JP2011168753A - 活性エネルギー線硬化性塗料及び成型品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ビニル系単量体の単体または混合物を(共)重合して得られる重量平均分子量が1,000〜30,000である(共)重合体(A)1〜90質量%、分子内に1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(B)10〜99質量%を含む樹脂組成物(I)の合計100質量部に対し、比蒸発速度が100以下である溶剤を40質量%以上含む溶剤(C)を10〜150質量部含む活性エネルギー線硬化性塗料。
【選択図】なし
Description
従って、本発明の目的は、特にスプレー塗装性に優れ、従来と同様に塗膜物性に優れ、VOC排出量が低い活性エネルギー線硬化性塗料を提供することである。
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、イソホロンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートとを反応させたウレタンヘキサ(メタ)アクリレート、トリメチロ−ルエタンとコハク酸および(メタ)アクリル酸とを反応させたポリエステルポリ(メタ)アクリレート等の6官能以上の(メタ)アクリレート類;
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリメチロ−ルエタンとコハク酸および(メタ)アクリル酸とを反応させたポリエステルペンタ(メタ)アクリレート等の5官能(メタ)アクリレート類;
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等の4官能(メタ)アクリレート類;
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリスエトキシレーテッドトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、エトキシレーテッドペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、炭素数2〜5の脂肪族炭化水素変性トリメチロールプロパントリアクリレート等の3官能(メタ)アクリレート類;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、ジエチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ビス(2−アクリロイルオキシエチル)−2−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ポリエトキシレーテッドシクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ポリプロポキシレーテッドシクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ポリエトキシレーテッドビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ポリプロポキシレーテッドビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ビスフェノキシフルオレンエタノールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのε−カプロラクトン付加物のジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのγ−ブチロラクトン付加物のジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールのカプロラクトン付加物(付加数n+m=2〜5)のジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールのカプロラクトン付加物のジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールのカプロラクトン付加物のジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタンジオールのカプロラクトン付加物のジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのカプロラクトン付加物のジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFのカプロラクトン付加物のジ(メタ)アクリレート;ポリエトキシレーテッド水添ビスフェノール(A、F、S)、ポリプロポキシレーテッド水添ビスフェノール(A、F、S)、水添ビスフェノール(A、F、S)などのカプロラクトン付加物のジ(メタ)アクリレート等の2官能(メタ)アクリレート類;
フタル酸、コハク酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、テレフタル酸、アゼライン酸、アジピン酸等の多塩基酸、エチレングリコール、ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等の多価アルコール及び(メタ)アクリル酸又はその誘導体との反応で得られるポリエステルジ(メタ)アクリレート類;
(水添)ビスフェノールA、(水添)ビスフェノールF、(水添)ビスフェノールS、テトラブロモ(水添)ビスフェノールA等のビスフェノール類とエピクロルヒドリンの縮合反応で得られるビスフェノール型エポキシ樹脂に、(メタ)アクリル酸又はその誘導体を反応させたエポキシジ(メタ)アクリレート類;
アルカンジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、スピログリコール化合物等の1種又は2種以上の混合物からなるアルコール類の水酸基に有機ジイソシアネート化合物を付加し、残ったイソシアネート基に、分子中に1個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基、及び1個のヒドロキシ基を有するヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステルを反応させたウレタンジ(メタ)アクリレート類;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシメチル−2−メチルビシクロヘプタン(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、テトラシクロドデカニル(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン、4−アクリロイルオキシメチル−2−メチル−2−イソブチル−1,3−ジオキソラン、トリメチロールプロパンホルマール(メタ)アクリレート等の単官能(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリルアミド、 N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−t−ブチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルモルホリン、ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、メチレンビス(メタ)アクリルアミド等のアクリルアミド類;
が挙げられる。これらは1種又は2種以上を併用することができる。
