JP2012094691A - フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を含有する絶縁層を有する有機半導体素子並びにその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を使用して得られる絶縁層を有する有機半導体素子、
(2)フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂が、下記式(1)
(3)フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂が下記式(2)
(4)フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂及びエポキシ樹脂を含有する絶縁性材料からなる絶縁層を有する(1)乃至(3)のいずれか一つに記載の有機半導体素子、
(5)フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を含む絶縁層が180℃以下で形成される(1)乃至(4)のいずれか一つに記載の有機半導体素子の製造方法、
(6)フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を含有する絶縁層を有する有機半導体素子であって、有機半導体素子が電界効果トランジスタである(1)乃至(4)のいずれか一つに記載の有機半導体素子、
(7)フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を含有する絶縁層を有する電界効果トランジスタであって、該絶縁層がゲート絶縁層ある(6)に記載の電解効果トランジスタ、
(8)基板上にゲート電極、ゲート絶縁層、半導体層、ソース電極及びドレイン電極を備える電界効果トランジスタであって、該ゲート絶縁層がフェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を含有する絶縁層であり、該半導体層がジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[3,2−b]チオフェン類またはベンゾチエノ[3,2−b]ベンゾチオフェン類及びそれらの誘導体からなる(7)に記載の電解効果トランジスタ、
(9)フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を含む絶縁層が180℃以下で形成される(7)または(8)に記載の電界効果トランジスタの製造方法、
に関する。
温度計、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施し、5−ヒドロキシイソフタル酸12.00g(0.07モル)、3,3’,5,5’−テトラエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン20.86g(0.07モル)、塩化リチウム2.88g、NMP114.98g、ピリジン15.56gを加え撹拌溶解させた後、亜りん酸トリフェニル33.73gを加えて95℃で8時間反応させ、下記式(4)で表されるフェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂の反応液を得た。この反応液を室温に冷却した後、メタノール50g、水200gを投入し析出した樹脂を濾別し、更にメタノール200gで洗浄した後、メタノール還流して精製した。次いで室温まで冷却した後濾過し、濾過物を乾燥させて樹脂粉末を得た。得量は28.0gで収率91.9%であった。この樹脂粉末の分子量は、数平均分子量19300、重量平均分子量69100であった。エポキシ基と反応しうる活性水素当量は計算値で445.0g/eqであった。得られた樹脂粉末10gをPGM90gに溶解し、固形分濃度10%のポリマー溶液1を得た。
温度計、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施し、5−ヒドロキシイソフタル酸0.49g、イソフタル酸21.86g、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル27.42g、塩化リチウム1.43gを、NMP148.35gとピリジン31.72gの混合溶液に加え、撹拌溶解後、亜りん酸トリフェニル68.74gを加えて90℃で8時間反応させ、下記式(5)(式(5)中、n/(m+n)=0.02)で表されるフェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を含む反応液を得た。この反応液を室温に冷却した後、メタノール500gに投入し析出した樹脂を濾別した。得られた固形物をイオン交換水700gで5回還流洗浄し、更にメタノール500gで還流洗浄して精製した。固形物を濾別し、得られた固形物を乾燥させて樹脂粉末(得量43.5g、収率96.8%)を得た。本品は、エポキシ基に対する活性水素当量は計算値で5577g/eq、GPCでのスチレン換算重量平均分子量(Mw)は106000、数平均分子量(Mn)は44000であった。得られた樹脂粉末10gを、GBL90gに溶解し、固形分濃度10%のポリマー溶液3を得た。
<ポリマー溶液2の絶縁性の評価>
