JP2011504939A - 造影剤 - Google Patents
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- ILKOAZYEYNMUPD-UHFFFAOYSA-N CC1(C)OC(CNC(c(c(I)c(c(I)c2C(Cl)=O)NC(COC(C)=O)=O)c2I)=O)CO1 Chemical compound CC1(C)OC(CNC(c(c(I)c(c(I)c2C(Cl)=O)NC(COC(C)=O)=O)c2I)=O)CO1 ILKOAZYEYNMUPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
【選択図】なし
Description
Aspelin, P et al, The New England Journal of Medicine, Vol.348:491−499(2003)では、重量オスモル濃度の低い非イオン性コントラスト媒体ではなくイオジキサノールを使用した場合、コントラスト媒体によって誘起されるネフロパシーがハイリスク患者で発生しにくいことがあると結論づけている。
式中、
各R1は独立に同一又は異なるもので、水素原子、ヒドロキシル基、C1〜C4直鎖又は枝分れアルキル基或いはC1〜C4直鎖又は枝分れオキシアルキル基を表し、
R2は水素原子或いはC1〜C4直鎖又は枝分れアルキル基を表し、
R5はアシル部分を表し、
RA及びRBは独立に同一又は異なるもので、三ヨウ素化フェニル基、好ましくはさらに3位及び5位において2つのR3基で置換された2,4,6−三ヨウ素化フェニル基を表し、ここで各R3は同一又は異なるもので、式(I)の化合物中の少なくとも1つのR3基が親水性部分であることを条件にして水素原子又は非イオン性の親水性部分を表し、
nは1〜6の正の整数を表す。
他方のR1がヒドロキシル基を表す。
−CONH−CH2−CH2−OH、
−CONH−CH2−CHOH−CH2−OH、
−CON(CH3)CH2−CHOH−CH2OH、
−CONH−CH−(CH2−OH)2、
−CON−(CH2−CH2−OH)2、
−CONH2、
−CONHCH3、
−NHCOCH2OH、
−N(COCH3)H、
−N(COCH3)−C1−3アルキル、
−N(COCH3)−モノ、ビス又はトリス−ヒドロキシC1−4アルキル、
−N(COCH2OH)−水素、モノ、ビス又はトリス−ヒドロキシC1−4アルキル、
−N(CO−CHOH−CH2OH)−水素、モノ、ビス又はトリヒドロキシル化C1−4アルキル、
−N(CO−CHOH−CHOH−CH2OH)−水素、モノ、ビス又はトリヒドロキシル化C1−4アルキル、
−N(COCH2OH)2、
−CON(CH2−CHOH−CH2−OH)(CH2−CH2−OH)、
−CONH−C(CH2−OH)3、及び
−CONH−CH(CH2−OH)(CHOH−CH2−OH)。
一般式(I)の化合物は、当業技術で公知である出発原料、或いは商業的に入手できるか又は商業的に入手できる材料から容易に製造できる出発原料から多段階方法によって合成できる。
製法A
5−アミノ−2,4,6−トリヨードイソフタロイルジクロリドをジメチルアセトアミド(DAMc)に溶解し、効率的に撹拌しながらアセトキシアセチルクロリド(2eq)のDMAc溶液をゆっくりと添加した。反応混合物を一晩撹拌し、翌日に混合物を撹拌氷水中にゆっくりと注ぎ込んだ。沈殿を濾別して乾燥することで所望の物質を得た。
前段階からのビス−酸塩化物を乾燥フラスコ内において窒素雰囲気下でDMACに溶解した。トリエチルアミン(2eq)を溶液に添加し、直後に3−メチルアミノプロパン−1,2−ジオール(2eq)を添加した。一晩撹拌した後、反応混合物を濃縮乾固し、残留物をシリカゲルを用いたクロマトグラフィーにより精製することで所望の生成物を得た。
酢酸(3,5−ビス−クロロカルボニル−2,4,6−トリヨードフェニルカルバモイル)メチルエステル(20g、25.5mmol)を乾燥DMA(100mL)に溶解し、2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−メタナミン(6.62ml、51mmol)を添加した。反応物を窒素下において室温で24時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、氷水(50ml×3)及びブラインで洗浄した。有機物を集め、MgSO4上で乾燥し、濾過し、蒸発させて褐色の油状物を得た。これをペトロール:酢酸エチルで溶出するシリカカラムクロマトグラフィーにより精製することで、酢酸{3−クロロカルボニル−5−[(2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルメチル)カルバモイル]−2,4,6−トリヨードフェニルカルバモイル}メチルエステル(13.85g、17.5mmol)をピンク色の固体として得た。
