JP2011509167A - マイクロカプセルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は親油性のカプセルコアと、
モノマーの総質量に対して30〜100質量%のアクリル酸および/またはメタクリル酸のC1〜C24−アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸およびマレイン酸を含む群からの1つまたはそれより多くのモノマー(モノマーI)、
モノマーの総質量に対して0〜70質量%の水不溶性または水難溶性である1つまたはそれより多くの二官能性または多官能性のモノマー(モノマーII)、および
モノマーの総質量に対して0〜40質量%の1つまたはそれより多くのその他のモノマー(モノマーIII)
から構成されるカプセル壁とを含む、マイクロカプセルの製造方法に関する。
モノマーの総質量に対して30〜100質量%のアクリル酸および/またはメタクリル酸のC1〜C24−アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸およびマレイン酸を含む群からの1つまたはそれより多くのモノマー(モノマーI)、
モノマーの総質量に対して0〜70質量%の水不溶性または水難溶性である1つまたはそれより多くの二官能性または多官能性のモノマー(モノマーII)、および
モノマーの総質量に対して0〜40質量%の1つまたはそれより多くのその他のモノマー(モノマーIII)
から構成されるカプセル壁とを含むマイクロカプセルの製造方法において、モノマーを含有する水中油型エマルション、および親油性物質、SiO2に基づく保護コロイド、および平均分子量≦50000g/molを有するメチルヒドロキシ−(C1〜C4)−アルキルセルロースを製造し、そして引き続き、ラジカル重合を実施する方法が見出された。
− 脂肪族炭化水素化合物、例えば分枝鎖または好ましくは直鎖である飽和または不飽和のC10〜C40−炭化水素、例えばn−テトラデカン、n−ペンタデカン、n−ヘキサデカン、n−ヘプタデカン、n−オクタデカン、n−ノナデカン、n−エイコサン、n−ヘンエイコサン、n−ドコサン、n−トリコサン、n−テトラコサン、n−ペンタコサン、n−ヘキサコサン、n−ヘプタコサン、n−オクタコサン、並びに環式炭化水素、例えばシクロヘキサン、シクロオクタン、シクロデカン;
− 芳香族炭化水素化合物、例えばベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、o−もしくはn−ターフェニル、C1〜C40−アルキル置換芳香族炭化水素、例えばドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ヘキサデシルベンゼン、ヘキシルナフタレンまたはデシルナフタレン;
− 飽和または不飽和のC6〜C30−脂肪酸、例えばラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸またはベヘン酸、好ましくはデカン酸と、例えばミリスチン酸、パルミチン酸またはラウリン酸との共融混合物;
− 脂肪アルコール、例えばラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、混合物、例えばやし油アルコール、並びにα−オレフィンのヒドロホルミル化およびさらなる反応によって得られる、いわゆるオキソアルコール;
− C6〜C30−脂肪アミン、たとえばデシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミンまたはヘキサデシルアミン;
− エステル、例えば脂肪酸のC1〜C10−アルキルエステル、例えばプロピルパルミテート、メチルステアレートまたはメチルパルミテート、並びに好ましくはその共融混合物またはメチルシンナメート;
− 天然および合成のワックス、たとえばモンタン酸ワックス、モンタンエステルワックス、カルナウバワックス、ポリエチレンワックス、酸化ワックス、ポリビニルエーテルワックス、エチレンビニルアセテートワックスまたはフィッシャー・トロプシュ法による硬質ワックス;
− ハロゲン化炭化水素、例えばクロロパラフィン、ブロモオクタデカン、ブロモペンタデカン、ブロモノナデカン、ブロモエイコサン、ブロモドコサン。
モノマーの総質量に対して30〜100質量%のアクリル酸および/またはメタクリル酸のC1〜C24−アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸およびマレイン酸を含む群からの1つまたはそれより多くのモノマー(モノマーI)、
モノマーの総質量に対して0〜70質量%の水不溶性または水難溶性である1つまたはそれより多くの二官能性または多官能性のモノマー(モノマーII)、および
モノマーの総質量に対して0〜40質量%の1つまたはそれより多くのその他のモノマー(モノマーIII)
から構成されるカプセル壁とを含む、マイクロカプセルの製造方法において、
a) モノマーを含有する水中油型エマルション、および親油性物質、SiO2に基づく保護コロイド、および平均分子量≦50000g/molを有するメチルヒドロキシ−(C1〜C4)−アルキルセルロースを製造し、
b) 引き続き、ラジカル重合を実施し、且つ
c) b)から得られたマイクロカプセル分散液を噴霧乾燥させる
ことによる方法も含む。
水相:
680g 水
110g 50質量%のシリカゾル(比表面積 約80m2/g、pH約9.3)
8g 26000g/molの平均分子量を有する、5質量%のメチルヒドロキシプロピルセルロースの水溶液
2.1g 2.5質量%の亜硝酸ナトリウム水溶液
3.8g 水中で20質量%の硝酸溶液
油相
431g 26℃の融点を有する、本質的に直鎖のパラフィンの混合物
9g 65℃の融点を有する、工業用パラフィン
82.5g メチルメタクリレート
27.5g ブタンジオールアクリレート
0.76g エチルヘキシルチオグリコレート
添加物1
0.92g 脂肪族炭化水素中の75%のt−ブチルペルピバレートの溶液
