアリルPGジメチルアミン、ステアリルPGジメチルアミン、アラキルPGジメチルアミン、ベヘニルPGジメチルアミン、カルナービルPGジメチルアミン、オレイルPGジメチルアミン、エライジルPGジメチルアミン、リノレイルPGジメチルアミン、リノレニルPGジメチルアミンが挙げられる。 As the hydroxy ether amine compound in which R 4 in the general formula (2) is a group represented by the general formula (4), R 8 is an alkyl group having 14 to 22 carbon atoms, particularly an alkyl group having 18 to 22 carbon atoms. R 5 and R 6 are preferably alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, and p is 1 to 3, particularly 1. Specifically, lauryl PG dimethylamine, myristyl PG dimethylamine, palmityl PG dimethylamine, cetyl PG dimethylamine, cetostearyl PG dimethylamine, stearyl PG dimethylamine, aralkyl PG dimethylamine, behenyl PG dimethylamine, carnervir PG dimethylamine Oleyl PG dimethylamine, elaidyl PG dimethylamine, linoleyl PG dimethylamine, and linolenyl PG dimethylamine.

製造方法としては、例えば特開2004−323495号公報に記載されている方法で製造することもできるが、その他公知の方法を用いても良い。本発明では、3級アミンの1種又は2種以上を任意に用いることができる。   As a manufacturing method, for example, it can be manufactured by a method described in JP-A-2004-323495, but other known methods may be used. In the present invention, one or more tertiary amines can be arbitrarily used.

(B)成分の毛髪用組成物中の配合量は、(A)成分と(B)成分の合計質量を100とした場合、それらの割合が質量比で(A):(B)=90〜10:10〜90、好ましくは(A):(B)=85〜10:15〜90、より好ましくは(A):(B)=80〜10:20〜90である。(A)成分と(B)成分の配合割合が、所定の範囲外であった場合、目的とする効果が得られず毛髪に十分なコンディショニング効果を付与できず好ましくない。   The blending amount of the component (B) in the hair composition is such that when the total mass of the component (A) and the component (B) is 100, the ratio is (A) :( B) = 90- 10:10 to 90, preferably (A) :( B) = 85 to 10:15 to 90, more preferably (A) :( B) = 80 to 10:20 to 90. When the blending ratio of the component (A) and the component (B) is out of the predetermined range, the intended effect cannot be obtained and a sufficient conditioning effect cannot be imparted to the hair, which is not preferable.

本発明に使用される(C)成分の高級アルコールとしては、具体的には、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、バチルアルコール、イソステアリルアルコール等が挙げられ、これらの中でもセトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコールが特に好適に用いられる。本発明では、これらの高級アルコ−ルの中から1種又は2種以上を任意に用いることができる。   Specific examples of the higher alcohol (C) used in the present invention include myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, cetostearyl alcohol, behenyl alcohol, batyl alcohol, and isostearyl alcohol. Among these, Cetostearyl alcohol, stearyl alcohol, and behenyl alcohol are particularly preferably used. In the present invention, one or more of these higher alcohols can be arbitrarily used.

(C)成分の毛髪用組成物中の配合量は、0.1〜20重量%、特に3〜8重量%が好ましい。0.1重量%未満では、期待される効果が不十分となり、また20重量%を越えて配合しても使用後の感触が悪くなり好ましくない。   The blending amount of the component (C) in the hair composition is 0.1 to 20% by weight, particularly 3 to 8% by weight. If it is less than 0.1% by weight, the expected effect becomes insufficient, and even if it exceeds 20% by weight, the feeling after use is undesirably deteriorated.

更に、本発明の毛髪用組成物には、(D)成分の有機酸を配合することができる。具体的には、L−グルタミン酸、L−アスパラギン酸等の酸性アミノ酸;安息香酸、p−トルエンスルホン酸等の芳香族酸;グリコール酸、乳酸、グリセリン酸、グルコン酸、パントテン酸等のヒドロキシモノカルボン酸;リンゴ酸、酒石酸等のヒドロキシジカルボン酸;クエン酸等のヒドロキシトリカルボン酸が挙げられる。これらの中でもグリコール酸、乳酸、L−グルタミン酸が特に好適に用いられる。本発明では、これらの有機酸の中から1種又は2種以上を任意に用いることができる。   Furthermore, the organic acid of (D) component can be mix | blended with the composition for hair of this invention. Specifically, acidic amino acids such as L-glutamic acid and L-aspartic acid; aromatic acids such as benzoic acid and p-toluenesulfonic acid; hydroxymonocarboxylic acids such as glycolic acid, lactic acid, glyceric acid, gluconic acid and pantothenic acid Acids; hydroxydicarboxylic acids such as malic acid and tartaric acid; and hydroxytricarboxylic acids such as citric acid. Among these, glycolic acid, lactic acid, and L-glutamic acid are particularly preferably used. In the present invention, one or more of these organic acids can be arbitrarily used.

