JP2012050781A - 悪臭抑制剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】OR2W1、OR10A6、OR51E1、OR51I2及びOR51L1から選択される嗅覚受容体のいずれか1に対するアンタゴニストであり、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(3-イソプロピル-フェニル)-ブチルアルデヒド、7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタナール、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、及び3,5,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒドからなるより選択される1種以上を有効成分とする。
【選択図】なし
Description
一般的に、嗅覚受容体と匂い分子は複数対複数の組み合わせで対応付けられている。すなわち、個々の嗅覚受容体は構造の類似した複数の匂い分子を異なる親和性で受容し、一方で、個々の匂い分子は複数の嗅覚受容体によって受容される。さらに、ある嗅覚受容体を活性化する匂い分子が、別の嗅覚受容体の活性化を阻害するアンタゴニストとして働くことも報告されている。これら複数の嗅覚受容体の応答の組み合わせが、個々の匂いの認識をもたらしている。
(1)OR2W1、OR10A6、OR51E1、OR51I2及びOR51L1から選択される嗅覚受容体のいずれか1に対するアンタゴニストであって、且つ4-イソプロピル-1-メチルシクロヘキサンカルバルデヒド、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパナール、3-(3-イソプロピル-フェニル)-ブチルアルデヒド、3,7-ジメチル-7-ヒドロキシオクタナール、p-tert-ブチル-α-メチルヒドロシナムアルデヒド、7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタナール、3-(4-イソブチル-フェニル)-2-メチル-プロピオンアルデヒド、4-イソプロピル-1-メチルシクロヘキシルメタノール、4-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-2-ブタノール、テトラヒドロ-4-メチル-2-(2-メチルプロピル)-2H-ピラン-4-オール、2,2-ジメチル-3-(3-メチルフェニル)プロパノール、4-イソプロピルシクロヘキサンカルバルデヒド、3,7-ジメチル-6-オクテナール、1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-8,8-ジメチル-2-ナフタレンカルボキシアルデヒド、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、3,5,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,4-ジメチル-3-シクロヘキサン-1-カルボキシアルデヒド、4-イソプロピルベンズアルデヒド、及び2-シクロヘキシルプロパナールからなる群より選択されるアンタゴニストの1種以上を有効成分とする、悪臭抑制剤。
(2)前記悪臭がノナン酸、ヘキサン酸又はイソ吉草酸の匂いである、(1)記載の悪臭抑制剤。
(3)3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(3-イソプロピル-フェニル)-ブチルアルデヒド、7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタナール、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、及び3,5,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒドからなるより選択される1種以上を有効成分とする、(1)又は(2)記載の悪臭抑制剤。
(4)4-イソプロピル-1-メチルシクロヘキサンカルバルデヒド、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパナール、3-(3-イソプロピル-フェニル)-ブチルアルデヒド、3,7-ジメチル-7-ヒドロキシオクタナール、p-tert-ブチル-α-メチルヒドロシナムアルデヒド、7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタナール、3-(4-イソブチル-フェニル)-2-メチル-プロピオンアルデヒド、4-イソプロピル-1-メチルシクロヘキシルメタノール、4-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-2-ブタノール、テトラヒドロ-4-メチル-2-(2-メチルプロピル)-2H-ピラン-4-オール、2,2-ジメチル-3-(3-メチルフェニル)プロパノール、4-イソプロピルシクロヘキサンカルバルデヒド、3,7-ジメチル-6-オクテナール、1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-8,8-ジメチル-2-ナフタレンカルボキシアルデヒド、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、3,5,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,4-ジメチル-3-シクロヘキサン-1-カルボキシアルデヒド、4-イソプロピルベンズアルデヒド、及び2-シクロヘキシルプロパナールからなる群より選択される、OR2W1、OR10A6、OR51E1、OR51I2及びOR51L1から選択される嗅覚受容体のいずれか1に対する受容体拮抗剤。
(5)3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(3-イソプロピル-フェニル)-ブチルアルデヒド、7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタナール、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、又は3,5,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒドである、(4)記載の拮抗剤。
