JP2011057564A - トリアリールアミン部位及び縮合環部位を有する化合物、及びその製造方法 - Google Patents
トリアリールアミン部位及び縮合環部位を有する化合物、及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011057564A JP2011057564A JP2009205510A JP2009205510A JP2011057564A JP 2011057564 A JP2011057564 A JP 2011057564A JP 2009205510 A JP2009205510 A JP 2009205510A JP 2009205510 A JP2009205510 A JP 2009205510A JP 2011057564 A JP2011057564 A JP 2011057564A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- compound
- diaryl
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 COC1OC1C(C#Cc1ccc(*(c(cc2)ccc2OC)c(cc2)ccc2OC)cc1)=C(C(OC)=O)C#Cc(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1OC)c(cc1)ccc1OC Chemical compound COC1OC1C(C#Cc1ccc(*(c(cc2)ccc2OC)c(cc2)ccc2OC)cc1)=C(C(OC)=O)C#Cc(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1OC)c(cc1)ccc1OC 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/58—One oxygen atom, e.g. butenolide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
【課題】吸収及び発光波長が可視領域の比較的長波長側にあり、且つ熱的安定性を有する化合物であって、色素及び／又は発光材料としての機能を有し且つその実用性を有する化合物、及びその製造方法の提供。
【解決手段】一般式Ｉ：Ｒ１−Ｘ−Ｒ２（式中、Ｒ１及びＲ２は例えばN,N-ジアリール-4-アミノフェニル基を表し、Ｘは、下記式Ｘ−１〜Ｘ−３で表される基からなる群から選ばれる１種の縮合環基である）で表される化合物により、上記課題を解決する。
【化１】
【選択図】なし
【解決手段】一般式Ｉ：Ｒ１−Ｘ−Ｒ２（式中、Ｒ１及びＲ２は例えばN,N-ジアリール-4-アミノフェニル基を表し、Ｘは、下記式Ｘ−１〜Ｘ−３で表される基からなる群から選ばれる１種の縮合環基である）で表される化合物により、上記課題を解決する。
【化１】
【選択図】なし
Description
本発明は、縮合環部位及び主にトリアリールアミン部位を有する化合物、及びその製造方法に関する。また、本発明は、縮合環部位及び主にトリアリールアミン部位を有する化合物を含む色素及び／又は発光材料に関する。
本発明者らのうちの一部は、トリアリールアミン系分子のジエチニルエテン誘導体を特許文献１に開示した。この誘導体は、色素、発光材料、及びフォトクロミック分子として機能することを開示した。
しかしながら、特許文献１開示の、トリアリールアミン系分子のジエチニルエテン誘導体は、吸収及び発光波長が可視領域の短波長側にあるという制限があった。
また、この誘導体は、熱的安定性が比較的高くないという問題点も有した。
そこで、本発明の目的は、上記問題点を生じない化合物及びその製造方法を提供することにある。
より具体的には、本発明の目的は、吸収及び発光波長が可視領域の比較的長波長側にあり、且つ熱的安定性を有する化合物であって、色素及び／又は発光材料としての機能を有し且つその実用性を有する化合物、及びその製造方法を提供することにある。
また、この誘導体は、熱的安定性が比較的高くないという問題点も有した。
そこで、本発明の目的は、上記問題点を生じない化合物及びその製造方法を提供することにある。
より具体的には、本発明の目的は、吸収及び発光波長が可視領域の比較的長波長側にあり、且つ熱的安定性を有する化合物であって、色素及び／又は発光材料としての機能を有し且つその実用性を有する化合物、及びその製造方法を提供することにある。
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意検討した結果、次の発明を見出した。
＜１＞ 一般式Ｉ：Ｒ１−Ｘ−Ｒ２（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、N,N-ジアリール-4-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-3-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-2-アミノフェニル基、4-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、3-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、2-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、又はこれらの誘導体を表し、
Ｘは、下記式Ｘ−１〜Ｘ−３で表される基からなる群から選ばれる１種の縮合環基である）で表される化合物。
＜１＞ 一般式Ｉ：Ｒ１−Ｘ−Ｒ２（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、N,N-ジアリール-4-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-3-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-2-アミノフェニル基、4-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、3-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、2-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、又はこれらの誘導体を表し、
Ｘは、下記式Ｘ−１〜Ｘ−３で表される基からなる群から選ばれる１種の縮合環基である）で表される化合物。
