JP2011515421A5 - - Google Patents
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Claims (23)
- 式（Ｉ）で示される、結晶性のＮ−｛４−［３−クロロ−４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）フェニルアミノ］−キナゾリン−６−イル｝−アクリルアミドのｐ−トルエンスルホン酸塩。
- Ｎ−｛４−［３−クロロ−４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）フェニルアミノ］−キナゾリン−６−イル｝−アクリルアミド ｐ−トルエンスルホン酸塩のＡ型結晶、
すなわち、粉末Ｘ線回折パターンが、５．９２±０．１０、８．６４±０．１０、１１．８６±０．１０、１６．５８±０．１０、１６．９４±０．１０、１７．８６±０．１０、１９．１２±０．１０、１９．６６±０．１０、２０．１２±０．１０、２３．４２±０．１０、２４．１４±０．１０、２４．８０±０．１０、および２６．７６±０．１０の回折角２θ（°）にピークを有することを特徴とするＡ型。 - 粉末Ｘ線回折パターンが、９．８０±０．１０、１３．２８±０．１０、１４．７８±０．１０、１７．３６±０．１０、１８．６２±０．１０、２１．６２±０．１０、２２．１２±０．１０、２２．３８±０．１０、２３．１４±０．１０、２５．２０±０．１０、２７．２４±０．１０、２８．３４±０．１０、２８．７８±０．１０、３３．１２±０．１０、および４１．７０±０．１０の回折角２θ（°）にもピークを有することを特徴とする、請求項２記載のＡ型。
- 該Ａ型が、図１に実質的に示される粉末Ｘ線回折パターンを有する；および／または
該Ａ型が、図５に実質的に示される赤外（ＩＲ）スペクトルを有する
ことを特徴とする、請求項２または３記載のＡ型。 - 以下の工程を含む、請求項２〜４のいずれか記載のＡ型の調製方法：
（ａ）式（Ｉ）の化合物を有機溶媒に溶解させて、溶液を生成させる工程；
（ｃ）結晶性の沈殿を得て、その結晶をろ過し、洗浄して、目的の結晶を得る工程。 - 該有機溶媒が、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノ−ル、ブタノール、アセトン、アセトニトリル、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、プロパンジオール、およびこれらの混合物からなる群、好ましくは、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランとメタノールとの混合物、テトラヒドロフランとエタノールとの混合物からなる群から選択される；および／または
工程（ａ）における式（Ｉ）の化合物の溶液が、３〜８ｇ／１００ｍＬ、好ましくは４〜６ｇ／１００ｍＬの濃度である；および／または
工程（ｂ）におけるｐ−トルエンスルホン酸の溶液が、１０〜３０ｇ／１００ｍＬ、好ましくは１５〜２５ｇ／１００ｍＬの濃度である
ことを特徴とする、請求項５記載の方法。 - 該有機溶媒が、体積比が１：１〜３、好ましくは１：２〜３のテトラヒドロフランとメタノールとの混合物であることを特徴とする、請求項６記載の方法。
- Ｎ−｛４−［３−クロロ−４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）フェニルアミノ］−キナゾリン−６−イル｝−アクリルアミド ｐ−トルエンスルホン酸塩のＢ型結晶、
すなわち、粉末Ｘ線回折パターンが、４．７２±０．１０、１７．０４±０．１０、１９．３２±０．１０、および２４．１２±０．１０の回折角２θ（°）にピークを有することを特徴とするＢ型。 - 粉末Ｘ線回折パターンが、７．９２±０．１０、９．５４±０．１０、１１．９０±０．１０、１２．９４±０．１０、１４．３４±０．１０、１５．３２±０．１０、１７．８８±０．１０、２０．００±０．１０、２１．８０±０．１０、２２．４２±０．１０、２５．０８±０．１０、２５．８０±０．１０、２７．２８±０．１０、２８．００±０．１０、および２８．４４±０．１０の回折角２θ（°）にもピークを有することを特徴とする、請求項８記載のＢ型。
- Ｂ型が、図２に実質的に示される粉末Ｘ線回折パターンを有する；および／または
Ｂ型が、図６に実質的に示されるＩＲスペクトルを有する
ことを特徴とする、請求項８または９記載のＢ型。 - 以下の工程を含む、請求項８〜１０のいずれか記載のＢ型の調製方法：
（ａ）請求項２〜４のいずれか記載のＮ−｛４−［３−クロロ−４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）フェニルアミノ］−キナゾリン−６−イル｝−アクリルアミド ｐ−トルエンスルホン酸塩のＡ型結晶を、プロトン性溶媒と非プロトン性溶媒の混合物に、加熱して溶解させて、溶液を生成させる工程；
（ｂ）該溶液を４０〜８０℃の温度で、１〜２時間保温する工程；および
（ｃ）該溶液を冷却し、結晶性の沈殿を得て、その得られた混合物を放置して、結晶をろ過し、洗浄して、目的の結晶を得る工程。 - 該プロトン性溶媒が、水、または水とアルコールとの混合物である；および／または
該非プロトン性溶媒が、テトラヒドロフラン、エーテル、ジクロロメタン、アセトン、アセトニトリル、ＤＭＦ、およびこれらの混合物からなる群から選択される；および／または
工程（ａ）におけるＮ−｛４−［３−クロロ−４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）フェニルアミノ］−キナゾリン−６−イル｝−アクリルアミド ｐ−トルエンスルホン酸塩のＡ型結晶の溶液が、２〜１０ｇ／１００ｍＬ、好ましくは４〜８ｇ／１００ｍＬの濃度である；および／または
