JP2011102303A - ４”位又は４’−位にアルコキシメチル置換基を有するアベルメクチンｂ１及びアベルメクチンｂ１単糖誘導体 - Google Patents

Abstract

【課題】害虫駆除特性、特に昆虫及びダニ（Acarina）目に属する虫を抑制するための特性を有する化合物を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）の化合物（式中、各符号の意味は、特許請求の範囲及び明細書に示すとおりである）。

【選択図】なし

Description

本発明は、害虫駆除特性、特に昆虫及びダニ（Acarina）目に属する虫を抑制するための特性を有する化合物に関する。

文献によれば、ある種のマクロライド化合物が、害虫抑制の目的で提案されている。しかし、これら公知化合物の生物学的特性は、完全に満足できるものではない。このため、害虫駆除特性、特に昆虫及びダニ（Acarina）目に属する虫を抑制するための特性を有する化合物を、更に提供することが求められている。

本発明によれば、この課題は、式（Ｉ）の化合物を提供することによって解決される。

本発明は、（１）式：

（式中、
ｎは０又は１であり；
Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり；
Ｒ_１はＣ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル又はＣ_２〜Ｃ_１２−アルケニルであり；
Ｒ_２はＣ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_１２−アルキニルである；又はＣ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２−アルケニルもしくはＣ_２〜Ｃ_１２−アルキニルであり、それらは１〜５個の置換により置換されており、その置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、−Ｎ_３、−ＮＯ_２、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル（任意に１〜３個のＣ_１〜Ｃ_６−アルキル基で置換されている）、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニル（任意に１〜３個のＣ_１〜Ｃ_６−アルキル基で置換されている）、ノルボルニレニル（norbornylenyl）、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルスルフィニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキルスルホニル、−ＮＲ_４Ｒ_６、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ_４、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｚ−Ｒ_４、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ_１〜Ｃ_６−アルキル）_２、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、アリールチオ及びヘテロシクリルオキシからなる群から選択されており；ここで当該アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、アリールチオ及びヘテロサイクリルオキシ基は任意に、環上での置換の可能性に依存して、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｓｉ（Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル）_３、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ_４、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｚ−Ｒ_４、アリール、アリールオキシ、ヘテロサイクリル及びヘテロシクリルオキシから選択された１〜５個の置換基により置換されている；又は
Ｒ_２はアリール、ヘテロシクリルＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニルである；又はアリール、ヘテロシクリルＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニルであり、それらは任意に環上での置換の可能性に依存して、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、ジメチルアミノ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、メチレンジオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシから選択された１〜５個の置換基で置換されており；
Ｒ_３はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル又はＣ_１〜Ｃ_１２−アルキル（ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、−Ｎ_３、−ＮＯ_２から選択された１〜５個の置換基で置換されている）；Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル（任意に１〜３個のＣ_１〜Ｃ_６−アルキル基で置換されている）；ノルボルニレニル−；Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニル（任意に１〜３個のメチル基で置換されている）；Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルスルフィニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキルスルホニル、−ＮＲ_４Ｒ_６、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ_４、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｚ−Ｒ_４、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ_１〜Ｃ_６−アルキル）_２、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、アリールチオ及びヘテロシクリルオキシであり；ここで当該アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、アリールチオ及びヘテロシクリルオキシ基は任意に、環上での置換の可能性に依存して、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｓｉ（Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル）_３、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ_４、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｚ−Ｒ_４、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシからなる群から選択された１〜５個の置換基により任意に置換されており；又は
Ｒ_２とＲ_３は一緒になって３〜７員のアルキレン架橋又は４〜７員のアルケニレン架橋であり、ここで１又は２個のＣＨ_２−基は互いに独立して基−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、Ｏ、Ｓ、−ＮＲ_５−、−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ_５）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ_５）−、−Ｎ（Ｒ_５）Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−、−Ｎ（Ｒ_５）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ_５）−からなる群から選択された置換基によって置換されていてもよく、そしてここで当該アルキレン又はアルケニレン架橋は互いに独立してＣ_１〜Ｃ_４−アルキル（任意に、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、−Ｎ_３及びＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシからなる群から選択された１〜５個の置換基で置換されてもよい）からなる群から選択された１又は２個の置換基で置換されていてもよく；
ＸはＯ、ＮＲ_５又は結合であり；
ＹはＯ又はＳであり；
ＺはＯ、Ｓ又はＮＲ_５であり；
Ｒ_４はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ及びＣＮからなる群から選択された１〜５個の置換基で置換されている）；Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル；又はアリール、ヘテロシクリル、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル又はヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルであり、それらは置換の可能性に依存して、環中、任意にハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル及びＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシから選択される１〜５個の置換基で置換されており；
Ｒ_５はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、ベンジル又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルであり；
Ｒ_６はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル（任意にハロゲンで置換されている）、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、ＣＮ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルケニル、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ_９、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｚ−Ｒ_９、−ＳＯ_２−Ｒ_９、アリール、ヘテロシクリル、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルである；又はアリール、ヘテロシクリル、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル又はヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルであり、それらは、環中での置換の可能性に依存して、任意にハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルもしくはＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシから選択された１〜５個の置換基で置換されている；又は
Ｒ_４とＲ_６は一緒になって３〜５員のアルキレン架橋であり、ここでメチレン基の１つがＯ、Ｓ又はＳＯ_２によって置換されていてもよく；そして
Ｒ_９はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ及びＣＮからなる群から選択された１〜５個の置換基によって置換されている）；Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルである；又はアリール、ヘテロシクリル、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルもしくはヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルであり、それらは、置換の可能性に依存して、環中、任意に、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル及びＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシからなる群から選択された１〜５個の置換基で置換されている）；
の化合物、及び、該当する場合には、Ｅ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体及び／又は互変異性体の混合物に関する。これらは何れも遊離形態でも塩形態でもよい。

但し、当該化合物は、ｎが１であり、Ｒ_３がＨであり、Ｒ_２が−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＯＣＨ_３又は−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−フェニルであるアベルメクチンＢ１誘導体ではなく；ｎが２であり、Ｒ_３がＨであり、Ｒ_２が−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−フェニルであるＢ１誘導体でもなく；Ａ−Ｂが−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ｎが１であり、Ｒ_３がＨであり、Ｒ_２が−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＯＣＨ_３であるＢ１誘導体でもない。

また、本発明は、上記の化合物及びその異性体及び互変異性体の調製法及び使用；式（Ｉ）の化合物を調製するための出発物質及び中間体；式（Ｉ）の化合物及びその互変異性体から選択された活性成分を有する農薬組成物；上記の組成物の調製法；並びに、上記の組成物を用いて害虫を抑制する方法に関する。

本明細書において、式（Ｉ）、（II）及び（IV）中

で記された結合は、ε位においてＳ異性体及びＲ異性体が存在することを意味する。

本発明により請求される化合物は、アベルメクチン（avermectin）の誘導体である。アベルメクチンは当業者に公知であり、ストレプトミセス・アベルミチリス（Streptomyces avermitilis）系微生物による発酵で得られる、害虫駆除活性を有する構造的に近縁な化合物の集団である。

ストレプトミセス・アベルミチリスから獲得可能であるアベルメクチンは、Ａ１ａ、Ａ１ｂ、Ａ２ａ、Ａ２ｂ、Ｂ１ａ、Ｂ１ｂ、Ｂ２ａ及びＢ２ｂと命名されている。「Ａ」と命名された化合物は、５位にメトキシ基を有し；「Ｂ」と命名された化合物は、ＯＨ基を有する。「ａ」の系統は、置換基Ｒ_１（２５位における）がｓｅｃ−ブチル基であり；「ｂ」の系では、２５位にはイソプロピル基がある。化合物の名称中、数字１は、原子２２及び２３が二重結合によって結合していることを意味し；数字２はそれらが単一の結合によって結合しており、そして炭素原子２３がＯＨ基を担持することを意味する。上記の命名は、本発明の記載中、本発明の非天然のアベルメクチン誘導体の場合において、天然のアベルメクチンに対応する特異的な構造型を示すために、使用されている。本発明によれば、Ｂ１及びＢ２系統の化合物の誘導体、一層特にはアベルメクチンＢ１ａ、Ｂ１ｂ、Ｂ２ａ及びＢ２ｂの誘導体の混合物又は、４’位もしくは４”位（ε−位）において、Ｓ配置もしくはＲ配置のいずれかを有する対応する単糖類が主張されている。

式（Ｉ）の化合物のいくつかは、互変異性体の形態にありうる。従って、本明細書中、この前後で、式（Ｉ）の化合物に対する全ての参照は、適宜、互変異性体が、全ての場合において具体的に示されていないとしても、対応する互変異性対も含むものと解される。

式（Ｉ）の化合物、及び適宜、それらの互変異性体は塩、例えば、酸付加塩を形成することができる。これらの酸付加塩は、例えば、強力な無機酸、例えば、鉱酸の、硫酸、リン酸又はハロゲン化水素酸などにより、そして、強力な有機カルボン酸の、例えば置換されていないかあるいは置換されている、例えば、ハロ置換されている、Ｃ_１〜Ｃ_４アルカンカルボン酸、例えば、酢酸、飽和もしくは不飽和ジカルボン酸の、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、ヒドロキシカルボン酸の例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸、もしくは安息香酸などにより；又は有機スルホン酸の例えば、置換されているかあるいは置換されていない、例えば、ハロ置換された、Ｃ_１〜Ｃ_４アルカン酸もしくはアリールスルホン酸の、例えば、メタンスルホン酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸により形成される。更に、１以上の酸基を有する式（Ｉ）の化合物は、塩基を伴う塩を形成できる。塩基を伴う適切な塩は、例えば、金属塩の例えば、アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウムもしくはマグネシウム塩；又はアンモニアもしくは有機アミンを伴う塩、例えば、モルホリン、ピペリジン、ピロリドン、モノ、ジ、もしくはトリ低級アルキルアミンの例えば、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、もしくはジメチルプロピルアミン、又はモノ、ジもしくはトリヒドロキシ低級アルキルアミンの例えば、モノ、ジ、トリエタノールアミンである。適宜対応する内部塩が形成されてもよい。遊離形態が好適である。式（Ｉ）の化合物の塩うちで農芸化学的に有利な塩が好適である。本明細書中この前後で、式（Ｉ）の遊離化合物又はそれらの塩に関する全ての参照は、適宜、それぞれ、式（Ｉ）の対応する塩又は遊離化合物としても解される。式（Ｉ）の化合物の互変異性体及びそれらの塩に関しても同じことが言える。

本明細において使用される一般的な用語は、他に規定されない限り、下に定義する意味を有する。

炭素含有基及び化合物は、各々他に規定されない限り、それぞれ１〜最大６（６を含む）、好適には１〜最大４（４を含む）、特に１又は２個の炭素原子を伴う。

ハロゲンとは、実質的に、基として、そして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオとして、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、特にフッ素、塩素又は臭素、一層特に、フッ素又は塩素、特に塩素である。

アルキルとは、実質的に、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロアルキル、アルコキシ、及びアルキルチオとして（各場合、基又は化合物に含まれる炭素原子の数を考慮することにより）直鎖状の、即ち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルもしくはオクチル、又は枝分かれした、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルもしくはイソヘキシルのいずれかである。

シクロアルキルとは、実質的に、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素、例えば、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ及びシクロアルキルチオとして（各場合、件の基又は化合物に含まれる炭素原子の数を考慮することにより）、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルである。

アルケニルとは、実質的に、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素として（各場合、件の基又は化合物に含まれる炭素原子の数及び結合した又は単離された二重結合を考慮することにより）、直鎖状の例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキシル、１−ヘプテニル、１−ヘキシル、１，３−ヘキサジエニルもしくは１，３−オクタジエニル、又は枝分かれした、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔｅｒｔ−ペンテニル、イソヘキセニル、イソヘプテニル又はイソオクテニルである。３〜１２個、特に３〜６個、一層特に３又は４個の炭素原子を有するアルケニル基が好適である。

アルキニルとは、実質的に、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素として（件の各場合、基又は化合物に含まれる炭素原子の数及び結合した又は単離された三重結合の数を考慮することにより）、直鎖状の例えば、エチニル、プロパルギル、２−ブチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−ヘプチニル、３−ヘキセン−１−イニルもしくは１，５−ヘプタジエン−３−イニル、又は枝分かれした、例えば、３−メチルブタ−１−イニル、４−メチルペンタ−１−イニル、４−メチルヘキサ−２−イニルもしくは２−メチルヘプト−３−イニルである。３〜１２個、特に３〜６個、一層特に３又は４個の炭素原子を有するアルキニル基が好適である。

アルキレン及びアルケニレンは直鎖又は枝分かれした架橋メンバーであり、そして特に、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−もしくは−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−などである。

ハロ置換された炭素含有基及び化合物、例えば、ハロゲンによって置換された、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシもしくはアルキルチオは、部分的にハロゲン化されているかあるいは過ハロゲン化されていていてもよく、ポリハロゲン化の場合のハロゲン置換基は同じもしくは異なりうる。ハロアルキルは、それ自体、基としてそして他の基及び化合物の構造的要素として、例えば、ハロアルコキシ及びハロアルキルチオ、フッ素、塩素及び／もしくは臭素によって１〜３回置換されたメチルの、例えば、ＣＨＦ_２もしくはＣＦ_３；フッ素、塩素及び／もしくは臭素によって１〜５回置換されたエチルの、例えば、ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＣｌ_３、ＣＦ_２ＣＨＣｌ_２、ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＣＦ_２ＣＦＣｌ_２、ＣＦ_２ＣＨＢｒ_２、ＣＦ_２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ_２ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；フッ素、塩素及び／もしくは臭素によって１〜７回置換されたプロピルもしくはイソプロピルの例えば、ＣＨ_２ＣＨＢｒＣＨ_２Ｂｒ、ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_３又はＣＨ（ＣＦ_３）_２；フッ素、塩素及び／もしくは臭素によって１〜９回置換されたブチルもしくはその異性体の、例えば、ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨＦＣＦ_３もしくはＣＦ_２（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３；フッ素、塩素及び／もしくは臭素によって１〜７回置換されたペンチルもしくはその異性体の、例えば、ＣＦ（ＣＦ_３）（ＣＨＦ）_２ＣＦ_３もしくはＣＨ_２（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３；並びにフッ素、塩素及び／もしくは臭素によって１〜１３回置換されたヘキシルもしくはその異性体の、例えば、（ＣＨ_２）_４ＣＨＢｒＣＨ_２Ｂｒ、ＣＦ_２（ＣＨＦ）_４ＣＦ_３、ＣＨ_２（ＣＦ_２）_４ＣＦ_３又はＣ（ＣＦ_３）_２Ｃ（ＨＦ）_２ＣＦ_３である。

アリールとは特にフェニル、ナフチル、アントラセニル又はペリレニルであり好適にフェニルである。

ヘテロシクリルとは特にピリジル、ピリミジル、ｓ−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、チエニル、フリル、テトラヒドロフラニル、ピラニル、テトラヒドロピラニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキシサジアゾリル、ベンゾチエニル、キノリニル、キノキサリニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピロリル、ベンゾチアゾリル、インドリル、クマリニル又はインダゾリルであり、それらは好適に炭素原子を介して結合しており；好適なものは、チエニル、チアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、フリル、テトラヒドロピラニル及びインドリルであり；特にピリジル又はチアゾリルである。

本発明の範囲において、好適なものは以下のとおりである。

（２）遊離形態にある式（Ｉ）の群（１）の化合物。

（３）Ｒ_３がＨである式（Ｉ）の群（１）又は（２）のいずれか１つの化合物。

（４）Ｒ_３がＣ_１〜Ｃ_８−アルキルである式（Ｉ）の群（１）又は（２）のいずれか１つの化合物。

（５）Ｒ_２がＣ_１〜Ｃ_８−アルキル、特にメチルである式（Ｉ）の群（１）〜（４）のいずれか１つの化合物。

（６）Ｒ_２が−Ｃ_３〜Ｃ_８アルキル、特にプロピル又はイソプロピルである、式（Ｉ）の群（１）〜（５）のいずれか１つの化合物。

（７）Ｒ_２が枝分かれしたＣ_３〜Ｃ_８−アルキル、特にイソブチル、ｓｅｃ−ブチル、又はｔｅｒｔ−ブチルである式（Ｉ）の群（１）〜（５）のいずれか１つの化合物。

（８）Ｒ_２がＣ_１〜Ｃ_８−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキルである式（Ｉ）の群（１）〜（４）のいずれか１つの化合物。