＜２＞ 上記＜１＞において、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、N,N-ジアリール-4-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-3-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-2-アミノフェニル基、又はこれらの誘導体であり、好ましくはN,N-ジアリール-4-アミノフェニル基又はこの誘導体であるのがよい。
＜３＞ 上記＜２＞において、Ｒ１及びＲ２のジアリール基は各々独立に、ｉ）炭素数６〜４０のアリール基、ｉｉ）炭素数２〜４０のヘテロアリール基、ｉｉｉ）１以上のＲ３基で置換されるアリール基であって炭素数６〜４０のアリール基、及びｉｖ）１以上のＲ４基で置換されるヘテロアリール基であって炭素数２〜４０のアリール基からなる群から選ばれる１種であり、
Ｒ３基及びＲ４基は各々独立に、ハロゲン原子；ＣＮ；ＮＯ２；ＯＨ；ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７；ＮＲ８Ｒ９；ＢＲ１０Ｒ１１；炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基；炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシ基；及び炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のチオアルコキシ基（ここで、１以上の非隣接の炭素原子は、−ＣＲ１２、＝ＣＲ１３、ＮＲ１４−、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−Ｏ−、又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されてもよく、１以上のＨ原子はフッ素に置き換えられてもよい）からなるＡ群から選ばれるか、又は、ｉ’）炭素数６〜４０のアリール基、ｉｉ’）炭素数２〜４０のヘテロアリール基、ｉｉｉ’）１以上のＲ２１基で置換されるアリール基であって炭素数６〜４０のアリール基、及びｉｖ’）１以上のＲ２２基で置換されるヘテロアリール基であって炭素数２〜４０のアリール基からなるＢ群から選ばれ（Ｒ２１基及びＲ２２基は各々独立に、上記Ａ群から選ばれる基である）、
Ｒ５〜Ｒ１４で表される基は各々独立に、水素原子、及び炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基を表すのがよい。
Ｒ３基及びＲ４基は各々独立に、ハロゲン原子；ＣＮ；ＮＯ２；ＯＨ；ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７；ＮＲ８Ｒ９；ＢＲ１０Ｒ１１；炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基；炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシ基；及び炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のチオアルコキシ基（ここで、１以上の非隣接の炭素原子は、−ＣＲ１２、＝ＣＲ１３、ＮＲ１４−、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−Ｏ−、又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されてもよく、１以上のＨ原子はフッ素に置き換えられてもよい）からなるＡ群から選ばれるか、又は、ｉ’）炭素数６〜４０のアリール基、ｉｉ’）炭素数２〜４０のヘテロアリール基、ｉｉｉ’）１以上のＲ２１基で置換されるアリール基であって炭素数６〜４０のアリール基、及びｉｖ’）１以上のＲ２２基で置換されるヘテロアリール基であって炭素数２〜４０のアリール基からなるＢ群から選ばれ（Ｒ２１基及びＲ２２基は各々独立に、上記Ａ群から選ばれる基である）、
Ｒ５〜Ｒ１４で表される基は各々独立に、水素原子、及び炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基を表すのがよい。
＜４＞ 上記＜１＞〜＜３＞のいずれかにおいて、化合物が、下記式Ｉ−１〜Ｉ−３のいずれかであるのがよい。
＜５＞ 上記＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載される化合物を有する色素。
＜６＞ 上記＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載される化合物を有する発光材料。
＜６＞ 上記＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載される化合物を有する発光材料。
＜７＞ 一般式Ｉ：Ｒ１−Ｘ−Ｒ２（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、N,N-ジアリール-4-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-3-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-2-アミノフェニル基、4-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、3-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、2-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、又はこれらの誘導体を表し、
Ｘは、下記式Ｘ−１〜Ｘ−３で表される基からなる群から選ばれる１種の縮合環基である）で表される化合物Ｉの製造方法であって、
Ａ）式ＩＩ（式中、Ｒ１及びＲ２は上述と同じ定義を有する）で表される化合物ＩＩを準備する工程；及び
Ｂ）前記化合物ＩＩを耐酸性の有機溶媒に溶解し、酸触媒を加えて加熱または加熱攪拌する工程；
を有することにより、前記化合物Ｉを得る、上記方法。
Ｘは、下記式Ｘ−１〜Ｘ−３で表される基からなる群から選ばれる１種の縮合環基である）で表される化合物Ｉの製造方法であって、
Ａ）式ＩＩ（式中、Ｒ１及びＲ２は上述と同じ定義を有する）で表される化合物ＩＩを準備する工程；及び
Ｂ）前記化合物ＩＩを耐酸性の有機溶媒に溶解し、酸触媒を加えて加熱または加熱攪拌する工程；
を有することにより、前記化合物Ｉを得る、上記方法。
＜８＞ 上記＜７＞において、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、N,N-ジアリール-4-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-3-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-2-アミノフェニル基、又はこれらの誘導体であり、好ましくはN,N-ジアリール-4-アミノフェニル基又はこの誘導体であるのがよい。