供給物1:
7.14g 10質量%のt−ブチルヒドロペルオキシド水溶液
供給物2:
28.38g 1%のアスコルビン酸水溶液
実施例1の反応条件を踏襲したが、人工的に老化されたシリカゾルを使用した点で異なる。
実施例1と同様に処理したが、メチルヒドロキシプロピルセルロースを省略した点で異なる。約70℃で重合が開始する際、完全な凝固が観察され、従って85℃での相対トルクの上昇は測定できず、且つ、該バッチは廃棄されなければならなかった。
実施例1と同様に処理したが、実施例2の老化されたシリカゾルを使用した点で異なる。さらなる違いは、本発明によるメチルヒドロキシプロピルセルロース2gの代わりに、59%のAMPS、20%のアクリル酸、20%のメチルアクリレートおよび1%のスチレンから構成されるコポリマーの20%の溶液を使用したことである。85℃で再度、完全な凝固が観察された。
実施例1と同一の使用物質および条件を選択したが、実施例2の老化されたシリカゾルを使用した点で異なる。さらなる違いは、本発明によるメチルヒドロキシプロピルセルロースの代わりに、x質量%のメチルヒドロキシプロピルセルロース(MHPC)もしくはメチルヒドロキシエチルセルロース(MHEC)の水溶液を、本発明による、もしくはより高いモル質量で使用したことであった。さらに、メチルヒドロキシ−(C1〜C4)−アルキルセルロース/シリカゾルの相対量を変化させた。それぞれのメチルヒドロキシ−(C1〜C4)−アルキルセルロース、その平均分子量およびシリカゾルに対するその相対量(固体/固体)は、以下の表で得られる。さらに、該表で加熱プログラムの初め(開始剤の添加の直前の時点、40℃)のトルクと比較した85℃での相対トルク(Mrel)が得られる。2の相対トルクの上昇はトルクの倍増を意味する。2の相対トルクがまだ許容できたことが示された。さらに高い上昇を示したバッチは、完全に使用できなくなるまで、凝固を形成する傾向を示した。
実施例5、6および10は、比較例として、本発明によるものではない(n.e.)。
Claims (10)
- 親油性のカプセルコアと、
モノマーの総質量に対して30〜100質量%のアクリル酸および/またはメタクリル酸のC1〜C24−アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸およびマレイン酸を含む群からの1つまたはそれより多くのモノマー(モノマーI)、
モノマーの総質量に対して0〜70質量%の水不溶性または水難溶性である1つまたはそれより多くの二官能性または多官能性のモノマー(モノマーII)、および
モノマーの総質量に対して0〜40質量%の1つまたはそれより多くのその他のモノマー(モノマーIII)
から構成されるカプセル壁とを含む、マイクロカプセルの製造方法において、モノマーを含有する水中油型エマルション、および親油性物質、SiO2に基づく保護コロイド、および平均分子量≦50000g/molを有するメチルヒドロキシ−(C1〜C4)−アルキルセルロースを製造し、そして引き続き、ラジカル重合を実施することによる、マイクロカプセルの製造方法。 - SiO2に基づく保護コロイド、およびメチルヒドロキシプロピルセルロースを選択することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- SiO2に基づく保護コロイド、および1.1〜2.5の平均置換度DSおよび0.03〜0.9のモル置換度MSを有するメチルヒドロキシ−(C1〜C4)−アルキルセルロースを選択することを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 40〜150nmの範囲の平均粒径を有する高分散のケイ酸を選択することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- メチルヒドロキシ−(C1〜C4)−アルキルセルロースを、SiO2に基づく保護コロイドに対して0.5質量%〜1.5質量%の量で使用することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 水中油型エマルションを、加熱によってラジカル重合することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 水中油型エマルションを2〜7の範囲のpH値に調節することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 親油性のカプセルコアと、
モノマーの総質量に対して30〜100質量%のアクリル酸および/またはメタクリル酸のC1〜C24−アルキルエステル、アクリル酸、メタクリル酸およびマレイン酸を含む群からの1つまたはそれより多くのモノマー(モノマーI)、
モノマーの総質量に対して0〜70質量%の水不溶性または水難溶性である1つまたはそれより多くの二官能性または多官能性のモノマー(モノマーII)、および
モノマーの総質量に対して0〜40質量%の1つまたはそれより多くのその他のモノマー(モノマーIII)
から構成されるカプセル壁とを含む、マイクロカプセルの製造方法において、
a) モノマーを含有する水中油型エマルション、および親油性物質、SiO2に基づく保護コロイド、および平均分子量≦50000g/molを有するメチルヒドロキシ−(C1〜C4)−アルキルセルロースを製造し、
b) 引き続き、ラジカル重合を実施し、且つ
c) b)から得られたマイクロカプセル分散液を噴霧乾燥させる
ことによる、マイクロカプセルの製造方法。 - 噴霧助剤としてメチルヒドロキシ−(C1〜C4)−アルキルセルロースを選択することを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 噴霧助剤として、平均分子量≦50000g/molを有するメチルヒドロキシ−(C1〜C4)−アルキルセルロースを選択することを特徴とする、請求項8または9に記載の方法。
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