JP2011519904A - 新脈管形成を活性化するd−マンノピラノース誘導体の新規な使用 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、線状または分岐状のC1−C4アルキル基;ヒドロキシル、アミン、チオール、カルボキシル、アジドおよびニトリル基から選択される1個以上の官能基を有するアルキル基;飽和または不飽和のC3−C6炭化水素環;ヒドロキシル、アミン、C1−C4アルキル、チオール、カルボキシル、アジドおよびニトリル基から選択される1個以上の官能基を有する飽和または不飽和のC3−C6炭化水素環;酸素、窒素および硫黄原子から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和複素環を表し、
nは、0または1の整数であり、
R2は、下記の基(G1)から(G4)
R3およびR’3は、同一または異なり、水素またはナトリウム原子を表し、
矢印は、R2を有する炭素原子への基の連結点を表す)
から選択される)
の化合物の活性成分としての使用に関する。
メチル 7−アミノ−6,7−ジデオキシ−D−マンノヘプトピラノシド、
メチル 6−アジド−6−デオキシ−D−マンノピラノシド、
メチル 6−アミノ−6−デオキシ−D−マンノピラノシド、
メチル 7−(二ナトリウム)ホスホナト−6,7−ジデオキシ−D−マンノヘプトピラノシド、
メチル 7−ホスホナト−6,7−ジデオキシ−D−マンノヘプトピラノシド
を挙げることができる。
R’1は、線状または分岐状のC1−C4アルキル基;ヒドロキシル、アミン、チオール、カルボキシル、アジドおよびニトリル基から選択される1個以上の官能基を有するアルキル基;飽和または不飽和のC3−C6炭化水素環;ヒドロキシル、アミン、C1−C4アルキル、チオール、カルボキシル、アジドおよびニトリル基から選択される1個以上の官能基を有する飽和または不飽和のC3−C6炭化水素環;酸素、窒素および硫黄原子から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和複素環を表し、
n’は、0または1の整数であり、
R’2は、下記の基(G’2)、(G’3)および(G’4)
矢印は、R’2を有する炭素原子上の基の連結点を表す)
から選択される)
のD−マンノピラノースの誘導体である。
メチル 7−アミノ−6,7−ジデオキシ−D−マンノヘプトピラノシド、
メチル 6−アジド−6−デオキシ−D−マンノピラノシド、および
メチル 6−アミノ−6−デオキシ−D−マンノピラノシド
を挙げることができる。
R1、R2およびnは、式(I)の化合物について上記したのと同じ意味を有し、Nuは導入しようとする基R2に対応する親核性基を表す)
に準じて、式(IV)の対応する環状スルフェート前駆体の親核置換の後、サッカリド単位が有するヒドロキシル基の脱保護によって容易に調製することができる。
Rf: 0.48 (PET/EtOAc 7/3 v/v)。
MS: (ESI+/MeOH) m/z: 297 [M+H]+, 319 [M+Na]+。
1H NMR(400.13 MHz, アセトン-d6)δppm: 1.38および1.53 (2s, 6H, H2); 3.46 (s, 3H, OCH3); 4.17 (td, 1H, J5-4 = J5-6b = 10.6 Hz, J5-6a = 5.5 Hz, H5); 4.32 (dd, 1H, J2-3 = 5.6 Hz, J2-1 = 0.4 Hz, H2); 4.42 (dd, 1H, J3-2 = 5.6 Hz, J3-4 = 7.7 Hz, H3); 4.59 (dd, 1H, J4-3 = 7.8 Hz, J4-5 = 10.4 Hz, H4); 4.64 (t, 1H, J6b-5 = 10.7 Hz, J6b-6a = -10.7 Hz, H6b); 4.87 (dd, 1H, J6a-5 = 5.5 Hz, J6a-6b = -10.5 Hz, H6a); 5.01 (d, 1H, J1-2 = 0.5 Hz, H1)。
13C NMR (100.62 MHz, CDCl3) δppm: 26.4および28.3 (2C, C2'); 56.1 (1C, OCH3); 58.9 (1C, C5); 72.3 (1C, C6); 73.6 (1C, C3); 76.3 (1C, C2); 84.6 (1C, C4); 99.4 (1C, C1); 111.0 (1C, C1')。
Rf: 0.49 (CH2Cl2/MeOH 85/15 v/v)。
MS(ESI+/MeOH) m/z: 322 [M-Na]-。
1H NMR (400.13 MHz, アセトン-d6) δppm: 1.24および1.41 (2s, 6H, H2'); 2.76 (dd, 1H, J6a-5 = 9.3 Hz, J6a-6b = -17.3 Hz, H6a); 3.18 (dd, 1H, J6b-5 = 2.8 Hz, J6b-6a = -17.3 Hz, H6b); 3.46 (s, 3H, OCH3); 3.86 (td, 1H, J5-6a = J5-4 = 9.6 Hz, J5-6b = 2.8 Hz, H5); 4.15 (d, 1H, J2-3 = 7.4 Hz, H2); 4.21 (dd, 1H, J4-5 = 9.9 Hz, J4-3 = 7.0 Hz, H4); 4.44 (ddほとんど分割せず, 1H, H4); 4.93 (s, 1H, H1)。
13C NMR (100.62 MHz, アセトン-d6) δppm: 20.6 (1C, C6); 25.5および27.1 (2C, C2'); 54.5 (1C, OCH3); 64.9 (1C, C5); 75.6 (1C, C2); 76.3 (1C, C4); 76.9 (1C, C3); 98.1 (1C, C1); 109.8 (1C, C1'); 118.1 (1C, C7)。
Rf: 0.56 (CH2Cl2/MeOH 85/15 v/v)。
MS: (ESI+/MeOH) m/z: 226 [M+Na]+, 242 [M+K]+, 429 [2M+Na]+。
1H NMR (400.13 MHz, D2O) δppm: 2.86 (dd, 1H, J6a-5 = 7.4 Hz, J6a-6b = -17.3 Hz, H6a); 3.04 (dd, 1H, J6b-5 = 3.6 Hz, J6b-6a = -17.3 Hz, H6b); 3.44 (s, 3H, OCH3); 3.60 (t, 1H, J4-5 = J4-3 = 9.7 Hz, H4); 3.76 (dd, 1H, J3-4 = 9.6 Hz, J3-2 = 3.4 Hz, H3); 3.84 (ddd, 1H, J5-63 = 7.1 Hz, J5-6b = 3.2 Hz, J5-4 = 10.1 Hz, H5); 3.96 (dd, 1H, J2-3 = 3.4 Hz, J2-1 = 1.7 Hz, H2); 4.78 (d, 1H, J1-2 = 1.5 Hz, H1)。
13C NMR (100.62 MHz, D2O) δppm: 51.4 (1C, C6); 55.2 (1C, OCH3); 67.8 (1C, C5); 70.2 (1C, C2); 70.7 (1C, C3); 71.6 (1C, C4); 101.4 (1C, C1)。
MS: (ESI+/MeOH) m/z: 208 [M+H]+。
MS: (ESI-/MeOH) m/z: 206 [M-H]-, 413 [2M-H]-。
1H NMR (400.13 MHz, D2O) δppm: 1.57 (m, 1H, H7a); 1.88 (m, 1H, H7b); 2.68 (m, 1H, H6a); 2.78 (m, 1H, H6b); 3.25 (s, 3H, OCH3); 3.36 (t, 1H, J4-5 = J4-3 = 9.6 Hz, H4); 3.45 (td, 1H, J5-6a = J5-4 = 9.4 Hz, J5-6b = 2.7 Hz, H5); 3.57 (dd, 1H, J3-4 = 9.4 Hz, J3-2 = 3.5 Hz, H3); 3.79 (dd, 1H, J2-3 = 3.4 Hz, J2-1 = 1.7 Hz, H2); 4.57 (s, 1H, H1)。
13C NMR (100.62 MHz, D2O) δppm: 32.9 (1C, C7); 37.7 (1C, C6); 55.1 (1C, OCH3); 70.2 (1C, C2); 70.5 (1C, C4); 70.8 (1C, C3); 71.0 (1C, C5); 101.2 (1C, C1)。
Rf: 0.52 (CH2Cl2/MeOH 85/15 v/v)。
MS: (ESI+/MeOH) m/z: 384 [M+Na]+。
MS: (ESI-/MeOH) m/z: 338 [M-Na]-。
