JP2011063686A - 光半導体素子封止用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)不飽和基含有エポキシ化合物と、SiH基を有するオルガノポリシロキサンとの付加反応により調製される分岐シリコーン樹脂であって、1分子当たり、3以上のエポキシ基、1以上の所定のT単位、3以上の所定のM単位、及び、3以上の所定のジオルガノシロキサン構造を有する、分岐シリコーン樹脂 100質量部、(B)1分子当り2個以上のエポキシ基を有する非芳香族系エポキシ樹脂 (A)及び(B)成分の合計100質量部に対して50質量部以下、(C)硬化剤 (A)及び(B)成分のエポキシ基の合計1モルに対し該エポキシ基と反応性の基が0.4〜1.5モルとなる量、(D)硬化触媒 (A)〜(C)成分の合計100質量部に対し0.01〜3質量部を含む光半導体素子封止用組成物。
【選択図】なし
Description
(A)不飽和基含有エポキシ化合物と、SiH基を有するオルガノポリシロキサンとの付加反応により調製される分岐シリコーン樹脂であって、1分子当たり、3以上のエポキシ基、1以上の(R1SiO3/2)単位、3以上の(R2R3R4SiO1/2)単位、及び、3以上の(R2R3SiO)n(nは1〜20の整数)構造を有する、分岐シリコーン樹脂 100質量部
[R1はC1−20の一価の有機基、R2及びR3は、互いに独立に、C1−20の一価の有機基、R4はC1−20の一価の有機基、但し、1分子中のR4のうちの3以上はエポキシ基含有基である]
(B)1分子当り2個以上のエポキシ基を有する非芳香族系エポキシ樹脂
(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して50質量部以下
(C)硬化剤 (A)成分と(B)成分のエポキシ基の合計1モルに対し該エポキシ基と反応性の基が0.4〜1.5モルとなる量
(D)硬化触媒 (A)成分、(B)成分及び(C)成分の合計100質量部に対し0.01〜3質量部
(式(3)において、R1〜R4、p、q、r及びsは上記のとおりである。)
該不飽和基を有するエポキシ化合物としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド(セロキサイド2000Z、ダイセル化学工業社製)が例示される。
0.01〜3質量部である。硬化触媒の配合量が前記下限値より少ないと、エポキシ樹脂と硬化剤との反応を促進する効果を十分に得ることができないおそれがある。一方、硬化触媒の配合量が前記上限値より多いと、硬化時やリフロー試験時の変色の原因となるおそれがある。
反応容器に、セロキサイド−2000(ダイセル化学工業社製)112.71g(0.908モル)、トルエン208ml、塩化白金酸2%オクチルアルコール溶液を(Pt量20ppm)仕込んだ後、下記式(a)で表されるオルガノポリシロキサン(n=1)100g(0.303モル)、トルエン61mlを滴下し、16時間加熱還流した。
反応終了後、減圧下トルエンを除去し、ろ過を行い目的の樹脂(樹脂1)を得た。樹脂1のエポキシ当量は262g/eqであった。
上式(a)で表されるオルガノポリシロキサンの1H−NMR(300MHz, CDCl3)では、0.38ppm、4.98ppm(Si−H)、7.50ppm、及び7.75ppmにピークが観察された。一方、樹脂1の1H−NMR(300MHz, CDCl3)では、0.09ppm、0.51ppm、1.15ppm、1.29ppm、2.12ppm、3.12ppm、及び7.24ppmにピークが観察され、末端に脂環式エポキシ基が結合されていることを確認した。また、樹脂1の29Si−NMR(60MHz, CDCl3)では、−76〜−80ppm(PhSiO3/2)、及び8〜11ppm(Me2SiO)にピークが観察され、縮合反応により調製される樹脂で通常観察されるアルコキシ基が存在しないことを確認した。
反応容器に、セロキサイド−2000(ダイセル化学工業社製)74.51g(0.600モル)、トルエン150ml、塩化白金酸2%オクチルアルコール溶液を(Pt量20ppm)仕込んだ後、上記式(a)で表されるオルガノポリシロキサン(n=5)161g(0.200モル)、トルエン40mlを滴下し、16時間加熱還流した。反応終了後、減圧下トルエンを除去し、ろ過を行い目的の樹脂(樹脂2)を得た。樹脂2のエポキシ当量は546g/eqであった。
反応容器に、セロキサイド−2000(ダイセル化学工業社製)74.51g(0.600モル)、トルエン150ml、塩化白金酸2%オクチルアルコール溶液を(Pt量20ppm)仕込んだ後 、上記式(a)で表されるオルガノポリシロキサン(n=10)520g(0.200モル)、トルエン100mlを滴下し、16時間加熱還流した。反応終了後、減圧下トルエンを除去し、ろ過を行い目的の樹脂(樹脂3)を得た。樹脂3のエポキシ当量は1023g/eqであった。
反応容器に、セロキサイド−2000(ダイセル化学工業社製)99.35g(0.800モル)、トルエン180ml、塩化白金酸2%オクチルアルコール溶液を(Pt量20ppm)仕込んだ後、下記式(b)で表されるオルガノポリシロキサン84g(0.200モル)、トルエン40mlを滴下し、加熱還流した。反応終了後、減圧下トルエンを除去し、ろ過を行い目的の樹脂(樹脂4)を得た。樹脂4のエポキシ当量は269g/eqであった。
上式(b)で表されるオルガノポリシロキサンの1H−NMR(300MHz, CDCl3)では、0.31ppm、4.85ppm(Si−H)、7.39ppm、7.76ppmにピークが観察された。一方、樹脂4の1H−NMR(300MHz, CDCl3)では、0.02ppm、0.43ppm、1.07ppm、1.53ppm、1.90ppm、2.06ppm、3.10ppm、7.17ppmにピークが観察され、末端に脂環式エポキシ基が結合されていることを確認した。樹脂4の29Si−NMR(60MHz, CDCl3)では、−74〜−83ppm(PhSiO3/2)、7〜11ppm(Me2SiO)にピークが観察され、縮合反応により調製される樹脂で通常観察されるアルコキシ基が存在しないことを確認した。
反応容器に、MeO(Me)2SiO(Me2SiO)nSi(Me)2OMe (n=約1.5個)596.82g(2.10モル)、フェニルトリメトキシシラン(信越化学工業社製KBM103)95.34g(0.70モル)、イソプロピルアルコール1250mlを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの25%水溶液21.75g、水195.75gを添加し、室温で3時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン1250mlを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去してオリゴマーを得た。さらにオリゴマーに、3−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(信越化学工業社製KBM303)517.44g(2.10モル)、イソプロピルアルコール600mlを仕込んだ後、水酸化テトラメチルアンモニウムの25%水溶液21.75g、水195.75gを添加し、室温で3時間攪拌した。反応終了後、系内にトルエン1250mlを入れ、リン酸二水素ナトリウム水溶液で中和した。分液漏斗を用いて、残渣を熱水にて洗浄した。減圧下トルエンを除去して目的の樹脂(「樹脂5」とする)を得た。樹脂5のエポキシ当量は441g/eqであった。
また、樹脂5の29Si−NMR(60MHz, CDCl3)では、−64〜−56ppm(PhSiO3/2)、−52〜−44ppm(完全縮合T単位Si部分)、−41〜−36ppm(アルコキシ含有T単位Si部分)、−4〜3ppm(完全縮合D単位Si部分)、6〜10ppm(アルコキシ含有D単位Si部分)にピークが観察され、アルコキシ基が残留していることを確認した。
(B)エポキシ樹脂:(3,4−エポキシシクロヘキサン)メチル3’,4’−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート(セロキサイド2021P、ダイセル工業(株)製)
(C)硬化剤:メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(MH、新日本理化(株)製)
(D)硬化触媒:有機ホスホニウム塩(UCAT−5003、サンアプロ(株)製)
接着助剤:3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン(KBM−803、信越化学工業(株)製)
表1に示す処方(質量部)に従い、組成物を調製した。
得られた組成物を用いて、100℃で2時間、さらにポストキュアを150℃4時間行って、厚み5mmの棒状硬化物を得た。この棒状硬化物を用いて、外観、曲げ弾性率及び曲げ強度(JIS K−6911)、耐光試験後の外観について評価した。耐光試験は初期の400nmにおける透過率を100%としたときの、12時間UV照射(高圧水銀灯 30mW/cm2、365nm)後の透過率を求めた。また、23℃での初期粘度に対する23℃/8hr保存後の粘度比を測定した。結果を表1に示す。
実施例2、3及び比較例1の組成物を用いて、以下の方法でLED装置を各3個ずつ作成した。厚さ1mm、一辺が3mmで開口部が直径2.6mm、底辺部が銀メッキされたLED用プレモールドパッケージにInGaN系青色発光素子を銀ペーストにより固定した。次に外部電極と発光素子を金ワイヤーにて接続した。各組成物をパッケージ開口部に注入した。100℃で1時間、さらに150℃で2時間硬化させてLED装置を作成した。作成したLED装置を用い、下記条件での温度サイクル試験と、65℃/95%RH下で3000時間LED点灯試験を行い、パッケージ界面の接着不良、クラックの有無、並びに変色の有無を目視観察した。結果を表2に示す。
Claims (6)
- 下記(A)、(B)、(C)及び(D)を含む光半導体素子封止用組成物。
(A)不飽和基含有エポキシ化合物と、SiH基を有するオルガノポリシロキサンとの付加反応により調製される分岐シリコーン樹脂であって、1分子当たり、3以上のエポキシ基、1以上の(R1SiO3/2)単位、3以上の(R2R3R4SiO1/2)単位、及び、3以上の(R2R3SiO)n(nは1〜20の整数)構造を有する、分岐シリコーン樹脂 100質量部
[R1はC1−20の一価の有機基、R2及びR3は、互いに独立に、C1−20の一価の有機基、R4はC1−20の一価の有機基、但し、1分子中のR4のうちの3以上はエポキシ基含有基である]
(B)1分子当り2個以上のエポキシ基を有する非芳香族系エポキシ樹脂
(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して50質量部以下
(C)硬化剤 (A)成分と(B)成分のエポキシ基の合計1モルに対し該エポキシ基と反応性の基が0.4〜1.5モルとなる量
(D)硬化触媒 (A)成分、(B)成分及び(C)成分の合計100質量部に対し0.01〜3質量部 - R1がフェニル基、R2及びR3がメチル基、及びエポキシ基含有基がβ−(3,4−エポキシシクロへキシル)エチル基である請求項1又は2に係る組成物。
- (B)1分子当り2個以上のエポキシ基を有する非芳香族系エポキシ樹脂が、脂環式エポキシ樹脂である請求項1〜3のいずれか1項係る組成物。
- (C)硬化剤が酸無水物である請求項1〜4のいずれか1項係る組成物。
- メルカプト系シランカップリング剤をさらに含む請求項1〜5のいずれか1項係る組成物。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140102608A (ko) | 2013-02-14 | 2014-08-22 | 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 | 봉지용 수지 조성물, 표시 장치, 및 광반도체 장치 |
JP2014227544A (ja) * | 2013-05-27 | 2014-12-08 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体素子封止用樹脂組成物及び該組成物を用いてなる光半導体装置 |
WO2015125803A1 (ja) * | 2014-02-19 | 2015-08-27 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン変性エポキシ樹脂および該エポキシ樹脂を含む組成物並びにその硬化物 |
KR20160037764A (ko) | 2014-09-29 | 2016-04-06 | 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 | 막형성성 조성물 및 이를 이용한 경화 피막의 제조방법 |
JP2016113593A (ja) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン変性エポキシ樹脂と多価カルボン酸化合物を含有するエポキシ樹脂およびその硬化物 |
WO2020158851A1 (ja) * | 2019-01-30 | 2020-08-06 | 日立化成株式会社 | 封止用樹脂組成物、電子部品装置及び電子部品装置の製造方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6098531B2 (ja) * | 2014-01-23 | 2017-03-22 | 信越化学工業株式会社 | 樹脂組成物、樹脂フィルム及び半導体装置とその製造方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE655303A (ja) * | 1963-11-12 | 1965-03-01 | ||
JPH01188516A (ja) * | 1988-01-22 | 1989-07-27 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
JPH03236393A (ja) * | 1990-02-13 | 1991-10-22 | Sumitomo Durez Co Ltd | シリコーン変性フェノール化合物とその製法及びエポキシ誘導体 |
JPH11302499A (ja) * | 1998-04-23 | 1999-11-02 | Nitto Denko Corp | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
JP2001519838A (ja) * | 1997-02-04 | 2001-10-23 | ポリセット カンパニー,インク. | エポキシシロキサン及びポリエポキシ樹脂のダイス接着剤又はカプセル材 |
JP2004527602A (ja) * | 2001-02-19 | 2004-09-09 | スリーエム エスペ アーゲー | 脂肪族および脂環式エポキシド基を含むケイ素化合物をベースとした重合性配合物 |
JP2005343998A (ja) * | 2004-06-02 | 2005-12-15 | Asahi Kasei Corp | 発光素子封止用樹脂組成物 |
US20070299165A1 (en) * | 2006-06-27 | 2007-12-27 | Gelcore Llc | Phenyl-containing silicone epoxy formulations useful as encapsulants for LED applications |
US20080160317A1 (en) * | 2006-12-29 | 2008-07-03 | Deborah Ann Haitko | Optoelectronic device |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101563794B1 (ko) | 2010-11-15 | 2015-10-27 | 코니카 미놀타 가부시키가이샤 | 하드 코트 필름 및 화상 표시 장치 |
PL2688405T3 (pl) | 2011-03-23 | 2018-05-30 | Basf Se | Kompozycje zawierające polimerowe, jonowe związki zawierające grupy imidazoliowe |
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE655303A (ja) * | 1963-11-12 | 1965-03-01 | ||
JPH01188516A (ja) * | 1988-01-22 | 1989-07-27 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
JPH03236393A (ja) * | 1990-02-13 | 1991-10-22 | Sumitomo Durez Co Ltd | シリコーン変性フェノール化合物とその製法及びエポキシ誘導体 |
JP2001519838A (ja) * | 1997-02-04 | 2001-10-23 | ポリセット カンパニー,インク. | エポキシシロキサン及びポリエポキシ樹脂のダイス接着剤又はカプセル材 |
JPH11302499A (ja) * | 1998-04-23 | 1999-11-02 | Nitto Denko Corp | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
JP2004527602A (ja) * | 2001-02-19 | 2004-09-09 | スリーエム エスペ アーゲー | 脂肪族および脂環式エポキシド基を含むケイ素化合物をベースとした重合性配合物 |
JP2005343998A (ja) * | 2004-06-02 | 2005-12-15 | Asahi Kasei Corp | 発光素子封止用樹脂組成物 |
US20070299165A1 (en) * | 2006-06-27 | 2007-12-27 | Gelcore Llc | Phenyl-containing silicone epoxy formulations useful as encapsulants for LED applications |
US20080160317A1 (en) * | 2006-12-29 | 2008-07-03 | Deborah Ann Haitko | Optoelectronic device |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140102608A (ko) | 2013-02-14 | 2014-08-22 | 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 | 봉지용 수지 조성물, 표시 장치, 및 광반도체 장치 |
JP2014227544A (ja) * | 2013-05-27 | 2014-12-08 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体素子封止用樹脂組成物及び該組成物を用いてなる光半導体装置 |
WO2015125803A1 (ja) * | 2014-02-19 | 2015-08-27 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン変性エポキシ樹脂および該エポキシ樹脂を含む組成物並びにその硬化物 |
US9944760B2 (en) | 2014-02-19 | 2018-04-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone-modified epoxy resin, composition containing said epoxy resin, and cured product thereof |
KR20160037764A (ko) | 2014-09-29 | 2016-04-06 | 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 | 막형성성 조성물 및 이를 이용한 경화 피막의 제조방법 |
JP2016113593A (ja) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン変性エポキシ樹脂と多価カルボン酸化合物を含有するエポキシ樹脂およびその硬化物 |
US10308803B2 (en) | 2014-12-18 | 2019-06-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Epoxy resin containing silicone-modified epoxy resin and polyvalent carboxylic acid compound, and cured product thereof |
WO2020158851A1 (ja) * | 2019-01-30 | 2020-08-06 | 日立化成株式会社 | 封止用樹脂組成物、電子部品装置及び電子部品装置の製造方法 |
JPWO2020158851A1 (ja) * | 2019-01-30 | 2021-11-25 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 封止用樹脂組成物、電子部品装置及び電子部品装置の製造方法 |
JP7491223B2 (ja) | 2019-01-30 | 2024-05-28 | 株式会社レゾナック | 封止用樹脂組成物、電子部品装置及び電子部品装置の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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