一例として、4-イソプロピルシクロヘキサンカルバルデヒドは、特開平2-188549号公報に記載の方法により、4-イソプロピルシクロヘキシルメタノール(Mayol)(マイヨール:フィルメニッヒ社) 1554.57gを出発原料として合成することができ、得られる生成物は、例えば下記の通りに同定される。
1H-NMR(CDCl3, 400MHz, δ ppm): 0.80 (3H, d, 6.8Hz) 0.84 (3H, d, 6.8Hz), 0.97-1.03, 1.19-1.30, 1.37-1.48, 1.51-1.61, 1.81-1.86, 1.95-1.99, 2.10-2.20 (10H, all m), 2.38-2.42 (1H, m), 9.56 (0.5H, s), 9.66 (0.5H,s)
13C-NMR(CDCl3, 100MHz, δ ppm): 19.87, 19.92 (q), 24.79, 26.32, 26.57, 28.63 (t), 32.14, 32.84, 43.31, 43.60 (d), 47.18, 50.68 (d), 204.60, 205.51 (d)
ヒト嗅覚受容体はGenBankに登録されている配列情報を基に、human genomic DNA female (G1521:Promega)を鋳型としたPCR法によりクローニングした。PCR法により増幅した各遺伝子をpENTRベクター(Invitrogen)にマニュアルに従って組込み、pENTRベクター上に存在するNot I、Asc Iサイトを利用して、pME18Sベクター上のFlag-Rhoタグ配列の下流に作成したNot I、Asc Iサイトへと組換えた。
ヒトRTP1Sはhuman RTP1遺伝子(MHS1010-9205862:Open Biosystems)を鋳型としたPCR法によりクローニングした。PCRに用いるプライマーには、センス側にEcoR I、アンチセンス側にXho Iサイトを付加した。PCR法により増幅したhRTP1S遺伝子(配列番号1)をpME18SベクターのEcoR I、Xho Iサイトへ組込んだ。
1)嗅覚受容体発現細胞の作製
ヒト嗅覚受容体350種をそれぞれ発現させたHEK293細胞を作製した。表2に示す組成の反応液を調製しクリーンベンチ内で15分静置した後、96ウェルプレート(BD)の各ウェルに添加した。次いで、HEK293細胞(3×105細胞/cm2)を100μlずつ各ウェルに播種し、37℃、5%CO2を保持したインキュベータ内で24時間培養した。
HEK293細胞に発現させた嗅覚受容体は、細胞内在性のGαsと共役しアデニル酸シクラーゼを活性化することで、細胞内cAMP量を増加させる。本研究での匂い応答測定には、細胞内cAMP量の増加をホタルルシフェラーゼ遺伝子(fluc2P-CRE-hygro)由来の発光値としてモニターするルシフェラーゼレポータージーンアッセイを用いた。また、CMVプロモータ下流にウミシイタケルシフェラーゼ遺伝子を融合させたもの(hRluc-CMV)を同時に遺伝子導入し、遺伝子導入効率や細胞数の誤差を補正する内部標準として用いた。
上記1)で作製した培養物から、培地をピペットで取り除き、CD293培地(Invitrogen)で調製した匂い物質(ヘキサン酸1mM又はノナン酸300μM)を含む溶液を75μl添加した。細胞をCO2インキュベータ内で4時間培養し、ルシフェラーゼ遺伝子を細胞内で十分に発現させた。ルシフェラーゼの活性測定には、Dual-GloTM luciferase assay system(promega)を用い、製品の操作マニュアルに従って測定を行った。匂い物質刺激により誘導されたホタルルシフェラーゼ由来の発光値を、匂い物質刺激を行わない細胞での発光値で割った値をfold increaseとして算出し、応答強度の指標とした。
OR2W1、OR10A6、OR51E1、OR51I2、OR51L1の5種類の嗅覚受容体がヘキサン酸に対して応答を示し、OR2W1、OR10A6、OR51E1の3種類の嗅覚受容体がノナン酸に対して応答を示した(図1)。
実施例3で同定された嗅覚受容体を対象とし、52種類の試験物質について受容体活動阻害活性を調べた。
実施例3と同様の方法でHEK293細胞にOR2W1、OR10A6、OR51E1、OR51I2、OR51L1をそれぞれ発現させ、ルシフェラーゼアッセイを行った。ルシフェラーゼアッセイにおいては、匂い物質としてヘキサン酸を用い、且つヘキサン酸とともに試験物質を添加した。ヘキサン酸に対する嗅覚受容体の応答を測定し、試験物質添加による受容体応答活動の低下を評価した。
試験物質による受容体活動の阻害率は、以下のとおり算出した。ヘキサン酸単独での匂い刺激により誘導されたホタルルシフェラーゼ由来の発光値(X)を、同じ受容体を導入し匂い刺激を行わなかった細胞での発光値(Y)で引き算した。同様に、ヘキサン酸と試験物質の混合物での刺激による発光値(Z)を、匂い刺激を行わない細胞での発光値(Y)で引き算した。以下の計算式により、ヘキサン酸単独刺激による発光値の増加分(X−Y)を基準に、試験物質による受容体活動阻害活性を算出した。独立した実験を二連で複数回行い、各回の実験の平均値を得た。
阻害率(%)={1−(Z−Y)/(X−Y)}×100
その結果、OR2W1に対しては7種類、OR10A6に対しては3種類、OR51E1に対しては7種類、OR51I2に対しては10種類、OR51L1に対しては6種類の試験物質が、受容体活動阻害活性を示した(表3)。
実施例4で同定した受容体活動阻害活性を有する試験物質の悪臭抑制能を、官能試験によって確認した。
ガラス瓶(柏洋硝子No.11、容量110ml)に綿球を入れ、悪臭としてプロピレングリコールで100倍に希釈したヘキサン酸、10倍に希釈したノナン酸又は1000倍に希釈したイソ吉草酸、及び試験物質を綿球に20μl滴下した。ガラス瓶を一晩室温で静置し、匂い分子をガラス瓶中に十分揮発させた。官能評価試験はパネラー3名(イソ吉草酸については5名)で行い、悪臭を単独で滴下した場合の匂いの強さを5とし、試験物質を混合した場合の悪臭の強さを0から10(0.5刻み)として20段階で評価した。
