JP2011519355A - ビスアセナフトピラジノキノキサリン誘導体に基づくリオトロピック液晶系およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【化1】
【選択図】なし
Description
ここで、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、それぞれ独立に−H、−SO3M、−OH、−NH2、−Cl、−Br、−I、−NO2、−F、−CF3、−CN、−COOH、−CONH2、C1−30アルキル、C6−30アリール、C2−30アルキニル、C2−30アルケニル、C1−30アルコキシル、C1−30アルキルアミノ、フェノキシル、およびフェニルアミノ基から選択され、Mは1以上の対イオンであり、jは化合物に結合する対イオンの数であり、nは1〜5の範囲の整数である。
いくつかの実施形態が、LLC系および異方性フィルムの作製に有用な新規化合物群を提供する。これらの化合物は、上記一般構造式(I)および(II)を有するビスアセナフトピラジノキノキサリン誘導体を含む。ここで、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、それぞれ独立に、水素、SO3M、OH、NH2、Cl、Br、I、NO2、F、CF3、CN、COOH、CONH2、アルキル、アリール、アルキニル、アルケニル、アルコキシル、アルキルアミノ、フェノキシル、およびフェニルアミノ基から選択され、Mは1以上の対イオンであり、jは化合物に結合する対イオンの数であり、nは1〜5の範囲の整数である。対イオンが1よりも多い分子に属する場合、jは分数であり得る。対イオンは、独立に、H+、NH4 +、K+、Li+、Na+、Cs+、Ca++、Sr++、Mg++、Ba++、Co++、Mn++、Zn++、Cu++、Pb++、Fe++、Ni++、Al3+、Ce3+、およびLa3+から選択される。
ここで、R1は、水素、SO3M、OH、NH2、Cl、Br、I、NO2、F、CF3、CN、COOH、CONH2、アルキル、アリール、アルキニル、アルケニル、アルコキシル、アルキルアミノ、フェノキシル、およびフェニルアミノ基、および
から選択され、R2、R3、R4、R5およびR6は、それぞれ独立に水素、SO3M、OH、NH2、Cl、Br、I、NO2、F、CF3、CN、COOH、CONH2、C1−30アルキル、C6−10アリール、C2−30アルキニル、C2−30アルケニル、C1−30アルコキシル、C1−30アルキルアミノ、フェノキシル、およびフェニルアミノ基から選択され、Mは1以上の対イオンであり、jは化合物に結合する対イオンの数であり、nは1〜5の範囲の整数である。対イオンが1よりも多い分子に属する場合、対イオンの数jは分数であり得る。対イオンは、独立に、H+、NH4 +、K+、Li+、Na+、Cs+、Ca++、Sr++、Mg++、Ba++、Co++、Mn++、Zn++、Cu++、Pb++、Fe++、Ni++、Al3+、Ce3+、およびLa3+から選択される。対イオンを慎重に選択することで、LLC相の転移温度および濃度領域を調整し得る。例えば、適切な塩基性基を用いることで酸性基を塩に転換し得るが、これによって化合物は水あるいは水と混合された他の有機溶媒に溶解し得る。
ここに開示される「LLC系」は、溶媒とここに開示される化合物の1種以上とを含む溶液である。一実施形態において、LLC系はLLCメソ相を含む。LLC系におけるリオトロピック色素化合物の濃度が、系中に液晶が形成される臨界濃度以上の場合に、LLCメソ相が形成される。ここに開示される化合物の実施形態は、可視スペクトル領域の光を吸収するように構成することができる。また、サーモトロピック液晶を上回る高い安定性を有するLLC系を形成するように構成することもできる。これらの安定したLLC系は、再現性高く付加的な光学特性を有する、等方性、異方性、および/または少なくとも部分的に結晶性のフィルムを形成するのに用い得る。ここに開示されたリオトロピック色素化合物を含有するLLC系の形態を用いることで、高い均一性を有し、かつ溶媒除去時のミクロ欠陥の少ないフィルムを形成することができる。
一実施形態において、偏光フィルムとして用い得る異方性フィルムの作製方法が提供される。好ましいビスアセナフトピラジノキノキサリン誘導体は、安定なLLC系を形成し得る。ここに示される教示、あるいは当業者に知られている他の適切な方法に基づいて、当業者は、一般構造式(I)または(II)から独立に選択される化合物の単体によるLLC系に加えて、式(I)および/または(II)から独立に選択される2種以上の化合物の混合物によるLLC系を調製し得る。
<式(I)の化合物の合成>
式(I)の化合物は、以下の一般合成スキーム(スキーム1)を用いて合成し得る。
DMSO/HOAc(30mL/10mL)中で、アセナフタレキノン(2.35g、14mmol)、1,2,5,6−テトラアミノベンゼン(1.68g、5.9mmol)および酢酸ナトリウム(1.9g、23.6mmol)の混合物を、120℃で2日間加熱した。混合物をろ過し、ジクロロメタンで洗浄して、黄色固体(2.35g、収率93%)のビスアセナフトピラジノキノキサリン(1)を作成した。