Aldrich社から容易に入手できる5−アミノ−2,4,6−トリヨードイソフタル酸(50g、89.5mol)を50℃の濃硫酸(200ml)にゆっくりと溶解した。次いで、得られた紫色の溶液を、40〜50℃の温度を維持しながらホルムアルデヒド(38重量%、100ml)に滴下した。溶液を50℃で2時間撹拌し、次いで放冷した。混合物を氷水(3L)上に注ぎ、固体を濾過によって集め、50℃の真空オーブン内で7日間乾燥することで、2,4,6−トリヨード−5−メチルアミノイソフタル酸(55.3g)を得た。質量分析(ESI)m/z:[M+H]+=574.36。13C NMR(DMSO;300MHz)δ=169.84、152.75、149.44、90.49、80.00、35.55。
2,4,6−トリヨード−5−メチルアミノイソフタロイルジクロリド(20g、32.8mmol)をDMA(60ml)に溶解し、アセトキシアセチルクロリド(15.32ml、142mmol)を添加した。反応混合物中に窒素を吹き込みながら、反応物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を氷水(300ml)上にゆっくりと注ぎ、白色の固体を濾過によって単離した。固体を酢酸エチルに溶解し、水で洗浄した。酢酸エチルを集め、MgSO4上で乾燥し、濾過し、蒸発させて白色の固体を得た。これをペトロール:酢酸エチルで溶出するシリカカラムクロマトグラフィーにより精製することで、酢酸[(3,5−ビス−クロロカルボニル−2,4,6−トリヨードフェニル)メチルカルバモイル]メチルエステル(16.25g、22.9mmol)を得た。
酢酸[(3,5−ビス−クロロカルボニル−2,4,6−トリヨードフェニル)メチルカルバモイル]メチルエステル(16.25g、22.9mmol)及び3−メチルアミノ−1,2−プロパンジオール(4.42ml、45.8mmol)をDMA(80ml)中で室温で72時間撹拌した。混合物を酢酸エチル(150ml)で希釈し、氷水/ブライン(50:50、20ml×3)で洗浄した。有機物を集め、MgSO4上で乾燥し、濾過し、蒸発乾固した。生成物をDCM:メタノールで溶出するシリカカラムクロマトグラフィーにより精製することで、酢酸({3−クロロカルボニル−5−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)メチルカルバモイル]−2,4,6−トリヨードフェニル}メチルカルバモイル)メチルエステル(5.42g、6.96mmol)を得た。
N−(ヒドロキシエチル)アミノ−2,3−プロパンジオール
2−[(2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルメチル)アミノ]エタノール
酢酸2−アセトキシ−1−{3−クロロカルボニル−5−[(2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルメチル)−(2−ヒドロキシエチル)カルバモイル]−2,4,6−トリヨードフェニルカルバモイル}エチルエステル
(2−ヒドロキシ−1−ヒドロキシメチル−エチル)カルバミン酸tert−ブチルエステル
酢酸3−アセトキシ−2−tert−ブトキシカルボニルアミノプロピルエステル
2−アセトキシ−1−アセトキシメチル−エチルアンモニウムトリフルオロアセテート
酢酸3−アセトキシ−2−[3−(2−アセトキシアセチルアミノ)−5−クロロカルボニル−2,4,6−トリヨードベンゾイルアミノ]プロピルエステル
(5−アミノ−2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−5−イル)メタノール
酢酸[3−クロロカルボニル−5−(5−ヒドロキシメチル−2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−5−イルカルバモイル)−2,4,6−トリヨードフェニルカルバ モイル]メチルエステル
4−ジベンジルアミノブタン−1,2,3−トリオール
2−ジベンジルアミノ−1−(2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イル)エタノール及び{5−[(ジベンジルアミノ)メチル]−2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イル}メタノールを混合物として製造した。
酢酸{3−クロロカルボニル−5−[(2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イル)−2−ヒドロキシエチルカルバモイル]−2,4,6−トリヨードフェニルカルバモイル}メチルエステル及び酢酸{3−クロロカルボニル−5−[(5−ヒドロキシメチル−2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルメチル)カルバモイル]−2,4,6−トリヨードフェニルカルバモイル}メチルエステルを混合物として製造した。
5−アセチルアミノ−N,N’−ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)−2,4,6−トリヨードイソフタルアミド
5−[アセチル−(3−アミノ−2−ヒドロキシプロピル)アミノ]−N,N’−ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)−2,4,6−トリヨードイソフタルアミド
