JP2011053691A - ネガ型レジスト組成物、レジストパターンの形成方法及び半導体装置の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
前記アルカリ可溶性樹脂の構造中もしくは前記アルカリ可溶性樹脂に併用される化合物の構造中に、次式(1)で表されるオキセタン構造:
被加工基板上に、本発明のレジスト組成物を被覆してレジスト膜を形成し、
前記レジスト膜を結像用放射線に選択的に露光し、
露光後のレジスト膜を塩基性水溶液で現像してネガ型のレジストパターンを形成すること
を含んでなることを特徴とする。
被加工基板上に、第1のレジスト組成物を被覆して下層レジスト膜を形成し、
前記下層レジスト膜の上に、本発明のレジスト組成物を被覆して上層レジスト膜を形成し、
前記上層レジスト膜を結像用放射線に選択的に露光し、
露光後の上層レジスト膜を塩基性水溶液で現像してレジストパターンを形成し、
前記レジストパターンをマスクとして下地の下層レジスト膜をエッチングし、前記下層レジスト膜とその上の前記上層レジスト膜とからなるネガ型のレジストパターンを形成すること
を含んでなることを特徴とする。
さらに、現像液として使用される塩基性水溶液は、好ましくは、水酸化カリウム等に代表される周期律表のI族及びII族に属する金属水酸化物の水溶液や、水酸化テトラアルキルアンモニウム等の金属イオンを含有しない有機塩基の水溶液であり、より好ましくは、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)の水溶液である。これらの塩基性水溶液には、現像効果の向上のため、界面活性剤のような添加物を加えてもよい。
前記下層レジスト膜の上に、本発明のレジスト組成物を被覆して上層レジスト膜を形成し、
前記上層レジスト膜を結像用放射線に選択的に露光し、
露光後の上層レジスト膜を塩基性水溶液で現像してレジストパターンを形成し、
前記レジストパターンをマスクとして下地の下層レジスト膜をエッチングする。
2−オキセタンプロピルメタクリレート−3−カルボキシアダマンチルメタクリレート共重合体(次式参照)の合成
2−オキセタンブチルメタクリレート−3−カルボキシアダマンチルメタクリレート共重合体(次式参照)の合成
メタクリル酸−3−(2′−オキセタンプロピルオキシメチル)アダマンチルメタクリレート共重合体(次式参照)の合成
2−オキセタンプロピルアクリレート−カルボキシテトラシクロドデシルアクリレート共重合体(次式参照)の合成
2−オキセタンブチルメタクリレート−3−メトキシカルボニルアダマンチルメタクリレート−3−カルボキシアダマンチルメタクリレート共重合体(次式参照)の合成
2−オキセタンプロピルメタクリレート−5−ノルボルナン−2,6−カルボラクトンメタクリレート−3−カルボキシアダマンチルメタクリレート共重合体(次式参照)の合成
3−(2′−オキセタンプロピルオキシ)アダマンチルアクリレート−3−カルボキシアダマンチルメタクリレート共重合体(次式参照)の合成
2−オキセタンプロピルオキシノルボルネン−無水マレイン酸−1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシプロピルノルボルネン共重合体(次式参照)の合成
2−オキセタンプロピルメタクリレート−無水マレイン酸−ノルボルネンカルボン酸共重合体(次式参照)の合成
2−オキセタンブチルアクリレート−ヒドロキシスチレン共重合体(次式参照)の合成
6−メトキシ−2−テトラヒドロピラニルメチルメタクリレート−3,4−カルボラクトンアダマンチルメタクリレート−3−カルボキシアダマンチルメタクリレート共重合体(次式参照)の合成
3−(2−オキセタンプロピルオキシ)アダマンチルメタクリレート−3,4−カルボラクトンアダマンチルメタクリレート−3−カルボキシアダマンチルメタクリレート共重合体(次式参照)の合成