1H NMR(D2SO4、400MHz):10.27(bs、2H)、9.83(bs、4H)、9.56(bs、4H)、9.00(bs、4H)。
室温で、ビスアセナフトピラジノキノキサリン(2.35g)に20%発煙硫酸(23mL)を加えた。混合物を105℃で4時間加熱した。その後、室温まで冷却して、混合物をゆっくりと氷(30g)上に注ぎ、氷浴中で冷却した。混合物を0℃で1時間保持した後、アセトニトリル(200mL)中に注いだ。この懸濁物をろ過し、真空下50℃で一晩乾燥して、茶赤色固体のビスアセナフトピラジノキノキサリンジスルホン酸(2)を得た(2.97g、収率92%)。
LC−MS(ESI):M−H計算でC30H13N4O6S2:589であり、589であることが分かった。
式(II)の化合物は、以下の一般合成スキーム(スキーム2.1)を用いて合成し得る。
DMSO/HOAc(13mL/40mL)中で5−フェノキシ−アセナフテンキノン(2.04g、7.43mmol)、1,2,5,6−テトラアミノベンゼン塩酸塩(1.04g、3.3mmol)および酢酸ナトリウム(1,1g)の混合物を、127℃で18時間加熱した。混合物をろ過後、メタノールで洗浄し、真空下で乾燥して、黄色固体(1.94g、87%)の3,12−ビスフェノキシ−ビスアセナフトピラジノキノキサリン(3)が得られた。
1H NMR(d6−DMSO、400MHz):8.54(d、2H)、8.13(d、2H)、8.05(d、2H)、7.94(t、2H)、7.56(t、4H)、7.37(t、2H)、7.32(d、4H)、7.02(d、2H)。
室温で、3,12−ビスフェノキシ−ビスアセナフトピラジノキノキサリン(1.0g)の一部に発煙硫酸(12mL)を加えた。混合物を90℃で40分加熱した。室温まで冷却した後、混合物を0℃のメタノール(15mL)中に注いだ。その後エーテルを加えて塊を砕いた。ろ過し、真空下で乾燥して、黄色固体の3,12−ビスフェノキシ−ビスアセナフトピラジノキノキサリンスルホン酸(4)を得た(1.7g)。
1H NMR(d6−DMSO、400MHz):8.93(d、2H)、8.92(s、2H)、8.55(dd、2H)、8.50(d、2H)、8.41(d、2H)、8.22(s、2H)、7.97(t、2H)、7.64(m、2H)、7.10(d、4H)。
室温で、THF/H2O(200mL/5mL)中に懸濁させた5−アジドアセナフタレキノン(8.0g、35mmol)をリン酸トリフェニル(9.4g)に添加したところ、懸濁物が溶解し深赤色となり、多くの泡が発生した。溶液を室温で3時間撹拌した後、2mLの濃塩酸の水(100mL)溶液を加えた。混合物を一晩激しく撹拌した。黒色の沈殿が発生した。ろ過した後、固体をDCMで洗浄して生成物(A,5.0g)を得た。ろ過を続けてTHFを除去し、残留した固体をジエチルエーテル(50mL×2)およびDCM(100mL×2)で洗浄して、暗色の固体(B,1.2g)を得た。H NMRは、生成物AおよびBの両者ともに、所望の生成物であることを示した。
1H NMR(CD3OD3、400MHz):8.38(d、1H)、7.96(d、1H)、7.88(d、1H)、7,66(dd、1H)、6.97(d、1H)
LC−MS:M−H計算でC12H6NO2:196.0であり、196であることがわかった。
室温、アルゴン下で、カリウムt−ブトキシドの溶液(THF中1M,15mL)に5−アミノアセナフタレキノン(2.5g、0.013mol)のDMF(66mL)溶液を加えた。混合後の溶液を30分撹拌し続けた。その溶液に1,3−プロパンスルトン(2.2.5g、0.18molを加え、得られた溶液を1.5時間撹拌した後、アセトニトリル(250mL)に注いだ。ろ過、アセトニトリルでの洗浄および真空乾燥により、暗色個体(3.2g、71%)が得られた。
1H NMR(D2O、400MHz):7.22(d、1H)、6.96(d、1H)、6.88(m、2H)、5.98(d、1H)、3.22(t、2H)、3.00(t、2H)、 2.02(quint、2H)。
LC−MS(ESI):M−H計算でC15H12NO5S:318.0であり、318であることがわかった。
DMSO/HOAc(2mL/15mL)中で、5−(3’−スルホニル−1’プロパン−アミノ)−アセナフタレキノン(1.5g、4.2mmol)、1,2,5,6−テトラアミノベンゼン塩酸塩(0.596g、2.1mmol)、および酢酸カリウム(0.782g、8mmol)の混合物をアルゴン下125℃で15時間加熱した。ろ過した後、固体を冷却し、水/アセトニトリルの再結晶によりさらに精製して、黒色固体(500mg、34%)を得た。
LC−MS:(M+H−2K)計算でC36H27N6O6S2:703.8であり、703であることがわかった。
Claims (26)
- 下記構造式(I)または(II)を有する化合物。
