JP2012103345A

JP2012103345A - 帯電部材

Info

Publication number: JP2012103345A
Application number: JP2010249895A
Authority: JP
Inventors: Nozomi Takahata; 望高畑; Tomohito Taniguchi; 智士谷口; Hiroshi Mayuzumi; 博志黛; Hidekazu Matsuda; 秀和松田; Yusuke Yagisawa; 勇介八木沢; Satoshi Koide; 聡小出
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2010-11-08
Filing date: 2010-11-08
Publication date: 2012-05-31

Abstract

【課題】電子写真装置の帯電部材において、高温高湿環境にて長期に使用、または、長期に放置した場合でも、強固な接着力を保持し、金属製導電性支持体とゴム弾性層とが剥離することにより生じるもや状の画像の発生を抑制する帯電部材を提供する。
【解決手段】金属製導電性支持体と接着層とゴム弾性層とを有する帯電部材の接着層に、ビニル基、もしくは、ビニル重合体の側鎖に、シロキサンデンドリマー構造を有する化合物を含有させる。
【選択図】なし

Description

本発明は、電子写真装置用帯電部材に関する。

電子写真装置や静電記録装置のような画像形成装置では、感光体表面を帯電する方法として、感光体表面に帯電部材を接触させて帯電処理を行う接触帯電方式が用いられている。電圧の印加方式としては、直流電圧のみを印加する方式（以下、「ＤＣ帯電方式」と呼ぶ）、および直流電圧に交流電圧を重畳した電圧を印加する方式（以下、「ＡＣ帯電方式」と呼ぶ）がある。
安定した帯電およびオゾンの発生を低減するという観点から、接触式の帯電方式が好んで用いられている。また、低コストおよび装置の小型化という観点から、帯電部材への電圧の印加方式はＤＣ帯電方式が好んで用いられている。このような帯電部材は円柱状の金属製導電性支持体と、該金属製導電性支持体の外周に形成された接着層と、該接着層の外周に一体に形成されたゴム弾性層と、該ゴム弾性層の外周に形成された表面層とから構成されるローラ形状の帯電部材が一般的である。

この帯電部材を高温高湿環境にて長期に使用、または、長期に放置した場合、環境中の水分が金属製導電性支持体に接触する。これにより、金属製導電性支持体に腐食（錆）が発生し、腐食部に接しているゴム弾性層が金属製導電性支持体から浮き、帯電部材表面に凸状の歪みが生じることがある。部材表面に凸状の歪みが存在すると感光体と均一な当接ができなくなる。その結果、もや状の画像（ハーフトーン画像に、部材表面の凸状の歪みに対応して、部分的に濃度が濃い、または、薄い画像）が発生する場合があった。この金属製導電性支持体は、金属材料の表面に防錆や耐傷性の付与を目的として、メッキ処理を施されているものが使用されている。しかし、高温高湿環境にて長期に使用、または、長期に放置した場合、メッキの微小なピンホールのような欠陥を起点として腐食（錆）が発生することがある。

導電性支持体とゴム弾性層とを接着する導電性接着層としてフェノール樹脂、カーボンブラックを有する接着層を用いる方法が提案されている（特許文献１）。この方法では、確かに成形後の接着力は強固、かつ良好な導電性を有する接着層とすることができる。しかしながら、高温高湿環境下に放置した場合、導電性支持体の腐食（錆）起因で、部材形状に歪みが生じることがある。

特開平１０−２９３４４０号公報特開平０９−３０５０２４号公報特開２００２−２０７３６２号公報特開２００３−２０７９９４号公報

本発明の課題は、高温高湿環境にて長期に使用、または、長期に放置した場合でも、強固な接着力を保持し、金属製導電性支持体とゴム弾性層とが剥離することにより生じるもや状の画像の発生を抑制することにある。

すなわち、本発明は、金属製導電性支持体の外周に少なくとも接着層、ゴム弾性層が順に形成されてなる接触帯電用の帯電部材において、該接着層は下記式（１）で示すユニットを有する化合物を含有することを特徴とする帯電部材に関する。

（式（１）中、Ｒ１は水素原子または炭素原子数１以上４以下のアルキル基である。Ｇは式（２）で表わされる構造を有する基である。）

（式（２）中、Ａは炭素原子数２以上１０以下のアルキレン基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニレン基および下記式（６）〜式（８）で表わされる２価の基からなる群から選ばれる基を示す。ａは０または１である。Ｅ１、Ｅ２およびＥ３は各々独立に下記式（３）で表わされる基を示す。）

（式（６）〜式（８）中、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１は各々独立に、炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基またはメチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニレン基である。式（８）中、Ｒ１０は炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルコキシル基、炭素原子数６以上２０以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、アリル基またはハロゲン原子である。ｄは０以上４以下の整数である。ｅは０または１である。）

（式（３）中、ｋは０または１である。ｈは０以上３以下の整数である。Ｚ１は炭素原子数２以上１０以下のアルキレン基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニレン基および下記式（１５）〜（１７）で表わされる２価の基からなる群から選ばれる基を示す。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は各々独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基またはメチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基を示す。Ｒ５は炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェノキシ基、下記式（２０）または下記式（２１）で示される基である。Ｘは、水素原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基、アリル基、ビニル基、下記式（１８）で表わされる基および下記式（１９）で表わされる基からなる群から選ばれる基である。）

（式（１５）〜式（１７）中、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は各々独立に、炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基またはメチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニレン基である。ｐは０以上３以下の整数である。）

（式（１８）中、Ｒ１８は炭素原子数１以上６以下のアルキレン基である。）

（式（１９）中、ｒは０または１であり、ｓは０以上３以下の整数である。Ｚ２は炭素原子数２以上１０以下のアルキレン基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニレン基および上記式（１５）〜（１７）で表わされる２価の基からなる群から選ばれる基を示す。Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基またはメチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基を示す。Ｒ２１は炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェノキシ基、下記式（２０）または下記式（２１）で示される基である。Ｘ２は、水素原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基、アリル基、ビニル基、上記式（１８）で表わされる基および上記式（１９）で表わされる基からなる群から選ばれる基である。上記式（３）においてＸが下記式（１９）である場合、式（１９）で表わされる基の繰り返しの数は１以上１０以下であり、かつ、最末端を構成している式（１９）中のＸ２は、水素原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基、アリル基、ビニル基または上記式（１８）で示す基である。）

（式（２０）中、Ｒ２４は、炭素原子数１以上６以下のアルキレン基である。）

（式（２１）中、Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２７は、各々独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基またはメチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基を示す。）

本発明の帯電部材によれば、高温高湿環境にて長期に使用、または、長期に放置した場合でも、強固な接着力を保持し、金属製導電性支持体とゴム弾性層とが剥離することにより生じるもや状の画像の発生を抑制することができる。

本発明の帯電ローラ（４層構成）の一例の断面図である。本発明の帯電ローラ（３層構成）の一例の断面図である。本発明の帯電ローラの電気抵抗値測定に用いる機器における、（ａ）測定前の概略図、（ｂ）測定時の概略図である。本発明の電子写真装置の一例の実施の形態の断面を表す概略構成図である。本発明のプロセスカートリッジの一例の実施の形態の断面を表す概略構成図である。式（３）で示される構造における、ｋ＝０であって、Ｘが式（１９）であり、（ａ）式（１９）で表わされる基の繰り返しの数が１、（ｂ）式（１９）で表わされる基の繰り返しの数が３であるときの構造の具体例の説明図である。

［帯電部材］
本発明の帯電部材は、金属製導電性支持体の外周に少なくとも接着層、ゴム弾性層が順に形成されてなる接触帯電用の帯電部材において、該接着層が、前記式（１）で示すユニットを有する化合物を含有することを特徴とする。
この帯電部材を高温高湿環境にて長期に使用、または、長期に放置した場合、環境中の水分が接着層を通り抜けることに起因して、もや状の画像が発生する場合があった。

前記式（１）で示すユニットを有する化合物は、ビニル基、もしくは、ビニル重合体の側鎖に、シロキサンデンドリマー構造（ポリシロキサン構造を核とし、シロキサン結合とシルアルキレン結合とが交互に配列した高分岐構造）を有し、バルキーな構造である。本構造は、接着層の水分浸透抑制効果を発現する。従って、高温高湿環境においても、水分が接着層を通り抜けるのを防ぐことに寄与する。

特許文献２、３、４には、シリコーン変性アクリルポリマーのような化合物を帯電部材に含有させるという提案がなされている。しかしながら、本発明に記載の効果を発現するに至らなかった。

帯電部材はロール形状だけでなく、平板形状、ベルト形状でも構わない。また、必要に応じて、ゴム弾性層の上に中間層、表面層を有しても構わない。
本発明の帯電部材の一例の断面図を図１（金属製導電性支持体１、接着層２、ゴム弾性層３、表面層４の４層構成からなるロール形状の帯電部材）、図２（金属製導電性支持体１、接着層２、ゴム弾性層３の３層構成からなるロール形状の帯電部材）に示す。

本発明の帯電ローラ（帯電部材）は、感光体の帯電を良好なものとするため、通常、電気抵抗値が、２３℃／５０％ＲＨ環境中において、１×１０^２Ω以上１×１０^１０Ω以下であることがより好ましい。

本発明の帯電ローラは、感光体に対して、帯電ローラの長手方向のニップ幅を均一にするという観点から、帯電ローラの長手方向中央部が一番太く、長手方向両端部にいくほど細くなる形状、いわゆるクラウン形状が好ましい。クラウン量は、中央部の外径と中央部から９０ｍｍ離れた位置の外径との差が、３０μｍ以上２００μｍ以下であるが好ましい。

本発明の帯電ローラは、表面の十点平均粗さＲｚｊｉｓ（μｍ）が３≦Ｒｚｊｉｓ≦３０であることがより好ましい。帯電ローラの表面粗さＲｚｊｉｓをこの範囲とすることにより、帯電ローラと電子写真感光体との接触状態をより安定にすることができる。これにより、感光体を均一に帯電することが容易になるため、より好ましい。

［金属製導電性支持体］
本発明の帯電部材に用いられる金属製導電性支持体は、導電性を有し、該金属製導電性支持体上に設けられるゴム弾性層を支持する機能を有するものである。材料としては、例えば、鉄、銅、ステンレス、アルミニウム、ニッケルのような金属やその合金が挙げられる。
また、これらの表面に耐傷性付与を目的として、導電性を損なわない範囲で、メッキ処理や酸化処理のような処理を施してもよい。メッキ処理は、無電解ニッケルメッキが好ましい。

