JP2011121304A - Laminate - Google Patents
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- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
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Abstract
Description
本発明は、熱可塑性樹脂基材上にハードコート層等の表面保護層を形成してなる積層体に係り、特に熱可塑性樹脂基材に対する表面保護層の密着性に優れた積層体に関する。 The present invention relates to a laminate in which a surface protective layer such as a hard coat layer is formed on a thermoplastic resin substrate, and particularly relates to a laminate excellent in adhesion of the surface protective layer to a thermoplastic resin substrate.
一般に、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート、塩化ビニル樹脂、ABS樹脂、酢酸セルロース、ポリプロピレン等の熱可塑性樹脂成形品は、軽量性、易加工性、耐衝撃性などに優れているため、種々の用途に使用されている。例えば、ポリカーボネート樹脂は、優れた透明性、耐熱性、機械的強度、易加工性といった長所を有するため、電気、自動車、医療用途等に広く用いられ、特に近年では、自動車用窓ガラスとして使用され、自動車の軽量化による燃費向上に貢献している。 In general, thermoplastic resin molded products such as polycarbonate, polymethyl methacrylate, polyethylene terephthalate, vinyl chloride resin, ABS resin, cellulose acetate, and polypropylene are excellent in lightness, easy processability, impact resistance, etc. Used for applications. For example, polycarbonate resin has advantages such as excellent transparency, heat resistance, mechanical strength, and easy processability, so it is widely used in electrical, automotive, medical applications, etc., and in recent years, it is used as a window glass for automobiles. This contributes to improving fuel efficiency by reducing the weight of automobiles.
しかし、ポリカーボネート樹脂等の熱可塑性樹脂成形品は、表面硬度が低いために耐擦傷性が不十分である。また、長期の屋外使用では黄変等の劣化、変質の問題があるという欠点があった。 However, a thermoplastic resin molded article such as polycarbonate resin has insufficient scratch resistance due to its low surface hardness. In addition, long-term outdoor use has the drawback of yellowing and other deterioration and deterioration problems.
これらの欠点を改良する目的で、熱可塑性樹脂成形品には、ハードコート層等の各種の表面保護層が形成されて製品とされている。 For the purpose of improving these drawbacks, thermoplastic resin molded products are formed with various surface protective layers such as a hard coat layer.
一方で、従来、熱可塑性樹脂成形品、特に車両用窓材としてのポリカーボネート樹脂射出成形品にあっては、その表面粗さは、透明性、金型離型性の観点に基いて好適範囲が設定されており、例えば、特許文献1では、表面粗さRaが0.001〜0.03μmとされ、この特許文献1の実施例では表面粗さRaが0.03μmの成形品を得ている。即ち、製品の透明性の観点から、表面粗さRaはなるべく小さく、表面平滑であることが好ましく、一方で、金型離型性の観点からは、ある程度の表面粗さRaを有することが好ましいことから、従来においては上述のような表面粗さRaに設定されている。
なお、このような表面粗さRaの小さい成形品を例えば射出成形により成形する場合、金型の成形面の表面粗さがそのまま成形品の表面粗さに転写されるため、金型の成形面を、目的とする成形品の表面粗さRaと同程度の表面粗さに鏡面仕上げすることが行われている。
On the other hand, for thermoplastic resin molded products, particularly polycarbonate resin injection molded products as vehicle window materials, the surface roughness has a preferred range based on transparency and mold releasability. For example, in Patent Document 1, the surface roughness Ra is set to 0.001 to 0.03 μm. In the example of Patent Document 1, a molded product having a surface roughness Ra of 0.03 μm is obtained. . That is, from the viewpoint of the transparency of the product, the surface roughness Ra is preferably as small as possible and preferably smooth, while from the viewpoint of mold releasability, it is preferable to have a certain degree of surface roughness Ra. Therefore, conventionally, the surface roughness Ra is set as described above.
When molding such a molded product having a small surface roughness Ra by, for example, injection molding, the surface roughness of the molding surface of the mold is directly transferred to the surface roughness of the molded product. Is mirror-finished to a surface roughness comparable to the surface roughness Ra of the target molded product.
表面保護層を形成した従来の熱可塑性樹脂成形品にあっては、熱可塑性樹脂基材と表面保護層との密着性が十分ではなく、特に、耐湿熱密着性、耐候密着性が劣り、表面保護層の剥離で基材保護効果が失われたり、外観が損なわれたりする問題があった。この問題は、特に屋外で使用され、長期間にわたり温度変化、湿度変化、紫外線照射を受けたり風雨に晒されたりする車両用窓材用途にあっては大きなものとなる。 In the conventional thermoplastic resin molded product formed with a surface protective layer, the adhesion between the thermoplastic resin substrate and the surface protective layer is not sufficient, in particular, the moisture and heat resistance and weather resistance adhesion are poor, the surface There was a problem that the protective effect of the base material was lost due to peeling of the protective layer, or the appearance was impaired. This problem is particularly serious in a vehicle window material that is used outdoors and is subjected to temperature change, humidity change, ultraviolet irradiation, or exposure to wind and rain over a long period of time.
本発明は上記従来の問題点を解決し、熱可塑性樹脂基材上に表面保護層を形成した積層体であって、透明性を損なうことなく表面保護層の密着性を改善した積層体を提供することを課題とする。 The present invention solves the above-mentioned conventional problems, and provides a laminate in which a surface protective layer is formed on a thermoplastic resin substrate, and has improved adhesion of the surface protective layer without impairing transparency. The task is to do.
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、熱可塑性樹脂基材の表面保護層形成面の表面粗さRa、更には表面粗さRzを特定の値に制御することにより、上記課題を解決することができることを見出した。 As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have controlled the surface roughness Ra of the surface protective layer-forming surface of the thermoplastic resin substrate, and further by controlling the surface roughness Rz to a specific value, It has been found that the above problems can be solved.
本発明は、このような知見に基いて達成されたものであり、以下を要旨とする。 The present invention has been achieved based on such knowledge, and the gist thereof is as follows.
[1] 熱可塑性樹脂基材上に、1層以上の表面保護層を形成してなる積層体において、該熱可塑性樹脂基材の表面保護層形成面の表面粗さRaが0.035以上2.0以下であることを特徴とする積層体。 [1] In a laminate formed by forming one or more surface protective layers on a thermoplastic resin substrate, the surface roughness Ra of the surface protective layer forming surface of the thermoplastic resin substrate is 0.035 or more and 2 A laminate having a thickness of 0.0 or less.
[2] [1]において、該熱可塑性樹脂基材の表面保護層形成面の表面粗さRzが0.25以上8以下であることを特徴とする積層体。 [2] The laminate according to [1], wherein the surface roughness Rz of the surface protective layer forming surface of the thermoplastic resin substrate is 0.25 or more and 8 or less.
[3] [1]又は[2]において、該積層体のHazeが10%以下であることを特徴とする積層体。 [3] The laminate according to [1] or [2], wherein the laminate has a Haze of 10% or less.
[4] [1]ないし[3]のいずれかにおいて、該積層体の該表面保護層表面の表面粗さRaが0.6以下であることを特徴とする積層体。 [4] The laminate according to any one of [1] to [3], wherein a surface roughness Ra of the surface protective layer surface of the laminate is 0.6 or less.
[5] [1]ないし[4]のいずれかにおいて、該積層体の該表面保護層表面のマルテンス硬度が160N/mm2以上であることを特徴とする積層体。 [5] The laminate according to any one of [1] to [4], wherein the Martens hardness of the surface protective layer surface of the laminate is 160 N / mm 2 or more.
[6] [1]ないし[5]のいずれかにおいて、該表面保護層が活性エネルギー線硬化性組成物よりなることを特徴とする積層体。 [6] The laminate according to any one of [1] to [5], wherein the surface protective layer is made of an active energy ray-curable composition.
[7] [6]において、該表面保護層を形成する活性エネルギー線硬化性組成物が、下記(A)、(B)、及び(C)を含む(ただし、(A)多官能(メタ)アクリレートと(B)脂環構造を有するジオール(b−1)、ラクトン類(b−2)、ポリイソシアネート(b−3)及び水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレートとの合計で100重量部とする。)ことを特徴とする積層体。
(A)多官能(メタ)アクリレート:50〜90重量部
(B)脂環構造を有するジオール(b−1)、ラクトン類(b−2)、ポリイソシアネ
ート(b−3)及び水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られるウ
レタン(メタ)アクリレート:10〜50重量部
(C)紫外線吸収剤:0.1〜20重量部
[7] In [6], the active energy ray-curable composition forming the surface protective layer includes the following (A), (B), and (C) (provided that (A) polyfunctional (meta) Urethane (meth) acrylate obtained by reacting acrylate with diol (b-1) having alicyclic structure, lactone (b-2), polyisocyanate (b-3) and hydroxyl group-containing (meth) acrylate And 100 parts by weight in total.).
(A) Polyfunctional (meth) acrylate: 50 to 90 parts by weight (B) Diol (b-1) having alicyclic structure, lactones (b-2), polyisocyanate (b-3) and hydroxyl group-containing ( Urethane (meth) acrylate obtained by reacting meth) acrylate: 10 to 50 parts by weight (C) Ultraviolet absorber: 0.1 to 20 parts by weight
[8] [1]ないし[7]のいずれかにおいて、該表面保護層が熱硬化性オルガノシロキサンよりなることを特徴とする積層体。 [8] The laminate according to any one of [1] to [7], wherein the surface protective layer is made of a thermosetting organosiloxane.
[9] [1]ないし[8]のいずれかにおいて、該熱可塑性樹脂基材が芳香族ポリカーボネート樹脂組成物よりなることを特徴とする積層体。 [9] The laminate according to any one of [1] to [8], wherein the thermoplastic resin base material comprises an aromatic polycarbonate resin composition.
本発明によれば、熱可塑性樹脂基材本来の透明性を損なうことなく、熱可塑性樹脂基材と表面保護層との密着性に優れた高耐久性の積層体が提供される。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the highly durable laminated body excellent in the adhesiveness of a thermoplastic resin base material and a surface protective layer is provided, without impairing the original transparency of a thermoplastic resin base material.
本発明の積層体によれば、高硬度で耐擦傷性、耐候性、耐薬品性等に優れた表面保護層を熱可塑性樹脂基材表面に密着性良く形成することにより、耐久性に優れた製品を提供することができる。
本発明の積層体は、テレビ、液晶モニター、携帯電話、ガラス窓、又はそれらの類似部品のガラス代替品として、或いは、自動車等の車両のパノラマルーフ、サンルーフ、リアウインド、フロントサイドウインド、サイドドア、バックドア、スライドドア、フード、ルーフ又はそれらの類似部品の窓材として、工業的に有用である。
According to the laminate of the present invention, the surface protective layer having high hardness and excellent scratch resistance, weather resistance, chemical resistance, and the like is formed on the surface of the thermoplastic resin substrate with good adhesion, thereby being excellent in durability. Products can be provided.
The laminate of the present invention is used as a glass substitute for a TV, a liquid crystal monitor, a mobile phone, a glass window, or a similar part thereof, or a panorama roof, sunroof, rear window, front side window, side door of a vehicle such as an automobile. It is industrially useful as a window material for back doors, sliding doors, hoods, roofs or similar parts thereof.
以下、本発明の実施の形態につき詳細に説明するが、以下に記載する構成要件の説明は本発明の実施形態の代表例であって、本発明の趣旨を逸脱しない範囲において適宜変形して実施することができる。なお、本発明において、「(メタ)アクリロイル」との記載は「アクリロイル及びメタクリロイルからなる群より選ばれる少なくとも1つ」を意味し、「(メタ)アクリレート」との記載は「アクリレート及びメタクリレートからなる群より選ばれる少なくとも一つ」を意味する。また、「(ポリ)ブタンジオール」「(ポリ)エチレングリコール」のように、化合物名の前に「(ポリ)」を付けたものは、当該化合物と、そのポリマーのいずれか一方或いは両方を意味する。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, the description of the constituent elements described below is a representative example of the embodiments of the present invention, and is appropriately modified and implemented without departing from the spirit of the present invention. can do. In the present invention, the description “(meth) acryloyl” means “at least one selected from the group consisting of acryloyl and methacryloyl”, and the description “(meth) acrylate” consists of “acrylate and methacrylate”. Means at least one selected from the group ". Moreover, what added "(poly)" in front of the compound name like "(poly) butanediol" or "(poly) ethylene glycol" means the said compound and either or both of the polymers. To do.
本発明の積層体は、熱可塑性樹脂基材上に、1層以上の表面保護層を形成してなり、該熱可塑性樹脂基材の表面保護層形成面の表面粗さRaが0.035以上2.0以下であることを特徴とするものである。 The laminate of the present invention is formed by forming one or more surface protective layers on a thermoplastic resin substrate, and the surface roughness Ra of the surface protective layer forming surface of the thermoplastic resin substrate is 0.035 or more. It is characterized by being 2.0 or less.
[熱可塑性樹脂基材]
<熱可塑性樹脂>
本発明の積層体に係る熱可塑性樹脂基材を構成する熱可塑性樹脂に特に制限は無く、通常、広く一般に用いられている熱可塑性樹脂を用いることができる。
[Thermoplastic resin substrate]
<Thermoplastic resin>
There is no restriction | limiting in particular in the thermoplastic resin which comprises the thermoplastic resin base material which concerns on the laminated body of this invention, Usually, the thermoplastic resin generally used can be used.
基材を構成する熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリスチレン等のスチレン樹脂、酢酸セルロース、ポリプロピレンを使用することができるが、後述の本発明に好適な表面保護層形成材料であるコーティング剤の接着性の観点から、カルボニル基を有する重合体がより好ましい。また、基材としての物性を好ましく満たすという観点から、ポリエステル、ポリアリレート、ポリカーボネート、酢酸セルロース等が好ましく、更にはポリカーボネート樹脂が好ましく、中でも芳香族ポリカーボネート樹脂が好ましい。これらの熱可塑性樹脂は1種を単独で用いても良く、2種以上を混合して用いても良い。 As the thermoplastic resin constituting the substrate, for example, acrylic resins such as polycarbonate and polymethyl methacrylate, polyester resins such as polyethylene terephthalate, styrene resins such as vinyl chloride resin and polystyrene, cellulose acetate, and polypropylene can be used. However, a polymer having a carbonyl group is more preferable from the viewpoint of adhesiveness of a coating agent that is a surface protective layer-forming material suitable for the present invention described later. Further, from the viewpoint of preferably satisfying physical properties as a substrate, polyester, polyarylate, polycarbonate, cellulose acetate and the like are preferable, and polycarbonate resin is more preferable, and among them, aromatic polycarbonate resin is preferable. These thermoplastic resins may be used individually by 1 type, and 2 or more types may be mixed and used for them.
本発明に係る芳香族ポリカーネート樹脂は、二価アルコールとして二価フェノールを用い、これをカーボネート前駆体と界面法又は溶融法で反応させて得られる樹脂であり、2種以上のポリカーボネートの混合物であっても良い。カーボネート前駆体としては例えば、ホスゲン等のカルボニルハライド、ジフェニルカーボネート等のカルボニルエステル、ハロホルメート等が挙げられる。本発明に係る芳香族ポリカーネートは、GPC法によるポリスチレン換算の重量平均分子量が15000〜50000程度のものが好ましい。 The aromatic polycarbonate resin according to the present invention is a resin obtained by reacting a dihydric alcohol as a dihydric alcohol with a carbonate precursor by an interfacial method or a melting method, and is a mixture of two or more kinds of polycarbonates. There may be. Examples of the carbonate precursor include carbonyl halides such as phosgene, carbonyl esters such as diphenyl carbonate, and haloformates. The aromatic polycarbonate according to the present invention preferably has a polystyrene-reduced weight average molecular weight of about 15,000 to 50,000 by the GPC method.
ポリカーボネート樹脂等の熱可塑性樹脂には、本発明の目的を損なわない範囲で各種の添加剤、例えば、離型剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、着色剤、増白剤、難燃剤を含有しても良い。 For thermoplastic resins such as polycarbonate resins, various additives such as a mold release agent, a heat stabilizer, an ultraviolet absorber, an antistatic agent, a colorant, a whitening agent, a difficulty, and the like within a range not impairing the object of the present invention. A flame retardant may be contained.