3−(2−オキセタンブチルオキシ)アダマンチルメタクリレート−N−ヒドロキシメタクリルアミド−メタクリル酸共重合体(次式参照)の合成
実施例1の樹脂をEL(乳酸エチル)に溶解して13wt%溶液とした。なお、この溶液には補助溶媒として10wt%のγ−ブチロラクトンも含ませた。得られた溶液に2wt%のトリフェニルスルフォニウムトリフルオロメタンスルホネートを加えて十分に溶解させた。得られたレジスト溶液を0.2μmのテフロン(登録商標)メンブランフィルタで濾過した後、HMDS処理を施したシリコン基板上にスピンコートし、110℃で60秒プリベークを行い、0.4μm厚のレジスト皮膜を形成した。これをKrFエキシマレーザステッパ(NA=0.45)で露光した後、120℃で60秒間ベークし、2.38%のテトラメチルアンモニウムハイドロオキシド(TMAH)現像液で現像後、脱イオン水でリンスした。露光量17.0mJ/cm2 で0.25μmL/Sが解像した。
実施例14のレジストを用いて0.4μm厚のレジスト皮膜を形成した。ArFエキシマレーザステッパ(NA=0.60)で露光した後、120℃で60秒間ベークし、2.38%のTMAH現像液で現像後、脱イオン水でリンスした。露光量9.0mJ/cm2 で0.15μmL/Sが解像した。
実施例2の樹脂を用い、実施例14と同様にレジストを調製して0.4μm厚のレジスト皮膜を形成した。ArFエキシマレーザステッパ(NA=0.60)で露光した後、120℃で60秒間ベークし、2.38%のTMAH現像液で現像後、脱イオン水でリンスした。露光量12mJ/cm2 で0.15μmL/Sが解像した。
実施例3の樹脂を用い、実施例14と同様にレジストを調製して0.4μm厚のレジスト皮膜を形成した。ArFエキシマレーザステッパ(NA=0.60)で露光した後、130℃で60秒間ベークし、2.38%のTMAH現像液で現像後、脱イオン水でリンスした。露光量11mJ/cm2 で0.15μmL/Sが解像した。
実施例4の樹脂を用い、実施例14と同様にレジストを調製して0.4μm厚のレジスト皮膜を形成した。ArFエキシマレーザステッパ(NA=0.60)で露光した後、120℃で60秒間ベークし、2.38%のTMAH現像液で現像後、脱イオン水でリンスした。露光量14mJ/cm2 で0.15μmL/Sが解像した。
実施例5の樹脂を用い、実施例14と同様にレジストを調製して0.4μm厚のレジスト皮膜を形成した。ArFエキシマレーザステッパ(NA=0.60)で露光した後、120℃で60秒間ベークし、2.38%のTMAH現像液で現像後、脱イオン水でリンスした。露光量8mJ/cm2 で0.15μmL/Sが解像した。
実施例6の樹脂を用い、実施例14と同様にレジストを調製して0.4μm厚のレジスト皮膜を形成した。ArFエキシマレーザステッパ(NA=0.60)で露光した後、120℃で60秒間ベークし、2.38%のTMAH現像液で現像後、脱イオン水でリンスした。露光量9mJ/cm2 で0.15μmL/Sが解像した。
実施例7の樹脂を用い、実施例14と同様にレジストを調製して0.4μm厚のレジスト皮膜を形成した。ArFエキシマレーザステッパ(NA=0.60)で露光した後、120℃で60秒間ベークし、2.38%のTMAH現像液で現像後、脱イオン水でリンスした。露光量8mJ/cm2 で0.15μmL/Sが解像した。
実施例8の樹脂を用い、実施例14と同様にレジストを調製して0.4μm厚のレジスト皮膜を形成した。ArFエキシマレーザステッパ(NA=0.60)で露光した後、120℃で60秒間ベークし、2.38%のTMAH現像液で現像後、脱イオン水でリンスした。露光量18mJ/cm2 で0.15μmL/Sが解像した。
実施例9の樹脂を用い、実施例14と同様にレジストを調製して0.4μm厚のレジスト皮膜を形成した。ArFエキシマレーザステッパ(NA=0.60)で露光した後、120℃で60秒間ベークし、2.38%のTMAH現像液で現像後、脱イオン水でリンスした。露光量14mJ/cm2 で0.15μmL/Sが解像した。