5−[アセチル−(3−アミノ−2−ヒドロキシプロピル)アミノ]−N−(2,2−ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルメチル)−N’−(ジメチル−[1,3]ジオキソラン−4−イルメチル)−2,4,6−トリヨードイソフタルアミド
5−{[3−(3−ヒドロキシメチルアミノ−5−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノカルボニル]−2,4,6−トリヨードベンゾイルアミノ)−2−ヒドロキシプロピル]アセチルアミノ}−N,N’−ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)−2,4,6−トリヨードイソフタルアミド
5−{[3−(3,4−ジヒドロキシエチルアミノ−5−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノカルボニル]−2,4,6−トリヨードベンゾイルアミノ)−2−ヒドロキシプロピル]アセチルアミノ}−N,N’−ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)−2,4,6−トリヨードイソフタルアミド
5−{[3−(3−ヒドロキシメチルアミノ−5−[N’−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−N’−(2−ヒドロキシエチル)アミノカルボニル]−2,4,6−トリヨードベンゾイルアミノ)−2−ヒドロキシプロピル]アセチルアミノ}−N,N’−ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)−2,4,6−トリヨードイソフタルアミド
5−{[3−(3,4−ジヒドロキシエチルアミノ−5−[N’−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−N’−(2−ヒドロキシエチル)アミノカルボニル]−2,4,6−トリヨードベンゾイルアミノ)−2−ヒドロキシプロピル]アセチルアミノ}−N,N’−ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)−2,4,6−トリヨードイソフタルアミド
5−{[3−(3−ヒドロキシメチルアミノ−5−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノカルボニル]−2,4,6−トリヨードベンゾイルアミノ)−2−ヒドロキシプロピル]ホルミルアミノ}−N,N’−ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)−2,4,6−トリヨードイソフタルアミド
Claims (28)
- 次の式(I)の化合物及びその塩又は光学活性異性体。
RA−CO−N(R2)−(CR1 2)n−N(R5)−RB 式(I)
式中、
各R1は独立に同一又は異なるもので、水素原子、ヒドロキシル基、C1〜C4直鎖又は枝分れアルキル基或いはC1〜C4直鎖又は枝分れオキシアルキル基を表し、
R2は水素原子或いはC1〜C4直鎖又は枝分れアルキル基を表し、
R5はアシル部分を表し、
RA及びRBは独立に同一又は異なるもので、三ヨウ素化フェニル基、好ましくはさらに3位及び5位において2つのR3基で置換された2,4,6−三ヨウ素化フェニル基を表し、ここで各R3は同一又は異なるもので、式(I)の化合物中の少なくとも1つのR3基が親水性部分であることを条件にして水素原子又は非イオン性の親水性部分を表し、
nは1〜6の正の整数を表す。 - 各R1基が水素原子及び/又はヒドロキシル基を表す、請求項1記載の化合物。
- 一方のR1が水素原子を表し、他方のR1がヒドロキシル基を表す、請求項2記載の化合物。
- R2基が水素原子又はメチル基を表す、請求項1乃至請求項3のいずれか1項記載の化合物。
- R2基が水素原子を表す、請求項4記載の化合物。
- R5基が式−CO−R4(式中、R4は1〜4のヒドロキシル部分で任意に置換されたC1〜C4直鎖又は枝分れアルキル基を表す。)の基を表す、請求項1乃至請求項5のいずれか1項記載の化合物。
- R5が式−CHO、−COCH3、−COCH2−OH及び−CO−CHOH−CH2−OHのアシル基のいずれかを表す、請求項6記載の化合物。
- R5がホルミル又はアセチル残基を表す、請求項7記載の化合物。
- nが2〜5の整数を表す、請求項1乃至請求項8のいずれか1項記載の化合物。
- nが3である、請求項1乃至請求項9のいずれか1項記載の化合物。
- 各R3が同一又は異なるもので、エステル、アミド及びアミン部分を含み、任意にはさらに直鎖又は枝分れC1−10アルキル基、好ましくはC1−5アルキル基で置換され、アルキル基は1以上のCH2又はCH部分が酸素又は窒素原子で置き換えられていてもよい非イオン性の親水性部分であり、さらにオキソ、ヒドロキシル、アミノ又はカルボキシル誘導体並びにオキソ置換硫黄及びリン原子から選択される1以上の基を含んでいてもよい非イオン性の親水性部分を表す、請求項1乃至請求項10のいずれか1項記載の化合物。
- 直鎖又は枝分れアルキル基の各々が好ましくは1〜6のヒドロキシ基を含む、請求項11記載の化合物。
- 直鎖又は枝分れアルキル基の各々が好ましくは1〜3のヒドロキシ基を含む、請求項12記載の化合物。
- R3置換基が同一又は異なるもので、ポリヒドロキシC1−5アルキル、炭素原子数1〜5のヒドロキシアルコキシアルキル及び炭素原子数1〜5のヒドロキシポリアルコキシアルキルであり、アミド結合又はカルバモイル結合を介してヨウ素化フェニル基に結合している、請求項11乃至請求項13のいずれか1項記載の化合物。
- R3基が以下の式の基のいずれかである、請求項11乃至請求項13のいずれか1項記載の化合物。
−CONH−CH2−CH2−OH、
−CONH−CH2−CHOH−CH2−OH、
−CON(CH3)CH2−CHOH−CH2OH、
−CONH−CH−(CH2−OH)2、
−CON−(CH2−CH2−OH)2、
−CONH2、
−CONHCH3、
−NHCOCH2OH、
−N(COCH3)H、
−N(COCH3)−C1−3アルキル、
−N(COCH3)−モノ、ビス又はトリス−ヒドロキシC1−4アルキル、
−N(COCH2OH)−水素、モノ、ビス又はトリス−ヒドロキシC1−4アルキル、
−N(CO−CHOH−CH2OH)−水素、モノ、ビス又はトリヒドロキシル化C1−4アルキル、
−N(CO−CHOH−CHOH−CH2OH)−水素、モノ、ビス又はトリヒドロキシル化C1−4アルキル、
−N(COCH2OH)2、
−CON(CH2−CHOH−CH2−OH)(CH2−CH2−OH)、
−CONH−C(CH2−OH)3、及び
−CONH−CH(CH2−OH)(CHOH−CH2−OH)。 - 各R3基が同一又は異なるもので、式−CONH−CH2−CHOH−CH2−OH、−CON(CH3)CH2−CHOH−CH2OH、−CONH−CH−(CH2−OH)2、−CON−(CH2−CH2−OH)2、−CON(CHOH−CH2−OH)(CH2−CH2OH)、−NH−COCH2OH、−NH−CO−CHOH−CH2OH及び−NH−CO−CHOH−CHOH−CH2OHを有する1以上の部分を表す、請求項15記載の化合物。
- RA基とRB基とが異なるものであり、その各々が2,4,6位においてヨウ素で置換されたアミノフタル酸の残基であって、RAはカルボニル基を介して架橋要素−CO−N(R2)−(CR1 2)n−N(R5)−に結合しており、RAはさらに式−N(R9)−CO−R6を有する一方のR3基及び式−CO−N(R7R8)を有する他方のR3基を含み、RBはアミン基を介して架橋要素−CO−N(R2)−(CR1 2)n−N(R5)−に結合しており、RBはさらに式−CO−N(R7R8)を有する2つのR3基を含み、式中のR1、R2、R3及びR5は上記に定義した通りであり、R6、R7、R8及びR9はR3に関して定義した通りである、請求項1乃至請求項16のいずれか1項記載の化合物。
- 以下の化合物から選択されるものである、請求項1乃至請求項18のいずれか1項記載化合物。
5−{[3−(3−ヒドロキシメチルアミノ−5−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノカルボニル]−2,4,6−トリヨードベンゾイルアミノ)−2−ヒドロキシプロピル]アセチルアミノ}−N,N’−ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)−2,4,6−トリヨードイソフタルアミド、
5−{[3−(3,4−ジヒドロキシエチルアミノ−5−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノカルボニル]−2,4,6−トリヨードベンゾイルアミノ)−2−ヒドロキシプロピル]アセチルアミノ}−N,N’−ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)−2,4,6−トリヨードイソフタルアミド、
5−{[3−(3−ヒドロキシメチルアミノ−5−[N’−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−N’−(2−ヒドロキシエチル)アミノカルボニル]−2,4,6−トリヨードベンゾイルアミノ)−2−ヒドロキシプロピル]アセチルアミノ}−N,N’−ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)−2,4,6−トリヨードイソフタルアミド、
5−{[3−(3,4−ジヒドロキシエチルアミノ−5−[N’−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−N’−(2−ヒドロキシエチル)アミノカルボニル]−2,4,6−トリヨードベンゾイルアミノ)−2−ヒドロキシプロピル]アセチルアミノ}−N,N’−ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)−2,4,6−トリヨードイソフタルアミド、及び5−{[3−(3−ヒドロキシメチルアミノ−5−[(2,3−ジヒドロキシプロピル)アミノカルボニル]−2,4,6−トリヨードベンゾイルアミノ)−2−ヒドロキシプロピル]ホルミルアミノ}−N,N’−ビス(2,3−ジヒドロキシプロピル)−2,4,6−トリヨードイソフタルアミド。 - 請求項1乃至請求項19のいずれか1項記載式(I)の化合物を含んでなる診断剤。
- 請求項1乃至請求項19のいずれか1項記載の式(I)及び式(II)の化合物を薬学的に許容されるキャリヤー又は賦形剤と共に含んでなる診断用組成物。
- 請求項1乃至請求項19のいずれか1項記載の式(I)及び式(II)の化合物を薬学的に許容されるキャリヤー又は賦形剤と共に含んでなるX線診断用組成物。
- 請求項1乃至請求項19のいずれか1項記載の式(I)及び式(II)の化合物を含む診断剤及び診断用組成物の、X線造影検査における使用。
- X線造影剤として使用するための診断用組成物の製造における、請求項1乃至請求項19のいずれか1項記載の式(I)及び式(II)の化合物の使用。
- 請求項1乃至請求項19のいずれか1項記載の式(I)及び式(II)の化合物をヒト又は動物の身体に投与する段階、診断装置で身体を検査する段階、及び検査からのデータをコンパイルする段階を含んでなる診断方法。
- 請求項1乃至請求項19のいずれか1項記載の式(I)及び式(II)の化合物を予め投与した身体を診断装置で検査する段階、及び検査からのデータをコンパイルする段階を含んでなる診断方法。
- 請求項1乃至請求項19のいずれか1項記載の式(I)及び式(II)の化合物をヒト又は動物の身体に投与する段階、診断装置で身体を検査する段階、検査からのデータをコンパイルする段階、及び任意にはデータを解析する段階を含んでなるイメージング方法。
- 請求項1乃至請求項19のいずれか1項記載の式(I)及び式(II)の化合物をヒト又は動物の身体に投与する段階、X線診断装置で身体を検査する段階、検査からのデータをコンパイルする段階、及び任意にはデータを解析する段階を含んでなるX線イメージング方法。
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JP2012514622A (ja) * | 2009-01-09 | 2012-06-28 | ジーイー・ヘルスケア・アクスイェ・セルスカプ | 造影製剤組成物 |
KR101209633B1 (ko) * | 2009-09-09 | 2012-12-06 | 주식회사 휴메딕스 | 페길레이션된 삼요오드화 아릴 화합물 및 그를 포함하는 x-선 조영제 |
US8722020B2 (en) * | 2010-03-31 | 2014-05-13 | General Electric Company | Hydroxylated contrast enhancement agents |
CN110903275A (zh) * | 2018-09-14 | 2020-03-24 | 苏州科伦药物研究有限公司 | 制备碘比醇的方法、其中间体及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002534502A (ja) * | 1999-01-12 | 2002-10-15 | ユニヴァーシティ・オヴ・ノース・キャロライナ・アト・チャペル・ヒル | 血管造影のための造影剤 |
JP2002543175A (ja) * | 1999-04-30 | 2002-12-17 | アマシャム・ヘルス・エーエス | 造影剤 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ITMI20011706A1 (it) * | 2001-08-03 | 2003-02-03 | Bracco Imaging Spa | Agenti di contrasto radiografici ionici e non ionici, utilizzabili per l'indagine diagnostica combinata tramite raggi-x e risonanza magnetic |
PT1435935E (pt) * | 2001-10-12 | 2009-12-29 | Lasser Family Partnership L P | Meios de contraste de raios-x concentrados podem actuar como antigénios universais e podem inibir ou prevenir reacções alérgicas |
-
2008
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Patent Citations (2)
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---|---|---|---|---|
JP2002534502A (ja) * | 1999-01-12 | 2002-10-15 | ユニヴァーシティ・オヴ・ノース・キャロライナ・アト・チャペル・ヒル | 血管造影のための造影剤 |
JP2002543175A (ja) * | 1999-04-30 | 2002-12-17 | アマシャム・ヘルス・エーエス | 造影剤 |
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