＜９＞ 上記＜８＞において、Ｒ１及びＲ２のジアリール基は各々独立に、ｉ）炭素数６〜４０のアリール基、ｉｉ）炭素数２〜４０のヘテロアリール基、ｉｉｉ）１以上のＲ３基で置換されるアリール基であって炭素数６〜４０のアリール基、及びｉｖ）１以上のＲ４基で置換されるヘテロアリール基であって炭素数２〜４０のアリール基からなる群から選ばれる１種であり、
Ｒ３基及びＲ４基は各々独立に、ハロゲン原子；ＣＮ；ＮＯ２；ＯＨ；ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７；ＮＲ８Ｒ９；ＢＲ１０Ｒ１１；炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基；炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシ基；及び炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のチオアルコキシ基（ここで、１以上の非隣接の炭素原子は、−ＣＲ１２、＝ＣＲ１３、ＮＲ１４−、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−Ｏ−、又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されてもよく、１以上のＨ原子はフッ素に置き換えられてもよい）からなるＡ群から選ばれるか、又は、ｉ’）炭素数６〜４０のアリール基、ｉｉ’）炭素数２〜４０のヘテロアリール基、ｉｉｉ’）１以上のＲ２１基で置換されるアリール基であって炭素数６〜４０のアリール基、及びｉｖ’）１以上のＲ２２基で置換されるヘテロアリール基であって炭素数２〜４０のアリール基からなるＢ群から選ばれ（Ｒ２１基及びＲ２２基は各々独立に、上記Ａ群から選ばれる基である）、
Ｒ５〜Ｒ１４で表される基は各々独立に、水素原子、及び炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基を表す請求項８記載の方法。
Ｒ３基及びＲ４基は各々独立に、ハロゲン原子；ＣＮ；ＮＯ２；ＯＨ；ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７；ＮＲ８Ｒ９；ＢＲ１０Ｒ１１；炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基；炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシ基；及び炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のチオアルコキシ基（ここで、１以上の非隣接の炭素原子は、−ＣＲ１２、＝ＣＲ１３、ＮＲ１４−、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−Ｏ−、又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されてもよく、１以上のＨ原子はフッ素に置き換えられてもよい）からなるＡ群から選ばれるか、又は、ｉ’）炭素数６〜４０のアリール基、ｉｉ’）炭素数２〜４０のヘテロアリール基、ｉｉｉ’）１以上のＲ２１基で置換されるアリール基であって炭素数６〜４０のアリール基、及びｉｖ’）１以上のＲ２２基で置換されるヘテロアリール基であって炭素数２〜４０のアリール基からなるＢ群から選ばれ（Ｒ２１基及びＲ２２基は各々独立に、上記Ａ群から選ばれる基である）、
Ｒ５〜Ｒ１４で表される基は各々独立に、水素原子、及び炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基を表す請求項８記載の方法。
＜１０＞ 上記＜７＞〜＜９＞のいずれかにおいて、化合物ＩＩが、下記式ＩＩ−１であるのがよい。
＜１１＞ 上記＜７＞〜＜１０＞のいずれかにおいて、化合物Ｉが、上記式Ｉ−１〜Ｉ−３のいずれかであるのがよい。
本発明により、吸収及び発光波長が可視領域の比較的長波長側にあり、且つ熱的安定性を有する化合物であって、色素及び／又は発光材料としての機能を有し且つその実用性を有する化合物、及びその製造方法を提供することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、一般式Ｉ：Ｒ１−Ｘ−Ｒ２で表される化合物を提供する。
ここで、Ｒ１及びＲ２は主にトリアリールアミン部位を表す。より具体的には、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、N,N-ジアリール-4-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-3-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-2-アミノフェニル基、4-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、3-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、2-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、又はこれらの誘導体を表す。
特に、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、N,N-ジアリール-4-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-3-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-2-アミノフェニル基、又はこれらの誘導体であるのがよく、好ましくはN,N-ジアリール-4-アミノフェニル基又はこの誘導体であるのがよい。
本発明は、一般式Ｉ：Ｒ１−Ｘ−Ｒ２で表される化合物を提供する。
ここで、Ｒ１及びＲ２は主にトリアリールアミン部位を表す。より具体的には、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、N,N-ジアリール-4-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-3-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-2-アミノフェニル基、4-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、3-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、2-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、又はこれらの誘導体を表す。
