JP2011515421A5 - - Google Patents
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Claims (23)
- 式(I)で示される、結晶性のN−{4−[3−クロロ−4−(3−フルオロ−ベンジルオキシ)フェニルアミノ]−キナゾリン−6−イル}−アクリルアミドのp−トルエンスルホン酸塩。
- N−{4−[3−クロロ−4−(3−フルオロ−ベンジルオキシ)フェニルアミノ]−キナゾリン−6−イル}−アクリルアミド p−トルエンスルホン酸塩のA型結晶、
すなわち、粉末X線回折パターンが、5.92±0.10、8.64±0.10、11.86±0.10、16.58±0.10、16.94±0.10、17.86±0.10、19.12±0.10、19.66±0.10、20.12±0.10、23.42±0.10、24.14±0.10、24.80±0.10、および26.76±0.10の回折角2θ(°)にピークを有することを特徴とするA型。 - 粉末X線回折パターンが、9.80±0.10、13.28±0.10、14.78±0.10、17.36±0.10、18.62±0.10、21.62±0.10、22.12±0.10、22.38±0.10、23.14±0.10、25.20±0.10、27.24±0.10、28.34±0.10、28.78±0.10、33.12±0.10、および41.70±0.10の回折角2θ(°)にもピークを有することを特徴とする、請求項2記載のA型。
- 該A型が、図1に実質的に示される粉末X線回折パターンを有する;および/または
該A型が、図5に実質的に示される赤外(IR)スペクトルを有する
ことを特徴とする、請求項2または3記載のA型。 - 以下の工程を含む、請求項2〜4のいずれか記載のA型の調製方法:
(a)式(I)の化合物を有機溶媒に溶解させて、溶液を生成させる工程;
(c)結晶性の沈殿を得て、その結晶をろ過し、洗浄して、目的の結晶を得る工程。 - 該有機溶媒が、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノ−ル、ブタノール、アセトン、アセトニトリル、DMSO、DMF、プロパンジオール、およびこれらの混合物からなる群、好ましくは、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランとメタノールとの混合物、テトラヒドロフランとエタノールとの混合物からなる群から選択される;および/または
工程(a)における式(I)の化合物の溶液が、3〜8g/100mL、好ましくは4〜6g/100mLの濃度である;および/または
工程(b)におけるp−トルエンスルホン酸の溶液が、10〜30g/100mL、好ましくは15〜25g/100mLの濃度である
ことを特徴とする、請求項5記載の方法。 - 該有機溶媒が、体積比が1:1〜3、好ましくは1:2〜3のテトラヒドロフランとメタノールとの混合物であることを特徴とする、請求項6記載の方法。
- N−{4−[3−クロロ−4−(3−フルオロ−ベンジルオキシ)フェニルアミノ]−キナゾリン−6−イル}−アクリルアミド p−トルエンスルホン酸塩のB型結晶、
すなわち、粉末X線回折パターンが、4.72±0.10、17.04±0.10、19.32±0.10、および24.12±0.10の回折角2θ(°)にピークを有することを特徴とするB型。 - 粉末X線回折パターンが、7.92±0.10、9.54±0.10、11.90±0.10、12.94±0.10、14.34±0.10、15.32±0.10、17.88±0.10、20.00±0.10、21.80±0.10、22.42±0.10、25.08±0.10、25.80±0.10、27.28±0.10、28.00±0.10、および28.44±0.10の回折角2θ(°)にもピークを有することを特徴とする、請求項8記載のB型。
- B型が、図2に実質的に示される粉末X線回折パターンを有する;および/または
B型が、図6に実質的に示されるIRスペクトルを有する
ことを特徴とする、請求項8または9記載のB型。 - 以下の工程を含む、請求項8〜10のいずれか記載のB型の調製方法:
(a)請求項2〜4のいずれか記載のN−{4−[3−クロロ−4−(3−フルオロ−ベンジルオキシ)フェニルアミノ]−キナゾリン−6−イル}−アクリルアミド p−トルエンスルホン酸塩のA型結晶を、プロトン性溶媒と非プロトン性溶媒の混合物に、加熱して溶解させて、溶液を生成させる工程;
(b)該溶液を40〜80℃の温度で、1〜2時間保温する工程;および
(c)該溶液を冷却し、結晶性の沈殿を得て、その得られた混合物を放置して、結晶をろ過し、洗浄して、目的の結晶を得る工程。 - 該プロトン性溶媒が、水、または水とアルコールとの混合物である;および/または
該非プロトン性溶媒が、テトラヒドロフラン、エーテル、ジクロロメタン、アセトン、アセトニトリル、DMF、およびこれらの混合物からなる群から選択される;および/または