ここで、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、それぞれ独立に−H、−SO3M、−OH、−NH2、−Cl、−Br、−I、−NO2、−F、−CF3、−CN、−COOH、−CONH2、アルキル、アリール、アルキニル、アルケニル、アルコキシル、アルキルアミノ、フェノキシル、およびフェニルアミノ基から選択され、Mは1以上の対イオンであり、jは化合物に結合する対イオンの数であり、nは1〜5の範囲の整数である。 - R1、R2、R3、R4、R5およびR6が−Hであり、nが1〜4の範囲の整数である、請求項1に記載の化合物。
- Mが、以下の陽イオン、すなわち、H+、NH4 +、K+、Li+、Na+、Cs+、Ca++、Sr++、Mg++、Ba++、Co++、Mn++、Zn++、Cu++、Pb++、Fe++、Ni++、Al3+、Ce3+、La3+、およびこれらの組み合わせから選択される、請求項1〜2のいずれかに記載の化合物。
- 前記1以上の対イオンが少なくとも2つの分子に共有されている請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
- 化合物が安定なリオトロピック液晶系を形成し得る、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- 化合物が光学等方性または異方性のフィルムを形成し得る、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
- 化合物が少なくとも部分的に結晶性のフィルムを形成し得る、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の化合物の少なくとも1種を含むリオトロピック液晶系。
- 前記リオトロピック液晶系が水系である、請求項8に記載のリオトロピック液晶系。
- 前記リオトロピック液晶系が、水および水と混和性の有機溶媒の混合物を含む、請求項8〜9のいずれかに記載のリオトロピック液晶系。
- リオトロピック液晶系における前記少なくとも1種の化合物の濃度が、リオトロピック液晶系の重量に対して約5%〜約50%の範囲である、請求項8〜10のいずれかに記載のリオトロピック液晶系。
- さらに1種以上の界面活性剤を、リオトロピック液晶系の重量に対して約5%以内で含有する、請求項8〜11のいずれかに記載のリオトロピック液晶系。
- さらに1種以上の可塑剤を、リオトロピック液晶系の重量に対して約5%以内で含有する、請求項8〜12のいずれかに記載のリオトロピック液晶系。
- 化学式(I)から選択され、リオトロピック液晶系の重量に対して約5%〜約50%の濃度を有する第1の化合物、および
化学式(II)から選択され、リオトロピック液晶系の重量に対して約5%〜約50%の濃度を有する第2の化合物をさらに有する、請求項8に記載のリオトロピック液晶系。 - さらに少なくとも1種の水溶性有機染料を含有し、前記少なくとも1種の水溶性有機染料がリオトロピック液晶系の形成に関与し得るものである、請求項8〜14のいずれかに記載のリオトロピック液晶系。
- 請求項1に記載の化合物の少なくとも1種を含む光学異方性フィルム。
- 前記フィルムが少なくとも1種のリオトロピック色素化合物を含むリオトロピック液晶系を基板上に堆積することにより形成される、請求項16に記載の光学異方性フィルム。
- 前記フィルムが少なくとも部分的に結晶性である、請求項16〜17のいずれかに記載の光学異方性フィルム。
- さらに少なくとも1種の水溶性有機染料を含む請求項16〜18のいずれかに記載の光学異方性フィルム。
- 前記フィルムが偏光子である、請求項16〜19のいずれかに記載の光学異方性フィルム。
- 前記フィルムが位相差フィルムである、請求項16〜20のいずれかに記載の光学異方性フィルム。
- 少なくとも1つのE型偏光子を有する液晶表示装置であって、前記E型偏光子は請求項16〜21のいずれかに記載の光学異方性フィルムの少なくとも1つと基板とを備える液晶表示装置。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の化合物の少なくとも1種を含むリオトロピック液晶系を基板上に塗布する工程であり、リオトロピック液晶系が液晶メソ相の複数を含む工程、および
液晶メソ相の複数を配向する工程、を有する、
光学異方性フィルムを形成する方法。 - 前記液晶メソ相の複数を配向する工程は液晶系を一方向に拡げることを特徴とする、請求項23に記載の方法。
- 前記基板上のリオトロピック液晶系を乾燥する工程をさらに有する、請求項23〜24のいずれかに記載の方法。
- 化学式(I)および/または化学式(II)から選択される化合物の少なくとも1種を水または水と有機溶媒との混合物中で混合することにより、前記リオトロピック液晶系を形成する工程をさらに有する、請求項23〜25のいずれかに記載の方法。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2007029806A1 (ja) * | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アザフルオランテン骨格を有するアザ芳香族化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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