［接着層］
本発明における接着層は、図１および図２に示すように、金属製導電性支持体１上に設けられ、金属製導電性支持体１とゴム弾性層３とを接着すること、および、水分が金属製導電性支持体１に接触するのを防ぐために設けられる。金属製導電性支持体１とゴム弾性層３との導通をとるために、接着層は導電性であることが好ましい。材料としては樹脂、ゴム、導電剤のような物質が挙げられる。さらに、前記式（１）で示すユニットを有する化合物を含有していることを特徴とする。

前記式（１）で示すユニットを有する化合物は、ビニル基、もしくは、ビニル重合体の側鎖に、ポリシロキサン構造を核とし、シロキサン結合とシルアルキレン結合とが交互に配列した高分岐構造を有する。
前記式（１）で示されるＲ１は、水素原子、もしくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基およびブチル基のような炭素原子数１以上４以下のアルキル基が例示される。Ｇは式（２）で表わされる構造を有する基である。

式（２）で示すＡは、炭素原子数２以上１０以下のアルキレン基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニレン基および下記式（６）〜式（８）で表わされる２価の基からなる群から選ばれる基である。

式（６）〜式（８）中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１は各々独立に、炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基またはメチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニレン基である。式（８）中、Ｒ１０は炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルコキシル基、炭素原子数６以上２０以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、アリル基、またはハロゲン原子である。ｄは０以上４以下の整数である。ｅは０または１である。

本構造とすることにより、接着層に含有した際の化合物の安定性を更に高めることが可能になる。

Ｒ８およびＲ９は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基のようなアルキレン基が例示され、この中でも、メチレン基、プロピレン基がより好ましい。

Ｒ１０は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基のようなアルキル基が例示され、これらの中でもメチル基がより好ましい。Ｒ１１は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基のようなアルキレン基が例示され、これらの中でもエチレン基が、より好ましい。

式（２）で示すＥ１、Ｅ２およびＥ３は、各々独立に下記式（３）で表わされる基である。また、ａは０または１である。

式（３）で示すＺ１は、炭素原子数２以上１０以下のアルキレン基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニレン基、下記式（１５）〜式（１７）で示される基であり、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基のような直鎖状アルキレン基、メチルメチレン基、メチルエチレン基、１−メチルペンチレン基、１，４−ジメチルブチレン基のような分岐状アルキレン基が例示される。また、式（３）で示すｋは０または１であり、ｈは０以上３以下の整数である。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は各々独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基またはメチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基である。
Ｒ５は炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェノキシ基、下記式（２０）または下記式（２１）で示される基である。
Ｘは、水素原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基、アリル基、ビニル基、下記式（１８）で表わされる基および下記式（１９）で表わされる基からなる群から選ばれる基である。

式（１５）〜式（１７）中、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は各々独立に、炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基、または、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニレン基である。ｐは０以上３以下の整数である。

前記式（３）においてＲ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は、各々独立に、炭素原子数１以上５以下のアルキル基またはフェニル基である。これらの中でもメチル基が更に好ましい。

Ｒ５は炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェノキシ基、下記式（２０）または下記式（２１）で示される基である。

Ｒ２４は、炭素原子数１以上６以下のアルキレン基である。

Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２７は、各々独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基またはメチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基を示す。

Ｒ１８は、炭素原子数１以上６以下のアルキレン基である。

式（１９）において、ｒは０または１であり、ｓは０以上３以下の整数である。
Ｚ２は炭素原子数２以上１０以下のアルキレン基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニレン基および上記式（１５）〜（１７）で表わされる２価の基からなる群から選ばれる基を示す。Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基またはメチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基を示す。Ｒ２１は炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェノキシ基、下記式（２０）または下記式（２１）で示される基である。
Ｘ２は、水素原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基、アリル基、ビニル基、上記式（１８）で表わされる基および上記式（１９）で表わされる基からなる群から選ばれる基である。
上記式（３）においてＸが下記式（１９）である場合、式（１９）で表わされる基の繰り返しの数は１以上１０以下であり、かつ、最末端を構成している式（１９）中のＸ２は、水素原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基、アリル基、ビニル基または上記式（１８）で示す基である。
ここで、式（３）において、ｋ＝０であって、Ｘが式（１９）であり、かつ、式（１９）で表わされる基の繰り返しの数が１であるときの式（３）の構造を図６（ａ）に示す。また、当該繰り返しの数が３であるときの式（３）の構造を図６（ｂ）に示す。

式（２０）において、Ｒ２４は、炭素原子数１以上６以下のアルキレン基である。

式（２１）において、Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２７は、各々独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基またはメチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基を示す。

尚、上記式（３）〜（２１）中の、各々の基は、Ｅ１、Ｅ２およびＥ３おいて、上記定義を満たしていれば、異なる基であってもよい。例えば、Ｅ１を構成する上記式（３）中のＺ１と、Ｅ２を構成する上記式（３）中のＺ１は、炭素原子数２以上１０以下のアルキレン基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニレン基および上記式（１５）〜（１７）で表わされる２価の基からなる群から選ばれる基であれば、異なっていてもよい。

前記化合物は、前記式（３）においてｈは０であり、前記式（１９）においてｒが０であり、かつ、前記式（３）で示される構造のうち、前記式（１９）で示される構造の繰り返しの数が１回から３回であることが更に好ましい。

これにより、前述した、接着層の水分浸透抑制効果をより発現しやすくなる。

前記化合物は、前記式（１）で示すユニットを有すると共に、更に下式（４）で示すユニットを有することが、より好ましい。これにより、特に、接着層と導電性基体との密着性が向上する傾向にある。

式（４）においてＲ２としては、水素原子、または、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基およびブチル基のような炭素原子数１以上４以下のアルキル基が例示される。

Ｊは、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基、下記式（９）、（１０）、または（１１）で示される基である。

この中でも、下記式（９）、（１０）または（１１）で示される構造であることがより好ましい。これにより、接着層と導電性基体との密着性が向上する傾向にある。

式（９）、（１０）中、Ｒ１２およびＲ１３は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基、および前記式（１１）で示される基である。式（１１）中、Ｒ１４は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基である。ｔは１以上３以下の整数である。

前記化合物の重量平均分子量は、２０００以上２００００００以下が好ましい。より好ましくは、３０００以上１００００００以下である。分子量が小さいと、前述した、接着層の水分浸透抑制効果を発現しにくくなり、分子量が大きいと、ゴム弾性層と金属製導電性支持体との接着力が低下し、剥離が起こりやすくなる。

また、前記化合物全体に対し、式（１）で示すユニットの含有量は、２．０％以上であることが好ましく、より好ましくは、３．０〜８０％である。これにより、前述した、接着層の水分浸透抑制効果をより発現しやすくなる。

前記式（１）で示すユニットの添加量は接着層樹脂１００質量部に対し、０．０１質量部以上３０．０質量部以下が好ましく、より好ましくは、１．０質量部以上１０．０質量部以下である。本範囲であれば、前述した接着層と導電性基体との密着性の向上と、前述した水分浸透抑制効果をより発現しやすくなる。

前記化合物は、下記式（１２）で示す化合物、もしくは、下記式（１２）を重合することにより得ることができる。

（式中Ｒ１、Ａ、ａ、Ｅ１、Ｅ２およびＥ３は、前記記載の例示と同じである。）

式（１２）で示す構造の一例を、式（１３）および式（１４）に示す。

更に、前記化合物は、式（１２）に示す化合物と、下記のビニル基を有する化合物を重合反応させることにより得ることができる。ビニル基を有する化合物としては、ラジカル重合性のビニル基を有しており、その種類は以下のものが挙げられる。

例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピルのような低級アルキル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸、シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリルのような高級（メタ）アクリレート、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルのような低級脂肪酸ビニルエステル、酪酸ビニル、カプロン酸ビニル２−エチルヘキサン酸ビニル、ラウリル酸ビニル、ステアリン酸ビニルのような高級脂肪酸エステル、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ビニルピロリドンのような芳香族ビニル型単量体、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、イソブトキシメトキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミドのようなアミド基含有ビニル型単量体、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートのような水酸基含有ビニル型単量体、トリフルオロプロピル（メタ）アクリレート、パーフルオロブチルエチル（メタ）アクリレート、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレートのようなフッ素含有ビニル型単量体、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレートのようなエポキシ基含有ビニル型単量体、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、フマル酸、マレイン酸のようなカルボン酸含有ビニル型単量体、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチルビニルエーテル、セチルビニルエーテル、２ーエチルヘキシルビニルエーテルのようなエーテル結合含有ビニル型単量体、（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、片末端に（メタ）アクリル基を含有した（分岐状あるいは、直鎖状）ポリジメチルシロキサン、片末端にスチリル基を含有するポリジメチルシロキサンのような不飽和基含有シリコ−ン化合物、ブタジエン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、（メタ）アクリロニトリル、フマル酸ジブチル、無水マレイン酸、ドデシル無水コハク酸、（メタ）アクリルグリシジルエーテル、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、フマル酸、マレイン酸のようなラジカル重合性不飽和カルボン酸のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、スチレンスルホン酸のようなスルホン酸基を有するラジカル重合性不飽和単量体、およびそれらのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、２−ヒドロキシ−３−メタクリルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライドのような（メタ）アクリル酸から誘導される４級アンモニウム塩、メタクリル酸ジエチルアミンエステルのような３級アミン基を有するアルコールのメタクリル酸エステル、およびそれらの４級アンモニウム塩が例示される。好ましくは、（メタ）アクリレートであり、その具体例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレートのようなアルキル（メタ）アクリレート類、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートのようなヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類、トリクロロプロピル（メタ）アクリレート、パーフロロブチルエチル（メタ）アクリレート、パーフロロオクチルエチル（メタ）アクリレートのようなフッ素置換アルキル（メタ）アクリレート類、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレートのようなエポキシ基含有（メタ）アクリレート類が例示される。

また多官能の化合物も使用可能である。例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリオキシエチル（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートジ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドの付加体のジオールジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＡのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイドの付加体のジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジビニルエーテルのような（メタ）アクリロイル基含有単量体、両末端スチリル基封鎖ポリジメチルシロキサンや両末端メタクリロキシプロピル封鎖ポリジメチルシロキサンのような不飽和基含有シリコ−ン化合物が例示される。

