JP2012052031A - 被加工層の加工方法および剥離方法ならびに仮固定用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(1)支持体10上に、重合体(A)および光ラジカル発生剤(B)を含有する接着剤層であって、前記接着剤層100重量%中、重合性化合物の含有量が10重量%以下の接着剤層20を形成する工程、(2)接着剤層20上に、被加工層30を形成する工程、(3)被加工層30を加工する工程、(4)支持体10側から接着剤層20に光40を照射する工程、ならびに(5)支持体10から加工後の被加工層30を剥離する工程をこの順で有する、被加工層の加工方法。
【選択図】図1
Description
本発明の構成は、例えば以下のとおりである。
[3]重合体(A)が芳香族環を有する重合体である、前記[1]または[2]に記載の被加工層の加工方法。
[6]重合体(A)、光ラジカル発生剤(B)および溶剤(C)を含有する仮固定用組成物であって、固形分換算の仮固定用組成物100重量%中、重合性化合物の含有量が10重量%以下である、光照射剥離型の仮固定用組成物。
[8]光ラジカル発生剤(B)の含有量が、重合体(A)100重量部に対して5〜30重量部である、前記[6]または[7]に記載の仮固定用組成物。
本発明の被加工層の加工方法は、(1)支持体上に、重合体(A)および光ラジカル発生剤(B)を含有する接着剤層であって、前記接着剤層100重量%中、重合性化合物の含有量が10重量%以下の接着剤層を形成する工程、(2)接着剤層上に、被加工層を形成する工程、(3)被加工層を加工する工程、(4)支持体側から接着剤層に光を照射する工程、ならびに(5)支持体から加工後の被加工層を剥離する工程をこの順で有し、必要に応じて、(6)剥離後の被加工層を溶剤で洗浄する工程をさらに有することが好ましい。
工程(1)は、支持体上に、重合体(A)および光ラジカル発生剤(B)を含有する接着剤層であって、前記接着剤層100重量%、重合性化合物の含有量が10重量%以下の接着剤層を形成する工程である。接着剤層は必要に応じて溶剤(C)や添加剤(D)を含有してもよい。
工程(2)は、支持体上に形成された接着剤層上に、被加工層を形成する工程である。
被加工層としては、例えば、有機成分を主成分として含有する層が挙げられ;具体的には、感光性材料から形成される感光性樹脂層、絶縁性材料から形成される絶縁性樹脂層、感光性絶縁樹脂材料から形成される感光性絶縁樹脂層などが挙げられ;より具体的には、特許3812654号、特開2007−314695号公報、特開2008−107458号公報、特開2006−189788号公報、国際公開第2009/072492号パンフレット、特開2001−033965号公報などに記載の樹脂層が挙げられる。これらの樹脂層を形成するには、前記材料等を接着剤層上に塗布して適宜加熱すればよい。
工程(3)は、被加工層を加工する工程である。
被加工層が、感光性材料から形成される感光性樹脂層、絶縁性材料から形成される絶縁性樹脂層、感光性絶縁樹脂材料から形成される感光性絶縁樹脂層である場合、例えばフォトリソグラフィーなどにより、前記樹脂層に対してパターン形成、エッチング加工、配線形成、リストオフによるバンプ形成などがなされる。さらに、配線形成された前記樹脂層に対して半導体チップの搭載や半田リフロー、樹脂封止などを行うこともできる。このように、被加工層の加工では、層間絶縁膜などの樹脂層の形成から半導体チップの樹脂封止に至るような、特表2010−531520号公報などに記載の三次元実装を行うことができる。
工程(4)は、支持体側から接着剤層に光を照射する工程である。接着剤層中に含有される光ラジカル発生剤(B)が光照射により活性種に変換され、この活性種の作用により接着剤層を変質させることができる。
工程(5)は、支持体から加工後の被加工層を剥離する工程である。工程(4)で接着剤層が変質しているため、例えばせん断処理により、容易に支持体から加工後の被加工層を剥離することができる。
工程(6)は、剥離後の被加工層を溶剤で洗浄する工程である。被加工層と接着剤層との界面での剥離は光ラジカル発生剤(B)から発生した活性種により被加工層にダメージを与える可能性があり、好ましくないことがあるため、被加工層には接着剤層が一部残ることがある。したがって、剥離後の被加工層を溶剤で洗浄することが好ましい。
本発明の被加工層の剥離方法は、(i)重合体(A)および光ラジカル発生剤(B)を含有する接着剤層であって、前記接着剤層100重量%中、重合性化合物の含有量が10重量%以下の接着剤層を介して、支持体と被加工層とが積層された積層体に、支持体側から光を照射する工程、ならびに(ii)支持体から被加工層を剥離する工程をこの順で有し、必要に応じて、(iii)剥離後の被加工層を溶剤で洗浄する工程をさらに有することが好ましい。
本発明の光照射剥離型の仮固定用組成物は、重合体(A)、光ラジカル発生剤(B)および溶剤(C)を含有し、固形分換算の前記組成物100重量%中、重合性化合物の含有量が10重量%以下であり、必要に応じて添加剤(D)を含有してもよい。
重合体(A)は、溶剤(C)に可溶であれば特に限定されず、エンジニアリングプラスチックやスーパーエンジニアリングプラスチックなどの耐熱性を有する樹脂などが挙げられる。
重合体(A)のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは1,000〜1,000,000、より好ましくは5,000〜500,000であり;重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)は、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜5である。
・標準物質:ポリスチレン
・装置:東ソー(株)製、商品名:HLC−8220GPC
・カラム:東ソー(株)製、商品名:Tskguardcolumn SuperHZM-M