特に、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、N,N-ジアリール-4-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-3-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-2-アミノフェニル基、又はこれらの誘導体であるのがよく、好ましくはN,N-ジアリール-4-アミノフェニル基又はこの誘導体であるのがよい。
また、Ｒ１及びＲ２のジアリール基は各々独立に、ｉ）炭素数６〜４０のアリール基、ｉｉ）炭素数２〜４０のヘテロアリール基、ｉｉｉ）１以上のＲ３基で置換されるアリール基であって炭素数６〜４０のアリール基、及びｉｖ）１以上のＲ４基で置換されるヘテロアリール基であって炭素数２〜４０のアリール基からなる群から選ばれる１種であり、
Ｒ３基及びＲ４基は各々独立に、ハロゲン原子；ＣＮ；ＮＯ２；ＯＨ；ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７；ＮＲ８Ｒ９；ＢＲ１０Ｒ１１；炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基；炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシ基；及び炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のチオアルコキシ基（ここで、１以上の非隣接の炭素原子は、−ＣＲ１２、＝ＣＲ１３、ＮＲ１４−、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−Ｏ−、又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されてもよく、１以上のＨ原子はフッ素に置き換えられてもよい）からなるＡ群から選ばれるか、又は、ｉ’）炭素数６〜４０のアリール基、ｉｉ’）炭素数２〜４０のヘテロアリール基、ｉｉｉ’）１以上のＲ２１基で置換されるアリール基であって炭素数６〜４０のアリール基、及びｉｖ’）１以上のＲ２２基で置換されるヘテロアリール基であって炭素数２〜４０のアリール基からなるＢ群から選ばれ（Ｒ２１基及びＲ２２基は各々独立に、上記Ａ群から選ばれる基である）、
Ｒ５〜Ｒ１４で表される基は各々独立に、水素原子、及び炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基を表すのがよい。
Ｒ３基及びＲ４基は各々独立に、ハロゲン原子；ＣＮ；ＮＯ２；ＯＨ；ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７；ＮＲ８Ｒ９；ＢＲ１０Ｒ１１；炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基；炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシ基；及び炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のチオアルコキシ基（ここで、１以上の非隣接の炭素原子は、−ＣＲ１２、＝ＣＲ１３、ＮＲ１４−、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−Ｏ−、又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されてもよく、１以上のＨ原子はフッ素に置き換えられてもよい）からなるＡ群から選ばれるか、又は、ｉ’）炭素数６〜４０のアリール基、ｉｉ’）炭素数２〜４０のヘテロアリール基、ｉｉｉ’）１以上のＲ２１基で置換されるアリール基であって炭素数６〜４０のアリール基、及びｉｖ’）１以上のＲ２２基で置換されるヘテロアリール基であって炭素数２〜４０のアリール基からなるＢ群から選ばれ（Ｒ２１基及びＲ２２基は各々独立に、上記Ａ群から選ばれる基である）、
Ｒ５〜Ｒ１４で表される基は各々独立に、水素原子、及び炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基を表すのがよい。
また、Ｘは、下記式Ｘ−１〜Ｘ−３で表される基からなる群から選ばれる１種の縮合環基を表す。
より具体的には、式Ｉで表される化合物が、下記式Ｉ−１〜Ｉ−３のいずれかであるのがよい。
本発明の、一般式Ｉで表される化合物は、縮合環部位を有することにより、熱的安定性がもたらされるものと考えられる。
また、一般式Ｉで表される化合物は、π共役系の広がった縮合環を導入することで生じる強い電子ドナー／アクセプター相互作用により、吸収及び発光波長が可視領域の比較的長波長側にあるようにすることができる。
また、一般式Ｉで表される化合物は、π共役系の広がった縮合環を導入することで生じる強い電子ドナー／アクセプター相互作用により、吸収及び発光波長が可視領域の比較的長波長側にあるようにすることができる。
本発明の、一般式Ｉで表される化合物により、該化合物だけで構成される色素及び／又は発光材料、並びに該化合物を有する色素及び／又は発光材料を提供することができる。
上述の一般式Ｉで表される化合物（以下、「化合物Ｉ」と略記する場合がある）は、例えば、次の方法により製造することができる。
即ち、Ａ）式ＩＩ（式中、Ｒ１及びＲ２は上述と同じ定義を有する）で表される化合物ＩＩを準備する工程；及び
Ｂ）化合物ＩＩを耐酸性の有機溶媒に溶解し、酸触媒を加えて加熱または加熱攪拌する工程；
を有することにより、化合物Ｉを得ることができる。
なお、化合物Ｉについては上述した通りである。
即ち、Ａ）式ＩＩ（式中、Ｒ１及びＲ２は上述と同じ定義を有する）で表される化合物ＩＩを準備する工程；及び
Ｂ）化合物ＩＩを耐酸性の有機溶媒に溶解し、酸触媒を加えて加熱または加熱攪拌する工程；
を有することにより、化合物Ｉを得ることができる。
なお、化合物Ｉについては上述した通りである。
上記Ａ）工程は、化合物ＩＩを準備する工程である。化合物ＩＩは、特許文献１、即ちＷＯ２００９／０９８７９２に開示されるジエチニルエテン誘導体であり、該誘導体は、ＷＯ２００９／０９８７９２開示の方法により準備することができる。なお、ＷＯ２００９／０９８７９２は、その内容全てが本明細書に参照として含まれる。
上記Ｂ）工程は、化合物ＩＩを耐酸性の有機溶媒に溶解し、酸触媒を加えて加熱又は加熱攪拌する工程である。
耐酸性の有機溶媒として、酢酸、プロピオン酸、酪酸などのカルボン酸；ハロゲン化炭化水素を挙げることができ、好ましくは酢酸、ジクロロメタン、１,２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系溶媒であるのがよい。