FTO付きガラス基板(25mm角、厚み0.7mm)に0.45μmフィルターを取り付けたシリンジより合成例1のポリマー溶液2を滴下し、スピンコート法により塗布した。その後、130℃で5分間加熱を行って有機溶剤を揮発させ(以降プリベークと呼ぶ)、180℃で1時間焼成する(以降本ベークと呼ぶ)ことで、絶縁膜を形成した。真空蒸着装置(ALSテクノロジー社製)を用いてこの絶縁膜及びFTO上に、直径1mm、膜厚50nmの金電極を真空度1.0×10−4Pa以下の条件で蒸着し、絶縁性評価用の基板を作成した。得られた絶縁層のキャパシタンスをLCRメーター(エヌエフ回路設計ブロック社製ZM2353)で測定し、その結果を単位面積当たりの静電容量C(F/cm2)及び誘電率εで表1に示す。
<ポリマー溶液2を絶縁膜とした電界効果トランジスタの評価>
上記と同様にして絶縁膜を形成した基板に、真空蒸着装置(ALSテクノロジー社製)を用いて、蒸着装置内の真空度が1.0×10−4Pa以下になるまで排気し抵抗加熱法によってジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[3,2−b]チオフェン(DNTT)を膜厚が300Åになるように真空蒸着をした。同様に金の電極(ソース電極およびドレイン電極)を厚さ40nmになるように蒸着(チャネル長50μm、チャネル幅2mm)し、図1Bに示した構造を有する本発明の有機半導体素子の一態様である電界効果トランジスタを得た。上記のようにして得られた有機電界効果トランジスタに半導体パラメータ(Agilent社製4155C)によりドレイン電圧を−60V、ゲート電圧Vgを20〜−60Vに変化させた条件でトランジスタ特性を評価した結果を表1に示す。表1中、膜厚は形成した絶縁膜の膜厚(Å)であり、PBはプリベーク温度(℃)、Bはベーク温度(℃)、Mob.は観測したトランジスタの飽和領域での移動度(cm2/Vs)、Vthはそのしきい値電圧(V)、Log(Ion/Ioff)は電流のON/OFF比の対数である。
ポリマー溶液2に変えてポリマー溶液1、3、4を用い、表1に示すプリベーク及び本ベーク温度で処理する以外は実施例1と同様にして本発明の絶縁層を有する絶縁性評価用の基板及び電界効果トランジスタを作成し、これらを用いてキャパシタンス特性及びトランジスタ測定を行い、それぞれの結果を表1に示す。
実施例1で作成した電界効果トランジスタを60℃、85%RHの条件での湿熱耐久性試験を行った。作成後0、3、6、12日後に−100〜100Vの電圧をかけた際のリーク電流を測定し、図2aに示すようなI−V特性を示した。その結果、12日後も初期と同様のI−V特性を示し、高い絶縁性を維持していることがわかった。
本発明のポリマー溶液に代えてCT4112(京セラケミカル製)のポリイミドを用いて実施例1と同様にして絶縁性評価用の基板を作成した。実施例8と同様に60℃、85%RHの条件での耐湿熱性試験を行い、作成後0、3、6、12日後に−100〜100Vの電圧をかけた際のリーク電流を測定し、図2bに示すようなI−V特性を示した。その結果、3日後よりリーク電流が観測されたことから、湿熱試験により絶縁性が劣化しており、実施例8に比べ明らかに劣っていることがわかった。
1 基板
2 ソース電極
3 ドレイン電極
4 半導体層
5 ゲート絶縁層
6 ゲート電極
7 保護膜層
Claims (9)
- フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を使用して得られる絶縁層を有する有機半導体素子。
- フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂及びエポキシ樹脂を含有する絶縁性材料からなる絶縁層を有する、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の有機半導体素子の製造方法。
- フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を含む絶縁層が180℃以下で形成される請求項1乃至4のいずれか一項に記載の有機半導体素子の製造方法。
- フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を含有する絶縁層を有する有機半導体素子であって、有機半導体素子が電界効果トランジスタである請求項1乃至4のいずれか一項に記載の有機半導体素子。
- フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を含有する絶縁層を有する電界効果トランジスタであって、該絶縁層がゲート絶縁層である請求項6の電解効果トランジスタ。
- 基板上にゲート電極、ゲート絶縁層、半導体層、ソース電極及びドレイン電極を備える電界効果トランジスタであって、該ゲート絶縁層がフェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を含有する絶縁層であり、該半導体層がジナフト[2,3−b:2’,3’−f]チエノ[3,2−b]チオフェン類またはベンゾチエノ[3,2−b]ベンゾチオフェン類及びそれらの誘導体からなる請求項7の電解効果トランジスタ。
- フェノール性水酸基含有芳香族ポリアミド樹脂を含む絶縁層が180℃以下で形成される請求項7または8に記載の電界効果トランジスタの製造方法。
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