JP2011190229A - 1,2,4,5−置換フェニル誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 - Google Patents
1,2,4,5−置換フェニル誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011190229A JP2011190229A JP2010059889A JP2010059889A JP2011190229A JP 2011190229 A JP2011190229 A JP 2011190229A JP 2010059889 A JP2010059889 A JP 2010059889A JP 2010059889 A JP2010059889 A JP 2010059889A JP 2011190229 A JP2011190229 A JP 2011190229A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- atom
- independently represent
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *C(**1)=CC=C1c1c(*)c([Mn])c(*=C)c(*)c1* Chemical compound *C(**1)=CC=C1c1c(*)c([Mn])c(*=C)c(*)c1* 0.000 description 2
Images
Abstract
Description
以下、本反応について具体例を出して説明するが、本発明をこれらに限定するものではない。
「工程1」で用いることのできる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点でリン酸三カリウムが望ましい。塩基と化合物(6−1)、(6−2)、(6−3)又は(6−4)とのモル比は、1:2から10:1が望ましく、収率がよい点で1:1から3:1がさらに望ましい。
これらの工程2〜4の反応は、1,2,4,5−置換フェニル誘導体(1)の合成方法である「工程1」と同様な手法を用いて合成することが可能である。
化合物(10)におけるZ1〜Z4で表される金属基又はヘテロ原子基としては、Sn(R37)3、B(OR38)2等が挙げられる。但し、R37は、炭素数1から4のアルキル基又はフェニル基を表し、R38は水素原子、炭素数1から4のアルキル基又はフェニル基を表し、B(OR38)2の2つのR38は同一又は異なっていてもよい。又、2つのR38は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。
実施例−2
実施例−3
実施例−4
実施例−5
試験例−1
基板には、2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図1に示すような発光面積4mm2有機電界発光素子を作製した。
試験例−1の電子輸送層5に代えて、既存材料のトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)(Alq)を20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を、試験例1と同様に作製した。
2.正孔注入層
3.正孔輸送層
4.発光層
5.電子輸送層
6.陰極層
Claims (16)
- 一般式(5)
- 一般式(5)
- 一般式(5)
- 一般式(5)
- 一般式(10)
- 一般式(10)
- 一般式(10)
- 一般式(10)
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010059889A JP5760323B2 (ja) | 2010-03-16 | 2010-03-16 | 1,2,4,5−置換フェニル誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 |
TW100108774A TW201211004A (en) | 2010-03-16 | 2011-03-15 | 1,2,4,5-substituted phenyl derivative and production method thereof, and organic electroluminescent element using the same derivative as constituent |
CN201180023915.9A CN102906070B (zh) | 2010-03-16 | 2011-03-16 | 1,2,4,5-取代苯基衍生物及其制造方法、以及以该衍生物作为构成成分的有机电致发光器件 |
EP11756347.8A EP2551264B1 (en) | 2010-03-16 | 2011-03-16 | 1,2,4,5-substituted phenyl derivative, method for producing same and organic electroluminescent element having same as constituent component |
KR1020127026660A KR101872540B1 (ko) | 2010-03-16 | 2011-03-16 | 1,2,4,5―치환 페닐 유도체와 그 제조방법, 그리고 그것을 구성 성분으로 하는 유기 전계 발광소자 |
US13/634,943 US8796461B2 (en) | 2010-03-16 | 2011-03-16 | 1,2,4,5-substituted phenyl compound, method for producing same and organic electroluminescent device comprising same as constituent |
PCT/JP2011/056190 WO2011115163A1 (ja) | 2010-03-16 | 2011-03-16 | 1,2,4,5-置換フェニル誘導体とその製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010059889A JP5760323B2 (ja) | 2010-03-16 | 2010-03-16 | 1,2,4,5−置換フェニル誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011190229A true JP2011190229A (ja) | 2011-09-29 |
JP5760323B2 JP5760323B2 (ja) | 2015-08-05 |
Family
ID=44795524
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010059889A Active JP5760323B2 (ja) | 2010-03-16 | 2010-03-16 | 1,2,4,5−置換フェニル誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5760323B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012081541A1 (ja) * | 2010-12-17 | 2012-06-21 | 東ソー株式会社 | 1,2,4,5-置換フェニル誘導体とその製造方法、及び有機電界発光素子 |
JP2012140414A (ja) * | 2010-12-16 | 2012-07-26 | Tosoh Corp | 1,2,4,5−置換フェニル誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030166920A1 (en) * | 2002-01-24 | 2003-09-04 | Kuang-Lieh Lu | Prismatic supramolecules |
WO2006103909A1 (ja) * | 2005-03-28 | 2006-10-05 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
CN101654430A (zh) * | 2009-09-22 | 2010-02-24 | 北京大学 | 一种宽带电子传输材料及其制备和应用 |
JP2010090085A (ja) * | 2008-10-10 | 2010-04-22 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なターフェニル誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2010
- 2010-03-16 JP JP2010059889A patent/JP5760323B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030166920A1 (en) * | 2002-01-24 | 2003-09-04 | Kuang-Lieh Lu | Prismatic supramolecules |
WO2006103909A1 (ja) * | 2005-03-28 | 2006-10-05 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2010090085A (ja) * | 2008-10-10 | 2010-04-22 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なターフェニル誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN101654430A (zh) * | 2009-09-22 | 2010-02-24 | 北京大学 | 一种宽带电子传输材料及其制备和应用 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012140414A (ja) * | 2010-12-16 | 2012-07-26 | Tosoh Corp | 1,2,4,5−置換フェニル誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 |
WO2012081541A1 (ja) * | 2010-12-17 | 2012-06-21 | 東ソー株式会社 | 1,2,4,5-置換フェニル誘導体とその製造方法、及び有機電界発光素子 |
JP2012144523A (ja) * | 2010-12-17 | 2012-08-02 | Tosoh Corp | 1,2,4,5−置換フェニル誘導体とその製造方法、及び有機電界発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5760323B2 (ja) | 2015-08-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102133124B1 (ko) | 신규한 헤테로렙틱 이리듐 착물 | |
KR102043585B1 (ko) | 도펀트로서 헤테로렙틱 이리듐 착물 | |
JP6533204B2 (ja) | ヘテロレプティックイリジウムカルベン錯体及びそれを用いた発光デバイス | |
CN107325089B (zh) | 用于有机发光二极管的2-氮杂三亚苯材料 | |
KR102576490B1 (ko) | Oled 디바이스용 고 효율 황색광 이미터 | |
TWI555734B (zh) | 磷光物質 | |
JP5812583B2 (ja) | トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 | |
EP2215183B1 (en) | New compound and organic light emitting device using the same | |
KR101806464B1 (ko) | 피리딜기가 결합된 피리미딘 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
TWI468490B (zh) | 新穎紅色電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 | |
JP5009922B2 (ja) | 有機電界発光素子材料及び有機電界発光素子 | |
JP5829388B2 (ja) | トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 | |
KR20150042387A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
JP5887872B2 (ja) | 2,2’−置換ビフェニル誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 | |
JP6007491B2 (ja) | 1,2,4,5−置換フェニル誘導体とその製造方法、及び有機電界発光素子 | |
JP5760323B2 (ja) | 1,2,4,5−置換フェニル誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 | |
WO2011115163A1 (ja) | 1,2,4,5-置換フェニル誘導体とその製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 | |
CN111499635A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
US20080203360A1 (en) | Electroluminescent Materials Comprised with Mixture and Display Device Containing the Same | |
JP2012028524A (ja) | 1,3,5−トリアジン誘導体を構成成分とする有機薄膜電子デバイス | |
KR101145684B1 (ko) | 이미드기를 갖는 이리듐 복합체 및 이를 포함하는 전기인광소자 | |
JP2012140414A (ja) | 1,2,4,5−置換フェニル誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 | |
JP2012126687A (ja) | 1,2,4,5−置換フェニル誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機電界発光素子 | |
JP2012046428A (ja) | 1,3,5−トリアジン化合物誘導体とその製造方法、及びそれらを構成成分とする有機薄膜素子 | |
KR20160087959A (ko) | 카바졸 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130212 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140318 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140514 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141111 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150106 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150512 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150525 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5760323 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |