JP2011507948A - 心臓病の治療および予防用の医薬組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
(a)式1および2
− R1およびR2は各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシル、またはC1−C6低級アルキルまたはアルコキシであるか、或いはR1およびR2は統合して、飽和されていても部分的または完全に不飽和であってもよい置換または未置換環状構造を形成してもよく;
− R3、R4、R5、R6、R7およびR8は各々独立して水素、ヒドロキシル、C1−C20アルキル、アルケンまたはアルコキシ、またはC4−C20シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、或いはR3〜R8のうちの2つは統合して、飽和されていても部分的または完全に不飽和であってもよい環状構造を形成してもよく;
− Xは、C(R)(R’)、N(R’’)からなる群から選択され、式中R、R’およびR’’は各々独立して水素またはC1−C6低級アルキル、OおよびSであり、好ましくはOまたはS、そしてより好ましくはOであり;
− YがSである場合R7およびR8は不在であり、YがNである場合R7が水素またはC1−C6低級アルキルであり、かつR8が不在であることを条件として、YはC、SまたはNであり;かつ
− nが0である場合、nに隣接する炭素原子が直接結合を介して環状構造を形成することを条件として、nは0または1である、
医薬組成物を提供することによって達成可能である。
− R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Xおよびnは、式1中で定義されている通りであり、
− R9およびR10が各々独立して−SO3 −Na+であるか、または式A
− R11およびR12は各々独立して水素または置換また未置換のC1−C20直鎖アルキルまたはC1−C20分岐アルキルであり、
− R13は、
i)水素;
ii)置換または未置換C1−C20直鎖アルキルまたはC1−C20分岐アルキル;
iii)置換または未置換アミン;
iv)置換または未置換C3−C10シクロアルキルまたはC3−C10ヘテロシクロアルキル;
v)置換または未置換C4−C10アリールまたはC4−C10ヘテロアリール;
vi)−(CRR’−NR’’CO)l−R14(式中、R、R’およびR’’は各々独立して水素または置換または未置換C1−C20直鎖アルキルまたはC1−C20分岐アルキルであり、R14は水素、置換または未置換アミン、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、lは1〜5から選択される);
vii)置換または未置換カルボキシル;
viii)−OSO3 −Na+;
という置換基からなる群から選択され;
− kが0である場合、R11およびR12は不在であり、R13はカルボニル基に直接結合されることを条件として、kは0〜20から選択される、
プロドラッグを活性材料として含むことができる。
本発明に係る医薬組成物においては、以下で例示する通りである式1または式2の化合物は、当該技術分野で公知の従来の方法によっておよび/または有機化学合成分野における一般的な技術および実践方法に基づくさまざまなプロセスによって調製可能である。以下で記述される調製プロセスは一例にすぎず、その他のプロセスも同様に利用可能である。従って、本発明の範囲は、以下のプロセスに限定されない。
(a)式1または式2の化合物を単独でまたは界面活性剤および吸湿性材料と組合せた形で添加し、ジェットミル機で式1の化合物を粉砕して活性成分微粒子を調製するステップ;
(b)溶媒中に水溶性ポリマー、可溶化剤および崩壊促進剤と併せて活性成分微粒子を溶解させ、結果として得た溶液を噴霧乾燥して調合物粒子を調製するステップ;および
(c)溶媒中にpH感受性ポリマーおよび可塑化剤と併せて調合物粒子を溶解させ、結果として得た溶液を噴霧乾燥して、調合物粒子上で腸標的コーティングを実施するステップ。
1. 動物モデル
8週齢のC57BL/6J雄マウス(n=40、20〜23g、SLC、日本)を購入し、横断大動脈狭窄(TAC)に付した。
心臓重量(HW)対体重(BW)の比(HW/BW比)および心臓重量(HW)対脛骨長の比(HW/TL比)をそれぞれ、心エコー図を用いて推定した。
F.S=(左心室拡張末期径)−(左心室収縮末期径)/左心室拡張末期径
式1の化合物の中でも、心肥大および心不全に対する7,8−ジヒドロ−2,2−ジメチル−2H−ナフト(2,3−b)ジヒドロピラン−7,8−ジオンの阻害効果(以下「MB660」と呼ぶ)を検査した。この目的で、実験動物を、以下の表1に示されている通りの4つのグループに分けた:
SHAMグループ(結束有り:対照グループ)
TACグループ(結束有り:実験グループ)
ビヒクル処置(−)グループおよび
グループ(+)には実施例1の化合物を与えた。
心肥大および心不全の好転に対するMB660の効果を測定するために、実験を以下のように実施した。心肥大および心不全誘発モデルについては、実験動物を、以下の表2に記されている通りの2つのグループに分割した:
ビヒクル処置済み(−)グループ、およびMB660投与済み(+)グループ。
MB660の用量に応答した心肥大および心不全に対するMB660の治療的効果を調査するために、8週齢のC57BL/6J雄マウスを、表3中で記されている通りにTACに付し、それぞれ30mg/kg、60mg/kg、100mg/kgおよび150mg/kgの異なるMB660用量を用いて、体重変化、食糧摂取およびHW/BW比を測定した。得られた結果は図9および図10に示されている。マウスには低脂肪食(11.9kcal%の脂肪、5053、Labdiet)を給餌した。TAC作業の2日後に、動物に2週間にわたってテスト試料を経口投与した。
MB660の投与に応答した心臓サイズの変化を検査する目的で、実験動物を、以下の表4に示されている通りの4つのグループに分けた:
SHAMグループ(結束無し:対照グループ)
TACグループ(結束有り:実験グループ)
ビヒクル処置(−)グループおよび
グループ(+):これには実施例1の化合物を与えた。
動物には、心肥大の誘発(TAC処置から2週間後)および心不全の誘発(TAC処理から5週間後)の後に4週間にわたりテスト試料を経口投与した。動物の左心室心筋組織を2.5%のグルタルアルデヒド中に定着させて組織切片を調製し、透過型電子顕微鏡の下でミトコンドリアの形態変化を検査した。
Claims (22)
- (a)治療上有効な量の、下記式1および2:
R1およびR2は、各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシルまたはC1−C6低級アルキルまたはアルコキシであるか、或いはR1およびR2は統合して、飽和されていても部分的または完全に不飽和であってもよい置換または未置換環状構造を形成してもよく;
R3、R4、R5、R6、R7およびR8は、各々独立して水素、ヒドロキシ、C1−C20アルキル、アルケンまたはアルコキシ、C4−C20シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、或いはR3〜R8のうちの2つは統合して、飽和されていても部分的または完全に不飽和であってもよい環状構造を形成してもよく;
Xは、C(R)(R’)、N(R’’)(式中、R、R’およびR’’は、各々独立して水素またはC1−C6低級アルキルである)、OおよびSからなる群から選択され;
YがSである場合、R7およびR8は不在であり、YがNである場合、R7が水素またはC1−C6低級アルキルであり、かつR8が不在であることを条件として、Yは、C、SまたはNであり;
nが0である場合、nに隣接する炭素原子が直接結合を介して環状構造を形成することを条件として、nは0または1である)
により表される化合物から選択される1つ以上の化合物;またはその薬学的に許容される塩、プロドラッグ、溶媒和物または異性体;および
(b)薬学的に許容される担体、希釈剤または賦形剤またはその任意の組み合わせ
を含む、心臓病の治療および予防のための医薬組成物。 - XがOであることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- プロドラッグが、下記式1a:
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Xおよびnは、式1中で定義されている通りであり;
R9およびR10は、各々独立して−SO3−Na+であるか、または下記式A:
R11およびR12は各々独立して水素または置換または未置換のC1−C20直鎖アルキルまたはC1−C20分岐アルキルであり、
R13は、下記置換基i)〜viii):
i)水素
ii)置換または未置換C1−C20直鎖アルキルまたはC1−C20分岐アルキル
iii)置換または未置換アミン
iv)置換または未置換C3−C10シクロアルキルまたはC3−C10ヘテロシクロアルキル
v)置換または未置換C4−C10アリールまたはC4−C10ヘテロアリール
vi)−(CRR’−NR’’CO)l−R14(式中、R、R’およびR’’は、各々独立して水素または置換または未置換C1−C20直鎖アルキルまたはC1−C20分岐アルキルであり、R14は、水素、置換または未置換アミン、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、lは1〜5から選択される)
vii)置換または未置換カルボキシル
viii)−OSO3−Na+
からなる群から選択され;
kが0である場合、R11およびR12は不在であり、R13はカルボニル基に直接結合されることを条件として、kは0〜20から選択される)
により表わされる置換基またはその塩である)
により表わされる化合物であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。 - R1およびR2が、各々水素であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 式1または式2の化合物が、結晶構造内に含有されていることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 式1の化合物が、非晶構造内に含有されていることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 式1または式2の化合物が、微粒子の形で調合されていることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 微粒子形態への調合が、機械的製粉、噴霧乾燥、沈殿方法、均質化および超臨界微粉化からなる群から選択される粒子微粉化方法を用いることにより実施されることを特徴とする請求項11に記載の組成物。
- 調合が、機械的製粉としてのジェットミルおよび/または噴霧乾燥を用いることによって実施されることを特徴とする請求項12に記載の組成物。
- 微粒子の粒度が、5nm〜500μmであることを特徴とする請求項11に記載の組成物。
- 腸標的調合物に調製されていることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 腸標的調合が、pH感受性ポリマーの添加によって実施されることを特徴とする請求項15に記載の組成物。
- 腸標的調合が、腸特異的細菌酵素によって分解可能である生分解性のポリマーの添加によって実施されることを特徴とする請求項15に記載の組成物。
- 腸標的調合が、腸特異的細菌酵素により分解可能である生分解性マトリクスの添加によって実施されることを特徴とする請求項15に記載の組成物。
- 腸標的調合が、遅延時間の後の薬剤の経時的放出を用いた構成(「時間特異的遅延放出型調合物」)によって実施されることを特徴とする請求項15に記載の組成物。
- 心臓病が、心肥大、心不全、うっ血性心不全、狭心症および心筋梗塞からなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の式1の化合物を使用して心臓病の治療及び/または予防用の医薬品を調製するための方法。
- 心臓病が、心肥大または心不全であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
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