酸触媒として、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸、テトラフルオロ酢酸、トリフロオロメタンスルホンイミドなどの有機酸を挙げることができ、好ましくは塩酸であるのがよい。
また、加熱は、例えば４０〜２００℃、好ましくは１００℃くらいで行うのがよい。
耐酸性の有機溶媒として、酢酸、プロピオン酸、酪酸などのカルボン酸；ハロゲン化炭化水素を挙げることができ、好ましくは酢酸、ジクロロメタン、１,２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系溶媒であるのがよい。
酸触媒として、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸、テトラフルオロ酢酸、トリフロオロメタンスルホンイミドなどの有機酸を挙げることができ、好ましくは塩酸であるのがよい。
また、加熱は、例えば４０〜２００℃、好ましくは１００℃くらいで行うのがよい。
なお、原料として用いる化合物ＩＩは、目的とする化合物Ｉに依存するが、例えば上記式Ｉ−１〜Ｉ−３のいずれかを目的化合物とする場合、化合物ＩＩは、下記式ＩＩ−１であるのがよい。
本発明の製法は、Ｂ）工程後に、さらに精製する工程を有してもよい。この精製工程は、従来公知の手法、例えばクロマトグラムなどを用いることができる。
以下、実施例に基づいて、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は本実施例に限定されるものではない。
＜式Ｉ−１〜Ｉ−３で表される化合物の合成＞
式Ｉ−１〜Ｉ−３で表される化合物の合成を次のように行った。
上述の化合物ＩＩ−１を、ＷＯ２００９／０９８７９２開示の方法により準備した。
この化合物ＩＩ−１（５００ｍｇ、６．３５×１０−１ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下、酢酸 （１０００ｍｌ）に溶解し、少量の塩酸（０．３ｍｌ）を加え、１００℃で２４時間加熱攪拌した。
冷却後、ピリジン（６ｍｌ）を加え、水とジクロロメタンを加え分液し、ジクロロメタン層を抽出した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）で精製することにより、式Ｉ−１〜Ｉ−３で表される化合物を得た。
得られた各々の固体を−３０℃の冷暗所にて、式Ｉ−１で表される化合物についてはトルエン−ヘキサンで、式Ｉ−２及びＩ−３で表される化合物についてはジクロロメタン−ヘキサンで、それぞれ再結晶させた。
式Ｉ−１〜Ｉ−３で表される化合物は、後述のように１Ｈ−ＮＭＲで同定した他、１３Ｃ−ＮＭＲ、ＩＲ、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＡＳＳ、単結晶Ｘ線構造解析により同定した。
式Ｉ−１〜Ｉ−３で表される化合物の合成を次のように行った。
上述の化合物ＩＩ−１を、ＷＯ２００９／０９８７９２開示の方法により準備した。
この化合物ＩＩ−１（５００ｍｇ、６．３５×１０−１ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下、酢酸 （１０００ｍｌ）に溶解し、少量の塩酸（０．３ｍｌ）を加え、１００℃で２４時間加熱攪拌した。
冷却後、ピリジン（６ｍｌ）を加え、水とジクロロメタンを加え分液し、ジクロロメタン層を抽出した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ジクロロメタン）で精製することにより、式Ｉ−１〜Ｉ−３で表される化合物を得た。
得られた各々の固体を−３０℃の冷暗所にて、式Ｉ−１で表される化合物についてはトルエン−ヘキサンで、式Ｉ−２及びＩ−３で表される化合物についてはジクロロメタン−ヘキサンで、それぞれ再結晶させた。
式Ｉ−１〜Ｉ−３で表される化合物は、後述のように１Ｈ−ＮＭＲで同定した他、１３Ｃ−ＮＭＲ、ＩＲ、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＡＳＳ、単結晶Ｘ線構造解析により同定した。
＜式Ｉ−１〜Ｉ−３で表される化合物についてのＮＭＲデータ＞
＜＜式Ｉ−１で表される化合物＞＞
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ = 7.570 (4H, d, J = 8.91), 7.329 (2H, s), 7.119 (8H, d, J = 8.85), 6.92-6.88 (12H, m), 3.824 (12H, s).
＜＜式Ｉ−２で表される化合物＞＞
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ = 7.655 (4H, d, J = 9.05), 7.13-7.10 (8H, m), 6.926 (1H, s), 6.90-6.86 (13H, m), 3.824 (6H, s), 3.818 (6H, s).
＜＜式Ｉ−３で表される化合物＞＞
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ = 7.645 (4H, d, J = 8.21), 7.111 (8H, d, J = 7.97), 7.106 (2H, s), 6.885 (4H, d, J = 8.83), 6.880 (8H, d, J = 8.81), 3.821 (12H, s).
＜＜式Ｉ−１で表される化合物＞＞
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ = 7.570 (4H, d, J = 8.91), 7.329 (2H, s), 7.119 (8H, d, J = 8.85), 6.92-6.88 (12H, m), 3.824 (12H, s).
＜＜式Ｉ−２で表される化合物＞＞
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ = 7.655 (4H, d, J = 9.05), 7.13-7.10 (8H, m), 6.926 (1H, s), 6.90-6.86 (13H, m), 3.824 (6H, s), 3.818 (6H, s).
＜＜式Ｉ−３で表される化合物＞＞
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ = 7.645 (4H, d, J = 8.21), 7.111 (8H, d, J = 7.97), 7.106 (2H, s), 6.885 (4H, d, J = 8.83), 6.880 (8H, d, J = 8.81), 3.821 (12H, s).