(D)成分の毛髪用組成物中の配合量は、毛髪用組成物のpHをpH2〜8、特にpH3〜6に調整される量の配合が好ましい。(D)成分の配合量が多過ぎても少な過ぎても、所定のpHの範囲に入らず、感触や製品の安定性が悪くなり好ましくない。   The blending amount of the component (D) in the hair composition is preferably such that the pH of the hair composition is adjusted to pH 2-8, particularly pH 3-6. If the blending amount of the component (D) is too large or too small, it does not fall within the predetermined pH range, and the feel and stability of the product are deteriorated.

更に、本発明の毛髪用組成物には、(E)毛髪補修成分を配合することができる。本発明に使用される(E)成分の毛髪補修剤としては、(I)アミノ酸、タンパク加水分解物及びケラチン加水分解物、(II)アルコール、多価アルコール又は多価アルコール縮合物の炭素数8以上の脂肪酸エステルから選ばれる1種又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。   Furthermore, (E) hair repair component can be mix | blended with the composition for hair of this invention. The hair repair agent of component (E) used in the present invention includes (I) amino acid, protein hydrolyzate and keratin hydrolysate, (II) alcohol, polyhydric alcohol or polyhydric alcohol condensate having 8 carbon atoms. One or two or more selected from the above fatty acid esters can be used in appropriate combination.

(I)アミノ酸、タンパク加水分解物及びケラチン加水分解物として、具体的にアミノ酸としては、グリシン、オルニチン、メチオニン、アラニン、アルギニン、グルタミン、システイン、システイン酸、シスチン、ロイシン、イソロイシン、アスパラギン酸、リシン、フェニルアラニン等が挙げられる。タンパク加水分解物、ケラチン加水分解物としては、動物性タンパク質由来のコラーゲン、ゼラチン、グロビン、絹タンパク質、ミルクタンパク質、卵黄・卵白タンパク質及びエラスチン等、植物性タンパク質由来の大豆タンパク、納豆タンパク、小麦タンパクを、酸、アルカリ、又はタンパク質分解酵素等を用いて加水分解することにより得ることができる。さらに、上記タンパク質と、カチオン化剤、例えばヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドとの反応により得られるカチオン化タンパク質誘導体ポリペプチドも使用することができる。また、シリル化剤、例えば3−グリシドキシプロピルメチルジヒドロキシシランとの反応により得られるシリル化タンパク質誘導体ポリペプチド等も使用することができる。   (I) As amino acid, protein hydrolyzate and keratin hydrolyzate, specifically amino acids include glycine, ornithine, methionine, alanine, arginine, glutamine, cysteine, cysteic acid, cystine, leucine, isoleucine, aspartic acid, lysine , Phenylalanine and the like. Protein hydrolysates and keratin hydrolysates include animal protein-derived collagen, gelatin, globin, silk protein, milk protein, egg yolk / egg white protein, and elastin, soy protein, natto protein, and wheat protein Can be obtained by hydrolysis using acid, alkali, or proteolytic enzyme. Furthermore, a cationized protein derivative polypeptide obtained by reacting the above protein with a cationizing agent such as hydroxypropyltrimethylammonium chloride can also be used. A silylated protein derivative polypeptide obtained by a reaction with a silylating agent such as 3-glycidoxypropylmethyldihydroxysilane can also be used.

また、これらアミノ酸、タンパク加水分解物及びケラチン加水分解物を用いた場合の配合量は、本発明の毛髪用組成物中に0.001〜10%が好ましく、より好ましくは0.01〜5%、さらに好ましくは0.1〜1%である。   Further, the blending amount when these amino acids, protein hydrolysates and keratin hydrolysates are used is preferably 0.001 to 10%, more preferably 0.01 to 5% in the hair composition of the present invention. More preferably, it is 0.1 to 1%.

(II)アルコール、多価アルコール又は多価アルコール縮合物の炭素数8以上の脂肪酸エステルにおいて、アルコールの炭素数8以上の脂肪酸エステルのアルコールとしては、炭素数3〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、乾燥後のつや感、仕上がり感の観点から、特に炭素数3〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、具体例としては、パルミチン酸セチル、パルミチン酸ステアリル、ステアリン酸セチル、ステアリン酸ステアリルなど、室温(20℃)で固形状を呈するものや、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸2−エチルヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、イソノナン酸セトステアリル、イソパルミチン酸オクチルなど室温(20℃)で液状を呈するもの、ラノリン脂肪酸オクチルドデシルなど室温でロウ状〜油状を呈するものなどが挙げられる。   (II) In the fatty acid ester having 8 or more carbon atoms of alcohol, polyhydric alcohol or polyhydric alcohol condensate, the alcohol of the fatty acid ester having 8 or more carbon atoms of alcohol is a linear or branched chain having 3 to 24 carbon atoms. An alkyl group or an alkenyl group is preferable, and a linear or branched alkyl group or an alkenyl group having 3 to 10 carbon atoms is particularly preferable from the viewpoint of glossiness after drying and a feeling of finish. Specific examples include cetyl palmitate, Stearyl palmitate, cetyl stearate, stearyl stearate, etc. that are solid at room temperature (20 ° C.), isopropyl palmitate, 2-ethylhexyl palmitate, isopropyl myristate, isononyl isononanoate, isotridecyl isononanoate, isononanoic acid Cetostearyl, isopalmitin Those exhibiting the liquid state at octyl room temperature (20 ° C.), and the like that exhibit a waxy-oil at room temperature, such as lanolin fatty acid octyldodecyl.