実施例10の樹脂を用い、実施例14と同様にレジストを調製して0.4μm厚のレジスト皮膜を形成した。KrFエキシマレーザステッパ(NA=0.68)で露光した後、110℃で60秒間ベークし、2.38%のTMAH現像液で現像後、脱イオン水でリンスした。露光量13mJ/cm2 で0.18μmL/Sが解像した。
ポリヒドロキシスチレンに2−オキセタンプロピルメタクリレートホモポリマ(分子量5,600)を10wt%添加し、ELでレジストを調製した。0.4μm厚のレジスト皮膜を形成し、KrFエキシマレーザステッパ(NA=0.68)で露光した後、110℃で60秒間ベークし、2.38%のTMAH現像液で現像後、脱イオン水でリンスした。露光量15mJ/cm2 で0.22μmL/Sが解像した。
実施例11の樹脂を用い、実施例14と同様にレジストを調製して0.4μm厚のレジスト皮膜を形成した。ArFエキシマレーザステッパ(NA=0.60)で露光した後、120℃で60秒間ベークし、2.38%のTMAH現像液で現像後、脱イオン水でリンスした。露光量13mJ/cm2 で0.15μmL/Sが解像した。
実施例12の樹脂を用い、実施例14と同様にレジストを調製して0.4μm厚のレジスト皮膜を形成した。ArFエキシマレーザステッパ(NA=0.60)で露光した後、120℃で60秒間ベークし、2.38%のTMAH現像液で現像後、脱イオン水でリンスした。露光量12mJ/cm2 で0.15μmL/Sが解像した。
実施例13の樹脂を用い、実施例14と同様にレジストを調製して0.4μm厚のレジスト皮膜を形成した。ArFエキシマレーザステッパ(NA=0.60)で露光した後、120℃で60秒間ベークし、2.38%のTMAH現像液で現像後、脱イオン水でリンスした。露光量18mJ/cm2 で0.15μmL/Sが解像した。
前記実施例5,7,8,10,26及び28のレジストでシリコン基板に1μm厚のレジスト膜を形成した。比較のため、市販のノボラックレジストである、PFI−16(住友化学製)及びPMMA(ポリメチルメタクリレート)を用いて、平行平板型RIE装置でPμ=200W、圧力=0.02Torr、CF4 ガス=100sccmの条件下5分間エッチングし、サンプルの減膜量を比較した。下記の第1表に記載のような結果が得られた。
ケイ素含有樹脂(次式参照)の合成
実施例31で合成した式(4)で表わされる分子量6000のアルカリ可溶性ケイ素含有樹脂100重量部に対し、次式(3)で表わされるオキセタン構造を有する分子量3000のケイ素含有樹脂(特開平6−16804号公報に記載の合成法により合成):
実施例31で合成した式(4)で表わされる分子量6000のアルカリ可溶性ケイ素含有樹脂100重量部に対し、前式(3)で表わされる分子量3000のオキセタン構造を有するケイ素含有樹脂70重量部と、トリフェニルスルホニウムトリフレート3重量部とを、メチルイソブチルケトン(MIBK)に溶解し、レジスト溶液を調製した。
実施例33で得られた上層レジストパターンをマスクとして、そのレジストパターンをO2 −RIEで下層レジスト膜に転写した。O2 −RIEの条件は、RFパワー:0.16W/cm2 、酸素流量:10sccm、ガス圧:10mTorrとした。本例のエッチングレートの結果を、図1にプロットして示す。上層レジストは、上記と同じ条件を適用した下層レジストに比べて、約100倍のO2 −RIE耐性を示した。その結果、上層パターニングで得た0.17μmライン&スペースパターンを寸法変動を生じることなく、下層レジストに転写できることが確認できた。