更に、ラジカル重合性不飽和基とケイ素原子結合加水分解性基とを有するシリコーン化合物も使用できる。ラジカル重合性不飽和基としては、（メタ）アクリロキシ基含有有機基、（メタ）アクリルアミド基含有有機基、スチリル基含有有機基または炭素原子数２以上１０以下のアルケニル基、ビニロキシ基やアリロキシ基が例示される。ケイ素原子結合加水分解性基としては、ハロゲン基、アルコキシ基、アセトキシ基が例示される。具体的には、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、アクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルブチルジブトキシシランのようなオルガノシラン化合物が例示できる。

この中でも、低級アルキル（メタ）アクリレート、芳香族ビニル型単量体及びアミド基含有ビニル型単量体がより好ましい。具体的に、低級アルキル（メタ）アクリレートとしては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチルが例示できる。芳香族ビニル型単量体としては、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレートが例示できる。アミド基含有ビニル型単量体としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミドが例示できる。

また、式（１２）で示す化合物と、上記ビニル基を有する化合物との混合比率を調整することにより、前記化合物全体に対し、式（１）で示すユニットの含有量を調整することができる。

前記化合物を得るための重合法としては、ラジカル重合法やイオン重合法が使用される。この中でも、ラジカル重合法がより好ましく、ラジカル重合法の中でも、溶液重合法が更に好ましい。

溶液重合法は、溶媒中で、式（１２）で示す化合物のみ、あるいは、式（１２）で示す化合物とビニル基を有する化合物とをラジカル開始剤の存在下、５０℃以上１５０℃以下の温度条件下で反応させることにより行われる。

このとき用いる溶媒としては、ヘキサン、オクタン、デカン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトンのようなケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチルのようなエステル類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノールのようなアルコール類、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサンのようなオルガノシロキサンオリゴマーを例示できる。

ラジカル開始剤としては、一般にラジカル重合法に使用される従来公知の化合物が用いられ、具体的には、２，２´−アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２´−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２´−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）のようなアゾビス系化合物、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエートのような有機過酸化物を例示できる。
このラジカル開始剤は、１種を単独で使用してもよく、また２種類以上を混合して使用してもよい。ラジカル開始剤の使用量は、重合する化合物の合計を１００質量部としたとき、０．１質量部以上５質量部以下の範囲であることが好ましい。

また、重合に際しては連鎖移動剤を添加することができる。この連鎖移動剤として具体的には、２−メルカプトエタノール、ブチルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプタン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、メルカプトプロピル基を有するポリジメチルシロキサンのようなメルカプト化合物、塩化メチレン、クロロホルム、臭化ブチル、３−クロロプロピルトリメトキシシランのようなハロゲン化物が例示できる。好ましくは、３−メルカプトプロピルトリメトキシシランである。このような連鎖移動剤の配合量は、重合する化合物の合計を１００質量部としたとき、好ましくは、０．００１質量部以上１５質量部以下、さらに好ましくは、０．０１質量部以上１０質量部以下である。なお、本発明の重合体を製造する場合、重合後、加熱下、減圧処理して、残存する未反応のビニル系化合物を除去することが好ましい。

本発明における接着層の樹脂としては、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、シリコーン樹脂、シリコーン樹脂のような公知のものを用いることができる。好ましくは熱硬化型のフェノール樹脂であり、金属製導電性支持体とゴム弾性層とを強固に接着することができる。フェノール樹脂は、３次元的に架橋しており、密な網目構造を形成し、耐熱性、耐水性に優れるため、水やイオン性物質の金属製導電性支持体への移行を抑制することができる。熱硬化型のフェノール樹脂としては、ノボラック型フェノール樹脂やレゾール型フェノール樹脂があり、それぞれ単独で用いても併用してもよい。

本発明における接着層には、ゴムを添加しても良い。ゴムを添加することにより、柔軟性、耐熱性を向上させることが出来る。ゴムとしては、アクリロニトリル−ブタジエンゴム（ＮＢＲ）、ウレタンゴムおよびアクリルゴムのような公知のものを用いることができる。

接着層の厚さとしては、０．１μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましい。より好ましくは、５μｍ以上２０μｍ以下である。薄いと水分が金属製導電性支持体に接触するのを防ぐ能力が劣り、厚いと接着層が脆性破壊しやすくなる。

接着層は、ロール塗布やスプレー塗布やディッピング塗布のような塗布法により形成できる。塗布液に用いられる溶剤としては、フェノール樹脂のような樹脂を溶解することができる溶剤であればよい。具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンのようなケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテルのようなエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類、キシレン、リグロイン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのような芳香族化合物が挙げられる。

本発明における接着層を構成する物質を分散する方法としては、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、ダイノミル、パールミルのような公知の溶液分散手段を用いることができる。

［ゴム弾性層］
ゴム弾性層は、主に帯電ローラと感光体との当接ニップ幅を確保することや、帯電ローラの電気抵抗値の調整のような役割がある。

ゴム弾性層の体積抵抗率は、２３℃／５０％ＲＨ環境下で１０^３Ω・ｃｍ以上１０^９Ω・ｃｍ以下であることが好ましい。
また、ゴム弾性層の体積抵抗率は、イオン導電剤、電子導電剤のような導電剤により調整することができる。

イオン導電剤としては以下のものが挙げられる。過塩素酸リチウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カルシウムの如き無機イオン物質、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、オクタデシルトリメチルアンモニウムクロライド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロライド、トリオクチルプロピルアンモニウムブロミド、変性脂肪族ジメチルエチルアンモニウムエトサルフェートの如き陽イオン性界面活性剤、ラウリルベタイン、ステアリルベタイン、ジメチルアルキルラウリルベタインの如き両性イオン界面活性剤、過塩素酸テトラエチルアンモニウム、過塩素酸テトラブチルアンモニウム、過塩素酸トリメチルオクタデシルアンモニウムの如き第四級アンモニウム塩、トリフルオロメタンスルホン酸リチウムの如き有機酸リチウム塩。これらを単独または２種類以上組み合わせて用いることができる。イオン導電剤の中でも、環境変化に対して抵抗が安定なことから特に過塩素酸四級アンモニウム塩が好適に用いられる。

電子導電剤としては以下のものが挙げられる。アルミニウム、パラジウム、鉄、銅、銀の如き金属系の微粒子や繊維、酸化チタン、酸化錫、酸化亜鉛の如き金属酸化物。前記記載の金属系微粒子、繊維および金属酸化物表面に、電解処理、スプレー塗工、混合振とうにより表面処理した複合粒子。ファーネスブラック、サーマルブラック、アセチレンブラック、ケッチェンブラック、ＰＡＮ（ポリアクリロニトリル）系カーボン、ピッチ系カーボンの如きカーボン粉。
ファーネスブラックとしては以下のものが挙げられる。ＳＡＦ−ＨＳ、ＳＡＦ、ＩＳＡＦ−ＨＳ、ＩＳＡＦ、ＩＳＡＦ−ＬＳ、Ｉ−ＩＳＡＦ−ＨＳ、ＨＡＦ−ＨＳ、ＨＡＦ、ＨＡＦ−ＬＳ、Ｔ−ＨＳ、Ｔ−ＮＳ、ＭＡＦ、ＦＥＦ、ＧＰＦ、ＳＲＦ−ＨＳ−ＨＭ、ＳＲＦ−ＬＭ、ＥＣＦ、ＦＥＦ−ＨＳ。サーマルブラックとしては、ＦＴ、ＭＴがある。
また、これらの導電剤を単独でまたは２種以上組み合わせて用いることができる。

ゴム弾性層の材料としては、例えば、エピクロルヒドリンゴム、ＮＢＲ、ＥＰＤＭ、シリコーンゴム、ニトリルゴムを挙げることができる。これらのゴムは、ゴム弾性層として用いる場合に体積抵抗率制御および硬度制御がしやすい。好ましくはエピクロルヒドリンゴムである。このゴムはポリマー自身の抵抗が低く、かつ、均一性が高い。

ゴム弾性層は、硬度のような物性を調整するため、軟化油や可塑剤、老化防止剤、潤滑剤のような添加剤を添加してもよい。

ゴム弾性層表面は、表面処理を施してもよい。表面処理としては、例えば、ＵＶや電子線を用いた表面加工処理や、化合物を表面に付着および／または含浸させる表面改質処理を挙げることができる。

ゴム弾性層の形成は、予め所定の膜厚に形成されたシート形状またはチューブ形状の層を金属製導電性支持体に接着または被覆することによって行うことができる。また、クロスヘッドを備えた押出し機を用いて、金属製導電性支持体とゴム弾性層材料とを一体的に押出して作製することもできる。

［表面層］
表面層は、表面凹凸形状の付与や、帯電ローラの電気抵抗値の調整のような役割がある。

表面層は、例えば、樹脂のようなバインダーに導電剤や高分子化合物からなる粒子のような物質を分散した塗布液をゴム弾性層に被覆して成形される。

樹脂としては、例えば、熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂のような公知の樹脂が使用できる。中でも、フッ素樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂、ブチラール樹脂が好ましい。

導電剤としては、金属微粒子、金属酸化物微粒子、カーボンブラック、イオン導電剤のような導電剤を使用できる。これらを単独または２種類以上組み合わせて使用できる。
表面層に加えるこれらの導電剤の添加量は、バインダー１００質量部に対して２質量部以上８０質量部以下、好ましくは２０質量部以上６０質量部以下の範囲が適当である。
導電剤は、その表面を表面処理してもよい。表面処理剤としては、有機ケイ素化合物、各種カップリング剤、オリゴマーまたは高分子化合物が使用できる。これらは一種で使用しても、二種以上を用いても良い。好ましくは、アルコキシシラン、ポリシロキサンのような有機ケイ素化合物、チタネート系、アルミネート系またはジルコネート系の各種カップリング剤である。
導電剤として、カーボンブラックを使用する際は、金属酸化物微粒子にカーボンブラックを被覆した複合導電性微粒子として使用することが好ましい。カーボンブラックは、ストラクチャーを形成するため、バインダーに対して、均一に存在させることが困難な傾向にある。カーボンブラックを金属酸化物微粒子に被覆した複合導電性微粒子として使用すると、導電剤をバインダーへ均一に存在させることができ、帯電ローラの電気抵抗値の制御がより容易になる。
この目的で使用する金属酸化物微粒子としては、具体的には、酸化亜鉛、酸化錫、酸化インジウム、酸化チタン（例えば、二酸化チタン、一酸化チタン）、酸化鉄、シリカ、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウムが挙げられる。
金属酸化物系微粒子は表面処理されていることが好ましい。表面処理としては、アルコキシシラン、フルオロアルキルシラン、ポリシロキサンのような有機ケイ素化合物、チタネート系、アルミネート系およびジルコネート系の各種カップリング剤、オリゴマーまたは高分子化合物が使用できる。これらは１種を使用しても、２種以上を併用してもよい。