プロトン性溶媒と非プロトン性溶媒の混合物における該プロトン性溶媒と該非プロトン性溶媒の体積比が、１：２〜４、好ましくは１：３〜４である、
請求項１１記載の方法。 - 該プロトン性溶媒が水であり；該非プロトン性溶媒がテトラヒドロフランであり；該プロトン性溶媒と該非プロトン性溶媒の体積比が１：２〜４、好ましくは１：３〜４であり；および、工程（ａ）におけるＮ−｛４−［３−クロロ−４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）フェニルアミノ］−キナゾリン−６−イル｝−アクリルアミド ｐ−トルエンスルホン酸塩のＡ型結晶の溶液が、２〜１０ｇ／１００ｍＬ、好ましくは４〜８ｇ／１００ｍＬの濃度であることを特徴とする、請求項１１記載の方法。
- Ｎ−｛４−［３−クロロ−４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）フェニルアミノ］−キナゾリン−６−イル｝−アクリルアミド ｐ−トルエンスルホン酸塩のＣ型結晶、
すなわち、粉末Ｘ線回折パターンが、３．４０±０．１０、６．８２±０．１０、７．５８±０．１０、１１．３０±０．１０、１４．８４±０．１０、１５．２４±０．１０、１７．２８±０．１０、１７．８６±０．１０、１８．３４±０．１０、２０．３２±０．１０、２２．９６±０．１０、２３．５０±０．１０、２４．１２±０．１０、２４．６２±０．１０、および２５．８６±０．１０の回折角２θ（°）にピークを有することを特徴とするＣ型。 - 粉末Ｘ線回折パターンが、９．０４±０．１０、１０．２６±０．１０、２２．４４±０．１０、２５．０６±０．１０、２６．９８±０．１０、２８．６２±０．１０、および２９．９８±０．１０の回折角２θ（°）にもピークを有することを特徴とする、請求項１４記載のＣ型。
- 該Ｃ型が、図３に実質的に示される粉末Ｘ線回折パターンを有する；および／または
該Ｃ型が、図７に実質的に示されるＩＲスペクトルを有する
ことを特徴とする、請求項１４または１５記載のＣ型。 - 以下の工程を含む、請求項１４〜１６のいずれか記載のＣ型の調製方法：
（ａ）請求項２〜４のいずれか記載のＮ−｛４−［３−クロロ−４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）フェニルアミノ］−キナゾリン−６−イル｝−アクリルアミド ｐ−トルエンスルホン酸塩のＡ型結晶を、プロトン性溶媒と非プロトン性溶媒の混合物に溶解させる工程；
（ｂ）攪拌下、Ａ型とｐ−トルエンスルホン酸のモル比を１：１〜６、好ましくは１：３〜６の範囲に制御して、プロトン性溶媒と非プロトン性溶媒の該混合物中、ｐ−トルエンスルホン酸から作成した溶液を、滴下する工程；および
（ｃ）結晶性の沈殿を得て、その得られた混合物を放置して、結晶をろ過し、洗浄して、目的の結晶を得る工程。 - 該プロトン性溶媒が、水、または水とアルコールとの混合物である；および／または
該非プロトン性溶媒が、テトラヒドロフラン、エーテル、ジクロロメタン、アセトン、アセトニトリル、ＤＭＦ、およびこれらの混合物からなる群から選択される；および／または
工程（ａ）におけるＮ−｛４−［３−クロロ−４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）フェニルアミノ］−キナゾリン−６−イル｝−アクリルアミド ｐ−トルエンスルホン酸塩のＡ型結晶の溶液が、３〜７ｇ／１００ｍＬ、好ましくは４〜６ｇ／１００ｍＬの濃度である；および／または
工程（ｂ）におけるｐ−トルエンスルホン酸の溶液が、１０〜３０ｇ／１００ｍＬ、好ましくは１５〜２５ｇ／１００ｍＬの濃度である；および／または
プロトン性溶媒と非プロトン性溶媒の該混合物における該プロトン性溶媒と該非プロトン性溶媒の体積比が、１：１〜５、好ましくは１：３〜４である、
請求項１７記載の方法。 - 工程（ａ）におけるＮ−｛４−［３−クロロ−４−（３−フルオロ−ベンジルオキシ）フェニルアミノ］−キナゾリン−６−イル｝−アクリルアミド ｐ−トルエンスルホン酸塩のＡ型結晶の溶液が、３〜７ｇ／１００ｍＬ、好ましくは４〜６ｇ／１００ｍＬの濃度であり；工程（ｂ）におけるｐ−トルエンスルホン酸の溶液が、１０〜３０ｇ／１００ｍＬ、好ましくは１５〜２５ｇ／１００ｍＬの濃度であり；該プロトン性溶媒が水であり；該非プロトン性溶媒がテトラヒドロフランであり；および、テトラヒドロフランと水の体積比が１〜５：１、好ましくは３〜４：１である、請求項１７記載の方法。
- 請求項１〜４、８〜１０および１４〜１６のいずれか記載の結晶型、ならびに薬学上許容される担体を含有する医薬組成物。
- 腫瘍の治療および／もしくは予防のための付加的な医薬を１つまたはそれ以上、さらに含有する、請求項２０記載の医薬組成物。
- 腫瘍の治療および／または予防のための医薬の調製における、請求項１〜４、８〜１０および１４〜１６のいずれか記載の結晶型の使用。
- 腫瘍が、乳癌、非小細胞肺癌、卵巣癌、胃癌、大腸癌、膵臓癌、および扁平上皮癌からなる群から選択される、請求項２２記載の使用。
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- 2014-11-18 US US14/546,451 patent/US9102629B2/en active Active
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