＜式Ｉ−１〜Ｉ−３で表される化合物の吸収及び発光スペクトル＞
式Ｉ−１〜Ｉ−３で表される化合物について、トルエンに溶解し、JASCO V570により、吸収スペクトルを測定した。また、発光スペクトルについては、各化合物をトルエンに溶解し、Hitachi F-4500および絶対量子収率測定装置により測定した。
その結果を図１〜３に示す。
図１は式Ｉ−１で表される化合物、図２は式Ｉ−２で表される化合物、図３は式Ｉ−３で表される化合物、の吸収スペクトル（実線）及び発光スペクトル（点線）を示す。
図１から、式Ｉ−１で表される化合物は、６７４ｎｍに吸収ピークを有し（吸光係数ε：６．５０×１０４Ｍ−１ｃｍ−１）、且つ約７５０ｎｍに発光ピークを有することがわかる（発光量子収率φ０．２７）。
図２から、式Ｉ−２で表される化合物は、５７４ｎｍに吸収ピークを有し（ε：３．６６×１０４Ｍ−１ｃｍ−１）、且つ約７００ｎｍ（φ０．２０）に発光ピークを有することがわかる。
図３から、式Ｉ−３で表される化合物は、５３８ｎｍに吸収ピークを有し（ε：５．００×１０４Ｍ−１ｃｍ−１）、且つ約６２０ｎｍ（φ０．８２）に発光ピークを有することがわかる。
なお、図示しないが、式ＩＩ−１で表される化合物は、次の吸収特性及び発光特性を有する。即ち、吸収ピーク：４８２ｎｍ、ε：３．６５×１０４Ｍ−１ｃｍ−１；発光ピーク：６６０ｎｍ（φ０．１５）。
これらの結果から、式Ｉ−１〜Ｉ−３で表される化合物は、式ＩＩ−１で表される化合物よりも、吸収ピークが長波長側にシフトしていることがわかる。また、発光ピークに関しても式Ｉ−３で表される化合物以外、本発明の化合物は式ＩＩ−１で表される化合物よりも長波長側にシフトしていることがわかる。これらのことから、本発明の化合物は、実用性が高まることがわかった。
式Ｉ−１〜Ｉ−３で表される化合物について、トルエンに溶解し、JASCO V570により、吸収スペクトルを測定した。また、発光スペクトルについては、各化合物をトルエンに溶解し、Hitachi F-4500および絶対量子収率測定装置により測定した。
その結果を図１〜３に示す。
図１は式Ｉ−１で表される化合物、図２は式Ｉ−２で表される化合物、図３は式Ｉ−３で表される化合物、の吸収スペクトル（実線）及び発光スペクトル（点線）を示す。
図１から、式Ｉ−１で表される化合物は、６７４ｎｍに吸収ピークを有し（吸光係数ε：６．５０×１０４Ｍ−１ｃｍ−１）、且つ約７５０ｎｍに発光ピークを有することがわかる（発光量子収率φ０．２７）。
図２から、式Ｉ−２で表される化合物は、５７４ｎｍに吸収ピークを有し（ε：３．６６×１０４Ｍ−１ｃｍ−１）、且つ約７００ｎｍ（φ０．２０）に発光ピークを有することがわかる。
図３から、式Ｉ−３で表される化合物は、５３８ｎｍに吸収ピークを有し（ε：５．００×１０４Ｍ−１ｃｍ−１）、且つ約６２０ｎｍ（φ０．８２）に発光ピークを有することがわかる。
なお、図示しないが、式ＩＩ−１で表される化合物は、次の吸収特性及び発光特性を有する。即ち、吸収ピーク：４８２ｎｍ、ε：３．６５×１０４Ｍ−１ｃｍ−１；発光ピーク：６６０ｎｍ（φ０．１５）。
これらの結果から、式Ｉ−１〜Ｉ−３で表される化合物は、式ＩＩ−１で表される化合物よりも、吸収ピークが長波長側にシフトしていることがわかる。また、発光ピークに関しても式Ｉ−３で表される化合物以外、本発明の化合物は式ＩＩ−１で表される化合物よりも長波長側にシフトしていることがわかる。これらのことから、本発明の化合物は、実用性が高まることがわかった。
＜式Ｉ−１とＩ−３で表される化合物のＴｇ又はＤＴＡ結果＞
式Ｉ−１とＩ−３で表される化合物について、分解温度を熱量計測定装置（TGA）TA−Q500型により測定したところ、それぞれ３４８℃及び４０２℃であった。また、式ＩＩ−１で表される化合物のガラス転移点は１８６℃であった。これらのことから、式Ｉ−１〜Ｉ−３で表される化合物は、式ＩＩ−１で表される化合物と比較して、熱的安定性が高いことがわかる。これらのことからも、本発明の化合物は、実用性が高まることがわかった。
式Ｉ−１とＩ−３で表される化合物について、分解温度を熱量計測定装置（TGA）TA−Q500型により測定したところ、それぞれ３４８℃及び４０２℃であった。また、式ＩＩ−１で表される化合物のガラス転移点は１８６℃であった。これらのことから、式Ｉ−１〜Ｉ−３で表される化合物は、式ＩＩ−１で表される化合物と比較して、熱的安定性が高いことがわかる。これらのことからも、本発明の化合物は、実用性が高まることがわかった。
Claims (11)
- 一般式Ｉ：Ｒ１−Ｘ−Ｒ２（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、N,N-ジアリール-4-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-3-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-2-アミノフェニル基、4-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、3-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、2-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、又はこれらの誘導体を表し、
Ｘは、下記式Ｘ−１〜Ｘ−３で表される基からなる群から選ばれる１種の縮合環基である）で表される化合物。
- 前記Ｒ１及びＲ２は各々独立に、N,N-ジアリール-4-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-3-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-2-アミノフェニル基、又はこれらの誘導体である請求項１記載の化合物。
- 前記Ｒ１及びＲ２のジアリール基は各々独立に、ｉ）炭素数６〜４０のアリール基、ｉｉ）炭素数２〜４０のヘテロアリール基、ｉｉｉ）１以上のＲ３基で置換されるアリール基であって炭素数６〜４０のアリール基、及びｉｖ）１以上のＲ４基で置換されるヘテロアリール基であって炭素数２〜４０のアリール基からなる群から選ばれる１種であり、
Ｒ３基及びＲ４基は各々独立に、ハロゲン原子；ＣＮ；ＮＯ２；ＯＨ；ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７；ＮＲ８Ｒ９；ＢＲ１０Ｒ１１；炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基；炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシ基；及び炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のチオアルコキシ基（ここで、１以上の非隣接の炭素原子は、−ＣＲ１２、＝ＣＲ１３、ＮＲ１４−、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−Ｏ−、又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されてもよく、１以上のＨ原子はフッ素に置き換えられてもよい）からなるＡ群から選ばれるか、又は、ｉ’）炭素数６〜４０のアリール基、ｉｉ’）炭素数２〜４０のヘテロアリール基、ｉｉｉ’）１以上のＲ２１基で置換されるアリール基であって炭素数６〜４０のアリール基、及びｉｖ’）１以上のＲ２２基で置換されるヘテロアリール基であって炭素数２〜４０のアリール基からなるＢ群から選ばれ（Ｒ２１基及びＲ２２基は各々独立に、上記Ａ群から選ばれる基である）、
Ｒ５〜Ｒ１４で表される基は各々独立に、水素原子、及び炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基を表す請求項２記載の化合物。 - 前記化合物が、下記式Ｉ−１〜Ｉ−３のいずれかである請求項１〜３のいずれか１項記載の化合物。