試験物質は、ヘキサン酸に対してはプロピレングリコールで100倍に希釈したフロルヒドラール、ブルゲオナール、ヒドロキシシトロネラール、4-イソプロピルシクロヘキサンカルバルデヒド、(4-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-2-ブタノール)、フロローザ、イソシクロシトラール、トリプラール、ポレナールIIを、ノナン酸に対しては10倍に希釈したフロルヒドラールを、イソ吉草酸に対しては1000倍に希釈したフロルヒドラールを用いた。試験物質の対照物質として、上記嗅覚受容体に対する活動阻害効果のない物質である香料フロラロール(プロピレングリコールで100倍に希釈)を用い、ヘキサン酸に関して同様の試験を行った。
試験の結果、クレゾールの匂いはフロルヒドラールによって抑制されなかった(図7)。従って、抑制効果は匂い特異的であることが示された。
Claims (5)
- OR2W1、OR10A6、OR51E1、OR51I2及びOR51L1から選択される嗅覚受容体のいずれか1に対するアンタゴニストであって、且つ4-イソプロピル-1-メチルシクロヘキサンカルバルデヒド、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパナール、3-(3-イソプロピル-フェニル)-ブチルアルデヒド、3,7-ジメチル-7-ヒドロキシオクタナール、p-tert-ブチル-α-メチルヒドロシナムアルデヒド、7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタナール、3-(4-イソブチル-フェニル)-2-メチル-プロピオンアルデヒド、4-イソプロピル-1-メチルシクロヘキシルメタノール、4-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-2-ブタノール、テトラヒドロ-4-メチル-2-(2-メチルプロピル)-2H-ピラン-4-オール、2,2-ジメチル-3-(3-メチルフェニル)プロパノール、4-イソプロピルシクロヘキサンカルバルデヒド、3,7-ジメチル-6-オクテナール、1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-8,8-ジメチル-2-ナフタレンカルボキシアルデヒド、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、3,5,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,4-ジメチル-3-シクロヘキサン-1-カルボキシアルデヒド、4-イソプロピルベンズアルデヒド、及び2-シクロヘキシルプロパナールからなる群より選択されるアンタゴニストの1種以上を有効成分とする、悪臭抑制剤。
- 前記悪臭がノナン酸、ヘキサン酸又はイソ吉草酸の匂いである、請求項1記載の悪臭抑制剤。
- 3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(3-イソプロピル-フェニル)-ブチルアルデヒド、7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタナール、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、及び3,5,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒドからなるより選択される1種以上を有効成分とする、請求項1又は2記載の悪臭抑制剤。
- 4-イソプロピル-1-メチルシクロヘキサンカルバルデヒド、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(4イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパナール、3-(3-イソプロピル-フェニル)-ブチルアルデヒド、3,7-ジメチル-7-ヒドロキシオクタナール、p-tert-ブチル-α-メチルヒドロシナムアルデヒド、7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタナール、3-(4-イソブチル-フェニル)-2-メチル-プロピオンアルデヒド、4-イソプロピル-1-メチルシクロヘキシルメタノール、4-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-2-ブタノール、テトラヒドロ-4-メチル-2-(2-メチルプロピル)-2H-ピラン-4-オール、2,2-ジメチル-3-(3-メチルフェニル)プロパノール、4-イソプロピルシクロヘキサンカルバルデヒド、3,7-ジメチル-6-オクテナール、1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-8,8-ジメチル-2-ナフタレンカルボキシアルデヒド、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、3,5,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、2,4-ジメチル-3-シクロヘキサン-1-カルボキシアルデヒド、4-イソプロピルベンズアルデヒド、及び2-シクロヘキシルプロパナールからなる群より選択される、OR2W1、OR10A6、OR51E1、OR51I2及びOR51L1から選択される嗅覚受容体のいずれか1に対する受容体拮抗剤。
- 3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、3-(3-イソプロピル-フェニル)-ブチルアルデヒド、7-メトキシ-3,7-ジメチルオクタナール、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド、又は3,5,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒドである、請求項4記載の拮抗剤。
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