・溶剤:N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)
・測定温度:40℃
・流量:1〜5mL/min
・カラム圧:5〜10MPa
本発明の仮固定用組成物において、重合体(A)の含有量は、固形分換算で通常50〜95重量%、好ましくは70〜95重量%、特に好ましくは80〜95重量%である。固形分換算とは、溶剤(C)以外の成分の合計量を100重量%とすることを意味する。重合体(A)の含有量が前記範囲にあると、耐熱性により優れた接着剤層を形成することができる。
光ラジカル発生剤(B)は、光照射によりラジカルなどの活性種を発生しうる化合物である。
アセトフェノン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、α,α−ジメトキシ−α−アセトキシベンゾフェノン、α,α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、p−メトキシアセトフェノン、1−[2−メチル−4−メチルチオフェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、α,α−ジメトキシ−α−モルフォリノ−メチルチオフェニルアセトフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−4’−モルフォリノブチロフェノンなどのアセトフェノン類;
アントラキノン、1,4−ナフトキノンなどのキノン類;フェナシルクロライド、トリブロモメチルフェニルスルホン、トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジンなどのハロゲン化合物;[1,2'−ビスイミダゾール]−3,3',4,4'−テトラフェニル、[1,2'−ビスイミダゾール]−1,2'−ジクロロフェニル−3,3',4,4'−テトラフェニル、2,2'−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4',5'−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾールなどのビスイミダゾール類、ジ−tert−ブチルパ−オキサイドなどの過酸化物;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドなどのアシルフォスフィンオキサイド類が挙げられる。
光ラジカル発生剤(B)の中でも、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;1−[2−メチル−4−メチルチオフェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、α,α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−4’−モルフォリノブチロフェノンなどのアセトフェノン類;フェナシルクロライド、トリブロモメチルフェニルスルホン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、1,2'−ビスイミダゾール類と4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンとメルカプトベンゾチアゾールとの併用が好ましい。
溶剤(C)としては、例えば、有機溶剤が挙げられる。
有機溶剤としては、例えば、
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリンなどのアルコール類;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどのエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテルなどのプロピレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;エチルセロソルブ、ブチルセロソルブなどのセロソルブ類;ブチルカルビトールなどのカルビトール類;
乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピルなどの乳酸エステル類;酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチルなどの脂肪族カルボン酸エステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチルなどの他のエステル類;
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどのケトン類;
N−メチル−2−ピロリドン、N−メチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類;γ−ブチロラクンなどのラクトン類;トリクロロメタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼンなどのハロゲン含有溶剤;
が挙げられる。
本発明の仮固定用組成物は、必要に応じて、添加剤(D)を含有してもよい。添加剤(D)としては、例えば、界面活性剤、密着助剤、レベリング剤、高分子添加剤、反応性希釈剤、濡れ性改良剤、可塑剤、酸化防止剤、帯電防止剤、防カビ剤、調湿剤、難燃剤、粘性付与剤、光増感剤が挙げられる。
本発明の仮固定用組成物は、例えば、所定量の上記各成分をディゾルバー、ホモジナイザー、3本ロールミルなどの分散機を用いて分散・混合することにより調製できる。また必要に応じて、メッシュメンブランフィルターなどを用いて、仮固定用組成物を濾過してもよい。
[合成例1]ポリイミドの合成