高分子化合物からなる粒子としては、例えば、（メタ）アクリル樹脂、スチレン樹脂、ウレタン樹脂、フッ素樹脂、シリコーン樹脂が挙げられる。

本発明の表面層は、０．１μｍ以上１００μｍ以下の厚さを有することが好ましい。より好ましくは、１μｍ以上５０μｍ以下である。

表面層は、スプレー塗布やディッピング塗布のような塗布法により形成できる。または、予め所定の膜厚に成膜されたシート形状またはチューブ形状の層を接着または被覆することにより形成できる。あるいは、型内で所定の形状に材料を硬化、成形する方法も用いることができる。この中でも、塗布法によって塗布溶液を塗布し、塗膜を形成することが好ましい。

本発明では、表面層の体積抵抗率は、２３℃／５０％ＲＨ環境において１×１０^３Ω・ｃｍ以上１×１０^１５Ω・ｃｍ以下であることが好ましい。

［電子写真装置］
図４は本発明の電子写真装置の一例の概略構成図である。感光体５を帯電する帯電部材（帯電ローラ）６、露光を行う潜像形成装置１２、トナー像に現像する現像ローラ７、転写材８に転写する転写ローラ９、感光体５上の転写トナーを回収するクリーニングブレード１１、トナー像を定着する定着装置１０のような装置から構成される。

感光体５は、導電性基体上に感光層を有する回転ドラム型である。感光体５は矢印の方向に所定の周速度（プロセススピード）で回転駆動される。
帯電部材６は、感光体５に所定の力で押圧されることにより接触配置される。帯電部材６は、感光体５の回転に従って回転し、帯電用の電源１８から所定の直流電圧を帯電部材６へ印加することにより、感光体５を所定の電位に帯電する。
感光体５に静電潜像を形成する潜像形成装置１２は、例えばレーザービームスキャナーのような露光装置が用いられる。一様に帯電された感光体５に画像情報に対応した露光を行うことにより、感光体５上へ静電潜像が形成される。
現像ローラ７は、感光体５に近接または接触して配設される。感光体５の帯電極性と同極性に静電的処理されたトナーを反転現像により、静電潜像をトナー像に可視化現像する。
転写ローラ９は、接触式の転写ローラを有する。感光体５からトナー像を普通紙のような転写材８（転写材は、搬送部材を有する給紙システムにより搬送される）に転写する。
クリーニングブレード１１は、転写した後に感光体５上に残留する転写残トナーを機械的に掻き落とし、回収容器に回収する。ここで、現像装置にて転写残トナーを回収する現像同時クリーニング方式を採用することにより、クリーニングブレード１１を取り除くことも可能である。
定着装置１０は、加熱されたロールのような部材で構成され、転写されたトナー像を定着し、機外に排出する。

感光体５、帯電部材６、現像ローラ７、および、クリーニングブレード１１のような部材を一体化し、電子写真装置本体に着脱可能に設計された、図５に示すプロセスカートリッジを用いることもできる。

以下に、具体的な実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明の技術的範囲はこれらに限定されるものではない。

前記式（１）で示すユニットを有する化合物において、式（１）で示すユニットの数をｎ、式（４）で示すユニットの数をｍとし、以下、実施例を具体的に説明する。

［化合物Ａ−１の作製]＜製造例Ａ−１＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、イソプロピルアルコール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（１Ａ）で示す化合物８４質量部、メチルメタクリレート１３０質量部、ブチルアクリレート８６質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部の混合物を１時間かけて滴下した。さらに、８０℃で６時間重合反応を行った。イソプロピルアルコールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−１を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−１は、下記式（Ａ−１）で示すα、βおよびγユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは６、式（４）で示すユニットの数ｍは１９０であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約２８９００であった。

［化合物Ａ−２の作製］＜製造例Ａ−２＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、イソプロピルアルコール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（１Ａ）で示す化合物１１１質量部、メチルメタクリレート８３質量部、ブチルアクリレート１０６質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部の混合物を１時間かけて滴下した。さらに、８０℃で６時間重合反応を行った。イソプロピルアルコールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−２を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−２は、下記式（Ａ−２）で示すα、βおよびγユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは６、式（４）で示すユニットの数ｍは１２０であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約２１８００であった。

［化合物Ａ−３の作製］＜製造例Ａ−３＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、イソプロピルアルコール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（１Ａ）で示す化合物２５９質量部、メチルメタクリレート２１質量部、ブチルアクリレート２０質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部の混合物を１時間かけて滴下した。さらに、８０℃で２時間重合反応を行った。イソプロピルアルコールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−３を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−３は、下記式（Ａ−３）で示すα、βおよびγユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは１０、式（４）で示すユニットの数ｍは１９であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約１５６００であった。

［化合物Ａ−４の作製］＜製造例Ａ−４＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、イソプロピルアルコール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（１Ａ）で示す化合物２８８質量部、メチルメタクリレート１２質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）１．０質量部の混合物を１時間かけて滴下した。さらに、８０℃で２４時間重合反応を行った。イソプロピルアルコールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−４を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−４は、下記式（Ａ−４）で示すαおよびβユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは７１３、式（４）で示すユニットの数ｍは３８５であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約９９９０００であった。

［化合物Ａ−５の作製］＜製造例Ａ−５＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、イソプロピルアルコール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（２Ａ）で示す化合物２８０質量部、メチルメタクリレート１０質量部、スチレン１０質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部の混合物を１時間かけて滴下した。さらに、８０℃で６時間重合反応を行った。イソプロピルアルコールを１５０℃、１０ｍｍＨｇで減圧乾燥し、化合物Ａ−５を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−５は、下記式（Ａ−５）で示すα、βおよびγユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは２、式（４）で示すユニットの数ｍは６であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約９０５０であった。

［化合物Ａ−６の作製］＜製造例Ａ−６＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、エタノール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（３Ａ）で示す化合物２８５質量部、メチルメタクリレート９質量部、スチレン７質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部の混合物を１時間かけて滴下した。さらに、８０℃で１時間重合反応を行った。エタノールを１５０℃、１０ｍｍＨｇで減圧乾燥し、化合物Ａ−６を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−６は、下記式（Ａ−６）で示すα、βおよびγユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは１、式（４）で示すユニットの数ｍは７であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約１３６００であった。

［化合物Ａ−７の作製］＜製造例Ａ−７＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、エタノール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（３Ａ）で示す化合物２９８質量部、メチルメタクリレート２質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部の混合物を１時間かけて滴下した。さらに、８０℃で１時間重合反応を行った。エタノールを１５０℃、１０ｍｍＨｇで減圧乾燥し、化合物Ａ−７を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−７は、下記式（Ａ−７）で示すαおよびβユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは１、式（４）で示すユニットの数ｍは１であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約１３０００であった。

［化合物Ａ−８の作製］＜製造例Ａ−８＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、エタノール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（３Ａ）で示す化合物２７３質量部、メチルメタクリレート１５質量部、エチルアクリレート１３質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部の混合物を１時間かけて滴下した。さらに、８０℃で１時間重合反応を行った。エタノールを１５０℃、１０ｍｍＨｇで減圧乾燥し、化合物Ａ−８を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−８は、下記式（Ａ−８）で示すα、βおよびγユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは１、式（４）で示すユニットの数ｍは１３であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約１４２００であった。

［化合物Ａ−９の作製］＜製造例Ａ−９＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、エタノール３００質量部を投入した。攪拌下、室温で、窒素ガスを通しながら、平均分子式（４Ａ）で示す化合物２２５質量部、メチルメタクリレート７５質量部を滴下し、６時間撹拌混合した。化合物が溶解した混合溶液に、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）１．０質量部を滴下し、さらに、８０℃で２４時間重合反応を行った。エタノールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−９を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−９は、下記式（Ａ−９）で示すαおよびβユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは４０、式（４）で示すユニットの数ｍは１４００であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約５５６０００であった。

［化合物Ａ−１０の作製］＜製造例Ａ−１０＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、エタノール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（５Ａ）で示す化合物２９６質量部、スチレン２質量部、ブチルアクリレート２質量部を滴下し、６時間撹拌混合した。化合物が溶解した混合溶液に、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部を滴下し、さらに、８０℃で２時間重合反応を行った。エタノールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−１０を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−１０は、下記式（Ａ−１０）で示すα、βおよびγユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは１０、式（４）で示すユニットの数ｍは１０であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約９７９００であった。

［化合物Ａ−１１の作製］＜製造例Ａ−１１＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、エタノール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（５Ａ）で示す化合物２９７質量部、メチルメタクリレート３質量部を滴下し、６時間撹拌混合した。化合物が溶解した混合溶液に、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部を滴下し、さらに、８０℃で１時間重合反応を行った。エタノールを１５０℃、１０ｍｍＨｇで減圧乾燥し、化合物Ａ−１１を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−１１は、下記式（Ａ−１１）で示すαおよびβユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは１、式（４）で示すユニットの数ｍは１であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約９８００であった。

［化合物Ａ−１２の作製］＜製造例Ａ−１２＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、イソプロピルアルコール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（６Ａ）で示す化合物２９２質量部、メチルメタクリレート３質量部、ブチルアクリレート４質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部の混合物を１時間かけて滴下した。さらに、８０℃で２時間重合反応を行った。イソプロピルアルコールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−１２を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−１２は、下記式（Ａ−１２）で示すα、βおよびγユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは１０、式（４）で示すユニットの数ｍは１４であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約６１４００であった。