また、多価アルコールとして、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,3−ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、エリスリトール、ペンタエリストリトール、ソルビトール、グルコース、フルクトース等が挙げられ、多価アルコール縮合物としては、先に挙げた多価アルコールの縮合物、すなわち、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ジグリセリン、ポリグリセリン、ジペンタエリスリトール、トレハロース、スクロース、ショ糖などが挙げられる。また、これらのアルキレンオキシド付加物で、少なくとも1分子中に水酸基を2個以上有する化合物も本発明の多価アルコール又はその縮合物に含まれる。   Examples of the polyhydric alcohol include ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol, neopentyl glycol, trimethylolpropane, erythritol, pentaerythritol, sorbitol, glucose, fructose, and the like. Examples of the condensate include the polyhydric alcohol condensates listed above, that is, diethylene glycol, polyethylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, diglycerin, polyglycerin, dipentaerythritol, trehalose, sucrose, sucrose, and the like. . Moreover, the compound which has these alkylene oxide adducts and has 2 or more of hydroxyl groups in at least 1 molecule is also contained in the polyhydric alcohol of this invention, or its condensate.

多価アルコール又は多価アルコール縮合物の炭素数8以上の脂肪酸エステルを構成する炭素数8以上の脂肪酸としては、炭素数8〜22の直鎖又は分岐鎖、飽和又は不飽和の脂肪酸、またこれら脂肪酸の任意の位置に水酸基が置換したヒドロキシ酸が挙げられる。直鎖脂肪酸としては、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、エルカ酸等が挙げられ、分岐鎖脂肪酸としては、2−エチルヘキサン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸、イソパルミチン酸(2−ヘキシルデカン酸)、イソステアリン酸等が挙げられ、ヒドロキシ酸としては、1−ヒドロキシラウリン酸、12−ヒドロキシステアリン酸等が挙げられ、これらの混合物でも良い。   Examples of the fatty acid having 8 or more carbon atoms constituting the fatty acid ester having 8 or more carbon atoms of polyhydric alcohol or polyhydric alcohol condensate include linear or branched, saturated or unsaturated fatty acids having 8 to 22 carbon atoms, and these A hydroxy acid substituted with a hydroxyl group at an arbitrary position of the fatty acid is exemplified. Examples of linear fatty acids include decanoic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, erucic acid, and the like, and branched chain fatty acids include 2-ethylhexanoic acid, 3, 5, Examples include 5-trimethylhexanoic acid, isopalmitic acid (2-hexyldecanoic acid), and isostearic acid. Examples of the hydroxy acid include 1-hydroxylauric acid and 12-hydroxystearic acid, and a mixture thereof may be used.

多価アルコール又は多価アルコール縮合物の炭素数8以上の脂肪酸エステルとしては、例えば、ラウリン酸プロピレングルコールなどの脂肪酸プロピレングリコール、オレイン酸モノグリセリドなどのグリセリン脂肪酸モノエステル、ジステアリン酸グリセリドなどのグリセリン脂肪酸ジエステル、ヒマワリ油などのグリセリン脂肪酸トリエステル、ヤシ油脂肪酸ショ糖エステルなどが挙げられる。   Examples of the fatty acid ester of polyhydric alcohol or polyhydric alcohol condensate having 8 or more carbon atoms include fatty acid propylene glycol such as propylene glycol laurate, glycerin fatty acid monoester such as oleic acid monoglyceride, and glycerin fatty acid such as distearic acid glyceride. Examples include glycerin fatty acid triesters such as diesters and sunflower oil, and coconut oil fatty acid sucrose esters.

多価アルコール又は多価アルコール縮合物の炭素数8以上の脂肪酸エステルは、対応する多価アルコール又は多価アルコール縮合物に脂肪酸又は脂肪酸混合物を常法に従って反応させることにより製造することができ、遊離水酸基を必ずしも全てエステル化する必要はなく、多価アルコール又は多価アルコール縮合物が有する遊離水酸基の20〜100%をエステル化された化合物が好ましく、30〜90%をエステル化された化合物がより好ましく、40〜85%をエステル化された化合物が特に好ましい。これらの比率でエステル化させた化合物を調製する方法としては、多価アルコール又は多価アルコール縮合物が有する遊離水酸基と有機酸の仕込み比率を調製し、通常の方法で合成することが出来る。エステル化の割合が20%未満の場合には親水性が強くなり、若干コンディショニング効果が低下することもある。   The fatty acid ester having 8 or more carbon atoms of the polyhydric alcohol or polyhydric alcohol condensate can be produced by reacting the corresponding polyhydric alcohol or polyhydric alcohol condensate with a fatty acid or a fatty acid mixture according to a conventional method. It is not always necessary to esterify all the hydroxyl groups, and compounds in which 20 to 100% of the free hydroxyl groups of the polyhydric alcohol or polyhydric alcohol condensate are esterified are preferred, and compounds in which 30 to 90% are esterified are more preferred. Compounds with 40 to 85% esterification are particularly preferred. As a method for preparing a compound esterified at these ratios, a preparation ratio of a free hydroxyl group and an organic acid possessed by a polyhydric alcohol or a polyhydric alcohol condensate can be prepared and synthesized by a usual method. When the ratio of esterification is less than 20%, the hydrophilicity becomes strong, and the conditioning effect may be slightly reduced.

また、これらアルコール、多価アルコール又は多価アルコール縮合物の炭素数8以上の脂肪酸エステルを用いた場合の配合量は、本発明の毛髪用組成物中に0.01〜5%が好ましく、より好ましくは0.05〜3%、更に好ましくは0.1〜2%である。   Moreover, 0.01 to 5% of the compounding quantity at the time of using the C8 or more fatty acid ester of these alcohol, a polyhydric alcohol, or a polyhydric alcohol condensate is preferable in the composition for hair of this invention, More Preferably it is 0.05 to 3%, More preferably, it is 0.1 to 2%.

本発明の毛髪用組成物中の(E)成分の含有量は、毛髪に十分な柔軟性及びしっとり感を付与し、また毛髪に油性感やべたつき感を与えず潤いを与え、ダメージを修復するために、上記(I)〜(II)で示した配合量をそれぞれ配合することが好ましい。   The content of the component (E) in the hair composition of the present invention imparts sufficient flexibility and moist feeling to the hair, moisturizes the hair without giving an oily feeling or stickiness, and repairs damage. Therefore, it is preferable to blend the blending amounts shown in the above (I) to (II).

本発明の毛髪化粧料には、上記の成分の他に、目的に応じて本発明の効果を損なわない量的、質的範囲内で、化粧料の分野で用いられる一般的な成分を配合することができる。   In addition to the above-described components, the hair cosmetic of the present invention is blended with general components used in the cosmetic field within a quantitative and qualitative range that does not impair the effects of the present invention. be able to.

本発明の毛髪用組成物には、更に乾燥後のさらさら感や滑り性、或いは光沢等を付与するなど毛髪保護効果を高める目的でシリコーン誘導体を配合することが好ましい。具体的には、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、アルコール変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、ポリエーテルシリコーンなどを含み、例えば以下の(a)〜(g)等が挙げられる。   The hair composition of the present invention is preferably blended with a silicone derivative for the purpose of enhancing the hair protecting effect, for example, by imparting a dry feeling, slipperiness or gloss after drying. Specific examples include dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, alcohol-modified silicone, alkyl-modified silicone, amino-modified silicone, polyether silicone, and the like, for example, (a) to (g) below.

(a)ジメチルポリシロキサン:メチルシロキサン構造を持ち、25℃における粘度が6〜100,000mPa・sである重合度ものが挙げられる。
(b)環状シリコーン:環状のメチルポリシロキサン構造を持つシリコーン油であり、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、環状シリコン樹脂等が挙げられる。
(c)高重合ジメチルポリシロキサン:メチルシロキサン構造を持ち、25℃における粘度が50,000〜20,000,000mPa・sであるものが挙げられ、高重合ジメチルポリシロキサンを本発明の毛髪化粧料中に配合する場合、液状油に溶解して配合するか、更にカチオン性界面活性剤やポリオキシエチレンアルキルエーテルなどの非イオン性界面活性剤水溶液中で調製した水性乳濁液を配合することが好ましい。液状油としてはジメチルポリシロキサンや、環状シリコーン又はイソパラフィン系炭化水素等を挙げることができる。
(d)アミノ変性シリコーン:N−(2−アミノエチル)アミノプロピル基又はN−(2−アミノエチル)アミノイソブチル基を持つシリコーン油であり、アミノ変性シリコーンを本発明の毛髪化粧料中に配合する場合、液状油に溶解して配合するか、更にカチオン性界面活性剤やポリオキシエチレンアルキルエーテルなどの非イオン性界面活性剤水溶液中で調製した水性乳濁液を配合することが好ましい。また水性乳濁液として用いる場合、該水性乳濁液中に含まれるアミノ変性シリコーンの量は20〜60%が好ましく、30〜50%が更に好ましい。また液状油としてはジメチルポリシロキサンや、環状シリコーン又はイソパラフィン系炭化水素等を挙げることができる。
(e)ポリエーテル変性シリコーン:ジメチルシロキサン・メチル(ポリオキシエチレン)シロキサン・メチル(ポリオキプロピレン)シロキサン共重合体、ジメチルシロキサン・メチル(ポリオキシエチレン)シロキサン共重合体、ジメチルシロキサン・メチル(ポリオキプロピレン)シロキサン共重合体等が挙げられる。
(f)アルコール変性シリコーン:ジメチルポリシロキサンのメチル基の一部をアルコキシ基に置き換えた構造を有し、ステアロキシメチルポリシロキサン、セトキシメチルポリシロキサン等が挙げられる。
(g)アルキル変性シリコーン: ジメチルポリシロキサンのメチル基の一部を長鎖アルキル基に置き換えた構造を有し、アルキル基の置換率及び大きさにより、液体からワックス状の性状を有するものが挙げられる。
(h)アミノフェニル変性シリコーン:N−(2−アミノエチル)アミノプロピル基又はN−(2−アミノエチル)アミノイソブチル基とフェニル基を持つシリコーン油であり、アミノフェニル変性シリコーンを本発明の毛髪化粧料中に配合する場合、液状油に溶解して配合するか、更にカチオン性界面活性剤やポリオキシエチレンアルキルエーテルなどの非イオン性界面活性剤水溶液中で調製した水性乳濁液を配合することが好ましい。また液状油としてはジメチルポリシロキサンや、環状シリコーン又はイソパラフィン系炭化水素等を挙げることができる。
(A) Dimethylpolysiloxane: A polymer having a methylsiloxane structure and a viscosity of 6 to 100,000 mPa · s at 25 ° C.
(B) Cyclic silicone: A silicone oil having a cyclic methylpolysiloxane structure, such as octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, and cyclic silicone resin.
(C) Highly polymerized dimethylpolysiloxane: one having a methylsiloxane structure and a viscosity at 25 ° C. of 50,000 to 20,000,000 mPa · s. When blended in, it may be blended by dissolving in liquid oil, or an aqueous emulsion prepared in an aqueous solution of a nonionic surfactant such as a cationic surfactant or polyoxyethylene alkyl ether may be blended. preferable. Examples of the liquid oil include dimethylpolysiloxane, cyclic silicone, and isoparaffinic hydrocarbon.
(D) Amino-modified silicone: A silicone oil having an N- (2-aminoethyl) aminopropyl group or N- (2-aminoethyl) aminoisobutyl group, and the amino-modified silicone is blended in the hair cosmetic composition of the present invention. In this case, it is preferable to mix in a liquid oil or mix an aqueous emulsion prepared in an aqueous solution of a nonionic surfactant such as a cationic surfactant or polyoxyethylene alkyl ether. When used as an aqueous emulsion, the amount of amino-modified silicone contained in the aqueous emulsion is preferably 20 to 60%, more preferably 30 to 50%. Examples of the liquid oil include dimethylpolysiloxane, cyclic silicone, and isoparaffinic hydrocarbon.
(E) Polyether-modified silicone: dimethylsiloxane / methyl (polyoxyethylene) siloxane / methyl (polyoxypropylene) siloxane copolymer, dimethylsiloxane / methyl (polyoxyethylene) siloxane copolymer, dimethylsiloxane / methyl (polyol) Xypropylene) siloxane copolymer and the like.
(F) Alcohol-modified silicone: has a structure in which part of the methyl group of dimethylpolysiloxane is replaced with an alkoxy group, and examples thereof include stearoxymethyl polysiloxane and cetoxymethyl polysiloxane.
(G) Alkyl-modified silicone: A structure in which a part of the methyl group of dimethylpolysiloxane is replaced with a long-chain alkyl group, and has a liquid to waxy property depending on the substitution rate and size of the alkyl group. It is done.
(H) Aminophenyl-modified silicone: A silicone oil having an N- (2-aminoethyl) aminopropyl group or N- (2-aminoethyl) aminoisobutyl group and a phenyl group. When blended in cosmetics, dissolve in liquid oil or blend an aqueous emulsion prepared in a nonionic surfactant solution such as a cationic surfactant or polyoxyethylene alkyl ether. It is preferable. Examples of the liquid oil include dimethylpolysiloxane, cyclic silicone, and isoparaffinic hydrocarbon.

これらシリコーン誘導体の中では、(a)ジメチルポリシロキサン、(c)高重合ジメチルポリシロキサン、(d)アミノ変性シリコーン及び(h)アミノフェニル変性シリコーンが特に好ましい。これらのシリコーン誘導体は1種又は2種以上を組み合わせて用いることができ、その配合量は組成物全体に対して0.1〜20%、更に好ましくは0.5〜5.0%である。この配合量の範囲であれば、毛髪に対して、べたつきや重さを感じることなく、しなやかでしっとりとした仕上がり感を与えることができるため好ましい。   Among these silicone derivatives, (a) dimethylpolysiloxane, (c) highly polymerized dimethylpolysiloxane, (d) amino-modified silicone and (h) aminophenyl-modified silicone are particularly preferable. These silicone derivatives can be used singly or in combination of two or more, and the blending amount is 0.1 to 20%, more preferably 0.5 to 5.0% with respect to the whole composition. This blending amount is preferable because it can give the hair a supple and moist finish without feeling sticky or heavy.

本発明の毛髪用組成物には、さらに化粧料、医薬品などに通常使用される界面活性剤、薬効剤、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、有機および無機粉体、粘度調整剤、色素、毛髪補修成分などを必要に応じて配合することができる。また、発明の効果を損なわない範囲で固形油分、半固形油分を加えることができる。具体的には、化粧料などで通常使用されるものでよく、使用目的や要求機能などにより適宜選択され、例えば、流動パラフィン、スクワラン、スクワレン、パラフィン、イソパラフィン、ワセリン等の炭化水素類、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、トリオクタン酸グリセリル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、オクタン酸セチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソプロピル、イソパルミチン酸オクチル、オレイン酸イソデシル、オレイン酸オレイル、テトラ2−エチルへキサン酸ペンタエリスリット、コハク酸2−エチルヘキシル、セバシン酸ジエチル等のエステル油、ツバキ油、オリーブ油、アボガド油、ホホバ油等の動植物油脂類、カチオン化セルロース、カチオン化グアガム、ジアリルジメチルアンモニウム系高分子等の陽イオン変性水溶性高分子類、香料、アマニ油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、ミンク油、オリーブ油、アボガド油、サザンカ油、ヒマシ油、サンフラワー油、ホホバ油、ヒマワリ油、アーモンド油、ナタネ油、ゴマ油、大豆油、落花生油等のトリグリセリン、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン等の液体油脂、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール、クレゾール、p-クロロ−m−キシレノール、フェネチルアルコール、フェネチルプロピルアルコール、p−tert−ブチルフェノール、カテコール、ヒドロキシキノン、フェニルエチルアルコール、レゾルシノール、フェノール等の芳香族アルコール、アルギニン、リジン、ヒスチジン、プロリン、システイン、メチオニン、セリン、スレオニン、チロシン、グルタミン、イソロイシン等のアミノ酸、トリメチルグリシン、アシル化アミノ酸、アシルアルキルアミノ酸、ジペプチド及びトリペプチド等のペプチド類等のアミノ酸誘導体、酢酸トコフェロール、アスコルビン酸、ビタミンB1、ビタミンB5、ビタミンD、ビタミンA、ニコチン酸アミド、パンテノール、パントテニルエチルエーテル等のビタミン類、スフィンゴミエリン、セレブロシド、ガングリオシド等のスフィンゴシン類、セラミド1、セラミド2、セラミド3、セラミド4、セラミド5、セラミド6等の天然セラミド及び化学合成により製造される擬似セラミドなどが挙げられる。   The hair composition of the present invention further includes surfactants, medicinal agents, anti-inflammatory agents, bactericides, preservatives, ultraviolet absorbers, antioxidants, organic and inorganic powders commonly used in cosmetics, pharmaceuticals and the like. Body, viscosity modifier, pigment, hair repair component, etc. can be blended as needed. Moreover, a solid oil part and a semi-solid oil part can be added in the range which does not impair the effect of invention. Specifically, it may be one usually used in cosmetics, etc., and is appropriately selected depending on the purpose of use and required function. For example, liquid paraffin, squalane, squalene, paraffin, isoparaffin, petrolatum and other hydrocarbons, polyoxy Nonionic surfactants such as ethylene stearyl ether, glyceryl trioctanoate, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, cetyl octoate, hexyl laurate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, palmitate Octyl acid, isocetyl stearate, isopropyl isostearate, octyl isopalmitate, isodecyl oleate, oleyl oleate, pentaerythritol tetra-2-ethylhexanoate, Cation-modified water such as ester oil such as 2-ethylhexyl succinate and diethyl sebacate, camellia oil, olive oil, avocado oil, jojoba oil and other animal and vegetable oils, cationized cellulose, cationized guar gum and diallyldimethylammonium polymer Polymers, fragrances, flaxseed oil, camellia oil, macadamia nut oil, corn oil, mink oil, olive oil, avocado oil, sasanqua oil, castor oil, sunflower oil, jojoba oil, sunflower oil, almond oil, rapeseed oil, sesame oil Liquid oil such as triglycerin such as soybean oil and peanut oil, glycerin trioctanoate and glycerin triisopalmitate, phenoxyethanol, benzyl alcohol, benzyloxyethanol, cresol, p-chloro-m-xylenol, phenethyl alcohol, phenethyl Aromatic alcohols such as propyl alcohol, p-tert-butylphenol, catechol, hydroxyquinone, phenylethyl alcohol, resorcinol, phenol, arginine, lysine, histidine, proline, cysteine, methionine, serine, threonine, tyrosine, glutamine, isoleucine, etc. Amino acids such as trimethylglycine, acylated amino acids, acylalkylamino acids, amino acids derivatives such as peptides such as dipeptides and tripeptides, tocopherol acetate, ascorbic acid, vitamin B1, vitamin B5, vitamin D, vitamin A, nicotinamide, bread Vitamins such as tenol and pantothenyl ethyl ether, sphingosines such as sphingomyelin, cerebroside and ganglioside, ceramide 1 and ceramide 2 Ceramide 3, Ceramide 4, Ceramide 5 and pseudoceramides and the like which are produced by natural ceramides and chemical synthesis of ceramide 6, and the like.