工程(a)におけるN−{4−[3−クロロ−4−(3−フルオロ−ベンジルオキシ)フェニルアミノ]−キナゾリン−6−イル}−アクリルアミド p−トルエンスルホン酸塩のA型結晶の溶液が、2〜10g/100mL、好ましくは4〜8g/100mLの濃度である;および/または
プロトン性溶媒と非プロトン性溶媒の混合物における該プロトン性溶媒と該非プロトン性溶媒の体積比が、1:2〜4、好ましくは1:3〜4である、
請求項11記載の方法。 - 該プロトン性溶媒が水であり;該非プロトン性溶媒がテトラヒドロフランであり;該プロトン性溶媒と該非プロトン性溶媒の体積比が1:2〜4、好ましくは1:3〜4であり;および、工程(a)におけるN−{4−[3−クロロ−4−(3−フルオロ−ベンジルオキシ)フェニルアミノ]−キナゾリン−6−イル}−アクリルアミド p−トルエンスルホン酸塩のA型結晶の溶液が、2〜10g/100mL、好ましくは4〜8g/100mLの濃度であることを特徴とする、請求項11記載の方法。
- N−{4−[3−クロロ−4−(3−フルオロ−ベンジルオキシ)フェニルアミノ]−キナゾリン−6−イル}−アクリルアミド p−トルエンスルホン酸塩のC型結晶、
すなわち、粉末X線回折パターンが、3.40±0.10、6.82±0.10、7.58±0.10、11.30±0.10、14.84±0.10、15.24±0.10、17.28±0.10、17.86±0.10、18.34±0.10、20.32±0.10、22.96±0.10、23.50±0.10、24.12±0.10、24.62±0.10、および25.86±0.10の回折角2θ(°)にピークを有することを特徴とするC型。 - 粉末X線回折パターンが、9.04±0.10、10.26±0.10、22.44±0.10、25.06±0.10、26.98±0.10、28.62±0.10、および29.98±0.10の回折角2θ(°)にもピークを有することを特徴とする、請求項14記載のC型。
- 該C型が、図3に実質的に示される粉末X線回折パターンを有する;および/または
該C型が、図7に実質的に示されるIRスペクトルを有する
ことを特徴とする、請求項14または15記載のC型。 - 以下の工程を含む、請求項14〜16のいずれか記載のC型の調製方法:
(a)請求項2〜4のいずれか記載のN−{4−[3−クロロ−4−(3−フルオロ−ベンジルオキシ)フェニルアミノ]−キナゾリン−6−イル}−アクリルアミド p−トルエンスルホン酸塩のA型結晶を、プロトン性溶媒と非プロトン性溶媒の混合物に溶解させる工程;
(b)攪拌下、A型とp−トルエンスルホン酸のモル比を1:1〜6、好ましくは1:3〜6の範囲に制御して、プロトン性溶媒と非プロトン性溶媒の該混合物中、p−トルエンスルホン酸から作成した溶液を、滴下する工程;および
(c)結晶性の沈殿を得て、その得られた混合物を放置して、結晶をろ過し、洗浄して、目的の結晶を得る工程。 - 該プロトン性溶媒が、水、または水とアルコールとの混合物である;および/または
該非プロトン性溶媒が、テトラヒドロフラン、エーテル、ジクロロメタン、アセトン、アセトニトリル、DMF、およびこれらの混合物からなる群から選択される;および/または
工程(a)におけるN−{4−[3−クロロ−4−(3−フルオロ−ベンジルオキシ)フェニルアミノ]−キナゾリン−6−イル}−アクリルアミド p−トルエンスルホン酸塩のA型結晶の溶液が、3〜7g/100mL、好ましくは4〜6g/100mLの濃度である;および/または
工程(b)におけるp−トルエンスルホン酸の溶液が、10〜30g/100mL、好ましくは15〜25g/100mLの濃度である;および/または
プロトン性溶媒と非プロトン性溶媒の該混合物における該プロトン性溶媒と該非プロトン性溶媒の体積比が、1:1〜5、好ましくは1:3〜4である、
請求項17記載の方法。 - 工程(a)におけるN−{4−[3−クロロ−4−(3−フルオロ−ベンジルオキシ)フェニルアミノ]−キナゾリン−6−イル}−アクリルアミド p−トルエンスルホン酸塩のA型結晶の溶液が、3〜7g/100mL、好ましくは4〜6g/100mLの濃度であり;工程(b)におけるp−トルエンスルホン酸の溶液が、10〜30g/100mL、好ましくは15〜25g/100mLの濃度であり;該プロトン性溶媒が水であり;該非プロトン性溶媒がテトラヒドロフランであり;および、テトラヒドロフランと水の体積比が1〜5:1、好ましくは3〜4:1である、請求項17記載の方法。
- 請求項1〜4、8〜10および14〜16のいずれか記載の結晶型、ならびに薬学上許容される担体を含有する医薬組成物。
- 腫瘍の治療および/もしくは予防のための付加的な医薬を1つまたはそれ以上、さらに含有する、請求項20記載の医薬組成物。
- 腫瘍の治療および/または予防のための医薬の調製における、請求項1〜4、8〜10および14〜16のいずれか記載の結晶型の使用。
- 腫瘍が、乳癌、非小細胞肺癌、卵巣癌、胃癌、大腸癌、膵臓癌、および扁平上皮癌からなる群から選択される、請求項22記載の使用。
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