［化合物Ａ−１３の作製］＜製造例Ａ−１３＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、イソプロピルアルコール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（７Ａ）（前記式（１）記載のｎが１である化合物）で示す化合物２９１質量部、メチルメタクリレート９質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部の混合物を１時間かけて滴下した。さらに、８０℃で１時間重合反応を行った。イソプロピルアルコールを１５０℃、１０ｍｍＨｇで減圧乾燥し、化合物Ａ−１３を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−１３は、下記式（Ａ−１３）で示すαおよびβユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは３０、式（４）で示すユニットの数ｍは１であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約３３００であった。

［化合物Ａ−１４の作製］＜製造例Ａ−１４＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、イソプロピルアルコール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（７Ａ）で示す化合物２３０質量部、メチルメタクリレート３４質量部、ブチルアクリレート３６質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．５質量部の混合物を１時間かけて滴下した。さらに、８０℃で１０時間重合反応を行った。イソプロピルアルコールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−１４を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−１４は、下記式（Ａ−１４）で示すα、βおよびγユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは１００、式（４）で示すユニットの数ｍは２９０であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約１４００００であった。

［化合物Ａ−１５の作製］＜製造例Ａ−１５＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、エタノール３００質量部を投入した。攪拌下、室温で、窒素ガスを通しながら、平均分子式（８Ａ）（前記式（１）記載のｎが１である化合物）で示す化合物１２９質量部、スチレン８２質量部、ブチルアクリレート８９質量部を滴下し、６時間撹拌混合した。化合物が溶解した混合溶液に、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）１．０質量部を滴下し、さらに、８０℃で２４時間重合反応を行った。エタノールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−１５を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−１５は、下記式（Ａ−１５）で示すα、βおよびγユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは１０、式（４）で示すユニットの数ｍは１５００であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約３０４０００であった。

［化合物Ａ−１６の作製］＜製造例Ａ−１６＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、イソプロピルアルコール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（９Ａ）（前記式（１）記載のｎが１である化合物）で示す化合物２９０質量部、メチルメタクリレート５質量部、スチレン４質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部の混合物を１時間かけて滴下した。さらに、８０℃で１時間重合反応を行った。イソプロピルアルコールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−１６を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−１６は、下記式（Ａ−１６）で示すα、βおよびγユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは７、式（４）で示すユニットの数ｍは７であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約２１９００であった。

［化合物Ａ−１７の作製］＜製造例Ａ−１７＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、イソプロピルアルコール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（１０Ａ）（前記式（１）記載のｎが１である化合物）で示す化合物２３０質量部、メチルメタクリレート３４質量部、ブチルアクリレート３６質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部の混合物を１時間かけて滴下した。さらに、８０℃で１時間重合反応を行った。イソプロピルアルコールを１５０℃、１０ｍｍＨｇで減圧乾燥し、化合物Ａ−１７を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−１７は、下記式（Ａ−１７）で示すα、βおよびγユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは５、式（４）で示すユニットの数ｍは１１であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約５３００であった。

［化合物Ａ−１８の作製］＜製造例Ａ−１８＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、イソプロピルアルコール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（１０Ａ）で示す化合物２１２質量部、メチルメタクリレート４４質量部、ブチルアクリレート４５質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部の混合物を１時間かけて滴下した。さらに、８０℃で１時間重合反応を行った。イソプロピルアルコールを１５０℃、１０ｍｍＨｇで減圧乾燥し、化合物Ａ−１８を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−１８は、下記式（Ａ−１８）で示すα、βおよびγユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは３、式（４）で示すユニットの数ｍは８であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約４２６０であった。

［化合物Ａ−１９の作製］＜製造例Ａ−１９＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、イソプロピルアルコール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（１０Ａ）で示す化合物６質量部、メチルメタクリレート１３７質量部、ブチルアクリレート１５８質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）１．０質量部の混合物を１時間かけて滴下した。さらに、８０℃で２４時間重合反応を行った。イソプロピルアルコールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−１９を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−１９は、下記式（Ａ−１９）で示すα、βおよびγユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは５、式（４）で示すユニットの数ｍは１９００であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約２１９００であった。

［化合物Ａ−２０の作製］＜製造例Ａ−２０＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、エタノール３００質量部を投入した。攪拌下、室温で、窒素ガスを通しながら、平均分子式（１１Ａ）で示す化合物２５９質量部、メチルメタクリレート１９質量部、ブチルアクリレート２１質量部を滴下し、６時間撹拌混合した。化合物が溶解した混合溶液に、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．５質量部を滴下し、さらに、８０℃で１０時間重合反応を行った。エタノールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−２０を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−２０は、下記式（Ａ−２０）で示すα、βおよびγユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは２０、式（４）で示すユニットの数ｍは２８０であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約２３４０００であった。

［化合物Ａ−２１の作製］＜製造例Ａ−２１＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、エタノール３００質量部を投入した。室温で、窒素ガスを通しながら、平均分子式（１１Ａ）で示す化合物１４９質量部、メチルメタクリレート６６質量部、ブチルアクリレート８５質量部を滴下し、６時間撹拌混合した。化合物が溶解した混合溶液に、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）１．０質量部を滴下し、さらに、８０℃で２４時間重合反応を行った。エタノールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−２１を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−２１は、下記式（Ａ−２１）で示すα、βおよびγユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは２０、式（４）で示すユニットの数ｍは１８００であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約４０８０００であった。

［化合物Ａ−２２の作製］＜製造例Ａ−２２＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、エタノール３００質量部を投入した。攪拌下、室温で、窒素ガスを通しながら、平均分子式（１２Ａ）で示す化合物２７１質量部、メチルメタクリレート１３質量部、ブチルアクリレート１６質量部を滴下し、６時間撹拌混合した。化合物が溶解した混合溶液に、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部を滴下し、さらに、８０℃で６時間重合反応を行った。エタノールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−２２を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−２２は、下記式（Ａ−２２）で示すα、βおよびγユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは２０、式（４）で示すユニットの数ｍは２００であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約２３９０００であった。

［化合物Ａ−２３の作製］＜製造例Ａ−２３＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、エタノール３００質量部を投入した。攪拌下、室温で、窒素ガスを通しながら、平均分子式（１３）で示す化合物２８４質量部、メチルメタクリレート１６質量部を滴下し、６時間撹拌混合した。化合物が溶解した混合溶液に、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部を滴下し、さらに、８０℃で１時間重合反応を行った。エタノールを１５０℃、１０ｍｍＨｇで減圧乾燥し、化合物Ａ−２３を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−２３は、下記式（Ａ−２３）で示すαおよびβユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは１、式（４）で示すユニットの数ｍは５であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約９４００であった。

［化合物Ａ−２４の作製］＜製造例Ａ−２４＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、イソプロピルアルコール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（１４Ａ）で示す化合物３００質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．１質量部の混合物を１時間かけて滴下した。イソプロピルアルコールを１５０℃、１０ｍｍＨｇで減圧乾燥し、化合物Ａ−２４を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−２４は、下記式（Ａ−２４）で示すαユニットを有していた。
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約３０００であった。前記式（１）で示すユニットの数ｎは３であった。

［化合物Ａ−２５の作製］＜製造例Ａ−２５＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、イソプロピルアルコール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（１４Ａ）で示す化合物３００質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部の混合物を１時間かけて滴下した。さらに、８０℃で３０分間重合反応を行った。イソプロピルアルコールを１５０℃、１０ｍｍＨｇで減圧乾燥し、化合物Ａ−２５を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−２５は、下記式（Ａ−２５）で示すαユニットを有していた。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約９８５０であった。前記式（１）で示すユニットの数ｎは１０であった。

［化合物Ａ−２６の作製］＜製造例Ａ−２６＞
平均分子式（１５Ａ）（ｎが１である化合物）で示す化合物を用いた。化合物Ａ−２６とする。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−２６は、下記式（Ａ−２６）で示すαユニットを有していた。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約５８００であった。前記式（１）で示すユニットの数ｎは１であった。

［化合物Ａ−２７の作製］＜製造例Ａ−２７＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、エタノール３００質量部を投入した。攪拌下、室温で、窒素ガスを通しながら、平均分子式（１６Ａ）で示す化合物２９７質量部、メチルメタクリレート３質量部を滴下し、６時間撹拌混合した。化合物が溶解した混合溶液に、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部を滴下し、さらに、８０℃で６時間重合反応を行った。エタノールを１５０℃、１０ｍｍＨｇで減圧乾燥し、化合物Ａ−２７を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−２７は、下記式（Ａ−２７）で示すαおよびβユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは１、式（４）で示すユニットの数ｍは１であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約１１３００であった。

［化合物Ａ−２８の作製］＜製造例Ａ−２８＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、エタノール３００質量部を投入した。室温で、窒素ガスを通しながら、平均分子式（１６Ａ）で示す化合物２７５質量部、メチルメタクリレート２５質量部を滴下し、６時間撹拌混合した。化合物が溶解した混合溶液に、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部を滴下し、さらに、８０℃で６時間重合反応を行った。エタノールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−２８を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−２８は、下記式（Ａ−２８）で示すαおよびβユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは１０、式（４）で示すユニットの数ｍは２００であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約１２２０００であった。

［化合物Ａ−２９の作製］＜製造例Ａ−２９＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、エタノール３００質量部を投入した。攪拌下、室温で、窒素ガスを通しながら、平均分子式（１７Ａ）（前記式（１）記載のｎが１である化合物）で示す化合物２９５質量部、メチルメタクリレート５質量部を滴下し、６時間撹拌混合した。化合物が溶解した混合溶液に、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部を滴下し、さらに、８０℃で１時間重合反応を行った。エタノールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−２９を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−２９は、下記式（Ａ−２９）で示すαおよびβユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは５、式（４）で示すユニットの数ｍは８であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約５２１００であった。

［化合物Ａ−３０の作製］＜製造例Ａ−３０＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、エタノール３００質量部を投入した。攪拌下、室温で、窒素ガスを通しながら、平均分子式（１８Ａ）（前記式（１）記載のｎが１である化合物）で示す化合物２７６質量部、メチルメタクリレート２４質量部を滴下し、６時間撹拌混合した。化合物が溶解した混合溶液に、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部を滴下し、さらに、８０℃で１時間重合反応を行った。エタノールを１５０℃、１０ｍｍＨｇで減圧乾燥し、化合物Ａ−３０を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−３０は、下記式（Ａ−３０）で示すαおよびβユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは１、式（４）で示すユニットの数ｍは１１であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約１３７００であった。

［化合物Ａ−３１の作製］＜製造例Ａ−３１＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、エタノール３００質量部を投入した。攪拌下、室温で、窒素ガスを通しながら、平均分子式（１９Ａ）（前記式（１）記載のｎが１である化合物）で示す化合物２９３質量部、メチルメタクリレート７質量部を滴下し、６時間撹拌混合した。化合物が溶解した混合溶液に、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部を滴下し、さらに、８０℃で１時間重合反応を行った。エタノールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−３１を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−３１は、下記式（Ａ−３１）で示すαおよびβユニットを有していた。前記式（１）で示すユニットの数ｎは５、式（４）で示すユニットの数ｍは１２であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約４９６００であった。

［化合物Ａ−３２の作製］＜製造例Ａ−３２＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、イソプロピルアルコール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（２０Ａ）で示す化合物８１質量部、ブチルアクリレート１２３質量部、メチルメタクリレート９６質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部の混合物を１時間かけて滴下した。さらに、８０℃で６時間重合反応を行った。イソプロピルアルコールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−３２を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−３２は、下記式（Ａ−３２）で示すα、βおよびγユニットを有していた。αで示すユニットの数ｎは１５、β及びγで示すユニットの数ｍは１５０であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約２３４００であった。

［化合物Ａ−３３の作製］＜製造例Ａ−３３＞
攪拌機、冷却器および温度計を備えたガラス製の１リットルフラスコに、溶媒として、イソプロピルアルコール３００質量部を投入した。攪拌下、温度を８０℃に保ち、窒素ガスを通しながら、平均分子式（２１Ａ）で示す化合物１９３質量部、メチルメタクリレート６０質量部、ブチルアクリレート４７質量部、ラジカル重合開始剤（α，α’−アゾビスイソブチロニトリル）０．３質量部の混合物を１時間かけて滴下した。さらに、８０℃で６時間重合反応を行った。イソプロピルアルコールの一部を減圧除去した後、残った溶液を多量のメタノール中に投入して、攪拌、静置し、沈殿物を得た。沈殿物を減圧乾燥し、化合物Ａ−３３を得た。
得られた化合物を、^２９Ｓｉ−ＮＭＲ、^１３Ｃ−ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲにより分析したところ、化合物Ａ−３３は、下記式（Ａ−３３）で示すα、βおよびγユニットを有していた。αで示すユニットの数ｎは１５、β及びγで示すユニットの数ｍは１５０であった。ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算重量平均分子量は約４７９００であった。

［複合導電性微粒子の作製］＜製造例B＞
エッジランナーに、シリカ粒子（平均粒子径１７ｎｍ、体積抵抗率１．８×１０^１２Ω・ｃｍ）７．０ｋｇと、メチルハイドロジェンポリシロキサン１４０ｇとを投入し、線荷重は５８８Ｎ／ｃｍ、攪拌速度は２２ｒｐｍで３０分間混合攪拌を行った。
３０分間混合撹拌後、カーボンブラック粒子（粒子径１５ｎｍ、体積抵抗率２．０×１０^２Ω・ｃｍ）７．０ｋｇを、１０分間かけて混合撹拌をしながら添加した。更に、線荷重、攪拌速度を同条件のままにして、６０分間混合攪拌を行った。
その後、８０℃、６０分で乾燥し、複合導電性微粒子を得た。
得られた複合導電性微粒子は、平均粒径が１５ｎｍ、体積抵抗率は１．８×１０^２Ω・ｃｍであった。

［表面処理酸化チタン粒子の作製］＜製造例C＞
針状ルチル型酸化チタン粒子（平均粒径１５ｎｍ、縦：横＝３：１、体積抵抗率２．３×１０^１０Ω・ｃｍ）１０００ｇに、表面処理剤としてイソブチルトリメトキシシラン１１０ｇおよび溶媒としてトルエン３０００ｇを配合してスラリーを調製した。
このスラリーを、攪拌機で３０分間混合した後、有効内容積の８０％が平均粒子径０．８ｍｍのガラスビーズで充填されたビスコミルに供給し、温度３５±５℃で湿式解砕処理を行った。
湿式解砕処理後のスラリーを、ニーダーを用いて減圧蒸留（バス温度：１１０℃、製品温度：３０℃以上６０℃以下、減圧度：約１００Ｔｏｒｒ）によりトルエンを除去し、１２０℃で２時間表面処理剤の焼付け処理を行った。焼付け処理した粒子を室温まで冷却した後、ピンミルを用いて粉砕して、表面処理酸化チタン粒子を得た。

［ゴム弾性層用チューブＤ−１の作製］＜製造例Ｄ−１＞
エピクロルヒドリンゴム（エピクロルヒドリン：エチレンオキサイド：アリルグリシジルエーテル＝４８：４８：４の構成比率）１００質量部に対し、以下の化合物を添加し、オープンロールで３０分間混練し、混練物Ｘを得た。
ＦＥＦカーボン（充填剤）：４０質量部
酸化亜鉛：４質量部
ステアリン酸亜鉛：１．５質量部
炭酸カルシウム：３０質量部
混練物Ｘに、更に以下の化合物を添加してオープンロールで１５分間混練し、混練物Ｙを得た。
ジ−２−ベンゾチアゾリルジスルフィド（加硫促進剤）：１質量部
テトラメチルチウラムモノスルフィド（加硫促進剤）：０．８質量部
イオウ（加硫剤）：１．５質量部
次に、混練物Ｙを、ゴム押し出し機で、外径９．２ｍｍ、内径５．４ｍｍの円筒形に押し出した。続いて、２５０ｍｍの長さに裁断し、加硫缶で１６０℃の水蒸気で３０分間１次加硫することにより、ゴム弾性層用チューブＤ−１を得た。

［ゴム弾性層用チューブＤ−２の作製］＜製造例Ｄ−２＞
エピクロルヒドリンゴムの代わりに、アクリルニトリル含有量３５質量％のニトリルゴムを使用した以外は製造例Ｄ−１と同様にして、ゴム弾性層用チューブＤ−２を得た。

［表面層用塗布溶液の作製］＜製造例Ｅ＞
カプロラクトン変性アクリルポリオール溶液「プラクセルＤＣ２００９」（商品名、ダイセル化学工業株式会社製）にメチルイソブチルケトンを加え、固形分が１４質量％となるように調整した。
この溶液７１４．３質量部（アクリルポリオール固形分１００質量部）に対して、下記成分を加え、混合溶液を調整した。
複合導電性微粒子（製造例Ｂ）：３５質量部
表面処理酸化チタン粒子（製造例Ｃ）：１０質量部
変性ジメチルシリコーンオイル（＊１）：０．０８質量部
ブロックイソシアネート混合物（＊２）：８０．１４質量部
このとき、ブロックイソシアネート混合物は、イソシアネート量としては「ＮＣＯ／ＯＨ＝１．０」となる量であった。
また、（＊１）は変性ジメチルシリコーンオイル「ＳＨ２８ＰＡ」（商品名、東レ・ダウコーニングシリコーン株式会社製）であり、（＊２）はヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）とイソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）との各ブタノンオキシムブロック体の７：３混合物である。なお、ＨＤＩとＩＰＤＩについては、ＨＤＩ「デュラネートＴＰＡ−Ｂ８０Ｅ」（商品名：旭化成工業株式会社製）およびＩＰＤＩ「ベスタナートＢ１３７０」（商品名、デグサ・ヒュルス社製）を使用した。
内容積４５０ｍＬのガラス瓶に上記混合溶液１８７．５ｇを、メディアとしての平均粒径０．８ｍｍのガラスビーズ２００ｇと共に入れ、ペイントシェーカー分散機を用いて４２時間分散した。
分散した後、平均粒子径が６μｍのポリメチルメタクリレート樹脂粒子２．１ｇを添加した（アクリルポリオール固形分１００質量部に対して、ポリメチルメタクリレート樹脂粒子が、１０質量部相当量である）。
その後、５分間分散し、ガラスビーズを除去して表面層用塗布溶液を得た。

＜製造例１＞
［接着剤１の作製］
４５０ｍＬのガラス瓶に下記の化合物と、メディアとして平均粒径０．５ｍｍのガラスビーズ２００ｇを混合し、ペイントシェーカー分散機を用いて１２時間分散し、接着剤１を得た。
レゾール型フェノール樹脂（＊３）：１００質量部
メチルエチルケトン：１００質量部
化合物Ａ−１（製造例Ａ−１）：４．０質量部
ケッチェンブラック（＊４）：４．０質量部
注＊３：「ＴＤ−２２６６」（商品名、ＤＩＣ株式会社製）
注＊４：「ＥＣ６００ＪＤ」（商品名、ライオン株式会社製）

［帯電ローラ１の作製］
厚さ３μｍの無電解ニッケルめっきを施した直径６ｍｍ、長さ２５４ｍｍの円柱状の鉄製導電性支持体をホットプレートにて８０℃、１０分以上予熱した。予熱した鉄製導電性支持体の外周上に、接着剤１を、ロールコーターを用いて鉄製導電性支持体の中央２２４ｍｍの部分（支持体の両端部１５ｍｍを除く部分）に塗布した。室温にて、１０分間風乾した後、２００℃に設定したオーブンで１０分間加熱し接着層が塗布された鉄製導電性支持体を得た。鉄製導電性支持体に塗布された接着層の厚さは平均３μｍであった。

接着層が塗布された鉄製支持体を、ゴム弾性層用チューブＤ−１（製造例Ｄ−１）の中に挿入し、その後、１６０℃、１時間で加熱し、鉄製支持体とゴム弾性層用チューブとを接着させると共に、チューブの更なる加硫を促進させた。
ゴム弾性層部分（チューブ部分）の両端を切断し、ゴム弾性層部分の長手方向幅を２３４ｍｍとした。その後、ゴム弾性層部分の表面を回転砥石で研磨することによって、ゴム弾性ローラを得た。
ゴム弾性ローラは端部直径１０．９ｍｍ、中央部直径１１．０ｍｍのクラウン形状で、電気抵抗値は、８．７×１０^４Ωであった。

表面層用塗布溶液（製造例Ｅ）を、ゴム弾性ローラに１回ディッピング塗布した。ディッピング塗布降下速度は２０ｍｍ／ｓ、ディッピング塗布浸漬時間は９秒、ディッピング塗布引き上げ速度は５ｍｍ／ｓにて行った。続いて、常温で３０分間乾燥し、次に８０℃１時間で加熱した。更に１６０℃１時間で加熱して、ゴム弾性ローラ上に表面層を形成した。