フラスコに、41gの2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、19gの1,10−デシレンジアミン、および195gのN−メチル−2−ピロリドンをそれぞれ仕込んだ。フラスコ内の液を室温下で撹拌してそれぞれのモノマーを溶解させた後、45g(100mol%)の1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物を添加した。窒素下、120℃で5時間撹拌した後、180℃に昇温して5時間脱水反応を行った。
100部の合成例1で得られたポリイミドと、10部の4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンと、550部のN−メチル−2−ピロリドンと、0.1部の有機変性ポリシロキサン(商品名「ポリフローKL−270」、共栄社化学(株)製)とを混合して、実施例1の仮固定用組成物を調製した。これと同様に、表1に示す各成分を混合して、実施例2〜11および比較例1〜3の仮固定用組成物をそれぞれ調製した。
A2:ポリエーテルスルホン(商品名「スミカエクセル5003P」、住友化学(株)製、Tg:210〜230℃、Mw=60000〜80000)
A3:ポリスルホン
(商品名「ユーデル」、ソルベイアドバンスツ社製、Tg:150〜200℃)
A4:ポリフェニルスルホン
(商品名「レデール」、ソルベイアドバンスツ社製、Tg:180〜230℃)
A5:ポリエステル(商品名「UE−3600」、ユニチカ製、Tg:なし)
B1:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
B2:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−4’−モルフォリノブチロフェノン
C1:N−メチル−2−ピロリドン
D1:有機変性ポリシロキサン
(商品名「ポリフローKL−270」、共栄社化学(株)製)
D2:9,10−ジプロポキシアントラセン
Z1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物(商品名「カヤラッドDPHA」、日本化薬(株)社製)
得られた仮固定用組成物を用いて下記評価を行った。結果を表2に示す。
(2−1)支持体および接着剤層からなる積層体の光線透過率
仮固定用組成物を、スピンコート法にて厚さ0.7mmの石英基板(支持体)上に塗布し、ホットプレートにて200℃で5分、次いで250℃で10分加熱した。これにより、支持体および厚さ10μmの接着剤層からなる積層体(1)を得た。支持体側から光照射した場合の、積層体(1)の光線波長308nmにおける光線透過率(%T)を測定した。なお、実施例3の仮固定用組成物では、厚さ10μmの接着剤層における評価(実施例3−1)とともに、厚さ5μmの接着剤層における評価(実施例3−2)も行った。
積層体(1)において、接着剤層上に感光性組成物(商品名「JSR ELPAC WPR−5200」、JSR(株)製)を塗布し、ホットプレートにて110℃で10分加熱した。これにより、厚さ20μmの被加工層、接着剤層および支持体からなる積層体(2)を得た。
「AA」:加熱前後で、接着剤層や被加工層の形状は変わらない。
「BB」:加熱前後で、接着剤層や被加工層の形状が変わる。
前記(2−2)で得られた加熱後の積層体(2)に、支持体側からエキシマレーザー(光線波長:308nm、出力:200mJ/cm2、照射時間:30s)を照射した。レーザー照射後、支持体から被加工層を剥離する際の剥離状態を目視にて確認した。評価基準は以下の通りである。
「AA」:支持体と接着剤層との界面で剥離できる。
「BB」:剥離できない。
前記(2−3)で得られた支持体剥離後の被加工層を、N−メチル−2−ピロリドン浴(温度23℃)に5分間浸漬した。その後、被加工層上の接着剤層の残渣の有無を目視にて確認した。評価基準は以下の通りである。
「AA」:接着剤層の痕なし。
「BB」:接着剤層の痕あり。
20…接着剤層
30…被加工層
40…照射光
Claims (9)
- (1)支持体上に、重合体(A)および光ラジカル発生剤(B)を含有する接着剤層であって、前記接着剤層100重量%中、重合性化合物の含有量が10重量%以下の接着剤層を形成する工程、
(2)接着剤層上に、被加工層を形成する工程、
(3)被加工層を加工する工程、
(4)支持体側から接着剤層に光を照射する工程、ならびに
(5)支持体から加工後の被加工層を剥離する工程
をこの順で有する、被加工層の加工方法。 - 前記光が紫外線である、請求項1に記載の被加工層の加工方法。
- 重合体(A)が芳香族環を有する重合体である、請求項1または2に記載の被加工層の加工方法。
- 光照射前の接着剤層における光ラジカル発生剤(B)の含有量が、重合体(A)100重量部に対して5〜30重量部である、請求項1〜3の何れか一項に記載の被加工層の加工方法。
- (6)剥離後の被加工層を溶剤で洗浄する工程
をさらに有する、請求項1〜4の何れか一項に記載の被加工層の加工方法。 - 重合体(A)、光ラジカル発生剤(B)および溶剤(C)を含有する仮固定用組成物であって、固形分換算の仮固定用組成物100重量%中、重合性化合物の含有量が10重量%以下である、光照射剥離型の仮固定用組成物。
- 重合体(A)が芳香族環を有する重合体である、請求項6に記載の仮固定用組成物。
- 光ラジカル発生剤(B)の含有量が、重合体(A)100重量部に対して5〜30重量部である、請求項6または7に記載の仮固定用組成物。
- (i)重合体(A)および光ラジカル発生剤(B)を含有する接着剤層であって、前記接着剤層100重量%中、重合性化合物の含有量が10重量%以下の接着剤層を介して、支持体と被加工層とが積層された積層体に、支持体側から光を照射する工程、ならびに
(ii)支持体から被加工層を剥離する工程
をこの順で有する、被加工層の剥離方法。
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