- 請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物を有する色素。
- 請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物を有する発光材料。
- 一般式Ｉ：Ｒ１−Ｘ−Ｒ２（式中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に、N,N-ジアリール-4-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-3-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-2-アミノフェニル基、4-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、3-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、2-（カルバゾイル-9-イル）フェニル基、又はこれらの誘導体を表し、
Ｘは、下記式Ｘ−１〜Ｘ−３で表される基からなる群から選ばれる１種の縮合環基である）で表される化合物Ｉの製造方法であって、
Ａ）式ＩＩ（式中、Ｒ１及びＲ２は上述と同じ定義を有する）で表される化合物ＩＩを準備する工程；及び
Ｂ）前記化合物ＩＩを耐酸性の有機溶媒に溶解し、酸触媒を加えて加熱または加熱攪拌する工程；
を有することにより、前記化合物Ｉを得る、上記方法。
- 前記Ｒ１及びＲ２は各々独立に、N,N-ジアリール-4-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-3-アミノフェニル基、N,N-ジアリール-2-アミノフェニル基、又はこれらの誘導体である請求項７記載の方法。
- 前記Ｒ１及びＲ２のジアリール基は各々独立に、ｉ）炭素数６〜４０のアリール基、ｉｉ）炭素数２〜４０のヘテロアリール基、ｉｉｉ）１以上のＲ３基で置換されるアリール基であって炭素数６〜４０のアリール基、及びｉｖ）１以上のＲ４基で置換されるヘテロアリール基であって炭素数２〜４０のアリール基からなる群から選ばれる１種であり、
Ｒ３基及びＲ４基は各々独立に、ハロゲン原子；ＣＮ；ＮＯ２；ＯＨ；ＳｉＲ５Ｒ６Ｒ７；ＮＲ８Ｒ９；ＢＲ１０Ｒ１１；炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基；炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のアルコキシ基；及び炭素数１〜４０の直鎖、分岐鎖又は環状のチオアルコキシ基（ここで、１以上の非隣接の炭素原子は、−ＣＲ１２、＝ＣＲ１３、ＮＲ１４−、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−Ｏ−、又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置換されてもよく、１以上のＨ原子はフッ素に置き換えられてもよい）からなるＡ群から選ばれるか、又は、ｉ’）炭素数６〜４０のアリール基、ｉｉ’）炭素数２〜４０のヘテロアリール基、ｉｉｉ’）１以上のＲ２１基で置換されるアリール基であって炭素数６〜４０のアリール基、及びｉｖ’）１以上のＲ２２基で置換されるヘテロアリール基であって炭素数２〜４０のアリール基からなるＢ群から選ばれ（Ｒ２１基及びＲ２２基は各々独立に、上記Ａ群から選ばれる基である）、
Ｒ５〜Ｒ１４で表される基は各々独立に、水素原子、及び炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる基を表す請求項８記載の方法。 - 前記化合物ＩＩが、下記式ＩＩ−１である請求項７〜９のいずれか１項記載の方法。
- 前記化合物Ｉが、下記式Ｉ−１〜Ｉ−３のいずれかである請求項７〜１０のいずれか１項記載の方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009205510A JP5521210B2 (ja) | 2009-09-07 | 2009-09-07 | トリアリールアミン部位及び縮合環部位を有する化合物、及びその製造方法 |
| US12/723,293 US8309743B2 (en) | 2009-09-07 | 2010-03-12 | Compound comprising triarylamine moieties and a condensed ring moiety, and the production method thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009205510A JP5521210B2 (ja) | 2009-09-07 | 2009-09-07 | トリアリールアミン部位及び縮合環部位を有する化合物、及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2011057564A true JP2011057564A (ja) | 2011-03-24 |
| JP5521210B2 JP5521210B2 (ja) | 2014-06-11 |
Family
ID=43781065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009205510A Expired - Fee Related JP5521210B2 (ja) | 2009-09-07 | 2009-09-07 | トリアリールアミン部位及び縮合環部位を有する化合物、及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8309743B2 (ja) |
| JP (1) | JP5521210B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011118148A1 (en) * | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Sony Corporation | Photoelectric conversion element and solid-state imaging apparatus |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI473780B (zh) | 2014-04-09 | 2015-02-21 | Nat Univ Chung Hsing | 光敏染料化合物以及染料敏化太陽能電池 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2640836A (en) * | 1951-04-05 | 1953-06-02 | American Cyanamid Co | Process for producing pechmann dye |
| JP2006524729A (ja) * | 2003-03-19 | 2006-11-02 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 新規な複素環式化合物、それらの調製方法及び染料及び顔料としてのそれらの使用 |
| WO2009098792A1 (ja) * | 2008-02-06 | 2009-08-13 | The University Of Tokyo | 化合物、フォトクロミック材料、電子材料、化合物製造方法、2,3-ビス（N,N-ビス（p-アニシル）4-アミノフェニルエチニル）フマル酸ジメチル製造方法、2,3-ビス（N,N-ビス（p-アニシル）4-アミノフェニルエチニル）マレイン酸ジメチル製造方法 |
-
2009