（９）Ｒ_２が、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、−Ｎ_３、−ＮＯ_２からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されたＣ_１〜Ｃ_８アルキル；１〜３個のＣ_１〜Ｃ_６−アルキル基で任意に置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキル；ノルボルニレニル；１〜３個のメチル基で任意に置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニル；Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル；Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルコキシ；Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルチオ、アリール、ヘテロシクリル、アリールチオ又はヘテロシクリルオキシであり；ここで当該アリール、ヘテロシクリル、アリールチオ及びヘテロシクリルオキシ基は、環が置換され得る場合には、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｓｉ（Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル）_３、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ_４、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｚ−Ｒ_４、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシからなる群から選択された１〜５個の置換基により任意に置換されていてもよく；より具体的には、
Ｒ_２は、１つの置換基で置換されたＣ_１〜Ｃ_８−アルキルであり、前記置換基は、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルスルフィニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキルスルホニル、−ＮＲ_４Ｒ_６、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ_４、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｚ−Ｒ_４、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ_１〜Ｃ_６アルキル）_２からなる群から選択される、式（Ｉ）の群（１）〜（４）のいずれか１つの化合物。

（１０）Ｒ_２が、１又は２個の置換基で置換されたＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、前記置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、−Ｎ_３、−ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２ハロアルキルスルホニル、−ＮＲ_４Ｒ_６、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ_４、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｚ−Ｒ_４、アリール又はヘテロサイクリルからなる群から選択され、ここで当該アリール及びヘテロサイクリル基は、環が置換され得る場合には、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｓｉ（Ｃ_１〜Ｃ_１２アルキル）_３、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ_４、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｚ−Ｒ_４、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシからなる群から選択される１又は２個の置換基により任意に置換されていてもよい、式（Ｉ）の群（１）〜（４）のいずれか１つの化合物。

（１１）Ｒ_２とＲ_３が一緒になって、３〜５員のアルキレン架橋を形成し、ここで１〜２個のＣＨ_２基は、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、Ｏ、Ｓ又は−ＮＲ_５−によって置換されていてもよく、ここで当該アルキレン又はアルケニレン架橋は、互いに独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルからなる群から選択された１又は２個の置換基により置換されていてもよい、式（Ｉ）の群（１）〜（４）のいずれか１つの化合物。

（１２）Ｒ_１がイソプロピル又はsec−ブチルであり、好適にはイソプロピルとsec−ブチルの混合物が存在する、式（Ｉ）の群（１）〜（１１）のいずれか１つの化合物。

（１３）Ｒ_２がシクロヘキシルである式（Ｉ）の群（１）〜（１１）のいずれか１つの化合物。

（１４）ｎが１である式（Ｉ）の群（１）〜（１２）のいずれか１つの化合物。

（１５）ｎが０である式（Ｉ）の群（１）〜（１２）のいずれか１つの化合物。

（１６）Ａ−Ｂが−ＣＨ_２−ＣＨ_２−である式（Ｉ）の群（１）〜（１５）のいずれか１つの化合物。

（１７）Ａ−Ｂが−ＣＨ＝ＣＨ−である式（Ｉ）の群（１）〜（１７）のいずれか１つの化合物。

（１８）ε位におけるＲ配置を有する式（Ｉ）の群（１）〜（１７）のいずれか１つの化合物。

（１９）ε位におけるＳ配置を有する式（Ｉ）の群（１）〜（１７）のいずれか１つの化合物。

（２０）但し、ｎが１であり、Ｒ_２とＲ_３が一緒になって、無置換の−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−を形成する場合、前記化合物はアベルメクチンＢ１化合物誘導体ではない、式（Ｉ）の群（１）〜（１９）のいずれか１つの化合物。

特に好適な化合物は表の化合物である。

本発明は更に、（１）で規定した式（Ｉ）の化合物、該当する場合には、その互変異性体を調製するための方法に関し、当該方法は、
（Ａ）式：

（式中、Ｒ_１、ｎ及び集団Ａ−Ｂは、式（Ｉ）について群（１）において上に規定したとおりであり、Ｑは保護基である）
の化合物（これは公知であるか、又は実質的に公知の方法で調製し得る）と、
式：

（式中、Ｒ_２及びＲ_３は、式（Ｉ）について上に規定したとおりであり、そしてＨａｌはハロゲン原子であり、好適には臭素又はヨウ素である）
の化合物（これは公知であるか、又は実質的に公知の方法で調製し得る）を反応させ、
式：

（式中、Ｑ、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３は式（II）について規定したとおりである）
の化合物を形成させ；
（Ｂ）得られた式（IV）の化合物の保護基Ｑを除去することを含んで成る。

本発明は更に、群（１）について上に規定した式（Ｉ）の化合物であって、Ｒ_３が−ＣＨ_２Ｒ_７である化合物を調製するための方法に関し、当該方法は、
（Ｃ）式（II）の化合物と、式：

（式中、Ｒ_２は式（Ｉ）について規定したとおりであり、Ｒ_７はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１１アルキルもしくはＣ_１〜Ｃ_１１ハロゲンアルキルであり；又は、Ｒ_２とＲ_７とは一緒になって、３〜６員のアルキレンもしくは４〜６員のアルケニレンを形成し、ここで１つのＣＨ_２基は、Ｃ（＝Ｏ）、−Ｃ＝Ｓ、Ｏ、Ｓ、−ＮＲ_５、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ_５−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ_５−、−ＮＲ_５Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−及び−ＮＲ_５ＣＯＮＲ_５−から選択された基によって任意に置換されていてもよく、アルケニレンは、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ及びＣ_１〜Ｃ_４ハロゲンアルキルから選択された１又は２個の置換基により任意に置換されていてもよく、当該置換基は互いに独立している）
の化合物を反応させることを含んで成る。

（Ｄ）特に、式（Ｉ）（Ｒ_３がＣＨ_２Ｈａｌであり、Ｈａｌはハロゲンである）の化合物は、式（IV）（式中、Ｒ_３はＣＨ_２Ｈａｌである）の化合物の脱保護によって調製されてもよい。後者は、式：

の化合物のハロアセチル化によって調製されてもよい。

式（ＶＩ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物のビニル化によって調製されてもよい。

式（ＩＶ）（式中、Ｒ_３がＣＨ_２Ｈａｌである）の化合物は、特に、式（ＩＶ）（式中、Ｒ_３がＣＨ_２Ｒ_８であり、ここでＲ_８はＣＮ、ＮＲ_４Ｒ_６、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ_４、ＮＨＮＨ_２、ＮＨＮＨＲ_４、ＮＲ_４ＮＲ_４Ｒ_６、ＯＲ_４又はＳＲ_４である）の他の化合物を調製するために使用されてもよい。

式（ＩＶ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物を調製するために好適な化合物である。

更に、官能基を遊離又は保護された形態で有する式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の更なる化合物を調製するための出発物質として使用されてもよい。かかる操作については、当業者に公知の方法が施用されてもよい。

例えば、式（Ｉ）（式中、Ｒ_２は、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３である）の化合物は、式（Ｉ）（式中Ｒ_２は、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＨである）の化合物へと転換されてもよい。更なる標準的な方法は、式（Ｉ）（式中Ｒ_２は、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−アルキル、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ_４、ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）ＺＲ_４及びＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ_３である）の化合物をデリバリーできる。式（Ｉ）（式中、Ｒ_２は、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｎ_３である）の化合物は、式（Ｉ）（式中Ｒ_２は、ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ_２である）の化合物へと転換されてもよい。かかる式（Ｉ）の化合物をＨａｌ−Ｃ（＝０）Ｒ_４又はＨａｌ−Ｃ（＝Ｏ）ＺＲ_４はで処理することにより、式（Ｉ）（式中、Ｒ_２は、それぞれ、ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｒ_４及びＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＺＲ_４である）の化合物がもたらされる。

本明細書中、この前後で記載された反応は、実質的に、適切な溶媒もしくは希釈剤もしくはそれらの混合物の不存在下で、又は慣習的に、存在下で行われていてもよく、この反応は、必要に応じ、冷却を伴い、室温で又は加熱を伴い、例えば、およそ−８０℃〜反応媒体の沸騰温度の範囲で、好適にはおよそ０℃〜およそ＋１５０℃で、そしてもし必要なら、閉鎖された容器内、加圧下で、不活性ガス雰囲気下でそして／又は無水条件下で行われている。特に、有利な反応条件は例において見いだされる。

反応時間は重要ではないが；反応時間はおよそ０．１〜およそ７２時間、特に０．５時間〜およそ２４時間であるのが好ましい。

生成物は、慣用の方法によって、例えば、ろ過、結晶化、蒸留又はクロマトグラフィーによってかあるはかかる方法の任意に適切な組み合わせによって単離されている。

本明細書中、この前後で挙げた、式（Ｉ）の化合物を、そして適宜それらの互変異性体を調製するために使用された出発物質は、下に示すように、実質的に、公知の方法で調製し得る。

変法（Ａ）：
溶媒及び希釈剤としては：芳香族、脂肪族及び脂環式の炭化水素及び水素化された炭化水素の例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン又はテトラクロロエタン；エーテルの例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン；カルボン酸のエステルの例えば、酢酸エチル；アミドの例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又は１−メチル−２−ピロリドン；ニトリルの例えばアセトニトリル；スルホキシドの例えばジメチルスルホキシド；又は例に挙げた溶媒の混合物が挙げられる。アミドの例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特にジメチルアセトアミドが好適である。

式（ＩＩ）及び（ＩＶ）の化合物中の保護基Ｑとしては：アルキルエーテル基の例えば、メトキシメチル、メチルチオメチル、ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル、ベンジルオキシメチル、ｐ−メトキシベンジル、２−メトキシエトキシメチル、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、１−エトキシエチル、１−（２−クロロエトキシ）エチル、１−メチル−１−メトキシメチル、１−メチル−１−ベンジルオキシエチル、トリクロロエチル、２−トリメチルシリルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチル、アリル、ｐ−メトキシフェニル、２，４−ジニトロフェニル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、ｏ−ニトロベンジル、ｐ−ニトロベンジル、トリフェニルメチル；トリアルキルシリル基の例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、ジメチル−イソプロピルシリル、ジメチル−１，１，２−トリメチルプロピルシリル、ジエチル−イソプロピルシリル、ジメチル−ｔｅｒｔ−ヘキシルシリルのみならずフェニル−ｔｅｒｔ−アルキルシリル基の例えばジフェニル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル；エステルの例えばギ酸塩、酢酸塩、クロロアセテート、ジクロロアセテート、トリクロロアセテート、トリフルオロアセテート、メトキシアセテート、フェノキシアセテート、ピバロエート、安息香酸塩；アルキルカーボネートの例えばメチル−、９−フルオレニルメチル−、エチル−、２，２，２−トリクロロエチル−、２−（トリメチルシリル）エチル−、ビニル−、アリル−、ベンジル−、ｐ−メトキシベンジル−、ｏ−ニトロベンジル−、ｐ−ニトロベンジル−のみならずｐ−ニトロフェニルカーボネートが挙げられる。

好適なものはトリアルキルシリル基の例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、ジフェニル−ｔｅｒｔ−ブチルシリル、エステルの例えばメトキシアセテート及びフェノキシアセテート、及び炭酸塩の例えば９−フルオレニルメチルカーボネート及びアリルカーボネートである。ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルエーテルが特に好ましい。

前記反応は有利におよそ−７０℃〜５０℃、好適に−１０℃〜２５℃の温度で行われている。

例Ｐ．１及びＰ．２は反応条件の更なる詳細を供する。

変法（Ｂ）：
溶媒及び希釈剤の例は、変法Ａで挙げたものと同じである。尚、アルコールの例えばメタノール、エタノール又は２−プロパノール、及び水が適切である。

前記反応は、およそ−７０℃〜１００℃、好適には−１０℃〜２５℃の温度範囲で行われている。

保護基の除去に適したルイス酸の例えば、塩化水素酸、メタンスルホン酸、ＢＦ_３ ^★ＯＥｔ_２、ピリジン中ＨＦ、Ｚｎ（ＢＦ_４）_２ ^★Ｈ_２Ｏ、ｐ−トルエンスルホン酸、ＡｌＣｌ_３、ＨｇＣｌ_２；フッ化アンモニウムの例えば、フッ化テトラブチルアンモニウム；塩基の例えば、アンモニア、トリアルキルアミン又は複素環塩基；触媒との水素添加分解物の例えば、パラジウムオンカーボン；還元剤の例えば、水素化ホウ素ナトリウム又は触媒の例えば、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４を伴う水素化トリブチルスズ、又は酢酸を伴う亜鉛がある。

酸の例えば、メタンスルホン酸又はピリジン中ＨＦ；Ｐｄ（Ｏ）を伴う水素化ホウ素ナトリウム；塩基の例えば、アンモニア、トリエチルアミン又はピリジン；特に酸の例えば、ピリジン中ＨＦ又はメタンスルホン酸が好適である。

反応のために特に好適な条件は、例Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、Ｐ４及びＰ５に記載されている。

変法（Ｃ）：
溶媒及び希釈剤の例は、変法Ａの下に挙げたものと同じである。

前記反応は、およそ−７０℃〜１００℃、好適には−１０℃〜５５℃の温度範囲で行われている。

この反応は好適に酸又はルイス酸の存在下で行われている。典型的な酸及びルイス酸は、特に鉱酸の例えば、硫酸、リン酸又はハロゲン化水素酸、特に塩化水素酸、メタンスルホン酸の例えば、ハロ置換された、Ｃ_１〜Ｃ_４アルカンカルボン酸の例えば、酢酸、飽和又は非飽和のジカルボン酸の例えば、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸又はフタル酸、ヒドロキシカルボン酸の例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸、又は安息香酸、又はＢＥ_３ ^★ＯＥｔ_２である。

変法（Ｄ）：
溶媒及び希釈剤の例は、変法Ａの下に挙げたものと同じである。

前記反応は、およそ−７０℃〜１５０℃、好適には−２０℃〜１２０℃の温度範囲で行われている。

ハロアセタール化（haloacetalization）及びビニル化のための好適な条件は、例えば当業者に公知の刊行物中に記載されている。

式（Ｉ）の化合物は、考えられる異性体のうちの１つの形態にもしくはそれらの混合物の形態に、純粋な異性体の形態にもしくは異性体混合物の形態に、即ち、ジアステレオマー混合物の形態にあっていてもよく；本発明は、純粋な異性体及びジアステレオマー混合物の両方に関連し、そして本明細書中この前後で、各場合、立体化学的詳細が詳説されていなくともそうであると解される。

前記ジアステレオマー混合物は、公知の方法によって純粋な異性体へと分解されてもよい。その方法とは、例えば、溶媒からの再結晶化により、それは、例えば、アセチルセルロース上での高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）などのクロマトグラフィーによること、適切な微生物によること、特異的な、固定化した酵素による解裂によること、又は複合化している１つの異性体のみを、包接化合物の形成、例えば、クラウンエーテルの使用を介することによる。

異性体の対応する純粋な混合物の分離によることとは別に、純粋なジアステレオマーは、本発明によれば、一般的に公知の立体選択合成、例えば、対応する適切な立体化学を有する出発物質を使用する本発明の方法を行うことによっても獲得することができうる。

各々の場合、生物学的に一層の活性を有する異性体（個々の成分は異なる生物活性を有する）を単離又は合成することが有利である。

式（Ｉ）の化合物は、それらの水和物の形態で獲得されていてもよくそして／又は他の溶媒の例えば、固体形態にある化合物を結晶化するために使用されている溶媒を含んでもよい。

本発明は、方法の実施態様であって、それによれば、出発物質又は中間体として当該方法の全ての段階において考えられる化合物を出発物質として使用し、そして残りの段階の全て又はいくつかが行われる実施態様、又は出発物質を誘導体及び／もしくは塩及び／もしくはそのジアステレオマーの形態において使用している、又は特に当該出発物質が前記反応条件の下で形成されている方法のすべての実施態様に関連する。例えば、官能基をその遊離形態又は保護形態で有する式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）の更なる化合物を調製するための出発物質として使用されてもよい。このためには、当業者に公知の操作方法が当てはめられてよい。

本発明の方法において、特に好適である式（Ｉ）の化合物をもたらす出発物質及び中間体を使用することが好適である。

本発明は特に、例に記載の調製方法に特に関連する。

本発明は更に式（ＩＶ）の化合物、及び適宜、各々の場合、遊離形態又は塩形態にある、Ｅ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体の混合物及び／又は互変異性体に関連する。

害虫抑制の分野において、本発明の式（Ｉ）の化合物は、低濃度でさえも、非常に有利な殺生物スペクトル及び広いスペクトルを伴う価値ある予防及び／又は治療活性を示し、しかも温血動物、魚及び植物に十分許容される。それらは、意外にも、植物の害虫及びヒトの、そして一層特に、生産力のある家畜、家畜及びペットにおける外部寄生虫及び内部寄生虫を抑制するために適している。それらは、通常、感受性の動物害虫の全部又は個々の発達段階に対して有効であり、しかも耐性動物害虫、例えば、昆虫及び代表的なダニ目、線虫、多節条虫類及び吸虫綱に対しても有効であり、しかも同時に有用生物を保護する。本発明の活性成分の殺昆虫又は殺ダニ活性は、それ自身直接的に明らかであっていてもよく、即ち、害虫の死亡率において明らかであっていてもよく、活性はすぐに生じる又はあるときは、例えば、脱皮の間の後に生じ、又は間接的に、例えば、産卵及び／又は孵化率の低下、５０〜６０％以上の死亡率に対応するよい活性、において明らかである。

本発明の目的の範囲内の首尾よい抑制は特に、鱗翅目、甲虫、直翅目、イソプテラ（isoptera）、プゾコプテラ（Psocoptera）、シラミ目、マロファーガ（Mallophaga）、総翅目、異翅目、同翅目属、膜翅目、双翅目、ノミ目、総尾目及びダニ目から選択される害虫、主にダニ目、双翅目、総翅目、鱗翅目及び甲虫において可能である。以下の害虫において非常に優れた抑制が可能である。