実施例31で合成した式(4)で表わされる分子量6000のアルカリ可溶性ケイ素含有樹脂100重量部に対し、前式(3)で表わされる分子量3000のオキセタン構造を有するケイ素含有樹脂50重量部と、トリフェニルスルホニウムトリフレート5重量部とを、メチルイソブチルケトン(MIBK)に溶解し、レジスト溶液を調製した。
実施例35で得られた上層レジストパターンをマスクとして、そのレジストパターンをO2 −RIEで下層レジスト膜に転写した。O2 −RIEの条件は、実施例34と同条件であった。本例の場合、上層レジストは、下層レジストに比べて、約90倍のO2 −RIE耐性であった。その結果、上層パターニングで得た0.125μmのライン&スペースパターンを寸法変動を生じることなく、下層レジストに転写できることが確認できた。
本発明によるレジスト組成物を利用した、具体的なデバイスの製造方法を以下に示す。
前記アルカリ可溶性樹脂の構造中もしくは前記アルカリ可溶性樹脂に併用される化合物の構造中に、前式(1)で表されるオキセタン構造が含まれることを特徴とするネガ型レジスト組成物。
前記レジスト膜を結像用放射線に選択的に露光し、
露光後のレジスト膜を塩基性水溶液で現像してネガ型のレジストパターンを形成すること
を特徴とするレジストパターンの形成方法。
前記下層レジスト膜の上に、付記1〜16のいずれか1項に記載のレジスト組成物を被覆して上層レジスト膜を形成し、
前記上層レジスト膜を結像用放射線に選択的に露光し、
露光後の上層レジスト膜を塩基性水溶液で現像してレジストパターンを形成し、
前記レジストパターンをマスクとして下地の下層レジスト膜をエッチングし、前記下層レジスト膜とその上の前記上層レジスト膜とからなるネガ型のレジストパターンを形成すること
を特徴とする付記17に記載のレジストパターンの形成方法。
10 MOSトランジスタ
11 ゲート電極
12 ゲート酸化膜
21 絶縁層
31 窒化チタン薄膜
32 アルミニウム薄膜
41 エッチングマスク
42 レジストパターン
Claims (9)
- 結像用放射線を吸収して分解すると前記オキセタン構造が反応を起こし得る酸を発生可能な光酸発生剤をさらに含み、自体塩基性水溶液に可溶であるが、前記結像用放射線による露光後は露光部がアルカリ不溶となり、塩基性水溶液で現像可能であることを特徴とする請求項1に記載のネガ型レジスト組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂が、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、ビニル安息香酸、ノルボルネン、ビニルフェノール、スチレン及びこれらの誘導体から誘導された重合体であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のネガ型レジスト組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂が、その構造中に前式(1)で表されるオキセタン構造を有することを特徴とする請求項3又は4に記載のネガ型レジスト組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂がケイ素含有樹脂であることを特徴とする請求項3又は4に記載のネガ型レジスト組成物。
- 前記ケイ素含有樹脂が、その構造中に前式(1)で表されるオキセタン構造を有することを特徴とする請求項6に記載のネガ型レジスト組成物。
- 被加工基板上に、請求項1〜7のいずれか1項に記載のレジスト組成物を被覆してレジスト膜を形成し、
前記レジスト膜を結像用放射線に選択的に露光し、
露光後のレジスト膜を塩基性水溶液で現像してネガ型のレジストパターンを形成すること
を特徴とするレジストパターンの形成方法。 - 請求項8に記載のレジストパターン形成方法を実施する工程を含むことを特徴とする半導体装置の製造方法。
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