本発明の毛髪用組成物は、毛髪に使用する任意の組成物に適用可能であり、シャンプー等の毛髪洗浄剤、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、ヘアスプレー、スタイリング剤等の毛髪処理剤等が挙げられ、使用形態も毛髪に塗布し全体になじませた後すすぎ流すものや、洗い流さないもの等いずれも含まれるが、本発明の毛髪用組成物は塗布後すすぎ流して使用するヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメントに特に好適である。   The composition for hair of the present invention can be applied to any composition used for hair, and is a hair treatment such as a hair cleansing agent such as shampoo, hair rinse, hair conditioner, hair treatment, hair pack, hair spray, styling agent and the like. The hair composition of the present invention is a hair rinse that is used after rinsing after application. It is particularly suitable for hair conditioners and hair treatments.

次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。なお、表1に本明細書記載の方法で合成したアミドアミン化合物1〜3を示した。また、常法により実施例1〜7及び比較例1〜3の毛髪用組成物を調整した。毛髪用組成物を塗布した場合の効果の測定は、接触角測定(試験方法1)より毛髪の疎水化能向上の有無を毛髪表面の接触角測定より確認し、損傷修復効果の指標とした。また官能評価(試験方法2)より、塗布時の毛髪への伸び/広がり易さ〜すすぎ時の滑り性/滑らかさ並びに乾燥後の滑り性、櫛通り性を官能的に評価し、結果を表2〜3に示した。含有量は重量%である。   EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention still in detail, this invention is not limited to an Example. Table 1 shows amidoamine compounds 1 to 3 synthesized by the method described in this specification. Moreover, the hair composition of Examples 1-7 and Comparative Examples 1-3 was prepared with the conventional method. The measurement of the effect when the hair composition was applied was confirmed by the contact angle measurement (Test Method 1) from the contact angle measurement of the hair surface as an index of the damage repair effect. Also, from sensory evaluation (Test Method 2), the elongation / spreading property to the hair at the time of application to the slipperiness / smoothness at the time of rinsing, the slipperiness after drying, and the combing property are evaluated sensorily, and the results are shown. Shown in 2-3. The content is% by weight.

Figure 2012111709
*1 ベーカー・ペトロライト社製「ユニシッド350」
*2 同「ユニシッド550」
*3 同「ユニシッド700」
Figure 2012111709
* 1 “Unicid 350” manufactured by Baker Petrolite
* 2 “Unicid 550”
* 3 “Unicid 700”

本実施例中で用いた試験方法は下記の通りである。   The test methods used in this example are as follows.

試験方法1(接触角測定)
<前処理>
10%LES水溶液で洗浄した市販のブリーチ毛髪(1g)に調整した毛髪用組成物(0.1g)を塗布し、流水ですすいだ後、一晩乾燥(20℃、40%RH)させた毛髪を用い試験を行った。
<接触角測定>
接触角測定はマツボー製携帯式接触角計(PG−3)を用い、処理した毛髪に2μlの水滴を滴下し接触角を測定した。未処理時のブリーチ毛は94°、健常毛は156°であった。判定基準は下記の通りである。
◎:接触角が150°以上
○:接触角が140以上〜150°未満
△:接触角が130以上〜140°未満
×:接触角が130°未満
Test method 1 (contact angle measurement)
<Pretreatment>
Hair prepared by applying hair composition (0.1 g) prepared on commercially available bleached hair (1 g) washed with 10% LES aqueous solution, rinsed with running water, and dried overnight (20 ° C., 40% RH) The test was conducted using
<Contact angle measurement>
The contact angle was measured using a portable contact angle meter (PG-3) manufactured by Matsubo, and 2 μl of water droplets were dropped on the treated hair to measure the contact angle. Untreated bleached hair was 94 ° and healthy hair was 156 °. The judgment criteria are as follows.
A: Contact angle is 150 ° or more
○: Contact angle of 140 to less than 150 °
Δ: Contact angle of 130 to less than 140 °
X: Contact angle is less than 130 °

試験方法2(官能評価)
(塗布時の毛髪への伸び/広がり易さ〜すすぎ時の滑り性/滑らかさ)と(乾燥後の滑り性、櫛通り性)
健康黒髪にブリーチ処理を30分行った損傷毛髪束(20g×20cm)を束ねて、アニオン界面活性剤を主成分とする市販のシャンプーで洗浄した。調整した毛髪用組成物1.0gを均一に塗布し、30秒間40℃の流水ですすいだ。塗布時の毛髪への伸び/広がり易さ〜すすぎ時の滑り性/滑らかさ並びに乾燥後の滑り性、櫛通り性を10名の専門パネラーにて、官能的に比較し、下記基準で評価した。
◎:良いと答えた人が9人以上の場合
○:良いと答えた人が6〜8人の場合
△:良いと答えた人が3〜5人の場合
×:良いと答えた人が2人以下の場合
Test method 2 (sensory evaluation)
(Elongation / Ease of spreading to hair during application to slipperiness / smoothness during rinsing) and (slippery after drying, combing property)
A bundle of damaged hair (20 g × 20 cm) that was bleached for 30 minutes on healthy black hair was bundled and washed with a commercially available shampoo mainly composed of an anionic surfactant. 1.0 g of the adjusted hair composition was uniformly applied and rinsed with running water at 40 ° C. for 30 seconds. Elongation / spreadability to hair at the time of application to slipperiness / smoothness at the time of rinsing, slipperiness after drying, and combing ability were sensorially compared by 10 professional panelists and evaluated according to the following criteria. .
◎: If there are more than 9 people who answered good
○: When there are 6-8 people who answered good
△: 3 to 5 people answered good
×: When two or less people answered that it was good