このようにして、鉄製支持体の外周に接着層、ゴム弾性層および表面層をこの順に有する帯電ローラ１を作製した。

帯電ローラ１表面のＲｚｊｉｓは６．５μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．７×１０^４Ωであった。

［Ｒｚｊｉｓ測定方法］
表面の十点平均粗さＲｚｊｉｓの測定法について下記に示す。
ＪＩＳＢ０６０１−２００１表面粗さの規格に準じて測定し、表面粗さ測定器「ＳＥ−３５００」（商品名、株式会社小坂研究所製）を用いて行った。Ｒｚｊｉｓは、帯電ローラを無作為に６箇所測定し、その平均値である。

［硬度測定方法］
マイクロ硬度の測定は、マイクロゴム硬度計ＭＤ−１型（商品名、高分子計器株式会社製）を用いた。常温常湿（２３℃／５５％ＲＨ）の環境中に１２時間以上放置した帯電ローラの長手方向中央部に対して該硬度計を１０Ｎのピークホールドモードで５点測定した平均値を採用した。

［電気抵抗値測定方法］
電気抵抗値は、図３に示す電気抵抗値測定用の機器を用いて測定した。まず、帯電部材６を軸受け３３ａと軸受け３３ｂとにより、円柱形金属３２（直径３０ｍｍ）に対して帯電部材６が平行になるように当接させる（図３（ａ））。ここで、当接圧はバネによる押し圧力により一端が４．９Ｎ、両端で合計９．８Ｎに調整した。次に、図示しないモータにより周速４５ｍｍ／secで駆動回転される円柱形金属３２に従い帯電部材６が従動回転する。従動回転中、図３（ｂ）の様に、安定化電源３４から直流電圧−２００Ｖを印加し、帯電部材６に流れる電流値を電流計３５で測定する。印加電圧、電流値から、帯電部材６の抵抗を算出した。帯電部材６を、Ｎ／Ｎ（常温常湿：２３℃／５５％ＲＨ）環境に２４時間以上放置した後に５秒間電気抵抗値を測定した平均値を採用した。

＜製造例２＞
製造例１の化合物Ａ−１の配合量を０．５部に変更した以外は、製造例１と同様にして、帯電ローラ２を作製した。帯電ローラ２の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．６μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．６×１０^４Ωであった。

＜製造例３＞
製造例１の化合物Ａ−１の配合量を１．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして、帯電ローラ３を作製した。帯電ローラ３の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．３μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．７×１０^４Ωであった。

＜製造例４＞
製造例１の化合物Ａ−１の配合量を１０．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして、帯電ローラ４を作製した。帯電ローラ４の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．２μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．９×１０^４Ωであった。

＜製造例５＞
製造例１の化合物Ａ−１の配合量を２０．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして、帯電ローラ５を作製した。帯電ローラ５の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．４μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．２×１０^４Ωであった。

＜製造例６＞
製造例１の化合物をＡ−１７に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ６を作製した。帯電ローラ６の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．２μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．９×１０^４Ωであった。

＜製造例７＞
製造例１の化合物をＡ−１７に変更し、配合量を１．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ７を作製した。帯電ローラ７の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．５μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．６×１０^４Ωであった。

＜製造例８＞
製造例１の化合物をＡ−１２に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ８を作製した。帯電ローラ８表面の接着層厚さは平均３μｍであり、Ｒｚｊｉｓは６．４μｍであり、マイクロ硬度は５１度であった。電気抵抗値は、７．８×１０^４Ωであった。

＜製造例９＞
製造例１の化合物をＡ−１２に変更し、配合量を０．５部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ９を作製した。帯電ローラ９の厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．５μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．５×１０^４Ωであった。

＜製造例１０＞
製造例１の化合物をＡ−２０に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ１０を作製した。帯電ローラ１０の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．６μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．２×１０^４Ωであった。

＜製造例１１＞
製造例１の化合物をＡ−２０に変更し、配合量を７．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ１１を作製した。帯電ローラ１１の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．４μｍであり、マイクロ硬度は４９度であった。電気抵抗値は、７．４×１０^４Ωであった。

＜製造例１２＞
製造例１の化合物をＡ−１０に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ１２を作製した。帯電ローラ１２の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．５μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．６×１０^４Ωであった。

＜製造例１３＞
製造例１の化合物をＡ−１０に変更し、配合量を１１．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ１３を作製した。帯電ローラ１３の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．８μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．８×１０^４Ωであった。

＜製造例１４＞
製造例１の化合物をＡ−９に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ１４を作製した。帯電ローラ１４の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．７μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．３×１０^４Ωであった。

＜製造例１５＞
製造例１の化合物をＡ−９に変更し、配合量を１３．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ１５を作製した。帯電ローラ１５の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．５μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．５×１０^４Ωであった。

＜製造例１６＞
製造例１の化合物をＡ−１５に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ１６を作製した。帯電ローラ１６の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．４μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．７×１０^４Ωであった。

＜製造例１７＞
製造例１の化合物をＡ−９に変更し、配合量を９．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ１７を作製した。帯電ローラ１７の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．３μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．４×１０^４Ωであった。

＜製造例１８＞
製造例１の化合物をＡ−１６に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ１８を作製した。帯電ローラ１８の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．６μｍであり、マイクロ硬度は５１度であった。電気抵抗値は、７．３×１０^４Ωであった。

＜製造例１９＞
製造例１の化合物をＡ−１６に変更し、配合量を１．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ１９を作製した。帯電ローラ１９の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．６μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．３×１０^４Ωであった。

＜製造例２０＞
製造例１の化合物をＡ−１８に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ２０を作製した。帯電ローラ２０の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．２μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．６×１０^４Ωであった。

＜製造例２１＞
製造例１の化合物をＡ−１８に変更し、配合量を０．５部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ２１を作製した。帯電ローラ２１の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．５μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．５×１０^４Ωであった。

＜製造例２２＞
製造例１の化合物をＡ−５に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ２２を作製した。帯電ローラ２２の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．５μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．５×１０^４Ωであった。

＜製造例２３＞
製造例１の化合物をＡ−５に変更し、配合量を１１．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ２３を作製した。帯電ローラ２３の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．６μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．５×１０^４Ωであった。

＜製造例２４＞
製造例１の化合物をＡ−６に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ２４を作製した。帯電ローラ２４の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．５μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．６×１０^４Ωであった。

＜製造例２５＞
製造例１の化合物をＡ−６に変更し、配合量を１３．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ２５を作製した。帯電ローラ２５の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．３μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．４×１０^４Ωであった。

＜製造例２６＞
製造例１の化合物をＡ−２３に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ２６を作製した。帯電ローラ２６の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．４μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．３×１０^４Ωであった。

＜製造例２７＞
製造例１の化合物をＡ−２３に変更し、配合量を９．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ２７を作製した。帯電ローラ２７の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．７μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．５×１０^４Ωであった。

＜製造例２８＞
製造例１の化合物をＡ−２に変更し、配合量を２．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ２８を作製した。帯電ローラ２８の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．７μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．７×１０^４Ωであった。

＜製造例２９＞
製造例１の化合物をＡ−３に変更し、配合量を３．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ２９を作製した。帯電ローラ２９の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．３μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．６×１０^４Ωであった。

＜製造例３０＞
製造例１の化合物をＡ−４に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ３０を作製した。帯電ローラ３０の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．６μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．６×１０^４Ωであった。

＜製造例３１＞
製造例１の化合物をＡ−１４に変更、配合量を５．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ３１を作製した。帯電ローラ３１の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．７μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．６×１０^４Ωであった。

＜製造例３２＞
製造例１の化合物をＡ−１３に変更、配合量を６．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ３２を作製した。帯電ローラ３２の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．５μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．５×１０^４Ωであった。

＜製造例３３＞
製造例１の化合物をＡ−２４に変更、配合量を２．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ３３を作製した。帯電ローラ３３の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．３μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．５×１０^４Ωであった。

＜製造例３４＞
製造例１の化合物をＡ−２５に変更、配合量を３．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ３４を作製した。帯電ローラ３４の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．６μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．６×１０^４Ωであった。

＜製造例３５＞
製造例１の化合物をＡ−２６に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ３５を作製した。帯電ローラ３５の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．５μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．４×１０^４Ωであった。

＜製造例３６＞
製造例１の化合物をＡ−７に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ３６を作製した。帯電ローラ３６の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．６μｍであり、マイクロ硬度は５１度であった。電気抵抗値は、７．６×１０^４Ωであった。

＜製造例３７＞
製造例１の化合物をＡ−１１に変更、配合量を５．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ３７を作製した。帯電ローラ３７の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．３μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．３×１０^４Ωであった。

＜製造例３８＞
製造例１の化合物をＡ−２２に変更、配合量を６．０部にした以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ３８を作製した。帯電ローラ３８の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．５μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．６×１０^４Ωであった。

＜製造例３９＞
製造例１の化合物をＡ−２７に変更し、配合量を２．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ３９を作製した。帯電ローラ３９の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．６μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．６×１０^４Ωであった。

＜製造例４０＞
製造例１の化合物をＡ−２９に変更し、配合量を３．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ４０を作製した。帯電ローラ４０の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．５μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．５×１０^４Ωであった。

＜製造例４１＞
製造例１の化合物をＡ−３０に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ４１を作製した。帯電ローラ４１の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．６μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．６×１０^４Ωであった。

＜製造例４２＞
製造例１の化合物をＡ−３１に変更し、配合量を５．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ４２を作製した。帯電ローラ４２の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．７μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．３×１０^４Ωであった。

＜製造例４３＞
製造例１の化合物をＡ−１９に変更し、配合量を６．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ４３を作製した。帯電ローラ４３の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．５μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．４×１０^４Ωであった。

＜製造例４４＞
製造例１の化合物をＡ−２１に変更し、配合量を３．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ４４を作製した。帯電ローラ４４の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．６μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．５×１０^４Ωであった。

＜製造例４５＞
製造例１の化合物をＡ−８に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ４５を作製した。帯電ローラ４５の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．４μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．３×１０^４Ωであった。

＜製造例４６＞
製造例１の化合物をＡ−２８に変更し、配合量を５．０部に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ４６を作製した。帯電ローラ４６の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．６μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．２×１０^４Ωであった。

＜製造例４７＞
製造例１のレゾール型フェノール樹脂をノボラック型フェノール樹脂＊５に変更した以外は、製造例１と同様にして、帯電ローラ４７を作製した。帯電ローラ４７の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．５μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．３×１０^４Ωであった。
注＊５：「ＴＤ７３９Ａ」（商品名、ＤＩＣ株式会社製）

＜製造例４８＞
製造例１のレゾール型フェノール樹脂１００質量部を、フェノール樹脂およびエポキシ樹脂含有接着剤（＊６）を１８６．９質量部（固形分１００質量部）に変更した以外は、製造例１と同様にして、帯電ローラ４８を作製した。帯電ローラ４８の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．５μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．６×１０^４Ωであった。
注＊６：「セメダイン１１０」（商品名、セメダイン株式会社製）

＜製造例４９＞
製造例１のレゾール型フェノール樹脂を、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂＊７に変更した以外は、製造例１と同様にして、帯電ローラ４９を作製した。帯電ローラ４９の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．６μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．６×１０^４Ωであった。
注＊７：「アデカレジンＥＰ−４１００」（商品名、株式会社ＡＤＥＫＡ製）

＜製造例５０＞
製造例１のレゾール型フェノール樹脂を、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂＊７に変更し、化合物をＡ−１３に変更した以外は、製造例１と同様にして、帯電ローラ５０を作製した。帯電ローラ５０の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．７μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．３×１０^４Ωであった。

＜製造例５１＞
製造例１のレゾール型フェノール樹脂を、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂＊７に変更し、化合物をＡ−２７に変更した以外は、製造例１と同様にして、帯電ローラ５１を作製した。帯電ローラ５１の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．４μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．８×１０^４Ωであった。

＜製造例５２＞
製造例１のレゾール型フェノール樹脂を、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂＊７に変更し、化合物をＡ−２８に変更した以外は、製造例１と同様にして、帯電ローラ５２を作製した。帯電ローラ５２の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．４μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．７×１０^４Ωであった。

＜製造例５３＞
製造例１のレゾール型フェノール樹脂を、ウレタン樹脂＊８を１２５質量部（固形分１００質量部）に変更した以外は、製造例１と同様にして、帯電ローラ５３を作製した。帯電ローラ５３の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．５μｍであり、マイクロ硬度は４９度であった。電気抵抗値は、７．３×１０^４Ωであった。
注＊８：「パンデックスＴ−Ｒ０１」（商品名、ＤＩＣ株式会社製）

＜製造例５４＞
製造例１のレゾール型フェノール樹脂を、アクリル樹脂＊９を１４４質量部に変更した以外は、製造例１と同様にして、帯電ローラ５４を作製した。帯電ローラ５４の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．４μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．６×１０^４Ωであった。
注＊９：「ＡＣＲＹＤＩＣＡ−４１６−７０Ｓ」（商品名、株式会社ＡＤＥＫＡ製）

＜製造例５５＞
製造例１のゴム弾性層用チューブＤ−１をゴム弾性層用チューブＤ−２に変更した以外は製造例１と同様にして、帯電ローラ５５を作製した。帯電ローラ５５の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．４μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．３×１０^４Ωであった。

＜製造例５６＞
製造例１のケッチェンブラックを０部に変更した以外は、製造例１と同様にして、帯電ローラ５６を作製した。

＜製造例５７＞
製造例１の化合物Ａ−１の配合量を０部に変更した以外は、製造例１と同様にして、帯電ローラ５７を作製した。帯電ローラ５７の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．４μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．７×１０^４Ωであった。

＜製造例５８＞
製造例１の化合物をＡ−３２に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ５８を作製した。帯電ローラ５８の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．４μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．６×１０^４Ωであった。

＜製造例５９＞
製造例１の化合物をＡ−３３に変更した以外は、製造例１と同様にして帯電ローラ５９を作製した。帯電ローラ５９の接着層厚さは平均３μｍであり、表面のＲｚｊｉｓは６．３μｍであり、マイクロ硬度は５０度であった。電気抵抗値は、７．８×１０^４Ωであった。

＜実施例１＞
製造例１で得られた帯電ローラ１を４０℃、９５％ＲＨ環境に１ヶ月間放置し、その後前記環境から取り出し、２３℃、５０％ＲＨ環境に２４時間放置した。その後、取り出した帯電ローラ１を電子写真装置に組み込んで、低温低湿環境下（１５℃、１０％ＲＨ）において画像評価を行った。
図４に示す構成を有する電子写真装置として、キヤノン社製カラーレーザージェットプリンター（商品名：ＳａｔｅｒａＬＢＰ５４００）を記録メディアの出力スピード２００ｍｍ／ｓｅｃ（Ａ４縦出力）に改造して用いた。画像の解像度は、６００ｄｐｉ、１次帯電の出力は直流電圧−１１００Ｖである。
図５に示す構成を有するプロセスカートリッジとして、上記プリンター用のプロセスカートリッジを用いた（ブラック用）。
ハーフトーン画像（感光体の回転方向と垂直方向に幅１ドット、間隔２ドットの横線を描くような画像）を出力して、もや状の画像の評価を行った。
出力画像の評価結果を表１に示す。表１中、もや状の画像のランクは以下の通りである。
ランク５：もや状の画像が発生しない。
ランク４：軽微なもや状の画像が発生しているが実用上問題はない。
ランク３：軽微なもや状の画像がローラピッチで連続的に発生しているが実用上問題はない。
ランク２：もや状の画像が発生しているが実用上問題はない。
ランク１：もや状の画像が発生する。

＜実施例２〜５６＞
実施例１と同様にして、製造例２〜５６で得られた帯電ローラ２〜５６の画像評価を行った。結果を表１に示す。

＜比較例１〜３＞
実施例１と同様にして、製造例５７〜５９で得られた帯電ローラ５７〜５９の画像評価を行った。結果を表１に示す。

表１の実施例１〜５６に示すように、本発明の帯電ローラは、もや状の画像の発生が抑制され、電子写真装置、プロセスカートリッジに組み込んで好ましいものである。

１金属製導電性支持体
２接着層
３ゴム弾性層
４表面層
５感光体
６帯電部材（帯電ローラ）
７現像ローラ
８転写材
９転写ローラ
１０定着装置
１１クリーニングブレード
１２潜像形成装置
１６球状黒鉛粒子
１８電源
３２円柱形金属
３３ａ、３３ｂ軸受け
３４安定化電源
３５電流計

Claims

金属製導電性支持体の外周に少なくとも接着層、ゴム弾性層が順に形成されてなる接触帯電用の帯電部材において、該接着層は下記式（１）で示すユニットを有する化合物を含有することを特徴とする帯電部材。

（式（１）中、Ｒ１は水素原子または炭素原子数１以上４以下のアルキル基である。Ｇは式（２）で表わされる構造を有する基である。）

（式（２）中、Ａは炭素原子数２以上１０以下のアルキレン基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニレン基および下記式（６）〜式（８）で表わされる２価の基からなる群から選ばれる基を示す。ａは０または１である。Ｅ１、Ｅ２およびＥ３は各々独立に下記式（３）で表わされる基を示す。）

（式（６）〜式（８）中、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１１は各々独立に、炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基またはメチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニレン基である。式（８）中、Ｒ１０は炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルコキシル基、炭素原子数６以上２０以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、アリル基またはハロゲン原子である。ｄは０以上４以下の整数である。ｅは０または１である。）

（式（３）中、ｋは０または１である。ｈは０以上３以下の整数である。
Ｚ１は炭素原子数２以上１０以下のアルキレン基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニレン基および下記式（１５）〜（１７）で表わされる２価の基からなる群から選ばれる基を示す。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ７は各々独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基またはメチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基を示す。
Ｒ５は炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェノキシ基、下記式（２０）または下記式（２１）で示される基である。
Ｘは、水素原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基、アリル基、ビニル基、下記式（１８）で表わされる基および下記式（１９）で表わされる基からなる群から選ばれる基である。）

（式（１５）〜式（１７）中、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は各々独立に、炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基またはメチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニレン基である。ｐは０以上３以下の整数である。）

（式（１８）中、Ｒ１８は、炭素原子数１以上６以下のアルキレン基である。）

（式（１９）中、ｒは０または１であり、ｓは０以上３以下の整数である。Ｚ２は炭素原子数２以上１０以下のアルキレン基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニレン基および上記式（１５）〜（１７）で表わされる２価の基からなる群から選ばれる基を示す。
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２２およびＲ２３は各々独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基またはメチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基を示す。Ｒ２１は炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェノキシ基、下記式（２０）または下記式（２１）で示される基である。
Ｘ２は、水素原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基、アリル基、ビニル基、上記式（１８）で表わされる基および上記式（１９）で表わされる基からなる群から選ばれる基である。
上記式（３）においてＸが下記式（１９）である場合、式（１９）で表わされる基の繰り返しの数は１以上１０以下であり、かつ、最末端を構成している式（１９）中のＸ２は、水素原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基、アリル基、ビニル基または上記式（１８）で示される基である。）

（式（２０）中、Ｒ２４は、炭素原子数１以上６以下のアルキレン基である。）

（式（２１）中、Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２７は、各々独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基またはメチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基を示す。）
前記式（３）中のｈが０であり、Ｘが前記式（１９）で表わされる基であって、式（１９）で表わされる基の繰り返しの数が１以上３以下であり、かつ、前記式（１９）中のｒが０である請求項１に記載の帯電部材。
前記化合物が、更に下記式（４）で示すユニットを有することを特徴とする請求項１または２に記載の帯電部材。

（式（４）中、Ｒ２は水素原子または炭素原子数１以上４以下のアルキル基である。Ｊは水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基、下記式（９）、下記式（１０）、または下記式（１１）で示される基である。）

（式（９）〜式（１０）中、Ｒ１２およびＲ１３は各々独立に炭素原子数１以上６以下のアルキル基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基、および前記式（１１）で表わされる基からなる群から選ばれる基を示す。式（１１）中、Ｒ１４は炭素原子数１以上４以下のアルキル基、メチル基およびエチル基から選ばれる少なくとも一方で置換されていてもよいフェニル基である。ｔは１以上３以下の整数である。）
前記接着層に、フェノール樹脂を含有することを特徴とする請求項１乃至３のいずれか１項に記載の帯電部材。