シクロヘキサノン、ジイソブチルケトン等のケトン系化合物;酢酸n−ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル系化合物;イソブチルアルコール、1−ブタノール等のアルコール系化合物、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のエーテル系化合物;キシレン等の芳香族化合物;石油ナフサ等の脂肪族化合物等を挙げることが出来る。これらは、1種又は2種以上を併用することが出来る。
硬化性塗料をスプレーコート(高圧霧化ガン)により塗装した時の霧化状態を目視にて評価した。評価の判定は以下の基準で行った。
「○」:霧化状態が良好である。
「×」:霧化状態が不良である。
硬化性塗料をスプレーコートにより塗布し、活性エネルギー線で硬化して得られた10μm厚の硬化塗膜(硬化物層)を目視にて評価した。評価の判定は以下の基準で行った。
「○」:塗膜外観良好である。
「×」:塗膜外観不良(ハジキ、ブツ、タマリ、ヨリ等)が見られる。
硬化性塗料をスプレーコートにより塗布し、活性エネルギー線で硬化して得られた10μm厚の硬化塗膜と基材との密着性を、JIS K 5600−5−6に従い評価した。評価の判定は以下の基準で行った。
「○」:分類0〜1である。
「△」:分類2である。
「×」:分類3〜5である。
硬化性塗料をスプレーコートにより塗布し、活性エネルギー線で硬化して得られた10μm厚の硬化塗膜とアルミニウム蒸着膜との密着性を、JIS K 5600−5−6に従い評価した。評価の判定は以下の基準で行った。
「○」:分類0〜1である。
「△」:分類2である。
「×」:分類3〜5である。
硬化性塗料をスプレーコートにより硬化塗膜の膜厚を10μmとなるよう塗布し、活性エネルギー線で硬化して得られたサンプルを80%エタノール溶液に40℃×2時間浸漬し、10μm厚の硬化塗膜と基材との密着性を、JIS K 5600−5−6に従い評価した。評価の判定は以下の基準で行った。
「○」:分類0〜1である。
「△」:分類2である。
「×」:分類3〜5である。
塗料中に含まれる溶剤量を算出し、以下の基準で判定した。
「◎」:溶剤量が塗料中の20質量%未満である。
「○」:溶剤量が塗料中の20質量%以上50質量%未満である。
「×」:溶剤量が塗料中の50質量%以上である。
各評価結果をにして、以下の基準で総合判定を行った。
「◎」:全ての評価結果が○以上である。
「○」:評価結果に△であるものがある。
「×」:評価結果に×であるものがある。
ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)「HLC−8120」(商品名、東ソー株式会社製)を用いて測定した。カラムは、TSKgel G5000HXL*GMHXL−L(商品名、東ソー株式会社製)を使用した。また、検量線は、TSK標準ポリスチレンF288/F80/F40/F10/F4/F1/A5000/A1000/A500(商品名、東ソー株式会社製)及びスチレンモノマーを使用して作成した。
冷却器、温度計、滴下ロート及び攪拌機を備えた四つ口のフラスコに、脱イオン水900部、メタクリル酸2−スルホエチルナトリウム60部、メタクリル酸カリウム10部及びメチルメタクリレート12部を入れて撹拌、重合装置内を窒素置換しながら、50℃に昇温した。
撹拌装置を備えた合成装置中に、窒素雰囲気下で、酢酸コバルト(II)四水和物1.00gおよびジフェニルグリオキシム1.93g、あらかじめ窒素バブリングにより脱酸素したジエチルエーテル80mlを入れ、室温で30分間攪拌した。
冷却器、温度計、滴下ロート及び攪拌機を備えた四つ口のフラスコに、脱イオン水145部、硫酸ナトリウム0.1部及び分散剤1(固形分10質量%)0.25部を入れて撹拌し、均一な水溶液とした。
冷却器、温度計、滴下ロート及び攪拌機を備えた四つ口のフラスコに、トルエンを70部仕込み、100℃に加熱した。
表1に示す成分をステンレス容器に計量し、約30分間、全体が均一になるまで攪拌して塗料を調製した。
実施例1と同様に、表1、2に示す配合比で塗料を調製し同様の作業および評価を行い、その結果は表1、2に示す。
[実施例4]
実施例1でテストピースとして用いたABS樹脂の代わりに、同サイズのPP樹脂を用いて同様の作業および評価を行った。
実施例1でテストピースとして用いたABS樹脂の代わりに、同サイズのABS樹脂に金属蒸着用アンダーコート材を形成し、次いでその表層にアルミ蒸着を施したテストピースを用い、表1に示す配合比で塗料を調製しアルミ蒸着膜の上に同様の作業および評価を行った。その結果は表1に示す。上記金属蒸着を施す際の処理方法は以下に示す。
[アンダーコート材の調整]
2Lの4つ口フラスコにトルエン500gを仕込み、内温が80℃になるように加温した。次いで、内温を80℃に保ち、フラスコ内を攪拌しながら、滴下する単量体として、N−(n−ブトキシメチル)アクリルアミド150g(30%)、メチルメタクリレート200g(40%)及びスチレン150g(30%)と、重合触媒としてアゾビスイソブチルニトリル1gの混合物を、2時間等速滴下によりフラスコ内に滴下した。その後1時間毎にアゾビスイソブチルニトリル0.2gを合計4回追加投入しながら6時間攪拌し、GPC測定によるポリスチレン換算による質量平均分子量が1.8×104の共重合体を50%含むトルエン溶液を得た。このトルエン溶液100部と、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製、商品名:カヤラッドDPHA)30部、EO変性水素化ビスフェノールAジアクリレート(第一工業製薬(株)製、商品名:ニューフロンティアHBPE―4)10部、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート(日立化成工業(株)製、商品名:ファンクリルFA−512A)5部、ベンゾフェノン5部、酢酸ブチル80部及びイソブタノール100部を混合し、攪拌してアンダーコート材を調整した。
・AP3:アクリル系共重合体
(三菱レイヨン(株)製、商品名ダイヤナールBR−80)
(GPCによる重量平均分子量:95,000)
・DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(日本化薬(株)製、商品名カヤラッドDPHA)
・THFA:テトラヒドロフルフリルアクリレート
(大阪有機化学工業(株)製、商品名ビスコート#150)
・UA:ウレタンアクリレート
(三菱レイヨン(株)製、商品名ダイヤビームUK−6053)
・HCPK:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
・APTES:γ―アミノプロピルトリエトキシシラン
・DIBK:ジイソブチルケトン(比蒸発速度:20)
・MIBK:メチルイソブチルケトン(比蒸発速度:145)
Claims (2)
- ビニル系単量体の単体または混合物を(共)重合して得られる重量平均分子量が1,000〜30,000である(共)重合体(A)1〜90質量%、
分子内に1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(B)10〜99質量%
を含む樹脂組成物(I)の合計100質量部に対し、
比蒸発速度が100以下である溶剤を40質量%以上含む溶剤(C)を10〜150質量部含む活性エネルギー線硬化性塗料。 - 請求項1に記載の硬化性塗料の硬化塗膜が積層された成型品。
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