アバゴロチス（Ａｂａｇｒｏｔｉｓ）ｓｐｐ．、アブラクサス（Ａｂｒａｘａｓ）ｓｐｐ．、アカントレウカニア（Ａｃａｎｔｈｏｌｅｕｃａｎｉａ）ｓｐｐ．、アカントプルシア（Ａｃａｎｔｈｏｐｌｕｓｉａ）ｓｐｐ．、アカルス（Ａｃａｒｕｓ）ｓｐｐ．、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓｓｉｒｏ）ｓｐｐ．、アセリア（Ａｃｅｒｉａ）ｓｐｐ．、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクレリス（Ａｃｌｅｒｉｓ）ｓｐｐ．、アコロイタス（Ａｃｏｌｏｉｔｈｕｓ）ｓｐｐ．、アコンプシア（Ａｃｏｍｐｓｉａ）ｓｐｐ．、アコサス（Ａｃｏｓｓｕｓ）ｓｐｐ．、アクリア（Ａｃｒｉａ）ｓｐｐ．、アクロバシス（Ａｃｒｏｂａｓｉｓ）ｓｐｐ．、アクロセルコプス（Ａｃｒｏｃｅｒｃｏｐｓ）ｓｐｐ．、アクロレピア（Ａｃｒｏｌｅｐｉａ）ｓｐｐ．、アクロレピオプシス（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ）ｓｐｐ．、アクロニクタ（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ）ｓｐｐ．、アクロポリチス（Ａｃｒｏｐｏｌｉｔｉｓ）ｓｐｐ．、アクテビア（Ａｃｔｅｂｉａ）ｓｐｐ．、アクルス（Ａｃｕｌｕｓ）ｓｐｐ．、アクルス・シェレクテンダリ（Ａｃｕｌｕｓｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）ｓｐｐ．、アドキソフィエス（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ）ｓｐｐ．、アドキソフィエス・レチクラナ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、アエデス（Ａｅｄｅｓ）ｓｐｐ．、アエジリア（Ａｅｇｅｒｉａ）ｓｐｐ．、アエテス（Ａｅｔｈｅｓ）ｓｐｐ．、アガペタ（Ａｇａｐｅｔａ）ｓｐｐ．、アゴノプテリクス（Ａｇｏｎｏｐｔｅｒｉｘ）ｓｐｐ．、アグリオピス（Ａｇｒｉｏｐｉｓ）ｓｐｐ．、アグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）ｓｐｐ．、アグリフィラ（Ａｇｒｉｐｈｉｌａ）ｓｐｐ．、アグロコーラ（Ａｇｒｏｃｈｏｌａ）ｓｐｐ．、アグロペリナ（Ａｇｒｏｐｅｒｉｎａ）ｓｐｐ．、アラバマ（Ａｌａｂａｍａ）ｓｐｐ．、アラバマ・アルジラセアエ（Ａｌａｂａｍａａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アグロチス（Ａｇｒｏｔｉｓ）ｓｐｐ．、アルブナ（Ａｌｂｕｎａ）ｓｐｐ．、アルカトエ（Ａｌｃａｔｈｏｅ）ｓｐｐ．、アルシス（Ａｌｃｉｓ）ｓｐｐ．、アレイマ（Ａｌｅｉｍｍａ）ｓｐｐ．、アレチア（Ａｌｅｔｉａ）ｓｐｐ．、アレウロトリサス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ）ｓｐｐ．、アレウロトリサス・フロコッカス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデス（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、アレイロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アロフィエス（Ａｌｌｏｐｈｙｅｓ）ｓｐｐ．、アルソフィラ（Ａｌｓｏｐｈｉｌａ）ｓｐｐ．、アマタ（Ａｍａｔａ）ｓｐｐ．、アマテス（Ａｍａｔｈｅｓ）ｓｐｐ．、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）ｓｐｐ．、アンブリプチラ（Ａｍｂｌｙｐｔｉｌｉａ）ｓｐｐ．、アモコニカ（Ａｍｍｏｃｏｎｉａ）ｓｐｐ．、アモルビア（Ａｍｏｒｂｉａ）ｓｐｐ．、アンフィオン（Ａｍｐｈｉｏｎ）ｓｐｐ．、アンフィボエア（Ａｍｐｈｉｐｏｅｓ）ｓｐｐ．、アンフィピラ（Ａｍｐｈｉｐｙｒａ）ｓｐｐ．、アミエロイス（Ａｍｙｅｌｏｉｓ）ｓｐｐ．、アナカンポトデス（Ａｎａｃａｍｐｔｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、アナグラファ（Ａｎａｇｒａｐｈａ）ｓｐｐ．、アナルシア（Ａｎａｒｓｉａ）ｓｐｐ．、アナトリキンチス（Ａｎａｔｒｙｃｈｙｎｔｉｓ）ｓｐｐ．、アナビトリネラ（Ａｎａｖｉｔｒｉｎｅｌｌａ）ｓｐｐ．、アンシリス（Ａｎｃｙｌｉｓ）ｓｐｐ．、アンドロポリア（Ａｎｄｒｏｐｏｌｉａ）ｓｐｐ．、アンヒメラ（Ａｎｈｉｍｅｌｌａ）ｓｐｐ．、アンテレアエア（Ａｎｔｈｅｒａｅａ）ｓｐｐ．、アンテリゴナ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ）ｓｐｐ．、アンテリゴナ・ソクカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａｓｏｃｃａｔａ）、アントノマス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）ｓｐｐ．、アントノマス・グランジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ）、アンチカルシア（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ）ｓｐｐ．、アンチカルシア・ゲンマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アオニジェラ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ）ｓｐｐ．、アパメア（Ａｐａｍｅａ）ｓｐｐ．、アファニア（Ａｐｈａｎｉａ）ｓｐｐ．、アフェリア（Ａｐｈｅｌｉａ）ｓｐｐ．、アフィジアエ（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、アフィス（Ａｐｈｉｓ）ｓｐｐ．、アポトミス（Ａｐｏｔｏｍｉｓ）ｓｐｐ．、アプロアエレマ（Ａｐｒｏａｅｒｅｍａ）ｓｐｐ．、アルキプス（Ａｒｃｈｉｐｐｕｓ）ｓｐｐ．、アルキプス（Ａｒｃｈｉｐｓ）ｓｐｐ．、アクロミルメクス（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルクチア（Ａｒｃｔｉａ）ｓｐｐ．、アルガス（Ａｒｇａｓ）ｓｐｐ．、アルゴランプロテス（Ａｒｇｏｌａｍｐｒｏｔｅｓ）ｓｐｐ．、アルギレスチア（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ）ｓｐｐ．、アルギログラマ（Ａｒｇｙｒｏｇｒａｍｍａ）ｓｐｐ．、アルギロプロセ（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ）ｓｐｐ．、アルギロタエニア（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ）ｓｐｐ．、アロトロフォーラ（Ａｒｏｔｒｏｐｈｏｒａ）ｓｐｐ．、アスコチス（Ａｓｃｏｔｉｓ）ｓｐｐ．、アスピジオタス（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）ｓｐｐ．、アスピラプテリクス（Ａｓｐｉｌａｐｔｅｒｙｘ）ｓｐｐ．、アセノプチカ（Ａｓｔｈｅｎｏｐｔｙｃｈａ）ｓｐｐ．、アテルピア（Ａｔｅｒｐｉａ）ｓｐｐ．、アテチス（Ａｔｈｅｔｉｓ）ｓｐｐ．、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）ｓｐｐ．、アトマリア・リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａｌｉｎｅａｒｉｓ）、アッタ（Ａｔｔａ）ｓｐｐ．、アチファ（Ａｔｙｐｈａ）ｓｐｐ．、アウトグラファ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ）ｓｐｐ．、アキシリア（Ａｘｙｌｉａ）ｓｐｐ．、バクトラ（Ｂａｃｔｒａ）ｓｐｐ．、バーバラ（Ｂａｒｂａｒａ）ｓｐｐ．、バトラチドラ（Ｂａｔｒａｃｈｅｄｒａ）ｓｐｐ．、バタリスチス（Ｂａｔｔａｒｉｓｔｉｓ）ｓｐｐ．、ベンベキア（Ｂｅｍｂｅｃｉａ）ｓｐｐ．、ベミシア（Ｂｅｍｉｓｉａ）ｓｐｐ．、ベミシア・タバキ（Ｂｅｍｉｓｉａｔａｂａｃｉ）、ビビオ（Ｂｉｂｉｏ）ｓｐｐ．、ビビオ・ホルツラニス（Ｂｉｂｉｏｈｏｒｔｕｌａｎｉｓ）、ビシグナ（Ｂｉｓｉｇｎａ）ｓｐｐ．、ブラステスチア（Ｂｌａｓｔｅｓｔｈｉａ）ｓｐｐ．、ブラッタ（Ｂｌａｔｔａ）ｓｐｐ．、ブラテラ（Ｂｌａｔｅｌｌａ）ｓｐｐ．、ブレファロシス（Ｂｌｅｐｈａｒｏｓｉｓ）ｓｐｐ．、ブレプチナ（Ｂｌｅｐｔｉｎａ）ｓｐｐ．、ボアルミア（Ｂｏａｒｍｉａ）ｓｐｐ．、ボンボキシ（Ｂｏｍｂｙｘ）ｓｐｐ．、ボモロカ（Ｂｏｍｏｌｏｃｈａ）ｓｐｐ．、ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ．、ブラキミア（Ｂｒａｃｈｍｉａ）ｓｐｐ．、ブラジナ（Ｂｒａｄｉｎａ）ｓｐｐ．、ブレビパルパス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ）ｓｐｐ．、ブリチス（Ｂｒｉｔｈｙｓ）ｓｐｐ．、ブリオビア（Ｂｒｙｏｂｉａ）ｓｐｐ．、ブリオビア・プラエチオーサ（Ｂｒｙｏｂｉａｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ブリオトロファ（Ｂｒｙｏｔｒｏｐｈａ）ｓｐｐ．、ブパルス（Ｂｕｐａｌｕｓ）ｓｐｐ．、ブセオーラ（Ｂｕｓｓｅｏｌａ）ｓｐｐ．、ブセオーラ・フスカ（Ｂｕｓｓｅｏｌａｆｕｓｃａ）、カベラ（Ｃａｂｅｒａ）ｓｐｐ．、カコエシモルファ（Ｃａｃｏｅｃｉｍｏｒｐｈａ）ｓｐｐ．、カドラ（Ｃａｄｒａ）ｓｐｐ．、カドラ・カウテラ（Ｃａｄｒａｃａｕｔｅｌｌａ）、カエヌルジナ（Ｃａｅｎｕｒｇｉｎａ）ｓｐｐ．、カリピトリメルス（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ）ｓｐｐ．、カリエルゲス（Ｃａｌｌｉｅｒｇｅｓ）ｓｐｐ．、カロフォポーラ（Ｃａｌｌｏｐｈｐｏｒａ）ｓｐｐ．、カロフォポーラ・エリトロセファーラ（Ｃａｌｌｏｐｈｐｏｒａｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、カロファシア（Ｃａｌｏｐｈａｓｉａ）ｓｐｐ．、カロプチラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ）ｓｐｐ．、カリビテス（Ｃａｌｙｂｉｔｅｓ）ｓｐｐ．、カプノプチカ（Ｃａｐｎｏｐｔｙｃｈａ）ｓｐｐ．、カプア（Ｃａｐｕａ）ｓｐｐ．、カラドリナ（Ｃａｒａｄｒｉｎａ）ｓｐｐ．、カリペタ（Ｃａｒｉｐｅｔａ）ｓｐｐ．、カルメンタ（Ｃａｒｍｅｎｔａ）ｓｐｐ．、カルポシナ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ）ｓｐｐ．、カルポシナ・ニッポネシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、カタマクタ（Ｃａｔａｍａｃｔａ）ｓｐｐ．、カテラフィリス（Ｃａｔｅｌａｐｈｒｉｓ）ｓｐｐ．、カトプトリア（Ｃａｔｏｐｔｒｉａ）ｓｐｐ．、カウストローマ（Ｃａｕｓｔｏｌｏｍａ）ｓｐｐ．、セラエナ（Ｃｅｌａｅｎａ）ｓｐｐ．、セリファ（Ｃｅｌｙｐｈａ）ｓｐｐ．、セノピス（Ｃｅｎｏｐｉｓ）ｓｐｐ．、セファス（Ｃｅｐｈｕｓ）ｓｐｐ．、セラミカ（Ｃｅｒａｍｉｃａ）ｓｐｐ．、セラプテリリス（Ｃｅｒａｐｔｅｒｙｘ）ｓｐｐ．、セラチチス（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ）ｓｐｐ．、セラトフィルス（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ）ｓｐｐ．、セロプラスター（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ）ｓｐｐ．、カエトクネマ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ）ｓｐｐ．、カエトクネマ・チビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、カマエスフェシア（Ｃｈａｍａｅｓｐｈｅｃｉａ）ｓｐｐ．、カランブカ（Ｃｈａｒａｎｖｃａ）ｓｐｐ．、ケイモフィラ（Ｃｈｅｉｍｏｐｈｉｌａ）ｓｐｐ．、ケルソチス（Ｃｈｅｒｓｏｔｉｓ）ｓｐｐ．、キアズミア（Ｃｈｉａｓｍｉａ）ｓｐｐ．、チロ（Ｃｈｉｌｏ）ｓｐｐ．、チオノデス（Ｃｈｉｏｎｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、コリオプテス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）ｓｐｐ．、コリストネウラ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ）ｓｐｐ．、チリサスピジア（Ｃｈｒｙｓａｓｐｉｄｉａ）ｓｐｐ．、クリソデイキシス（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ）ｓｐｐ．、クリソミア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ）ｓｐｐ．、クリソムファラス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ）ｓｐｐ．、クリソムファラス・ジクチオスペラミ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、クリソムファラス・アオニジム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓａｏｎｉｄｉｕｍ）、クリソテウキア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ）ｓｐｐ．、シリックス（Ｃｉｌｉｘ）ｓｐｐ．、シメックス（Ｃｉｍｅｘ）ｓｐｐ．、クリシア（Ｃｌｙｓｉａ）ｓｐｐ．、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クレプシス（Ｃｌｅｐｓｉｓ）ｓｐｐ．、クナエミドフォラス（Ｃｎａｅｍｉｄｏｐｈｏｒｕｓ）ｓｐｐ．、クナファロクロシス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ）ｓｐｐ．、クネファシア（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ）ｓｐｐ．、コッカス（Ｃｏｃｃｕｓ）ｓｐｐ．、コッカス・ヘスペリダム（Ｃｏｃｃｕｓｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、コチリス（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ）ｓｐｐ．、コレフォーラ（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ）ｓｐｐ．、コロトイス（Ｃｏｌｏｔｏｉｓ）ｓｐｐ．、コモフィラ（Ｃｏｍｍｏｐｈｉｌａ）ｓｐｐ．、コニストラ（Ｃｏｎｉｓｔｒａ）ｓｐｐ．、コノポモルファ（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ）ｓｐｐ．、コルシラ（Ｃｏｒｃｙｒａ）ｓｐｐ．、コルヌチプルシア（Ｃｏｒｎｕｔｉｐｌｕｓｉａ）ｓｐｐ．、コズミア（Ｃｏｓｍｉａ）ｓｐｐ．、コスモポリテス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ）ｓｐｐ．、コスモプテリクス（Ｃｏｓｍｏｐｔｅｒｉｘ）ｓｐｐ．、コッサス（Ｃｏｓｓｕｓ）ｓｐｐ．、コスタエオンベクサ（Ｃｏｓｔａｅｏｎｖｅｘａ）ｓｐｐ．、クランバス（Ｃｒａｍｂｕｓ）ｓｐｐ．、クレアトハース（Ｃｒｅａｔｏｎｏｔｏｓ）ｓｐｐ．、クロシドロミア（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ）ｓｐｐ．、クロシドロミア・ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クロエシア（Ｃｒｏｅｓｉａ）ｓｐｐ．、クリモデス（Ｃｒｙｍｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、クリプタスパスマ（Ｃｒｙｐｔａｓｐａｓｍａ）ｓｐｐ．、クリプトブラベス（Ｃｒｙｐｔｏｂｌａｂｅｓ）ｓｐｐ．、クリプトカーラ（Ｃｒｙｐｔｏｃａｌａ）ｓｐｐ．、クリプトフレビア（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ）ｓｐｐ．、クリプトフレビア・レウコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、クリプトプチラ（Ｃｒｙｐｔｏｐｔｉｌａ）ｓｐｐ．、クテノプセ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ポモネラ（Ｃｙｄｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、シンバラフォーラ（Ｃｙｍｂａｌｏｐｈｏｒａ）ｓｐｐ．、ダクチレトーラ（Ｄａｃｔｙｌｅｔｈｒａ）ｓｐｐ．、ダクス（Ｄａｃｕｓ）ｓｐｐ．、ダヂカ（Ｄａｄｉｃａ）ｓｐｐ．、ダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ）ｓｐｐ．、ダシキラ（Ｄａｓｙｃｈｉｒａ）ｓｐｐ．、デカダルキス（Ｄｅｃａｄａｒｃｈｉａ）ｓｐｐ．、デコデス（Ｄｅｃｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、デイレフィラ（Ｄｅｉｌｅｐｈｉｌａ）ｓｐｐ．、デルトデス（Ｄｅｌｔｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、デンドロリマス（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ）ｓｐｐ．、デプレサリア（Ｄｅｐｒｅｓｓａｒｉａ）ｓｐｐ．、デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）ｓｐｐ．、デルマニサス（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ）ｓｐｐ．、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ）ｓｐｐ．、ジアクリシア（Ｄｉａｃｈｒｙｓｉａ）ｓｐｐ．、ジアファニア（Ｄｉａｐｈａｎｉａ）ｓｐｐ．、ジアルシア（Ｄｉａｒｓｉａ）ｓｐｐ．、ジアセミア（Ｄｉａｓｅｍｉａ）ｓｐｐ．、ジアトレアエア（Ｄｉａｔｒａｅａ）ｓｐｐ．、ジクレラトウラ（Ｄｉｃｅｒａｔｕｒａ）ｓｐｐ．、ジクロメリス（Ｄｉｃｈｏｍｅｒｉｓ）ｓｐｐ．、ジクロクロシス（Ｄｉｃｈｒｏｃｒｏｃｉｓ）ｓｐｐ．、ジクロランファ（Ｄｉｃｈｒｏｒａｍｐｈａ）ｓｐｐ．、ジシクラ（Ｄｉｃｙｃｌａ）ｓｐｐ．、ジオリクトリア（Ｄｉｏｒｙｃｔｒｉａ）ｓｐｐ．、ジパロプシス（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ）ｓｐｐ．、ジパロプシス・カスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓｃａｓｔａｎｅａ）、ジプレウリナ（Ｄｉｐｌｅｕｒｉｎａ）ｓｐｐ．、ジプリオン（Ｄｉｐｒｉｏｎ）ｓｐｐ．、ジプリオニダエ（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、ジスセストリア（Ｄｉｓｃｅｓｔｒａ）ｓｐｐ．、ジスタンチエラ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ）ｓｐｐ．、ジスタンチエラ・テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジツラ（Ｄｉｔｕｌａ）ｓｐｐ．、ジウルネア（Ｄｉｕｒｎｅａ）ｓｐｐ．、ドラトプテリクス（Ｄｏｒａｔｏｐｔｅｒｙｘ）ｓｐｐ．、ドレパナ（Ｄｒｅｐａｎａ）ｓｐｐ．、ドロスフィラ（Ｄｒｏｓｐｈｉｌａ）ｓｐｐ．、ドロスフィラ・メラノガスター（Ｄｒｏｓｐｈｉｌａｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ジサウセス（Ｄｙｓａｕｘｅｓ）ｓｐｐ．、ジスデルカス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ）ｓｐｐ．、ジストローマ（Ｄｙｓｓｔｒｏｍａ）ｓｐｐ．、エナ（Ｅａｎａ）ｓｐｐ．、エアリアス（Ｅａｒｉａｓ）ｓｐｐ．、エクリチカ（Ｅｃｃｌｉｔｉｃａ）ｓｐｐ．、エクジトローファ（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ）ｓｐｐ．、エクピルロルロエ（Ｅｃｐｙｒｒｈｏｒｒｈｏｅ）ｓｐｐ．、エクトミエロイス（Ｅｃｔｏｍｙｅｌｏｉｓ）ｓｐｐ．、イエトロピス（Ｅｅｔｒｏｐｉｓ）ｓｐｐ．、エジラ（Ｅｇｉｒａ）ｓｐｐ．、エマスモパルパス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ）ｓｐｐ．、エメリア（Ｅｍｍｅｌｉａ）ｓｐｐ．、ムポアスカ（ｍｐｏａｓｃａ）ｓｐｐ．、エンピレウマ（Ｅｍｐｙｒｅｕｍａ）ｓｐｐ．、エナルジア（Ｅｎａｒｇｉａ）ｓｐｐ．、エナルモニア（Ｅｎａｒｍｏｎｉａ）ｓｐｐ．、エンドピザ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ）ｓｐｐ．、エンドテニア（Ｅｎｄｏｔｈｅｎｉａ）ｓｐｐ．、エンドトリキア（Ｅｎｄｏｔｒｉｃｈａ）ｓｐｐ．、エオレウマ（Ｅｏｒｅｕｍａ）ｓｐｐ．、エオテトラニクス（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）ｓｐｐ．、エオテトラニクス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐｉｎｉ）、エパゴゲ（Ｅｐａｇｏｇｅ）ｓｐｐ．、エペリス（Ｅｐｅｌｉｓ）ｓｐｐ．、エフェスチア（Ｅｐｈｅｓｔｉａ）ｓｐｐ．、エフェスチオデス（Ｅｐｈｅｓｔｉｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、エピブレマ（Ｅｐｉｂｌｅｍａ）ｓｐｐ．、エピエホリストデス（Ｅｐｉｅｈｏｒｉｓｔｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、エピノチア（Ｅｐｉｎｏｔｉａ）ｓｐｐ．、エピフィラス（Ｅｐｉｐｈｙａｓ）ｓｐｐ．、エピプレマ（Ｅｐｉｐｌｅｍａ）ｓｐｐ．、エピプセスチス（Ｅｐｉｐｓｅｓｔｉｓ）ｓｐｐ．、エピルロエ（Ｅｐｉｒｒｈｏｅ）ｓｐｐ．、エピシマス（Ｅｐｉｓｉｍｕｓ）ｓｐｐ．、エピチムビア（Ｅｐｉｔｙｍｂｉａ）ｓｐｐ．、エプラキナ（Ｅｐｌｌａｃｈｎａ）ｓｐｐ．、エラニス（Ｅｒａｎｎｉｓ）ｓｐｐ．、エラストリア（Ｅｒａｓｔｒｉａ）ｓｐｐ．、エレムナス（Ｅｒｅｍｎｕｓ）ｓｐｐ．、エレウネチス（Ｅｒｅｕｎｅｔｉｓ）ｓｐｐ．、エリオフィエス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ）ｓｐｐ．、エリオソーマ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ）ｓｐｐ．、エリオソーマ・ラニゲラム（Ｅｒｉｏｓｏｍａｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、エリトロネウラ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ）ｓｐｐ．、エスチグメン（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ）ｓｐｐ．、エトミア（Ｅｔｈｍｉａ）ｓｐｐ．、エチエラ（Ｅｔｉｅｌｌａ）ｓｐｐ．、エウアグロチス（Ｅｕａｇｒｏｔｉｓ）ｓｐｐ．、エウコスマ（Ｅｕｃｏｓｍａ）ｓｐｐ．、エウヘラエナ（Ｅｕｅｈｌａｅｎａ）ｓｐｐ．、エウエリジア（Ｅｕｅｌｉｄｉａ）ｓｐｐ．、エウエノソーマ
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ス（Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎｕｓ）ｓｐｐ．、プロタグロチス（Ｐｒｏｔａｇｒｏｔｉｓ）ｓｐｐ．、プロテオテラス（Ｐｒｏｔｅｏｔｅｒａｓ）ｓｐｐ．、プロトバスラ（Ｐｒｏｔｏｂａｔｈｒａ）ｓｐｐ．、プロトスキニア（Ｐｒｏｔｏｓｃｈｉｎｉａ）ｓｐｐ．、セロノフォラス（Ｐｓｅｌｎｏｐｈｏｒｕｓ）ｓｐｐ．、スーダレチア（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ）ｓｐｐ．、スーダントモノムス（Ｐｓｅｕｄａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ）ｓｐｐ．、スーダンテルニア（Ｐｓｅｕｄａｔｅｒｎｅｌｉａ）ｓｐｐ．、スーダウルアカスピス（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ）ｓｐｐ．、スーデクスセンテラ（Ｐｓｅｕｄｅｘｅｎｔｅｒａ）ｓｐｐ．、スードコッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｕｓ）ｓｐｐ．、スードヘルメニアス（Ｐｓｅｕｄｏｈｅｒｍｅｎｉａｓ）ｓｐｐ．、スードプルシア（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ）ｓｐｐ．、プソロプテス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ）ｓｐｐ．、プシラ（Ｐｓｙｌｌａ）ｓｐｐ．、プシリオデス（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、プテロフォロス（Ｐｔｅｒｏｐｈｏｒｕｓ）ｓｐｐ．、プチコローマ（Ｐｔｙｃｈｏｌｏｍａ）ｓｐｐ．、プルビナリア（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ）ｓｐｐ．、プルビナリア・アエチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、ピラリス（Ｐｙｒａｌｉｓ）ｓｐｐ．、ピラウスタ（Ｐｙｒａｕｓｔａ）ｓｐｐ．、ピルゴチス（Ｐｙｒｇｏｔｉｓ）ｓｐｐ．、ピルレフェラ（Ｐｙｒｒｅｆｅｒｒａ）ｓｐｐ．、ピルハルクチア（Ｐｙｒｒｈａｒｃｔｉａ）ｓｐｐ．、クアドラスピジオタス（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ）ｓｐｐ．、ランコーラ（Ｒａｎｃｏｒａ）ｓｐｐ．、ラピア（Ｒａｐｈｉａ）ｓｐｐ．、レチクルテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｔｅｒｍｅｓ）ｓｐｐ．、レチニア（Ｒｅｔｉｎｉａ）ｓｐｐ．、ラゴレチス（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ）ｓｐｐ．、ラゴレチス・ポモネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）ｓｐｐ．、リゾグリフス（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）ｓｐｐ．、リゾペルタ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ）ｓｐｐ．、ロドニウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ）ｓｐｐ．、ロファロシフム（Ｒｈｏｐｈａｌｏｓｉｐｈｕｍ）ｓｐｐ．、ロポボータ（Ｒｈｏｐｏｂｏｔａ）ｓｐｐ．、リアシア（Ｒｈｙａｃｉａ）ｓｐｐ．、リアシオニア（Ｒｈｙａｃｉｏｎｉａ）ｓｐｐ．、リンコパチヤ（Ｒｈｙｎｃｈｏｐａｃｈａ）ｓｐｐ．、リゾステネス（Ｒｈｙｚｏｓｔｈｅｎｅｓ）ｓｐｐ．、リブラ（Ｒｉｖｕｌａ）ｓｐｐ．、ロンドチア（Ｒｏｎｄｏｔｉａ）ｓｐｐ．、ルシドリナ（Ｒｕｓｉｄｒｉｎａ）ｓｐｐ．、リンカグラエア（Ｒｙｎｃｈａｇｌａｅａ）ｓｐｐ．、サブロデス（Ｓａｂｕｌｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、サヒルベルゲラ（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ）ｓｐｐ．、サヒルベルゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、サイセッチア（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ）ｓｐｐ．、サミア（Ｓａｍｉａ）ｓｐｐ．、サンニマ（Ｓａｎｎｉｎａ）ｓｐｐ．、サンニノイデア（Ｓａｎｎｉｎｏｉｄｅａ）ｓｐｐ．、サフォイデウス（Ｓａｐｈｏｉｄｅｕｓ）ｓｐｐ．、サルコプテス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ）ｓｐｐ．、サトロブロタ（Ｓａｔｈｒｏｂｒｏｔａ）ｓｐｐ．、スカラベイダエ（Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ）、セリオデス（Ｓｃｅｌｉｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、シヒニア（Ｓｃｈｉｎｉａ）ｓｐｐ．、シストセルカ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ）ｓｐｐ．、シザフィス（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ）ｓｐｐ．、シズラ（Ｓｃｈｉｚｕｒａ）ｓｐｐ．、シェレケンステニア（Ｓｃｈｒｅｃｋｅｎｓｔｅｉｎｉａ）ｓｐｐ．、シアラ（Ｓｃｉａｒａ）ｓｐｐ．、シロポファーガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ）ｓｐｐ．、シルトリプス・アウランチ（Ｓｃｉｒｔｈｒｉｐｓａｕｒａｎｔｉ）、スコパリア（Ｓｃｏｐａｒｉａ）ｓｐｐ．、スコプーラ（Ｓｃｏｐｕｌａ）ｓｐｐ．、スコチア（Ｓｃｏｔｉａ）ｓｐｐ．、スコチノファーラ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ）ｓｐｐ．、スコトグランマ（Ｓｃｏｔｏｇｒａｍｍａ）ｓｐｐ．、スクロビパルパ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐａ）ｓｐｐ．、スクロビパルポプシス（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｏｐｓｉｓ）ｓｐｐ．、セミオチサ（Ｓｅｍｉｏｔｈｉｓａ）ｓｐｐ．、セレダ（Ｓｅｒｅｄａ）ｓｐｐ．、セサミア（Ｓｅｓａｍｉａ）ｓｐｐ．、セシア（Ｓｅｓｉａ）ｓｐｐ．、シクヤ（Ｓｉｃｙａ）ｓｐｐ．、シデリジス（Ｓｉｄｅｒｉｄｉｓ）ｓｐｐ．、シミラ（Ｓｉｍｙｒａ）ｓｐｐ．、シネウグラフェ（Ｓｉｎｅｕｇｒａｐｈｅ）ｓｐｐ．、シトコーラ（Ｓｉｔｏｃｈｒｏａ）ｓｐｐ．、シトビオン（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ）ｓｐｐ．、シトフィルス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）ｓｐｐ．、シトトロガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ）ｓｐｐ．、ソレノプシス（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ）ｓｐｐ．、スメリンザス（Ｓｍｅｒｉｎｔｈｕｓ）ｓｐｐ．、ソフロニア（Ｓｏｐｈｒｏｎｉａ）ｓｐｐ．、スパエロチス（Ｓｐａｅｌｏｔｉｓ）ｓｐｐ．、スパルガローマ（Ｓｐａｒｇａｌｏｍａ）ｓｐｐ．、スパルガノチス（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ）ｓｐｐ．、スパタリスチス（Ｓｐａｔａｌｉｓｔｉｓ）ｓｐｐ．、スペルキア（Ｓｐｅｒｃｈｉａ）ｓｐｐ．、スペシア（Ｓｐｈｅｃｉａ）ｓｐｐ．、スフィンクス（Ｓｐｈｉｎｘ）ｓｐｐ．、スピロノタ（Ｓｐｉｌｏｎｏｔａ）ｓｐｐ．、スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）ｓｐｐ．、スポドプテラ・リットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スタグマトフォーラ（Ｓｔａｇｍａｔｏｐｈｏｒａ）ｓｐｐ．、スタフィリノコロウス（Ｓｔａｐｈｙｌｉｎｏｃｈｒｏｕｓ）ｓｐｐ．、スタトモポダ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ）ｓｐｐ．、ステノデス（Ｓｔｅｎｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、ステルハ（Ｓｔｅｒｒｈａ）ｓｐｐ．、ストモキシス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ）ｓｐｐ．、ストロフェドラ（Ｓｔｒｏｐｈｅｄｒａ）ｓｐｐ．、スニラ（Ｓｕｎｉｒａ）ｓｐｐ．、スチナ（Ｓｕｔｙｎａ）ｓｐｐ．、スワメルダミア（Ｓｗａｍｍｅｒｄａｍｉａ）ｓｐｐ．、シロマチア（Ｓｙｌｌｏｍａｔｉａ）ｓｐｐ．、シンピスチス（Ｓｙｍｐｉｓｔｉｓ）ｓｐｐ．、シナンテドン（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ）ｓｐｐ．、シナクシス（Ｓｙｎａｘｉｓ）ｓｐｐ．、シンコパクマ（Ｓｙｎｃｏｐａｃｍａ）ｓｐｐ．、シンデミス（Ｓｙｎｄｅｍｉｓ）ｓｐｐ．、シングラファ（Ｓｙｎｇｒａｐｈａ）ｓｐｐ．、シントメイダ（Ｓｙｎｔｈｏｍｅｉｄａ）ｓｐｐ．、タバヌス（Ｔａｂａｎｕｓ）ｓｐｐ．、タエニアルキス（Ｔａｅｎｉａｒｃｈｉｓ）ｓｐｐ．、タエニオトリプス（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ）ｓｐｐ．、タニア（Ｔａｎｎｉａ）ｓｐｐ．、タルソネムス（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）ｓｐｐ．、テグリフェラ（Ｔｅｇｕｌｉｆｅｒａ）ｓｐｐ．、テハマ（Ｔｅｈａｍａ）ｓｐｐ．、テレイオデス（Ｔｅｌｅｉｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、テロルタ（Ｔｅｌｏｒｔａ）ｓｐｐ．、テネブリオ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ）ｓｐｐ．、テフリナ（Ｔｅｐｈｒｉｎａ）ｓｐｐ．、テラトグラエア（Ｔｅｒａｔｏｇｌａｅａ）ｓｐｐ．、テリクーラ（Ｔｅｒｒｉｃｕｌａ）ｓｐｐ．、テチア（Ｔｅｔｈｅａ）ｓｐｐ．、テトラニクス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）ｓｐｐ．、タルフォフィラ（Ｔｈａｌｐｏｐｉｌａ）ｓｐｐ．、タウメトポエア（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ）ｓｐｐ．、チオジア（Ｔｈｉｏｄｉａ）ｓｐｐ．、トリプス（Ｔｈｒｉｐｓ）ｓｐｐ．、トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓｐａｌｍｉ）、トリプス・タバキ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）、チリドプテリクス（Ｔｈｙｒｉｄｏｐｔｅｒｙｘ）ｓｐｐ．、チリス（Ｔｈｙｒｉｓ）ｓｐｐ．、チネオラ（Ｔｉｎｅｏｌａ）ｓｐｐ．、チプラ（Ｔｉｐｕｌａ）ｓｐｐ．、トルトリシジア（Ｔｏｒｔｒｉｃｉｄｉａ）ｓｐｐ．、トルトリクス（Ｔｏｒｔｒｉｘ）ｓｐｐ．、トラキエア（Ｔｒａｃｈｅａ）ｓｐｐ．、トリアレウロデス（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、トリアロウロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリアトーマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ）ｓｐｐ．、トリアキソメラ（Ｔｒｉａｘｏｍｅｒａ）ｓｐｐ．、トリボリウム（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）ｓｐｐ．、トリコデクテス（Ｔｒｉｃｏｄｅｃｔｅｓ）ｓｐｐ．、トリコプルシア（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ）ｓｐｐ．、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）、トリコプチルス（Ｔｒｉｃｈｏｐｔｉｌｕｓ）ｓｐｐ．、トリオザ（Ｔｒｉｏｚａ）ｓｐｐ．、トリオザ・エリトレアエ（Ｔｒｉｏｚａｅｒｙｔｒｅａｅ）、トリファエニア（Ｔｒｉｐｈａｅｎｉａ）ｓｐｐ．、トリフォサ（Ｔｒｉｐｈｏｓａ）ｓｐｐ．、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ）ｓｐｐ．、チリア（Ｔｙｒｉａ）ｓｐｐ．、ウデア（Ｕｄｅａ）ｓｐｐ．、ウナスピス（Ｕｎａｓｐｉｓ）ｓｐｐ．、ウナスピス・シトリ（Ｕｎａｓｐｉｓｃｉｔｒｉ）、ウテテシア（Ｕｔｅｔｈｅｉｓａ）ｓｐｐ．、バレリオデス（Ｖａｌｅｒｉｏｄｅｓ）ｓｐｐ．、ベスパ（Ｖｅｓｐａ）ｓｐｐ．、ベスパミナ（Ｖｅｓｐａｍｉｍａ）ｓｐｐ．、ビタセア（Ｖｉｔａｃｅａ）ｓｐｐ．、ビツラ（Ｖｉｔｕｌａ）ｓｐｐ．、ウィトレシア（Ｗｉｔｌｅｓｉａ）ｓｐｐ．、キサンチア（Ｘａｎｔｈｉａ）ｓｐｐ．、キサントロエ（Ｘａｎｔｈｏｒｈｏｅ）ｓｐｐ．、キサントタイプ（Ｘａｎｔｈｏｔｙｐｅ）ｓｐｐ．、キセノミクタ（Ｘｅｎｏｍｉｃｔａ）ｓｐｐ．、キセノフシラ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ）ｓｐｐ．、キセノフシラ・ケオプシス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｓｉｓ）、キセスチア（Ｘｅｓｔｉａ）ｓｐｐ．、キシレナ（Ｘｙｌｅｎａ）ｓｐｐ．、キシロマイゲス（Ｘｙｌｏｍｙｇｅｓ）ｓｐｐ．、キシロサリス（Ｘｙｒｏｓａｒｉｓ）ｓｐｐ．、イポノメウタ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ）ｓｐｐ．、イプソロファ（Ｙｐｓｏｌｏｐｈａ）ｓｐｐ．、ザレ（Ｚａｌｅ）ｓｐｐ．、ザンクログナタス（Ｚａｎｃｌｏｇｎａｔｈｕｓ）ｓｐｐ．、ゼイラフェラ（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ）ｓｐｐ．、ゼノドキサス（Ｚｅｎｏｄｏｘｕｓ）ｓｐｐ．、ゼウゼラ（Ｚｅｕｚｅｒａ）ｓｐｐ．、ジガエナ（Ｚｙｇａｅｎａ）ｓｐｐ．。

本発明の化合物を使用することで線形動物門の階級の害虫を抑制することも可能である。かかる害虫としては、例えば、根瘤線形動物、シスト形成線形動物、そしてまた茎及び葉線形動物が挙げられ、それは特に；ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）ｓｐｐ．の例えばヘテロデラ・シャクチィ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、ヘテロドラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｒａａｖｅｎａｅ）及びヘテロドラ・トリフォリィ（Ｈｅｔｅｒｏｄｏｒａｔｒｉｆｏｌｉｉ）、グロボデラ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）ｓｐｐ．の例えばグロボデラ・ロストキエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）；メロイドジン（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）ｓｐｐ．及びの例えばメロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）及びメロイドジン・ジバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｊａｖａｎｉｃａ）；ラドフォルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）ｓｐｐ．の例えばラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）；プラチレンカス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）の例えばプラチレンカス・ネグレクタンス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｎｅｇｌｅｃｔａｎｓ）及びプラチレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐｅｎｅｔｒａｎｓ）；チレンカルス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）の例えばチレンカルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）；ロンジドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）、トリコドレス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）、キシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）、ジチレンカス（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、アフィーンコイデス（Ａｐｈｅｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）及びアングニア（Ａｎｇｕｉｎａ）；特にメロイドジン（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）の例えばメロイドジン・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、及びヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）の例えばヘテロデラ・グリシンス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ）である。

本発明の特に重要な観点は、寄生摂食害虫（ｐａｒａｓｉｔｉｃｆｅｅｄｉｎｇｐｅｓｔｓ）に対して植物を保護することにおける本発明の式（Ｉ）の化合物の使用である。

本発明の化合物及びそれらを含んで成る組成物の動物害虫に対する作用は、他の殺昆虫剤、ダニ駆除剤又は線形動物駆除剤の添加によって有意に拡大されそして与えられた環境に対して施用されてもよい。適切な添加剤としては、例えば、以下のクラスの活性成分が代表的であり：それは有機リン化合物、ニトロフェノール及び誘導体、ホルムアミジン、尿素、カルバメート、ピレトロイド、塩素化された炭化水素、ネオニコチノイド及びバチルス・チュリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｅｎｓｉｓ）製剤である。

特に適切な混合相手としては：アザメチフォス；クロルフェンビンフォス；シペルメトリン、シペルメトリンハイ−ｃｉｓ；シロマジン；ジアフェンチウロン；ジアジノン；ジクロルボス；ジクロトフォス；ジシクラニル；フェノキシカルブ；フルアズロン；フラチオカルブ；イサゾフォス；イドフェンフォス；キノプレン；ルフェヌロン；メタクリフォス；メチダチオン；モノクロトフォス；フォスファミドン；プロフェノフォス；ジオフェノラン；バチルス・チュリンゲンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）系統ＧＣ９１又は系統ＮＣＴＣ１１８２１から獲得可能な化合物；ピメトロジン；ブロモプロピレート；メトプレン；ジスルフォトン；キナルフォス；タウフルバリネート；チオシクラム；チオメトン；アルジカルブ；アジンフォス−メチル；ベンフラカルブ；ビフェントリン；ブプロフェジン；カルボフラン；ジブチルアミノチオ；カルタップ；クロルフルアズロン；クロルピリフォス；クロチアニジン；シフルトリン；λ−シハロトリン；α−シペルメトリン；ζ−シペルメトリン；デルタメトリン；ジフルベンズロン；エンドスルファン；エチオフェンカルブ；フェニトロチオン；フェノブカルブ；フェンバレレート；ホルモチオン；メチオカルブ；ペプテノフォス；イミダクロプリド；イソプロカルブ；メタミドフォス；メトミル；メビンフォス；パラチオン；パラチオン−メチル；フォサロン；ピリミカルブ；プロポクサー；テフルベンズロン；テルブフォス；トリアザメート；フェノブカルブ；テブフェノジド；フィプロニル；β−シフルトリン；シラフルオフェン；フェンピロキシメート；ピリダベン；ピリダリル；フェナザキン；ピリプロキシフェン；ピリミジフェン；ニテンピラム；アセトアミプリド；エマメクチン；エマメクチン−ベンゾエート；スピノサド；昆虫に対して活性がある植物抽出物；線形動物を含んで成り且つ昆虫に対して活性である調製物；バチルス・サブチリスから獲得可能な調製物；真菌を含んで成り且つ昆虫に対して活性である調製物；ウィルスを含んで成り且つ昆虫に対して活性である調製物；アバメクチン；クロルフェナピル；アセフェート；アクリナトリン；アラニカルブ；アルファメトリン；アミトラズ；」ＡＺ６０５４１；アジンフォスＡ；アジンフォスＭ；アゾシクロチン；ベンヂオカルブ；ベンスルタップ；β−シフルトリン；ＢＰＭＣ；ブロフェンプロクス；ブロモフォスＡ；ブフェンカルブ；ブトカルボキシン；ブチルピリダベン；カドウサフォス；カルバリル；カルボフェノチオン；クロエトカルブ；クロレトキシフォス；クロルメフォス；シス−レスメトリン；クロシトリン；クロフェンテジン；シアノフォス；シクロプロトリン；シヘキサチン；デメトンＭ；デメトンＳ；デメトン−Ｓ−メチル；ジクロフェンチオン；ジクリフォス；ジエチオン；ジメトエート；ジメチルビンフォス；ジオキサチオン；エジフェンフォス；エスフェンバレレート；エチオン；エトフェンプロクス；エトプロフォス；エトリンフォス；フェナミフォス；フェンブタチンオキシド；フェノチオカルブ；フェンプロパトリン；フェンピラド；フェンチオン；フルアジナム；フルシクロクスウロン；フルシトリネート；フルフェノキシウロン；フルフェンプロクス；フォノフォス；フォスチアゾエート；フブフェンブロクス；ＨＣＨ；ヘキサフルムロン；ヘキシチアゾクス；ＩＫＩ−２２０；イプロベンフォス；イソフェンフォス；イソキサチオン；イベルメクチン；マラチオン；メカルバム；メスルフェンフォス；メタルデハイド；メトカルブ；ミベルメクチン；モキシデクチン；ナレド；ＮＣ１８４；ニチアジン；オメトエート；オキサミル；オキシデメトンＭ；オキシデプロフォス；ペルメトリン；フェントエート；フォレート；フォスメト；フォキシム；ピリミフォスＭ；ピリミフォスＥ；プロメカルブ；プロパフォス；プロチオフォス；プロトエート；ピラクロフォス；ピラダフェンチオン；ピレスメトリン；ピレトラム；テブフェノジド；サリチオン；セブフォス；スルフォテプ；スルプロフォス；テブフェンピラド；テブピリンフォス；テフルトリン；テメフォス；テルバム；テトラクロルビンフォス；チアクロプリド；チアフェノクス；チアメトキサム；チオジカルブ；チオファノクス；チオナジン；チュリンジエンシン；トラロメトリン；トリアラテン；トリアゾフォス；トリアズロン；トリクロルフォン；トリフルムロン；トリメタカルブ；バミドチオン；キシリルカルブ；ＹＩ５３０１／５３０２；ゼータメトリン；ＤＰＸ−ＭＰ０６２−インドオキサカルブ；メトキシフェノジド；ビフェナゼート；ＸＭＣ（３，５−キシリルメチルカルバメート）；又は真菌病原体メタルヒジウム・アニソプリアエ（Metarhizium anisopliae）である。

本発明の化合物は、植物（特に農業、園芸及び林業分野の有用植物及び観葉植物）に、又はかかる植物の部分（例えば果、花、葉、茎、塊茎又は根）に生じる、前述の種類の害虫を抑制（即ち、阻害又は駆除）するために使用することができる。場合により、後に成長する植物の部分が、これらの害虫から保護される。

標的植物としては、特に穀類、例えばオオムギ、コムギ、ライムギ、オートムギ、ダイズ及びモロコシ；ビート、例えばシュガービート及び飼料用ビート；果実、例えばナシ状果及び石果、例えばリンゴ、西洋ナシ、西洋スモモ、モモ、アーモンド、サクランボ、並びに液果、例えばイチゴ、ラズベリー及びブラックベリー；マメ科植物、例えばマメ、レンズマメ、さやマメ及びダイズ；油植物、例えばナタネ、マスタード、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カスター油、ココア及びラッカセイ；ウリ類、例えばマロー、キュウリ及びメロン；繊維植物、例えば綿花、亜麻、大麻及びジュート；柑橘植物、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ及びマンダリン；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及びパプリカ；クスノキ科、例えば、アボガド、シナモン及びカンファー；並びにタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ワイン、ホップ、バナナ、天然ゴム及び観葉植物等が挙げられる。

本発明の化合物の更なる使用分野としては、上記例示の害虫に対する、保存物及び貯蔵室の保護及び原材料の保護、また、衛生分野において、特に飼育動物及び繁殖性家畜の保護、より具体的には飼育動物、特にネコ及びイヌの、ノミ、ダニ及び線形動物からの保護が挙げられる。

従って、本発明は、本発明の化合物を１以上含んでなる農薬組成物に関する。例としては、乳化可能濃縮物、懸濁濃縮物、直接噴霧可能又は希釈可能溶液、スプレー可能ペースト、希エマルション、可湿粉末（wettable powder）、可溶性粉末、分散可能粉末、可湿粉末、粉塵、顆粒及び封入体のポリマー物質が挙げられる。これらの製剤は、所望の目的及び周辺環境に応じて選択される。

活性成分は、それらの組成物中で純粋な形態で、例えば、特異的な粒子サイズにおける固体活性成分、又は好適に調剤技術における通常の１以上のアジュバントと、例えば賦形剤、もしくは固体状担体、又は表層活性化合質（界面活性剤）と一緒に使用されている。ヒト、家畜動物、生産性のある家畜及びペットにおける寄生虫抑制の分野において、それは、生理学的に許容される添加剤のみが使用されることで自明のことである。

溶媒は、例えば：水素化されていない又は部分的に水素化された芳香族炭化水素、好適には、Ｃ_８〜Ｃ_１２のアルキルベンゼンの画分の例えば、キシレン混合物、アルキル化されたナフタレン又はテトラヒドロナフタレン、脂肪族炭化水素もしくは脂肪族環式炭化水素の例えば、パラフィンもしくはシクロヘキサン、アルコールの例えば、エタノール、プロパノール又はブタノール、それらのグリコール及びエーテル及びエステルの例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチル又はエチルエーテル、ケトンの例えば、シクロヘキサンノン、イソフォロン又はジアセトンアルコール、強度極性溶媒の例えば、Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水、エポキシ化された又はエポキシ化されていない植物油の例えば、エポキシ化された又はエポキシ化されていないナタネ油、カスター油、ココナッツ油又ダイズ油、及びシリコーン油である。

固体担体であって、粉塵及び分散可能粉末のために使用される固体担体は、原則として、標準的な天然の岩石粉末の例えば、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はアタパルガイトである。非常に分散性の高いケイ酸又は非常に分散性の高い吸着性ポリマーも、物理特性を向上させるために加えられてよい。粒状吸着性顆粒担体は多孔質型であり、例えば、軽石、破壊されたレンガ、海泡石又はベントナイトであり、そして非吸着性担体物質は、軽石又は砂である。天然の多くの無機又は有機粒状物質、特に白雲石又は粉砕された植物残さを更に使用してもよい。

表層活性物質は、処方される活性化合物の性質に依存して、優れた乳化、分散及び可湿特性を伴う、非イオン性、陽イオン性及び／もしくは陰イオン性界面活性剤もしくは界面活性剤混合物である。下に列挙した界面活性剤は例示のみと解され；調剤技術において通常使用されている多くの他の界面活性剤及び本発明に適したものが関連刊行物中に記載されている。

非イオン性界面活性物質は、具体的に、脂肪族又は環式脂肪族アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、それは３〜３０個のグリコールエーテル基及び８〜２０の炭素原子を（脂肪族）炭化水素基中に、そして６〜１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル基中に含むことができる。更に適した物質は、水溶性酸化ポリエチレン添加物であり、２０〜２５０個のエチレングリコールエーテル基及び１０〜１００個のプロピレングリコールエーテル基を含み、プロピレングリコール上、エリレンジアミノポリプロピレングリコール及びアルキルポリプロピレングリコールはアルキル鎖中に１〜１０個の炭素原子を有する。通常例示される化合物は、プロピレングリコール１単位あたり１〜５エチレングリコール単位を含む。例は、ノニルフェノール−ポリエトキシエタノール、カスター油ポリグリコールエーテル、酸化ポリプロピレン−ポリエチレン添加物、トリブチルフェノキシポリ−エトキシエタノール、ポリエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。他の物質は、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルの例えば、ポリオキシエチレンソルビタントリオレアートである。

陽イオン性界面活性剤は、具体的に、第四アンモニウム塩であり、それは置換基として、８〜２２個のＣ原子を有するアルキル基を１個以上含み、そして更なる置換基として、低級の、ハロゲン化されていないかあるいはハロゲン化されているアルキル、ベンジル又は低級ヒドロキシアルキルを含む。この塩は好適にハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態にある。例は、ステアリル−トリメチル−アンモニウムクロリド及びベンジル−ジ−（２−クロロエチル）−エチル−アンモニウムブロミドである。

適切な陰イオン性界面活性剤は、水溶性の石鹸及び水溶性の合成界面活性化合物の両方であってよい。適切な石鹸は、高級脂肪酸（Ｃ_１０〜Ｃ_２２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及び置換された又は置換されていないアンモニウム塩の例えば、オレイン酸もしくはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム塩、又は天然に生じる脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩であり、それは、例えばココナッツ油又はトール油から獲得されていてもよく；そして更に脂肪酸メチルタウリン塩も挙げられる。しかしながら、合成界面活性剤は、一層頻繁に使用されており、具体的には、脂肪スルホン酸塩、脂肪硫酸塩、スルホン化されたベンゾイミダゾール誘導体又はアルカリスルホン酸塩である。脂肪スルホン酸塩及び脂肪硫酸塩は、原則としてアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩もしくは置換された又は置換されていないアンモニウム塩の形態にあり、そして一般に、８〜２２個のＣ原子のアルキル基を有し、アルキルとしてはアシル基のアルキル成分も挙げられ；例は、リグニン硫酸の、ドデシル硫酸エステルの、又は天然に生じる脂肪酸から調製した脂肪アルコール硫酸塩混合物のナトリウム又はカルシウム塩である。これらには、硫酸エステルの塩及び脂肪アルコールエチレン酸化物添加物のスルホン酸の塩も含まれる。スルホン化されたベンゾイミダゾール誘導体は好適に２個のスルホン酸基及び約８〜２２個のＣ原子を有する脂肪酸基を含む。アルキルアリールスルホン酸塩は、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸の又はナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド濃縮産物のナトリウム、もしくはカルシウムもしくはトリエタノールアンモニウム塩である。対応するリン酸塩、例えば、ｐ−ノニルフェノール−（４〜１４）−エチレンオキシド添加物又はリン脂質のリン酸エステルの塩なども更に使用されてもよい。

組成物は原則として、０．１〜９９％の、具体的には０．１〜９５％の活性化合物をそして１〜９９．９％の、具体的には、少なくとも、５〜９９．９％の固体状又は液体状補助物質を含んで成り、原則的に組成物の０〜２５％、具体的には０．１〜２０％が界面活性剤であることが可能である（％は各場合、重量％である）。濃縮組成物は市販の製品として一層好適であり、エンドユーザーは原則的に、活性化合物を非常に低濃度で含んで成る組成物を使用する。好適な組成物は、具体的に以下のものからなる（％＝重量％）。

本発明の化合物は、更なる固体状又は液体状のアジュバントを含んでなっても良く、それは例えば、安定化剤の例えば、植物油又はエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化されたココナッツ油、ナタネ油又はダイズ油）、消泡剤の例えば、シリコーン油、防腐剤、粘度調節剤、結合剤及び／もしくは増粘剤並びに肥料もしくは他の活性成分を特別な効果の例えば、ノミ駆除、殺細菌、殺真菌、殺線形動物、殺軟体動物又は選定の殺生物効果を獲得するために含んで成りうる。

本発明の作物保護製品は、アジュバントの不在下で、例えば粉砕、篩い分け及び／又は所定の粒子サイズにするために固体状活性成分をもしくは活性成分の混合物を圧縮することによってそして１以上のアジュバントの存在下で、例えば、活性成分をもしくは活性成分の混合物を１もしくは複数のアジュバントと密接に混合及び／もしくは粉砕することにより、公知の方法において調製されている。本発明は、本発明の組成物を調製するための方法及びそれら組成物の調製における式（Ｉ）の化合物の使用にも関連する。

本発明は、作物保護製品の施用の方法、即ち、例に挙げた種類の害虫を抑制するための方法の例えば、スプレー、噴霧化、粉塵化、被覆、ドレッシング、散布又は注ぎに関連し、それは意図された目的及び主流の状況に従って選択され、そして例に挙げた種類の害虫を抑制するための組成物の使用にも関連する。濃度の典型的な割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好適には０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。ｈａあたりの施用の割合は、一般に、１〜２０００ｇの活性成分／ｈａ、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好適には２０〜６００ｇ／ｈａであり；一層特に２０〜１００ｇ／ｈａである。

作物保護の分野における好適な施用の方法は、植物の葉群に対する施用であり（葉群施用）、施用の頻度と割合は、件の害虫による感染症のリスクに依存する。しかし、活性成分は、植物のある場所に液体製剤が浸透した場合又は活性成分が植物のある場所へと固体形態において組み込まれる場合、例えば、土壌中に、例えば顆粒形態において組み込まれた場合（固体施用）、根を通じて植物に浸透させることができる（全身施用）。田んぼの稲作物の場合、かかる粒子は計量された量で洪水した田において施用されてもよい。

本発明の作物保護製品は、植物繁殖物質、例えば、種子の例えば、果実、塊茎又は小粒、切り枝を、動物害虫に対して保護するためにも適している。繁殖物質は植える前に前記組成物で処理されていてもよく：例えば、種子が播かれる前に下準備されてもよい。本発明の活性成分は、小粒に対して、種子を液体製剤に浸すかあるいはそれらを固体製剤でコーティングすることによって施用されてもよい（コーティング）。前記組成物は、例えば、繁殖物質が植えられている場合、植える部位、例えば播種の間に種の畝に対して施用されてもよい。本発明は、かかる繁殖物質を処理する方法に、そして植物繁殖物質をそのように処理する方法に関連する。

以下の実施例は本発明を説明するためのものであり、本発明を限定するものではない。温度は℃であり；溶媒の混合比は体積部である。スペクトルに関連するデータ中、ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドを示し、ｓは一重項を示し、ｔは三重項を示し、ｄは二重項を示し、ｑは四重項を示し、そしてｍは多重項を示す。

調製例
以下の例では、アベルメクチンＢ１誘導体（アベルメクチンＢ１ａ及びＢ１ｂ誘導体の混合物）の調製を記す。混合物に対するＢ１ｂ誘導体の比率は、通常は僅か５〜１０重量％程度である。このため、ＮＭＲスペクトルでは通常、Ｂ１ａ誘導体の結合のみが検出される。

本発明の化合物は殆どの場合、アベルメクチンＢ１ａ及びＢ１ｂ誘導体の混合物の形態であるため、融点や屈折率等の典型的な物理データによる特性決定は殆ど無意味である。従って、本発明の化合物の特性決定は、クロマトグラフィーによる精製後にＮＭＲスペクトル分析により行うか、或いは、ＨＰＬＣ（高分解液体クロマトグラフィー）による分析において特定された保持時間を参照して行う。調製例の物理データにおいて、「Ｂ１ａ」は主成分（Ｒ_１はｓｅｃ−ブチルである）を指し、「Ｂ１ｂ」は第二の成分（ここでＲ_１はイソプロピルである）を指す。Ｂ１ａ誘導体の保持時間のみを示す化合物の場合、Ｂ１ｂ誘導体の割合が少なく、Ｂ１ｂ成分に関する保持時間の特定は不可能である。Ｂ１ａ成分及びＢ１ｂ成分の正確な構造の割り当ては、マススペクトロメトリーによって行う。

以下の方法をＨＰＬＣ分析のために使用した。

化合物のクロマトグラフィーに使用したＹＭＣ−ＰａｃｋＯＤＳ−ＡＱカラムは、ＹＭＣ、Alte Raesfelderstrasse 6, 46514 Schermbeck, Germanyにより製造された。

物理データの情報中で使用した略記は以下の意味を有する。
ｓ：一重項、ＭＨｚ：メガヘルツ、ｂｒｓ：ブロード一重項；ｔ：三重項；ｍ：多重項；ｄ：二重項；Ｊ：総合定数；ｂｄ：ブロード二重項；ＬＣＭＳ：液体クロマトグラフィーマススペクトロメトリー；ｔ_ＲＴ：保持時間（ｍｉｎ）；Ｍ＋Ｈ：質量ピーク＋Ｈ；Ｍ＋Ｎａ：質量ピーク＋Ｎａである。ＴＢＤＭＳは例中で基−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ｔｅｒｔ−ブチル）を示す。溶媒の混合比を体積部で与えている。「エーテル」とはジエチルエーテルと解される。

実施例Ｐ．１：４”−Ｏ−ベンジルオキシメチル−アベルメクチンＢ_１

段階Ａ：１０ｍｌのジクロロメタン中０．５ｇの５−ＯＴＢＤＭＳ−アベルメクチンＢ_１及び０．２６ｇのＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの０℃の溶液に対して、２７６ｍｇの塩化ベンジルオキシメチチルを加えた。この混合物を３５℃で１２時間に渡り撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、水中へと注いで、酢酸エチルで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮し、粗製の５−ＯＴＢＤＭＳ−４”−Ｏ−ベンジルオキシメチル−アベルメクチンＢ_１（次のように直接使用した）を提供した。

段階Ｂ：１０ｍｌのテトラヒドロフラン中５−ＯＴＢＤＭＳ−４”−Ｏ−ベンジルオキシメチル−アベルメクチンＢ_１（段階Ａで獲得した）溶液に対して、２．２ｍｌのＨＦ−ピリジン溶液（２５ｇの７０％ＨＦ−ピリジン、２７．５ｍｌのテトラヒドロフラン及び１２．５ｍｌのピリジンからなる）を加え、そしてこの混合物を室温で１２時間に渡り撹拌して、水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し；有機相を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。残留物を調製用ＨＰＬＣ（ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅＨＰＬＣ）によって精製し、４”−Ｏ−ベンジルオキシメチル−アベルメクチンＢ_１（ＬＣＭＳ：Ｂ_１ａ：ｔ_ＲＴ：１２．１６ｍｉｎ，１０１５（Ｍ＋Ｎａ））を提供した。

実施例Ｐ．２：４”−エピ−Ｏ−（２−メトキシエトキシメチル）−アベルメクチンＢ_１

段階Ａ：５ｍｌのジクロロメタン中０．３ｇの５−ＯＴＢＤＭＳ−４”−エピ−アベルメクチンＢ_１及び０．３１ｇのＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの０℃の溶液に対して、０．２１ｍｌの２−メトキシ−エトキシメチルクロリドを加えた。この混合物を還流温度で６時間に渡り撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、水中へと注いで、酢酸エチルで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、そしてin vacuoで濃縮し、粗製の５−ＯＴＢＤＭＳ−４”−エピ−Ｏ−（２−メトキシエトキシメチル）−アベルメクチンＢ_１（次のように直接使用した）を提供した。

段階Ｂ：１０ｍｌのテトラヒドロフラン中５−ＯＴＢＤＭＳ−４”−エピ−Ｏ−（２−メトキシエトキシメチル）−アベルメクチンＢ_１の溶液に対して、３．５ｍｌのＨＦ−ピリジン溶液（２５ｇの７０％ＨＦ−ピリジン、２７．５ｍｌのテトラヒドロフラン及び１２．５ｍｌのピリジンからなる）を加え、そしてこの混合物を５０℃で２．５時間に渡り撹拌して、水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し；有機相を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲルヘキサン／酢酸エチル１／１）によって精製し、４”−エピ−Ｏ−（２−メトキシエトキシメチル）−アベルメクチンＢ_１（ＬＣＭＳ：Ｂ_１ａ：ｔ_ＲＴ：９．３７ｍｉｎ，９８３．５（Ｍ＋Ｎａ），９６１．６（Ｍ＋Ｈ）；Ｂ_１ａ：ｔ_ＲＴ：８．６５ｍｉｎ，９６９．５（Ｍ＋Ｎａ））を提供した。

実施例Ｐ．３：４’−Ｏ−ブトキシメチル−アベルメクチンＢ_１単糖

段階Ａ：ジクロロメタン（５ｍｌ）中５−ＯＴＢＤＭＳ−４’アベルメクチンＢ_１単糖（４２０ｍｇ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（０．４ｍｌ）の室温での溶液に対して、クロロメチルｎ−ブチルエーテル（２２０ｍｇ）を加えた。この混合物を３５℃で２４時間に渡り撹拌して、水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し；Ｍｇ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル４／１）により精製し、５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−（１−アセトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルによって特性決定している）を提供した。

段階Ｂ：メタノール（５ｍｌ）中５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−ブトキシメチル−アベルメクチンＢ_１単糖（２００ｍｇ）の０℃の溶液に対して、メタンスルホン酸（０．０２ｍｌ）を加えた。この反応混合物を１時間に渡り撹拌して、飽和重炭酸ナトリウムへとに注ぎ、酢酸エチルで抽出し；Ｍｇ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル３／０）により、４’−Ｏ−ブトキシメチル−アベルメクチンＢ_１単糖を提供した。

４’−Ｏ−ブトキシメチル−アベルメクチンＢ_１単糖：Ｂ_１ａＣ_４６Ｈ_７０Ｏ_１２，ＭＷ：８１４．５．ＬＣＭＳ：ｔ_ＲＴ，：１１．４ｍｉｎ，８３７．３（Ｍ＋Ｎａ）；１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）選択データ、δＨ（ｐｐｍ）：３．１５（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ，ＣＨ−４’），３．２８（ｍ，１Ｈ，ＣＨ−２），３．４４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ_３）．Ｂ_１ｂＣ_４５Ｈ_６８Ｏ_１２，ＭＷ：８００．５．ＬＣＭＳ：ｔ_ＲＴ，：１０．６８２３．５（Ｍ＋Ｎａ）；

実施例Ｐ．４：４’−Ｏ−（１−アセトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖

段階Ａ：ジクロロメタン（５ｍｌ）中５−ＯＴＢＤＭＳ−アベルメクチンＢ_１単糖（４２２ｍｇ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．９ｍｌ）の溶液に対して、室温で１−アセトキシ−２−クロロメトキシエタン（６１０ｍｇ）を加えた。この混合物を４５℃で３２時間に渡り撹拌した。この混合物を塩水へと注いで、酢酸エチルで抽出し、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲルヘキサン／酢酸エチル４／１）によって粗製して、５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−（１−アセトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルで特性決定している）を提供した。

段階Ｂ：テトラヒドロフラン（５ｍｌ）中５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−（１−アセトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖（３８４ｍｌ）の溶液に対して、ピリジン（０．２ｍｌ）及び７０％ＨＦ−ピリジン溶液（０．２ｍｌ）を加えた。この混合物を１８時間に渡り室温で撹拌して、水性ＮａＨＣＯ_３（５０％）に注ぎ、酢酸エチルで抽出し；ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル１／１）により、４’−Ｏ−（１−アセトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルで特性決定している）を提供した。

４’−Ｏ−（１−アセトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖：Ｂ_１ａＣ_４６Ｈ_６８Ｏ_１４，ＭＷ：８４４．５．ＬＣＭＳ：ｔ_ＲＴ，：８．４９ｍｉｎ，８６７．５（Ｍ＋Ｎａ）；Ｂ_１ｂＣ_４５Ｈ_６６Ｏ_１２，ＭＷ：８３０．５．ＬＣＭＳ：ｔ_ＲＴ，：７．８２ｍｉｎ，８５３．５（Ｍ＋Ｎａ）．

実施例Ｐ．５：４’−Ｏ−（１−ヒドロキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖

段階Ａ：０℃に冷却した中５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−（１−アセトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖（４１０ｍｇ）のメタノール溶液（１０ｍｌ）に対して、水酸化アンモニウム（２ｍｌ，Ｈ_２Ｏ中２５％）を加えた。この混合物を室温で４時間に渡り撹拌し、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲルヘキサン／酢酸エチル１／１）によって、４’−Ｏ−（１−ヒドロキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルで特性決定している）を提供した。

段階Ｂ：テトラヒドロフラン（２ｍｌ）中５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−（１−ヒドロキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖（１４０ｍｇ）の溶液に対して、ピリジン（８０μｌ）及び７０％ＨＦ−ピリジン溶液（８０μｌ）を加えた。この混合物を５日に渡り室温で撹拌して、水性ＮａＨＣＯ_３（５０％）に注ぎ、酢酸エチルで抽出し；ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル３／７）により、４’−Ｏ−（１−ヒドロキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルで特性決定している）を提供した。

４’−Ｏ−（１−ヒドロキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖：Ｂ_１ａＣ_４４Ｈ_６６Ｏ_１３，ＭＷ：８０２．５．ＬＣＭＳ：ｔ_ＲＴ，：６．９９ｍｉｎ，８２５．４（Ｍ＋Ｎａ）；Ｂ_１ｂＣ_４３Ｈ_６４Ｏ_１３，ＭＷ：７８８．４．ＬＣＭＳ：ｔ_ＲＴ，：６．３５ｍｉｎ，８１１．４（Ｍ＋Ｎａ）．

実施例Ｐ．６：４’−Ｏ−（１−メトキシメトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖

段階Ａ：ジクロロメタン（５ｍｌ）中５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−（１−ヒドロキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖（１３８ｍｇ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルエミン（９０μｌ）の室温の溶液に対して、クロロメチルエーテル（２９μｌ）を加えた。この混合物を３５℃で２０時間に渡り撹拌した。この混合物を水に注いで、ジクロロメタンで抽出し、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル７／３）によって精製して、５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−（１−メトキシメトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルで特性決定している）を提供した。

段階Ｂ：テトラヒドロフラン（１．５ｍｌ）中５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−（１−メトキシメトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖（１００ｍｇ）の溶液に対して、ピリジン（５０μｌ）及び７０％ＨＦ−ピリジン溶液（５０μｌ）を加えた。この混合物を４８時間に渡り室温で撹拌して、水性ＮａＨＣＯ_３に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル１／１）により、４’−Ｏ−（１−メトキシメトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルで特性決定している）を提供した。

４’−Ｏ−（１−メトキシメトキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖：Ｂ_１ａＣ_４６Ｈ_７０Ｏ_１４，ＭＷ：８４６．５．ＬＣＭＳ：ｔ_ＲＴ，：８．７３ｍｉｎ，８６９．４（Ｍ＋Ｎａ）；Ｂ_１ｂＣ_４５Ｈ_６８Ｏ_１４，ＭＷ：８３２．５．ＬＣＭＳ：ｔ_ＲＴ，：７．８９ｍｉｎ，８５５．４（Ｍ＋Ｎａ）．

実施例Ｐ．７：４’−Ｏ−（１−アジド−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖

段階Ａ：０℃に冷却したＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（７ｍｌ）中５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−（１−ヒドロキシ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖（６４２ｍｇ）の室温の溶液に対して、トリフェニルフォスフィン（５５１ｍｇ）及びテトラブロモエタン（６９６ｍｇ）を加えた。この混合物を０．５時間に渡り撹拌し、その後アジ化ナトリウム（２２８ｍｇ）を加えた。この反応混合物を４０℃で１時間に渡り撹拌し、そして水に注いで、酢酸エチルで抽出し、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル５／１）によって精製して、５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−（１−アジド−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルで特性決定している）を提供した。

段階Ｂ：テトラヒドロフラン（２．０ｍｌ）中５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−（１−アジド−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖（９８ｍｇ）の溶液に対して、ピリジン（５０μｌ）及び７０％ＨＦ−ピリジン溶液（５０μｌ）を加えた。この混合物を４８時間に渡り室温で撹拌して、水性ＮａＨＣＯ_３に注ぎ、酢酸エチルで抽出し；ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル１／１）により、４’−Ｏ−（１−アジド−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルで特性決定している）を提供した。

４’−Ｏ−（１−アジド−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖：Ｂ_１ａＣ_４４Ｈ_６５Ｎ_３Ｏ_１２，ＭＷ：８２７．５．ＬＣＭＳ：ｔ_ＲＴ，：９．７６ｍｉｎ，８５０．５（Ｍ＋Ｎａ）；Ｂ_１ｂＣ_４３Ｈ_６３Ｎ_３Ｏ_１２，ＭＷ：８１３．４．ＬＣＭＳ：ｔ_ＲＴ，：９．０１ｍｉｎ，８３６．４（Ｍ＋Ｎａ）．

実施例Ｐ．８：４’−Ｏ−（１−アミノ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖

段階Ａ：４’−Ｏ−（１−アジド−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖の溶液に対してトリメチルフォスフィン（１５０μｌ，テトラヒドロフラン中１．０Ｍ）及び水（３０μｌ）を加えた。この混合物を室温で４８時間に渡り撹拌し、水に注いで、酢酸エチルで抽出し、ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル５／１）によって精製して、４’−Ｏ−（１−アミノ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルで特性決定している）を提供した。

実施例Ｐ．９：４’−Ｏ−（１−アミノ−エトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖：Ｂ_１ａＣ_４４Ｈ_６７ＮＯ_１２，ＭＷ：８０１．５．ＬＣＭＳ：ｔ_ＲＴ，：４．１１ｍｉｎ，８０２．５（Ｍ＋Ｎａ）．

段階Ａ：５−ＯＴＢＤＭＳ−ベルメクチンＢ_１単糖（１．０ｇ）、酢酸水銀（１９０ｍｇ）及びエチルビニルエーテル（１０ｍｌ）の混合物を８時間に渡り還流させた。この混合物を水性Ｎａ_２ＣＯ_３に注いで、そして酢酸エチルで抽出した。Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮して、５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−ビニル−アベルメクチンＢ_１単糖（マスクトル及ＮＭＲスペクトルで特性決定している）を提供した。

段階Ｂ：メタノール中５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−ビニル−アベルメクチンＢ_１単糖（２００ｍｇ）の溶液に対してＮ−ブロモスクシンイミド（４６ｍｇ）を加えた。室温で２４時間に渡り撹拌した後、溶媒をｉｎｖａｃｕｏで除去し、立体異性体の混合物として５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−（１−ブロモメチル−１−メトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖（マスクトル及ＮＭＲスペクトルで特性決定している）を提供した。

５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−（１−ブロモメチル−１−メトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖：Ｂ_１ａＣ_５０Ｈ_７９ＢｒＯ_１２Ｓｉ，ＭＷ：９７８．５．ＬＣＭＳ：異性体１：ｔ_ＲＴ，：１４．９４ｍｉｎ，９７９．５（Ｍ＋Ｈ）；異性体２：ｔ_ＲＴ，１４．６４ｍｉｎ．，１００１．４（Ｍ＋Ｎａ）．

段階Ｃ：ＴＨＦ（２．０ｍｌ）中５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−（１−ブロモメチル−１−メトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖（２００ｍｇ）の溶液に対して、ピリジン（５０μｌ）及び７０％ＨＦ−ピリジン溶液（１００μｌ）を加えた。この混合物を４８時間に渡り室温で撹拌して、飽和水性ＮａＨＣＯ_３に注ぎ、酢酸エチルで抽出し；ＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル１／１）により、４’−Ｏ−（１−ブロモメチル−１−メトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルで特性決定している）を提供した。

４’−Ｏ−（１−ブロモメチル−１−メトキシ）メチル−アベルメクチンＢ_１単糖：Ｂ_１ａＣ_４４Ｈ_６５ＢｒＯ_１２，ＭＷ：８６４．４．ＬＣＭＳ：異性体１：ｔ_ＲＴ，：１０．５６ｍｉｎ，８６５．４（Ｍ＋Ｈ）；異性体２：ｔ_ＲＴ，１０．３５ｍｉｎ．，８６５．４（Ｍ＋Ｎａ）．

実施例Ｐ．１０：４’−エピ−Ｏ−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アベルメクチンＢ_１単糖

段階Ａ：４ｍｌのＣＨ_２Ｃｌ_２中５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−エピ−アベルメクチンＢ_１単糖（５００ｍｇ）、３，４−ジヒドロ−２−Ｈ−ピラン（８０．７μｌ）及びピリジニウム−（トルエン−４−スルホネート）（１４．９ｍｇ）の混合物を室温で６時間に渡り撹拌した。この反応混合物を２０ｍｌのジエチルエーテルで希釈し、そして水性ＮａＣｌで洗浄した。Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮し、５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−エピ−Ｏ−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アベルメクチンＢ_１単糖の考えられる２つの異性体（フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル４：１）によって分離できうる）（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルによって特性決定した）を提供した。

段階Ｂ’：ＴＨＦ（２．５ｍｌ）中５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−エピ−Ｏ−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アベルメクチンＢ_１単糖（１４８ｍｇ）の第一の異性体の溶液に対してピリジン（２４４μｌ）及び７０％ＨＦ−ピリジン溶液（８３μｌ）を加えた。この混合物を７２時間に渡り室温で撹拌し、飽和水性ＮａＨＣＯ_３中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。調製用ＨＰＬＣにより４’−エピ−Ｏ−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アベルメクチンＢ_１単糖（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルによって特性決定した）の第一の異性体を提供する。

４’−ｅｐｉ−Ｏ−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アベルメクチンＢ_１ａ単糖：Ｃ_４６Ｈ_６８Ｏ_１２，ＭＷ：８１２．５．ＬＣＭＳ：異性体１ｔ_ＲＴ，１０．２６ｍｉｎ，８１３．５（Ｍ＋Ｈ）；８３５．５（Ｍ＋Ｎａ）．

段階Ｂ”：ＴＨＦ（１ｍｌ）中５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−エピ−Ｏ−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アベルメクチンＢ_１単糖（４６ｍｇ）の第二の異性体溶液に対してピリジン（７６μｌ）及び７０％ＨＦ−ピリジン溶液（２６μｌ）を加えた。この混合物を７２時間に渡り室温で撹拌し、飽和水性ＮａＨＣＯ_３中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。調製用ＨＰＬＣにより４’−エピ−Ｏ−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アベルメクチンＢ_１単糖（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルによって特性決定した）の第二の異性体を提供する。

４’−ｅｐｉ−Ｏ−（テトラヒドロ−ピラン−２−イル）−アベルメクチンＢ_１ａ単糖：Ｃ_４６Ｈ_６８Ｏ_１２，ＭＷ：８１２．５．ＬＣＭＳ：異性体２ｔ_ＲＴ，１１．０３ｍｉｎ，８１３．５（Ｍ＋Ｈ）；８３５．５（Ｍ＋Ｎａ）．

実施例Ｐ．１１：４’−Ｏ−（［１，４］ジオキサン−２−イル）−アベルメクチンＢ_１単糖

段階Ａ：８ｍｌのＣＨ_２Ｃｌ_２中の５−ＯＴＢＤＭＳ−４−アベルメクチンＢ_１単糖（５００ｍｇ）、２−フェニル−スルファニル−［１，４］ジオキサン（１６３ｍｇ）及び分子篩（３Å）の混合物を２時間に渡り室温で撹拌した。この反応混合物を−３０℃に冷却し、そしてＮ−ロドスクシンイミド（２６７ｍｇ）及びトリフルオロメタンスルホン酸（５．１μｌ）を加えた。室温で７５分に渡る撹拌後、この反応を、３０ｍｌのＣＨ_２Ｃｌ_２で希釈したエチルジイソプロピルアミン（８．１μｌ）で止め、そして水性Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_３、水性ＮａＨＣＯ_３及び水性ＮａＣｌで洗浄した。Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、ｉｎｖａｃｕｏで濃縮し、５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−（［１，４］ジオキサン−２−イル）−アベルメクチンＢ_１単糖（フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル３：１）によって単離できうる）（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルによって特性決定した）を提供した。

段階Ｂ：ＴＨＦ（０．７ｍｌ）中の５−ＯＴＢＤＭＳ−４’−Ｏ−（［１，４］ジオキサン−２−イル）−アベルメクチンＢ_１単糖（２９ｍｇ）の溶液に対してＨＦ−ピリジン溶液（１７５μｌ）を加えた。この混合物を室温で１８時間に渡り撹拌し、飽和水性ＮａＨＣＯ_３中に注いで、酢酸エチルで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、ｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル１：１）により４’−Ｏ−（［１，４］ジオキサン−２−イル）−アベルメクチンＢ_１単糖（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルによって特性決定した）を提供した。

４’−Ｏ−（［１，４］ジオキサン−２−イル）−アベルメクチンＢ_１ａ単糖：Ｃ_４５Ｈ_６６Ｏ_１３，ＭＷ：８１４．５．ＬＣＭＳ：ｔ_ＲＴ，１０．０７ｍｉｎ，８１５．５（Ｍ＋Ｈ）；８３７．４（Ｍ＋Ｎａ）；８３２．５（Ｍ＋ＮＨ４）．

実施例Ｐ．１２：４’−Ｏ−（ジヒドロ−ピラン−３−オン）−アベルメクチンＢ_１単糖

段階Ａ：４０ｍｌのメチルピロリジンオン中５−ＯＴＢＤＭＳ−４−アベルメクチンＢ_１単糖（７１００ｍｇ）、カルボン酸アリルエステル６−フェニルスルファニル−テトラヒドロ−ピラン−３−イルエステル（１０２４０ｍｇ）及び２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン（１８９０μｌ）の室温での溶液をＮ−ヨードスクシンイミド（７５６０ｍｇ）で４０分処理した。この反応を水性Ｎａ_２ＳＯ_３、水性Ｋ_２ＣＯ_３及び水の混合物で止めた。水性相をジエチルエーテルで（３回）抽出し、そして有機相を水及び水性ＮａＣｌで連続して洗浄した。Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、ｉｎｖａｃｕｏで濃縮し、そして４’−Ｏ−（３−アリルオキシカルボニル−ジヒドロ−ピラン）−アベルメクチンＢ_１単糖（フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−ジエチルエーテル１：０〜０：１）により単離できる）（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルで特性決定した）の３種のエピマーの混合物を提供する。代わりに、それらを次の段階の混合物として維持している。

段階Ｂ：５０ｍｌのテトラヒドロフラン中４’−Ｏ−（３−アリルオキシカルボニル−ジヒドロ−ピラン）−アベルメクチンＢ_１単糖（５４３００ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）−パラジウム（２８７０ｍｇ）、トリフェニルフォスフィン（２５８０ｍｇ）、ブチルアミン（７４６０μＬ）及びギ酸の混合物を室温で４時間に渡り撹拌した。この反応混合物を水性ＮａＨＣＯ_３及び酢酸エチルの混合物に注いだ。水相を酢酸エチルで抽出し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、ｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル３：２）により、４’−Ｏ−（ジヒドロ−ピラン−３−オル）−アベルメクチンＢ_１単糖（フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−ジエチルエーテル１：０〜０：１）により単離できる）（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルで特性決定した）を提供する。

段階Ｃ：−７５℃で撹拌した３０ｍｌの塩化メチレン中、塩化オキサリルを含有する溶液（１０１０μＬ）に対して、１０ｍＬの塩化メチレン中に溶かしたＤＭＳＯ（１３９０μｌ）を１０分間加えた。次いで、２０ｍＬの塩化メチレン中に溶かした４’−Ｏ−（ジヒドロ−ピラン−３−オル）−アベルメクチンＢ_１単糖（７５５０ｍｇ）を１５分の時間に渡り−７５℃で加えた。この混合物をこの温度で３０分に渡り撹拌し、そしてとりエチルエミン（３５６０μＬ）を加えた。この混合物を更なる１０分に渡り−７５℃で撹拌し、次いでこの反応混合物を０℃にした。この反応を水性ＮａＨＣＯ_３で止め、そして水相をジエチルエーテル（×３）で抽出した。有機相をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル１：３）により４’−Ｏ−（ジヒドロ−ピラン−３−オン）−アベルメクチンＢ_１単糖（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルで単離して特性決定した）を提供した。

段階Ｄ：ＴＨＦ（２．５ｍｌ）中４’−Ｏ−（ジヒドロ−ピラン−３−オン）−アベルメクチンＢ_１単糖（９０ｍｇ）の溶液に対してＨＦ−ピリジン溶液（５００μｌ）を加えた。この混合物を１８時間に渡り室温で撹拌し、飽和水性ＮａＨＣＯ_３中へと注いで、酢酸エチルで抽出し、有機相をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、そしてｉｎｖａｃｕｏで濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン−ジエチルエーテル１：２〜０：１）により４’−Ｏ−（ジヒドロ−ピラン−３−オン）−アベルメクチンＢ_１単糖（単離できる）（マススペクトル及びＮＭＲスペクトルで特性決定した）を提供した。

４’−Ｏ−（ジヒドロ−ピラン−３−オン）−アベルメクチンＢ_１単糖：
第一のエピマー：Ｂ_１ａＣ_４６Ｈ_６６Ｏ_１３，ＭＷ：８２６．５．ＬＣＭＳ：ｔ_ＲＴ，１１．６９ｍｉｎ，８２７．５（Ｍ＋Ｈ）；８４９．３（Ｍ＋Ｎａ）．
第二のエピマー：Ｂ_１ａＣ_４６Ｈ_６６Ｏ_１３，ＭＷ：８２６．５．ＬＣＭＳ：ｔ_ＲＴ，１０．９４ｍｉｎ，８４９．４（Ｍ＋Ｎａ）；８４４．５（Ｍ＋ＮＨ４）．

実施例Ｐ．１３：表に列挙した化合物は上記の調製例に類似してかあるいは当業者に周知の他の方法で調製し得る。

表１：式：

（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル（Ｂ１ａ）又はイソプロピル（Ｂ１ｂ）であり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−でありそしてＱは水素である）
の化合物。

表２：式：

（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル（Ｂ１ａ）又はイソプロピル（Ｂ１ｂ）であり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−でありそしてＱは水素である）
の化合物。

表３：式：

（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル（Ｂ１ａ）又はイソプロピル（Ｂ１ｂ）であり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−でありそしてＱは水素である）
の化合物。

表４：式

（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル（Ｂ１ａ）又はイソプロピル（Ｂ１ｂ）であり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−でありそしてＱは水素である）
の化合物。

表Ａ：式（Ｉ）の化合物

表５：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表６：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表７：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表８：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

Ｒ_１がｓｅｃ−ブチルである誘導体に関するＨＰＬＣ分析の保持時間：１３．８３ｍｉｎ
Ｒ_１がイソプロピルである誘導体に関するＨＰＬＣ分析の保持時間：１３．４０ｍｉｎ

表９：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表１０：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表１１：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

ＨＰＬＣ分析の保持時間：１２．４３ｍｉｎ

表１２：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表１３：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表１４：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表１５：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

ＨＰＬＣ分析の保持時間：１３．３７ｍｉｎ

表１６：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表１７：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はエチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表１８：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はエチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表１９：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はエチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表２０：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はエチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表２１：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はメチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表２２：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はメチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表２３：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はメチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表２４：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はメチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表２５：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はｉ−プロピルあり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表２６：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表２７：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表２８：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表２９：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表３０：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表３１：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表３２：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表３３：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表３４：式（Ｉａ）（式中、Ｒ_１はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表３５：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

ＨＰＬＣ分析における保持時間：１１．３６ｍｉｎ

表３６：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表３７：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表３８：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表３９：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

ＨＰＬＣ分析における保持時間：１２．５９ｍｉｎ

表４０：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表４１：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１はエチルであり、Ａ−ＢはＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表４２：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１はエチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表４３：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１は１エチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表４４：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１はエチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表４５：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１はエチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表４６：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１はエチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表４７：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１はメチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表４８：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１はメチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表４９：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１はプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表５０：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１はプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表５１：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表５２：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表５３：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表５４：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表５５：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表５６：式（Ｉｂ）（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表５７：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表５８：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表５９：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表６０：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はシクロへキシルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表６１：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表６２：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表６３：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表６４：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表６５：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はエチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表６６：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はエチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表６７：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はエチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表６８：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はエチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表６９：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はメチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表７０：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はメチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表７１：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はメチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表７２：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はメチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表７３：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表７４：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表７５：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表７６：式（Ｉｃ）（式中、Ｒ_１はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表７７：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表７８：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表７９：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表８０：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はｓｅｃ−ブチル又はイソプロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表８１：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表８２：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はシクロヘキシルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表８３：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はシクロへキシルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表８４：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はシクロへキシルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表８５：（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表８６：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表８７：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表８８：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１は１−メチル−ブチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表８９：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はエチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表９０：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はエチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表９１：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はエチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表９２：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はエチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表９３：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はメチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表９４：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はメチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表９５：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はメチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表９６：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はメチルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表９７：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表９８：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＴＢＤＭＳであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表９９：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

表１００：式（Ｉｄ）（式中、Ｒ_１はｉ−プロピルであり、Ａ−Ｂは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり、ＱはＨであり、そして各化合物に関する置換基Ｒ_２及びＲ_３の組み合わせは表Ａの行Ａ．１〜Ａ．７９に対応する）の化合物。

穀物の収穫において使用するための製剤の例（％＝重量％）
例Ｆ１：乳化可能濃縮物

例Ｆ２：溶液

例Ｆ３：顆粒

例Ｆ４：可湿粉末

例Ｆ５：乳化可能濃縮物

例Ｆ６：押し出し顆粒

例Ｆ７：コーティングした顆粒

例Ｆ８：懸濁濃縮物

生物学的例：
例Ｂ１：スポドプテラ・リットラリスに対する活性
若いダイズ植物に、１２．５ｐｐｍの試験化合物を含んで成る水性エマルションスプレー混合物をスプレーし、その後、当該スプレーコーティングが乾いた後、当該植物にスポドプテラ・リットラリスのイモムシを１０匹、第一段階において住まわせ、そしてプラスチック容器に置いた。３日後、集団の％減少及び摂食傷害の減少（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と摂食傷害を比較することによって決定した。

前記表の化合物はこの試験において優れた活性を示した。特に化合物１．５、１．６、２．６、３．２、３．５、３．６、３．８、３．１９、４．８及び４．１８は、この試験において８０％を超える活性を示した。

実施例Ｂ２：スポドプテラ・リットラリスに対する活性（全身性）
ダイズ苗を試験溶液に配置した。６日後、葉を切除し、ペトリ皿中の湿ったろ紙上に配置し、そして１２〜１５匹のスポドプテラ・リットラリスの幼虫をＬ_１段階において感染させた。４日後、集団の％減少及び摂食傷害の減少（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と摂食傷害を比較することによって決定した。

前記表の化合物がこの試験において優れた活性を示した。特に化合物２．６、３．６、３．１９、４．８及び４．１８がこの試験において８０％を超える活性を示した。

実施例Ｂ３：ヘリオチス・ビレセンス（Heliothis virescens）に対する活性
３０〜３５個のヘリオチス・ビレセンスの卵（０〜２４時間齢）をペトリ皿中人工栄養の層上のろ紙上に配置した。次いで０．８ｍｌの試験溶液をこのろ紙上にピペットで滴下した。６日後に評価を行った。集団の％減少（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだ卵と幼虫の数を比較することによって決定した。特に化合物１．５、１．６及び４．８がこの試験において８０％を超える活性を示した。

前記表の化合物は、この試験において良好な活性を示した。

実施例Ｂ４：プルテラ・キシロステラ（Plutella Xylostella）イモムシに対する活性
若いキャベツ植物に、１２．５ｐｐｍの試験化合物及びを含んで成る水性スプレー混合物をスプレーした。当該スプレーコーティングスプレーが乾いた後、当該キャベツ植物にプルテラ・キシロステラのイモムシを１０匹、第一段階において住まわせ、そしてプラスチック容器に置いた。３日後に評価をした。集団の％減少及び摂食傷害の減少（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と摂食傷害を比較することによって決定した。

前記表の化合物は、この試験において良好な活性を示した。特に、化合物２．５、２．８、４．５、４．６及び４．８は、この試験において８０％を超える活性を示した。

実施例Ｂ５：ジアブロチカ・バルテアータ（Diabrotica balteata）に対する活性
ダイズ苗に、１２．５ｐｐｍの試験化合物を含んで成る水性エマルションスプレー混合物をスプレーし、その後、当該スプレーコーティングスプレーが乾いた後、当該ダイスにジアブロチカ・バルテアータの幼虫を１０匹、第二段階において住まわせ、そしてプラスチック容器に置いた。６日後、集団の％減少（％活性）を、処理した植物と処理しなかった植物上での死んだイモムシの数と摂食傷害を比較した。

前記表の化合物は、この試験において良好な活性を示した。特に、化合物１．５、１．６、２．６及び４．８は、この試験において８０％を超えて有効であった。

実施例Ｂ６：テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）に対する活性
若いマメ植物に、テトラニクス・ウルチカエの混合集団を住まわせ、そして１日後、１２．５ｐｐｍの試験化合物を含んで成る水性エマルションスプレー混合物をスプレーした。この植物を２５℃で６日に渡りインキュベートし、その後評価した。集団の減少（％活性）を処理した植物と処理しなかった植物上での死んだ卵、幼虫及び成獣の数を比較することによって決定した。

前記表の化合物はこの試験において優れた活性を示した。特に化合物１．５、１．６、２．６、３．２、３．５、３．６、３．８、３．１９、４．８及び４．１８は、この試験において８０％を超える活性を示した。

Claims (7)

1. 式（Ｉ）
   

   

   （式中、
   ｎは、０又は１であり；
   Ａ−Ｂは、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であり；
   Ｒ_１は、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル又はＣ_２〜Ｃ_１２−アルケニルであり；
   Ｒ_２は、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２−アルケニルもしくはＣ_２〜Ｃ_１２−アルキニル、又は、１〜５個の置換基により置換されたＣ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_１２−アルケニルもしくはＣ_２〜Ｃ_１２−アルキニルであり、前記の置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、−Ｎ_３、−ＮＯ_２、任意に１〜３個のＣ_１〜Ｃ_６−アルキル基で置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、任意に１〜３個のＣ_１〜Ｃ_６−アルキル基で置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニル、ノルボルニレニル（norbornylenyl）、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルスルフィニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキルスルホニル、−ＮＲ_４Ｒ_６、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ_４、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｚ−Ｒ_４、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ_１〜Ｃ_６−アルキル）_２、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、アリールチオ及びヘテロシクリルオキシからなる群から選択され、前記のアリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、アリールチオ及びヘテロシクリルオキシ基は、環が置換され得る場合には、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｓｉ（Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル）_３、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ_４、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｚ−Ｒ_４、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシから選択される１〜５個の置換基により任意に置換されてもよく；又は
   Ｒ_２は、アリール、ヘテロシクリルＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニル、又は、１〜５個の置換基により置換されたアリール、ヘテロシクリルＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニルであり、前記の置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、ジメチルアミノ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、メチレンジオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシから選択され；
   Ｒ_３は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、又は、１〜５個の置換基で置換されたＣ_１〜Ｃ_１２−アルキルであり、前記置換基は、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、−Ｎ_３、−ＮＯ_２、１〜３個のＣ_１〜Ｃ_６−アルキル基で任意に置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、ノルボルニレニル−、１〜３個のメチル基で任意に置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニル；Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルスルフィニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキルスルホニル、−ＮＲ_４Ｒ_６、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ_４、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｚ−Ｒ_４、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ_１〜Ｃ_６−アルキル）_２、アリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、アリールチオ及びヘテロシクリルオキシからなる群より選択され、前記のアリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、アリールチオ及びヘテロシクリルオキシ基は、環が置換され得る場合には、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｓｉ（Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル）_３、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ_４、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｚ−Ｒ_４、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシからなる群から選択された１〜５個の置換基により任意に置換されていてもよく；又は
   Ｒ_２とＲ_３とが一緒になって、３〜７員のアルキレン架橋、又は、４〜７員のアルケニレン架橋を形成し、ここで１又は２個のＣＨ_２−基が互いに独立に、基−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、Ｏ、Ｓ、−ＮＲ_５−、−ＯＣ（＝Ｏ）−Ｏ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ_５）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ_５）−、−Ｎ（Ｒ_５）Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−、−Ｎ（Ｒ_５）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ_５）−によって置換されていてもよく、前記のアルキレン又はアルケニレン架橋は互いに独立に、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ及びＣ_１〜Ｃ_４ハロゲンアルキルからなる群から選択された１又は２個の置換基で置換されていてもよく；
   Ｘは、Ｏ、ＮＲ_５又は単結合であり；
   Ｙは、Ｏ又はＳであり；
   Ｚは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ_５であり；
   Ｒ_４は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ及びＣＮからなる群から選択された１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１２−アルキル；Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル；又は、アリール、ヘテロシクリル、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル又はヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルであり、前記のアリール、ヘテロシクリル、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル又はヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルは、環が置換され得る場合には、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル及びＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシからなる群より選択された１〜５個の置換基で置換されており；
   Ｒ_５は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_８−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、ベンジル又は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルであり；
   Ｒ_６は、Ｈ、任意にハロゲンで置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、ＣＮ、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルケニル、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ_９、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｚ−Ｒ_９、−ＳＯ_２−Ｒ_９、アリール、ヘテロシクリル、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル；又は、アリール、ヘテロシクリル、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル又はヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルであり、それらは、環が置換され得る場合には、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルもしくはＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシから選択された１〜５個の置換基で任意に置換されていてもよく；又は
   Ｒ_４とＲ_６とが一緒になって、３〜５員のアルキレン架橋を形成し、ここでメチレン基の１つが、Ｏ、Ｓ又はＳＯ_２によって置換されていてもよく；
   Ｒ_９は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ及びＣＮからなる群から選択された１〜５個の置換基によって置換されていてもよいＣ_１〜Ｃ_１２−アルキル；Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、ヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル；又はアリール、ヘテロシクリル、アリール−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルもしくはヘテロシクリル−Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルであり、それらは、環が置換され得る場合には、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル及びＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシからなる群から選択された１〜５個の置換基で任意に置換されていてもよい）
   の化合物、及び、該当する場合には、Ｅ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体及び／又は互変異性体の混合物の、遊離形態又は塩形態であって；
   但し、ｎが１であり、Ｒ_３がＨであり、Ｒ_２が−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＯＣＨ_３又は−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−フェニルである場合、当該化合物はアベルメクチンＢ１誘導体ではなく；ｎが２であり、Ｒ_３がＨであり、Ｒ_２が−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−フェニルである場合、当該化合物はＢ１ａ又はＢ１ｂ誘導体ではなく；ｎが１であり、Ｒ_２とＲ_３が一緒になって無置換の−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_３−を形成する場合、当該化合物はＢ１ａ又はＢ１ｂ誘導体ではなく；ｎが１であり、Ｒ_３がＨであり、Ｒ_２が−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＯＣＨ_３である場合、当該化合物はＢ２ａ又はＢ２ｂ誘導体ではない、化合物。
2. 遊離形態である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
3. Ｒ_３がメチルである請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
4. Ｒ_３がＣ_３〜Ｃ_８−アルキルである請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
5. Ｒ_３が、１〜５個の置換基で置換されたＣ_１〜Ｃ_８−アルキルであり、前記置換基が、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、−Ｎ_３、−ＮＯ_２；任意に１〜３個のＣ_１〜Ｃ_６−アルキル基で置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル；ノルボルニレニル−；任意に１〜３個のメチル基で置換されていてもよいＣ_３〜Ｃ_８−シクロアルケニル；Ｃ_３〜Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルコキシ；Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルコキシ；Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルチオ；アリール；ヘテロシクリル；アリールチオ又はヘテロシクリルオキシからなる群より選択され；当該アリール、ヘテロシクリル、アリールチオ及びヘテロサイクリルオキシ基は、環が置換され得る場合には、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_１２−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８−アルキニル、Ｓｉ（Ｃ_１〜Ｃ_１２−アルキル）_３、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｒ_４、−Ｘ−Ｃ（＝Ｙ）−Ｚ−Ｒ_４、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル及びヘテロシクリルオキシからなる群から選択された１〜５個の置換基で任意に置換されていてもよい、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物。
6. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を１種類以上、活性化合物として含有すると共に、１種類以上の助剤を含有する農薬。
7. 請求項６に記載の組成物を害虫又はその生息部位に施用する、害虫を抑制する方法。