1H NMR (400.13 MHz, アセトン-d6) δppm: 1.24および1.41 (2s, 6H, H2'); 3.31 (s, 3H, OCH3); 3.33 (dd, 1H, J6a-5 = 8.4 Hz, J6a-6b = -13.4 Hz, H6a); 4.41 (dd, 1H, J6b-5 = 2.2 Hz, J6b-6a = -13.4 Hz, H6b); 3.60 (m, 1H, H5); 4.00 (dd, 1H, J2-3 = 5.7 Hz, J2-1 = 0.6 Hz, H2); 4.10 (dd, 1H, J3-4 = 10.0 Hz, J3-2 = 6.8 Hz, H3); 4.25 (t, 1H, J4-5 = J4-3 = 6.2 Hz, H4); 4.77 (s, 1H, H1)。
13C NMR (100.62 MHz, アセトン-d6) δppm: 25.8および27.4 (2C, C2'); 52.3 (1C, C6); 54.7 (1C, OCH3); 69.0 (1C, C5); 75.1 (1C, C3); 75.8 (1C, C2); 77.0 (1C, C4); 98.5 (1C, C1); 109.9 (1C, C1')。
Rf: 0.50 (CH2Cl2/MeOH 9/1 v/v)。
MS: (ESI+/MeOH) m/z: 242 [M+Na]+。
MS: (ESI-/MeOH) m/z: 218 [M-H]-, 437 [2M-H]-。
1H NMR(400.13 MHz, D2O) δppm: 3.40 (s, 3H, OCH3); 3.54 (dd, 1H, J6a-5 = 6.2 Hz, J6a-6b = -13.3 Hz, H6a); 3.60-3.73 (m, 4H, H6b, H5. H4およびH3); 3.91 (dd, 1H, J2-3 = 3.3 Hz, J2-1 = 1.7 Hz, H2); 4.73 (d, 1H, J1-2 = 1.6 Hz, H1)。
13C NMR (100.62 MHz, D2O) δppm: 51.4 (1C, C6); 55.2 (1C, OCH3); 67.8 (1C, C5); 70.2 (1C, C2); 70.7 (1C, C3); 71.6 (1C, C4); 101.4 (1C, C1)。
Rf: 0.10 (CH2Cl2/MeOH 8/2 v/v)。
MS: (ESI+/MeOH) m/z: 194 [M+H]+, 387 [2M+H]+, 409 [2M+Na]+。
MS: (ESI-/MeOH) m/z: 192 [M-H]-, 385 [2M-H]-。
1H NMR(400.13 MHz, D2O) δppm: 2.74 (dd, 1H, J6a-5 = 7.3 Hz, J6a-6b = -13.6 Hz, H6a); 2.96 (dd, 1H, J6b-5 = 2.3 Hz, J6b-6a = - 13.6 Hz, H6b); 3.36 (s, 3H, OCH3); 3.47 (td, 1H, J5-6a = J5-4 = 8.7 Hz, J5-6b = 2.3 Hz, H5); 3.51 (t, 1H, J4-5 = J4-3 = 9.4 Hz, H4); 3.69 (dd, 1H, J3-4 = 9.1 Hz, J3-2 = 3.5 Hz, H3); 3.88 (dd, 1H, J2-3 = 3.5 Hz, J2-1 = 1.7 Hz, H2); 4.70 (d, 1H, J1-2 = 1.6 Hz, H1)。
13C NMR (100.62 MHz, D2O) δppm: 41.9 (1C, C6); 55.0 (1C, OCH3); 68.6 (1C, C4); 70.3 (1C, C2); 70.8 (1C, C3); 73.2 (1C, C5); 101.2 (1C, C1)。
DM1:メチル (二ナトリウム)−6−ホスフェート−D−マンノピラノシド、
DM2:メチル 6,7−ジデオキシ−7−スルホナト−D−マンノヘプトピラノシド、
DM3:メチル 6−デオキシ−6−マロネート−D−マンノピラノシド、
DM4:(メチル 6,7−ジデオキシ−D−マンノヘプトピラノシド)ウロン酸
と比較して検討した。
この検討は、ヒナドリ胚の絨毛尿膜(CAM)で行った。CAMは、絨毛膜と尿膜との融合によってインキュベーションの4日目に形成した胚体外膜である。それは、誕生のときまでヒナドリ胚と胚体外環境との間のガス交換を可能にする。このCAMは、殻と直接接触している連続表面を形成する極めて厚い毛細管の網状組織から構成されている。この膜の速やかな毛細血管増殖は11日目まで継続し、その後、有糸分裂指数は急速に減少し、脈管系は孵化直前の18日目にはその最終的配置に到達する(21日目に孵化)。