基材に好適な熱可塑性樹脂として、カルボニル基を有する重合体を構成するモノマーユニットとしては、通常知られる如何なるものも使用することができるが、ポリエステル、ポリアリレート、ポリカーボネートのモノマーユニットとして通常用いられる二価アルコールを用いることが好ましい。
具体的には、次のようなものが挙げられる。
As the monomer unit constituting the polymer having a carbonyl group as a thermoplastic resin suitable for the substrate, any of the commonly known monomer units can be used, but it is usually used as a monomer unit for polyester, polyarylate, and polycarbonate. It is preferable to use a dihydric alcohol.
Specific examples include the following.
ハイドロキノン、レゾルシノール、1,3−ジヒドロキシナフタレン、1,4−ジヒドロキシナフタレン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,8−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン等の2官能性フェノール化合物;
4,4’−ビフェノール、3,3’−ジメチル−4,4’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル、3,3’−ジ(t−ブチル)−4,4’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル、3,3’,5,5’−テトラ(t−ブチル)−4,4’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル、2,2’,3,3’,5,5’−ヘキサメチル−4,4’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル、2,4’−ビフェノール、3,3’−ジメチル−2,4’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル、3,3’−ジ(t−ブチル)−2,4’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル、2,2’−ビフェノール、3,3’−ジメチル−2,2’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル、3,3’−ジ(t−ブチル)−2,2’−ジヒドロキシ−1,1’−ビフェニル等のビフェノール化合物;
ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3−メチルブタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−4−メチルペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン等の芳香族環上に置換基を有しないビスフェノール化合物;
ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1−ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン等の芳香族環上に置換基としてアリール基を有するビスフェノール化合物;
ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロヘキサン、ビス(4−ヒドロキシ−3−エチルフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−エチルフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−エチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−エチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−エチルフェニル)シクロヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−イソプロピルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−(sec−ブチル)フェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)シクロヘキサン、ビス(4−ヒドロキシ−3,6−ジメチルフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3,6−ジメチルフェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,6−ジメチルフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5−トリメチルフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5−トリメチルフェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5−トリメチルフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5−トリメチルフェニル)フェニルメタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5−トリメチルフェニル)フェニルエタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5−トリメチルフェニル)シクロヘキサン等の芳香族環上に置換基としてアルキル基を有するビスフェノール化合物;
ビス(4−ヒドロキシフェニル)(フェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルプロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)(ジフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)(ジベンジル)メタン等の芳香族環を連結する2価基が置換基としてアリール基を有するビスフェノール化合物;
4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル等の芳香族環をエーテル結合で連結したビスフェノール化合物;4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン等の芳香族環をスルホン結合で連結したビスフェノール化合物;4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド等の芳香族環をスルフィド結合で連結したビスフェノール化合物;
ビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)エーテル、フェノールフタルレインなど:
Hydroquinone, resorcinol, 1,3-dihydroxynaphthalene, 1,4-dihydroxynaphthalene, 1,5-dihydroxynaphthalene, 1,8-dihydroxynaphthalene, 2,3-dihydroxynaphthalene, 2,6-dihydroxynaphthalene, 2,7- Bifunctional phenolic compounds such as dihydroxynaphthalene;
4,4′-biphenol, 3,3′-dimethyl-4,4′-dihydroxy-1,1′-biphenyl, 3,3′-di (t-butyl) -4,4′-dihydroxy-1,1 '-Biphenyl, 3,3', 5,5'-tetramethyl-4,4'-dihydroxy-1,1'-biphenyl, 3,3 ', 5,5'-tetra (t-butyl) -4, 4′-dihydroxy-1,1′-biphenyl, 2,2 ′, 3,3 ′, 5,5′-hexamethyl-4,4′-dihydroxy-1,1′-biphenyl, 2,4′-biphenol, 3,3′-dimethyl-2,4′-dihydroxy-1,1′-biphenyl, 3,3′-di (t-butyl) -2,4′-dihydroxy-1,1′-biphenyl, 2,2 '-Biphenol, 3,3'-dimethyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-biphenyl, 3,3'-di (t-butyl) -2, '- biphenol compounds such as dihydroxy-1,1'-biphenyl;
Bis (4-hydroxyphenyl) methane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane, 1, 1-bis (4-hydroxyphenyl) butane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) butane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) pentane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) pentane, 3,3-bis (4-hydroxyphenyl) pentane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) -3-methylbutane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) hexane, 2,2-bis (4- Hydroxyphenyl) hexane, 3,3-bis (4-hydroxyphenyl) hexane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) -4-methyl Pentane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclopentane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) bisphenol compounds having no substituents on the aromatic rings such as cyclohexane;
Bis (3-phenyl-4-hydroxyphenyl) methane, 1,1-bis (3-phenyl-4-hydroxyphenyl) ethane, 1,1-bis (3-phenyl-4-hydroxyphenyl) propane, 2,2 A bisphenol compound having an aryl group as a substituent on an aromatic ring such as bis (3-phenyl-4-hydroxyphenyl) propane;
Bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) methane, 1,1-bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) ethane, 1,1-bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) propane, 2,2 -Bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) propane, 1,1-bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) cyclohexane, bis (4-hydroxy-3-ethylphenyl) methane, 1,1-bis ( 4-hydroxy-3-ethylphenyl) ethane, 1,1-bis (4-hydroxy-3-ethylphenyl) propane, 2,2-bis (4-hydroxy-3-ethylphenyl) propane, 1,1-bis (4-hydroxy-3-ethylphenyl) cyclohexane, 2,2-bis (4-hydroxy-3-isopropylphenyl) propane, 2,2-bis 4-hydroxy-3- (sec-butyl) phenyl) propane, bis (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) methane, 1,1-bis (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) ethane, 2 , 2-bis (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) propane, 1,1-bis (4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl) cyclohexane, bis (4-hydroxy-3,6-dimethylphenyl) Methane, 1,1-bis (4-hydroxy-3,6-dimethylphenyl) ethane, 2,2-bis (4-hydroxy-3,6-dimethylphenyl) propane, bis (4-hydroxy-2,3, 5-trimethylphenyl) methane, 1,1-bis (4-hydroxy-2,3,5-trimethylphenyl) ethane, 2,2-bis (4-hydroxy-) , 3,5-trimethylphenyl) propane, bis (4-hydroxy-2,3,5-trimethylphenyl) phenylmethane, 1,1-bis (4-hydroxy-2,3,5-trimethylphenyl) phenylethane, A bisphenol compound having an alkyl group as a substituent on an aromatic ring such as 1,1-bis (4-hydroxy-2,3,5-trimethylphenyl) cyclohexane;
Bis (4-hydroxyphenyl) (phenyl) methane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) -1-phenylethane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) -1-phenylpropane, bis (4- A bisphenol compound in which a divalent group connecting aromatic rings such as hydroxyphenyl) (diphenyl) methane and bis (4-hydroxyphenyl) (dibenzyl) methane has an aryl group as a substituent;
Bisphenol compounds in which aromatic rings such as 4,4′-dihydroxydiphenyl ether and 3,3 ′, 5,5′-tetramethyl-4,4′-dihydroxydiphenyl ether are linked by an ether bond; 4,4′-dihydroxydiphenyl sulfone Bisphenol compounds in which aromatic rings such as 3,3 ′, 5,5′-tetramethyl-4,4′-dihydroxydiphenylsulfone are linked by a sulfone bond; 4,4′-dihydroxydiphenyl sulfide, 3,3 ′, A bisphenol compound in which aromatic rings such as 5,5′-tetramethyl-4,4′-dihydroxydiphenyl sulfide are linked by a sulfide bond;
Bis (4-hydroxyphenyl) ketone, bis (4-hydroxyphenyl) ether, bis (4-hydroxy-3-methylphenyl) ether, phenolphthalein, etc .:
<基材の形態>
本発明に係る熱可塑性樹脂基材の形態についは特に制限はなく、板状、シート状、フィルム状、各種形状の成形体等いずれの形態であっても構わない。また、その表面保護層形成面は平面状であっても部分的に又は全体的に曲面状のものであっても良い。
<Form of substrate>
There is no restriction | limiting in particular about the form of the thermoplastic resin base material which concerns on this invention, It may be any forms, such as a plate-shaped, a sheet-like, a film-form, a molded object of various shapes. Further, the surface protective layer forming surface may be planar or partially or entirely curved.
また、熱可塑性樹脂基材の厚さや大きさについても特に制限はないが、例えば、窓材用途にあっては厚さ2〜10mm程度の板状として用いられ、その面積は400cm2〜2m2程度であることが好ましい。また基材としては、長辺方向の曲率半径R[m]が、5000R〜20000R、特に10000R〜20000R程度であり、短辺方向のRが1000R〜15000R、特に5000R〜10000R程度となる値で、製品の意匠面側を構成する面が凸となるように湾曲していてもよい。 Although there is no special restriction on the thickness or size of the thermoplastic resin substrate, for example, in a window material application used as thickness 2~10mm about the plate, the area is 400 cm 2 to 2 m 2 It is preferable that it is a grade. Further, as the base material, the curvature radius R [m] in the long side direction is 5000R to 20000R, particularly about 10,000R to 20000R, and the short side direction R is about 1000R to 15000R, particularly about 5000R to 10,000R, You may curve so that the surface which comprises the design surface side of a product may become convex.
<製造方法>
熱可塑性樹脂基材は、上述の芳香族ポリカーボネート樹脂組成物等の熱可塑性樹脂組成物を常法に従って、成形することにより製造される。
その成形方法としては、特に限定されず、熱可塑性樹脂について一般に用いられる成形法を用いることができる。
<Manufacturing method>
A thermoplastic resin base material is manufactured by shape | molding thermoplastic resin compositions, such as the above-mentioned aromatic polycarbonate resin composition, in accordance with a conventional method.
The molding method is not particularly limited, and a molding method generally used for thermoplastic resins can be used.
熱可塑性樹脂基材の製造方法としては、例えば、一般的な射出成形法、超高速射出成形法、射出圧縮成形法、二色成形法、ガスアシスト等の中空成形法、断熱金型を使用した成形法、急速加熱金型を使用した成形法、発泡成形(超臨界流体も含む)、インサ−ト成形、IMC(インモールドコ−ティング成形)成形法、押出成形法、シ−ト成形法、熱成形法、回転成形法、積層成形法、プレス成形法等が挙げられる。また、ホットランナ−方式を使用した成形法を用いることもできる。
本発明の熱可塑性樹脂基材は、好ましくは射出成形により製造される。
As a method for producing a thermoplastic resin base material, for example, a general injection molding method, an ultra-high-speed injection molding method, an injection compression molding method, a two-color molding method, a hollow molding method such as gas assist, or a heat insulating mold was used. Molding method, molding method using rapid heating mold, foam molding (including supercritical fluid), insert molding, IMC (in-mold coating molding) molding method, extrusion molding method, sheet molding method, Examples thereof include a thermoforming method, a rotational molding method, a laminate molding method, and a press molding method. A molding method using a hot runner method can also be used.
The thermoplastic resin substrate of the present invention is preferably produced by injection molding.
<表面粗さ>
本発明に係る熱可塑性樹脂基材は、その表面保護層形成面の表面粗さRaが0.035以上2.0以下であることを特徴とする。
即ち、本発明の積層体は、熱可塑性樹脂基材の表面粗さRaが0.035〜2.0の面に表面保護層を形成してなるものである。
<Surface roughness>
The thermoplastic resin substrate according to the present invention is characterized in that the surface roughness Ra of the surface protective layer forming surface is 0.035 or more and 2.0 or less.
That is, the laminate of the present invention is obtained by forming a surface protective layer on the surface of the thermoplastic resin substrate having a surface roughness Ra of 0.035 to 2.0.
熱可塑性樹脂基材の表面保護層形成面の表面粗さRaが上記範囲よりも小さいと、表面平滑性が高過ぎて、この面に形成される表面保護層の投錨効果が得られないことにより、表面保護層の密着性、特に耐湿熱密着性、耐候密着性が劣るものとなる。熱可塑性樹脂基材の表面保護層形成面の表面粗さRaが上記範囲よりも大きいと、得られる積層体のHazeが高くなり、透明性が損なわれる。また、表面粗さが過度に大きいときも、表面保護層の密着性が劣ることとなる。 If the surface roughness Ra of the surface protective layer forming surface of the thermoplastic resin substrate is smaller than the above range, the surface smoothness is too high, and the anchoring effect of the surface protective layer formed on this surface cannot be obtained. In addition, the adhesion of the surface protective layer, particularly the wet heat resistance and the weather resistance are poor. If the surface roughness Ra of the surface protective layer forming surface of the thermoplastic resin substrate is larger than the above range, the obtained laminate has a high haze, and the transparency is impaired. Also, when the surface roughness is excessively large, the adhesion of the surface protective layer is inferior.
熱可塑性樹脂基材の表面保護層形成面の好ましい表面粗さRaは0.035以上、2.0以下、より好ましくは0.035以上、1.5以下である。 The preferred surface roughness Ra of the surface protective layer forming surface of the thermoplastic resin substrate is 0.035 or more and 2.0 or less, more preferably 0.035 or more and 1.5 or less.
同様な理由から、熱可塑性樹脂基材の表面保護層形成面の表面粗さRzは0.25以上8以下であることが好ましい。
熱可塑性樹脂基材の表面保護層形成面の表面粗さRzが上記範囲よりも小さいと、表面平滑性が高過ぎて、この面に形成される表面保護層の投錨効果が得られないことにより、表面保護層の密着性、特に耐湿熱密着性、耐候密着性が劣るものとなる傾向にあり、上記範囲よりも大きいと、得られる積層体のHazeが高くなり、透明性が損なわれる。また、表面粗さRzが過度に大きいと、表面保護層の密着性が劣ることになる上に、この表面粗さRzが大き過ぎると、この面に形成する表面保護層の厚さよりもこの表面粗さRzの方が大きくなり、表面保護層表面に熱可塑性樹脂基材部分が表出し、表面保護効果及び透明性が著しく損なわれる。
For the same reason, the surface roughness Rz of the surface protective layer forming surface of the thermoplastic resin substrate is preferably 0.25 or more and 8 or less.
When the surface roughness Rz of the surface protective layer forming surface of the thermoplastic resin substrate is smaller than the above range, the surface smoothness is too high, and the anchoring effect of the surface protective layer formed on this surface cannot be obtained. The adhesion of the surface protective layer, particularly wet heat resistance and weather resistance, tends to be inferior, and if it is larger than the above range, the haze of the resulting laminate is increased and the transparency is impaired. Further, if the surface roughness Rz is excessively large, the adhesion of the surface protective layer is inferior, and if the surface roughness Rz is excessively large, the thickness of the surface protective layer is less than the thickness of the surface protective layer formed on this surface. Roughness Rz becomes larger, and the thermoplastic resin base material part appears on the surface of the surface protective layer, and the surface protective effect and transparency are significantly impaired.
熱可塑性樹脂基材の表面保護層形成面を上述のような表面粗さとするには、成形時に用いる金型の当該表面保護層形成面を成形する面を、上述のような表面粗さとしておく、或いは、成形された熱可塑性樹脂基材の表面保護層形成面を上述のような表面粗さとなるように、サンドペーパー等で表面仕上げ処理する方法が挙げられる。 In order to make the surface protective layer forming surface of the thermoplastic resin substrate have the above surface roughness, the surface on which the surface protective layer forming surface of the mold used at the time of molding is formed has the above surface roughness. Alternatively, a method may be mentioned in which the surface protective layer forming surface of the molded thermoplastic resin substrate is subjected to a surface finishing treatment with sandpaper or the like so as to have the surface roughness as described above.
前述の如く、特許文献1に記載されているような表面粗さRa0.001〜0.03という表面平滑な基材を成形するためには、予め成形に用いる金型面をこのような高度な平滑面に鏡面仕上げしておく必要があり、そのための加工に手間とコストがかかるが、本発明における表面粗さRa0.035〜2.0という範囲は、機械加工された金型に対してこのような鏡面仕上げを行わずともそのまま適用し得る範囲を含むものであり、金型の鏡面仕上げを不要とすることができるという利点もある。 As described above, in order to mold a substrate having a smooth surface with a surface roughness Ra of 0.001 to 0.03 as described in Patent Document 1, a mold surface used for molding in advance has such a high degree. It is necessary to finish the mirror surface on a smooth surface, and it takes time and labor to process it. However, the range of surface roughness Ra 0.035 to 2.0 in the present invention is the same as that for machined molds. This includes the range that can be applied as it is without performing mirror finish, and has the advantage that the mirror finish of the mold can be made unnecessary.
なお、本発明において、熱可塑性樹脂基材の表面粗さRa,Rzとは、後述の実施例の項に記載される方法に従って測定された10点の平均値をさす。 In the present invention, the surface roughness Ra, Rz of the thermoplastic resin substrate refers to an average value of 10 points measured according to the method described in the section of Examples described later.
<表面処理>
本発明で用いる熱可塑性樹脂基材は、その表面保護層形成面が、表面保護層の形成に際して、上記表面粗さを満たすものであれば、更なる表面保護層の密着性向上等を目的として各種の表面処理を施すこともできる。表面処理の例としては例えばプラズマ処理、コロナ放電処理、紫外線照射処理、火炎処理、薬品処理、脱脂、酸化処理、蒸着処理、ブラスト処理、イオン処理などが挙げられる。
<Surface treatment>
For the purpose of further improving the adhesion of the surface protective layer, the thermoplastic resin substrate used in the present invention has a surface protective layer-forming surface that satisfies the above surface roughness when forming the surface protective layer. Various surface treatments can also be applied. Examples of the surface treatment include plasma treatment, corona discharge treatment, ultraviolet irradiation treatment, flame treatment, chemical treatment, degreasing, oxidation treatment, vapor deposition treatment, blast treatment, ion treatment and the like.
[表面保護層]
本発明において、上述のような熱可塑性樹脂基材に形成する表面保護層としては特に制限はないが、例えば次のようなコーティング剤を用いて形成されたものが挙げられる。ただし、本発明に係る表面保護層は、以下のコーティング剤により形成されたものに何ら限定されるものではない。
[Surface protective layer]
In the present invention, the surface protective layer formed on the thermoplastic resin substrate as described above is not particularly limited, and examples thereof include those formed using the following coating agent. However, the surface protective layer according to the present invention is not limited to those formed by the following coating agent.
<コーティング剤1>
コーティング剤1は、表面保護層のうちのプライマー層(熱可塑性樹脂基材に直接形成される層)の形成に好適に用いられるものであって、(メタ)アクリロイル基を有する化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物を重合してなるアクリル樹脂を含有するものである。
<Coating agent 1>
The coating agent 1 is suitably used for forming a primer layer (a layer directly formed on a thermoplastic resin substrate) of the surface protective layer, and is selected from a group of compounds having a (meth) acryloyl group. It contains an acrylic resin obtained by polymerizing at least one compound.
ここで、(メタ)アクリロイル基を有する化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物を重合してなる樹脂は、形成されるプライマー層の物性を調整するために、(メタ)アクリロイル基を有する化合物群から選ばれる複数種の化合物による共重合体であることが好ましい。この場合に用いられる(メタ)アクリロイル基を有する化合物の種類、及び共重合比率に特に制限は無いが、当該化合物の分子量が大きすぎると、重合体の製造が困難になるため、当該化合物の炭素数は50以下が好ましく、より好ましくは40以下、特に好ましくは35以下である。 Here, the resin obtained by polymerizing at least one compound selected from a compound group having a (meth) acryloyl group is a compound group having a (meth) acryloyl group in order to adjust the physical properties of the primer layer to be formed. A copolymer of a plurality of types of compounds selected from There are no particular restrictions on the type and copolymerization ratio of the compound having a (meth) acryloyl group used in this case, but if the molecular weight of the compound is too large, it will be difficult to produce a polymer. The number is preferably 50 or less, more preferably 40 or less, and particularly preferably 35 or less.
コーティング剤1に含まれるアクリル樹脂の重合成分としての(メタ)アクリロイル基を有する化合物としては、好ましくは下記式(1)で表される化合物(以下「化合物(1)」と称す場合がある。)が用いられる。 The compound having a (meth) acryloyl group as a polymerization component of the acrylic resin contained in the coating agent 1 is preferably a compound represented by the following formula (1) (hereinafter sometimes referred to as “compound (1)”). ) Is used.
CH2=C(R1)COOR2 (1) CH 2 = C (R 1 ) COOR 2 (1)
(式(1)において、R1,R2はそれぞれ独立して有機置換基を表す。) (In Formula (1), R 1 and R 2 each independently represents an organic substituent.)
好ましくは、R1,R2は置換基を有していてもよいアルキル基であって、該アルキル基は分岐や環状構造を有していても構わない。更に、R1は炭素数5以下のアルキル基であることがより好ましく、更には炭素数5以下の直鎖アルキル基であることがより好ましい。 Preferably, R 1 and R 2 are an alkyl group which may have a substituent, and the alkyl group may have a branched or cyclic structure. Furthermore, R 1 is more preferably an alkyl group having 5 or less carbon atoms, and even more preferably a linear alkyl group having 5 or less carbon atoms.
プライマー層の機械的強度、接着性、吸水性の調整を容易にするためには、R1,R2は直鎖のアルキル基であることが好ましい。特に、R2は、形成されるプライマー層の特性に大きく影響し、プライマー層の機械的強度、接着性、吸水性を調整する場合、その炭素数は30以下であることが好ましい。更に同様の理由から、R1は炭素数5以下の直鎖アルキル基が好ましく、特に好ましくは水素原子、メチル基又はエチル基である。 In order to easily adjust the mechanical strength, adhesiveness, and water absorption of the primer layer, R 1 and R 2 are preferably linear alkyl groups. In particular, R 2 greatly affects the properties of the primer layer to be formed. When adjusting the mechanical strength, adhesiveness, and water absorption of the primer layer, the carbon number is preferably 30 or less. Further, for the same reason, R 1 is preferably a linear alkyl group having 5 or less carbon atoms, particularly preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
積層体において、プライマー層とこれに接する層との接着性を高める観点においては、R2で表されるアルキル基の炭素数は3以下であることが好ましく、特にはメチル基が好ましい。 In the laminate, from the viewpoint of improving the adhesion between the primer layer and the layer in contact with the primer layer, the alkyl group represented by R 2 preferably has 3 or less carbon atoms, and particularly preferably a methyl group.
一方で、プライマー層の吸水率を調整するためには、R2は炭素数8以上のアルキル基であることが好ましく、該アルキル基の炭素数は、より好ましくは炭素数10以上、更に好ましくは12以上、特に好ましくは炭素数16以上であって、好ましくは炭素数30以下、より好ましくは炭素数25以下である。
なかでも、前記式(1)において、R1が水素原子、メチル基又はエチル基であって、R2が炭素数8以上30以下の分岐を有していてもよいアルキル基であることが好ましい。
On the other hand, in order to adjust the water absorption rate of the primer layer, R 2 is preferably an alkyl group having 8 or more carbon atoms, and the carbon number of the alkyl group is more preferably 10 or more, and still more preferably. It is 12 or more, particularly preferably 16 or more carbon atoms, preferably 30 or less carbon atoms, more preferably 25 or less carbon atoms.
Among them, in the formula (1), R 1 is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, R 2 is preferably an alkyl group which may have a branch 30 following 8 or more carbon atoms .
化合物(1)としては、より具体的には、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。 More specifically, as compound (1), 2-ethylhexyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, tridecyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, isostearyl (meth) Examples include acrylate, cetyl (meth) acrylate, and behenyl (meth) acrylate.
また、積層体の耐候性を向上させる観点から、プライマー層の厚みによらずプライマー層全体として、波長300nmの光の光透過率が一定以下であることが好ましいが、波長300nmの光の光透過率を調整するためには、R2で表される置換基が波長300nm近傍の光を吸収又は遮断する基であることが好ましく、より具体的には、通常紫外線吸収剤として用いられている化合物に由来する、いわゆる紫外線吸収性基を有する(メタ)アクリロイル基を有する化合物が好ましい。 Further, from the viewpoint of improving the weather resistance of the laminate, the light transmittance of light having a wavelength of 300 nm is preferably not more than a certain value as a whole of the primer layer regardless of the thickness of the primer layer. In order to adjust the rate, the substituent represented by R 2 is preferably a group that absorbs or blocks light in the vicinity of a wavelength of 300 nm, and more specifically, a compound usually used as an ultraviolet absorber. A compound having a (meth) acryloyl group having a so-called UV-absorbing group derived from the above is preferable.
プライマー層の波長300nmの光の光透過率を調整するために、R2で表される有機置換基に用いられる紫外線吸収性基としては、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン骨格を有する基、トリアジン骨格を有する基、2−(5’−メチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール骨格を有する基、エチル−2−シアノ−3,3’−ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート骨格を有する基、フェニルサリシレート等のサリシレート骨格を有する基、ジエチル−p−メトキシベンジリデンマロネート等のベンジリデンマロネート骨格を有する基が好ましく用いられる。なかでも、ベンゾフェノン骨格を有する基、トリアジン骨格を有する基及びベンゾトリアゾール骨格を有する基が好ましく、特にはベンゾトリアゾール骨格を有する基が好ましく用いられる。 In order to adjust the light transmittance of light having a wavelength of 300 nm of the primer layer, the ultraviolet absorbing group used for the organic substituent represented by R 2 is a group having a benzophenone skeleton such as 2,4-dihydroxybenzophenone, A group having a triazine skeleton, a group having a benzotriazole skeleton such as 2- (5′-methyl-2′-hydroxyphenyl) benzotriazole, and a cyanoacrylate skeleton such as ethyl-2-cyano-3,3′-diphenylacrylate A group having a salicylate skeleton such as phenyl salicylate, or a group having a benzylidene malonate skeleton such as diethyl-p-methoxybenzylidene malonate is preferably used. Among these, a group having a benzophenone skeleton, a group having a triazine skeleton, and a group having a benzotriazole skeleton are preferable, and a group having a benzotriazole skeleton is particularly preferably used.
より具体的に、プライマー層の300nmの光の光透過率を調整するために用いられる(メタ)アクリロイル基を有する化合物としては、例えば、式(2)に代表されるようなベンゾトリアゾール骨格を有する化合物(以下「化合物(2)」と称す場合がある。)、式(3)に代表されるようなベンゾフェノン骨格を有する化合物(以下「化合物(3)」と称す場合がある。)、及び式(4)に代表されるようなトリアジン骨格を有する化合物(以下「化合物(4)」と称す場合がある。)を挙げることができる。 More specifically, the compound having a (meth) acryloyl group used for adjusting the light transmittance of 300 nm light of the primer layer has, for example, a benzotriazole skeleton represented by the formula (2). A compound (hereinafter sometimes referred to as “compound (2)”), a compound having a benzophenone skeleton as represented by formula (3) (hereinafter sometimes referred to as “compound (3)”), and a formula Examples thereof include a compound having a triazine skeleton as represented by (4) (hereinafter sometimes referred to as “compound (4)”).
(式(2)において、Xは水素原子又は塩素原子を示す、R3は水素原子、メチル基、又は炭素数4〜8の第3級アルキル基を示す。R4は直鎖状又は分岐鎖状の炭素数2〜10のアルキレン基を示す。R5は水素原子又はメチル基を示す。nは0又は1を示す。) (In Formula (2), X represents a hydrogen atom or a chlorine atom, R 3 represents a hydrogen atom, a methyl group, or a tertiary alkyl group having 4 to 8 carbon atoms. R 4 is linear or branched. And represents an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms, R 5 represents a hydrogen atom or a methyl group, and n represents 0 or 1.)
(式(3)において、R5は式(2)におけると同義である。R6は炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を示す。R7は水素原子又は水酸基を示す。R8は水素原子、水酸基又は炭素数1〜6のアルコキシ基を示す。) (In Formula (3), R 5 has the same meaning as in Formula (2). R 6 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 10 carbon atoms. R 7 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group. R 8 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.)
(式(4)において、R5は式(2)におけると同義である。R9は直接結合、−CH2CH2O−又はCH2CH(OH)−CH2O−を示し、nは1〜5の整数を示す。R10はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、アルケニル基を示し、p、qはそれぞれ独立して0〜5の整数を表す。) (In Formula (4), R 5 has the same meaning as in Formula (2). R 9 represents a direct bond, —CH 2 CH 2 O— or CH 2 CH (OH) —CH 2 O—, and n represents R represents an integer of 1 to 5. R 10 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkenyl group, and p and q each independently represents an integer of 0 to 5.)
コーティング剤1は、(メタ)アクリロイル基を有する化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物を重合してなる樹脂を含有するものであるが、当該樹脂は、複数種の(メタ)アクリロイル基を有する化合物群から選ばれる化合物を用いた共重合体であっても構わない。 The coating agent 1 contains a resin obtained by polymerizing at least one compound selected from the group of compounds having a (meth) acryloyl group, and the resin has a plurality of types of (meth) acryloyl groups. It may be a copolymer using a compound selected from the group of compounds.
この場合に、共重合することが可能である不飽和単量体としては例えば、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、アルキルビニルエーテル、アルキルビニルエステル、スチレン又はこれらの誘導体を挙げることができる。 In this case, examples of the unsaturated monomer that can be copolymerized include (meth) acrylic acid, (meth) acrylic acid ester, (meth) acrylonitrile, (meth) acrylamide, alkyl vinyl ether, alkyl vinyl ester. , Styrene or derivatives thereof.
これらの中で、(メタ)アクリル酸エステルの具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、エチルカルビトール(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、シアノエチル(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2−アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタレート、2−アクリロイルオキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレート、2−(メタ)アクリロイルプロピルフタレート、(メタ)アクリロイルオキシエチルサクシネート、2−イソシアネートエチル(メタ)アクリレート、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルトリエトキシシランが挙げられる。 Among these, specific examples of (meth) acrylic acid esters include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, and cyclohexyl. (Meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, ethoxyethyl (meth) acrylate, ethyl carbitol (meth) Acrylate, butoxyethyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, cyanoethyl (meth) acrylate, methoxypolyethylene group Alkoxypolyalkylene glycol (meth) acrylate such as coal (meth) acrylate, methoxypolypropylene glycol (meth) acrylate, glycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate Glycidyl ether, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) Acrylate, 2-acryloyloxyethyl-2-hydroxyethyl phthalate, 2-acryloyloxyethyl phthalate, 2- (meth) acryloyloxyethyl hexa Drophthalate, 2- (meth) acryloylpropyl phthalate, (meth) acryloyloxyethyl succinate, 2-isocyanatoethyl (meth) acrylate, 3- (meth) acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane, 3- (meth) acryloyloxypropyl Examples include methyltrimethoxysilane and 3- (meth) acryloyloxypropylmethyltriethoxysilane.
また、(メタ)アクリロニトリルの具体例としては、α−クロロアクリロニトリル、α−クロロメチルアクリロニトリル、α−トリフルオロメチルアクリロニトリル、α−メトキシアクリロニトリル、α−エトキシアクリロニトリル、シアノ化ビニリデンが挙げられる。 Specific examples of (meth) acrylonitrile include α-chloroacrylonitrile, α-chloromethylacrylonitrile, α-trifluoromethylacrylonitrile, α-methoxyacrylonitrile, α-ethoxyacrylonitrile, and vinylidene cyanide.
また、(メタ)アクリルアミド誘導体の具体例としては、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシ(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメトキシ(メタ)アクリルアミド、N−エトキシ(メタ)アクリルアミド、N,N−エトキシ(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノメチル(メタ)アクリルアミド、N−(2−ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリルアミド、N,N−メチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N−エチレンビス(メタ)アクリルアミド等を挙げることができる。 Specific examples of (meth) acrylamide derivatives include N-methyl (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N -Methoxy (meth) acrylamide, N, N-dimethoxy (meth) acrylamide, N-ethoxy (meth) acrylamide, N, N-ethoxy (meth) acrylamide, diacetone (meth) acrylamide, N-methylol (meth) acrylamide, N -(2-hydroxyethyl) (meth) acrylamide, N, N-dimethylaminomethyl (meth) acrylamide, N- (2-dimethylamino) ethyl (meth) acrylamide, N, N-methylenebis (meth) acrylamide, N, N-ethylenebis (meth) acrylic Mention may be made of the bromide and the like.
アルキルビニルエーテルの具体例としては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル等を挙げることができる。 Specific examples of the alkyl vinyl ether include methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, butyl vinyl ether, hexyl vinyl ether and the like.
アルキルビニルエステルの具体例としては、蟻酸ビニル、酢酸ビニル、アクリル酸ビニル、酪酸ビニル、カプロン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等を挙げることができる。 Specific examples of the alkyl vinyl ester include vinyl formate, vinyl acetate, vinyl acrylate, vinyl butyrate, vinyl caproate, and vinyl stearate.
スチレン誘導体の具体例としては、スチレン、p−スチリルトリメトキシシラン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロロメチルスチレン等を挙げることができる。 Specific examples of the styrene derivative include styrene, p-styryltrimethoxysilane, α-methylstyrene, vinyltoluene, chloromethylstyrene, and the like.
更に、(メタ)アクリロイル基を有する化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物を重合してなる樹脂は、(メタ)アクリロイル基を有さない他の繰り返し単位との共重合体であっても構わない。この場合、(メタ)アクリロイル基を有する化合物群から選ばれる少なくとも1種の化合物と、他の繰り返し単位との共重合比率に特に制限は無いが、本発明の効果を充分に得るために、他の繰り返し単位の比率は、50mol%以下であることが好ましく、より好ましくは30mol%以下であって、更には20mol%以下が好ましく、特には10mol%以下が好ましい。 Furthermore, the resin obtained by polymerizing at least one compound selected from the group of compounds having a (meth) acryloyl group may be a copolymer with another repeating unit having no (meth) acryloyl group. Absent. In this case, the copolymerization ratio of at least one compound selected from the group of compounds having a (meth) acryloyl group and other repeating units is not particularly limited, but in order to obtain the effects of the present invention sufficiently, The ratio of the repeating unit is preferably 50 mol% or less, more preferably 30 mol% or less, further preferably 20 mol% or less, and particularly preferably 10 mol% or less.
なかでも、コーティング剤1に含まれるアクリル樹脂は、前記式(1)において、R1は水素原子、メチル基又はエチル基を表し、R2は炭素数8以上30以下の分岐を有していてもよいアルキル基である化合物(1)が5〜40重量%、紫外線吸収性基を有する化合物(2)〜(4)が5〜70重量%、及びこれらと共重合可能な他の不飽和単量体が1〜94重量%の範囲で共重合して得られるアクリル樹脂であることが好ましい。 Among them, the acrylic resin contained in the coating agent 1 is represented by the formula (1), wherein R 1 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and R 2 has a branch having 8 to 30 carbon atoms. 5 to 40% by weight of the compound (1) which is a good alkyl group, 5 to 70% by weight of the compounds (2) to (4) having an ultraviolet absorbing group, and other unsaturated monomers copolymerizable therewith. It is preferable that it is an acrylic resin obtained by copolymerizing a monomer in the range of 1 to 94% by weight.
また、このアクリル樹脂は、ゲルパーミエーションクラマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算分子量の重量平均分子量が10000以上1000000以下、特に30000以上300000以下であることが好ましい。アクリル樹脂の分子量が大き過ぎるとコーティング剤1が高粘度となり表面平滑性が損なわれ、小さ過ぎると密着強度が充分ではなくなる。 In addition, this acrylic resin preferably has a weight average molecular weight of 10,000 to 1,000,000, particularly 30,000 to 300,000, in terms of polystyrene by gel permeation chromatography (GPC). If the molecular weight of the acrylic resin is too large, the coating agent 1 becomes highly viscous and the surface smoothness is impaired. If it is too small, the adhesion strength is not sufficient.
コーティング剤1には、重合により樹脂を得る際の利便性や、プライマー層を形成する際の塗工性を向上する目的で、溶剤を含有することができる。 The coating agent 1 can contain a solvent for the purpose of improving the convenience when obtaining a resin by polymerization and the coating property when forming a primer layer.
用いられる溶剤は、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、2−ブトキシエタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;2−メトキシエチルアセタート、2−エトキシエチルアセタート、2−メトキシプロピルアセテート、2−ブトキシエチルアセタート等のエーテルエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル類;等が挙げられ、更にこれらの溶剤の任意の比率での混合物であっても構わない。 Examples of the solvent used include alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, and n-butanol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, 2 -Ethers such as butoxyethanol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether; 2-methoxyethyl acetate, 2-ethoxyethyl acetate, Ether esters such as 2-methoxypropyl acetate and 2-butoxyethyl acetate; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; ethyl acetate, proacetate Le, esters such as ethyl acetate and butyl acetate; and the like, may further be a mixture in any proportion of these solvents.
コーティング剤1が溶剤を含む場合、コーティング剤1のアクリル樹脂含有量(固形分濃度)としては特に制限はないが、1重量%以上80重量%以下、特に5重量%以上50重量%以下であることが好ましい。 When the coating agent 1 contains a solvent, the acrylic resin content (solid content concentration) of the coating agent 1 is not particularly limited, but is 1% by weight to 80% by weight, particularly 5% by weight to 50% by weight. It is preferable.
コーティング剤1にはまた、以下のような安定剤(例えば、ヒンダードアミン系安定剤)、酸化防止剤(例えば、フェノール系、硫黄系、リン系酸化防止剤)、ブロッキング防止剤、レベリング剤、シランカップリング剤等のこの種の組成物に配合される種々の添加剤を、コーティング剤1中の固形分100重量部に対し、それぞれ0.01〜10重量部の範囲で配合することができる。 The coating agent 1 also includes the following stabilizers (for example, hindered amine-based stabilizers), antioxidants (for example, phenol-based, sulfur-based and phosphorus-based antioxidants), anti-blocking agents, leveling agents, and silane cups. Various additives blended in this type of composition such as a ring agent can be blended in the range of 0.01 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the solid content in the coating agent 1, respectively.
・光安定剤
光安定剤としては、例えばビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)カーボネート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)サクシネート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−オクタノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ジフェニルメタン−p,p’−ジカーバメート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ベンゼン−1,3−ジスルホネート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)フェニルホスファイト等のヒンダードアミン類、ニッケルビス(オクチルフェニルサルファイド、ニッケルコンプレクス−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルリン酸モノエチラート、ニッケルジブチルジチオカーバメート等のニッケル錯体が挙げられる。これらの剤は単独で使用しても2種以上を併用してもよい。
-Light stabilizer Examples of the light stabilizer include bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) carbonate, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) succinate, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, 4-benzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 4-octanoyloxy-2,2,6,6-tetra Methylpiperidine, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) diphenylmethane-p, p'-dicarbamate, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) benzene-1 , 3-disulfonate, hindered amines such as bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) phenyl phosphite, nickel bis (octylphenyl ester) Examples include nickel complexes such as fido, nickel complex-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl phosphate monoethylate, nickel dibutyldithiocarbamate, etc. These agents may be used alone or in combination of two or more. May be.
・シランカップリング剤
シランカップリング剤としては、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−β−(N−ビニルベンジルアミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン・塩酸塩、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、γ−アニリノプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、オクタデシルジメチル〔3−(トリメトキシシリル)プロピル〕アンモニウムクロライド、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン等が挙げられ、また上記シランカップリング剤の部分加水分解縮合物も使用できる。かかる剤を添加することにより、熱可塑性樹脂基材とプライマー層及びプライマー層とこの上のトップコート層の密着力が長期にわたり持続される。これらの剤は単独で使用しても2種以上を併用しても良い。
Silane coupling agent As the silane coupling agent, γ- (2-aminoethyl) aminopropyltrimethoxysilane, γ- (2-aminoethyl) aminopropylmethyldimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, N -Β- (N-vinylbenzylaminoethyl) -γ-aminopropyltrimethoxysilane / hydrochloride, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, vinyltriacetoxysilane, γ-anilino Examples include propyltrimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, octadecyldimethyl [3- (trimethoxysilyl) propyl] ammonium chloride, γ-ureidopropyltriethoxysilane, and the like. Can be used. By adding such an agent, the adhesion between the thermoplastic resin substrate, the primer layer, the primer layer, and the top coat layer thereon is maintained for a long time. These agents may be used alone or in combination of two or more.
コーティング剤1の基材への供給は、通常、塗布により行う。この場合の塗布方法については特に制限されず、ディップコート法、フローコート法、スプレー法、スピンコート法、バーコート法、カーテンコート法、ダイコート法、グラビアコート法、ロールコート法、ブレードコート法及びエアーナイフコート法等のいずれの塗工方法によって塗布することもできる。
塗布は1回の工程で行なっても、2回以上に分けて行なってもよいが、通常は、1回で行なう方が経済的に有利であり、好ましい。
The supply of the coating agent 1 to the substrate is usually performed by application. The coating method in this case is not particularly limited, and is a dip coating method, flow coating method, spray method, spin coating method, bar coating method, curtain coating method, die coating method, gravure coating method, roll coating method, blade coating method and It can be applied by any coating method such as an air knife coating method.
The application may be performed in a single step or may be performed in two or more steps. However, it is usually more economical and preferable to perform the application once.
コーティング剤1が溶剤を含む場合、コーティング剤1を基材に塗布した後、乾燥して溶剤を除去する。乾燥条件は溶剤の沸点、基材の材質、塗布量等によって、好ましい範囲が異なるが、一般的には、30〜150℃で1〜60分間行い、好ましくは80〜120℃で1〜10分間行う。 When the coating agent 1 contains a solvent, the coating agent 1 is applied to a substrate and then dried to remove the solvent. The preferred drying conditions vary depending on the boiling point of the solvent, the material of the base material, the coating amount, etc., but in general, the drying is performed at 30 to 150 ° C. for 1 to 60 minutes, preferably at 80 to 120 ° C. for 1 to 10 minutes. Do.
コーティング剤1により形成される層の厚みは、この層が更にこの上にトップコート層を形成するためのプライマー層であるか、或いは、この層のみで表面保護層を形成するかによって異なるが、プライマー層として形成する場合の厚みは、積層体の耐候性を向上させるために、通常1μm以上、好ましくは5μm以上、より好ましくは8μm以上、更に好ましくは10μm以上であって、溶剤を用いたコーティング剤1を塗布乾燥する際の乾燥性に優れるという理由から、通常50μm以下、好ましくは20μm以下、より好ましくは15μm以下である。
また、この層のみで表面保護層を形成する場合の厚さは、通常10μm以上、好ましくは30μm以上、より好ましくは50μm以上、また、通常300μm以下、好ましくは200μm以下、より好ましくは120μm以下である。
The thickness of the layer formed by the coating agent 1 varies depending on whether this layer is a primer layer for further forming a topcoat layer thereon, or whether the surface protective layer is formed only by this layer. The thickness of the primer layer is usually 1 μm or more, preferably 5 μm or more, more preferably 8 μm or more, and further preferably 10 μm or more in order to improve the weather resistance of the laminate. For reasons of excellent drying properties when the agent 1 is applied and dried, it is usually 50 μm or less, preferably 20 μm or less, more preferably 15 μm or less.
Further, the thickness in the case of forming the surface protective layer only by this layer is usually 10 μm or more, preferably 30 μm or more, more preferably 50 μm or more, and usually 300 μm or less, preferably 200 μm or less, more preferably 120 μm or less. is there.
<コーティング剤2>
コーティング剤2は、上述のコーティング剤1により形成されたプライマー層の上に、トップコート層(ハードコート層)を形成する際に好適に用いられるものであり、下記(A),(B),(C)成分を少なくとも含有し、更に必要に応じて、好ましくは以下の(D)〜(G)成分を含有する活性エネルギー線硬化性組成物である。
(A)多官能(メタ)アクリレート
(B)脂環構造を有するジオール(b−1)、ラクトン類(b−2)、ポリイソシアネート(b−3)及び水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート
(C)紫外線吸収剤
(D)コロイド状シリカ
(E)ヒンダードアミン系光安定剤
(F)光重合開始剤
(G)溶剤
<Coating agent 2>
The coating agent 2 is suitably used when forming a topcoat layer (hard coat layer) on the primer layer formed by the coating agent 1 described above, and the following (A), (B), (C) It is an active energy ray curable composition which contains a component at least, and preferably contains the following (D)-(G) components as needed.
(A) Polyfunctional (meth) acrylate (B) Diol (b-1) having alicyclic structure, lactone (b-2), polyisocyanate (b-3) and hydroxyl group-containing (meth) acrylate are reacted. Urethane (meth) acrylate obtained (C) UV absorber (D) Colloidal silica (E) Hindered amine light stabilizer (F) Photopolymerization initiator (G) Solvent
(A)多官能(メタ)アクリレート
コーティング剤2としての活性エネルギー線硬化性組成物に使用される、(A)多官能(メタ)アクリレートとしては例えば、次のようなものが挙げられる。
(A) Polyfunctional (meth) acrylate Examples of the (A) polyfunctional (meth) acrylate used in the active energy ray-curable composition as the coating agent 2 include the following.
1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールアジペートジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジシクロペンテニルジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド(以下、EOと略記することがある)変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、EO変性リン酸ジ(メタ)アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ(メタ)アウリレート、イソシアヌル酸エトキシ変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エトキシ変性トリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート等のジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクロン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の3官能以上の(メタ)アクリレート;
上記3官能以上の(メタ)アクリレートとγ−メルカプトプロピルトリメトキシシランの付加物とコロイダルシリカ及び/又はシリケート加水分解縮合物;
グリセリンジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の水酸基含有アクリレートとイソシアネートプロピルトリエトキシシランの付加物とコロイダルシリカ及び/又はシリケート加水分解縮合物;
1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, neo Pentyl glycol adipate di (meth) acrylate, hydroxypivalate neopentyl glycol di (meth) acrylate, dicyclopentanyl di (meth) acrylate, caprolactone-modified dicyclopentenyl di (meth) acrylate, ethylene oxide (hereinafter abbreviated as EO) Modified bisphenol A di (meth) acrylate, EO-modified phosphoric acid di (meth) acrylate, allylated cyclohexyl di (meth) aurate, isocyanuric acid ethoxy modified di ( ) Acrylate, isocyanuric acid ethoxy modified tri (meth) acrylate, trimethylolpropane di (meth) acrylate and other di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (Meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, propionic acid modified dipentaerythritol tri (meth) acrylate, propylene oxide modified trimethylolpropane tri (meth) acrylate, tris (acrylic) Roxyethyl) isocyanurate, propionic acid modified dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, propionic acid modified dipentaerythritol Penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, Kapurorakuron modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate such as trifunctional or more (meth) acrylate;
An adduct of the above-mentioned tri- or higher functional (meth) acrylate and γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, colloidal silica and / or silicate hydrolysis condensate;
An adduct of a hydroxyl group-containing acrylate such as glycerin diacrylate, pentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate and isocyanatepropyltriethoxysilane, colloidal silica and / or silicate hydrolysis condensate;
イソホロンジイソシアネートや水添ジフェニルメタンジイソシアネート等の脂環骨格イソシアネート化合物に、(ポリ)ブタジエンジオール、(ポリ)エチレングリコール、(ポリ)プロピレングリコール、(ポリ)テトラメチレングリコール、(ポリ)エステルジオール、(ポリ)カプロラクトン変性ジオール、(ポリ)カーボネートジオール、(ポリ)スピログリコール等の1種又は2種以上の化合物の水酸基を付加させた後、残ったイソシアネート基に2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチルアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート等の水酸基を持つ(メタ)アクリレートを反応させたウレタンポリ(メタ)アクリレート類; To alicyclic skeleton isocyanate compounds such as isophorone diisocyanate and hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, (poly) butadiene diol, (poly) ethylene glycol, (poly) propylene glycol, (poly) tetramethylene glycol, (poly) ester diol, (poly) After adding hydroxyl groups of one or more compounds such as caprolactone-modified diol, (poly) carbonate diol, (poly) spiroglycol, etc., 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxy is added to the remaining isocyanate groups. (Meth) acrylate having a hydroxyl group such as propyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, caprolactone-modified 2-hydroxyethyl acrylate, pentaerythritol triacrylate Urethane poly (meth) acrylates obtained by response;
ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ノボラック型エポキシ樹脂類、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、2,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサノン−メタ−ジオキサン、ビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル、EHPE−3150(ダイセル化学工業(株)製、脂環式エポキシ樹脂)等を(メタ)アクリル酸で変性したエポキシ(メタ)アクリレート類等: Bisphenol A diglycidyl ether, novolak epoxy resins, trisphenol methane triglycidyl ether, 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, glycerin triglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether , Propylene glycol diglycidyl ether, 2,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, bis (3,4-epoxycyclohexylmethyl) adipate, 2- (3,4-epoxycyclohexyl-5,5- Spiro-3,4-epoxy) cyclohexanone-meta-dioxane, bis (2,3-epoxycyclopentyl) ether, EHPE-3150 (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) An alicyclic epoxy resin) (meth) epoxy modified with acrylic acid (meth) acrylates such as:
これらの多官能(メタ)アクリレートは単独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。 These polyfunctional (meth) acrylates can be used alone or in combination of two or more.
コーティング剤2の活性エネルギー線硬化性組成物において、(A)多官能(メタ)アクリレートの含有量は、耐擦傷性の理由から(A)多官能(メタ)アクリレートと(B)ウレタン(メタ)アクリレート成分の合計量を100重量部とした場合に50〜90重量部であることが好ましく、より好ましくは60〜90重量部であって、更に好ましくは60〜80重量部である。 In the active energy ray-curable composition of Coating Agent 2, the content of (A) polyfunctional (meth) acrylate is (A) polyfunctional (meth) acrylate and (B) urethane (meth) for reasons of scratch resistance. When the total amount of the acrylate component is 100 parts by weight, it is preferably 50 to 90 parts by weight, more preferably 60 to 90 parts by weight, and still more preferably 60 to 80 parts by weight.
(B)ウレタン(メタ)アクリレート
脂環構造を有するジオール(b−1)、ラクトン類(b−2)、ポリイソシアネート(b−3)及び水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られる(B)ウレタン(メタ)アクリレートとしては、例えば、下記の原料を使用して合成されたものを使用することが出来る。
(B) Urethane (meth) acrylate Obtained by reacting diol (b-1) having an alicyclic structure, lactones (b-2), polyisocyanate (b-3) and hydroxyl group-containing (meth) acrylate (B As the urethane (meth) acrylate, for example, those synthesized using the following raw materials can be used.
脂環構造を有するジオール(b−1)としては、例えば、インデン、ナフタレン、アズレン、アントラセン等をヒドロキシアルキル化した化合物;ビシクロ[5,3,0]デカンジメタノール、ビシクロ[4,4,0]デカンジメタノール、ビシクロ[4,3,0]ノナンジメタノール、ノルボルナンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、1,3−アダマンタンジオール(1,3−ジヒドロキシトリシクロ[3,3,1,13,7]デカン、3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、イソソルバイド、水添ビスフェノールA、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール等が挙げられる。 Examples of the diol (b-1) having an alicyclic structure include compounds in which indene, naphthalene, azulene, anthracene and the like are hydroxyalkylated; bicyclo [5,3,0] decandimethanol, bicyclo [4,4,0 ] decane dimethanol, bicyclo [4,3,0] nonane methanol, norbornanedimethanol, tricyclodecanedimethanol, 1,3-adamantane-diol (1,3-dihydroxy-tricyclo [3,3,1,1 3 , 7 ] decane, 3,9-bis (2-hydroxy-1,1-dimethylethyl) -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5,5] undecane, isosorbide, hydrogenated bisphenol A, 1, 4-cyclohexanedimethanol, 1,3-cyclohexanedimethanol, 1,2-cyclohexanedimethanol And the like.
ラクトン類(b−2)としては、例えば、β−プロピオラクトン、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン、α,β,γ−トリメトキシ−δ−バレロラクトン、β−メチル−ε−イソプロピル−ε−カプロラクトン、ラクチド、グリコリド等が挙げられる。 Examples of the lactone (b-2) include β-propiolactone, ε-caprolactone, δ-valerolactone, β-methyl-δ-valerolactone, α, β, γ-trimethoxy-δ-valerolactone, β -Methyl- [epsilon] -isopropyl- [epsilon] -caprolactone, lactide, glycolide and the like.
ポリイソシアネート(b−3)としては、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート等が挙げられる。 Examples of the polyisocyanate (b-3) include tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, tetramethylxylylene diisocyanate, trimethylhexamethylene. Examples include diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, norbornene diisocyanate, tolidine diisocyanate, p-phenylene diisocyanate, and lysine diisocyanate.
水酸基含有(メタ)アクリレートとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2−アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が挙げられる。 As the hydroxyl group-containing (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3 -Phenoxypropyl (meth) acrylate, 2-acryloyloxyethyl-2-hydroxyethyl phthalate, pentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, etc. are mentioned.
本発明に係る(B)ウレタン(メタ)アクリレートを製造するには、例えば、まず、脂環構造を有するジオール(b−1)としてトリシクロデンカンジメタノールを用い、ラクトン類(b−2)としてε−カプロラクトンを用いて、触媒の存在下、50〜220℃、好ましくは100〜200℃に加熱することにより付加反応を行って、脂環構造を有するカプロラクトン変性ジオールを合成する。この時低温では反応速度が遅く、高温では熱分解が起こるので好ましくない。この反応に使用される触媒としては無機塩類、無機酸、有機アルカリ金属、スズ化合物、チタン化合物、アルミニウム化合物、亜鉛化合物、タングステン化合物、モリブデン化合物及び、ジルコニウム化合物が挙げられる。脂環構造を有するカプロラクトン変性ジオールに、ジイソシアネート(ポリイソシアネート(b−3))を20〜100℃、好ましくは40〜80℃で1〜20時間反応させた後、更に水酸基含有(メタ)アクリレートを20〜100℃にて1〜20時間反応させることにより(B)ウレタン(メタ)アクリレートを得ることができる。 In order to produce (B) urethane (meth) acrylate according to the present invention, for example, first, tricyclodencan dimethanol is used as the diol (b-1) having an alicyclic structure, and the lactone (b-2) is used. Using ε-caprolactone, an addition reaction is performed by heating to 50 to 220 ° C., preferably 100 to 200 ° C., in the presence of a catalyst to synthesize a caprolactone-modified diol having an alicyclic structure. At this time, the reaction rate is low at low temperatures, and thermal decomposition occurs at high temperatures, which is not preferable. Examples of the catalyst used in this reaction include inorganic salts, inorganic acids, organic alkali metals, tin compounds, titanium compounds, aluminum compounds, zinc compounds, tungsten compounds, molybdenum compounds, and zirconium compounds. After reacting caprolactone-modified diol having an alicyclic structure with diisocyanate (polyisocyanate (b-3)) at 20 to 100 ° C., preferably at 40 to 80 ° C. for 1 to 20 hours, hydroxyl group-containing (meth) acrylate is further added. (B) Urethane (meth) acrylate can be obtained by making it react at 20-100 degreeC for 1 to 20 hours.
ここで脂環構造を有するカプロラクトン変性ジオールとジイソシアネート、及びその反応生成物と水酸基含有(メタ)アクリレートの反応にあたっては、反応を促進するために触媒を使用することが好ましい。ここで使用できる触媒としてはジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテートに代表される有機錫化合物やトリエチルアミン等の3級アミン化合物を使用することができる。 Here, in the reaction of caprolactone-modified diol having an alicyclic structure with diisocyanate, and a reaction product thereof with a hydroxyl group-containing (meth) acrylate, it is preferable to use a catalyst in order to accelerate the reaction. As a catalyst which can be used here, tertiary amine compounds such as organic tin compounds typified by dibutyltin dilaurate, dioctyltin dilaurate and dibutyltin diacetate, and triethylamine can be used.
コーティング剤2の活性エネルギー線硬化性組成物において、(B)ウレタン(メタ)アクリレートの含有量は、耐候性の理由からを(A)多官能(メタ)アクリレートと(B)ウレタン(メタ)アクリレート成分の合計量を100重量部とした場合に10〜50重量部であることが好ましく、より好ましくは10〜40重量部であって、更に好ましくは20〜40重量部である。 In the active energy ray-curable composition of the coating agent 2, the content of (B) urethane (meth) acrylate is selected from the reasons for weather resistance (A) polyfunctional (meth) acrylate and (B) urethane (meth) acrylate. When the total amount of the components is 100 parts by weight, it is preferably 10 to 50 parts by weight, more preferably 10 to 40 parts by weight, still more preferably 20 to 40 parts by weight.
(C)紫外線吸収剤
(C)紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ベンゾエート系、シアノアクリレート系の紫外線吸収剤が挙げられる。
(C) Ultraviolet absorber (C) Examples of the ultraviolet absorber include benzotriazole-based, benzophenone-based, benzoate-based, and cyanoacrylate-based ultraviolet absorbers.
これらの具体例としては例えば、2−(2−ヒドロキシ−5−メチル)ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒドロキシ−3,5−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−t−ペンチルベンゾトリアゾール、2−[2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3,−テトラメチルブチル)]ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−s−ブチル−5’−t−ブチルベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3−ドデシル−5’−メチルベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−tert−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,2−メチレンビス[4−1,1,3,3−テトラメチルブチル]−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]、3−[3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネートとポリエチレングリコールの反応物等のベンゾトリアゾール類、2−ヒドロキシベンゾフェノン、5−クロロ2−ヒドロキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、4−ドデシロキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン類、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(メチル)オキシ]−フェノール、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(エチル)オキシ]−フェノール、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル−[(プロピル)オキシ]−フェノール、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(ブチル)オキシ]−フェノール、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(ヘキシル)オキシ]−フェノール等のトリアジン類、フェニルサリシレート、p−tert−ブチルフェニルサリシレート、p−オクチルフェニルサリシレート等のサリシレート類3−ヒドロキシフェニルベンゾエート、フェニレン−1,3−ベンゾエート、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3’−ジフェニルアクリレート、エチル−2−シアノ−3,3’−ジフェニルアクリレート、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2―イル)−5−ヘキシルオキシフェノール等が挙げられる。 Specific examples thereof include, for example, 2- (2-hydroxy-5-methyl) benzotriazole, 2- [2-hydroxy-3,5-bis (α, α-dimethylbenzyl) phenyl] -2H-benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-5′-t-butylphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3′-t-butyl-5′-methylphenyl) benzotriazole, 2- (2′-hydroxy) -3 ', 5'-t-butylphenyl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3', 5'-t-butylphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (2H-benzotriazole-2 -Yl) -4,6-bis (1-methyl-1-phenylethyl) phenol, 2- (2′-hydroxy-3 ′, 5′-t-pentylbenzotriazol) 2- [2′-hydroxy-5 ′-(1,1,3,3, -tetramethylbutyl)] benzotriazole, 2- (2′-hydroxy-3′-s-butyl-5′-t -Butylbenzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3-dodecyl-5'-methylbenzotriazole, 2- (2'-hydroxy-3'-tert-butyl-5'-methylphenyl) -5-chlorobenzo Triazole, 2- (2′-hydroxy-5′-methylphenyl) benzotriazole, 2,2-methylenebis [4-1,1,3,3-tetramethylbutyl] -6- (2H-benzotriazole-2- Yl) phenol], 3- [3- (2H-benzotriazol-2-yl) -5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl] propionate and polyethylene glycol Benzotriazoles such as 2-hydroxybenzophenone, 5-chloro-2-hydroxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone, 4-dodecyloxy Benzophenones such as 2-hydroxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-dodecyloxybenzophenone, 2- ( 4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) -5-[(methyl) oxy] -phenol, 2- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl ) -5-[(Ethyl) oxy] -phenol, 2- (4 6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl-[(propyl) oxy] -phenol, 2- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) -5- [ (Butyl) oxy] -phenol, triazines such as 2- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) -5-[(hexyl) oxy] -phenol, phenyl salicylate, p- Salicylates such as tert-butylphenyl salicylate and p-octylphenyl salicylate 3-hydroxyphenylbenzoate, phenylene-1,3-benzoate, 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3′-diphenylacrylate, ethyl-2-cyano -3,3'-diphenyl acrylate, 2- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl ) -5-hexyloxyphenol and the like.
これらの紫外線吸収剤は単独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。 These ultraviolet absorbers can be used alone or in combination of two or more.
コーティング剤2の活性エネルギー線硬化性組成物において、(C)紫外線吸収剤の含有量は、耐候性の理由からを(A)多官能(メタ)アクリレートと(B)ウレタン(メタ)アクリレート成分の合計量を100重量部とした場合に0.1〜20重量部であることが好ましく、より好ましくは0.5〜10重量部であって、更に好ましくは0.5〜5重量部である。 In the active energy ray-curable composition of the coating agent 2, the content of the (C) ultraviolet absorber is selected from (A) a polyfunctional (meth) acrylate and (B) a urethane (meth) acrylate component for reasons of weather resistance. When the total amount is 100 parts by weight, it is preferably 0.1 to 20 parts by weight, more preferably 0.5 to 10 parts by weight, and still more preferably 0.5 to 5 parts by weight.
(D)コロイド状シリカ
(D)コロイド状シリカとしては、例えば、水、メタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、エチレングリコール、エチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジメチルアセトアミド、キシレン及びこれらの混合溶剤を分散媒とし、平均粒子径が1〜200nmのシリカが好ましい、更に好ましくは平均粒子径5〜50nmのシリカである。
(D) Colloidal silica (D) Examples of colloidal silica include water, methanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, ethylene glycol, ethyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, methyl ethyl ketone, and methyl. Silica having an average particle size of 1 to 200 nm is preferable, and silica having an average particle size of 5 to 50 nm is more preferable, using isobutyl ketone, dimethylacetamide, xylene and a mixed solvent thereof as a dispersion medium.
ここで、シリカの平均粒子径の測定は、走査型電子顕微鏡(日本電子社製JSM−7401F)を用いて粒子を撮影し、この画像の50個の粒子について画像解析ソフトImageProPlus(MediaCybernetics社製)を用いて測定される。 Here, the average particle diameter of the silica is measured by photographing particles using a scanning electron microscope (JSM-7401F manufactured by JEOL Ltd.), and image analysis software ImageProPlus (manufactured by Media Cybernetics) for 50 particles of this image. Is measured.
(D)コロイド状シリカとしては、特に、有機溶剤に分散したコロイド状シリカを利用すると、塗膜とした場合に、高い透明性を発現するので好ましく、代表的には水酸基を有する溶剤、又はケトン基を有する極性溶剤に分散したオルガノシリカゾルを用いることが好ましい。このようなコロイド状シリカとしては、具体的には、「IPA−ST」(IPA分散オルガノシリカゾル、日産化学社製)、「MEK−ST」(MEK分散オルガノシリカゾル、日産化学社製)、「MIBK−ST」(MIBK分散オルガノシリカゾル、日産化学社製)等、又はこれらを原料に他の水酸基を有する溶剤に溶媒置換したゾル(例えばPGM分散オルガノシリカゾル等)を挙げることができる。 As (D) colloidal silica, it is preferable to use colloidal silica dispersed in an organic solvent, since it exhibits high transparency when used as a coating film. Typically, a solvent having a hydroxyl group or a ketone It is preferable to use an organosilica sol dispersed in a polar solvent having a group. As such colloidal silica, specifically, “IPA-ST” (IPA-dispersed organosilica sol, manufactured by Nissan Chemical Co., Ltd.), “MEK-ST” (MEK-dispersed organosilica sol, manufactured by Nissan Chemical Co., Ltd.), “MIBK” -ST "(MIBK-dispersed organosilica sol, manufactured by Nissan Chemical Co., Ltd.) or the like, or sols (for example, PGM-dispersed organosilica sol, etc.) obtained by replacing these with a solvent having another hydroxyl group.
(D)コロイド状シリカとしては、表面修飾がなされたものを使用しても、未修飾のものを使用しても構わないが、好ましくは表面修飾されたコロイド状シリカが用いられる。コロイド状シリカの修飾には、加水分解性ケイ素基又は水酸基が結合したケイ素基有する化合物を用いることができる。加水分解性ケイ素基は加水分解によりシラノール基が生成し、それらのシラノール基がコロイド状シリカ表面に存在するシラノール基と反応して結合することにより表面修飾コロイド状シリカが生成する。 (D) The colloidal silica may be surface-modified or unmodified, but surface-modified colloidal silica is preferably used. For the modification of colloidal silica, a hydrolyzable silicon group or a compound having a silicon group to which a hydroxyl group is bonded can be used. Hydrolyzable silicon groups generate silanol groups by hydrolysis, and these silanol groups react with and bind to silanol groups present on the surface of the colloidal silica to produce surface-modified colloidal silica.
コロイド状シリカの修飾に使用されるケイ素基含有化合物としては、例えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、β−(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、ビニルオリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、p−ビニルフェニルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。ケイ素基含有化合物は単独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。 Examples of silicon group-containing compounds used for the modification of colloidal silica include tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, methyltrimethoxysilane, ethyltrimethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, trimethylmethoxysilane, β -(Meth) acryloyloxyethyltrimethoxysilane, γ- (meth) acryloyloxypropyltrimethoxysilane, γ- (meth) acryloyloxypropyltriethoxysilane, γ- (meth) acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane, vinylorimethoxy Silane, vinyltriethoxysilane, vinylmethyldimethoxysilane, p-vinylphenyltrimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, γ-g Glycidyl trimethoxysilane, .gamma.-aminopropyltrimethoxysilane, p- styryl trimethoxysilane, 3-mercaptopropyl methyl dimethoxy silane, can be mentioned 3-mercaptopropyl trimethoxysilane. A silicon group containing compound can be used individually or in combination of 2 or more types.
コロイド状シリカの表面修飾方法としては、コロイド状シリカと加水分解性ケイ素基を含有する化合物、触媒、及び水を、20〜100℃にて1〜40時間反応させることにより合成することができる。 As a surface modification method of colloidal silica, it can be synthesized by reacting colloidal silica with a hydrolyzable silicon group-containing compound, a catalyst, and water at 20 to 100 ° C. for 1 to 40 hours.
この反応に使用する触媒としては、塩酸、フッ化水素酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸;ギ酸、酢酸、シュウ酸、p−トルエンスルホン酸、アクリル酸、メタクリル酸等の有機酸;アルカリ;アセチルアセトンアルミニウム、アルミニウム2,2,6,6,−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオネート、アルミニウムジイソプロポキシドエチルアセトアセテート、アルミニウムジイソブトキシドエチルアセトアセテート、ホウ酸ブトキシド、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオクテート等を使用することができる。これらの触媒の使用量はコロイド状シリカと加水分解性ケイ素基含有化合物の合計量100重量部に対して0.0001〜5重量部、好ましくは0.01〜1重量部である。また、加水分解に必要な水の量は加水分解性ケイ素基に対して0.5〜100当量、好ましくは1〜30当量である。 Catalysts used for this reaction include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrofluoric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid; formic acid, acetic acid, oxalic acid, p-toluenesulfonic acid, acrylic acid, methacrylic acid Organic acids such as alkali; acetylacetone aluminum, aluminum 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate, aluminum diisopropoxide ethyl acetoacetate, aluminum diisobutoxide ethyl acetoacetate, boric acid Butoxide, dibutyltin dilaurate, dibutyltin dioctate and the like can be used. The amount of these catalysts used is 0.0001 to 5 parts by weight, preferably 0.01 to 1 part by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of colloidal silica and hydrolyzable silicon group-containing compound. The amount of water required for hydrolysis is 0.5 to 100 equivalents, preferably 1 to 30 equivalents, relative to the hydrolyzable silicon group.
本反応に使用されるコロイド状シリカとしては酸性又は塩基性の分散形態のコロイド状シリカが使用できるが、好ましくは酸性のコロイド状シリカである。 As the colloidal silica used in this reaction, colloidal silica in an acidic or basic dispersion form can be used, and acidic colloidal silica is preferred.
コーティング剤2の活性エネルギー線硬化性組成物において、(D)コロイド状シリカは、固形分として(A)多官能(メタ)アクリレートと(B)ウレタン(メタ)アクリレート成分の合計量を100重量部とした場合に、10〜40重量部含有されることが好ましい。 In the active energy ray-curable composition of the coating agent 2, (D) colloidal silica is 100 parts by weight of the total amount of (A) polyfunctional (meth) acrylate and (B) urethane (meth) acrylate component as solid content. In this case, it is preferably contained in an amount of 10 to 40 parts by weight.
(E)ヒンダードアミン系光安定剤
(E)ヒンダードアミン系光安定剤としては、例えば、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ヘキサノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−オクタノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアオイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、コハク酸−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)、セバシン酸−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)、セバシン酸−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジン)、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4,5]デカン−2,4−ジオン、N−メチル−3−ドデシル−1−(−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)ピロリジン−2,5−ジオン、N−アセチル−3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)、トリメシン酸−トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)等が挙げられる。これらの光安定剤は単独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
(E) Hindered amine light stabilizer (E) As the hindered amine light stabilizer, for example, 4-benzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 4-hexanoyloxy-2,2,6, 6-tetramethylpiperidine, 4-octanoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 4-steayloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, succinic acid-bis (2,2 , 6,6-tetramethylpiperidine), sebacic acid-bis (2,2,6,6-tetramethylpiperidine), sebacic acid-bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidine), 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro [4,5] decane-2,4-dione, N-methyl-3-dodecyl -1-(-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl) pyrrolidine-2,5-dione, N-acetyl-3-dodecyl-1- (2,2,6,6-tetramethyl- 4-piperidine), trimesic acid-tris (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) and the like. These light stabilizers can be used alone or in combination of two or more.
光安定剤の添加量は形成されるトップコート層の硬度の点から、コーティング剤2の活性エネルギー線硬化性組成物100重量部に対して10重量部以下が好ましい。 The addition amount of the light stabilizer is preferably 10 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the active energy ray-curable composition of the coating agent 2 from the viewpoint of the hardness of the formed top coat layer.
(F)光重合開始剤
(F)光重合開始剤としては例えば、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテルなどのベンゾインとそのアルキルエーテル類;アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノンなどのアセトフェノン類;2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−アミルアントラキノンなどのアントラキノン類;2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタールなどのケタール類、ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類又はキサントン類、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ1−1(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1等のαアミノケトン類、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニルチタニウム、η5−シクロペンタジエニル−η6−クメニルアイアン(1+)−ヘキサフルオロフォスフェイト(1−)等を挙げることができる。
これらの光重合開始剤は単独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
(F) Photopolymerization initiator (F) Examples of the photopolymerization initiator include benzoin and its alkyl ethers such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, and benzoin isopropyl ether; acetophenone, 2,2-dimethoxy- 2-phenylacetophenone, 2,2-diethoxy-2-phenylacetophenone, 1,1-dichloroacetophenone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- [ 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropane-1- ON, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- Acetophenones such as (4-morpholinophenyl) -1-butanone; anthraquinones such as 2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 2-t-butylanthraquinone, 1-chloroanthraquinone, 2-amylanthraquinone; 2,4 Thioxanthones such as dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone; ketals such as acetophenone dimethyl ketal and benzyldimethyl ketal, benzophenones such as benzophenone or xanthones, 2- Α-amino ketones such as benzyl-2-dimethylamino 1-1 (4-morpholinophenyl) -butanone-1, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpen Ruphosphine oxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide, bis (η5-2,4-cyclopentadien-1-yl) -bis (2,6-difluoro-3- (1H- Pyrrol-1-yl) phenyl titanium, η5-cyclopentadienyl-η6-cumenyliron (1 +)-hexafluorophosphate (1-), and the like.
These photopolymerization initiators can be used alone or in combination of two or more.
光重合開始剤の含有量は形成されるトップコート層の硬度の点からコーティング剤2の活性エネルギー線硬化性組成物100重量部に対して0.1〜20重量部が好ましく、更に好ましくは1〜5重量部である。 The content of the photopolymerization initiator is preferably 0.1 to 20 parts by weight, more preferably 1 with respect to 100 parts by weight of the active energy ray-curable composition of the coating agent 2 in view of the hardness of the topcoat layer to be formed. ~ 5 parts by weight.
(G)溶剤
コーティング剤2の活性エネルギー線硬化性組成物には、組成物の取り扱い上の点から溶剤を含有することができる。例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、2−ブトキシエタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;2−メトキシエチルアセテート、2−エトキシエチルアセテート、2−ブトキシエチルアセテート、3−メトキシプロピルアセタート等のエーテルエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル類;等が挙げられる。これらを溶剤は単独又は2種以上を組み合わせ用いることができる。
(G) Solvent The active energy ray-curable composition of the coating agent 2 can contain a solvent from the viewpoint of handling of the composition. For example, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol and n-butanol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, 2-butoxyethanol, 1 -Ethers such as methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether; 2-methoxyethyl acetate, 2-ethoxyethyl acetate, 2-butoxyethyl acetate, 3 -Ether esters such as methoxypropyl acetate; Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; Ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, etc. Esters; and the like. These solvents can be used alone or in combination of two or more.
コーティング剤2の活性エネルギー線硬化性組成物が溶剤を含む場合、コーティング剤2の活性エネルギー線硬化性組成物は、その固形分濃度が5〜60重量%程度の組成物として調製させることが好ましい。 When the active energy ray-curable composition of the coating agent 2 contains a solvent, the active energy ray-curable composition of the coating agent 2 is preferably prepared as a composition having a solid content concentration of about 5 to 60% by weight. .
コーティング剤2の活性エネルギー線硬化性組成物を基材に塗工する方法として特に限定されず、公知慣用の方法が使用できる。塗工方法としては例えば、ディッピング法、フローコート法、スプレー法、スピンコート法、グラビアコート法、ロールコート法、ブレードコート法、エアーナイフコート法、オフセット法、バーコート法等のいずれの方法によっても塗布することもできる。また、印刷等により画像様に塗工することもできる。 It does not specifically limit as a method of apply | coating the active energy ray curable composition of the coating agent 2 to a base material, A well-known and usual method can be used. As the coating method, for example, any method such as dipping method, flow coating method, spray method, spin coating method, gravure coating method, roll coating method, blade coating method, air knife coating method, offset method, bar coating method, etc. Can also be applied. It can also be applied like an image by printing or the like.
なお、塗布量については特に制限されないが、活性エネルギー線の照射によって硬化した被膜の膜厚が、0.1〜50μm、好ましくは1〜10μmとなるように塗工するのが好ましい。 In addition, although it does not restrict | limit in particular about an application quantity, It is preferable to apply so that the film thickness of the film hardened | cured by irradiation of the active energy ray may be 0.1-50 micrometers, Preferably it is 1-10 micrometers.
コーティング剤2の活性エネルギー線硬化性組成物に、所望により溶剤を用いた場合、硬化性組成物を基材に供給した後、乾燥して溶剤を除去する。この場合の乾燥条件は溶剤の沸点、基材の材質、塗布量等によって、好ましい範囲が異なるが、一般的には、30〜120℃で1〜30分間行い、好ましくは50〜100℃で1〜5分間行う。 When a solvent is optionally used for the active energy ray curable composition of the coating agent 2, the curable composition is supplied to the substrate and then dried to remove the solvent. The drying conditions in this case vary depending on the boiling point of the solvent, the material of the base material, the coating amount, etc., but in general, the drying is performed at 30 to 120 ° C. for 1 to 30 minutes, preferably 50 to 100 ° C. Do for ~ 5 minutes.
必要に応じて乾燥を行った後、塗膜に活性エネルギー線を照射して硬化させる際に用いる活性エネルギー線としては、キセノンランプ、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、カーボンアーク灯、タングステンランプ等の光源から発せられる紫外線、通常20〜2000kVの粒子加速器から取り出される電子線、α線、β線、γ線等を用いることができる。 After drying as necessary, the active energy rays used when irradiating the coating with active energy rays to cure are xenon lamps, low pressure mercury lamps, high pressure mercury lamps, ultra high pressure mercury lamps, metal halide lamps, carbon arc lamps. In addition, ultraviolet rays emitted from a light source such as a tungsten lamp, an electron beam, an α ray, a β ray, a γ ray, etc., usually taken out from a particle accelerator of 20 to 2000 kV can be used.
コーティング剤2の塗膜を熱によって硬化させる場合、220〜320℃で0.1〜5分程度、特に250〜300℃で0.5〜1分程度加熱することが好ましい。 When the coating film of the coating agent 2 is cured by heat, it is preferably heated at 220 to 320 ° C. for about 0.1 to 5 minutes, particularly at 250 to 300 ° C. for about 0.5 to 1 minute.
<コーティング剤3>
コーティング剤3は、コーティング剤2と同様、前述のコーティング剤1により形成されたプライマー層の上にトップコート層を形成する際に好適に用いられるものである。
<Coating agent 3>
As with the coating agent 2, the coating agent 3 is suitably used when a topcoat layer is formed on the primer layer formed by the coating agent 1 described above.
このコーティング剤3は、下記式(5)で表されるアルコキシシランの加水分解縮合物を含有する。
R11 aR12 bSi(OR13)4−a−b ………(5)
(式(5)中、R11、R12はそれぞれ独立して炭素数1〜4のアルキル基、ビニル基、メタクリロイル基、アミノ基、グリシドキシ基、及び3,4−エポキシシクロヘキシル基からなる郡から選ばれる1種以上の官能基で置換された炭素数1〜3のアルキル基であり、R13は炭素数1〜4のアルキル基であり、a、bはそれぞれ独立して0〜3の整数であり、a+bは0〜3の整数である)
This coating agent 3 contains the hydrolysis-condensation product of the alkoxysilane represented by following formula (5).
R 11 a R 12 b Si ( OR 13) 4-a-b ......... (5)
(In the formula (5), R 11 and R 12 are each independently a group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a vinyl group, a methacryloyl group, an amino group, a glycidoxy group, and a 3,4-epoxycyclohexyl group. An alkyl group having 1 to 3 carbon atoms substituted with one or more selected functional groups, R 13 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a and b are each independently an integer of 0 to 3 And a + b is an integer of 0 to 3)
前記式(5)で表されるアルコキシシランの加水分解縮合物に使用されるアルコキシランとしては、例えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラn−プロポキシシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラn−ブトキシシラン、テトライソブトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメヒルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメヒルジエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン等の1種又は2種以上が挙げられる。 Examples of the alkoxysilane used in the hydrolysis-condensation product of the alkoxysilane represented by the formula (5) include tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, tetra n-propoxy silane, tetraisopropoxy silane, tetra n- Butoxysilane, tetraisobutoxysilane, methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, ethyltrimethoxysilane, isobutyltrimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, β- ( 3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, N-β (aminoethyl) -γ- Minopropyltrimethoxysilane, N-β (aminoethyl) -γ-aminopropyltoethoxysilane, 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropyl mehilodimethoxysilane, 3-glycidoxypropyl mehildi 1 type, or 2 or more types, such as ethoxysilane and 3-aminopropylmethyldiethoxysilane, are mentioned.
コーティング剤3もコーティング剤2と同様に光安定剤を含むことができ、その場合の光安定剤としては、コーティング剤2に用いられる光安定剤として例示したものを用いることができる。 The coating agent 3 can also contain a light stabilizer similarly to the coating agent 2, and as the light stabilizer in that case, those exemplified as the light stabilizer used in the coating agent 2 can be used.
光安定剤の含有量は形成されるトップコート層の硬度の点からコーティング剤3の組成物100重量部に対して10重量部以下が好ましい。 The content of the light stabilizer is preferably 10 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the composition of the coating agent 3 from the viewpoint of the hardness of the formed top coat layer.
コーティング剤3もコーティング剤2と同様にコロイダルシリカを含むことができ、その場合のコロイダルシリカとしては、コーティング剤2に用いられるコロイダルシリカとして例示したものを用いることができる。 The coating agent 3 can also contain colloidal silica similarly to the coating agent 2, and as the colloidal silica in that case, those exemplified as the colloidal silica used for the coating agent 2 can be used.
コーティング剤3におけるこれらのコロイダルシリカの含有量は、多過ぎると膜が脆くなる傾向があり、少な過ぎると硬度が不足する傾向があることから、コーティング剤3に対して10〜60重量%、特に15〜50重量%であることが好ましい。 When the content of these colloidal silicas in the coating agent 3 is too large, the film tends to be brittle, and when it is too small, the hardness tends to be insufficient. It is preferably 15 to 50% by weight.
コーティング剤3に含まれるその他の成分としては、例えば、酸化防止剤、熱安定剤、光吸収剤等の安定剤類;ガラス繊維、ガラスビーズ、マイカ、タルク、カオリン、金属繊維、金属粉等のフィラー類;炭素繊維、カーボンブラック、黒鉛、カーボンナノチューブ、C60等のフラーレン類等の炭素材料(フィラー類、フラーレン類などを総称して無機充填成分と称する);帯電防止剤、可塑剤、離型剤、消泡剤、レベリング剤、沈降防止剤、界面活性剤、チクソトロピー付与剤等の改質剤類;顔料、染料、色相調整剤等の着色剤;モノマー及び/又はそのオリゴマー又は無機成分の合成に必要な硬化剤、触媒、硬化促進剤類なども挙げられる。 Other components contained in the coating agent 3 include, for example, stabilizers such as antioxidants, heat stabilizers, light absorbers; glass fibers, glass beads, mica, talc, kaolin, metal fibers, metal powders, etc. fillers; carbon fiber, carbon black, graphite, carbon materials fullerenes such as carbon nanotubes, C 60 (fillers such, such as fullerenes collectively is referred to as inorganic filler component); antistatic agents, plasticizers, releasing Modifiers such as molds, antifoaming agents, leveling agents, anti-settling agents, surfactants, thixotropy imparting agents; colorants such as pigments, dyes, hue adjusting agents; monomers and / or oligomers thereof or inorganic components Also included are curing agents, catalysts, curing accelerators and the like necessary for synthesis.
更に、これらの成分の使用量は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常、コーティング剤3の組成物の20重量%以下だけ用いることが望ましい。 Furthermore, although the usage-amount of these components is arbitrary unless the effect of this invention is impaired remarkably, normally it is desirable to use only 20 weight% or less of the composition of the coating agent 3. FIG.
また、コーティング剤3もコーティング剤2と同様に溶剤を含むことができ、その場合の溶剤としては、コーティング剤2に用いられる溶剤として例示したものを用いることができる。 Moreover, the coating agent 3 can also contain a solvent similarly to the coating agent 2, and as a solvent in that case, what was illustrated as a solvent used for the coating agent 2 can be used.
コーティング剤3の熱硬化性組成物が溶剤を含む場合、コーティング剤3の熱硬化性組成物は、その固形分濃度が5〜80重量%程度の組成物として調製させることが好ましい。 When the thermosetting composition of the coating agent 3 contains a solvent, the thermosetting composition of the coating agent 3 is preferably prepared as a composition having a solid content concentration of about 5 to 80% by weight.
コーティング剤3による層形成は、これを塗布することにより、コーティング剤3の層を形成し、その層を加熱硬化させることにより形成するが、硬化させる方法としては、50〜200℃により硬化させることが好ましい。より好ましくは80℃〜150度である。硬化時間は10分〜4時間、より好ましくは20分〜1時間である。 The layer formation by the coating agent 3 is performed by forming a layer of the coating agent 3 by applying the coating agent and heating and curing the layer. As a method of curing, the layer is cured at 50 to 200 ° C. Is preferred. More preferably, it is 80 degreeC-150 degree | times. The curing time is 10 minutes to 4 hours, more preferably 20 minutes to 1 hour.
コーティング剤3の塗布方法としては特に制限されず、ディップコート法、フローコート法、スプレー法、スピンコート法、バーコート法、カーテンコート法、ダイコート法、グラビアコート法、ロールコート法、ブレードコート法及びエアーナイフコート法等のいずれの塗工方法によって塗布することもできる。また、この際、塗布されたコーティング剤3の層の厚みに制限は無いが、通常2μm以上、好ましくは4μm以上、より好ましくは6μm以上、また、通常20μm以下、好ましくは10μm以下、より好ましくは8μm以下とすることが望ましい。また、塗布は1回で行なっても良く、2回以上に分けて行なってもよいが、通常は、1回で行なう方が経済的に有利であり、好ましい。 The coating method of the coating agent 3 is not particularly limited, and is a dip coating method, flow coating method, spray method, spin coating method, bar coating method, curtain coating method, die coating method, gravure coating method, roll coating method, blade coating method. Further, it can be applied by any coating method such as an air knife coating method. In this case, the thickness of the applied coating agent 3 is not limited, but is usually 2 μm or more, preferably 4 μm or more, more preferably 6 μm or more, and usually 20 μm or less, preferably 10 μm or less, more preferably It is desirable that the thickness is 8 μm or less. The coating may be performed once or may be performed in two or more times. However, it is usually more economical and preferable to perform the coating once.
コーティング剤3に、所望により溶剤を用いた場合、コーティング剤3を基材に塗布した後、乾燥して溶剤を除去する。乾燥条件は溶剤の沸点、基材の材質、塗布量等によって、好ましい範囲が異なるが、一般的には、30〜150℃で1〜60分間行い、好ましくは80〜120℃で1〜10分間行う。 When a solvent is used for the coating agent 3 as desired, the coating agent 3 is applied to a substrate and then dried to remove the solvent. The preferred drying conditions vary depending on the boiling point of the solvent, the material of the base material, the coating amount, etc., but in general, the drying is performed at 30 to 150 ° C. for 1 to 60 minutes, preferably at 80 to 120 ° C. for 1 to 10 minutes. Do.
[積層体の物性]
前述の熱可塑性樹脂基材に上述の表面保護層を形成してなる本発明の積層体は、その積層体としてのHazeが10%以下であることが好ましい。
積層体のHazeが10%を超えると、透明性に優れた積層体を提供するという本発明の目的を達成し得ない。積層体のHazeは好ましくは4%以下、より好ましくは2%以下である。
積層体のHazeは小さいほど好ましいが、通常のその下限としては0.1%である。
[Physical properties of laminates]
The laminate of the present invention in which the above-mentioned surface protective layer is formed on the thermoplastic resin substrate described above preferably has a Haze as the laminate of 10% or less.
When the haze of the laminate exceeds 10%, the object of the present invention to provide a laminate excellent in transparency cannot be achieved. The haze of the laminate is preferably 4% or less, more preferably 2% or less.
The haze of the laminate is preferably as small as possible, but the usual lower limit is 0.1%.
また、本発明の積層体は、その熱可塑性樹脂基材上に形成された表面保護層の表面の硬度(マルテンス硬度)が160N/mm2以上であることが好ましい。表面硬度が160N/mm2未満では、十分な耐擦傷性を得ることができず、製品としての用途が制限される。 In the laminate of the present invention, the surface protective layer formed on the thermoplastic resin substrate preferably has a surface hardness (Martens hardness) of 160 N / mm 2 or more. When the surface hardness is less than 160 N / mm 2 , sufficient scratch resistance cannot be obtained, and the use as a product is limited.
積層体の表面硬度は特に160N/mm2以上、とりわけ200N/mm2以上であることが好ましい。積層体の表面硬度は高い程好ましい。 Surface hardness of the laminate, especially 160 N / mm 2 or more and especially 200 N / mm 2 or more. The higher the surface hardness of the laminate, the better.
なお、本発明の積層体のHaze及び硬度の値は、後述の実施例の項に記載される方法で測定された値である。 In addition, the value of Haze and hardness of the laminated body of the present invention is a value measured by the method described in the section of Examples described later.
以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples and Comparative Examples.
なお、以下の実施例及び比較例で用いた試験片(熱可塑性樹脂基材)及びコーティング剤(表面保護層形成材料)の製造方法は以下の通りである。 In addition, the manufacturing method of the test piece (thermoplastic resin base material) and the coating agent (surface protective layer forming material) used in the following examples and comparative examples is as follows.
[試験片の製造]
以下の樹脂ペレットと射出成形機を用いて、以下の成形条件で150mm×150mm×厚さ3mmの試験片を製造した。
樹脂ペレット:三菱エンジニアリングプラスチックス社製 芳香族ポリカーボネート樹脂ペレット「ユーピロン(登録商標)S−3000UR」(この樹脂ペレットは射出成形前に120℃で5時間熱風乾燥した。)
射出成形機:日本製鋼所製「J150EP−2M」(型締め力150t)
成形条件:成形時樹脂温度:300℃
金型温度:80℃
充填時間:2秒
保圧:射出時のピーク圧力の50%を15秒
冷却時間:20秒
[Manufacture of specimens]
Using the following resin pellets and an injection molding machine, a test piece of 150 mm × 150 mm × thickness 3 mm was manufactured under the following molding conditions.
Resin pellet: Aromatic polycarbonate resin pellet “Iupilon (registered trademark) S-3000UR” manufactured by Mitsubishi Engineering Plastics Co., Ltd. (This resin pellet was dried in hot air at 120 ° C. for 5 hours before injection molding.)
Injection molding machine: “J150EP-2M” manufactured by Nippon Steel Works (clamping force 150t)
Molding conditions: Resin temperature during molding: 300 ° C
Mold temperature: 80 ℃
Filling time: 2 seconds
Holding pressure: 50% of the peak pressure during injection for 15 seconds
Cooling time: 20 seconds
この射出成形に当たり、表1に示す条件の表面処理を施した入れ駒を準備し、入れ駒を交換したこと以外は同様にして射出成形を行って、それぞれ試験片I〜VIIを製造した。 In this injection molding, insert pieces subjected to surface treatment under the conditions shown in Table 1 were prepared, and injection molding was performed in the same manner except that the insert pieces were exchanged, and test pieces I to VII were manufactured.
各試験片について、以下の条件で表面粗さを測定し、結果を表2A〜2Cに示した。なお、表面粗さは、試験片の板面の任意の位置の10ヶ所について測定し、その平均値を測定結果とした。 About each test piece, the surface roughness was measured on condition of the following, and the result was shown to Table 2A-2C. The surface roughness was measured at 10 locations at arbitrary positions on the plate surface of the test piece, and the average value was taken as the measurement result.
<表面粗さの測定条件>
測定機:サーフコム3000A((株)東京精密製)
算出規格:JIS B0601 2001規格
測定種別:粗さ測定
測定長さ:4.0mm
カットオフ波長:0.8mm
測定速度:0.30mm/s
カットオフ種別:ガウシアン
傾斜補正:最小二乗曲線補正
λsカットオフ比:300
λsカットオフ波長:2.6666667μm
<Surface roughness measurement conditions>
Measuring machine: Surfcom 3000A (manufactured by Tokyo Seimitsu Co., Ltd.)
Calculation standard: JIS B0601 2001 standard Measurement type: Roughness measurement Measurement length: 4.0 mm
Cut-off wavelength: 0.8mm
Measurement speed: 0.30 mm / s
Cut-off type: Gaussian Inclination correction: Least-squares curve correction λs Cut-off ratio: 300
λs cutoff wavelength: 2.666667667 μm
[コーティング剤P1の製造]
温度計、攪拌機及び還流冷却管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル300g、メチルメタクリレート150g、ステアリルメタクリレート40g、(2,[2’−ヒドロキシ−5’−(メタクリロキシエチル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール(大塚化学社製RUVA93)10g、及び2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)2gを加え、65℃で3時間反応させ、更に2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1gを加えて3時間反応させて、不揮発分(樹脂含有量)40重量%、GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量180000の共重合体を含むアクリル樹脂組成物を得た。
このアクリル樹脂組成物100重量部に、安定剤としてチヌビン765(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を0.6重量部添加して、コーティング剤P1(UV)とした。
[Manufacture of coating agent P1]
In a flask equipped with a thermometer, a stirrer and a reflux condenser, 300 g of propylene glycol monomethyl ether, 150 g of methyl methacrylate, 40 g of stearyl methacrylate, (2, [2′-hydroxy-5 ′-(methacryloxyethyl) phenyl] -2H— 10 g of benzotriazole (RUVA93 manufactured by Otsuka Chemical Co., Ltd.) and 2 g of 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) were added, reacted at 65 ° C. for 3 hours, and further 2,2′-azobis (2,4 -Dimethylvaleronitrile) 1 g was added and reacted for 3 hours to obtain an acrylic resin composition containing a copolymer having a nonvolatile content (resin content) of 40% by weight and a polystyrene equivalent weight average molecular weight of 180,000 by GPC.
To 100 parts by weight of this acrylic resin composition, 0.6 part by weight of Tinuvin 765 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals) as a stabilizer was added to obtain a coating agent P1 (UV).
[コーティング剤P2の製造]
温度計、攪拌機及び還流冷却管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテル300gにメチルメタクリレート148g、ステアリルメタクリレート40g、(2,[2’−ヒドロキシ−5’−(メタクリロキシエチル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール(大塚化学社製RUVA93)10g、2−メタクリロイルオキシエチルホスフェート2g、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)2gを加え、65℃で3時間反応させ、更に2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1gを加えて3時間反応させて、不揮発分(樹脂含有量)40重量%、GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量150000の共重合体を含むアクリル樹脂組成物を得た。
このアクリル樹脂組成物100重量部に、チヌビン765を0.6重量部添加して、コーティング剤P2(熱)とした。
[Manufacture of coating agent P2]
In a flask equipped with a thermometer, stirrer and reflux condenser, 300 g of propylene glycol monomethyl ether, 148 g of methyl methacrylate, 40 g of stearyl methacrylate, (2, [2′-hydroxy-5 ′-(methacryloxyethyl) phenyl] -2H-benzo 10 g of triazole (RUVA93 manufactured by Otsuka Chemical Co., Ltd.), 2 g of 2-methacryloyloxyethyl phosphate and 2 g of 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) were added and reacted at 65 ° C. for 3 hours. -Acrylic resin composition containing 1 g of azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) and allowed to react for 3 hours to contain a copolymer having a nonvolatile content (resin content) of 40% by weight and a polystyrene equivalent weight average molecular weight of 150,000 by GPC I got a thing.
0.6 parts by weight of tinuvin 765 was added to 100 parts by weight of this acrylic resin composition to obtain a coating agent P2 (heat).
[ウレタンアクリレートの製造]
温度計、攪拌機及び還流冷却管を備えたフラスコにトリシクロデカンジメタノール39.3g、ε−カプロラクトン46.6g、テトラオクチルスズ0.1gを加え窒素気流下180℃にて15時間加熱撹拌した後、イソホロンジイソシアネート88.9g、2−ヒドロキシエチルアクリレート46.5g、フェノキシジエチレングリコールアクリレート55.3g、ジブチルスズラウレート0.2g及びハイドロキノンモノメチルエーテル0.1gを空気気流下80℃にて5時間加熱撹拌し、ウレタンアクリレート1を得た。
[Production of urethane acrylate]
After adding 39.3 g of tricyclodecane dimethanol, 46.6 g of ε-caprolactone and 0.1 g of tetraoctyltin to a flask equipped with a thermometer, a stirrer and a reflux condenser, the mixture was heated and stirred at 180 ° C. for 15 hours under a nitrogen stream. , 88.9 g of isophorone diisocyanate, 46.5 g of 2-hydroxyethyl acrylate, 55.3 g of phenoxydiethylene glycol acrylate, 0.2 g of dibutyltin laurate and 0.1 g of hydroquinone monomethyl ether were heated and stirred at 80 ° C. for 5 hours in an air stream. Urethane acrylate 1 was obtained.
[コーティング剤T1(UV)の製造]
以下の成分を以下の配合量で混合してコーティング剤T1(UV)を製造した。
[Manufacture of coating agent T1 (UV)]
The following components were mixed in the following blending amounts to produce a coating agent T1 (UV).
<成分配合(重量部)>
ペンタエリスリトールトリアクリレート:16
トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート:16
日産化学社製オルガノシリカゾル(30%溶液):27
トリアジン系紫外線吸収剤(チバスペシャルティーケミカルズ社製「チヌビン400」):2
ヒンダードアミン系光安定剤(三共(株)製「サノールLS765」):0.6
光重合開始剤(チバスペシャルティーケミカルズ社製「イルガキュア184」):0.4
プロピレングリコールモノメチルエーテル:41
<Ingredient formulation (parts by weight)>
Pentaerythritol triacrylate: 16
Tris (2-acryloyloxyethyl) isocyanurate: 16
Organosilica sol (30% solution) manufactured by Nissan Chemical Industries: 27
Triazine UV absorber (Ciba Specialty Chemicals "Tinuvin 400"): 2
Hindered amine light stabilizer (“Sanol LS765” manufactured by Sankyo Co., Ltd.): 0.6
Photopolymerization initiator (“Irgacure 184” manufactured by Ciba Specialty Chemicals): 0.4
Propylene glycol monomethyl ether: 41
[コーティング剤T2(UV)の製造]
以下の成分を以下の配合量で混合してコーティング剤T2(UV)を製造した。
<成分配合(重量部)>
ジペンタリスリトール(日本化薬社製「カヤラッドDPHA」):27
ウレタンアクリレート(ウレタンアクリレートの製造に記載):18
オルガノシリカゾル(日産化学社製「IPA−ST」(平均粒子径13nm、30重量%2−プロパノール溶液)):13
トリアジン系紫外線吸収剤(チバスペシャルティーケミカルズ社製「チヌビン400」):0.5
ヒンダードアミン系光安定剤(チバスペシャルティーケミカルズ社製「チヌビン123」):0.2
光重合開始剤(チバスペシャルティーケミカルズ社製「イルガキュア184」):0.4
プロピレングリコールモノメチルエーテル:40.9
[Manufacture of coating agent T2 (UV)]
The following components were mixed in the following amounts to produce a coating agent T2 (UV).
<Ingredient formulation (parts by weight)>
Dipentarisitol (“Kayarad DPHA” manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.): 27
Urethane acrylate (described in the production of urethane acrylate): 18
Organosilica sol (“IPA-ST” manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd. (average particle size 13 nm, 30 wt% 2-propanol solution)): 13
Triazine-based UV absorber (Ciba Specialty Chemicals “Tinubin 400”): 0.5
Hindered amine light stabilizer (Ciba Specialty Chemicals "Tinubin 123"): 0.2
Photopolymerization initiator (“Irgacure 184” manufactured by Ciba Specialty Chemicals): 0.4
Propylene glycol monomethyl ether: 40.9
[コーティング剤T3(熱)の製造]
以下の成分を以下の配合量で混合してコーティング剤T3(熱)を製造した。
<成分配合(重量部)>
シリコーン系樹脂(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製「トスガード510」(固形分濃度20.5重量%)):100
トリアジン系紫外線吸収剤(チバスペシャルティーケミカルズ社製「チヌビン400」):1
ヒンダードアミン系光安定剤(三共(株)製「サノールLS765」):0.2
[Manufacture of coating agent T3 (heat)]
The following components were mixed in the following amounts to produce a coating agent T3 (heat).
<Ingredient formulation (parts by weight)>
Silicone-based resin (“Tosguard 510” manufactured by Momentive Performance Materials, Inc. (solid content concentration: 20.5% by weight)): 100
Triazine-based UV absorber (Ciba Specialty Chemicals “Tinubin 400”): 1
Hindered amine light stabilizer (“Sanol LS765” manufactured by Sankyo Co., Ltd.): 0.2
[実施例1〜4,9、比較例1〜3]
表2A〜2Cに示す試験片の表面に、コーティング剤P1を、フィルムアプリケータを用いて塗布し、120℃で5分間加熱乾燥し、表2A〜2Cに示す厚さの表面保護層を形成して積層体を得た。
[Examples 1 to 4, 9 and Comparative Examples 1 to 3]
The coating agent P1 is applied to the surface of the test piece shown in Tables 2A to 2C using a film applicator, and heated and dried at 120 ° C. for 5 minutes to form a surface protective layer having the thickness shown in Tables 2A to 2C. To obtain a laminate.
[実施例5,7,10〜13、比較例4]
表2A〜2Cに示す試験片の表面に、コーティング剤P1をフィルムアプリケータを用いて塗布し、120℃で5分間加熱乾燥し、更にその上にコーティング剤T1(UV)を、バーコータを用いて塗布し、80℃で2分間加熱乾燥した。次いで、この塗布板に120W/cm2の高圧水銀灯を用いて3000mJ/cm2の紫外線を照射し、表2A〜2Cに示す厚さのプライマー層(コーティング剤P1により形成された層)とトップコート層(コーティング剤T1(UV)により形成された層)からなる表面保護層を形成して積層体を得た。
[Examples 5, 7, 10-13, Comparative Example 4]
The coating agent P1 is applied to the surface of the test piece shown in Tables 2A to 2C using a film applicator, and heated and dried at 120 ° C. for 5 minutes. It was applied and dried by heating at 80 ° C. for 2 minutes. Next, this coating plate was irradiated with 3000 mJ / cm 2 of ultraviolet light using a 120 W / cm 2 high-pressure mercury lamp, and a primer layer (layer formed by the coating agent P1) having a thickness shown in Tables 2A to 2C and a top coat. A surface protective layer comprising a layer (a layer formed by the coating agent T1 (UV)) was formed to obtain a laminate.
[実施例6]
表2Aに示す試験片の表面に、コーティング剤P2をフィルムアプリケータを用いて塗布し、120℃で5分間加熱乾燥した。更にその上にコーティング剤T3(熱)をバーコータを用いて塗布し、室温にて5分間放置した後、120℃で60分間加熱乾燥し、表2Aに示す厚さのプライマー層(コーティング剤P2により形成された層)とトップコート層(コーティング剤T3(熱)により形成された層)からなる表面保護層を形成して積層体を得た。
[Example 6]
The coating agent P2 was applied to the surface of the test piece shown in Table 2A using a film applicator, and dried by heating at 120 ° C. for 5 minutes. Furthermore, coating agent T3 (heat) was applied thereon using a bar coater, allowed to stand at room temperature for 5 minutes, and then dried by heating at 120 ° C. for 60 minutes, and a primer layer (with coating agent P2) having a thickness shown in Table 2A. A surface protective layer composed of a formed layer) and a topcoat layer (a layer formed by coating agent T3 (heat)) was formed to obtain a laminate.
[実施例8]
表2Bに示す試験片の表面に、コーティング剤P1をフィルムアプリケータを用いて塗布し、120℃で5分間加熱乾燥し、更にその上にコーティング剤T1(UV)を、バーコータを用いて塗布し、80℃で2分間加熱乾燥し、更にその上にコーティング剤T2(UV)をバーコータを用いて塗布し、80℃で2時間加熱乾燥した。次いで、この塗布板に120W/cm2の高圧水銀灯を用いて3000mJ/cm2の紫外線を照射し、表2Bに示す厚さのプライマー層(コーティング剤P1により形成された層)とトップコート層(コーティング剤T1(UV)により形成された層とコーティング剤T2(UV)により形成された層)からなる表面保護層を形成して積層体を得た。
[Example 8]
The coating agent P1 is applied to the surface of the test piece shown in Table 2B using a film applicator, heated and dried at 120 ° C. for 5 minutes, and further the coating agent T1 (UV) is applied thereon using a bar coater. The coating agent T2 (UV) was applied thereon using a bar coater, and dried by heating at 80 ° C. for 2 hours. Next, the coated plate was irradiated with 3000 mJ / cm 2 of ultraviolet rays using a 120 W / cm 2 high-pressure mercury lamp, and a primer layer (layer formed by the coating agent P1) having a thickness shown in Table 2B and a topcoat layer ( A surface protective layer composed of a layer formed of the coating agent T1 (UV) and a layer formed of the coating agent T2 (UV) was formed to obtain a laminate.
実施例及び比較例で得られた積層体について、以下の方法で、表面粗さ、Haze、密着性(初期密着性)、表面硬度、耐湿熱密着性、及び耐候密着性を評価し、結果を表2A〜2Cに示した。 For the laminates obtained in the examples and comparative examples, the surface roughness, haze, adhesion (initial adhesion), surface hardness, wet heat adhesion, and weather resistance adhesion were evaluated by the following methods, and the results were obtained. It showed to Table 2A-2C.
<表面粗さ>
前述の基材の試験片の表面粗さの測定におけると同様の条件で、積層体の表面保護層の表面粗さを測定した。
<Surface roughness>
The surface roughness of the surface protective layer of the laminate was measured under the same conditions as in the measurement of the surface roughness of the test piece of the base material described above.
<密着性(初期密着性)>
JIS K5600に準拠し、直径20mmのアルミニウム製試験円筒(本田ビジネスシステム社)を、エポキシ接着剤(Huntsman Advanced Materials社製「アラルダイト2011」)を用いて試験片の表面保護層面に接着し、デフェルスコ社製アドヒージョンテスターを使用して表面保護層の剥離試験を行い、表面保護層が剥離したときの最大密着力を測定した。
<Adhesion (initial adhesion)>
In accordance with JIS K5600, an aluminum test cylinder having a diameter of 20 mm (Honda Business System) was adhered to the surface protective layer surface of the test piece using an epoxy adhesive ("Araldite 2011" manufactured by Huntsman Advanced Materials). A peel test of the surface protective layer was performed using an adhesion tester manufactured, and the maximum adhesion when the surface protective layer peeled was measured.
<Haze>
JIS K−7105に従って、ヘイズ値(H%)を求めた。
<Haze>
The haze value (H%) was determined according to JIS K-7105.
<表面硬度>
表面保護層の硬度をフィッシャースコープHM200(フィッシャーインストルメンツ社製)を使用してビッカース圧子を使用して試験力2mN/mm2にて押し込み硬度を測定した。
<Surface hardness>
The hardness of the surface protective layer was measured by indentation hardness at a test force of 2 mN / mm 2 using a Vickers indenter using a Fischer scope HM200 (Fischer Instruments).
<耐湿熱密着性>
積層体を50℃、95%Rhの条件下に2週間静置した後、以下の(1)と(2)の二つの方法により評価し、これら二つの評価結果から、
(1)、(2)ともに剥離が観察されない場合を「○」、
(1)で剥離・クラック等が観察されずとも、(2)で剥離がある場合を「×」、
(1)、(2)ともに剥離等が観察された場合を「××」
として示した。
(1) 積層体を目視により観察し、剥離の有無とクラック発生の有無を確認した。
(2) 積層体に対して、JIS K5400−1990に準拠した碁盤目テープ剥離評価を実施した。
即ち、表面保護層に10×10マス(計100マス)の切り込みを入れ、この上にセロハンテープ(ニチバン社製「CT24」)を指の腹で密着させた後、テープを剥離し、100マスにおける剥離の有無を目視で確認した。
<Moisture and heat resistant adhesion>
The laminate was allowed to stand for 2 weeks under conditions of 50 ° C. and 95% Rh, and then evaluated by the following two methods (1) and (2). From these two evaluation results,
In both cases (1) and (2), when no peeling is observed,
Even if no peeling / cracking is observed in (1), the case where there is peeling in (2) is “x”,
When (1) and (2) both peeling is observed, “XX”
As shown.
(1) The laminate was visually observed to confirm the presence of peeling and the occurrence of cracks.
(2) The cross-cut tape peeling evaluation based on JIS K5400-1990 was implemented with respect to the laminated body.
That is, 10 × 10 squares (total of 100 squares) are cut into the surface protective layer, and a cellophane tape (“CT24” manufactured by Nichiban Co., Ltd.) is stuck on the surface of the finger, and then the tape is peeled off to obtain 100 squares. The presence or absence of peeling was confirmed visually.
<耐候密着性>
キセノンアーク式耐候促進評価試験機により、積層体に対して、ブラックパネル温度70℃、120分サイクル中18分間水噴霧、積算紫外線照射量500mJ/m2の条件で耐候促進試験を行い、試験後、上記耐湿熱密着性の評価におけると同様に(1)と(2)の二つの方法により同様の評価基準で評価を行った。
<Weather resistant adhesion>
Using a xenon arc type weather resistance promotion evaluation tester, the laminated body was subjected to a weather resistance promotion test under the conditions of a black panel temperature of 70 ° C., water spray for 18 minutes in a 120 minute cycle, and an integrated ultraviolet ray irradiation amount of 500 mJ / m 2. In the same manner as in the evaluation of the moisture and heat resistance adhesion, the evaluation was performed by the same evaluation criteria by the two methods (1) and (2).
表2A〜2Cにより、本発明によれば、表面保護層を形成する熱可塑性樹脂基材の表面粗さRaを0.035〜2.0とすることにより、表面保護層の密着性と透明性に優れ、更には表面硬度の高い高特性積層体を提供することができることが分かる。 According to Tables 2A to 2C, according to the present invention, the surface roughness Ra of the thermoplastic resin base material forming the surface protective layer is set to 0.035 to 2.0, whereby the adhesion and transparency of the surface protective layer are set. It can be seen that it is possible to provide a high-performance laminate having excellent surface hardness and high surface hardness.
これに対して、熱可塑性樹脂基材の表面粗さRaが0.014と小さい比較例1では、表面保護層の密着性、特に耐湿熱密着性、耐候密着性に劣る。逆に、熱可塑性樹脂基材の表面粗さが2を超える比較例2〜4では、初期密着性、耐湿熱密着性、耐候密着性がいずれも悪い上に透明性も劣る。 On the other hand, in Comparative Example 1 in which the surface roughness Ra of the thermoplastic resin substrate is as small as 0.014, the adhesion of the surface protective layer, particularly the wet heat resistance and the weather resistance are poor. On the other hand, in Comparative Examples 2 to 4 where the surface roughness of the thermoplastic resin base material exceeds 2, the initial adhesion, wet heat resistance, and weather resistance are all poor and the transparency is also poor.
本発明の積層体は、熱可塑性樹脂基材上に、基材密着性に優れた表面保護層を有するものであり、ヘッドランプカバー、車両用窓材、車両用屋根材、建築物用窓材、建築物用外壁材、道路用防音壁、ディスプレイ用面板及び携帯電話用部材等に有用である。更に、高い透明性を維持しつつ、同時に高い耐擦傷性、耐摩耗性、耐候性、及び基材密着性を有する積層体とすることができるため、樹脂製窓材として、とりわけ、屋外で使用され、長期間にわたり温度変化、湿度変化、紫外線照射、赤外線照射、風雨に曝される自動車用の窓材として好適である。 The laminate of the present invention has a surface protective layer excellent in substrate adhesion on a thermoplastic resin substrate, and includes a headlamp cover, a vehicle window material, a vehicle roof material, and a building window material. It is useful for exterior wall materials for buildings, noise barriers for roads, face plates for displays, and members for mobile phones. Furthermore, while maintaining high transparency, it can be made into a laminate having high scratch resistance, abrasion resistance, weather resistance, and substrate adhesion at the same time. It is suitable as a window material for automobiles exposed to temperature change, humidity change, ultraviolet irradiation, infrared irradiation, and wind and rain over a long period of time.
Claims (9)
(A)多官能(メタ)アクリレート:50〜90重量部
(B)脂環構造を有するジオール(b−1)、ラクトン類(b−2)、ポリイソシアネ
ート(b−3)及び水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られる
ウレタン(メタ)アクリレート:10〜50重量部
(C)紫外線吸収剤:0.1〜20重量部 In Claim 6, the active energy ray curable composition which forms this surface protective layer contains the following (A), (B), and (C) (however, (A) polyfunctional (meth) acrylate and ( B) Total with urethane (meth) acrylate obtained by reacting diol (b-1) having an alicyclic structure, lactone (b-2), polyisocyanate (b-3) and hydroxyl group-containing (meth) acrylate 100 parts by weight)).
(A) Polyfunctional (meth) acrylate: 50 to 90 parts by weight (B) Diol (b-1) having alicyclic structure, lactones (b-2), polyisocyanate
Obtained by reacting the salt (b-3) with a hydroxyl group-containing (meth) acrylate
Urethane (meth) acrylate: 10 to 50 parts by weight (C) Ultraviolet absorber: 0.1 to 20 parts by weight
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