Figure 2012111709
Figure 2012111709

Figure 2012111709
Figure 2012111709

実施例1〜10及び比較例1〜3より明らかなように、本発明の毛髪用組成物は、毛髪表面の疎水化能及び毛髪に対して塗布時の毛髪への伸び/広がり易さ〜すすぎ時の滑り性/滑らかさ並びに湿潤時の滑り性、乾燥後の滑り性、櫛通り性でいずれも優れた性能を示した。   As is clear from Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 3, the hair composition of the present invention is capable of hydrophobizing the hair surface and easiness of spreading / spreading to the hair when applied to the hair. The slipperiness / smoothness at the time, the slipperiness when wet, the slipperiness after drying, and the combing property were all excellent.

上記記載のごとく、本発明の毛髪用組成物は、毛髪表面の疎水化能を有し、塗布時の毛髪への伸び/広がり易さ〜すすぎ時の滑り性/滑らかさ、湿潤時の滑り性に優れ、かつ乾燥後の毛髪に良好な感触(滑り性、櫛通り性)を与えることは明らかである。   As described above, the hair composition of the present invention has the ability to hydrophobize the surface of the hair, and is easy to stretch / spread on the hair during application to slipperiness / smoothness during rinsing, and slipperiness when wet. It is clear that it gives excellent feel (sliding property, combing property) to the hair after drying.

Claims (6)

(A)下記一般式(1)
Figure 2012111709
(式中、RCOは炭素数24〜70の長鎖カルボン酸を50質量%以上含有する長鎖カルボン酸由来の残基、R、Rは炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、nは1〜5の整数を表す。)で表されるアミドアミン化合物と、(B)アミドアミン化合物(A)とは異なる下記一般式(2)
Figure 2012111709
(式中、Rは、炭素数12〜26の−O−又は−CONH−で表される官能基で分断もしくは−OHで置換されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基、R、Rは炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を表す。)で表される3級アミン化合物と、(C)高級アルコールとを含有する毛髪用組成物。
(A) The following general formula (1)
Figure 2012111709
(Wherein R 1 CO is a residue derived from a long-chain carboxylic acid containing 50% by mass or more of a long-chain carboxylic acid having 24 to 70 carbon atoms, R 2 and R 3 are alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, hydroxy And an amidoamine compound represented by the following general formula (2) different from the amidoamine compound (A):
Figure 2012111709
(In the formula, R 4 is a linear or branched alkyl group or alkenyl group which may be divided or substituted with —OH with a functional group represented by —O— or —CONH— having 12 to 26 carbon atoms. , R 5 and R 6 each represent a tertiary amine compound represented by C 1-3 alkyl group or hydroxyalkyl group) and (C) a higher alcohol.
(A)成分と(B)成分の合計質量を100とした場合、それらの割合が質量比で(A):(B)=90〜10:10〜90である請求項1記載の毛髪用組成物。 The composition for hair according to claim 1, wherein when the total mass of the component (A) and the component (B) is 100, the ratio thereof is (A) :( B) = 90-10: 10-90 in mass ratio. object. 更に、(D)有機酸の1種又は2種以上を含有する請求項1又は2記載の毛髪用組成物。 The hair composition according to claim 1 or 2, further comprising (D) one or more organic acids. (D)成分の有機酸が酸性アミノ酸及び/又はヒドロキシカルボン酸である請求項1〜3のいずれか1項に記載の毛髪用組成物。 The hair composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the organic acid of component (D) is an acidic amino acid and / or a hydroxycarboxylic acid. 更に、(E)毛髪補修成分の1種又は2種以上を含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の毛髪用組成物。 Furthermore, the composition for hair of any one of Claims 1-4 containing the 1 type (s) or 2 or more types of (E) hair repair component. (E)成分の毛髪補修剤が、(I)アミノ酸、タンパク加水分解物及びケラチン加水分解物、(II)アルコール、多価アルコール又は多価アルコール縮合物の炭素数8以上の脂肪酸エステルから選ばれる1種又は2種以上を含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の毛髪用組成物。 The component (E) hair repair agent is selected from (I) amino acids, protein hydrolysates and keratin hydrolysates, (II) alcohols, polyhydric alcohols or fatty acid esters having 8 or more carbon atoms of polyhydric alcohol condensates. The composition for hair of any one of Claims 1-5 containing 1 type (s) or 2 or more types.
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