得られた結果を写真撮影し、添付図1に示しているが、図において、化合物(I−1)、(I−2)および(I−4)は、ヒナドリ胚の血管新生に対して活性化効果を有することが分かる。反対に、本発明の部分を形成しない誘導体DM1、DM2、DM3およびDM4は、ヒナドリ胚の血管新生に対して阻害効果を有する。これらの結果は、D−マンノピラノースの誘導体が、極めて類似した化学構造にも関わらず、新脈管形成の調節に対して全く反対の効果を有する可能性があることを示している。
Claims (26)
- 新脈管形成の活性化に依存する病状の予防および/または治療を目的とする医薬組成物を調製するための、少なくとも1種類の下記の式(I)
R1は、線状または分岐状のC1−C4アルキル基、ヒドロキシル、アミン、チオール、カルボキシル、アジドおよびニトリル基から選択される1個以上の官能基を有するアルキル基、飽和または不飽和のC3−C6炭化水素環、ヒドロキシル、アミン、C1−C4アルキル、チオール、カルボキシル、アジドおよびニトリル基から選択される1個以上の官能基を有する飽和または不飽和のC3−C6炭化水素環、酸素、窒素および硫黄原子から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を有する飽和または不飽和複素環を表し、
nは、0または1の整数であり、
R2は、下記の基(G1)から(G4)
R3およびR’3は、同一または異なり、水素またはナトリウム原子を表し、
矢印は、R2を有する炭素原子上の基の連結点を表す)
から選択される)
の化合物の活性成分としての使用。 - R1がメチル基を表す、請求項1に記載の使用。
- R1について記載した官能化アルキル基が、C1−C4モノおよびジヒドロキシアルキル、C1−C4モノおよびジアミノアルキル、C1−C4モノおよびジチオアルキル、およびC1−C4モノおよびジカルボキシアルキル基から選択される、請求項1に記載の使用。
- R1について記載した炭化水素環が、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、フェニル、ベンジル環から選択される、請求項1に記載の使用。
- R1について記載した複素環が、オキサジアゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、イミダゾール、チアジアゾール、ピロール、テトラゾール、フラン、チオフェン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、チアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピペリジン、ピラン、ピラジンおよびピリダジン環から選択される、請求項1に記載の使用。
- 式(I)の化合物において、n=0であるとき、R2は基G3であり、n=1であるときには、R2は基G1、G2およびG3から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用。
- 式(I)の化合物が、R2が請求項1で定義した通りの基G1(上記式中、R3およびR’3は同一であり、ナトリウム原子を表す)を表すものから選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の使用。
- 式(I)の化合物が、
メチル 7−アミノ−6,7−ジデオキシ−D−マンノヘプトピラノシド、
メチル 6−アジド−6−デオキシ−D−マンノピラノシド、
メチル 6−アミノ−6−デオキシ−D−マンノピラノシド
メチル 7−(二ナトリウム)ホスホナト−6,7−ジデオキシ−D−マンノヘプトピラノシド、
メチル 7−ホスホナト−6,7−ジデオキシ−D−マンノヘプトピラノシド
から選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の使用。 - 式(I)の化合物が、メチル 7−(二ナトリウム)ホスホナト−6,7−ジデオキシ−D−マンノヘプトピラノシド、メチル 6−アジド−6−デオキシ−D−マンノピラノシドおよびメチル 7−アミノ−6,7−ジデオキシ−D−マンノヘプトピラノシドから選択される、請求項8に記載の使用。
- 医薬組成物が、循環器疾患または筋萎縮症の予防および/または治療を目的とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の使用。
- 医薬組成物が、循環器疾患の予防および/または治療を目的とし、かつ融解性凝固防止剤(liquefying anticoagulants)、レニン-アンジオテンシン系のインヒビター、β−遮断薬およびヒドロキシ−メチル−グルタリル−コエンチームA(HMG CoA)シンターゼのインヒビターから選択される1種類以上の追加の活性成分を更に含む、請求項10に記載の使用。
- 医薬組成物が、筋萎縮症の予防および/または治療を目的とし、かつソマトトロフィン、エリトロポエチン、インスリン様増殖因子およびステロイドから選択される1種類以上の追加の活性成分を更に含む、請求項10に記載の使用。
- 下式(I’)
R’1は、C1−C4モノおよびジヒドロキシアルキル、C1−C4モノおよびジアミノアルキル、C1−C4モノおよびジチオアルキル、およびC1−C4モノおよびジカルボキシアルキル基から選択される官能化アルキル基、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、フェニル環から選択される炭化水素環、またはオキサジアゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、イミダゾール、チアジアゾール、ピロール、テトラゾール、フラン、チオフェン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、チアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピペリジン、ピラン、ピラジンおよびピリダジン環から選択される複素環を表し、
n’は、0または1の整数であり、
R2は、下記の基(G’2)、(G’3)および(G’4)
矢印は、R’2を有する炭素原子上の基の連結点を表す)
から選択される)
のD−マンノピラノースの誘導体。 - R’1が、C1−C4モノおよびジヒドロキシアルキル、C1−C4モノおよびジアミノアルキル、C1−C4モノおよびジチオアルキル、およびC1−C4モノおよびジカルボキシアルキル基から選択される官能化アルキル基を表す、請求項13に記載の誘導体。
- R’1が、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、フェニル環から選択される炭化水素環を表す、請求項13に記載の誘導体。
- R’1が、オキサジアゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、イミダゾール、チアジアゾール、ピロール、テトラゾール、フラン、チオフェン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、チアゾール、イソチアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピペリジン、ピラン、ピラジンおよびピリダジン環から選択される複素環を表す、請求項13に記載の誘導体。
- n’=0であるとき、R’2は基G’3であり、n’=1であるときには、R’2は基G’2またはG’4である、請求項13〜16のいずれか一項に記載の誘導体。
- 式(I’)の化合物が、R’2が基G’3であるものから選択される、請求項13〜17のいずれか一項に記載の誘導体。
- 式(I’)の化合物が、
メチル 7−アミノ−6,7−ジデオキシ−D−マンノヘプトピラノシド、
メチル 6−アジド−6−デオキシ−D−マンノピラノシド、および
メチル 6−アミノ−6−デオキシ−D−マンノピラノシド
から選択される、請求項13〜18のいずれか一項に記載の誘導体。 - 薬剤として使用するための、請求項13〜19のいずれか一項に記載の式(I’)の化合物。
- 新脈管形成の活性化に依存する疾患の予防および/または治療を目的とする薬剤として使用するための、請求項20に記載の化合物。
- 循環器疾患および/または筋萎縮症の予防および/または治療を目的とする薬剤として使用するための、請求項13〜20のいずれか一項に記載の式(I’)の化合物。
- 活性成分として、請求項13〜19のいずれか一項に記載の少なくとも1種類の式(I’)の化合物と、少なくとも1種類の薬学上許容可能な賦形剤を含んでなる、医薬組成物。
- 脱毛を予防しおよび/または遅らせることを目的とする化粧組成物または栄養剤を調製するための、請求項1〜9のいずれか一項に記載の少なくとも1種類の式(I)の化合物の使用。
- 化粧上許容可能な媒質中に請求項1〜9のいずれか一項に記載の少なくとも1種類の式(I)の化合物を含んでなる、化粧組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の少なくとも1種類の式(I)の化合物を含んでなる、栄養剤。
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