- 2009-09-07 JP JP2009205510A patent/JP5521210B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-03-12 US US12/723,293 patent/US8309743B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2640836A (en) * | 1951-04-05 | 1953-06-02 | American Cyanamid Co | Process for producing pechmann dye |
| JP2006524729A (ja) * | 2003-03-19 | 2006-11-02 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 新規な複素環式化合物、それらの調製方法及び染料及び顔料としてのそれらの使用 |
| WO2009098792A1 (ja) * | 2008-02-06 | 2009-08-13 | The University Of Tokyo | 化合物、フォトクロミック材料、電子材料、化合物製造方法、2,3-ビス（N,N-ビス（p-アニシル）4-アミノフェニルエチニル）フマル酸ジメチル製造方法、2,3-ビス（N,N-ビス（p-アニシル）4-アミノフェニルエチニル）マレイン酸ジメチル製造方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011118148A1 (en) * | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Sony Corporation | Photoelectric conversion element and solid-state imaging apparatus |
| US9349963B2 (en) | 2010-03-23 | 2016-05-24 | Sony Corporation | Photoelectric conversion element and solid-state imaging apparatus |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5521210B2 (ja) | 2014-06-11 |
| US8309743B2 (en) | 2012-11-13 |
| US20110077416A1 (en) | 2011-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102128338B1 (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| Pudzich et al. | Synthesis and characterization of new oxadiazoleamine based spiro-linked fluorescence dyes | |
| KR20180132017A (ko) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 | |
| CN102428159A (zh) | 用于发光应用的*化合物 | |
| US20090247795A1 (en) | Method of Synthesizing 9-Aryl-10-Iodoanthracene Derivative and Light-Emitting Material | |
| WO2015111647A1 (ja) | ホスホール化合物及びそれを含有する蛍光色素 | |
| JP5521210B2 (ja) | トリアリールアミン部位及び縮合環部位を有する化合物、及びその製造方法 | |
| Yu et al. | Synthesis, aggregation induced emission and through space conjugation of triphenylvinylphenyl substituted [2.2] paracyclophane-1, 9-diene | |
| Hammerstroem et al. | Synthesis and characterization of luminescent 2, 7-disubstituted silafluorenes | |
| CN111362810B (zh) | 一种含二苯并环庚烯的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 | |
| JP5040151B2 (ja) | 新規なチオフェン含有化合物およびその重合体 | |
| KR101570449B1 (ko) | 신규한 녹색 유기발광소자 도펀트용 bodipy 유도체 및 그 제조방법 | |
| JP2003176282A (ja) | ベンゾフラン化合物 | |
| WO2015199141A1 (ja) | 発光性・半導体性能を発現するクマリン系縮環化合物およびその製造方法 | |
| JP5163853B2 (ja) | 有機化合物およびその用途 | |
| KR101751784B1 (ko) | 페닐안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광소자 | |
| JP2012176928A (ja) | ピレン誘導体、ピレン誘導体の製造方法、錯体、触媒、電子材料、発光材料および色素 | |
| JP2004217549A (ja) | ジピリジルベンゾチアジアゾール誘導体及びジピリジルビスベンゾチアジアゾール誘導体 | |
| CN114773292B (zh) | 一种基于吩噻嗪的有机单分子双发射材料及其制备和应用 | |
| JP5734703B2 (ja) | ビスビナフチルアセチレン化合物、その製造方法、エレクトロルミネッセンス素子用発光材料及び蛍光顔料 | |
| Wu et al. | Synthesis, fine structure of 19F NMR and fluorescence of novel amorphous TPA derivatives having perfluorinated cyclopentenyl and benzo [b] thiophene unit | |
| JP2007291017A (ja) | 新規なチオフェン含有化合物及びチオフェン含有化合物重合体 | |
| JP2010126500A (ja) | ５，６，７，８−テトラ置換−１，４−ジアルコキシ−５，８−エポキシ−２，３−ジシアノ−５，８−ジヒドロナフタレン誘導体及びその製造方法 | |
| JP2002294094A (ja) | シアニン色素 | |
| JP5487815B2 (ja) | ピロメテン誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120615 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131126 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131128 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131211 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140304 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140317 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5521210 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |